内容正文:
第七章 有机化合物
第三节 乙醇和乙酸
课时1 乙醇
素养目标
宏观辨识与微观探析:
通过对乙醇的分子结构、物理性质和化学性质的探究,从官能团的角度认识乙醇的组成、结构、性质和变化,学会由实物的表象解析实物的本质,形成“结构决定性质”的观念。
证据推理与模型认知:
通过比较水和乙醇结构及性质的差异,认识具有相同官能团的有机物具有相似的性质,形成官能团决定有机物的性质的认知模型。
科学探究与创新意识:
通过设计实验探究乙醇的结构与性质,认识乙醇的性质及在生产生活中的应用,培养和提高实验设计、操作、观察及发现问题和解决问题的综合能力。
壹
1. 乙醇的物理性质
知识导航
贰
2. 乙醇的结构
叁
3. 乙醇的化学性质
课堂导入
4
《本草纲目》——“烧酒非古法也,自元时始创。其法用浓酒和糟,蒸令汽上,用器承取滴露。”
课堂导入
5
你了解乙醇吗?
75%的酒精用于
医用消毒
做溶剂
含酒精的饮料
做燃料
指乙醇的体积分数
知识点1. 乙醇的物理性质
6
色、态 气味 沸点 挥发性 密度 溶解性
含乙醇:3%-5%
6%-20%
25%-68%
75%
无色液体
有特殊香味
易挥发
78.5℃
0.789g/cm3
能够溶解多种有机物和无机物,与水任意比例互溶
密度小于水
【思考1】如何用工业酒精制备无水乙醇?如何检验酒精中是否有水?
加生石灰,蒸馏。CaO+H2O=Ca(OH)2
无水硫酸铜
加水,不分层的是乙醇;分层,水在下层的是苯;分层,水在上层的是CCl4。
【思考2】如何只用一种试剂鉴别乙醇、苯和CCl4这三种无色液体?
【思考3】乙烷常温下为气体,而乙醇常温下为液体,试分析乙醇沸点更高的原因。
与乙醇的组成和结构有关。
知识点1. 乙醇的物理性质
7
7
例1 下列有关乙醇物理性质及其应用的说法不正确的是( )
A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇和水混合后乙醇在上层
B.由于乙醇能够溶解多种有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药的
有效成分
C.由于乙醇能够与水以任意比例互溶,所以可以配制不同浓度的酒精
D.由于乙醇容易挥发,所以才有“酒香不怕巷子深”的说法
√
8
知识点1. 乙醇的物理性质
8
任务2
乙醇是一种常见的有机化合物,可以用燃烧法确定其组成。乙醇由C、H、O三种元素组成,分子式为C2H6O,请同学们结合有机物成键规律,试写乙醇可能的结构式。
H
H
H
C
C
H
O
H
H
第二种
第一种
H
H
H
C
O
C
H
H
H
知识点2. 乙醇的结构
9
9
任务2
微型核磁共振仪 乙醇的核磁共振氢谱图
证据1
证据2
工业上用乙烯水化法制乙醇
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
加热、加压
知识点2. 乙醇的结构
10
—OH
—CH2
—CH3
10
知识点2. 乙醇的结构
11
球棍模型
空间填充模型
分子式
C2H6O
电子式
结构式
结构简式
键线式
羟基,—OH
知识点2. 乙醇的结构
12
H-C-C-O-H
-
H
-
H
-
-
H
H
C—C—H
H
H
H
H
H
乙烷
乙醇
【思考4】对比乙烷与乙醇的结构,体会结构的异同。
知识点2. 乙醇的结构
13
烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
烃
烃的衍生物
注意烃基取代H之后不是烃的衍生物
知识点2. 乙醇的结构
14
乙烷
乙醇
烃的衍生物的性质因分子中取代基的不同而存在不同。乙醇会具有哪些不同于乙烷的性质呢?
