3.4.1 羧酸 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第四节　羧酸、羧酸衍生物 第1课时 羧酸 第三章 烃的衍生物 羧酸 · 结构 甲酸（蚁酸） H C O OH 苯甲酸（安息香酸） C O OH 乙二酸（草酸） C O OH HO C O 羧酸的分类 根据烃基结构：脂肪酸(例如：甲酸）、芳香酸(例如：苯甲酸） 根据羧基数目：一元酸(例如：甲酸） 、二元酸(例如：乙二酸） 、三元酸 根据烃基是否饱和：饱和酸(例如：甲酸） 、不饱和酸(例如：丙烯酸） CH2=CH—COOH 丙烯酸 根据烃基C原子数目：高级脂肪酸(油酸C17H33COOH） 、低级脂肪酸(甲酸） 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 羧酸 · 结构 O-H键极性大，C=O双键有吸电子能力， 使O-H极性进一步增强，因此易断裂 羧基中的H能主动电离， 使-COOH显酸性 能使指示剂变色，具有“酸的通性” 受到相邻O孤电子对的影响 -COOH中的C=O与醛、酮中不一样 变得“难以加成、难被还原” C-O键可断裂，-OH整体脱落 发生取代反应 生成“酯” “酰胺”等物质 【注意】难加成并非不加成， LiAlH4催化下有机会与H2加成 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 羧酸 · 性质 羧酸的性质1 —— 酸性 ②、与活泼金属： ①、与酸碱指示剂： ③、与碱性氧化物： ⑤、与某些盐： ④、与碱 ： 使紫色石蕊溶液变红 2CH3COOH+2Na → 2CH3COONa +H2↑ 2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O CH3COOH+NaOH → CH3COONa+H2O CH3COOH+Na2CO3 → CH3COONa+NaHCO3 酸性 取代 取代 取代 取代 2CH3COOH+Na2CO3 → 2CH3COONa+H2O+CO2↑ -COOH ⇌ -COO- + H+ CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑ 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 羧酸 · 性质 思考1 用以下装置比较多种酸的酸性强弱，分析实验现象，写出反应方程 相对强酸制相对弱酸 2CH3COOH＋Na2CO3 ―→ 2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋ → ＋NaHCO3 ONa OH 有气体生成 除去挥发的CH3COOH 溶液变浑浊 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 羧酸 · 结构 思考2 以下物质中均含有-OH结构，请对其酸性进行排序 水 乙醇 碳酸 苯酚 乙酸 CH3CH2-OH < H-OH < OH 酸性： < HO C O OH < CH3 C O OH 羟基的酸性受相邻基团的影响 能电离H+ 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 羧酸 · 结构 思考3 【判断】能否与下列物质发生反应？ CH3CH2-OH < H-OH < OH < HO C O OH < CH3 C O OH Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 以用NaHCO3溶液检验有机物中是否含有-COOH 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 羧酸 · 性质 羧酸的性质2 —— 酯化反应（取代） O CH3CH2—C—OH + H18O—C2H5 ‖ ‖ O CH3CH2—C—18O—C2H5 + H2O 酸脱羟基，醇脱氢 同位素示踪法 催化剂、吸水剂 丙酸乙酯 可逆反应 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 羧酸 · 性质 ①、试管中药品添加顺序 乙醇、浓硫酸 、冰醋酸 ②、长导管的作用及操作注意事项： 作用：导气、冷凝回流。 注意：不能插入到液面以下，防止倒吸 ③、饱和Na2CO3溶液的作用 吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 思考4 制取乙酸乙酯的实验中，如何改进可以提高乙酸乙酯的产率？ 【思路】可逆反应改变平衡，促进平衡正向移动 【方法】增加乙醇用量 → 增大乙酸的转化率；及时分离产物中的酯（蒸出），促进平衡正移 羧酸 · 性质 【练习1】根据酯化反应的规律，写出以下反应方程 ①、苯甲酸和甲醇反应 苯甲酸甲酯 2CH3COOH＋ ＋2CH3CH2OH ②、乙酸和乙二醇反应 ③、乙二酸和乙醇反应 ＋2H2O ＋2H2O 羧酸 · 性质 【练习2】根据酯化反应的规律，写出以下反应方程 ＋2H2O ④、乙二酸和乙二醇反应 多元酸与多元醇之间发生酯化 可以生成环酯 ⑤、 两个 分子间脱水酯化生成环酯 羧酸 · 性质 【练习3】根据酯化反应的规律，写出以下反应方程 既含有-OH又含有-COOH 可以发生分子内脱水酯化 生成环酯 ⑥、尝试写出 分子内脱水成环酯的化学方程式 【练习4】某有机化合物的结构简式为 1 mol 该物质所消耗表格中的物质的物质的量 CH2 OH C O OH HO Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 3 mol 2 mol 2 mol 1 mol 羧酸 · 性质 【练习5】某有机化合物M的结构简式为 (1)、分别写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式： ＋2H2O ＋6Na → ＋3H2↑ ＋2NaOH → 羧酸 · 性质 【练习5】某有机化合物M的结构简式为 (2)、M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为 (3)、1 mol M最多消耗____mol NaHCO3 羧酸 · 性质 1 H—C—OH O ‖ 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 【结构】 【实践应用】用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 【思考】请写出甲酸能与哪些物质发生反应？ 甲酸 (蚁酸) HCOOH 【物理性质】 既表现羧酸的性质，又表现醛的性质 认识常见羧酸 苯甲酸 (安息香酸) 【物理性质】无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。 【用途】苯甲酸可以用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂。 表现羧酸的性质 认识常见羧酸 【物理性质】无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。 【用途】乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 乙二酸 (草酸) HOOC—COOH 表现羧酸的性质 乙酸不能使KMnO4褪色； 但是乙二酸由于结构特殊，具有较强的还原性，能使KMnO4褪色，被氧化为CO2 认识常见羧酸 5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O $$