第10章 微课题30 限定条件下同分异构体的数目判断与书写(教用Word)-【金榜题名】2026年高考化学一轮总复习

微课题30　限定条件下同分异构体的数目判断与书写 1．明确不饱和度(Ω)与结构关系 不饱和度 思考方向 Ω＝1 1个双键或1个环或一个碳氧双键 Ω＝2 1个三键或2个双键 Ω＝3 3个双键或1个双键和 1个三键（或考虑环结构） Ω＞4 考虑可能含有苯环 2.限定条件下官能团的判断 (1)性质限定 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 与金属钠反应放出氢气 含羟基、羧基 能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 含醛基、甲酸酯基 能与NaOH溶液反应 含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键（卤素原子）等 续表 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2 含羧基 与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应产生白色沉淀 含酚羟基 能发生水解反应 含酯基、碳卤键（卤素原子）等 卤代烃或醇能发生消去反应 含β－H原子 (2)结构限定 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 属于芳香族 含苯环 核磁共振氢 谱有n组峰 一般为对称结构，有n种不同化学环境的氢原子，若峰面积比中出现3或6的，可考虑含有1个或2个甲基 [示例]　(1)（2024·全国甲卷）I（）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　种（不考虑立体异构）。 ①含有手性碳（连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳）；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。 答案　9 解析　对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、。 (2)（2022·辽宁高考）化合物Ⅰ(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有　　　　种（不考虑立体异构）； ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基 ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为　　　　（任写一种）。 答案　5　 ⅱ.12　 解析　的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2===CHCH2CHO、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。ⅱ.化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环（已占据4个不饱和度），则其余C原子均为饱和碳原子（单键连接其他原子）；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：（1、2、3、4均表示羟基的连接位置），所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为。 1．的同分异构体中能同时满足下列条件的有　　　　种。 a．含苯环的醛、酮 b．不含过氧键(－O－O－) c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 答案　4 解析　化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：a含苯环的醛、酮；b.不含过氧键(－O－O－)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，，，，故有4种。 2．F(C8H11N)的同分异构体中含有苯环的还有　　　　种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是　　　　（写出其中的一种的结构简式）。 答案　19　或或 解析　F(C8H11N)的同分异构体中，乙基在支链和苯环上放氨基共有5种同分异构体，在支链和苯环上放甲基共有5种，重复1种，在支链和苯环上放甲基共有5种，苯环上放两个甲基、一个氨基共有6种，总共20种，除去F共有19种。符合题中条件的有或或。故答案为：19；或或。 3．H（）的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　种（不考虑立体异构）。 ①能发生水解反应和银镜反应；②苯环上有两个取代基；③含有碳碳双键。 其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　。 答案　18　 解析　根据限定条件，有酯基，有苯环，有碳碳双键，苯环有两个取代基：CH3COO－，和CH2＝CH－，邻间对3种，、、；HCOO－，和CH3CH＝CH－，邻间对3种，、、；HCOO－，和CH2＝CH－CH2－，邻间对3种，、、；HCOO－，和，邻间对3种，、、；CH3－和，邻间对3种，、、；CH3－和，邻间对3种，、、 ；合计18种；确定同分异构体的种类或结构简式，符合要求的H的同分异构体共有18 种；其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为、。 【题后归纳】　建立限定条件同分异构体的书写流程 判官能团 根据有机物的性质或定量关系等限制条件判断其含有的官能团 写碳链 除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形成的碳架异构 移官位 在各个碳链不同碳原子上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依次类推 氢饱和 按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得到所有同分异构体的结构简式 学科网（北京）股份有限公司 $$