内容正文:
第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
思维导图
考点清单
必备知识一 有机化合物中碳原子的成键特点
一、有机物碳原子的成键特点
1、最简单的有机化合物是 甲烷 ,分子式为 CH4 ,
结构式 ,结构简式 CH4 ,电子式为
甲烷空间结构是 正四面体 结构,分子中的4个C-H的长度和强度相同,相互之间的夹角相等,为 109°28′。
2、有机化合物中碳原子的成键特点
(1)碳原子之间的成键方式不同,有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成 4 个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键,可以形成 碳碳单键 、 碳碳双键 或 碳碳三键 。
(2)按碳骨架不同,多个碳原子之间可以结合成 碳链 ,碳链可带有支链,也可以结合成 碳环 ,碳环和碳链还可以相互结合,构成有机物链状或环状的碳骨架。
必备知识二 烷烃
一、烷烃的结构
1、烷烃:分子中的碳原子都以 单键 结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的一类有机化合物成为 饱和烃 ,也称为烷烃。
2、烷烃的命名:
碳原子数不多于10时,以 甲 、 乙 、丙 、丁 、戊 、己 、庚 、辛 、壬 、 癸 依次代表碳原子数;
碳原子数在10以上时,以汉字数字代表,如“十一烷”。
为书写方便,有机物通常用结构简式表示,如乙烷 CH3CH3 ,丙烷 CH3CH2CH3 。
3、同系物定义: 结构 相似,分子式上相差若干个 CH2 原子团的化合物互称为同系物;
烷烃分子式通式为 CnH2n+2 。
4、同分异构体:化合物具有相同的 分子式 ,但具有不同结构的化合物。
丁烷的同分异构体的名称分别是 正丁烷 、 异丁烷 ;结构简式分别为 CH3CH2CH2CH3 、CH3CH(CH3)CH3 。
戊烷的同分异构体的名称分别是 正戊烷 、 异戊烷 、 新戊烷 ;结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3 、 CH3CH(CH3)CH2CH3 、 C(CH3)4 。
【重点突破1】化学“四同”的比较
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
适用对象
原子
单质
有机物
有机物
判断依据
质子数 相同,中子数不同的原子
同一种元素组成的不同单质
结构相似的同一类物质
分子式相同,但结构不同的有机物
性质
化学性质几乎一样,物理性质有差异
物理性质、化学性质都可能不同
化学性质相似,熔沸点、密度呈规律性变化
化学性质可能相似,也可能不同,物理性质不同
实例
H、D、T;
红磷与白磷;
金刚石与石墨
甲烷与乙烷
戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷
【重点突破2】一元取代物同分异构体的判断——等效氢法
烃分子中等效氢原子有几种,则该烃的一元取代物就有几种;
(1)连在同一碳原子上的氢等效;
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(-CH3)上的氢原子等效;
(3)分子中处于对称位置上的氢等效。
如:乙烷的一氯代物有 1 种,丙烷的一氯代物有 2 种。
二、烷烃的性质
1、物理性质
烷烃均为难溶于水的无色物质,其熔沸点和密度随着分子中碳原子数的增加而 升高 ,在常温下的状态由气态变为液态,再到固态;互为同分异构体的有机物,支链越多,熔沸点越 低 。
常温常压下,碳原子数小于等于 4 时,为气体(新戊烷为气体)
2、 化学性质
(1)通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应;
(2)氧化反应:烷烃可以在空气中完全燃烧,生成 CO2 和 H2O ,并放出大量热;
以甲烷为例:(可燃性气体燃烧前必须检验气体的纯度)
燃烧时发出 淡蓝色 火焰,化学方程式:
(3)烷烃在较高温度下会发生分解
(4)取代反应
室温下,甲烷与氯气的混合气体无光照时不发生反应。光照时,试管内气体颜色逐渐 变浅 ,试管壁出现 油状液滴 ,试管内液面 上升 。
现象
原因
试管内气体颜色变浅
氯气逐渐消耗
试管壁出现油状液滴
生成不溶于水的液体
试管内液面上升
试管内压强减小
可能出现白雾
生成易溶于水的气体
水槽内有固体析出
水槽内溶液过饱和,有氯化钠固体析出
发生的化学反应:
;
;
;
。
生成的一氯甲烷在常温下是 气体 ,又继续与氯气反应生成 二氯甲烷 、 三氯甲烷 、 四氯甲烷(四氯化碳) 。这4种产物都不溶于水。该反应为连锁反应,产物有四种有机产物和HCl,反应不会停留在某一步,生成的产物不纯净。
