第10章 第1讲 有机化合物的研究方法(教用Word)-【金榜题名】2026年高考化学一轮总复习

第十章　有机化学基础 第一讲　有机化合物的研究方法 高考目标定位　1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团。2.能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。3.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。 金榜题名　创新高考总复习　化学(这是双页眉，请据需要手工删加) 第十章　有机化学基础(这是单页眉，请据需要手工删加) 考点一　有机化合物的分类方法 1．按组成元素分类 有机化合物可分为烃和烃的衍生物。 2．按碳骨架分类 3．按官能团分类 (1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 (2)有机化合物的主要类别 类别 典型代表物 名称、结构简式 官能团 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2CH2 CC （碳碳双键） 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— （碳碳三键） 芳香烃 苯 续表 类别 典型代表物 名称、结构简式 官能团 卤代烃 溴乙烷 CH3CH2Br /—X （碳卤键）/（卤素 原子） 醇 乙醇 CH3CH2OH —OH（羟基） 酚 苯酚 —OH（羟基） 醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 （醚键） 醛 乙醛CH3CHO （醛基） 酮 丙酮CH3COCH3 [（酮）羰基] 羧酸 乙酸CH3COOH （羧基） 酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 （酯基） 续表 类别 典型代表物 名称、结构简式 官能团 胺 甲胺CH3NH2 —NH2（氨基） 酰胺 乙酰胺 CH3CONH2 （酰胺基） 氨基酸 甘氨酸 —NH2（氨基）、 —COOH（羧基） 练一　有机物类别的判断 1．下列对有机物的分类错误的是(　　) A．①属于烃类　　　　　B．②属于醇类 C．③属于酯类 D．④属于酚类 答案　C 解析　A.①是仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物，属于烃，故A正确；B.羟基和脂肪烃基连接形成的化合物为醇类化合物，故②属于醇类，故B正确；C.③含有羰基和醚键，不含有酯基，不属于酯类，故C错误；D.酚类物质含有官能团－OH，且羟基直接连在芳香环上，故④属于酚类，故D正确；故选C。 2．对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是(　　) 物质 A. B. C. D.CH3OCH3 类别 羧酸 酚类 醛类 酮类 官能团 —COOH —OH —CHO 答案　A 解析　A.由A分子的结构简式可知，A中含有羧基(—COOH)，属于羧酸，A符合题意；B.由B分子的结构简式可知，B中含有醇羟基(—OH)，属于醇类而不是酚类，B不合题意；C.由C分子的结构简式可知，C中含甲酸酯基，故其属于酯类而不是醛类，官能团是酯基(—COOR)而不是醛基(—CHO)，C不合题意；D.由D分子的结构简式可知，D中含醚键（）而不是酮羰基，属于醚类，D不合题意；故答案为：A。 练二　官能团的辨识 3．(1)A(C2H2)的名称是________________________________________________________________________， B(CH2===CHOOCCH3)含有的官能团是　　 　。 (2)，新生成的官能团是　　　　。 (3)中官能团的名称是　　　　。 (4)化合物B的官能团名称是　　　　。 (5)E中含有的官能团是　　　　。 (6)中所含官能团的名称是　　　　。 (7)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为　　　　。 答案　(1)乙炔　碳碳双键、酯基　(2)C　Br（或碳溴键）　(3)醛基　(4)醛基　(5)碳碳双键、醛基　(6)碳碳双键、醛基　(7)醛基和羧基 考点二　研究有机化合物的一般方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高； ②该有机化合物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大； ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大 (2)萃取 ①液－液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固－液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 ③常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 3．有机化合物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值）最大值即为该有机化合物的相对分子质量。 4．分子结构的确定——波谱分析 (1)红外光谱：主要用于确定化学键和官能团。 (2)核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有几种不同化学环境的氢原子。吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。 (3)X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 思考　 有机物的核磁共振氢谱中会出现　　　　组峰，且峰面积之比为　　　　。 提示　四　3∶2∶2∶1 5．计算法确定分子式 (1)利用实验式和相对分子质量确定分子式。 (2)利用商余法确定烃的分子式 设烃的相对分子质量为M，则 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。 6．化学方法确定官能团 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键 或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4 溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液、AgNO3溶液、稀硝酸 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 续表 官能团种类 试剂 判断依据 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 练一　有机物分离、提纯方法的选择 1．下列关于有机物的分离提纯方法，正确的是(　　) A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精 B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气 C．用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸 D．苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸 答案　D 解析　A.酒精与水的沸点相差只有20多度，蒸馏不能得到无水酒精，部分水蒸气也会蒸发进入蒸馏液中，故A错误；B.酸性高锰酸钾与乙烯反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，故B错误；C.乙酸乙酯在NaOH溶液里会发生水解，故C错误；D.苯甲酸是固体，它的沸点较高，室温下微溶于水，而氯化钠较易溶于水，所以可利用重结晶的方法将两者分离，故D正确；故答案为D。 2．除去下列物质中所含的少量杂质（括号内为杂质），所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是(　　) 选项 混合物 试剂 分离方法 A 苯（苯酚） NaOH溶液 分液 B 乙醇（水） CaO 过滤 C 甲烷（乙烯） 酸性高锰 酸钾溶液 洗气 D 乙酸乙酯（乙酸） NaOH溶液 分液 答案　A 解析　A.常温下，苯酚能和NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，苯不和NaOH溶液反应，且苯难溶于水，反应后液体分层，可以用分液的方法分离，故A正确；B.水和CaO反应生成难挥发的Ca(OH)2，然后蒸馏得到乙醇，故B错误；C.乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳，引入新的杂质，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，一般用溴水除去甲烷中的乙烯，故C错误；D.乙酸乙酯在NaOH溶液中发生水解反应，所以不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，一般用饱和碳酸钠溶液除去，故D错误；选A。 练二　有机化合物组成的分析 3．化合物 X 的相对分子质量为 136，分子式为 C8H8O2。X 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于 X 的说法中不正确的是(　　) A．X 分子属于酯类化合物 B．X 在一定条件下可与3mol H2发生加成反应 C．符合题中 X 分子结构特征的有机物有 1 种 D．与 X 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种 答案　D 解析　化合物X的分子式为C8H8O2，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明分子中含有4种H原子，根据含有一个取代基的苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为—CH3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，且存在C结构，故有机物X的结构简式为COOCH3。A.X为COOCH3，含有酯基，属于酯类化合物，故A正确；B.X含有一个苯环，苯环在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应，故B正确；C.结合分析，X只有COOCH3一种，故C正确；D.含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，苯甲酸甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，所以共6种异构体，与A属于同类化合物的同分异构体只有5种，故D错误；故选：D。 4．青蒿素（分子结构如图所示）是我国科学家从传统中药中发现的治疗疟疾的有机化合物。 (1)东晋葛洪《肘后备急方》中记载“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是　　　　（填字母）。 A．过滤　　　　　　　　B．煮沸 C．分液 D．蒸馏 (2)青蒿素的分子式为　　　　。 (3)下列关于青蒿素的说法正确的是　　　　（填字母）。 a．属于芳香族化合物 b．分子中含有苯环 c．