第10章 第3讲 烃 化石燃料(教用Word)-【金榜题名】2026年高考化学一轮总复习

第三讲　烃　化石燃料 高考目标定位　1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。 考点一　脂肪烃的结构与性质 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 性质 变化规律 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对 密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质 (1)氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 燃烧火焰 较明亮 燃烧火焰明 亮，带黑烟 燃烧火焰很 明亮，带浓黑烟 通入酸性 KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 (2)烷烃的取代反应 (3)烯烃、炔烃的加成反应 ①烯烃的加成反应 CH2CH—CH3＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH3 CH2CH—CH3＋H2OHOCH2CH2CH3 或CH2CHCHCH2＋2Br2―→CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br CH2CHCHCH2＋Br2―→ CH2BrCHCHCH2Br（1，4－加成）或 CH2BrCHBrCHCH2（1，2－加成） ②乙炔的加成反应 (4)加聚反应 ①乙烯的加聚反应： nCH2CH2CH2—CH2。 ②乙炔的加聚反应： nCH≡CHCH===CH。 ③1，3－丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物： nCH2CH—CHCH2 。 ④1，3－丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物： nCH2===CH—CH===CH2。 思考1　 某烃的键线式结构如图所示，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有（不考虑顺反异构）　　　　种。 提示　44.烯烃的顺反异构 含义 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧，称为顺式结构；两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧，称为反式结构 举例 性质 特点 化学性质基本相同，物理性质有一定的差异 存在 条件 ①具有碳碳双键（双键不能像单键那样可以绕键轴旋转，否则就意味着双键的断裂）； ②要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团，如果双键的一端连接的是相同的原子或原子团，就不存在顺反异构 5.乙烯和乙炔的实验室制法 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→ Ca(OH)2＋ HC≡CH↑ 反应 装置 收集 方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法 思考2　 (1)实验室制备C2H4时：酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；温度计的水银球插入　　　　　　　　　　　　　　　；反应温度迅速升至　　　　；浓硫酸作　　　　　　　　　。 (2)实验室制备C2H2时：　　　　使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用　　　　　　　　　　代替水。 提示　(1)反应混合液的液面下　170 ℃　催化剂和吸水剂　(2)不能　饱和食盐水 练一　脂肪烃的结构与性质 1．关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是(　　) A．烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃 B．烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃 C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而褪色 D．同碳数的炔烃和二烯烃分子式相同，属于同系物 答案　A 解析　A.烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；B.烯烃的通式是CnH2n(n≥2)，符合这个通式的烃不一定是烯烃，可能是环烷烃，故B错误；C.烯烃和炔烃都能与溴水发生加成反应而褪色，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；D.一个碳碳三键相当于两个碳碳双键，因此同碳数的炔烃和二烯烃分子式相同，前者属于炔烃，后者属于二烯烃，结构不相似，因此不属于同系物，故D错误。综上所述，答案为A。 2．人们研究发现蚂蚁之间传递信息是靠信息素(Ⅰ)和(Ⅱ)实现。下列说法中正确的是(　　) A．信息素Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B．Ⅱ的名称为：3，5－二甲基－庚烯 C．Ⅱ的结构简式为 D．Ⅰ和Ⅱ均可以发生取代、加聚反应 答案　D 解析　A.信息素Ⅰ和Ⅱ分子式相同结构不同，互为同分异构体，不是同系物；故A错误；B.Ⅱ的名称为：3，5－二甲基－1－庚烯，故B错误；C.Ⅱ的结构简式为：CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH＝CH2；故C错误；D.Ⅰ和Ⅱ均可以发生取代、加聚反应，故D正确；故选D。 练二　有机物的燃烧规律 3．现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： (1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是　　　　。 (2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是　　　　。 (3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是　　　　，生成水的量最多的是　　　　。 (4)分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是　　　　（填序号）。 ①C2H2与C2H4O　②C4H8与C6H12O6　③C7H8与C6H12　④HCOOCH3与CH3COOH 答案　(1)CH4　(2)C2H6　(3)C2H4　CH4　(4)①②③④ 解析　分别计算完全燃烧1 mol每种烃：CxHy和含氧衍生物CxHyOz的耗氧量和的值相等的组合符合题目要求。第(4)问①中C2H4O可改写成“C2H2·H2O”；②中C6H12O6可改写成“C4H8·2CO2·2H2O”；③中C6H12比C7H8少1个C原子多4个H原子，而1 mol C和4 mol H的耗氧量均为1 mol；④中HCOOCH3与CH3COOH分子式相同。四组物质中，等物质的量的两物质完全燃烧时消耗氧气的量均相等。 【题后归纳】　有机物完全燃烧耗氧量规律 (1)等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算 CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 耗氧量可根据的值来比较。 (2)等质量的烃完全燃烧耗氧量计算 等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小，比值越大，燃烧时耗氧量越大。 练三　 “双烯合成”反应与烯烃的氧化反应 4．双环戊二烯与环戊二烯在一定条件下可相互转化。下列说法正确的是(　　) A．双环戊二烯中所有碳原子共平面 B．环戊二烯的二氯代物有10种（不考虑立体异构） C．双环戊二烯分子中有4个手性碳原子 D．环戊二烯与Br2进行1∶1加成的产物有1种 答案　C 解析　A.中标有*号的碳原子通过单键与周围的3个碳原子相连，不可能所有碳原子共平面， A错误；B.环戊二烯的二氯代物有、、、、、、，共7种，B错误；C.标记*处为手性碳原子，故C正确；D.环成二烯与Br2进行1∶1加成的产物有、，共两种，故D错误；选C。 5．已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得醛或酮。如：R1CRCHR2R1CRO＋R2—CHO，现有化学式为C8H16的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构（不考虑立体异构）共有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　B 解析　C8H16的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机化合物，说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称，符合该条件的结构有CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3、、，共3种，故选B。 【题后归纳】 1．烯烃氧化产物 (1)被KMnO4(H＋)氧化 (2)被O3氧化 R1CHCHR2R1CHO＋R2CHO 2．炔烃氧化产物 (1)被KMnO4(H＋)氧化 HC≡CHCO2↑ (2)被O3氧化 R—C≡CHRCOOH＋HCOOH 考点二　芳香烃 1．芳香烃 (1)含义 分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)分类 2．苯与其同系物的比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n－6（通式，n>6） 结构 特点 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键 ①分子中含有一个苯环； ②与苯环相连的是烷烃基 主要化 学性质 (1)能取代： ①硝化： ＋HNO3＋H2O， ②卤代： ＋Br2＋HBr； (2)能加成： ＋3H2； (3)难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色 (1)能取代 ①硝化： ＋3HNO3＋3H2O； ②卤代： ＋Br2＋HBr， ＋Cl2＋HCl； (2)能加成； (3)易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 思考　 有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯，回答下列问题： (1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是　　　　。 (2)互为同系物的是　　　　。 (3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是　　　　。 (4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：　　　　、　　　　。 提示　(1)①②③④　(2)①⑤或④⑤　(3)②③　(4)HOOC(CH2)4COOH　 3．烃类性质的比较 Br2 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取Br2从而使溴水褪色 不反应，溶液不褪色 不反应 烯烃或 炔烃 常温下可发生加成反应 常温下发生加成反应而使溴水褪色 常温下发生加成反应，溶液褪色 发生氧化反应，溶液褪色 续表 Br2 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 苯 催化条件下可发生取代反应 不反应，因发生萃取而使溴水褪色 不反应，溶液不褪色 不反应 苯的 同系物 光照条件下发生苯环侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，因发生萃取而使溴水褪色 不反应，溶液不褪色 与苯环直接相连的碳原子上只要有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化，溶液褪色 练一　芳香烃的结构特点 1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在下与液溴可发生取代反应，但不能因化学反应使溴水褪色 A．