取代反应定义:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。
即时训练
1. 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1) 甲烷在光照下能与Cl2发生取代反应。 ( √ )
(2) CH4不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ( √ )
(3) 甲烷很稳定,不能发生分解反应。 ( × )
(4) 点燃甲烷前不需要验纯。 ( × )
2. 下列说法中不正确的是
A.大多数有机物难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂
B.有机物的熔点低,受热易分解,都能燃烧,不能作灭火剂
C.绝大多数有机物是非电解质,不易导电
D.有机物的化学反应比较复杂,一般较慢,且常伴有副反应发生
【答案】B
【详解】A.大多数有机物难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂,A正确;
B.绝大多数有机物熔点低,受热容易分解,且容易燃烧,但不是所有的有机物都能燃烧的,如四氯化碳不能燃烧,可以作为灭火剂,B错误;
C.绝大多数有机物是非电解质,不易导电,C正确;
D.有机物所参加的化学反应比较复杂,一般比较慢,有的需要几小时甚至几天或更长时间才能完成,并且还常伴有副反应发生,D正确;
故选B;
3.下列各组有机物中,其一氯代物的数目不相等的是( )
A.正戊烷和正己烷
B.新戊烷和
C.环戊烷和乙烷
D.丙烷和
【答案】B
【详解】A. 正戊烷有3种等效的H原子,其一氯代物有3种;正己烷有3种等效的H原子,其一氯代物有3种,二者一氯代物的数目相等,故A不符合题意;
B. 新戊烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1种;有2种等效的H原子,其一氯代物有2种,二者一氯代物的数目不相等,故B符合题意;
C. 环戊烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1种,乙烷中所有H原子等效,其一氯代物只有1种,二者一氯代物的数目相等,故C不符合题意。
D. 丙烷有2种等效的H原子,其一氯代物有2种;有2种等效的H原子,其一氯代物有2种,二者一氯代物的数目相等,故D不符合题意。
综上所述,答案为B。
【点睛】利用等效氢法分析烷烃的一氯代物。
4.下列烃在光照下与氯气反应,最多可生成三种一氯代物的是
A.2-甲基丁烷 B.2,2-二甲基丁烷 C.环戊烷() D.2-甲基戊烷
【答案】B
【详解】A.2-甲基丁烷分子中含有4种氢原子,则在光照下与氯气反应,最多可生成四种一氯代物,A不合题意;
B.2,2-二甲基丁烷分子内含有3种氢原子,则一氯代物只有三种,B符合题意;
C.环戊烷()分子内只有1种氢原子,则一氯代物只有一种,C不合题意;
D.2-甲基戊烷分子内含有5种氢原子,则一氯代物只有五种,D不合题意;
故选B。
5.下列物质中,与互为同分异构体的是
A. B.
C. D.
【答案】D
【分析】
分子式相同,结构不同的有机化合物互称同分异构体,的分子式为C5H12。
【详解】A.甲烷与其分子式不同,不互为同分异构体,A错误;
B.乙烷与其分子式不同,不互为同分异构体,B错误;
C.与其分子式不同,不互为同分异构体,C错误;
D.与其分子式相同但结构不同,互为同分异构体,D正确;
答案选D。
6.下列说法不正确的是( )
A.12C和13C为不同核素
B.O2和O3是同素异形体
C.1H2和2H2互为同位素
D.氧原子(18O)的结构示意图为
【答案】C
【详解】A.具有一定数目质子和一定数目中子的一种原子称为核素,12C和13C质子数相同,中子数不同,是碳元素的不同的核素,故A正确;
B.O2和O3是由氧元素组成的不同的单质,是同素异形体,故B正确;
C.具有相同质子数,不同中子数的同一元素的不同核素互为同位素,1H2和2H2为同种物质,不能称之为同位素,故C错误;
D.氧原子(18O)质子数和核外电子数都等于8,其结构示意图为,故D正确;
答案选C。
7.下列化学用语表示正确的是
A.HClO的电子式: B.中子数为18的氯原子:
C.丙烷的结构式:CH3CH2CH3 D.1H2和2H2是同位素
【答案】B
【详解】A.HClO的结构式为H-O-Cl,电子式:,A不符合题意;
B.中子数为18的氯原子质量数为35,可表示为,B符合题意;
C.CH3CH2CH3是丙烷的结构简式、不是丙烷的结构式,C不符合题意;
D.1H2和2H2均是氢气分子,不是核素,不是互为同位素的关系,D不符合题意;
故选B。
