内容正文:
第三章第二节 醇 酚
第二课时 酚
人教版 普通高中教科书 化学选择性必修3
1.通过分析酚类的结构,认识和理解酚类的结构共性和酚的定义。
2.通过分析苯酚的结构,预测苯酚的性质,并通过实验和素材证实,归纳总结酚类的化学性质及反应规律。
1.苯酚的弱酸性和取代反应。
2.苯酚中基团相互影响的体现。
【学习目标】
【重点难点】
2
环节一:初识苯酚
生活中的酚类物质
葡萄酚
乙酰氨基酚
茶多酚
官能团—羟基(—OH)
酚—羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。
分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 共面特点
C6H6O
C6H5OH
至少有12个原子共面,最多有13个原子共面
环节一:初识苯酚
苯酚的结构
动手建模
无色晶体
特殊气味
密度比水大
熔点低43℃
易溶于乙醇等有机溶剂
室温下,在水中溶解度是9.2 g(可溶),高于65 ℃时,与水混溶。
久置被O2氧化
粉红色
苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,若沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
主题1:苯酚的结构与物理性质
环节一:初识苯酚
苯酚的物理性质
对苯醌
H O
C
C H
H C
C
C H
H C
H
使得羟基在水溶液中能够发生部分电离,显示弱酸
使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代
大鹿化学工作室制作,侵权必究
由于苯环对羟基的影响,酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼
由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼
三、苯酚的化学性质
主题1:苯酚的结构与物理性质
环节二:探究苯酚的化学性质
研究有机物的一般过程:分析结构 预测性质 事实验证
分析结构,预测化学: 基于官能团、化学键的极性及基团之间的相互影响
目标二 苯酚的化学性质
1.酸性
事实验证
(1)部分电离
OH
O-
+ H+
苯酚酸性很弱,不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
Ka=1.3×10-10
苯环活化了羟基,使羟基表现出弱酸性。
活化
1.酸性
(2)实验探究
实验步骤
实验现象
得到浑浊液体
液体变澄清
液体变浑浊
试管②: +NaOH―→
+H2O
试管③: +HCl―→
+NaCl
+NaHCO3
试管④: +CO2+H2O―→
事实验证
强酸制弱酸
酸性:
HCl> H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
苯环 受-OH 影响,邻、对位变得更活泼
苯酚与与浓溴水反应:
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
↓
白色沉淀
2,4,6—三溴苯酚
溴水要过量,否则
观察不到白色沉淀
应用:该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定
活化
2.取代反应
苯酚遇Fe3+显紫色,
利用该反应检验苯酚的存在,也可用于检验Fe3+
溶液变紫色
3.显色反应
向盛有苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。
6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-+ 6H+
(1)苯中混有苯酚,其回收方案为:
苯酚的苯溶液
加入NaOH溶液
分液
有机层(苯)
通入足量CO2
分液
NaHCO3溶液
-
OH
-
ONa
拓展
苯酚的分离和回收方法
(2)乙醇中混有苯酚,其回收方案为:
苯酚的乙醇溶液
加入NaOH溶液
蒸馏
乙醇
通入足量CO2
分液
NaHCO3溶液
-
OH
-
ONa
(3)废水中含有苯酚,其回收方案为:
含苯酚的工业废水
加入苯,萃取
分液
苯酚的苯溶液
水层
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