第四章 生物大分子-2024-2025学年高二化学期末复习系列（十年高考真题同步学与考）

一、糖类的组成、定义和分类 组成 糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为2∶1，其组成可以用通式Cm(H2O)n来表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，所以糖类化合物也被称为碳水化合物 定义 从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 分类 根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为： ①单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等 ②寡糖：1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等 ③多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如：淀粉、纤维素和糖原等 注意 ①大多数糖类化合物的分子式可用通式一般为Cm(H2O)n，m与n是可以相同、也可以不同的正整数 ②糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如：脱氧核糖的分子式为C5H10O4 ③符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如：乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]，故碳水化合物表示糖类并不准确 ④有甜味的不一定是糖，如：甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如：淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质 二、单糖 1．葡萄糖——还原性糖 （1）存在 葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中；动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖 （2）分子式与结构特点：葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，属于醛糖 分子式 结构式 结构简式 最简式 官能团 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO CH2O，符合此简式的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯等 羟基、醛基 （3）物理性质：葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖 （4）化学性质：葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生加成、氧化、酯化等反应 ①氧化反应——体现葡萄糖具有还原性 a．生理氧化或燃烧：C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O 同时放出能量，提供维持生命活动所需要的能量。 应用：低血糖的患者可静脉注射葡萄糖溶液来补充营养 b．被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化 【实验探究1】 实验步骤 在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热，观察实验现象 实验操作 实验现象 有银镜生成 实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性，属于还原糖 反应方程式 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O 【实验探究2】 实验步骤 在一支洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察实验现象 实验操作 实验现象 先有蓝色絮状沉淀生成，后有砖红色沉淀生成 实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性，属于还原糖 反应方程式 CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O c．使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②加成反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH ③酯化反应——与乙酸的酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O ④发酵成醇：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑ （5）葡萄糖的环状结构 α－D－吡喃葡萄糖 　 链状葡萄糖　 β－D－吡喃葡萄糖 （6）用途：葡糖糖用于制镜业、糖果制造业，还用于医药工业，葡糖糖可直接被人体吸收。因此，体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养 2．果糖 （1）存在与物理性质 ①存在：果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高，广泛应用于食品和医药的生产中 ②物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强 （2）分子式与结构特点：果糖分子中有一个羰基和五个羟基，属于酮糖 （3）化学性质：果糖分子中有一个羰基和五个羟基，可发生加成、酯化反应 （4）果糖与葡萄糖的比较 分子式 结构简式 官能团 类别 关系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖 互为同分异构体 果糖 C6H12O6 羟基、酮羰基 单糖 （5）还原性糖与非还原性糖：还原性糖是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2 反应生成红色沉淀。反之，则为非还原性糖，如：葡萄糖为还原性糖，果糖为非还原性糖 3．核糖与脱氧核糖——还原性糖 核糖 脱氧核糖 分子式 C5H10O5 C5H10O4 结构简式 官能团 羟基、醛基 (具有还原性) 羟基、醛基 (具有还原性) 类别 单糖——戊糖 单糖——戊糖 特点、应用 是核糖核酸(RNA)的重要组成部分 是脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分 4．糖类分子与手性 （1）手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子 （2）手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子，如为手性分子 三、二糖——蔗糖与麦芽糖 1．蔗糖 （1）分子式：C12H22O11 （2）存在：大多数植物体内，在甘蔗和甜菜中含量最最丰富，红糖、白糖和冰糖的主要成分都是蔗糖 （3）物理性质：无色晶体，熔点为186 ℃，易溶于水 （4）用途：最常用的甜味剂 （5）化学性质：无醛基，非还原性糖，但水解产物有还原性 【实验探究1】 实验步骤 在一支洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，振荡。再加入2 mL 10%蔗糖溶液，加热，观察实验现象 实验操作 实验现象 试管内无明显现象 实验结论 蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖 【实验探究2】 实验步骤 在一支洁净的试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5滴10% H2SO4溶液，加热煮沸。再加入10% NaOH溶液至溶液呈碱性，加入银氨溶液或新制备的Cu(OH)2，加热，观察实验现象 实验操作 实验现象 加入银氨溶液的试管中产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色沉淀 实验结论 蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 反应方程式 蔗糖是一种二糖，可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖 注意 ①蔗糖水解反应的条件：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热 ②盛蔗糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净 ③水解产物中葡萄糖的检验：检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加入NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验，否则实验会失败 2．麦芽糖——与蔗糖互为同分异构体 （1）分子式：C12H22O11 （2）存在：主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，可制饴糖 （3）物理性质：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖 （4）用途：甜味食品 （5）化学性质：有醛基，有还原性，水解产物也有还原性 ①有还原性：能发生银镜反应(分子中含有醛基)，是还原性糖 ②水解反应(产物为葡萄糖一种)： 【实验探究1】 实验步骤 在一支洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，振荡。再加入2 mL 10%麦芽糖溶液，加热，观察实验现象 实验操作 实验现象 试管内产生砖红色沉淀 实验结论 麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖 3．蔗糖和麦芽糖的结构与性质的比较 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基 互为同分异构体，都是二糖 化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别) 4．乳糖 乳糖也是一种常见的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中，可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍，饮用牛奶后易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状 四、多糖——淀粉与纤维素 1．淀粉和纤维素的组成与结构 淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子；淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万；淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n，其中葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可以表示为[C6H7O2(OH)3]n，淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，二者的结构和组成不同，不是同分异构体 2．淀粉 （1）存在与物理性质 ①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感 ②物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊 （2）化学性质——淀粉属于非还原糖 ①淀粉遇I2变蓝，可以用碘水检验淀粉 ②酯化反应：分子中葡萄糖单元中有醇羟基，与羧酸发生酯化反应 ③淀粉的水解反应：淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一些列产物，最终生成葡萄糖 （3）用途：是食物的重要成分，也是重要的化工原料。以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料，经发酵可以得到多种产品，如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等药物。淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等 工业酿酒原理：淀粉麦芽糖葡萄糖乙醇 C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑ （4）淀粉的水解及水解进程判断 ①实验原理：判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全 ②实验步骤 ③实验现象和结论 现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解 ② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 注意 ①检验葡萄糖生成时要注意水解液加碱呈碱性 ②检验淀粉是否存在时，注意水解液不用加碱呈碱性，否则I2与碱反应 3．纤维素 （1）存在与物理性质 ①存在：纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素 ②物理性质：纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂 （2）化学性质——不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，不显还原性，为非还原性糖 ①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维 ②纤维素的水解反应 实验步骤 在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象 实验现象 有砖红色沉淀生成 实验结论 纤维素的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 反应方程式 纤维素在浓硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖： （3）应用 ①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等 ②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。 ③黏胶纤维是经化学处理后的纤维素，黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业 【注意】人体中不含消化纤维素的酶，故纤维素不能作为人类的营养物质 4．