第10章 第4讲 卤代烃 醇 酚(基础课)(课件PPT)-【金榜题名】2026年高考化学一轮总复习

第十章　有机化学基础 第4讲　卤代烃　醇　酚（基础课） 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 目录 contents Part 01 考点一 考点二 Part 02 课时达标素养（五十） Part 06 考点三 Part 03 高考真题集训 Part 04 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 考点一　 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 卤素原子 碳卤键 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 高 升高 不 可 小 大 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 考点二　 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 烷烃或烯烃 升高 越高 降低 越大 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 ① ② ①③ ②④ 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 小 以任意比例互溶 75% 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 考点三　 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 羟基与苯环 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 —OH 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 弱酸性 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 生成白色沉淀 粉红 紫 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 易被取代 羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼， 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 高考真题集训 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 课时素 养达标 （五十） 点击进入word 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 谢谢观看 第十章 有机化学基础 高考总复习 化学 返回目录 高考目标定位　1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。 考点一　卤代烃 1．概念 烃分子中的氢原子被 取代后生成的一类物质称为卤代烃。官能团是 ，饱和一元卤代烃通式： 。 2．分类 CnH2n＋1X(n≥1) 3．物理性质 4．水解反应和消去反应的比较 反应 类型 水解反应 （取代反应） 消去反应 反应 条件 强碱的水溶液加热 强碱的醇溶液加热 断键 方式 化学 方程式 RCH2X＋NaOH eq \o(―――→,\s\up15(水),\s\do15(△))RCH2OH ＋NaX RCH2CH2X＋ NaOH eq \o(―――→,\s\up15(醇),\s\do15(△)) RCH===CH2＋ NaX＋H2O 反应 类型 水解反应 （取代反应） 消去反应 产物 特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 思考1　 是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？__________ 提示　卤代烃能发生消去反应的结构条件 ①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β－H；③苯环上的卤素原子不能消去。 5．卤代烃(RX)中卤素原子的检验 思考2　 卤代烃(RX)中卤素原子检验时为什么要酸化？_________________ 提示　加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 6．卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 ①如CH3—CH===CH2＋Br2―→ ； ②如CH3—CH===CH2＋HBr eq \o(―――→,\s\up15(催化剂)) ； CH3CHBrCH2Br ＋HBr↑ 6．卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 ①如CH3—CH===CH2＋Br2―→ ； ②如CH3—CH===CH2＋HBr eq \o(―――→,\s\up15(催化剂)) ； (2)取代反应 ①如C2H5OH＋HBr eq \o(―――→,\s\up15(△)) 。 ②如―――→,\s\up15(FeBr3)) INCLUDEPICTURE "x574.TIF" ＋Br2 。 CH3CHBrCH2Br C2H5Br＋H2O 练一　卤代烃的结构与性质 1．下列有关卤代烃说法正确的是(　　) A．所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 答案　A 解析　A.卤代烃在NaOH的水溶液中均可发生水解反应，即所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应，A正确；B.与－X相连C的邻位C上有H才可以发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，B错误；C.向溴乙烷中加入NaOH溶液共热，溴乙烷发生取代反应产生Br－，由于溶液中可能含有过量的NaOH，OH－会与加入AgNO3溶液的Ag＋变为AgOH沉淀，AgOH分解产生Ag2O，会影响Br元素的检验，需要加入稀硝酸溶液消耗溶液中的NaOH，使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，C错误；D.卤代烃可利用烯烃加成反应制备，如乙烯与HCl可发生加成反应生成氯乙烷，D错误；故选A。 2．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2－甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　) A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．(CH3)2C(OH)CH2CH3 C．(CH3)2CHCH2CH2OH D．