在一定条件下，青蒿素能与NaOH溶液发生反应 d．属于有机高分子化合物 (4)屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，相关结果如下： ①根据图1，A的相对分子质量为　　　　。 ②根据图2，推测A可能所属的有机物类别为　　　　，其分子式为　　　　。 ③根据以上结果和图3，推测A的结构简式为　　　　。 ④A的同分异构体还有　　　　种（不包括A本身，且不考虑立体异构）。 答案　(1)A　(2)C15H22O5　(3)c　(4)74　醚　C4H10O　 CH3CH2OCH2CH3　 6 解析　(1)根据以水升渍，判断用水溶解，绞取汁则是过滤去其渣，故其中涉及的操作是过滤，故选答案A；(2)根据分子结构图判断青蒿素的分子式为C15H22O5；(3)a.结构图中没有苯环，不属于芳香族化合物，故a不正确；b.分子中没有苯环；故b不正确；c.青蒿素中含有酯基故能氢氧化钠反应，故c正确；d.青蒿素相对分子质量小，不属于高分子化合物，故d不正确；故选答案c；(4)①根据核磁共振氢谱中质荷比最大为74，故A的相对分子质量为74；②根据红外光谱图中的官能团为醚键判断A可能所属的有机物类别为醚；③因为核磁共振氢谱图中只有两类氢，且只有两种化学键，故A的结构简式为：CH3CH2OCH2CH3；④A的同分异构体还有CH3CH2CH2OCH3、(CH3)2CHOCH3、CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2C(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH；共6种，故答案为6。 1．按要求填空。 (1)（2022·全国甲卷）F（）中含氧官能团的名称是　　　　。 (2)（2023·全国乙卷）A（）中含氧官能团的名称是　　　　。 (3)（2023·全国新课标卷）D（）中官能团的名称为　　　　　、　　　　　。 (4)（2023·北京高考）D（）中含有的官能团是　　　　。 (5)（2023·浙江1月选考）化合物A（）的官能团名称是　　　　。 (6)（2022·全国甲卷）H（）中含氧官能团的名称是　　　　。 答案　(1)羧基　(2)醚键、羟基　(3)氨基　羟基　(4)醛基　(5)硝基，碳氯键（氯原子）　(6)硝基、醚键、酯基和（酮）羰基 解析　(1)含氧官能团为—COOH，名称为羧基；(2)含氧官能团为COC、—OH，分别为醚键和羟基；(3)含有的官能团为—NH2、—OH，名称分别为氨基和羟基；(4)含有的官能团为—CHO，名称为醛基；(5)含有的官能团为—NO2、，名称分别为硝基和碳氯键；(6)含氧官能团有—NO2、COC、—COO—、，名称分别为硝基、醚键、酯基、（酮）羰基。 2．按要求填空。 (1)（2023·全国甲卷）A（）的化学名称是　　　　。 (2)（2023·全国乙卷）D（）的化学名称为　　　　。 (3)（2023·全国新课标卷）A（）的化学名称是　　　　。 (4)（2022·全国甲卷）A（）的化学名称为　　　　。 (5)（2022·全国乙卷）A(CH2CHCH2Cl)的化学名称是　　　　。 (6)（2022·河北高考）B（）的化学名称为　　　　。 答案　(1) 邻硝基甲苯（2－硝基甲苯）　(2)苯乙酸　(3)3－甲基苯酚（间甲基苯酚）　(4)苯甲醇　(5)3－氯－1－丙烯　(6)3，4－二氯苯甲酸 解析　(1)A的甲基和硝基在苯环的邻位上，所以名称是邻硝基甲苯（2－硝基甲苯）；(2)D相当于乙酸中的甲基氢被苯环所取代，所以名称为苯乙酸；(3)A的甲基和羟基处于苯环的间位上，所以名称是3－甲基苯酚（间甲基苯酚）；(4)A相当于甲醇中的甲基氢被苯环所取代，所以名称为苯甲醇；(5)CH2===CHCH2Cl的名称是3－氯－1－丙烯；(6)B中，将苯甲酸作为母体，两个氯原子作为取代基进行命名，所以名称为3，4－二氯苯甲酸。 3．（2024·浙江6月选考）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是 A．能发生水解反应 B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C．能与O2反应生成丙酮 D．能与Na反应生成H2 答案　D 解析　由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1，因此A为CH3CH2CH2OH。A.A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；B.A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；C.CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；D.CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确；故选D。 4．（2024·山东高考）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是(　　) A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 答案　C 解析　A.某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确； B．晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；C.通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；D.红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确；综上所述，本题选C。 学科网（北京）股份有限公司 $$