内容正文:
环节一:创设情境,认识羧酸
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
藤县第七中学 江颖敏
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
未成熟的梅子、李子、等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
(乙二酸)
安息香酸
(苯甲酸)
苹果酸
CH3COOH
醋酸(乙酸)
CH3CHCOOH
OH
乳酸
1、概念:羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。
2、分类
(阅读教材P73)
羧基数目
烃基不同
CH3COOH
CH2=CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸
脂肪酸
芳香酸
C6H5COOH
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和一元酸通式 CnH2n+1COOH
HOOC-COOH
烃基为链状
含苯环
柠檬酸
3、羧酸的命名
选含羧基的最长的碳链为主链,称某酸;—COOH为编号的第1位。
依据该命名规则,请为下列羧酸命名:
HCOOH
苯甲酸
甲酸
乙二酸
2-甲基丁二酸
丙烯酸
1、甲酸
结构特点:
化学性质
醛基
羧基
氧化反应(如银镜反应)
酸性,酯化反应
蚁酸(甲酸)
HCOOH
具有醛和羧酸的性质
甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。
羧基
醛基
具有还原性
用途:工业上作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料
既有羧基又有醛基
2、苯甲酸——俗称安息香酸
苯甲酸是一种无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇,酸性比乙酸强,比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等,它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
乙二酸是二元羧酸,无色透明晶体,可溶于水和乙醇。通常以结晶水合物形式存在((COOH)2•2H2O),加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
3、乙二酸——俗称草酸
HOOC-COOH
【化学性质】草酸是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
羧酸的物理性质
阅读P74第一段及表3-4,总结羧酸的物理性质及其递变规律。
(1)溶解性:
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
如何解释?
与水分子之间形成氢键
(2)状态:
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
羧酸的物理性质
(3)沸点:
相对分子质量增大,范德华力增强
如何解释?
随着分子中碳原子数的增加,其沸点也逐渐升高。
(4)羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
乙酸的结构、表示方法及物理性质
比例模型 结构式 结构简式
分子式 最简式 CH2O 官能团 -COOH
物理性质 无色有强烈刺激性气味的液体,沸点117.9℃ (低,易挥发),熔点16.6℃,易溶于水、乙醇等溶剂,在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体,所以纯醋酸又称为冰醋酸
C2H4O2
活动1:试分析羧酸的官能团及结构特点,标出可能发生化学反应的部位,并推测可能发生什么反应。
由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当乙酸发生化学反应时,羧基结构中的两个部位容易断裂。
O—H键断裂时,解离出H+,使羧酸表现出酸性;
C—O键断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
以乙酸为例学习羧酸的化学性质
官能团:羧基
1、羧酸的酸性
E、与某些盐(如碳酸盐,酸式碳酸盐)反应
A、使紫色石蕊试液变色
B、与活泼金属反应
D、与碱反应
C、与碱性氧化物反应
具有酸的通性
以乙酸为例学习羧酸的化学性质
方案 现象或方应的化学方程式
②与活泼金属反应
③与碱性氧化物反应
④与碱反应
⑤与盐反应
①使指示剂变色
2CH3COOH+CaCO3 →(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
与紫色石蕊溶液变红
2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O
问题一:羧酸的化学性质于乙酸的相似,如何通过实验证明羧酸也具有酸性?
①HCOOH与NaHCO3反应:
HCOOH+NaHCO3===HCOONa+CO2↑+H2O
②苯甲酸与NaOH反应:
③乙二酸与NaOH反应:
学以致用:
1、羧酸的酸性
2.乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
问题二:利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
环节二:探究酸性强弱,构建酸性认知模型
CH3COOH
Na2CO3
CH3COOH
Na2CO3
饱和NaHCO3溶液
苯酚钠溶液
苯酚钠溶液
除去挥发出来的乙酸,避免乙酸和苯酚钠发生反应。
方案一
方案二
酸性强弱:CH3COOH>H2CO3>苯酚
试剂瓶B中有气泡产生;
实验装置
实验现象
化学方程式
实验结论
+ H2O + CO2→
—ONa
—OH
+ NaHCO3
2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+CO2↑+H2O
试管D溶液变浑浊
2.乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
物质 结构简式 羟基中氢原子的活性 酸性 与金属钠反应 与NaOH反应 与Na2CO3反应 与NaHCO3反应
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
不同衍生物中羟基的活性
小组讨论:
3
2
1.5
1
环节三:探究酯化反应,构建酯化反应模型
问题三:如何用乙酸和乙醇的球棍模型反应,搭建乙酸乙醇的球棍模型?
同位素示踪法:
18
18
18
18
乙醇中的氧用18O进行标记,通过探测仪器追踪18O在何种产物中(位置、数量)。
实验证明酯化反应断键实质:酸脱羟基醇脱氢(第2种方案)
P76
知识进阶:乙二酸 和乙二醇 发生的酯化反应,能否发生酯化反应,可能得到什么产物?并搭建反应产物的球棍模型。
RCOOH+HOR' RCOOR'+H2O
第二种情况:乙二酸和乙二醇脱去一分子水
第一种情况:乙二酸和乙二醇脱去两分子水,生成环酯
+2H2O
+
生成聚酯
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH
+(2n-1)H2O
进阶探究:脱去一个水分子形成的酯的,两端还有一个羧基和一个羟基,结合多个小组搭建模型,是否还可以继续反应?
缩聚反应:脱水(小分子)缩合形成高聚物的反应
【学以致用】多元羧酸和多元醇的缩聚反应的化工生产中有着广泛的应用,比如我们日常生活常用的PET塑料,就是通过乙二醇和对二苯甲酸发生缩聚反应合成
回归情景,总结提升
酸笋再制作过程中,通过发酵形成了乳酸,乳酸结构如下:
请分析乳酸可能具有的性质?
写出HOOC—COOH 与乙醇发生酯化反应的方程式
已知 能发生酯化成环的方程式
课后作业:
Lavf60.16.100
Lavf60.16.100
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