8.下列说法正确的是
A.C4H10与C6H14一定互为同系物
B.、、互为同素异形体
C.CH3—CH2—CH2—CH3与互为同分异构体
D.O2与O3互为同位素
【答案】A
【详解】A.C4H10与C6H14都符合通式CnH2n+2,都属于链状烷烃,分子组成相差2个CH2,互为同系物,故A正确;
B.、、互为同位素,故B错误;
C.CH3—CH2—CH2—CH3与是同一种物质,故C错误;
D.O2与O3都是氧元素组成的单质,互为同素异形体,故D错误;
选A。
9.如图是甲烷与氯气的光照实验,下面关于该实验的说法不正确的是
A.该反应属于取代反应
B.气体颜色变浅,试管液面上升
C.试管壁的油状液滴其成分为所有生成物
D.饱和食盐水有除去氯化氢的作用
【答案】C
【详解】A.甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,A正确;
B.甲烷和氯气的反应产物中,只有一氯甲烷是气体,其他有机物都是液体,而且氯化氢易溶于水,且随着反应进行,氯气逐渐减少,气体颜色变浅,试管液面上升,B正确;
C.通过选项B的分析可知,试管壁的油状液滴成分主要为:二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳,C错误;
D.氯化氢容易溶解在饱和食盐水中,饱和食盐水有除去氯化氢的作用,D正确;
故选C。
二、填空题
10.下列烃中互为同分异构体的是(氢原子已省略) 、 、 。属于烯烃的是 ,并写出其结构简式 。
【答案】 ACGH BD EF ACG CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、(CH3)2C=CH2
【详解】ACGH分子式均为C4H8,结构不同,互为同分异构体,A和C是位置异构,AC和G是碳链异构,环烷烃H和ACG是种类异构;BD属于烷烃,分子式均为C4H10,结构不同,互为同分异构体,两者是碳链异构;EF属于炔烃,分子式均为C4H6,结构不同,互为同分异构体,两者是位置异构;其中ACG属于烯烃; 其结构简式分别为CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、(CH3)2C=CH2。
11.碳原子的成键特点
(1)碳四价原理:碳原子位于第 周期第 族,原子的最外层有 个电子。在化学反应中,碳原子既不易失去电子,也不易得到电子,通常与其他原子以共价键结合;碳原子最外层有 个电子,一个碳原子可以和其他原子形成 对共用电子对。
(2)碳原子的成键方式:碳原子之间可以通过一对、两对或三对共用电子对相结合,分别构成 、 、 ;碳原子之间可以通过共价键彼此结合形成 ,也可以形成 。
【答案】(1) 2 IVA 4 4 4
(2) 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 碳链 碳环
12.如图所示,U形管的左端用橡胶塞封闭,充有甲烷和氯气(体积比为1:4)的混合气体,假定氯气在水中的溶解可以忽略不计。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有漫射光的地方让混合气体缓慢反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气完全反应且只生成一种有机物,写出反应的化学方程式 。
(2)该反应的反应类型为
(3)经过几个小时的反应,U形管右端的水面变化是 。
A.升高B.降低C.不变D.无法确定
(4)右端玻璃管的作用是 。
(5)若水中含有Na2SiO3,则在U形管左端会观察到现象是 。
(6)若水中含有AgNO3,则水中反应离子方程式
(7)若题目中甲烷与氯气的体积比为1∶1,则得到的产物为 (填字母)。
A.、HCl B.、HCl
C.、D.、、、、HCl
(8)若把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里,放在光亮处,试推测可观察到的现象是 (填字母)
①黄绿色逐渐消失 ②试管壁上有黄色油珠出现 ③水位在试管内上升到一定高度
④水槽内有少量晶体析出⑤液面上有白雾
A.①③ B.①②③ C.①②③④⑤ D.①②④⑤
【答案】 取代反应 B 平衡压强 有白色胶状沉淀生成 Ag++ Cl-= AgCl↓ D C
【详解】(1)甲烷和氯气体积比为1:4,说明氯气足量,可以取代甲烷中所有的氢原子,假设完全反应,且只有一种有机物,只能是,反应的化学方程式为CH4+4Cl2CCl4+4HCl,故答案为CH4+4Cl2CCl4+4HCl;
(2)甲烷在光照条件下被氯气逐步取代为,所以反应类型是取代反应,故答案为取代反应;
(3)经过几小时反应后,消耗氯气,反应混合物的物质的量减少,且生成的氯化氢易溶于水,所以压强减少,U形管右端的玻璃管中水柱降低,故答案为:B