①②③④　　 　　　B．①②④⑤ C．①③④⑤ D．②③④⑤ 答案　B 解析　①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与CC双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C—C单键与CC双键的交替结构，故②正确；③与氢气加成是苯和双键都有的性质，因此苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，不能证明苯环中存在单双键交替结构，故③错误；④如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C—C，另一种是两个甲基夹CC．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C—C单键与CC双键的交替结构，故④正确；⑤苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C—C单键与CC双键的交替结构，故⑤正确；所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据。故B正确。故选B。 2．已知，有机物M（）可被酸性KMnO4溶液氧化为，则符合条件的有机物M的结构共有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　B 解析　根据题干可知，与苯环直接相连的碳原子上至少要有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，则符合条件的M的结构有、、这三种，故答案选B。 【题后归纳】　芳香化合物同分异构体的分析方法 (1)苯环上无取代基时：苯环上只有一种氢原子。 (2)苯环上有两个取代基时： 有2个相同取代基时，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，苯环上分别有2种、3种、1种化学环境的氢原子。有2个不同取代基时，2个取代基处于邻、间、对位时，苯环上分别有4种、4种、2种化学环境的氢原子。 (3)苯环上有3个取代基时 有3个相同取代基时，3个取代基有连、均、偏3种位置关系，苯环上分别有2种、1种、3种化学环境的氢原子。 练二　芳香烃性质的判断 3．下列说法正确的是(　　) A．甲苯在光照下与Cl2发生的主要反应为苯环上引入氯原子的取代反应 B．苯的溴化实验中需要的仪器有三颈烧瓶，冷凝管，锥形瓶等 C．苯与溴水混合后加入铁粉，发生放热反应，制备密度大于水的溴苯 D．苯和甲苯都属于芳香烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　B 解析　A.甲苯在光照下与Cl2的反应主要为发生在—CH3上的取代反应，A错误；B.苯的溴化实验中需要的仪器有三颈烧瓶，冷凝管，锥形瓶等，B正确；C.苯与溴水不反应，苯与液溴在铁或溴化铁作催化剂条件下发生取代反应，C错误；D.甲苯能使KMnO4溶液褪色，但苯不能使KMnO4溶液褪色，D错误；故选B。 4．关于苯的硝化反应，下列说法正确的是(　　) A．试剂的添加顺序：先将浓硫酸加入试管中再缓慢加入浓硝酸，摇匀冷却后加入苯 B.由粗产品得到纯硝基苯的操作：①水洗后分液②氢氧化钠溶液洗涤后分液③水洗后分液④无水 CaCl2干燥⑤蒸馏 C．将反应后的液体倒入盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯上部有黄色油状物质生成 D．水浴加热温度应控制在70～80℃ 答案　B 解析　苯的硝化反应，是苯、浓硫酸、浓硝酸在加热条件下发生取代反应生成硝基苯的过程。A.浓硫酸溶于水会放出大量的热，故先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯，A错误；B.粗产品中含有没有反应完的硝酸、苯，以及硫酸，①水洗后分液除去较大量的易溶于水的硝酸和硫酸，②氢氧化钠溶液洗涤后分液除去其中剩余的少量的酸性杂质③水洗后分液，再次除去易溶于水的杂质④无水 CaCl2干燥除去少量的水⑤蒸馏分离苯和硝基苯，B正确；C.硝基苯的密度大于水，应该在烧杯下部有黄色油状物质生成，C错误；D.硝基苯的制备温度应该在50～60℃之间，D错误；故选B。 考点三　煤　石油　天然气 1．煤的综合利用 (1)煤的组成 (2)煤的加工 2．石油的综合利用 (1)石油的成分 ①元素组成：C、H以及少量的O、S、N等。 ②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。 (2)石油加工 思考　 车用乙醇汽油是将变性燃料乙醇和汽油以一定的比例混合而形成的一种汽车燃料。使用这种燃料不但可以节省石油资源和有效地减少汽车尾气的污染，还可以促进农业生产。下列说法正确的有　　　　　　。 ①“乙醇汽油”是在汽油里加入适量乙醇混合而成的一种燃料，它是一种新型化合物 ②汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成二氧化碳和水 ③“乙醇汽油”的使用可有效减少汽车尾气中的碳排放、细颗粒物排放以及其他有害物质的污染 ④“地沟油”危害人体健康，可通过蒸馏“地沟油”的方式获得汽油和柴油，实现资源的再利用 提示　③ 3．天然气的综合利用 (1)主要成分是CH4，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g)CO＋3H2。 1．化石燃料在生产、生活中应用广泛，下列说法错误的是(　　) A．煤和氢气作用可获得汽油、煤油、柴油等 B．将石油催化重整可获得芳香烃 C．甲烷可用作燃料电池的负极反应物 D．开发利用可燃冰有利于控制“温室效应” 答案　D 解析　A.在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用可以得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油（汽油、煤油、柴油等）和化工原料，A正确；B.芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中的芳香烃主要来源于石油的催化重整，B正确；C.