淀粉和纤维素的结构与性质的比较 淀粉 纤维素 通式 (C6H10O5)n 关系 ①不是同分异构体(n值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团)； ②都是天然有机高分子化合物 结构特征 分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元 分子中含有几千个葡萄糖单元 物理性质 白色粉末，不溶于冷水，在热水中部分溶解，形成胶状的淀粉糊用 白色纤维状结构，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂 化学性质 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖 ③能发生酯化反应 ④遇碘单质变蓝 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖(难) ③能发生酯化反应 存在 绿色植物光合作用的产物 构成植物细胞壁的物质 用途 经发酵可生产燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等，经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂、可降解塑料等 纺织、造纸工业的原料，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏 5．甲壳质与壳聚糖的形成 （1）甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分 （2）壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用 五、氨基酸的结构和性质 1．氨基酸的组成和结构 定义 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(－NH2)取代得到的化合物称为氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸 官能团 分子中既含有羧基(－COOH)又含有氨基(－NH2) 结构特点 ①天然氨基酸主要是α－氨基酸，其结构简式可以表示为,R可以是烃基，也可以是氢原子 ②组成蛋白质的氨基酸主要是α－氨基酸 ③α－氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体 ④组成人体内蛋白质的氨基酸有21种，其中8种必须通过食物摄取，称为必需氨基酸 重要的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 氨基乙酸 丙氨酸 2－氨基丙酸 谷氨酸 2－氨基戊二酸 苯丙氨酸 2－氨基－3－苯基丙酸 半胱氨酸 2－氨基－3－巯基丙酸 2．氨基酸的物理性质 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 3．氨基酸的化学性质 （1）氨基酸的两性：氨基酸分子中含有酸性基团(－COOH)和碱性基团(－NH2)，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 ①与盐酸的反应： ②与氢氧化钠反应： （2）成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应 注意 ①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“－CONH－”，不能写成“－CNHO－”，两者的连接方式不同 ②反应类型：取代反应 ③由几分子氨基酸结合而成叫几肽。由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其它氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽 如：两分子氨基酸 二肽三肽四肽…多肽(肽键) ④多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键 （3）氨基酸缩合的反应规律 两分子间缩合成二肽 两分子间缩合成环 一分子间缩合成环 甘氨酸缩聚成高分子化合物 六、蛋白质 1．定义：蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分子，占细胞干重的一半以上 2．组成：蛋白质中主要含有C．H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。蛋白质属于天然有机高分子，其溶液具有胶体的某些性质 3．四级结构：蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，称为蛋白质的一级结构，它是蛋白质高级结构的基础，对蛋白质的性质和功能起着决定作用。肽键种的氧原子与氢原子之间存在氢键，会使肽键盘绕或折叠成特定的空间结构，形成蛋白质的二级结构。肽链在二级结构基础上还会进一步盘曲折叠，形成更复杂的三级结构。多个具有特定三级结构的多肽链通过非共价键相互作用(如氢键等)排列组装，形成蛋白质的四级结构 4．蛋白质的主要性质 （1）蛋白质的两性：形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团，因此蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸、碱反应 （2）蛋白质的水解：蛋白质酸、碱或酶的作用下，逐步水解成相对分子质量较小的多肽，最终逐步水解得到氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质 ①水解原理： ②水解过程：蛋白质多肽氨基酸 （3）蛋白质的胶体性质：蛋白质是大分子化合物，其分子大小一般在1～100 nm之间，其水溶液具有胶体溶液的一般特性。如：具有丁达尔现象、布朗运动，不能透过半透膜以及较强的吸附作用 （4）蛋白质的盐析 实验内容 在试管中加入2 mL 饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象 实验装置 实验现象 加入饱和(NH4)2SO4溶液，产生白色沉淀，加入H2O之后，沉淀溶解 实验结论 饱和(NH4)2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质。蛋白质的盐析是一个可逆过程，盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不影响其活性 ①概念：少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析 ②条件：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解 ③特点与应用：盐析是可逆过程，继续加水时，能使沉淀溶解，不影响蛋白质的生理活性。采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质 （5）蛋白质的变性 实验内容 在三支试管中各加入2 mL 鸡蛋清溶液，将一支试管加热，向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇，观察现象。再向试管中加入蒸馏水，观察产生的沉淀能否溶解 实验装置 实验现象 加热后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入硝酸银溶液后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入乙醇后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 实验结论 加热、硝酸银溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变，变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，失去原有的生理活性，发生了不可逆的变化 ①概念：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性 A．物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射性等 B．化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等 ②特点：变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去原有的生理活性，变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，是不可逆过程。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的冷冻保存则为了防止变性 ③蛋白质的盐析与变性的比较 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出 蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化 条件 钠、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等 用途 分离提纯蛋白质 杀菌、消毒 实例 硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析 重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性 （6）蛋白质的显色反应——可用于蛋白质的分析检测 实验内容 向盛有2 mL 鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸，加热，观察实验现象 实验装置 实验现象 试管内先有白色沉淀，加热后沉淀变黄色 ①显色反应：向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色，分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，利用此性质可以鉴别某些蛋白质 ②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。除了硝酸，其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测 （7）蛋白质的灼烧 蛋白质在灼烧时，可闻到烧焦羽毛的特殊气味，用此性质可鉴别毛料纤维和合成纤维 5．在生产、生活中的应用 （1）蛋白质是人类必需的营养物质，能保证身体健康 （2）动物的毛、皮和蚕丝的主要成分是蛋白质，可应用于工业上 （3）酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂 七、酶 概念 是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质。酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用 催化特点 （1）条件温和、不需加热。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起催化作用 （2）具有高度的专一性。如：蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉水解起催化作用 （3）具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率比普通的催化剂高107～1013倍 【注意】使用酶作催化剂时，反应温度不能过高，原因是高温下蛋白质变性，酶失去催化活性 应用 酶已经得到了广泛的应用，如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断 八、核酸的组成和分类 分类 天然的核酸根据其组成中所含戊糖的不同，分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA) 组成 核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物。核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基。因此，核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脱氧核糖，它们均以环状结构存在于核酸中，对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。转化关系如图所示： 戊糖 碱基 （1）碱基：是具有碱性的杂环有机化合物 （2）RNA中的碱基主要有：腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和尿嘧啶(U)四种 （3）DNA中的碱基主要有：腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)四种 （4）碱基的名称(符号)和结构简式 腺嘌呤(A) 鸟嘌呤(G) 胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T) 尿嘧啶(U) 合成与水解 九、核酸的类别、结构及生物功能 1．核酸的类别及其比较 类别 脱氧核糖核酸(DNA) 核糖核酸(RNA) 结构 DNA的双螺旋结构特点： ①DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构。核苷酸之间通过磷酯键连接 ②每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧 ③两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则 ①RNA也是以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T) ②RNA分子一般呈单链状结构，比DNA分子小得多 组成 差异 二者主要差异在于戊糖的不同 脱氧核糖 核糖 存在 主要存在于细胞核中 主要存在于细胞质中 生理功能 生物体遗传信息的载体，还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞 根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成 2．碱基互补配对原则 （1）在DNA分子中，A与T配对，G与C配对；在某些双链RNA分子中，A与U配对，G与C配对 （2）定量关系 ①DNA分子中：A＝T，G＝C即A＋G＝T＋C。也就是DNA分子中嘌呤总数＝嘧啶总数 ②DNA分子中：两个互补配对的碱基之和的比值与该DNA分子中每一单键中之一比值相等 ＝＝ ③不同生物的DNA分子中，不同 3．核酸的生物功能 （1）基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，称为基因 （2）核酸的生物功能——核酸是生物体遗传信息的载体 ①DNA分子的生物功能 DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列性状。在细胞繁殖分裂过程中，会发生DNA分子的复制。