3.4.2 羧酸衍生物 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第四节　羧酸、羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 第三章 烃的衍生物 【羧酸衍生物】：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物 羧基上的羟基被氨基(—NH2)取代后的产物叫做酰胺。 羧基上的羟基被OR′(如—OCH2CH3)取代后的产物叫做酯。 R 羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基。 酰基： 羧酸衍生物 · 结构 2 羧酸衍生物 · 酯 (1)、物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)、化学性质 可以发生“水解反应”，属于取代反应 【反应条件】：酸性、或碱性环境 【反应规律】：水解为对应的羧酸和醇 【影响因素】：一定范围内，温度越高，水解速度越快；碱性环境下水解程度更大 3 羧酸衍生物 · 酯的水解反应 酯 · 水解反应 ①、在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。 ②、在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应 【原因：水解出的-COOH与NaOH反应生成对应的盐】 1mol 酯基消耗1mol 碱（若水解产物有苯酚，则消耗2mol 碱） 4 【思考】某有机化合物的结构简式为 ， 1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？ 4 mol ＋CH3OH＋2H2O ＋4NaOH→ ＋ 【方法指导】 含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的-OH是否直接连在苯环上， 若-OH直接连在苯环上，则水解后得到的有机物含有酚羟基，能继续和NaOH溶液反应 羧酸衍生物 · 酯的水解反应 羧酸衍生物 · 油脂 常温下，动物油脂呈固态 称为脂肪 常温下，植物油脂呈液态 称为油 酯 油脂 酯：酸与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称 油脂：仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯 油脂一种特殊的酯 羧酸衍生物 · 油脂 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH HO—CH2 HO—CH HO—CH2 甘油（丙三醇） 高级脂肪酸 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 例：硬脂酸甘油酯 的生成 羧酸衍生物 · 油脂 油脂的化学性质 1、水解反应（酯基的性质） 2、不饱和油脂的氢气加成（C=C的性质） ①、在酸性溶液中水解的化学方程式： ＋3H2O 3 C17H35COOH＋ 硬脂酸 硬脂酸甘油酯 甘油 羧酸衍生物 · 油脂 油脂的化学性质 1、水解反应（酯基的性质） 2、不饱和油脂的氢气加成（C=C的性质） ②、在碱性溶液(NaOH溶液)中水解的化学方程式： ＋3NaOH 3 C17H35COONa＋ 硬脂酸钠 肥皂的主要成分 【化学与生活】 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。 高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 羧酸衍生物 · 油脂 油脂的化学性质 1、水解反应（酯基的性质） 2、不饱和油脂的氢气加成（C=C的性质） 油脂的氢化，也称为油脂的硬化 由此制得的油脂叫人造油脂，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。 ＋3H2 (1)、油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂 (2)、油脂属于有机高分子 (3)、热的纯碱溶液去除抽油烟机上的油污效果更好 (4)、能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (5)、植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 (6)、豆油、汽油、牛油均属于油脂 × √ √ √ × × 羧酸衍生物 · 油脂 羧酸衍生物 · 酰胺 【官能团】： 【代表物】： CH3—NH2(甲胺) (苯胺) 氨基(—NH2) 【用途】：胺是重要的化工原料，甲胺、苯胺是合成医药、农药和燃料等的重要原料 胺 【性质】：胺类化合物与NH3类似，具有碱性 氨：NH3 铵：NH4+ 胺：含有-NH2的有机物 羧酸衍生物 · 酰胺 酰胺 【结构一般表示为】 酰基 酰胺基 【常见的酰胺】 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N-二甲基甲酰胺 羧酸衍生物 · 酰胺 酰胺 受C=O的影响，酰胺基的碱性极弱， 但在酸性/碱性条件下，C-N键易断裂（-NH2脱落），发生水解反应 酸性环境： 碱性环境： 酰胺在酸、碱性环境均可以完全水解 水解原理： $$