如乙醇的沸点高于乙烷,是因为羟基的存在使得乙醇分子间存在氢键,分子间作用力较大,沸点升高。
1、知识回顾:钠能与水反应
2、实验室,少量钠是如何保存的?
3、煤油的主要成分是什么?
推测:C—H不与钠反应、—OH与钠反应
水的结构式H—O—H
Na保存在煤油中,不与煤油反应
主要组成是烷烃,即C、H化合物
钠与无水乙醇为原料进行实验
知识点3. 乙醇的化学性质
15
15
知识点3. 乙醇的化学性质
16
1. 和钠反应
知识点3. 乙醇的化学性质
17
1. 和钠反应
(1)实验现象:
③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊 。
可燃性气体含有氢元素
可燃性气体不含有碳元素
①钠开始沉于试管底部,最终慢慢消失,产生无色可燃性气体;
②烧杯内壁有水珠 产生;
(2)反应的方程式:
置换反应
断键
2 —OH ~~2Na~~~~~ 1 H2
思考5:请书写HO—CH2—CH2—OH与Na反应的化学方程式。
HOCH2CH2OH + 2Na → NaOCH2CH2ONa + H2↑
知识点3. 乙醇的化学性质
18
观察钠与水、钠与乙醇反应,你能得出什么结论?
知识点3. 乙醇的化学性质
19
(3)钠与水、钠与乙醇反应比较
与水反应 与乙醇反应
钠是否浮在水面
钠的形状是否变化
有无声音
有无气泡
剧烈程度
浮在水面
熔成球形
发出嘶声
放出气泡
剧烈
先沉后浮
仍为块状
没有声音
放出气泡
缓慢
思考:从二者反应剧烈程度不同分析,乙醇和水分子的羟基中的H原子哪个较活泼?乙基对乙醇的性质有无影响?
知识点3. 乙醇的化学性质
20
置换反应
结论:
羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气
乙基又导致羟基中的H原子的活泼性:醇<水
断键
知识点3. 乙醇的化学性质
21
碳碳双键 碳碳三键 羟基 碳卤键 羧基
H
H
H
C
H
H
C
H
乙烷
乙醇
H
H
O
H
C
H
H
C
H
像这种决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团
乙醇具有与乙烷不同的性质,从分子结构角度分析,是因为取代氢原子的羟基对乙醇的性质产生了影响;同时乙基又对—OH的性质产生影响。
—OH
—COOH
—C—X
—
—
C=C
C C
知识点3. 乙醇的化学性质
22
⑤
④
③
②
①
⑤
④
③
②
①
①号O—H键断开
②③④⑤号键是否可以断开?
知识点3. 乙醇的化学性质
23
2. 氧化反应
(1)燃烧:优质燃料
燃烧时发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热
乙醇与氧气的反应,如果改变条件会发生怎样的变化?
乙醇在空气中燃烧时生成二氧化碳和水
知识点3. 乙醇的化学性质
24
2. 氧化反应
向试管中加入少量乙醇,取一根铜丝,下端绕成螺旋状,在酒精灯上灼烧后插入乙醇,反复几次。注意观察反应现象,小心地闻试管中液体产生的气味
【实验7-5】
知识点3. 乙醇的化学性质
25
2. 氧化反应
(2)催化氧化
实验现象:光亮的铜丝加热变黑,将灼热的铜丝迅速插入在乙醇中,铜丝由黑变红;在试管口可以闻到刺激性气味。
Cu(红色)
CuO (黑色)
Cu (红色)
加热
乙醇
加热
乙醇
有刺激性气味的物质+Cu
CuO
加热
思考:在此实验中,铜丝起了什么作用?