亲代DNA分子的两条链解开后作为母链模板，在酶的作用下，利用游离的核苷酸各自合成一段与母链互补的子链，最后形成两个与亲代DNA完全相同的子代DNA分子，使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递给下一代，并通过控制蛋白质的合成来影响生物体特定性状的发生和发育 ②RNA的生物功能：RNA主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息 （3）我国在核酸的研究中取得的成绩 ①1981年，我国科学家采用有机合成与酶促合成相结合的方法，人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨酸转移核糖核酸 ②1999年，我国参与了人类基因组计划，成为参与该项计划的唯一发展中国家 ③2002年，我国科学家完成了水稻基因组图谱的绘制 （4）对核酸的结构和生物功能研究的意义 使人们深入认识生命活动规律，更好地利用生物资源，有助于提高疾病诊断和治疗水平，促进医学、农业等的发展 1．（2019·天津·高考真题）化学在人类社会发展中发挥着重要作用，下列事实不涉及化学反应的是 A．利用废弃的秸秆生产生物质燃料乙醇 B．利用石油生产塑料、化纤等高分子材料 C．利用基本的化学原料生产化学合成药物 D．利用反渗透膜从海水中分离出淡水 2．（2022·浙江·高考真题）下列说法正确的是 A．苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性 B．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化 C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烷 D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药 3．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆 B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本 C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料 D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素 4．（2022·江苏·高考真题）我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是 A．陶瓷烧制 B．黑火药 C．造纸术 D．合成结晶牛胰岛素 5．（2019·全国II卷·高考真题）“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是 A．蚕丝的主要成分是蛋白质 B．蚕丝属于天然高分子材料 C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物 6．（2020·天津·高考真题）下列说法错误的是 A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B．油脂的水解反应可用于生产甘油 C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子 7．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽 B．乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基 D．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油 8．（2022·湖北·高考真题）化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是 A．维生素C可以还原活性氧自由基 B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解 C．淀粉可用为原料人工合成 D．核酸可视为核苷酸的聚合产物 9．（2023·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液 10．（2023·天津·高考真题）下列化学常识，错误的是 A．淀粉是一种多糖 B．葡萄糖有还原性 C．油脂是一种高分子 D．氨基酸具有两性 11．（2024·北京·高考真题）下列说法不正确的是 A．葡萄糖氧化生成和的反应是放热反应 B．核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子 C．由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基 D．向饱和的溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析 12．（2024·山东·高考真题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有产生 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行 13．（2024·贵州·高考真题）厨房中处处有化学。下列说法错误的是 选项 生活情境 涉及化学知识 A 清洗餐具时用洗洁精去除油污 洗洁精中的表面活性剂可使油污水解为水溶性物质 B 炒菜时不宜将油加热至冒烟 油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物 C 长期暴露在空气中的食盐变成了糊状 食盐中常含有容易潮解的 D 久煮的鸡蛋蛋黄表面常呈灰绿色 蛋白中硫元素与蛋黄中铁元素生成的FeS和蛋黄混合呈灰绿色 14．（2021·山东·高考真题）某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？ A．1 B．2 C．3 D．4 15．（2022·广东·高考真题）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是 A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖 B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类 C．中含有个电子 D．被还原生成 16．（2024·吉林·高考真题）环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是 A．环六糊精属于寡糖 B．非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子 C．图2中甲氧基对位暴露在反应环境中 D．可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共45分） 1．（2020·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加 B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花 D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 2．（2020·北京·高考真题）淀粉在人体内的变化过程如图： 下列说法不正确的是 A．n<m B．麦芽糖属于二糖 C．③的反应是水解反应 D．④的反应为人体提供能量 3．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质 C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应 D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种 4．（2022·天津·高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是 A．具有碱性 B．不能发生水解 C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取杂化的碳原子数目为6 5．（2023·海南·高考真题）化学实验中的颜色变化，可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述错误的是 A．土豆片遇到碘溶液，呈蓝色 B．蛋白质遇到浓硫酸，呈黄色 C．溶液()中滴加乙醇，呈绿色 D．苯酚溶液()中滴加溶液()，呈紫色 6．（2024·广东·高考真题）我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下列说法不正确的是 A．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖 B．新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃 C．凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有极性分子 D．端午时节用棕叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解 7．（2024·福建·高考真题）福建某科研团队发现，木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是 A．木质素是无机物 B．纤维素的分子中有数千个核糖单元 C．脲醛树脂属于天然高分子 D．酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到 8．（2025·浙江·高考真题）下列物质的结构或性质不能说明其用途的是 A．葡萄糖分子结构中有多个羟基，故葡萄糖可与银氨溶液反应制作银镜 B．具有网状结构的交联橡胶弹性好、强度高，故可用作汽车轮胎材料 C．的碳、硅原子间通过共价键形成空间网状结构，硬度大，故可用作砂轮磨料 D．能中和酸并受热分解产生气体，故可用作加工馒头的膨松剂 9．（2024·甘肃·高考真题）下列实验操作、现象和结论相对应的是 实验操作、现象 结论 A 用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红 该溶液是酸溶液 B 用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的气味 该织物含蛋白质 C 乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色 该气体是乙烯 D 氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液，生成沉淀 氢氧化钠的碱性比氢氧化镁强 10．（2022·全国乙卷·高考真题）由实验操作和现象，可得出相应正确结论的是 实验操作 现象 结论 A 向NaBr溶液中滴加过量氯水，再加入淀粉KI溶液 先变橙色，后变蓝色 氧化性： B 向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加热，加入少量新制的悬浊液 无砖红色沉淀 蔗糖未发生水解 C 石蜡油加强热，将产生的气体通入的溶液 溶液红棕色变无色 气体中含有不饱和烃 D 加热试管中的聚氯乙烯薄膜碎片 试管口润湿的蓝色石蕊试纸变红 氯乙烯加聚是可逆反应 11．（2022·海南·高考真题）化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是 A．涤纶可作为制作运动服的材料 B．纤维素可以为运动员提供能量 C．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂 D．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛 12．（2024·广西·高考真题）《天工开物》记载：软浆车榨蔗汁，一石(dàn)汁下石灰五合，取汁煎糖，冷凝成黑沙，黄泥水淋下成白糖。下列说法错误的是 A．石灰可中和蔗汁中的酸性物质 B．“冷凝成黑沙”是结晶过程 C．“黄泥水淋下”的目的是脱色 D．“白糖”的主要成分是葡萄糖 13．（2023·湖北·高考真题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是 A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖 B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键 C．NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键 D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性 14．（2023·浙江·高考真题）化学烫发巧妙利用了头发中蛋白质发生化学反应实现对头发的“定型”，其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是 A．药剂A具有还原性 B．①→②过程若有键断裂，则转移电子 C．②→③过程若药剂B是，其还原产物为 D．化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中键位置来实现头发的定型 15．（2024·湖南·高考真题）组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是 A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同 B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸 C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应 D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 二、解答题（共55分） 16．（2014·福建·高考真题）（12分）叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。 （1）甲中显酸性的官能团是 (填名称)。 （2）下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。 a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5      b．属于芳香族化合物 c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应         d．属于苯酚的同系物 （3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。 a．含有 b．在稀硫酸中水解有乙酸生成 （4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)： ①步骤I的反应类型是 。 ②步骤I和Ⅳ在合成甲过程中的目的是 。 ③步骤Ⅳ反应的化学方程式为 。 17．