内容正文:
微课题31 以给定原料和信息为导向的有机合成路线设计
1.有机合成的基本思路
2.有机合成路线的分析方法
方法
流程
逆合成分析法
目标产物→中间产物→原料
正合成分析法
原料→中间产物→目标产物
综合比较法
原料→中间产物←目标产物
练一 根据已知信息和官能团的转化设计合成路线
1.已知:。W是一种姜黄素类似物,以香兰素()和环己烯()为原料,设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
答案
解析 根据题给信息,目标物质W可由2个与1个合成,故设计合成路线如下:
。
2.设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知:+CO2
答案
解析 已知+CO2,则以为原料合成时,可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成,再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成,再与CH3COCl发生取代反应生成,氧化可得到,再与AlCl3反应可得到,则合成路线为:
。
练二 从有机合成路线图中提取信息设计合成路线
3.以化合物I为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。
答案
解析 根据化合物Ⅷ的结构简式可知,其单体为,其原料中的含氧有机物只有一种含两个羧基的化合物,原料可以是,发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到,还原为,再加成得到,和发生酯化反应得到目标产物,则合成路线为。
4.抗高血压药物替米沙坦中间体F的合成路线如图:
写出以苯、(CH2O)n和为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干) 。
答案
解析 苯、(CH2O)n发生B生成C的反应原理生成,发生C生成D的反应原理生成,和发生E生成F的反应原理生成最终产物;故流程为:。
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