(CH3)3CCH2OH 答案　B 解析　根据能跟H2加成生成2－甲基丁烷，结合题意，说明Y和Z均为分子式为C5H10的烯烃，其碳骨架为 INCLUDEPICTURE "x576.TIF" ，氯代烃发生消去反应生成烯烃和烯烃加氢生成烷烃，碳骨架不变，故所得有机产物的碳骨架有一个支链甲基。CH3CH2CH2CH2CH2OH没有支链，A项错误；对应的X为，发生消去反应生成的烯烃有2种，符合题目要求，B项正确；CHCH3CH3CH2CH2OH对应的X为CHCH3CH3CH2CH2Cl，发生消去反应只能生成一种烯烃，C项错误；对应的X为，不能发生消去反应，D项错误。 练二　卤代烃的制备与有机合成 3．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是(　　) 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液∕加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 答案　B 解析　CH3CH2CH2Br―→CH3CHCH2―→CH3CHXCH2X（X代表卤素原子）―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应（取代反应），由对应的反应条件可知B项正确。 4．某烃A与Br2发生加成反应生成二溴代物B。B用热的NaOH醇溶液处理得有机物C，经测定C的分子中含有两个双键，其分子式为C5H6。将C在催化条件下加氢可得到分子式为C5H10的有机物D，D的一氯代物只有1种结构。则烃A的结构简式为(　　) A．CH3CH2CH2CHCH2 B．CH2CHCH2CHCH2 C． D． 答案　C 解析　由题意可知A、B、C、D的转化过程中分别发生了烃与溴的加成反应，二溴代物的消去反应，二烯烃与氢气的加成反应，符合该过程各物质的分子式及结构特征的只有 5．如图是8种有机化合物的转换关系： 请回答下列问题： (1)根据系统命名法，化合物A的名称是　　　　　　。 (2)上述框图中，①是　　　　反应，③是　　　反应（填反应类型）。 (3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_____。 (4)C1的结构简式是____________； F1的结构简式是　　　　　　　。F1与F2的关系为　　　　　。 答案　(1)2，3－二甲基丁烷　(2)取代；加成 (3) (4)CCH3CH3CCH3CH3； CCH3BrCH2CCH3CH2Br；同分异构体 解析　有机物的系统命名法，关键是选好主链；由题给图示A eq \o(―――→,\s\up15(Cl2),\s\do15(光照))B可知①为取代反应。由B的结构简式及反应条件可知C1、C2可能为CHCH3CH3CCH3CH2或CCH3CH3CCH3CH3，由于E可发生1，4－加成和1，2－加成，则E为二烯烃，不难推出C1为CCH3CH3CCH3CH3，D为 【题后归纳】　 1．卤代烃在有机合成中的应用 (1)引入羟基（碱性水解）。 (2)引入不饱和键（消去反应）。 (3)改变官能团的位置：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX（X为卤素）的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。 (4)改变官能团的数目：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。 (5)进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如： CH2CH2 eq \o(―――→,\s\up15(HBr))CH3CH2Br eq \o(―――→,\s\up15(NaOH/乙醇),\s\do15(△))CH2CH2 2．卤代烃发生的其他反应（举例） (1)C2H5Br＋C2H5ONa eq \o(―――→,\s\up15(一定条件))C2H5—O—C2H5＋NaBr (2)C2H5Br＋KCN eq \o(―――→,\s\up15(一定条件))C2H5CN＋KBr (3) (4)（武兹反应）2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr（碳链增长） (5)与金属反应CH3CH2Br＋Mg eq \o(―――→,\s\up15(乙醚))CH3CH2MgBr（格氏试剂） 考点二　醇类 1．概念和分类 (1)概念 羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)分类 2．物理性质 熔、沸点 溶解性 密度 醇 1 高于相对分子质量接近的 ； ②随碳原子数的增加而 ； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而 ； 2 羟基个数越多，溶解度 饱和一元醇比水小 思考1　 硫醇是—SH与链烃基相连的含硫有机物，其性质与醇类有相似之处。 ①沸点：C2H5SH<C2H5OH原因为______________________________； ②水溶性：C2H5SH<C2H5OH原因为___________________________。 提示　①乙硫醇和乙醇属于组成和结构相似的分子，乙醇分子间会形成氢键，所以沸点大于乙硫醇 ②S原子吸电子的能力比O弱，所以乙硫醇分子的极性比乙醇分子弱，在水中的溶解度也应较小，且乙醇能与水形成分子间氢键 3．从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质 (1)由结构特点预测性质 醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。 (2)由断键方式理解性质 Ⅰ.分子发生反应的断键部位 CH3CH2OH eq \o(―――→,\s\up15(浓硫酸),\s\do15(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O Ⅱ.由Ⅰ填写表格 条件 断键 位置 反应 类型 化学方程式（以C2H5OH为例） Na 置换 反应 HBr，△ 取代 反应 O2(Cu)，△ 氧化 反应 浓硫酸， 170 ℃ 消去 反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ CH3CH2OH＋HBr eq \o(―――→,\s\up15(△))CH3CH2Br＋H2O 2CH3CH2OH＋O2 eq \o(―――→,\s\up15(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O 条件 断键 位置 反应 类型 化学方程式（以C2H5OH为例） 浓硫酸， 140 ℃ ①或② 取代 反应 2CH3CH2OH eq \o(―――→,\s\up15(浓硫酸),\s\do15(140 ℃))C2H5—O—C2H5＋H2O 思考2　 相同条件下，等质量的甲醇、乙二醇、丙三醇与足量钠反应，放出氢气物质的量最多的是　　　　，等物质的量的甲醇、乙二醇、丙三醇与足量钠反应，放出氢气的体积比为　　　　。 提示　丙三醇　1∶2∶3 4．