（2014·浙江·高考真题）（13分）葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得： C6H12O6(葡萄糖)＋Br2＋H2O→C6H12O7(葡萄糖酸)＋2HBr 2C6H12O7(葡萄糖酸)＋CaCO3→Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)＋H2O＋CO2 相关物质的溶解性见下表： 物质名称 葡萄糖酸钙 葡萄糖酸 溴化钙 氯化钙 水中的溶解性 可溶于冷水 易溶于热水 可溶 易溶 易溶 乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 可溶 实验流程如下： 请回答下列问题： （1）第①步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置最合适的是 。 制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其它试剂，下列物质中最适合的是 。 A．新制Cu(OH)2悬浊液 B．酸性KMnO4溶液 C．O2／葡萄糖氧化酶 D．[Ag(NH3)2]OH溶液 （2）第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是 ；本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是 。 （3）第③步需趁热过滤，其原因是 。 （4）第④步加入乙醇的作用是 。 （5）第⑥步中，下列洗涤剂最合适的是 。 A．冷水      B．热水      C．乙醇    D．乙醇－水混合溶液 18．（2020·全国·高考真题）（15分）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线： 已知如下信息： ①H2C=CH2 ②+RNH2 ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）由B生成C的化学方程式为 。 （3）C中所含官能团的名称为 。 （4）由C生成D的反应类型为 。 （5）D的结构简式为 。 （6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为 。 19．（2023·辽宁·高考真题）（15分）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 （2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 （3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。 （4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 （5）H→I的反应类型为 。 （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。    24 / 25 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $$ 一、糖类的组成、定义和分类 组成 糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为2∶1，其组成可以用通式Cm(H2O)n来表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，所以糖类化合物也被称为碳水化合物 定义 从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 分类 根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为： ①单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等 ②寡糖：1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等 ③多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如：淀粉、纤维素和糖原等 注意 ①大多数糖类化合物的分子式可用通式一般为Cm(H2O)n，m与n是可以相同、也可以不同的正整数 ②糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如：脱氧核糖的分子式为C5H10O4 ③符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如：乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]，故碳水化合物表示糖类并不准确 ④有甜味的不一定是糖，如：甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如：淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质 二、单糖 1．葡萄糖——还原性糖 （1）存在 葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中；动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖 （2）分子式与结构特点：葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，属于醛糖 分子式 结构式 结构简式 最简式 官能团 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO CH2O，符合此简式的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯等 羟基、醛基 （3）物理性质：葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖 （4）化学性质：葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生加成、氧化、酯化等反应 ①氧化反应——体现葡萄糖具有还原性 a．生理氧化或燃烧：C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O 同时放出能量，提供维持生命活动所需要的能量。 应用：低血糖的患者可静脉注射葡萄糖溶液来补充营养 b．被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化 【实验探究1】 实验步骤 在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热，观察实验现象 实验操作 实验现象 有银镜生成 实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性，属于还原糖 反应方程式 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O 【实验探究2】 实验步骤 在一支洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察实验现象 实验操作 实验现象 先有蓝色絮状沉淀生成，后有砖红色沉淀生成 实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性，属于还原糖 反应方程式 CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O c．使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②加成反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH ③酯化反应——与乙酸的酯化反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O ④发酵成醇：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑ （5）葡萄糖的环状结构 α－D－吡喃葡萄糖 　 链状葡萄糖　 β－D－吡喃葡萄糖 （6）用途：葡糖糖用于制镜业、糖果制造业，还用于医药工业，葡糖糖可直接被人体吸收。因此，体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养 2．果糖 （1）存在与物理性质 ①存在：果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高，广泛应用于食品和医药的生产中 ②物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强 （2）分子式与结构特点：果糖分子中有一个羰基和五个羟基，属于酮糖 （3）化学性质：果糖分子中有一个羰基和五个羟基，可发生加成、酯化反应 （4）果糖与葡萄糖的比较 分子式 结构简式 官能团 类别 关系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖 互为同分异构体 果糖 C6H12O6 羟基、酮羰基 单糖 （5）还原性糖与非还原性糖：还原性糖是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2 反应生成红色沉淀。反之，则为非还原性糖，如：葡萄糖为还原性糖，果糖为非还原性糖 3．核糖与脱氧核糖——还原性糖 核糖 脱氧核糖 分子式 C5H10O5 C5H10O4 结构简式 官能团 羟基、醛基 (具有还原性) 羟基、醛基 (具有还原性) 类别 单糖——戊糖 单糖——戊糖 特点、应用 是核糖核酸(RNA)的重要组成部分 是脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分 4．糖类分子与手性 （1）手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子 （2）手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子，如为手性分子 三、二糖——蔗糖与麦芽糖 1．蔗糖 （1）分子式：C12H22O11 （2）存在：大多数植物体内，在甘蔗和甜菜中含量最最丰富，红糖、白糖和冰糖的主要成分都是蔗糖 （3）物理性质：无色晶体，熔点为186 ℃，易溶于水 （4）用途：最常用的甜味剂 （5）化学性质：无醛基，非还原性糖，但水解产物有还原性 【实验探究1】 实验步骤 在一支洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，振荡。再加入2 mL 10%蔗糖溶液，加热，观察实验现象 实验操作 实验现象 试管内无明显现象 实验结论 蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖 【实验探究2】 实验步骤 在一支洁净的试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5滴10% H2SO4溶液，加热煮沸。再加入10% NaOH溶液至溶液呈碱性，加入银氨溶液或新制备的Cu(OH)2，加热，观察实验现象 实验操作 实验现象 加入银氨溶液的试管中产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色沉淀 实验结论 蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 反应方程式 蔗糖是一种二糖，可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖 注意 ①蔗糖水解反应的条件：稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热 ②盛蔗糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净 ③水解产物中葡萄糖的检验：检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加入NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验，否则实验会失败 2．麦芽糖——与蔗糖互为同分异构体 （1）分子式：C12H22O11 （2）存在：主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，可制饴糖 （3）物理性质：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖 （4）用途：甜味食品 （5）化学性质：有醛基，有还原性，水解产物也有还原性 ①有还原性：能发生银镜反应(分子中含有醛基)，是还原性糖 ②水解反应(产物为葡萄糖一种)： 【实验探究1】 实验步骤 在一支洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，振荡。再加入2 mL 10%麦芽糖溶液，加热，观察实验现象 实验操作 实验现象 试管内产生砖红色沉淀 实验结论 麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖 3．蔗糖和麦芽糖的结构与性质的比较 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基 互为同分异构体，都是二糖 化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别) 4．乳糖 乳糖也是一种常见的二糖，主要存在于哺乳动物的乳汁中，可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍，饮用牛奶后易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状 四、多糖——淀粉与纤维素 1．淀粉和纤维素的组成与结构 淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子；淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万；淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n，其中葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可以表示为[C6H7O2(OH)3]n，淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，二者的结构和组成不同，不是同分异构体 2．淀粉 （1）存在与物理性质 ①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感 ②物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊 （2）化学性质——淀粉属于非还原糖 ①淀粉遇I2变蓝，可以用碘水检验淀粉 ②酯化反应：分子中葡萄糖单元中有醇羟基，与羧酸发生酯化反应 ③淀粉的水解反应：淀粉在酸或酶的作用下水解，生成一些列产物，最终生成葡萄糖 （3）用途：是食物的重要成分，也是重要的化工原料。以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料，经发酵可以得到多种产品，如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等药物。淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等 工业酿酒原理：淀粉麦芽糖葡萄糖乙醇 C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑ （4）淀粉的水解及水解进程判断 ①实验原理：判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全 ②实验步骤 ③实验现象和结论 现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解 ② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 注意 ①检验葡萄糖生成时要注意水解液加碱呈碱性 ②检验淀粉是否存在时，注意水解液不用加碱呈碱性，否则I2与碱反应 3．纤维素 （1）存在与物理性质 ①存在：纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素 ②物理性质：纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂 （2）化学性质——不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，不显还原性，为非还原性糖 ①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维 ②纤维素的水解反应 实验步骤 在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象 实验现象 有砖红色沉淀生成 实验结论 纤维素的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 反应方程式 纤维素在浓硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖： （3）应用 ①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等 ②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。 ③黏胶纤维是经化学处理后的纤维素，黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业 【注意】人体中不含消化纤维素的酶，故纤维素不能作为人类的营养物质 4．淀粉和纤维素的结构与性质的比较 淀粉 纤维素 通式 (C6H10O5)n 关系 ①不是同分异构体(n值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团)； ②都是天然有机高分子化合物 结构特征 分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元 分子中含有几千个葡萄糖单元 物理性质 白色粉末，不溶于冷水，在热水中部分溶解，形成胶状的淀粉糊用 白色纤维状结构，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂 化学性质 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖 ③能发生酯化反应 ④遇碘单质变蓝 ①无还原性 ②能水解生成葡萄糖(难) ③能发生酯化反应 存在 绿色植物光合作用的产物 构成植物细胞壁的物质 用途 经发酵可生产燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等，经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂、可降解塑料等 纺织、造纸工业的原料，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏 5．甲壳质与壳聚糖的形成 （1）甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分 （2）壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用 五、氨基酸的结构和性质 1．氨基酸的组成和结构 定义 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基(－NH2)取代得到的化合物称为氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸 官能团 分子中既含有羧基(－COOH)又含有氨基(－NH2) 结构特点 ①天然氨基酸主要是α－氨基酸，其结构简式可以表示为,R可以是烃基，也可以是氢原子 ②组成蛋白质的氨基酸主要是α－氨基酸 ③α－氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体 ④组成人体内蛋白质的氨基酸有21种，其中8种必须通过食物摄取，称为必需氨基酸 重要的氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 氨基乙酸 丙氨酸 2－氨基丙酸 谷氨酸 2－氨基戊二酸 苯丙氨酸 2－氨基－3－苯基丙酸 半胱氨酸 2－氨基－3－巯基丙酸 2．氨基酸的物理性质 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在200～300 ℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 3．氨基酸的化学性质 （1）氨基酸的两性：氨基酸分子中含有酸性基团(－COOH)和碱性基团(－NH2)，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐 ①与盐酸的反应： ②与氢氧化钠反应： （2）成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应 注意 ①氨基酸的缩合机理：氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“－CONH－”，不能写成“－CNHO－”，两者的连接方式不同 ②反应类型：取代反应 ③由几分子氨基酸结合而成叫几肽。由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其它氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽 如：两分子氨基酸 二肽三肽四肽…多肽(肽键) ④多肽分子中肽键个数的判断：由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键 （3）氨基酸缩合的反应规律 两分子间缩合成二肽 两分子间缩合成环 一分子间缩合成环 甘氨酸缩聚成高分子化合物 六、蛋白质 1．定义：蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量最多的有机分子，占细胞干重的一半以上 2．组成：蛋白质中主要含有C．H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质还含有P、Fe、Zn、Cu等元素。蛋白质属于天然有机高分子，其溶液具有胶体的某些性质 3．四级结构：蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，称为蛋白质的一级结构，它是蛋白质高级结构的基础，对蛋白质的性质和功能起着决定作用。肽键种的氧原子与氢原子之间存在氢键，会使肽键盘绕或折叠成特定的空间结构，形成蛋白质的二级结构。肽链在二级结构基础上还会进一步盘曲折叠，形成更复杂的三级结构。多个具有特定三级结构的多肽链通过非共价键相互作用(如氢键等)排列组装，形成蛋白质的四级结构 4．蛋白质的主要性质 （1）蛋白质的两性：形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团，因此蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸、碱反应 （2）蛋白质的水解：蛋白质酸、碱或酶的作用下，逐步水解成相对分子质量较小的多肽，最终逐步水解得到氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸，氨基酸被肠壁吸收进入血液，再在人体内重新合成人体所需的蛋白质 ①水解原理： ②水解过程：蛋白质多肽氨基酸 （3）蛋白质的胶体性质：蛋白质是大分子化合物，其分子大小一般在1～100 nm之间，其水溶液具有胶体溶液的一般特性。如：具有丁达尔现象、布朗运动，不能透过半透膜以及较强的吸附作用 （4）蛋白质的盐析 实验内容 在试管中加入2 mL 饱和(NH4)2SO4溶液，向其中加入几滴鸡蛋清溶液，振荡，观察现象。再继续加入蒸馏水，振荡，观察现象 实验装置 实验现象 加入饱和(NH4)2SO4溶液，产生白色沉淀，加入H2O之后，沉淀溶解 实验结论 饱和(NH4)2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度，但不改变鸡蛋清的性质。蛋白质的盐析是一个可逆过程，盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不影响其活性 ①概念：少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出，这种作用称为盐析 ②条件：浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解 ③特点与应用：盐析是可逆过程，继续加水时，能使沉淀溶解，不影响蛋白质的生理活性。采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质 （5）蛋白质的变性 实验内容 在三支试管中各加入2 mL 鸡蛋清溶液，将一支试管加热，向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇，观察现象。再向试管中加入蒸馏水，观察产生的沉淀能否溶解 实验装置 实验现象 加热后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入硝酸银溶液后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 加入乙醇后，鸡蛋清沉淀，凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解 实验结论 加热、硝酸银溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变，变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，失去原有的生理活性，发生了不可逆的变化 ①概念：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性 A．物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射性等 B．化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等 ②特点：变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去原有的生理活性，变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，是不可逆过程。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的冷冻保存则为了防止变性 ③蛋白质的盐析与变性的比较 盐析 变性 概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出 蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来 特征 可逆 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化 条件 钠、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液 加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等 用途 分离提纯蛋白质 杀菌、消毒 实例 硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析 重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性 （6）蛋白质的显色反应——可用于蛋白质的分析检测 实验内容 向盛有2 mL 鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸，加热，观察实验现象 实验装置 实验现象 试管内先有白色沉淀，加热后沉淀变黄色 ①显色反应：向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色，分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，利用此性质可以鉴别某些蛋白质 ②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。除了硝酸，其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测 （7）蛋白质的灼烧 蛋白质在灼烧时，可闻到烧焦羽毛的特殊气味，用此性质可鉴别毛料纤维和合成纤维 5．在生产、生活中的应用 （1）蛋白质是人类必需的营养物质，能保证身体健康 （2）动物的毛、皮和蚕丝的主要成分是蛋白质，可应用于工业上 （3）酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂 七、酶 概念 是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物，其中绝大多数是蛋白质。酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用 催化特点 （1）条件温和、不需加热。在接近体温和接近中性的条件下，酶就可以起催化作用 （2）具有高度的专一性。如：蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉水解起催化作用 （3）具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率比普通的催化剂高107～1013倍 【注意】使用酶作催化剂时，反应温度不能过高，原因是高温下蛋白质变性，酶失去催化活性 应用 酶已经得到了广泛的应用，如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断 八、核酸的组成和分类 分类 天然的核酸根据其组成中所含戊糖的不同，分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA) 组成 核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物。核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基。