2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）必修二 第七章 有机化合物复习讲义

期末复习专题五 有机 一、烃（仅含有碳、氢两种元素的化合物） 1.1 关于有机物的几种化学用语 种 类 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填 充模型 键线式 实验式 （最简式） 实 例 C2H4 CH2=CH2 （丙烯） CH2 （乙烯） 1.2烷烃、烯烃的结构和性质的比较 烷烃 烯烃 通式 CnH2n＋2（n≥1） CnH2n（n≥2） C杂化类型 sp3 sp2 结构特点 全部单键，饱和链烃 含碳碳双键；不饱和链烃 空间结构 正四面体形 所有原子共平面 物理 性质 状态 常温下态由气态过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 化学 性质 加聚反应 —— 能发生 加成反应 —— 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 —— 能发生 鉴别 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 1.3甲烷、乙烯的化学性 南通市小海中学高一化学备课组 编号15 2 学科网（北京）股份有限公司 1.4直链烃同分异构体 【巩固练习】 1. 下列化学用语表示正确的是 A．CH4的球棍模型： B．1，2-二溴乙烷的结构式：CH2BrCH2Br C．CCl4的电子式： D．C3H8分子的空间填充模型： 2. 下列说法不正确的是 A．金刚石和石墨互为同素异形体 B．和 互为同分异构体 C．CH4与CH3CH2CH3互为同系物 D．16O和18O互为同位素 3. 下列说法正确的是 A．碳碳间全部以单键结合的烃一定是饱和链烃 B．分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃 C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一直线上 D．碳、氢原子个数比为1∶3的烃有两种 4．下列实验装置能达到相应实验目的的是 A．图1可以除去乙烷中混有的乙烯 B．图2观察甲烷氧化反应的现象 C．图3证明石蜡分解产物中含有烯烃 D．图4除去SO2中的C2H4 5．我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下： 下列说法不正确的是 A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成 C．汽油主要是C5-C11的烃类混合物 D．相同情况下a比b的沸点低 6．豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是 A．属于芳香烃 B．含有平面环状结构 C．可发生取代反应和加成反应 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色 7. 以环戊二烯为原料，可制得环戊烷和金刚烷。下列说法错误的是 A．反应 Ⅰ 为加成反应 B．环戊二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．环戊烷的二氯代物有4种 D．金刚烷的分子式为C10H16 8. (1)有机物的结构与性质密切相关。 ①下列有机化合物与CH2==CH2互为同系物的是 (填字母)。 a．CH3CH3               b．CH2==CHCH==CH2              c．CH3CH==CH2 ②下列试剂不可用于鉴别乙烷和乙烯的是 (填字母)。 a．稀硫酸                  b．溴的四氯化碳溶液            c．酸性KMnO4溶液 ③下列有机化合物属于芳香烃的是 (填字母)。 a． b．                  c． (2)某烃相对分子质量为72，其中碳的质量分数为83.33%。 ①分子中碳、氢原子的个数比是 ，分子式是 。 ②该烃有多种结构，其中一种分子中有3个－CH3，则其结构简式为______________。 ③若该烃的一氯取代物只有一种，则其结构简式为______________。 已知：；写出有机物与环戊烯()发生反应的产物的结构简式为 。 二、乙醇 2.1乙醇结构特点、断键与性质的关系 2.2钠分别与水、乙醇反应的比较 钠与水的反应 钠与乙醇的反应 钠的现象 钠粒熔为闪亮的小球，快速浮游于水面，并迅速消失 钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失 声的现象 有嘶嘶的声音 无任何声音 气的检验 点燃，发出淡蓝色的火焰 点燃，发出淡蓝色的火焰 实验结论 钠的密度小于水的密度，熔点低，与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。 2Na+2H2O=2NaOH+H2↑ （水分子中氢原子相对较活泼） 钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑ （乙醇羟基中的氢原子相对不活泼） 反应实质 置换反应，水分子中的氢原子被置换 置换反应，乙醇中羟基上的氢原子被置换 2.3乙醇的催化氧化反应 化学方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 催化氧化规律：凡是含有R—CH2OH（R代表烃基）结构的醇，在一定条件下都能被催化氧化成醛（R—CHO）。凡是与—OH所连C上没有H结构的醇，通常情况下不能被催化氧化。 *医疗上常用75%（体积分数）的乙醇溶液作消毒剂。 三、乙酸 3.1酸性比较：盐酸＞乙酸＞碳酸 3.2酯化反应（酸与醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应） 实验现象 a. 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体产生； b. 可以闻到香味。 反应特点 可逆反应；酯化反应属于取代反应 反应机理 同位素示踪法是分析化学反应机理的有力手段，用18O标记乙醇分子中的氧原子，即CH3CH218OH 发生酯化反应时，“酸脱羟基，醇脱氢”。 注意事项 主要仪器 酒精灯 用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成 导气管 导气管末端的位置：不能伸入液面以下，防止倒吸 试剂 反应物 先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸 催化剂 浓硫酸作催化剂和吸水剂，既加快了反应速率又提高了反应物的转化率 吸收剂 饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯的目的：溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层 操作 加热前应加入几片碎瓷片防止液体暴沸，加热时小火加热减少乙酸、乙醇的挥发；最终分离乙酸乙酯的方法是分液。 四、酯 （1）概念：羧酸分子羧基中的羟基被—OR取代后的一类有机物，乙酸乙酯是酯类物质的一种，其官能团为。 （2）物理性质：低级酯密度比水小，易溶于有机溶剂，具有一定的挥发性，具有芳香气味。 （3）化学性质：酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应，在碱性条件下完全水解。 （4）用途：①作香料：如作饮料、糖果、化妆品中的香料。 ②作有机溶剂：如用作指甲油、胶水的溶剂。 【巩固练习】 1. 下列有关物质性质与用途具有对应关系的是 A．乙醇极易于水，可用作消毒剂 B．葡萄糖具有氧化性，可用于制镜工业 C．CCl4化学性质稳定、密度大，可用作灭火剂 D．乙酸以挥发，可用乙酸与醇制备乙酸酯 2.实验室制取乙酸乙酯过程中的操作或装置不正确的是 甲　　 　 乙 丙　 　 丁 A．图甲：混合乙醇与浓硫酸 B．图乙：加热反应混合物 C．图丙：收集乙酸乙酯 D．图丁：分离乙酸乙酯 3. 在指定条件下，下列物质间转化能实现的是 A．CH4H2 B．CH3CH2OH CH3CHO C．C6H12O6(葡萄糖) CH3CH2OH D．CH2== CH2CHBr2CH3 4. 已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是 A．1 mol该有机物与NaHCO3溶液反应可生成3 mol CO2 B．能发生加成反应，不能发生取代反应 C．在铜催化下可以与氧气发生反应 D．标准状况下1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2 5. 从巴旦杏中提取有香味的有机物R，其结构简式如图所示。下列有关R的说法中错误的是 A. R既能与碳酸氢钠溶液反应，又能与Na反应 B. R能发生酯化、加成、氧化反应 C. 1 mol R最多能与5 mol H2发生加成反应 D. R的分子式为C21H32O4 6.下列由实验得出的结论正确的是 选项 实验 结论 A 红外光谱仪测得乙醇中含有—OH 乙醇的水溶液显碱性 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇羟基中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性强于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 7. 化合物G(丙酸异丙酯)可用作食品香料。现可通过下列转化制取(部分反应条件略去)： 已知：A的结构简式为CH3CH===CH2。 (1)化合物A、B和D中官能团的名称分别为__________、__________和___________。 (2)A→E是加成反应，物质X的化学式是________。E→F的反应类型是________。 (3)B→C反应的化学方程式是_____________________________________。 (4)化合物A在一定条件下可生成高分子聚丙烯，该反应的化学方程式是_______________。 (5)下列有关说法正确的是________(填标号)。 a. A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b. A能使溴的四氯化碳溶液褪色 c. B、D均能与Na反应放出H2 d. D、F均能与NaHCO3反应放出CO2 (6)化合物G(丙酸异丙酯)的结构简式是________________。 8. 以乙烯为原料，合成化合物E的途径如下： (1)C→D的反应类型为___________。 (2)写出C的结构简式_____________。 (3)B与有机物X通过酯化反应生成____________，则X的结构简式为______。 (4)X是物质A的同系物，其相对分子质量比A大28，符合条件的有机物X有_______种。 (5)已知：。试运用相关信息，补充完整以下合成路线流程图(补充①中的反应条件，写出有机物②、③的结构简式)。 五、基本营养物质 种类 代表物 代表物分子 糖类 单糖 葡萄糖 C6H12O6 葡萄糖和果糖互为同分异构体 单糖不能发生水解反应 果糖 双糖 蔗糖 C12H22O11 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体；能发 生水解反应；麦芽糖为还原性糖。 麦芽糖 多糖 淀粉 (C6H10O5)n 淀粉、纤维素不能互称同分异构体， 有机高分子，能发生水解反应 纤维素 油脂 （非高 分子） 油 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯 含有碳碳双键，能发生氢化反应； 能发生水解反应 脂肪 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯 能发生水解反应 蛋白质 酶、肌肉、毛发等 氨基酸连接成的高分子 能发生水解反应，最终产物为氨基酸 主要化学性质 葡萄糖 结构简式：CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO，为还原性糖。 醛基：①使新制的 Cu(OH)2 产生砖红色沉淀；②与银氨溶液反应产生银镜 羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯 蔗糖 为非还原性糖。水解反应：生成葡萄糖和果糖 淀粉、纤维素 淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖 淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝 油脂 酸性水解生成 高级脂肪酸和甘油；碱性水解（皂化反应） 蛋白质 ①水解反应；②颜色反应：蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）；③灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）；④盐析：某些浓的无机盐（硫酸钠、硫酸铵等）可降低蛋白质的溶解度而使蛋白质从水溶液中析出,为可逆过程。用于分离提纯蛋白质；⑤变性：加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐条件下，一些有机物会使蛋白质凝固，属于不可逆过程。是杀菌、消毒的原理。 *试管中加入 20%蔗糖溶液 5 mL，加入稀硫酸，水浴加热；然后用 NaOH溶液中和至呈弱碱性；再加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液加热，有红色沉淀生成，实验结论是蔗糖水解产物中有还原性糖。 【巩固练习】 1．中国是最早掌握酿酒技术的国家之一，其原理：淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖转化为乙醇。下列说法 正确的是 A．葡萄糖转化为乙醇是氧化还原反应 B．淀粉、葡萄糖、乙醇均属于糖类 C．葡萄糖是由碳原子和水分子构成 D．卫生防疫常用无水乙醇直接消毒 2． 糖类、油脂和蛋白质均为维持人体生命活动所需的营养物质。下列说法正确的是 A．糖类都能发生水解反应 B．工业上利用油脂制取肥皂 C．蛋白质遇硫酸铜溶液后不会失去生理活性 D．糖类、油脂和蛋白质都属于高分子化合物 3．下列物质的性质和用途叙述均正确，且有因果关系的是 选项 性质 用途 A 硫酸钠溶液可使蛋白质溶液形成沉淀 可用 10%的硫酸钠溶液来杀菌消毒 B 淀粉溶液遇 I2会变蓝 可用淀粉溶液检验海水中是否含碘元素 C 某些油脂常温时是固态 可用于制作肥皂 D 乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化 用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果 $$