几种重要的醇 物质 物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水 ，能与水 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为 时可作医用消毒剂 甲醇（木醇） 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠液体，与水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机防冻液等 丙三醇（甘油） 思考3　工业上可用乙烯水合法生产乙醇 第一步：反应CH2===CH2＋HOSO3H（浓硫酸）―→CH3CH2OSO3H（硫酸氢乙酯）； 第二步：硫酸氢乙酯水解生成乙醇。 第一步属于　　　　（填反应类型）。第二步反应的化学方程式为__________________________ 提示　加成反应　CH3CH2OSO3H＋H2O―→CH3CH2OH＋H2SO4 练一　醇类的结构与性质 1．下列说法中，正确的是(　　) A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃 B.CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化下发生氧化反应 C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物 D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃 答案　D 解析　A.甲醇不能发生消去反应，多碳醇当与羟基相邻的碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反应，A错误；B. INCLUDEPICTURE "X591.TIF" 中和羟基相连的碳原子上面没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；C.与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热反应时，不仅可以发生分子内脱水，生成烯烃，也能分子间脱水生成醚，烯烃有两种，醚有三种，所以有机产物最多有5种，C错误；D.醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃，D正确；故选D。 2．薄荷是常用中药之一，从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是(　　) A．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物 B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应 答案　A 解析　薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个CH2原子团，属于同系物，故A项正确；薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键，不是平面结构，故B项错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C项错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，故D项错误。 练二　醇类的消去反应和催化氧化反应 3．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。 A． B． C． D．CH3(CH2)5CH2OH 上述该醇的同分异构体中： (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是　　　　　　； (2)可以发生催化氧化生成醛的是______________________； (3)不能发生催化氧化的是　　　　； (4)能被催化氧化为酮的有　　　　种。 答案　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2 【思路点拨】解答本题要明确如下几点： 解析　(1)该醇发生消去反应生成两种单烯烃，表明连有－OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以－OH所连碳为中心，分子不对称，另外，羟基碳不能在1号位上，只有C。(2)～(4)连有－OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，是D；有一个氢原子时可被氧化为酮，是A、C；不含氢原子时不能发生催化氧化，是B。 【题后归纳】　醇的消去反应和催化氧化反应规律 1．醇的消去规律 (1)结构条件 ①醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子； ②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 (2)断键方式 2．醇的催化氧化规律 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α－H及其个数： 考点三　苯酚与酚类 1．酚类概念 酚是 直接相连而形成的化合物。 思考1　 分子式为C7H8O有机物中，属于芳香族的同分异构体共有　　　种，属于酚类的有　　　种，属于芳香醇的有　　　种。 提示　5　3　1 2．苯酚的组成与结构 分子式：C6H6O 官能团： ，名称为（酚）羟基 结构特点：羟基与苯环直接相连 3.苯酚的物理性质 4．苯酚的化学性质 (1)弱酸性 INCLUDEPICTURE "X602.TIF" ＋H3O＋，苯酚具有 ，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HCO eq \o\al(－,3)，苯酚不能使酸碱指示剂变色。 思考2　 苯酚的浑浊液 eq \o(―――→,\s\up15(加入NaOH溶液))变澄清 eq \o(―――→,\s\up15(再通入CO2气体))溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为__________________________ 提示　 (2)与溴水的取代反应 苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为 。 化学方程式： 。 (3)显色反应：与FeCl3溶液作用显 色。 (4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式： INCLUDEPICTURE "X607.TIF" ＋nHCHO＋(n－1)H2O。 (5)氧化反应：易被空气氧化为 色。 5．基团之间的相互影响 例如：苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯与溴的取代反应容易进行，原因是 。 思考3　 1 mol 提示　2 mol　3 mol　1 mol 1．