因此，核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脱氧核糖，它们均以环状结构存在于核酸中，对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。转化关系如图所示： 戊糖 碱基 （1）碱基：是具有碱性的杂环有机化合物 （2）RNA中的碱基主要有：腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和尿嘧啶(U)四种 （3）DNA中的碱基主要有：腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)四种 （4）碱基的名称(符号)和结构简式 腺嘌呤(A) 鸟嘌呤(G) 胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T) 尿嘧啶(U) 合成与水解 九、核酸的类别、结构及生物功能 1．核酸的类别及其比较 类别 脱氧核糖核酸(DNA) 核糖核酸(RNA) 结构 DNA的双螺旋结构特点： ①DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构。核苷酸之间通过磷酯键连接 ②每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧 ③两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则 ①RNA也是以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T) ②RNA分子一般呈单链状结构，比DNA分子小得多 组成 差异 二者主要差异在于戊糖的不同 脱氧核糖 核糖 存在 主要存在于细胞核中 主要存在于细胞质中 生理功能 生物体遗传信息的载体，还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞 根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成 2．碱基互补配对原则 （1）在DNA分子中，A与T配对，G与C配对；在某些双链RNA分子中，A与U配对，G与C配对 （2）定量关系 ①DNA分子中：A＝T，G＝C即A＋G＝T＋C。也就是DNA分子中嘌呤总数＝嘧啶总数 ②DNA分子中：两个互补配对的碱基之和的比值与该DNA分子中每一单键中之一比值相等 ＝＝ ③不同生物的DNA分子中，不同 3．核酸的生物功能 （1）基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，称为基因 （2）核酸的生物功能——核酸是生物体遗传信息的载体 ①DNA分子的生物功能 DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列性状。在细胞繁殖分裂过程中，会发生DNA分子的复制。亲代DNA分子的两条链解开后作为母链模板，在酶的作用下，利用游离的核苷酸各自合成一段与母链互补的子链，最后形成两个与亲代DNA完全相同的子代DNA分子，使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递给下一代，并通过控制蛋白质的合成来影响生物体特定性状的发生和发育 ②RNA的生物功能：RNA主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息 （3）我国在核酸的研究中取得的成绩 ①1981年，我国科学家采用有机合成与酶促合成相结合的方法，人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨酸转移核糖核酸 ②1999年，我国参与了人类基因组计划，成为参与该项计划的唯一发展中国家 ③2002年，我国科学家完成了水稻基因组图谱的绘制 （4）对核酸的结构和生物功能研究的意义 使人们深入认识生命活动规律，更好地利用生物资源，有助于提高疾病诊断和治疗水平，促进医学、农业等的发展 1．（2019·天津·高考真题）化学在人类社会发展中发挥着重要作用，下列事实不涉及化学反应的是 A．利用废弃的秸秆生产生物质燃料乙醇 B．利用石油生产塑料、化纤等高分子材料 C．利用基本的化学原料生产化学合成药物 D．利用反渗透膜从海水中分离出淡水 【答案】D 【解析】化学变化是指有新物质生成的变化，物理变化是指没有新物质生成的变化，化学变化和物理变化的本质区别是否有新物质生成；据此分析判断．A．秸秆主要成分为纤维素，利用废弃的秸秆生产生物质燃料乙醇，有新物质生成，属于化学变化，故A涉及化学反应；B．利用石油生产塑料、化纤等高分子材料，产生新物质，属于化学变化，故B涉及化学反应；C．利用基本化学原料生产化学合成药，产生新物质，属于化学变化，故C涉及化学反应；D．海水中的水淡化成淡水，没有产生新物质，属于物理变化，故D不涉及化学反应；故选D。 2．（2022·浙江·高考真题）下列说法正确的是 A．苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性 B．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化 C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烷 D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药 【答案】D 【解析】A．硫酸铵使蛋白质发生盐析，而不是变性，A错误；B．石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物理变化，B错误；C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生加成反应获得苯乙烷，C错误；D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药，D正确；答案选D。 3．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆 B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本 C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料 D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素 【答案】A 【解析】A．油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小的多，油脂不是高分子化合物，A错误；B．福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，B正确；C．天然气是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C正确；D．我国科学家合成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白质，蛋白质的基本组成单位是氨基酸，D正确；答案选A。 4．（2022·江苏·高考真题）我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是 A．陶瓷烧制 B．黑火药 C．造纸术 D．合成结晶牛胰岛素 【答案】D 【解析】A．陶瓷的主要成分是硅酸盐，陶瓷烧制研究的物质是硅的化合物，A不符合题意；B．黑火药研究的物质是硫、碳和硝酸钾，B不符合题意；C．造纸术研究的物质是纤维素，C不符合题意；D．胰岛素的主要成分是蛋白质，故合成结晶牛胰岛素研究的物质是蛋白质，D符合题意；答案选D。 5．（2019·全国II卷·高考真题）“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是 A．蚕丝的主要成分是蛋白质 B．蚕丝属于天然高分子材料 C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应 D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物 【答案】D 【解析】A． 蚕丝的主要成分是蛋白质，A项正确；B． 蚕丝的主要成分是蛋白质，蛋白质是天然高分子化合物，B项正确；C． “蜡炬成灰”指的是蜡烛在空气中与氧气反应，属于氧化反应，C项正确；D． 高级脂肪酸酯不属于高分子聚合物，D项错误；答案选D。 6．（2020·天津·高考真题）下列说法错误的是 A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B．油脂的水解反应可用于生产甘油 C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子 【答案】D 【解析】A．淀粉和纤维素都属于多糖，两者水解的最终产物都为葡萄糖，A正确；B．油脂在酸性条件下水解成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油，则油脂的水解反应可用于生产甘油，B正确；C．氨基酸中含有氨基和羧基，氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质，蛋白质水解最终生成氨基酸，故氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元，C正确；D．天然高分子的相对分子质量是上万，淀粉和纤维素都是天然高分子，而油脂的相对分子质量还不到1000，故油脂不属于高分子，D错误；答案选D。 7．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽 B．乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基 D．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油 【答案】B 【解析】A．甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽，甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成2种二肽，甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱水形成2种二肽，共可生成4种二肽，A正确；B．乙二酸具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应的离子方程式为2+5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O，B错误；C．纤维素的每个葡萄糖单元中含3个醇羟基，纤维素可表示为[C6H7O2(OH)3]n，纤维素能与乙酸酐反应生成醋酸纤维，醋酸纤维不易燃烧，可用于生产电影胶片片基，C正确；D．植物油中含碳碳双键，植物油一定条件下能与氢气发生加成反应生成脂肪，此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，D正确；答案选B。 8．（2022·湖北·高考真题）化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是 A．维生素C可以还原活性氧自由基 B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解 C．淀粉可用为原料人工合成 D．核酸可视为核苷酸的聚合产物 【答案】B 【解析】A． 维生素C具有还原性，可以还原活性氧自由基，故A正确；B． 蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，故B错误；C． 将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现用为原料人工合成淀粉，故C正确；D．核苷酸通过聚合反应制备核酸，故D正确；故选B。 9．（2023·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液 【答案】C 【解析】A．X射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A正确；B．蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；C．苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；D．新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。综上所述，答案为C。 10．（2023·天津·高考真题）下列化学常识，错误的是 A．淀粉是一种多糖 B．葡萄糖有还原性 C．油脂是一种高分子 D．氨基酸具有两性 【答案】C 【解析】A．淀粉本身属于糖类，淀粉属于糖类中的多糖，故A正确；B．葡萄糖中含有醛基，具有还原性，故B正确；C．油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，故C错误；D．氨基酸中含有氨基和羧基，既可以和酸反应也可以和碱反应，具有两性，故D正确；故选C。 11．（2024·北京·高考真题）下列说法不正确的是 A．葡萄糖氧化生成和的反应是放热反应 B．核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子 C．由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基 D．向饱和的溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析 【答案】C 【解析】A．葡萄糖氧化生成CO2和H2O是放热反应，在人体内葡萄糖缓慢氧化成CO2和H2O为人体提供能量，A项正确；B．核酸是一种生物大分子，分析核酸水解的产物可知，核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物，核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷进一步水解得到戊糖和碱基，故核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子，B项正确；C．氨基乙酸的结构简式为H2NCH2COOH，形成的二肽的结构简式为H2NCH2CONHCH2COOH，该二肽中含1个氨基、1个羧基和1个肽键，C项错误；D．鸡蛋清溶液为蛋白质溶液，NaCl溶液属于轻金属盐溶液，向饱和NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液，蛋白质发生盐析，D项正确；答案选C。 12．（2024·山东·高考真题）中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有产生 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行 【答案】D 【解析】A．淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，反应为，Ａ项正确；B．发酵制醇阶段的主要反应为，该阶段有CO2产生，B项正确；C．发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3属于酯类物质，C项正确；D．