第10章 第1讲 认识有机化合物-【金版教程】2026年高考化学一轮复习创新方案课件PPT（创新版）

0 第十章　有机化学基础 第1讲　认识有机化合物 1.能辨识有机化合物分子中的官能团，能依据有机化合物分子的结构特征分析推测其某些化学性质。2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。3.知道测定有机化合物分子结构的常用仪器及分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 2 考点一 01 课时作业 07 目录 CONTENTS 考点二 02 真题演练 06 微专题 05 考点三 03 考点四 04 考点一　有机物的分类及官能团 1．按元素组成分类 (1)有机化合物：是指含__________的化合物，但含碳化合物_______、CO2、碳酸及________属于无机物。 (2)根据分子组成中是否有C、H以外的元素，把有机物分为烃和烃的衍生物。 ①烃：仅含有________两种元素的有机物。 ②烃的衍生物：烃分子里的__________被其他________________取代后的产物。 碳元素 CO 碳酸盐 C和H 氢原子 原子或原子团 考点一 5 2．按碳的骨架分类 链状 脂环 芳香族 考点一 6 3．按官能团分类 (1)官能团：决定有机化合物________的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 特性 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 ________________(碳碳双键) 乙烯_____________ 炔烃 _____________(碳碳三键) 乙炔_____________ 芳香烃 — 苯 CH2===CH2 —C≡C— CH≡CH 考点一 7 卤代烃 (________) 或—X(卤素原子) 溴乙烷________ 醇 _________(羟基) 乙醇__________ 酚 苯酚____________ 醚 ______________(醚键) 乙醚__________________ 醛 ___________(醛基) 乙醛__________ 碳卤键 C2H5Br —OH C2H5OH CH3CH2OCH2CH3 —CHO CH3CHO 考点一 8 酮 _____________(酮羰基) 丙酮____________ 羧酸 ____________(羧基) 乙酸____________ 酯 ____________(酯基) 乙酸乙酯_________________ 胺 ____________(氨基) 甲胺____________ 酰胺 ____________(酰胺基) 乙酰胺____________ CH3COCH3 —COOH CH3COOH CH3COOCH2CH3 —NH2 CH3NH2 CH3CONH2 考点一 9 易错警示　 不属于官能团。 考点一 10 判断正误。正确的打“√”，错误的打“×”并指明错因。 (1)官能团相同的物质一定是同一类物质。( ) 错因：______________________________________________________________ (2)只有烃的衍生物中才含有官能团，烃中没有官能团。( ) 错因：______________________________________________________________ 错因：______________________________________________________________ × 烯烃、炔烃中分别含有碳碳双键、碳碳三键。 × 苯的同系物仅含一个苯环，侧链必须为烷基。 × 考点一 11 错因：______________________________________________________________ (5)乙烯、乙炔、苯乙烯都属于烃类。( ) (6)分子式为C4H10O的物质，一定属于醇类。( ) 错因：______________________________________________________________ × √ 也可能是醚。 × 考点一 12 题组一　认知与判断有机物的类别 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是(　　) ①从组成元素分：烃、烃的衍生物　②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物　③从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯等 A．①③ B．①② C．①②③ D．②③ 考点一 13 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚) B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 考点一 14 题组二　宏观识别官能团 3．按要求解答下列各题。 (1)化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的 官能团为________、____________、________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。 (2) 中含氧官能团的名称是____________。 醛基 碳碳双键 羟基 脂环 羟基、酯基 考点一 15 (3)HCCl3的类别是____________，C6H5CHO中的官能团是________。 (4) 中官能团的名称是__________。 卤代烃 醛基 酰胺基 考点一 16 反思归纳　脂环化合物与芳香族化合物、醇与酚的区别 考点一 17 考点二　有机化合物的结构　同系物　 同分异构体 1．有机化合物常用的表示方法 考点二 19 结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填充模型 ____________ ————— 如乙酸的常见表示方法： CH3COOH 考点二 20 重点强调 (1)最简式 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子； ②由最简式可求最简式量，分子式量是最简式量的整数倍。 (2)键线式 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子。 考点二 21 碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 成键类型 碳空间结构 实例 4 _______ ________ __________ __________ 3 ________ ________ ________ ________ 2 —C≡ ________ ___________ ________ ________ 2．