下列实验可以获得预期效果的是(　　) A．苯酚俗名石炭酸，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液变浅红色 B．用溴水除去苯中的少量苯酚 C．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4－己二烯和甲苯 D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 答案　C 解析　苯酚酸性很弱，向苯酚稀溶液中滴入石蕊试液溶液不变色，故A错误；向含少量苯酚的苯中加入溴水，生成2，4，6－三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚易溶于苯中，无法分离，故B错误；苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2，4－己二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别，故C正确；由于苯酚酸性小于碳酸酸性，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，故D错误。 2．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　) A．分子中有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应 C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br2发生取代反应和加成反应 答案　A 解析　根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确。 3．丁子香酚（2-,3) INCLUDEPICTURE "X611.TIF" ，Mr＝164）可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知结合质子由强到弱的顺序为CO>>HCO eq \o\al(－,3)，回答下列问题： (1)丁子香酚的分子式为　　　　，其中含有　　　　种官能团。 (2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是　　　　（填选项字母）。 a．NaOH溶液　　　　　b．NaHCO3溶液 c．Na2CO3溶液 d．Br2的CCl4溶液 (3)任写一种同时满足下列条件的丁子香酚的同分异构体的结构简式　　　　。 ①苯环上连有两个对位取代基 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 答案　(1)C10H12O2　3　(2)b (3) 、、、中的一种 【题后归纳】　 1．一些物质（粒子）酸性强弱顺序 CH3COOH＞H2CO3＞－,3) INCLUDEPICTURE "X618.TIF" ＞HCO 2．脂肪醇、芳香醇、酚类的比较 脂肪醇 芳香醇 酚 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化 学性质 ①取代反应 ②消去反应（与羟基碳相邻的碳原子上含有H） ③氧化反应 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 ⑤加成反应 羟基H 的活泼性 酚羟基＞醇羟基 1．（2023·重庆高考）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式（未考虑立体异构）如下所示： 关于橙皮苷的说法正确的是(　　) A．光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键 B．与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂 C．催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂 D．与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键 答案　C 解析　A.光照下链烃基氢可以与氯气反应，氯气不会取代苯环上的氢，A错误；B.分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B错误；C.催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故π键均可断裂，C正确；D.橙皮苷不与NaOH醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成π键，D错误。 2．（2023·辽宁高考）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是(　　) A．该反应为取代反应 B．a、b均可与NaOH溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度 答案　C 解析　A.根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；B.a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；C.根据c的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示： INCLUDEPICTURE "X621.TIF" ，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；D.c可与K＋形成配离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确。 3．（2024·湖北高考）鹰爪甲素（如图）可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　　) A．有5个手性碳 B．在120 ℃条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰 答案　B 解析　A.连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子： 4．（2024·甘肃高考）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　) A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 答案　A 解析　A.化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；B.根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；C.化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；D.由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；故选A。 $$