发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，D项错误；答案选D。 13．（2024·贵州·高考真题）厨房中处处有化学。下列说法错误的是 选项 生活情境 涉及化学知识 A 清洗餐具时用洗洁精去除油污 洗洁精中的表面活性剂可使油污水解为水溶性物质 B 炒菜时不宜将油加热至冒烟 油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物 C 长期暴露在空气中的食盐变成了糊状 食盐中常含有容易潮解的 D 久煮的鸡蛋蛋黄表面常呈灰绿色 蛋白中硫元素与蛋黄中铁元素生成的FeS和蛋黄混合呈灰绿色 【答案】A 【解析】A．洗洁精去除油污主要是利用乳化原理，油污没有水解，A错误；B．炒菜时不宜将油加热至冒烟，主要是油脂在高温下容易生成对身体有害的稠环化合物，B正确；C．长期暴露在空气中的食盐变成了糊状，因为食盐中常含有容易潮解的MgCl2，C正确；D．久煮的鸡蛋蛋黄表面常呈灰绿色，是由于蛋白中硫元素与蛋黄中铁元素生成的FeS和蛋黄混合呈灰绿色，D正确；故选A。 14．（2021·山东·高考真题）某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？ A．1 B．2 C．3 D．4 【答案】B 【解析】第1处错误：利用新制氢氧化铜溶液检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时，溶液需保持弱碱性，否则作水解催化剂的酸会将氢氧化铜反应，导致实验失败，题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷却并碱化；第2处错误：NaOH溶液具有强碱性，不能用玻璃瓶塞，否则NaOH与玻璃塞中SiO2反应生成具有黏性的Na2SiO3，会导致瓶盖无法打开，共2处错误，故答案为B。 15．（2022·广东·高考真题）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是 A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖 B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类 C．中含有个电子 D．被还原生成 【答案】A 【解析】A．淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；B．葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属于烃的衍生物，故B错误；C．一个CO分子含有14个电子，则1molCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子，故C错误；D．未指明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误；答案选A。 16．（2024·吉林·高考真题）环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是 A．环六糊精属于寡糖 B．非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子 C．图2中甲氧基对位暴露在反应环境中 D．可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚 【答案】B 【解析】A．1mol糖水解后能产生2~10mol单糖的糖称为寡糖或者低聚糖，环六糊精是葡萄糖的缩合物，属于寡糖，A正确；B．要和环六糊精形成超分子，该分子的直径必须要匹配环六糊精的空腔尺寸，故不是所有的非极性分子都可以被环六糊精包含形成超分子，B错误；C．环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)腔内极性小，可以将苯环包含在其中，由图3可知，苯甲醚直接和HOCl反应时，Cl原子取代苯甲醚中苯环的邻位和对位H原子的物质的量的比为2：3，而加入环六糊精后Cl原子取代苯环对位H原子的物质的量的远大于邻位，说明图2中甲氧基对位暴露在反应环境中，C正确；D．环六糊精空腔外有多个羟基，可以和水形成分子间氢键，故环六糊精能溶解在水中，而氯代苯甲醚不溶于水，所以可以选择水作为萃取剂分离环六糊精和氯代苯甲醚，D正确；故选B。 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共45分） 1．（2020·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加 B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花 D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 【答案】A 【解析】A．由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的百分含量大小顺序为：汽油<甲烷<氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：汽油<甲烷<氢气，故A错误；B．油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；C．蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气味，故C正确；D．高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物，故D正确。故答案为：A。 2．（2020·北京·高考真题）淀粉在人体内的变化过程如图： 下列说法不正确的是 A．n<m B．麦芽糖属于二糖 C．③的反应是水解反应 D．④的反应为人体提供能量 【答案】A 【解析】A．淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时，将大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质，这时的中间小分子物质，为糊精，故n＞m，A不正确；B．麦芽糖在一定条件下水解为2倍的单糖，属于二糖，B正确；C．过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应，是水解反应，C正确；D．④的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的过程，并提供大量的能量，为人体提供能量，D正确；答案为A。 3．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质 C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应 D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种 【答案】B 【解析】A．植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；B．某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误；C．麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；D．羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确；答案选B。 4．（2022·天津·高考真题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是 A．具有碱性 B．不能发生水解 C．分子中不含手性碳原子 D．分子中采取杂化的碳原子数目为6 【答案】A 【解析】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A正确；B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B错误；C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C错误；D．分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D错误。综上所述，答案为A。 5．（2023·海南·高考真题）化学实验中的颜色变化，可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述错误的是 A．土豆片遇到碘溶液，呈蓝色 B．蛋白质遇到浓硫酸，呈黄色 C．溶液()中滴加乙醇，呈绿色 D．苯酚溶液()中滴加溶液()，呈紫色 【答案】B 【解析】A．土豆片中含有淀粉，淀粉遇到碘单质会变蓝，A正确；B．结构中含苯环的蛋白质遇到浓硝酸，呈黄色，B错误；C．会被乙醇还原为三价铬，呈绿色，C正确；D．苯酚遇到氯化铁会有显色反应，生成紫色的配合物，D正确；故选B。 6．（2024·广东·高考真题）我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下列说法不正确的是 A．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖 B．新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃 C．凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有极性分子 D．端午时节用棕叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解 【答案】B 【解析】A．蔗糖属于二糖，1mol蔗糖水解可得到1mol葡萄糖和1mol果糖，故A正确；B．油脂主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯，不属于芳香烃，故B错误；C．食醋中含有CH3COOH、H2O等多种物质，CH3COOH、H2O均为极性分子，故C正确；D．糯米中的淀粉可水解，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，故D正确；故选B。 7．（2024·福建·高考真题）福建某科研团队发现，木材中交联纤维素的木质素可替代酚醛树脂、脲醛树脂等作为木材黏合剂。下列说法正确的是 A．木质素是无机物 B．纤维素的分子中有数千个核糖单元 C．脲醛树脂属于天然高分子 D．酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到 【答案】D 【解析】A．木质素为纤维素，属于多糖类，为有机物，A错误；B．纤维素的分子中有数千个葡萄糖单元，B错误；C．脲醛树脂由尿素和甲醛缩聚而成，属于合成高分子，C错误；D．酚醛树脂可由苯酚与甲醛缩聚得到，D正确； 故选D。 8．（2025·浙江·高考真题）下列物质的结构或性质不能说明其用途的是 A．葡萄糖分子结构中有多个羟基，故葡萄糖可与银氨溶液反应制作银镜 B．具有网状结构的交联橡胶弹性好、强度高，故可用作汽车轮胎材料 C．的碳、硅原子间通过共价键形成空间网状结构，硬度大，故可用作砂轮磨料 D．能中和酸并受热分解产生气体，故可用作加工馒头的膨松剂 【答案】A 【解析】A．葡萄糖分子中含有醛基，具有还原性，能发生银镜反应，可与银氨溶液反应制作银镜，A符合题意；B．橡胶的分子链可以交联，交联后的橡胶受外力作用发生变形时，具有迅速复原的能力，因此其弹性好，强度高，且具有良好的物理力学性能和化学稳定性，故可用作汽车轮胎材料，B不符合题意；C．SiC中原子以共价键形成空间网状结构，熔点高、硬度大，可用作砂轮、砂纸的磨料，C不符合题意；D．可中和酸生成二氧化碳气体，并受热分解产生大量二氧化碳气体，可用作食品膨松剂，D不符合题意；故选A。 9．（2024·甘肃·高考真题）下列实验操作、现象和结论相对应的是 实验操作、现象 结论 A 用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红 该溶液是酸溶液 B 用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的气味 该织物含蛋白质 C 乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色 该气体是乙烯 D 氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液，生成沉淀 氢氧化钠的碱性比氢氧化镁强 【答案】B 【解析】A．用蓝色石蕊试纸检验某无色溶液，试纸变红，该溶液显酸性，但不一定是酸溶液，也有可能是显酸性的盐溶液，A项不符合题意； B．动物纤维主要成分是蛋白质，灼烧后有类似烧焦羽毛的味道，若用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的味道，说明该织物含有动物纤维，含有蛋白质，B项符合题意；C．乙醇和浓硫酸加热，会产生很多产物，如加热温度在170℃，主要产物为乙烯；如加热温度在140℃，主要产物为二乙醚；同时乙醇可在浓硫酸下脱水生成碳单质，继续和浓硫酸在加热条件下产生二氧化碳、二氧化硫等，其中的产物二氧化硫也能使溴水褪色，不能说明产生的气体就是乙烯，C项不符合题意；D．氯化镁溶液中滴入氢氧化钠溶液，会发生复分解反应，生成难溶的氢氧化镁，与氢氧化钠和氢氧化镁的碱性无关，不能由此得出氢氧化钠的碱性比氢氧化镁强，D项不符合题意；故选B。 10．（2022·全国乙卷·高考真题）由实验操作和现象，可得出相应正确结论的是 实验操作 现象 结论 A 向NaBr溶液中滴加过量氯水，再加入淀粉KI溶液 先变橙色，后变蓝色 氧化性： B 向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加热，加入少量新制的悬浊液 无砖红色沉淀 蔗糖未发生水解 C 石蜡油加强热，将产生的气体通入的溶液 溶液红棕色变无色 气体中含有不饱和烃 D 加热试管中的聚氯乙烯薄膜碎片 试管口润湿的蓝色石蕊试纸变红 氯乙烯加聚是可逆反应 【答案】C 【解析】A．向NaBr溶液中滴加过量氯水，溴离子被氧化为溴单质，但氯水过量，再加入淀粉KI溶液，过量的氯水可以将碘离子氧化为碘单质，无法证明溴单质的氧化性强于碘单质，A错误；B．向蔗糖溶液中滴加稀硫酸，水浴加热后，应加入氢氧化钠溶液使体系呈碱性，若不加氢氧化钠，未反应的稀硫酸会和新制氢氧化铜反应，则不会产生砖红色沉淀，不能说明蔗糖没有发生水解，B错误；C．石蜡油加强热，产生的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明气体中含有不饱和烃，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；D．聚氯乙烯加强热产生能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明产生了氯化氢，不能说明氯乙烯加聚是可逆反应，可逆反应是指在同一条件下，既能向正反应方向进行，同时又能向逆反应的方向进行的反应，而氯乙烯加聚和聚氯乙烯加强热分解条件不同，D错误；答案选C。 11．（2022·海南·高考真题）化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是 A．涤纶可作为制作运动服的材料 B．纤维素可以为运动员提供能量 C．