(4)左端是封闭体系,有气体存在,故右端玻璃管的作用是平衡压强;
(5)因为甲烷和氯气发生取代反应,产物中有氯化氢,氯化氢极易溶于水,使溶液呈酸性,若水中含有硅酸钠,,所以在U形管左端会看到有白色胶状沉淀生成,故答案为:有白色胶状沉淀生成;
(6)由(5)知,溶液中有,电离出和,水中的会电离出,会发生反应,故答案为:;
(7)甲烷和氯气的取代反应是有机反应,反应是逐步进行的,即使是甲烷和氯气1:1混合,也会所有反应都进行,所以产物中有、、、和,所以答案选D;
(8)①氯气是黄绿色气体,生成物一氯甲烷,二氯甲烷,三氯甲烷,四氯化碳和氯化氢都是无色气体,随反应进行,气体颜色变浅直至消失,所以此项正确;
②二氯甲烷,三氯甲烷,四氯化碳都是液态有机物,氯气是黄绿色,易溶于有机物,所以试管壁上会有黄色油珠,所以此项正确;
③反应产物中有氯化氢,极易溶于水,导致试管内压强减小,水进入试管,水位上升,但生成的一氯甲烷为气体,难溶于水,溶液不会充满试管,只能上升到一定高度,所以此项正确;
④生成物氯化氢易溶于水,使溶液中氯离子浓度增大,导致有氯化钠固体析出,水槽内有少量晶体析出,所以此项正确;
⑤生成物中的氯化氢极易溶于水,遇水蒸气会出现白雾,所以此项正确;
综上,①②③④⑤均正确,故答案为:C。
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第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
思维导图
考点清单
必备知识一 有机化合物中碳原子的成键特点
一、有机物碳原子的成键特点
1、最简单的有机化合物是 ,分子式为 ,
结构式 ,结构简式 ,电子式为
甲烷空间结构是 结构,分子中的4个C-H的长度和强度相同,相互之间的夹角相等,为 。
2、有机化合物中碳原子的成键特点
(1)碳原子之间的成键方式不同,有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成 个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键,可以形成 、 或 。
(2)按碳骨架不同,多个碳原子之间可以结合成 ,碳链可带有支链,也可以结合成 ,碳环和碳链还可以相互结合,构成有机物链状或环状的碳骨架。
必备知识二 烷烃
一、烷烃的结构
1、烷烃:分子中的碳原子都以 结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的一类有机化合物成为 ,也称为烷烃。
2、烷烃的命名:
碳原子数不多于10时,以 、 、 、 、 、 、 、 、 、 依次代表碳原子数;
碳原子数在10以上时,以汉字数字代表,如“十一烷”。
为书写方便,有机物通常用结构简式表示,如乙烷 ,丙烷 。
3、同系物定义: 相似,分子式上相差若干个 原子团的化合物互称为同系物;
烷烃分子式通式为 。
4、同分异构体:化合物具有相同的 ,但具有不同结构的化合物。
丁烷的同分异构体的名称分别是 、 ;结构简式分别为 、 。
戊烷的同分异构体的名称分别是 、 、 ;结构简式分别为 、 、 。
【重点突破1】化学“四同”的比较
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
适用对象
判断依据
相同,
不同的原子
同一种 组成的不同
结构相似的同一类物质
分子式相同,但结构不同的有机物
性质
化学性质几乎一样,物理性质有差异
物理性质、化学性质都可能不同
化学性质相似,熔沸点、密度呈规律性变化
化学性质可能相似,也可能不同,物理性质不同
实例
H、D、T;
红磷与白磷;
金刚石与石墨
甲烷与乙烷
戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷
【重点突破2】一元取代物同分异构体的判断——等效氢法
烃分子中等效氢原子有几种,则该烃的一元取代物就有几种;
(1)连在同一碳原子上的氢等效;
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(-CH3)上的氢原子等效;
(3)分子中处于对称位置上的氢等效。
如:乙烷的一氯代物有 种,丙烷的一氯代物有 种。
二、烷烃的性质
1、物理性质
烷烃均为难溶于水的无色物质,其熔沸点和密度随着分子中碳原子数的增加而 ,在常温下的状态由气态变为液态,再到固态;互为同分异构体的有机物,支链越多,熔沸点越 。
常温常压下,碳原子数小于等于 时,为气体(新戊烷为气体)
2、 化学性质
(1)通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应;
