3.4.2 羧酸衍生物——酯与油脂-2024-2025学年高二化学人教版选择性必修3

羧酸衍生物——酯与油脂 第2课时 第四节　羧酸 羧酸衍生物 1.认识酯、油脂的组成和结构特点。 2.掌握酯的物理性质和化学性质，并能结合乙酸乙酯水解反应的原理，推出酯类物质水解后的产物。 3.认识酯和油脂在生产、生活中的重要应用。 1.酯和油脂的组成与结构特点。 2.酯和油脂在不同条件下的水解反应原理。 学习目标 学习重难点 2 情境引入——地沟油的新用途 环节一：认识酯的组成和结构特点 思考交流 结合教材，说一说什么是羧酸衍生物？ 定义：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。 R 羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基。 酰基： 羧基上的羟基被OR′(如—OCH2CH3)取代后的产物叫做酯。 羧基上的羟基被氨基(—NH2)取代后的产物叫做酰胺。 环节一：认识酯的组成和结构特点 1.酯的组成与结构特点 定义 通式 官能团 酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物 CnH2nO2(n≥2) 饱和一元酯 一元酯可写为： 酯基 —C—O—R O 或—COOR 其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。R与R′可以相同。 O R—C—O—R′ 简写为：RCOOR′ 环节一：认识酯的组成和结构特点 2.酯的存在及命名 (1)存在 ——广泛存在于自然界中 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 环节一：认识酯的组成和结构特点 2.酯的存在及命名 (2)命名 乙二酸二乙酯 苯甲酸乙酯 二乙酸乙二酯 酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如:HCOOCH2CH3 命名为甲酸乙酯。 羧酸 + 醇 酯 + 水 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 某酸 某醇 某酸某酯 环节二：认识酯的性质及应用 3.酯的性质 (1)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 （2）化学性质 酯在无机酸或碱存在的条件下，均能发生水解反应。 实验探究 酸碱性对酯的水解的影响。 环节二：认识酯的性质及应用 现象及结论 环节二：认识酯的性质及应用 实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯   实验现象 实验结论 a试管内酯层厚度基本不变；b试管内酯层厚度减小； c试管内酯层基本消失。 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，酸性条件下水解速率比碱性条件下慢 实验探究 温度对酯的水解的影响。 环节二：认识酯的性质及应用 实验操作   实验现象 实验结论 a试管内酯层消失所用时间比b试管长 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大 环节二：认识酯的性质及应用 3.酯的性质 （2）化学性质 在酸性条件下水解是可逆的。 在碱性条件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率较快。 酯＋H2O 酸＋醇 无机酸 △ 酯＋H2O 羧酸盐＋醇 无机碱 △ 环节二：认识酯的性质及应用 3.酯的性质 （2）化学性质 乙酸乙酯水解的断成键过程（同位素示踪法） 归纳总结 环节二：认识酯的性质及应用   酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 酯化反应与酯的水解反应的比较 环节二：认识酯的性质及应用 4.酯的应用 可用作制备饮料、糖果、糕点的酯类香料或有机溶剂。 天那水，又名香蕉水。 主要成分： 乙酸正丁酯15% 乙酸乙酯15% 正丁醇10~15% 乙醇10% 丙酮5~10% 苯20% 二甲苯20% 练习1 环节二：认识酯的性质及应用 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)酯一定是醇与羧酸形成化合物( ) (2)甲醛、甲酸、甲酸乙酯均可以与新制Cu(OH)2发生氧化反应( ) (3)1 mol 与足量NaOH反应消耗NaOH为1 mol( ) √ × × (4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键,因此都能与H2发生加成反应 ( ) (5)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( ) × × 练习2 环节二：认识酯的性质及应用 在阿司匹林 的结构简式中,①②③④⑤⑥分别表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时,发生反应时断键的位置是(　　) A.①④ 　　B.②⑥　 　C.③④　 　D.②⑤ √ 环节三：认识油脂的组成、性质及应用 1.油脂的组成和结构特点 定义 结构特点 高级脂肪酸和甘油(丙三醇）反应生成的酯，属于酯类。 油脂的结构可表示为 (R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同)。 HO—CH2 HO—CH HO—CH2 甘油（丙三醇） 环节三：认识油脂的组成、性质及应用 1.油脂的组成和结构特点 分类 动物脂肪（固态） 饱和脂肪酸甘油酯 植物油（液态） 不饱和脂肪酸甘油酯 软脂酸(C15H31COOH) 亚油酸(C17H31COOH) 饱和 不饱和 高级脂肪酸 硬脂酸(C17H35COOH) 油酸(C17H33COOH 油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油三酯，是混合物 环节三：认识油脂的组成、性质及应用 2.油脂的物理性质 （1）密度比水小；不溶于水，易溶于有机溶剂；有明显的油腻感；是一种良好的有机溶剂。 （2）状态 常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯。 常温下呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。 环节三：认识油脂的组成、性质及应用 3.油脂的化学性质 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①在酸性溶液中水解的化学方程式： ＋3H2O 3C17H35COOH＋ 硬脂酸 硬脂酸甘油酯 甘油 工业上利用这一原理 制取高级脂肪酸和甘油 环节三：认识油脂的组成、性质及应用 3.油脂的化学性质 ②在碱性溶液(NaOH溶液)中水解的化学方程式： 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分。 ＋3NaOH 3C17H35COONa＋ 硬脂酸钠 肥皂的主要成分 环节三：认识油脂的组成、性质及应用 3.油脂的化学性质 (2)油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为 这一过程称为油脂的 ，也称为油脂的 。由此制得的油脂叫 ，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。 ＋3H2 催化加氢 不饱和程度较高 熔点较低的液态油 半固态的脂肪 (硬化油) 氢化 硬化 人造脂肪 环节三：认识油脂的组成、性质及应用 拓展提升 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 脂肪、油、矿物油三者的比较 环节三：认识油脂的组成、性质及应用 4.油脂的应用 重要的营养物质和食物 工业上硬化油——油脂的氢化 生产甘油和高级脂肪酸——油脂酸性水解 制取甘油和肥皂——油脂的皂化反应 人造奶油 环节四：课堂小结 环节五：课堂评价 1.正误判断 (1)油脂属于酯类，均难溶于水(　　) (2)豆油、汽油、牛油均属于油脂(　　) (3)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应(　　) (4)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油(　　) (5)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (6)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(　　) × √ √ √ √ × 环节五：课堂评价 √ 2.某物质的结构为 ,关于该物质的叙述正确的是(　　) A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B.1 mol该物质在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C.与氢氧化钠溶液混合加热,能得到肥皂的主要成分 D.该物质不能使溴水褪色 环节五：课堂评价 3.某有机化合物X的结构简式为 。 下列有关有机化合物X的说法正确的是( ) A.有机化合物X的分子式为C15H10O5 B.与浓溴水反应，1 mol有机化合物X最多消耗8 mol Br2 C.一定条件下，1 mol有机化合物X最多能与8 mol H2反应 D.1 mol有机化合物X最多能与5 mol NaOH反应 D FormatFactory : www.pcfreetime.com Lavf57.83.100 FormatFactory : www.pcfreetime.com $$