甲烷在与氧气发生氧化还原反应时被氧化，反应释放出能量，因此甲烷可用作燃料电池的负极反应物，C正确；D.可燃冰主要成分为甲烷，甲烷本身是温室气体，其燃烧产物二氧化碳也是温室气体，因此开发利用可燃冰不能控制“温室效应”，D错误；故答案选D。 2．如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题： (1)写出图中仪器名称：a　　　　，d　　　　。 (2)仪器d的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　， c中液体有　　　　和　　　　，其中无机物里溶有　　　　，可用　　　　检验。有机物可以通过　　　　的方法将其中的重要成分分离出来。 (3)e处点燃的气体主要成分有　　　　（填化学式），火焰的颜色是　　　　。 答案　(1)酒精喷灯　烧杯　(2)盛装冷水对蒸气进行冷却　粗氨水　煤焦油　氨　酚酞溶液（答案合理即可）　蒸馏　(3)H2、CH4、C2H4、CO　淡蓝色 解析　根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。 【题后归纳】　化学中的“三馏” 名称 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、加强热，高温下使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物 变化 类型 化学变化 物理变化 物理变化 1．（2024·浙江6月选考）丙烯可发生如下转化（反应条件略）： 下列说法不正确的是(　　) A．产物M有2种且互为同分异构体（不考虑立体异构） B．H＋可提高Y→Z转化的反应速率 C．Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂 D．Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应 答案　D 解析　丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3—CHCl—CH2OH和CH3—CHOH—CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y（），Y在H＋环境水解引入羟基再脱H＋得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质P（）。A.据分析，产物M有2种且互为同分异构体（不考虑立体异构），A正确；B.据分析，H＋促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故其可提高Y→Z转化的反应速率，B正确；C.从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；D.Y→P是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误；故选D。 2．（2024·北京高考）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。 已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是(　　) A．CO2与X的化学计量比为1∶2 B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同 C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构 D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解 答案　B 解析　A.结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1∶2，A正确；B.P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误；C.P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；D.Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确；故选B。 3．（2022·辽宁高考）下列关于苯乙炔的说法正确的是(　　) A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 答案　C 解析　苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 4．（2022·江苏高考）精细化学品Z 是X 与HBr 反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是(　　) A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的CCl4溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2 个手性碳原子 答案　D 解析　A.X与互为顺反异构体，正确；B.X 中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，正确；C.X 中的碳碳双键可以和HBr 发生加成反应生成，正确；D.Z 分子中含有的手性碳原子如图：，含有1 个手性碳原子，错误。 5．（2022·河北高考）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法正确的是(　　) A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面 C．N的一溴代物有4种 D．萘的二溴代物有10种 答案　D 解析　A.由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B.因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C.N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法错误；D.萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确。 学科网（北京）股份有限公司 $$