有机化合物的成键方式和空间结构 sp3 σ键 四面体形 甲烷 sp2 σ键、π键 平面形 乙烯 sp σ键、π键 直线形 乙炔 考点二 22 名师点拨 考点二 23 3．同系物 相似 CH2 考点二 24 4．同分异构现象和同分异构体 (1)概念 ①同分异构现象：化合物具有相同的__________，但__________不同的现象。 ②同分异构体：具有___________________的化合物互为同分异构体。 分子式 结构 同分异构现象 考点二 25 异构类别 碳架异构 碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和________________ 位置异构 官能团位置不同，如CH2===CH—CH2—CH3和_______________________ 官能团异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和______________ (2)构造异构 CH3—CH===CH—CH3 CH3—O—CH3 考点二 26 (3)立体异构——顺反异构和对映异构 ①顺反异构 a．通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 b．2­丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳原子上的氢原子形成的。比较下面两种结构： 可以看出a和b分子中碳原子之间的_______________________是相同的，但是___________是不同的，这种异构称为顺反异构 连接顺序和方式 空间结构 考点二 27 不相同 考点二 28 判断正误。正确的打“√”，错误的打“×”并指明错因。 (1)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。( ) 错因：______________________________________________________________ (2)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元醇互为同分异构体。( ) 错因：______________________________________________________________ (3)红磷、白磷属于同分异构体，它们之间的转化属于物理变化。( ) 错因：______________________________________________________________ × 同系物是结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物。 × 相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。 × 白磷与红磷属于同素异形体，相互之间的转化属于化学变化。 考点二 29 错因：______________________________________________________________ × √ 二者属于同种物质。 考点二 30 考点二 31 考点二 32 名师点拨　键线式书写时的注意事项 考点二 33 考点二 34 4．下列各组物质不互为同分异构体的是(　　) 考点二 35 考点三　有机物的命名 1．烷烃的命名 (1)习惯命名法 例如：CH3(CH2)10CH3：十二烷 CH3CH(CH3)CH2CH3：_____________ C(CH3)4：___________ 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 “正”“异”“新” 异戊烷 新戊烷 考点三 37 (2)系统命名法 ①命名步骤 例如： 命名为_____________________________。 5­甲基­3，6­二乙基壬烷 考点三 38 ②编号原则 原则 解释 首先要考虑“近” 以离支链较近的主链一端为起点编号 同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号 同“近”同“简”考虑“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，从编号之和小的一端开始编号 考点三 39 2．烯烃和炔烃的命名 例如： 命名为____________________。 4，5­二甲基­2­己炔 考点三 40 3．苯的同系物的命名 (1)苯作为母体，其他基团作为取代基。 (2)苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成____，被乙基取代后生成_____。 (3)如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，根据习惯命名法可分别用邻、间、对表示；根据系统命名法，可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。 例如： 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 考点三 41 4．烃的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 考点三 42 3­甲基­2­丁醇 2­甲基­3­乙基戊酸 苯甲酸乙酯 考点三 43 名师点拨 系统命名法中四种“字”的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数(大于十，还可表示主链碳原子个数)。 (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…… 考点三 44 判断正误。正确的打“√”，错误的打“×”并指明错因。 错因：______________________________________________________________ (2) CH2===CH—CH===CH—CH===CH2的名称为1，3，5－己三烯。( ) 错因：______________________________________________________________ × √ 主链选择错误，正确命名为2­甲基戊烷。 × 应为2－硝基甲苯(邻硝基甲苯)。 考点三 45 错因：______________________________________________________________ (5)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯。( ) 错因：______________________________________________________________ × 溴原子的位号没有标明，应为1，2­二溴乙烷。 × 考点三 46 解析：根据有机物的命名原则判断②的名称应为3­甲基­1­戊烯，③的名称应为2­丁醇。 考点三 47 4­溴­1，2­苯二酚(或4­溴邻苯二酚) 羰基(或酮羰基)、羟基 丙炔酸 考点三 48 2，6­二氯苯酚 环戊酮 1，2­二溴苯 考点三 49 反思归纳　有机物命名时的注意事项 考点三 50 考点四　研究有机物的一般步骤和方法 1．研究有机化合物的基本步骤 实验式 分子式 结构式 考点四 52 2．分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的________相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中________很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受_____影响较大 沸点 溶解度 温度 考点四 53 (2)萃取和分液 ①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液—液萃取：利用待分离组分在两种___________的溶剂中的________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ③固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 ④分液：将萃取后的两层液体分开的操作。 互不相溶 溶解度 考点四 54 3．有机物分子式的确定 (1)元素分析 CO2 H2O 简单无机物 最简整数比 实验式(最简式) 无水CaCl2 KOH浓溶液 氧原子 考点四 55 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比的________值即为该有机物的相对分子质量。 如图所示为戊烷的质谱图。 最大 考点四 56 (3)有机物分子式的确定方法 ①最简式规律 ②若实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。 最简式 对应物质 CH 乙炔、苯、苯乙烯 CH2 单烯烃、环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 考点四 57 考点四 58 4．确定有机物分子结构的方法 (1)红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团_________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 例如：某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有_______、 _______和_______的振动吸收。 因此，可以初步推测该未知物是含_____的化合物，结构简式可写为_________。 吸收频率 O—H C—H C—O 羟基 C2H5OH 考点四 59 (2)核磁共振氢谱 例如：未知物C2H6O的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为__________；若如图乙所示，则结构简式为_________。 组数 面积 CH3CH2OH CH3OCH3 考点四 60 (3)X射线衍射 从X射线衍射图中经过计算可获得分子的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 5．有机物分子中不饱和度(Ω)的计算 (1)含义 不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。 考点四 61 考点四 62 重点强调　 环烷烃属于饱和烃。 考点四 63 判断正误。正确的打“√”，错误的打“×”并指明错因。 (1)某物质完全燃烧生成CO2和H2O，则该有机物中一定有C、H、O三种元素。( ) 错因：______________________________________________________________ (2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。( ) 错因：______________________________________________________________ (3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。( ) 错因：______________________________________________________________ × 烃及烃的含氧衍生物完全燃烧的产物均为CO2和H2O。 × CH3OH中碳氢质量比也为3∶1。 × 核磁共振氢谱图可以确定有机物中等效氢的种数及相对数目。 考点四 64 (4)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。( ) 错因：______________________________________________________________ _____________________________________________________________ (5)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱不相同。( ) × √ 核磁共振氢谱中HCOOCH3共2组峰且峰面积之比为1∶3，而HCOOCH2CH3共3组峰，峰面积之比为1∶2∶3，所以可以区分。 考点四 65 题组一　探究与归纳有机物的分离、提纯 1．工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)(　　) A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液 B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液 C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏 D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液 解析：溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B错误。 考点四 66 2．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： (1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯： ①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。 ②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤，NaOH溶液洗涤的作用是____________________________。 苯 溴 溴苯 密度/(g·cm－3) 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解性 微溶 微溶 微溶 除去生成的HBr和未反应的Br2 考点四 67 ③向分离出的粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。加入无水氯化钙的目的是________。 (2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中正确的是________。 A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取 干燥 苯 C 考点四 68 方法总结　　　常见有机物的分离、提纯的方法 混合物(括号内为杂质) 试剂 分离、提纯方法 主要仪器 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 苯(乙苯) 酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液 分液 分液漏斗 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 溴乙烷(乙醇) 水 分液 分液漏斗 醇(酸) NaOH溶液 蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管 硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液 分液漏斗 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 分液漏斗 酯(酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 分液漏斗 考点四 69 题组二　证据推理有机化合物的分子结构 3．(2025·浙江省金丽衢十二校高三联考)使用现代仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如图所示： 考点四 70 解析：由核磁共振氢谱图可知，该有机物有3种不同化学环境的H原子，且个数比为3∶3∶2；由红外光谱图可知，该有机物中存在C===O和C—O；结合选项可知有机物A为CH3COOCH2CH3，故选D。 考点四 71 4．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： (1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图甲所示的质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。 C2H6O 46 C2H6O 考点四 72 (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：__________________________。 (4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图乙所示，则A的结构简式为________________。 CH3CH2OH、CH3OCH3 CH3CH2OH 考点四 73 考点四 74 思维建模　　有机化合物结构式的确定流程 考点四 75 微专题　同分异构体数目的判断 常用的判断方法 常用方法 思路 基团 连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物同分异构体数目。其中，丙基(—C3H7)有2种结构，丁基(—C4H9)有4种结构，戊基(—C5H11)有8种结构。如C4H9Cl可看作丁基与氯原子相连，有4种同分异构体 换位 思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代，所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(C2HCl5可看作C2Cl6中的一个Cl被一个H取代，其情况跟一氯乙烷完全相同) 微专题 77 等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效。分子中有几种等效氢原子就有几种一元取代物 定一移 一法 分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子 组合法 确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯 ，若R1有m种，R2有n种，该分子属于酯的同分异构体共有m×n种。如丁酸戊酯的结构有2×8＝16(种) 微专题 78 1．分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．8种 B．10种 C．12种 D D．14种 微专题 79 2．有机物C5H10O3在一定条件下可发生酯化反应：2C5H10O3―→C10H16O4＋2H2O，若不考虑立体异构，则该有机物的结构有(　　) A．10种 B．12种 C．14种 D．16种 微专题 80 微专题 81 4．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　) A．10种 B．9种 C．8种 D．7种 解析：分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代的同分异构体数目。正丁烷中两个氯原子有6种位置；异丁烷中两个氯原子有3种位置，因此该分子的同分异构体共有9种。 微专题 82 5. 立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2­甲基­2­丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　) A．N分子不存在顺反异构 B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D．L的同分异构体中，只有一种含有两种化学环境的氢 微专题 83 微专题 84 真题演练 1．(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是(　　) A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 解析：测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确。 真题演练 1 2 3 4 5 6 86 2．(2023·山东卷)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是(　　) A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面 C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构) D．类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应 真题演练 1 2 3 4 5 6 87 解析：由有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH===CHCH(CH3)CHO、CH2===C(CH3)CH(CH3)CHO、 CH2===CHCH(CH3)CH2CHO、CH2===CHCH2CH(CH3)CHO和 CH2===CHCH(CH2CH3)CHO，共5种(不考虑立体异构)，C错误。 真题演练 1 2 3 4 5 6 88 3．(2022·河北高考改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法正确的是(　　) A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面 C．N的一溴代物有4种 D．萘的二溴代物有10种 解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，每个异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的氢原子，一溴代物有5种，C不正确。 真题演练 1 2 3 4 5 6 89 4．填写下列空白 (1)(2024·安徽卷节选) ①A、B中含氧官能团名称分别为________、________。 羟基 醛基 1，2­二甲基苯(邻二甲苯) 真题演练 1 2 3 4 5 6 90 (2)(2024·广东卷节选) ①化合物Ⅰ的分子式为________，名称为________。 ②化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是________。 C8H8 苯乙烯 酮羰基 真题演练 1 2 3 4 5 6 91 (3)(2022·广东高考节选)化合物Ⅰ( )的分子式为________，其环上的取代基是________(写名称)。 (4)(2022·湖南高考节选)A( )中官能团的名称为________、________。 (5)(2022·湖北高考节选)①化合物B( )核磁共振氢谱的吸收峰有____组。 ②若只考虑氟的位置异构，则化合物F( )的同分异构体有____种。 C5H4O2 醛基 醚键 醛基 5 5 真题演练 1 2 3 4 5 6 92 5．(2023·全国甲卷节选)(1)A( )的化学名称是____________________。 (2)F( )中含氧官能团的名称是________。 (3)具有相同官能团的B( )的芳香同分异构体还有________种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10 b．12 c．14 d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结 构简式为______________________。 邻硝基甲苯(2­硝基甲苯) 羧基 d 真题演练 1 2 3 4 5 6 93 解析：(3)分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2两种官能团。有以下几种情况：①若只有1个取代基，则为—CHClNO2，有1种；②若有2个取代基，则为—CH2NO2、—Cl或—CH2Cl、—NO2，2个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，共6种；③若有3个取代基，则为—Cl、—NO2、—CH3，则有10种。除有机物B外，其同分异构体有16种。 真题演练 1 2 3 4 5 6 94 6．(2023·全国乙卷)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。 回答下列问题： (1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先_______________，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查______________。依次点燃煤气灯_______，进行实验。 (2)O2的作用有_______________________________________________________。CuO的作用是__________________________________(举1例，用化学方程式表示)。 通入一定的O2 装置气密性 b、a 为实验提供氧化剂、提供气流保证反应产物完全进入U型管中 真题演练 1 2 3 4 5 6 95 (3)c和d中的试剂分别是________、________(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是________________________________________。 A．CaCl2 B．NaCl C．碱石灰(CaO＋NaOH) D．Na2SO3 (4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：_______________________ _______________________________________________________。取下c和d管称重。 (5)若样品CxHyOz为0.0236 g，实验结束后，c管增重0.0108 g，d管增重0.0352 g。质谱仪测得该有机物的相对分子质量为118，其分子式为________。 A C 碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳 先熄灭煤气灯a，继续通入一段时间O2，再熄灭煤气灯b，待装置冷却至室温，停止通入O2 C4H6O4 真题演练 1 2 3 4 5 6 96 真题演练 1 2 3 4 5 6 97 课时作业 [建议用时：40分钟] 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．(2025·贵阳市普通高中高三年级质量监测)下列化学用语或图示表达正确的是(　　) A．2­甲基­2­丁醇的分子式：C5H12O B．乙烯的结构简式：CH2CH2 C．乙醇的核磁共振氢谱图： D．CCl4空间填充模型： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 99 2．纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是(　　) A．①与③均可发生加成反应 B．②与④属于同系物 C．①③均属于不饱和烃 D．①④的一氯代物均只有1种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 100 3．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　) A．①②③④⑤ B．①③④ C．②④⑤ D．②⑤ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 101 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 102 5．(2025·河北师大附属实验中学高三质检)某有机物X的化学式为C3H6O3，且0.1 mol X能与足量的NaHCO3反应放出2.24 L(标准状况下)CO2，与足量的Na反应放出0.1 mol H2，已知X的核磁共振氢谱如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．X的分子中肯定含有羧基 B．不能确定X的分子中是否含有羟基 C．X能发生取代反应、酯化反应和氧化反应 D．X的结构简式为 解析：0.1 mol X能与足量的NaHCO3反应放出0.1 mol CO2，与足量的Na反应放出0.1 mol H2，X含1个—COOH、1个—OH，故B错误。　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 103 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 104 7．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法来生产苯酚和丙酮，物质转化关系如图，下列说法正确的是(　　) A．a、b分子中均含手性碳原子 B．a、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．a的同分异构体中属于苯的同系物的有6种(不包括a) D．c、d反应生成的双酚A( )的分子中同一直线上的碳原子最多有5个 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 105 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 106 8．辣椒素是辣椒的辣味来源，其结构简式如下： 下列有关辣椒素的说法错误的是(　　) A．分子中含有18个碳原子 B．分子中苯环上的一溴代物有3种 C．能使溴水褪色 D．分子中含有3种官能团 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 107 9．酯M可发生如图所示转化： 下列说法正确的是(　　) A．M分子可能的结构有2种 B．N及其同分异构体中能够发生催化氧化的有4种 C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和P D．Q的同分异构体中能发生银镜反应的有8种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 108 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 109 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 110 10．现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是(　　) A．元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构 B． 的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3 C．通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯 D．质谱法可以测定有机物分子中有何种共价键或官能团 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 111 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 112 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 113 12．(2025·河北师大附属实验中学高三质检)有机化合物(C8H9O2N)分子的苯环上同时含有—NH2、HCOO—和—CH3 3个取代基，符合上述条件且属于芳香族的结构有(　　) A．6种 B．8种 C．10种 D．12种 解析：根据分子式可知，结构中除了苯环之外，苯环上还有3个支链，分别为—NH2、HCOO—和—CH3，则其同分异构体有10种，故选C。 　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 114 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 115 解析：正四面体烷中只有1种氢原子，故A错误；正四面体烷、棱晶烷、立方烷的通式为CnHn(n≥4)，结构不同，且分子组成不相差一个或若干个CH2原子团，它们不互为同系物，故B错误；棱晶烷与立方烷的二氯代物都有3种，故C错误。 　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 116 ①②③④ ⑤ ② ⑥ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 117 Ⅱ.(1)写出下列有机物的结构简式： ①2，4­二甲基­3­乙基己烷 _____________________________； ②2­甲基­2­戊烯 ____________________。 (2)对下列有机物进行命名： ① 　 ________________________。 ②(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3　_______________________。 3，3－二乙基－1－己烯 2，2，3－三甲基戊烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 118 15．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，经质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。 方法一：核磁共振仪可以测定有机化合物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 119 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。 已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。 试回答下列问题： (1)A的分子式为____________。 C9H10O2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 120 (2)A可能的结构简式为_______________________________________________ _______________________________________________(任写一种)。 (3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出符合条件的结构简式。 ①分子中不含甲基的芳香酸：____________________________。 ②遇FeCl3溶液发生显色反应且苯环上只有两个取代基的芳香醛： _____________________________________________(任写一种)。 (答案合理即可) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 121 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 课时作业 122 　　　　　　　　　　　　　 R CH3CH2OH与都含有羟基，但前者属于醇类，后者属于酚类。 (3) 属于苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物。( ) (4) 含有醛基，属于醛类。( ) 属于酯类。 (1)芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环等)的化合物；脂环化合物是指碳原子之间连接成环状但不是芳香环的化合物，如环己烯()、环戊烷( )等。 (2)醇和酚的官能团均为羟基(—OH)，区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚；羟基与饱和碳原子相连的有机物为醇。如：属于酚类，而属于醇类。 苯环中的碳原子为sp2杂化，含大π键(Πeq \o\al(6,6))，为平面六边形结构。 ②对映异构 氯溴碘代甲烷有两种异构体，从图中可看出画“ (4) 互为同分异构体。( ) (5) 的一氯代物有5种。( ) 题组一　认知与归纳有机物分子结构的表示方法 1．下列表示正确的是(　　) A．甲醛的电子式 B．乙烯的球棍模型 C．2­甲基戊烷的键线式 D．甲酸乙酯的结构简式CH3COOCH3 2．(2025·太原市高三年级学业诊断)下列化学用语表示正确的是(　　) A．顺­2­丁烯的结构简式： B．CHCl3的球棍模型为 C．乙酸甲酯的结构简式：CH3COOCH3 D．2­甲基戊烷的键线式： (1)一般表示3个及以上碳原子的有机物。 (2)只忽略C—H键，其余的化学键不能忽略。 (3)必须表示出等官能团。 (4)碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。 题组二　宏观识别同系物和同分异构体 3．下列叙述中正确的是(　　) A．若烃中碳、氢元素的质量分数对应相同，则互为同系物 B．CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2互为同系物 C．互为同分异构体 D．同分异构体的化学性质可能相似 例如：的名称为________________，的名称为___________________________。 (2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改为‘酯’即可”。 例如：名称为________________。 (3) 的名称为2－甲基硝基苯。( ) (1) 的名称为1，4－二甲基丁烷。( ) (4) 的名称为二溴乙烷。( ) 该烯烃的碳骨架为，正确的命名应为2，4­二甲基­2­己烯。 题组　模型认知有机物的命名 1．下列有机物的命名错误的是(　　) A．①② B．②③ C．①④ D．③④ 2．命名下列有机物。 (1)(2025·太原市高三年级学业诊断)A为，其化学名称为________________________________。 (2)(2025·湘豫名校联考高三质量检测) A中含氧官能团的名称为________________________，有机物≡—COOH的名称为__________。 (3)(2025·烟台、德州市高三质量检测) D()的化学名称为________________。 (4)(2025·广东省江门市高三质量检测)化合物 的名称为________。 (5)(2025·甘肃省兰州市高三诊断) A()的名称为________________。 (1)含有两个或两个以上相同官能团的有机物命名要称之为“某二……”不能称之为“二某……”如：为“乙二醇”，而不是“二乙醇”；再如 CH2===CHCH===CH2为“1，3­丁二烯”，而不是“1，3­二丁烯”。 (2)含官能团的有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 (3)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 (4)烷烃系统命名中不能出现“1－甲基”“2－乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。 ③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M) eq \f(M,12)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到合适为止。 (2)计算公式 Ω＝N(C)＋1－eq \f(N（H）,2) 其中，N(C)为分子中碳原子数目，N(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用N(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用N(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 则该有机化合物A的结构简式是(　　) A．CH3CHO B． C．HCOO(CH2)2CH3 D．CH3COOCH2CH3 解析：(1)根据题意有n(H2O)＝0.3 mol，则n(H)＝0.6 mol；n(CO2)＝0.2 mol，则n(C)＝0.2 mol。根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 mol＋2×0.2 mol－2×eq \f(6.72 L,22.4 L·mol－1)＝0.1 mol，则N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，其实验式为C2H6O。 