Cu(或Ag)作为该反应的催化剂。
知识点3. 乙醇的化学性质
26
2. 氧化反应
(2)催化氧化
反应原理:
2Cu+O2 = 2CuO
△
CH3CH2OH+CuO → CH3CHO+Cu+H2O
△
乙醛
官能团:
醛基(-CHO)
总反应方程式:
2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O
Cu
△
+ CuO
+ Cu
+ H2O
知识点3. 乙醇的化学性质
27
如何断键(成键)
总反应:
+ O=O
+ H2O
CH3CHO
CH3—COOH
O2
催化剂
2CH3CHO+O2 2CH3COOH
催化剂
官能团:
羧基(-COOH)
2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O
Cu
△
2. 氧化反应
(2)催化氧化
知识点3. 乙醇的化学性质
28
醇的催化氧化(拓展)
2. 氧化反应
(3)强氧化剂氧化
酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)
酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7)
CH3CH2OH CH3COOH
酸性高锰酸钾溶液
酸性重铬酸钾溶液
MnO4-
Mn2+
溶液紫色褪去
溶液由橙色变为绿色
Cr2O72-
Cr3+
知识点3. 乙醇的化学性质
29
酒精检测仪—检测酒驾
原理:橙色的K2Cr2O7酸性溶液与乙醇反应,迅速生成绿色的Cr3+
酒后开车发生交通事故的几率是没有饮酒情况的16倍!严禁酒驾醉驾!
喝酒容易脸红的人体内缺少乙醛脱氢酶,会导致大量的乙醛累积在体内,乙醛具有让毛细血管扩张的功能,脸部毛细血管的扩张导致了脸红。喝酒脸红的人是只有乙醇脱氢酶没有乙醛脱氢酶,所以体内迅速累积乙醛而迟迟不能代谢,血液中较高浓度的乙醇和乙醛也会对人体产生毒害作用。
知识点3. 乙醇的化学性质
30
醇的催化氧化(拓展)
思考:下列物质均属于醇类物质(含—OH),试从乙醇的催化氧化反应的反应机理出发,分析下列物质能否发生催化氧化反应。
H
O
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
O
H
H
H
C
H
CH3
H
O
C
H
CH3
CH3
CH3
O
C
H
CH3
CH3
H
O
C
H
C2H5
直接与官能团相连的C称为α-C
α
α
α
α
α
知识点3. 乙醇的化学性质
31
醇的催化氧化(拓展)
醇的结构 氧化情况及产物
含有R(H)—CH2OH
(R代表烃基)结构
都能被氧化成 醛 R—CHO
α-C上至少连接着2个H的醇可发生催化氧化反应生成醛
α-C上没有H的醇不可以发生催化氧化反应
α-C只有1个H的醇可发生催化氧化反应,但不生成醛
例2 乙醇能与金属钠反应,下列根据事实所作推测错误的是( )
选项 事实 推测 选项 事实 推测
A 乙醇分子
的球棍模型为
____________________________________ 乙
醇中含有
C 乙醇与
足量 反应,收
集到 气体
(标准状况下) 仅
置换了羟
基上的氢
B 少量 可
保存在煤油中 不能置
换出烷基中
的氢 D 在乙醇中
反应比在水中反应
缓慢 乙醇
显碱性,
水显中性
√
知识点3. 乙醇的化学性质
32
32
例3 [2024·四川成都期中] 乙醇是生活中常见
的有机物。下列有关乙醇实验的说法错误的是
( )
A.①中酸性 溶液会褪色,乙醇转化为乙醛
B.②中钠会先沉在试管底部,表面有气泡产生,上方的火焰呈淡蓝色
C.③中灼热的铜丝插入乙醇中,铜丝由黑色变为红色
D.要制得无水乙醇应加入生石灰蒸馏
√
知识点3. 乙醇的化学性质
33
33
知识点3. 乙醇的化学性质
34
拓展内容
H OH
CH2—CH2 CH2=CH2↑+H2O
浓硫酸
170℃
分子内脱水
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应。
3. 消去反应
知识点3. 乙醇的化学性质
35
拓展内容
CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
浓硫酸
140℃
乙醚
(1)分子间脱水
CH3−CH2−OH+H−Br CH3−CH2−Br+H2O
△
溴乙烷,油状液体
(2)乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷
4. 取代反应
任务3
浓硫酸
H
C
C
H
H
O
H
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
+
H
C
C
H
H
O
H
C
C
H
H
H
H
O
+ H2O
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
浓硫酸
反应方程式:
乙酸乙酯
酸与醇生成酯和水的反应,叫做酯化反应。
注意:①反应条件为浓硫酸作催化剂,加热 ②反应为可逆反应
知识点3. 乙酸的化学性质
4. 取代反应
(3)酯化反应
36
知识点3. 乙醇的化学性质
37
1.用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料;
2.用作化工原料、香料、化妆品、涂料等;
3.医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
乙醇的用途
课堂小结
38
CH3COOC2H5
CH2=CH2
C2H5OH
CH3CH2Br
CH3CHO
O2,Cu或Ag △
HBr,△
浓硫酸,170℃
H2O,催化剂
CH3COOH,浓硫酸,△
C2H5ONa
Na
浓硫酸,140℃
CH3CH2OCH2CH3
O2
CO2+H2O
KMnO4
CH3COOH
1313
全部断
①
①③
②⑤
①+②
①
①
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙醇分子式为,故 乙醇和足量的钠反应,可生成
氢气。( )
×
(2)乙醇和金属钠反应时,是乙醇分子中的 断裂。( )
√
(3)乙醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。( )
√
(4)乙醇、水与钠反应的现象一样,钠都漂浮在液面上。( )
×
(5)检验乙醇中是否含有水,可加入少量无水硫酸铜,若变蓝则含
水。( )
√
(6)乙醇经催化氧化生成乙醛,乙醇能使酸性 溶液褪色,上
述乙醇都表现还原性。( )
√
课堂练习
39
39
2.关于乙醇结构与性质方面的说法中正确的是( )
A.乙醇结构中含有6个完全相同的氢原子
B.乙醇结构中有,所以乙醇溶解于水,可以电离出
C.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性
D.乙醇与钠反应平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
√
3.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能跟溴水反应使其褪色的是( )
A.乙烷 B.乙烯 C.乙醇 D.乙炔
√
课堂小结
40
40
4.[2024·福建南平期末]乙醇经催化氧化
制取乙醛(沸点为 ,能与水混
溶)的装置(夹持装置已略)如图所
示。下列说法错误的是( )
A.向蒸馏烧瓶中滴入溶液前需要打开
B.实验开始时需先加热②,再通入 ,然后加热③
C.装置③中发生的反应为
D.实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热
√
课堂小结
41
41
5.为了探究乙醇和金属钠反应的原理,某同学做了如下四个实验。
实验一:向小烧杯中加入无水乙醇,再放入一小块金属钠,观察现象,并
收集产生的气体。
实验二:设法检验实验一中收集到的气体。
实验三:向试管1中加入 水,并加入一小块金属钠,观察现象。
实验四:向试管2中加入 无水乙醚
,并加入一小块金属钠,发现无任何现象发生。
回答以下问题:
课堂小结
42
42
(1)简述实验二中检验气体的实验方法及作出判断的依据:_______
_____________________________________________________。
将收集到的气体点燃,若能燃烧或发出爆鸣声则证明该气体是氢气
(2)从结构上分析,该实验选取水和乙醚作参照物的原因是______
___________________________________________________________。
乙醇分子中含有乙基和羟基,而水分子中含有羟基,乙醚分子中含有乙基
课堂小结
43
(3)实验三的目的是欲证明______________________________;实
验四的目的是欲证明________________________________;
根据实验三和实验四的结果,乙醇与金属钠反应的化学方程式应为
_______________________________________。
羟基中的氢可与钠发生置换反应
乙基上的氢不能与钠发生置换反应
43
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