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂 D．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛 【答案】B 【解析】A．涤纶属于合成纤维，其抗皱性和保形性很好，具有较高的强度与弹性恢复能力，可作为制作运动服的材料，A正确；B．人体没有分解纤维素的酶，故纤维素不能为运动员提供能量，B错误；C．木糖醇具有甜味，可用作运动饮料的甜味剂，C正确；D．氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产生快速镇痛效果，所以“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的阵痛，D正确；答案选B。 12．（2024·广西·高考真题）《天工开物》记载：软浆车榨蔗汁，一石(dàn)汁下石灰五合，取汁煎糖，冷凝成黑沙，黄泥水淋下成白糖。下列说法错误的是 A．石灰可中和蔗汁中的酸性物质 B．“冷凝成黑沙”是结晶过程 C．“黄泥水淋下”的目的是脱色 D．“白糖”的主要成分是葡萄糖 【答案】D 【解析】这段话意思即用软浆车榨取甘蔗汁，每石蔗糖汁加半升的石灰，取过滤后的甘蔗汁加热冷却，得到黑色晶体，用黄泥水淋洗可得到白糖。A．石灰为碱性物质，可与蔗糖中的酸性物质发生中和反应，A正确；B．“冷凝成黑沙”即将热蔗糖水冷却结晶，是结晶过程，B正确；C．“黄泥水淋下”可将黑色晶体变成白色，即实现脱色目的，C正确；D．“白糖”是由蔗糖制得，故其主要成分为蔗糖，D错误；本题选D。 13．（2023·湖北·高考真题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是 A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖 B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键 C．NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键 D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性 【答案】D 【解析】A．纤维素属于多糖，大量存在于我们吃的蔬菜水果中，在自然界广泛分布，A正确；B．纤维素大分子间和分子内均可形成氢键以及纤维素链段间规整紧密的结构使纤维素分子很难被水溶解，B正确；C．纤维素在低温下可溶于氢氧化钠溶液，是因为碱性体系主要破坏的是纤维素分子内和分子间的氢键促进其溶解，C正确；D．由题意可知低温提高了纤维素在NaOH溶液中的溶解性，D错误；故选D。 14．（2023·浙江·高考真题）化学烫发巧妙利用了头发中蛋白质发生化学反应实现对头发的“定型”，其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是 A．药剂A具有还原性 B．①→②过程若有键断裂，则转移电子 C．②→③过程若药剂B是，其还原产物为 D．化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中键位置来实现头发的定型 【答案】C 【解析】A．①→②是氢原子添加进去，该过程是还原反应，因此①是氧化剂，具有氧化性，则药剂A具有还原性，故A正确；B．①→②过程中S的价态由−1价变为−2价，若有键断裂，则转移电子，故B正确；C．②→③过程发生氧化反应，若药剂B是，则B化合价应该降低，因此其还原产物为，故C错误；D．通过①→②过程和②→③过程，某些蛋白质中键位置发生了改变，因此化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中键位置来实现头发的定型，故D正确。综上所述，答案为C。 15．（2024·湖南·高考真题）组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是 A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同 B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸 C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应 D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 【答案】A 【解析】A．脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同，故A错误；B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，如图：，故B正确；C．核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，故C正确；D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中腺嘌呤（A）与胸腺嘧啶（T）配对，鸟嘌呤（G）与胞嘧啶（C）配对，RNA中尿嘧啶（U）替代了胸腺嘧啶（T），结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，故D正确；故选A。 二、解答题（共55分） 16．（2014·福建·高考真题）（12分）叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。 （1）甲中显酸性的官能团是 (填名称)。 （2）下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。 a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5      b．属于芳香族化合物 c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应         d．属于苯酚的同系物 （3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。 a．含有 b．在稀硫酸中水解有乙酸生成 （4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)： ①步骤I的反应类型是 。 ②步骤I和Ⅳ在合成甲过程中的目的是 。 ③步骤Ⅳ反应的化学方程式为 。 【答案】 羧基 A．c 取代反应 保护氨基 【解析】（1）根据甲的结构简式()可确定其显酸性的官能团是羧基； （2） a．根据乙的结构简式()可知，分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5，a项正确； b．没有苯环结构，不属于芳香族化合物，b项错误； c．含有氨基、氯原子既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应，c项正确； d．没有苯环结构，即没有酚羟基，不属于苯酚的同系物，d项错误； 综上ac正确； （3）根据丙的结构简式()，再结合其同分异构体的限定条件可确定其含有“”、“”等基团，然后将二者对结得该同分异构体的结构简式为； （4）①步骤I的反应为：＋→＋HCl，属于取代反应； ②通过对步骤I和Ⅳ的分析，在合成甲的过程中这两步的目的是保护氨基，防止其被氧化； ③根据和戊的分子式(C9H9O3N)可确定戊的结构简式为，据此可写出步骤Ⅳ 反应的化学方程式为。 17．（2014·浙江·高考真题）（13分）葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得： C6H12O6(葡萄糖)＋Br2＋H2O→C6H12O7(葡萄糖酸)＋2HBr 2C6H12O7(葡萄糖酸)＋CaCO3→Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)＋H2O＋CO2 相关物质的溶解性见下表： 物质名称 葡萄糖酸钙 葡萄糖酸 溴化钙 氯化钙 水中的溶解性 可溶于冷水 易溶于热水 可溶 易溶 易溶 乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 可溶 实验流程如下： 请回答下列问题： （1）第①步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置最合适的是 。 制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其它试剂，下列物质中最适合的是 。 A．新制Cu(OH)2悬浊液 B．酸性KMnO4溶液 C．O2／葡萄糖氧化酶 D．[Ag(NH3)2]OH溶液 （2）第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是 ；本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是 。 （3）第③步需趁热过滤，其原因是 。 （4）第④步加入乙醇的作用是 。 （5）第⑥步中，下列洗涤剂最合适的是 。 A．冷水      B．热水      C．乙醇    D．乙醇－水混合溶液 【答案】 （1） B C （2） 提高葡萄糖的转化率 氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙，便于后面的分离 （3）葡萄糖酸钙冷却后会结晶，如不趁热过滤会损失产品 （4）可降低葡萄糖酸钙在溶液中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙的析出 （5） D 【解析】由于实验中需要能够控制滴加溴和水浴加热；由于葡萄糖是一种多羟基的醛，所以可以被弱氧化剂氧化成羧酸类，通过醛类催化氧化是最合适的；增加某一种物质的量，可以提高另一种物质的转化率；符合强酸制备弱酸原理，氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙；根据表格中葡萄糖酸钙的溶解度与温度的关系解答；葡萄糖酸钙在乙醇中的溶解度是微溶，有利于葡萄糖酸钙的析出；利用水可以将无机杂质溶解除掉，同时利用葡萄糖酸钙在乙醇中的微溶，减少葡萄糖酸钙的损失． （1）由于实验中需要能够控制滴加溴和水浴加热，A不能控制添加溴，C没有进行水浴加热，故装置B最合适，由于葡萄糖是一种多羟基的醛，所以可以被弱氧化剂氧化成羧酸类，酸性高锰酸钾溶液可以氧化羟基，A．D会产生重金属杂质离子，通过醛类催化氧化是最合适的， 故答案为：B；C； （2）第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是：提高葡萄糖酸的转化率，符合强酸制备弱酸原理，氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙，不宜用CaCl2替代CaCO3， 故答案为：提高葡萄糖酸的转化率；氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙，便于后面的分离； （3）温度高时，葡萄糖酸钙的溶解度较大，趁热过滤，可避免葡萄糖酸钙的损失， 故答案为：防止葡萄糖酸钙冷却结晶析出； （4）葡萄糖酸钙在乙醇中的溶解度是微溶，可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙的析出， 故答案为：可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙的析出； （5）洗涤沉淀，应避免沉淀溶解，且能将沉淀吸附物冲洗去，可用乙醇-水混合溶液，如只用水，则造成葡萄糖酸钙溶解而损失，只用乙醇，不能将杂质全被洗去， 故答案为：C． 18．（2020·全国·高考真题）（15分）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线： 已知如下信息： ①H2C=CH2 ②+RNH2 ③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）由B生成C的化学方程式为 。 （3）C中所含官能团的名称为 。 （4）由C生成D的反应类型为 。 （5）D的结构简式为 。 （6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为 。 【答案】 三氯乙烯 +KOH+KCl+H2O 碳碳双键、氯原子 取代反应 6 【解析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。 （1）由题中信息可知，A的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。 （2） B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（），该反应的化学方程式为+KOH+KCl+H2O。 （3）由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。 （4） C（）与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息②的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。 （5） 由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。 （6） 已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。 19．（2023·辽宁·高考真题）（15分）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 （2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 （3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。 （4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 （5）H→I的反应类型为 。 （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。    【答案】（1）对 （2）羧基 （3）2+O22+2H2O （4）3 （5）取代 （6） 【解析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 （1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。 （2）有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。 （3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。 （4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 （5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。 （6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。 36 / 37 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $$