第二、三章 烃及烃的衍生物性质 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

烃及烃的衍生物性质总结 任务一 烃和烃的衍生物的主要化学性质 1. 烷烃的结构与性质(以甲烷为例) ①氧化反应 ②分解反应 ③取代反应(与卤素(纯净）在光照条件下易发生取代反应) 光 H C H H H Cl Cl + H C H H Cl + H Cl 可以发生燃烧氧化，不可以使KMnO4褪色 取代反应特点：一上一下，有进有出 键的饱和程度：碳原子饱和，难加成 键的极性：非极性的碳碳键不易断裂，具有极性的碳氢键是反应的活性部位，可取代 2. 烯烃的结构与性质(以乙烯为例) ①氧化反应 ②加成反应 ③加聚反应 可以发生燃烧氧化，可以使KMnO4褪色 加成反应特点：只上不下，产物唯一 键的饱和程度：碳原子不饱和，可加成 键的极性：非极性的碳碳键不易断裂，具有极性的碳氢键是反应的活性部位，可取代(不讲) 可以与卤素，氢气，氯化氢，水等发生加成反应 nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件下 混合物，无固定熔沸点 ——炔烃的性质与烯烃的关系 任务一 烃和烃的衍生物的主要化学性质 可以使溴水加成褪色 补充 烯烃的性质 Diels-Alder反应（双烯合成） 含活泼双键或叁键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应。 ＋ 催化剂 苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间的独特的键，苯既有烷烃的性质，能发生取代反应，也有烯烃的性质，但由于大π键比较稳定，在一定情况下能发生加成反应。 3. 苯的结构与性质 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 可以发生燃烧氧化，不可以使KMnO4褪色 任务一 烃和烃的衍生物的主要化学性质 139pm 卤代反应(液溴，Fe催化) 硝化反应(浓HNO3浓H2SO4加热) 磺化反应(浓H2SO4加热) 在催化剂并加热的条件下，苯能与氢气、氯气等发生加成反应 易取代，能加成，难氧化 可以使溴水萃取褪色 4. 苯的同系物的结构与性质(以甲苯为例) ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 可以发生燃烧氧化，可以使KMnO4褪色 任务一 烃和烃的衍生物的主要化学性质 在催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链能被强氧化剂氧化。 侧链对苯环影响：甲基(给电子基)活化了苯环，使甲基邻、对位上的H更易被取代。 可以使溴水萃取褪色 5. 卤代烃的结构与性质(以溴乙烷为例) ①取代反应(水解反应)(NaOH水溶液加热) ②消去反应(NaOH醇溶液加热) 任务一 烃和烃的衍生物的主要化学性质 键的极性：溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 消去反应特点：只下不上，生成不饱和键 所有卤代烃 有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢的卤代烃 6. 醇的结构与性质(以溴乙烷为例) ①置换反应 ②氧化反应 任务一 烃和烃的衍生物的主要化学性质 键的极性：在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。①中的O-H键易断裂，使羟基氢原子被取代。②中的C-O键易断裂，脱羟基，发生取代反应/消去反应。 δ+ δ+ δ- ③取代反应 ④消去反应(浓硫酸加热) 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ 可以发生燃烧氧化，可以使KMnO4褪色 连接-OH的碳原子上必须有H 催化氧化 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O Cu CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O ⇌ 浓硫酸 △ CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 浓硫酸 140℃ CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O △ 酯化反应 分子间脱水 浓HX溶液 有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢的醇 分子内脱水 7. 酚的结构与性质(以苯酚为例) ①氧化反应 ②弱酸性(H2CO3 > 苯酚 > HCO3-) 任务一 烃和烃的衍生物的主要化学性质 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示酸性。 侧链对苯环影响：羟基活化苯环，使羟基邻、对位上的H更易被取代。 ③取代反应(浓溴水) ④加成反应 空气中被O2氧化呈粉红色，可以发生燃烧氧化，可以使KMnO4褪色 ——用于定性、定量检验酚类 在催化剂并加热的条件下，苯酚能与氢气发生加成反应 ⑤显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 ——用于定性检验酚类 不使指示剂变色 8. 醛的结构与性质(以乙醛为例) ①加成反应 ②氧化反应 任务一 烃和烃的衍生物的主要化学性质 键的饱和程度：酮羰基碳不饱和C=O双键易断裂，可加成 键的极性：C=O影响C-H键极性强，易断裂，可氧化 “加氧少氢是氧化，加氢少氧是还原” 可以发生燃烧氧化，可以使KMnO4褪色 催化氧化 弱氧化剂氧化 2CH3CHO＋O2 2CH3COOH 催化剂 银氨溶液(银镜反应) 氢氧化铜悬浊液 ——酮的性质与醛的关系 羟醛缩合：在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛，再脱水得到α，β-不饱和醛。 −H2O CH3－C－H ＋ H－CH2CHO O OH¯ CH3－CH－CH2CHO OH CH3－CH－CH2CHO OH 格氏试剂：一种金属有机化合物，由卤代烃与镁在醚类溶液中制得，可以与羰基加成水解得到醇。 