解析：可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12种。 解析：两分子该有机物可以发生酯化反应生成2分子H2O，说明该有机物中同时含有羧基和羟基，因此可以看成是—COOH、—OH取代了C4H10中的两个氢原子，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种结构，运用“定一移一”的方法，先用—OH取代C4H10中1个H，再用—COOH取代C4H10中另1个H，分别有如下几种情况： ，共有12种。 3．下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是(　　) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 解析：N分子的结构为或，均不存在顺反异构，A正确；L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为 ，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：，共3种，故C错误；由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。 ②E()在一定条件下还原得到，后者的化学名称为___________ ________________。 解析：(5)②只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图： CO＋CuOeq \o(=====,\s\up17(△))Cu＋CO2 解析：(5)c管装有无水CaCl2，用来吸收生成的水蒸气，则增加的重量为水蒸气的质量，由此可以得到有机物中n(H)＝eq \f(m（H2O）,M（H2O）)×2＝eq \f(0.0108 g,18 g·mol－1)×2＝0.0012 mol；d管装有碱石灰，用来吸收生成的CO2，则增加的重量为CO2的质量，由此可以得到有机物中n(C)＝eq \f(m（CO2）,M（CO2）)＝eq \f(0.0352 g,44 g·mol－1)＝0.0008 mol；有机物中O元素的质量为(0.0236－0.0012×1－0.0008×12) g＝0.0128 g，则n(O)＝eq \f(m（O）,M（O）)＝eq \f(0.0128 g,16 g·mol－1)＝0.0008 mol；该有机物中C、H、O三种元素的原子个数比为0.0008∶0.0012∶0.0008＝2∶3∶2；质谱仪测得该有机物的相对分子质量为118，则其化学式为C4H6O4。 4．下列有机物的命名正确的是(　　) A．CH2===CH—CH===CH2　1，3­二丁烯 B．CH3CH2CH(CH3)OH　2­甲基­1­丙醇 C．　2­甲基­3­丁炔 D．　3，3，4­三甲基己烷 6．下列说法正确的是(　　) A．的名称为3­甲基丁烷 B．CH3CH2CH2CH2CH3和互为同素异形体 C．和为同一物质 D．CH3CH2OH和具有相同的官能团，互为同系物 解析：a、b分子中不含手性碳原子，A错误；a的同分异构体中属于苯的同系物的除苯环外可以含有1个取代基(—CH2CH2CH3)，有1种；含有2个取代基(—CH3和—C2H5)，有3种；含有3个取代基(3个—CH3)，有3种；因此共有7种，C错误；的中间碳原子为sp3杂化，因此同一直线上的碳原子最多有3个，D错误。 解析：酯在酸性条件下水解产生醇和酸，醇可发生连续的催化氧化反应生成羧酸，根据图示转化关系，知N为醇、P为醛、Q为羧酸，且N、Q均含有4个碳原子，N能被氧化为醛，则N的羟基碳原子上有2个H原子，N可以为CH3CH2CH2CH2OH或，对应的Q为CH3CH2CH2COOH或，故M分子可能的结构有2种，A正确；N的分子式为C4H10O，其能发生催化氧化的同分异构体为醇，且分子中与羟基相连的碳原子上有氢原子，则符合条件的有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3，共3种， B错误；N含有羟基，P含有醛基，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；Q的分子式为C4H8O2，其同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基或甲酸酯基，可以为OHC—CH2OCH2CH3、OHC—CH2CH2OCH3、 OHC—CHOHCH2CH3、OHC—CH2CHOHCH3、OHC—CH2CH2CH2OH、 HCOO—CH2CH2CH3、，共10种，D错误。 解析：元素分析仪是实验室中的一种常规仪器，可同时对有机物固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、N、S等元素的含量进行定量分析测定，但无法确定有机化合物的空间结构，故A错误；的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3，故B错误；质谱法可以测定相对分子质量，故D错误。 11．(2025·湖南省长沙市长郡中学高三月考)下列说法正确的是(　　) A．中含有醛基，所以该物质属于醛 B．间二氯苯只有1种结构能证明苯分子中6个碳原子之间的键完全相同 C．的名称为2­羟基­4­甲基己烷 D. 存在属于芳香族化合物的同分异构体 13．科学研究发现，具有高度对称结构的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如 (立方烷C8H8)等，下列有关说法正确的是(　　) (棱晶烷C6H6)、 A．正四面体烷中有两种氢原子 B．上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥2) C．棱晶烷与立方烷的二氯代物都有4种 D．苯、盆烯( )与棱晶烷互为同分异构体 二、非选择题 14．Ⅰ.有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法： ①　②CH3CH2CH(CH3)CH3　③CH4　 ④　⑤ 　⑥ (1)上述表示方法中属于结构简式的是____________(填序号，下同)，属于空间填充模型的是________。 (2)________和________互为同分异构体。 解析：(1)化合物A分子中C、H、O的个数比为eq \f(72.0%,12)∶eq \f(6.67%,1)∶eq \f(1－72.0%－6.67%,16)≈9∶10∶2。根据A的相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。 (3)①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是。②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，则符合条件的同分异构体的结构简式为 $$