内容正文:
微课题28 多官能团有机物的结构与性质
1.常见有机物或官能团性质总结
官能团(或
其他基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应:在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、
碳碳三键
(1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色;
(2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色
续表
官能团(或
其他基团)
常见的特征反应及其性质
苯环
(1)取代反应:①在FeBr3催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应;
(2)加成反应:在一定条件下与H2反应
注意:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
续表
官能团(或
其他基团)
常见的特征反应及其性质
碳卤键
(卤代烃)
(1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇;
(2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2;
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基;
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性:能与NaOH溶液反应;
(2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色;
(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀;
(2)还原反应:与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红;
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2;
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2;1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH反应,1 mol —COOH消耗1 mol NaOH;1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH。
1.(2025·湖南二模)纽甜(Neotame,NTM)是一种无热量的人工甜味剂,甜度是蔗糖的7000~13000倍。其结构如图所示。下列有关纽甜的说法不正确的是( )
A.分子式为C20H30N2O5
B.1 mol该化合物最多消耗1 mol HCl
C.分子中含2个手性碳原子,存在立体异构体
D.具有两性
答案 B
解析 A.键线式中线段的端点以及交点省略了碳原子以及碳上的氢原子,所以分子式为C20H30N2O5,A正确;B.1 mol该化合物含有1 mol亚氨基与1 mol酰胺基,最多消耗2 mol HCl,B错误;C.连有四个不同原子或者基团的碳原子是手性碳原子,如图标有数字的碳为手性碳原子,存在立体异构体,C正确;D.该化合物含有亚氨基,具有碱性,含有羧基,具有酸性,则该化合物具有两性,D正确; 故选B。
2.(2025·山东二模)有机化合物M和N是合成英菲替尼的中间体,其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.M分子中含有两种官能团
B.除氢原子外,M分子中其他原子可能共平面
C.1 mol N分子最多能与4 mol H2发生还原反应
D.N分子中的碳原子和氮原子均有2种杂化方式
答案 C
解析 A.M中含酰胺基和醚键两种官能团,故A正确;B.苯环为平面结构,酰胺基中C、N、O原子在C=O双键的平面上,平面之间通过单键相连,则除氢外的原子可能共面,故B正确;C.N分子苯环可与氢气发生加成反应即还原反应,1 mol苯环消耗3 mol氢气,硝基一定条件下与氢气反应生成氨基,消耗3 mol氢气,共消耗6 mol,故C错误;D.N分子中单键碳原子为sp3杂化,苯环碳原子为sp2杂化;单键N原子为sp3杂化,硝基中氮原子为sp2杂化,故D正确;故选:C。
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