(2)氧化反应:烷烃可以在空气中完全燃烧,生成 和 ,并放出大量热;
以甲烷为例:(可燃性气体燃烧前必须检验气体的纯度)
燃烧时发出 火焰,化学方程式:
(3)烷烃在较高温度下会发生分解
(4)取代反应
室温下,甲烷与氯气的混合气体无光照时不发生反应。光照时,试管内气体颜色逐渐 ,试管壁出现 ,试管内液面 。
现象
原因
试管内气体颜色变浅
试管壁出现油状液滴
试管内液面上升
可能出现白雾
水槽内有固体析出
发生的化学反应:
;
;
;
;
生成的一氯甲烷在常温下是 ,又继续与氯气反应生成 、 、 。这4种产物都不溶于水。该反应为连锁反应,产物有四种有机产物和HCl,反应不会停留在某一步,生成的产物不纯净。
取代反应定义:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。
即时训练
1. 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1) 甲烷在光照下能与Cl2发生取代反应。 ( )
(2) CH4不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ( )
(3) 甲烷很稳定,不能发生分解反应。 ( )
(4) 点燃甲烷前不需要验纯。 ( )
2.下列说法中不正确的是
A.大多数有机物难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂
B.有机物的熔点低,受热易分解,都能燃烧,不能作灭火剂
C.绝大多数有机物是非电解质,不易导电
D.有机物的化学反应比较复杂,一般较慢,且常伴有副反应发生
3.下列各组有机物中,其一氯代物的数目不相等的是( )
A.正戊烷和正己烷
B.新戊烷和
C.环戊烷和乙烷
D.丙烷和
4.下列烃在光照下与氯气反应,最多可生成三种一氯代物的是
A.2-甲基丁烷B.2,2-二甲基丁烷C.环戊烷() D.2-甲基戊烷
5.下列物质中,与互为同分异构体的是
A. B.
C. D.
6.下列说法不正确的是( )
A.12C和13C为不同核素
B.O2和O3是同素异形体
C.1H2和2H2互为同位素
D.氧原子(18O)的结构示意图为
7.下列化学用语表示正确的是
A.HClO的电子式: B.中子数为18的氯原子:
C.丙烷的结构式:CH3CH2CH3 D.1H2和2H2是同位素
8.下列说法正确的是
A.C4H10与C6H14一定互为同系物
B.、、互为同素异形体
C.CH3—CH2—CH2—CH3与互为同分异构体
D.O2与O3互为同位素
9.如图是甲烷与氯气的光照实验,下面关于该实验的说法不正确的是
A.该反应属于取代反应
B.气体颜色变浅,试管液面上升
C.试管壁的油状液滴其成分为所有生成物
D.饱和食盐水有除去氯化氢的作用
二、填空题
10.下列烃中互为同分异构体的是(氢原子已省略) 、 、 。属于烯烃的是 ,并写出其结构简式 。
11.碳原子的成键特点
(1)碳四价原理:碳原子位于第 周期第 族,原子的最外层有 个电子。在化学反应中,碳原子既不易失去电子,也不易得到电子,通常与其他原子以共价键结合;碳原子最外层有 个电子,一个碳原子可以和其他原子形成 对共用电子对。
(2)碳原子的成键方式:碳原子之间可以通过一对、两对或三对共用电子对相结合,分别构成 、 、 ;碳原子之间可以通过共价键彼此结合形成 ,也可以形成 。
12.如图所示,U形管的左端用橡胶塞封闭,充有甲烷和氯气(体积比为1:4)的混合气体,假定氯气在水中的溶解可以忽略不计。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有漫射光的地方让混合气体缓慢反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气完全反应且只生成一种有机物,写出反应的化学方程式 。
(2)该反应的反应类型为
(3)经过几个小时的反应,U形管右端的水面变化是 。
A.升高B.降低C.不变D.无法确定
(4)右端玻璃管的作用是 。
(5)若水中含有Na2SiO3,则在U形管左端会观察到现象是 。
(6)若水中含有AgNO3,则水中反应离子方程式
(7)若题目中甲烷与氯气的体积比为1∶1,则得到的产物为 (填字母)。
A.、HCl B.、HCl
C.、D.、、、、HCl
(8)若把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽里,放在光亮处,试推测可观察到的现象是 (填字母)
①黄绿色逐渐消失 ②试管壁上有黄色油珠出现 ③水位在试管内上升到一定高度
④水槽内有少量晶体析出⑤液面上有白雾
A.①③ B.①②③ C.①②③④⑤ D.①②④⑤
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