补充 醛的性质 CH3－CH＝CHCHO 9. 羧酸的结构与性质(以乙酸为例) ①弱酸性(HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3-) ②取代反应 任务一 烃和烃的衍生物的主要化学性质 键的饱和程度：羧基碳不饱和C=O双键不易断裂，不可加成 键的极性：在羧酸分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。①中的O-H键易断裂，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性。②中的C-O键易断裂，—OH可以被其他基团取代。 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O ⇌ 浓硫酸 △ 酯化反应 ——酰胺的性质与羧酸的关系 补充 羧酸的性质 受—OH的影响，C=O不易断裂，羧基不与H2发生加成反应，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。还原反应 受—COOH影响，α-H的活性增强，能发生α-H取代。取代反应 羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去1分子水形成酸酐。取代反应 10. 酯的结构与性质(以乙酸乙酯为例) 取代反应 (水解反应) 任务一 烃和烃的衍生物的主要化学性质 碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应程度大，是不可逆反应 酸性条件下，酯的水解是可逆反应 C O R OH OR′ H 酸 醇 C O OR′ R H OH 酯 水 酸性水解： 碱性水解： 课堂练习 分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同 B 羧基、羟基、碳碳双键、醚键 2mol 加成 氧化 能使溴水反应褪色的有机物有： 能使溴水萃取褪色的有： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物： 烯烃、炔烃、酚、醛等 苯、苯的同系物、CCl4、液态烷烃等 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛等 任务二 常见有机反应类型与有机物类别的关系 1. 常见有机反应类型的特点 取代反应 加成反应 消去反应 氧化反应 还原反应 加聚反应 缩聚反应 “有上有下，有进有出“，反应中一般有副产物生成。 卤代、硝化、磺化、水解、酯化均属于取代反应。 “只上不下，产物唯一”。 “只下不上，生成不饱和键”。 “加氧少氢是氧化”。 “加氢少氧是还原”。 开键聚合成链。 脱水聚合成链。(后期讲解) 任务二 常见有机反应类型与有机物类别的关系 2. 常见有机反应类型与有机物类别的关系 基本类型 有机物类别 取代 反应 卤代反应 酯化反应 水解反应 硝化反应 磺化反应 加成反应 消去反应 饱和烃、苯和苯的同系物、酚等 醇、羧酸等 卤代烃、酯等 苯和苯的同系物、酚等 苯和苯的同系物、酚等 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛、酮等 卤代烃、醇等 任务二 常见有机反应类型与有机物类别的关系 2. 常见有机反应类型与有机物类别的关系 基本类型 有机物类别 氧化 反应 燃烧氧化 酸性KMnO4溶液氧化 催化氧化 弱氧化剂氧化 还原反应 聚合 反应 加聚反应 缩聚反应(后期讲解) 与FeCl3溶液的显色反应 绝大多数有机物 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛等 醇、醛等 醛等(银铵溶液、氢氧化铜悬浊液） 醛、酮等(与氢气加成就是还原反应) 烯烃、炔烃等 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 酚类物质 任务三 常见反应条件与有机反应类型的关系 反应条件 反应物及反应类型 H2、催化剂 O2/催化剂、加热 卤素单质、光照 卤素单质、铁粉或FeX3 溴水或溴的CCl4溶液 浓溴水或饱和溴水 浓H2SO4、加热 稀H2SO4、加热 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液、加热 烯烃(或炔烃)、芳香烃的加成，酮、醛还原成醇的反应 醇催化氧化为醛或酮，醛氧化成羧酸 饱和碳上的氢被取代 苯环上氢被的取代 烯烃、炔烃的加成 酚的取代反应 醇消去反应，醇脱水成醚，酯化反应，苯的硝化等 酯的水解反应 卤代烃水解，酯、酰胺水解反应 卤代烃的消去反应 醛氧化成羧酸 任务四 烃和烃的衍生物间的转化 还原 水解 酯化 CH3COOCH2CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Br 氧化 氧化 水解 取代 CH3CH3 取代 CH2=CH2 CH≡CH 水化 消去 水化 消去 加成 加成 氧化 加成 烷烃 烯烃 炔烃 羧酸 醛 醇 卤代烃 酯 以溴乙烷为起始物，通过一系列化学反应实现烃和烃的衍生物间相互转化： 课堂练习 化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成： (1)指出下列反应的反应类型。反应1：                 ；反应2：                   ； 反应3：             ；反应4：                      。 氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应 (2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_________________________________ ___________________________。 ＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O ＋3NaOH $$