3.5.1有机合成的主要任务 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第五节 有机合成 第1课时 第三章 烃的衍生物 1 1.熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点。 2.能依据相关信息正确书写化学方程式。 3.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 学习目标 情境导入 有机合成 一、构建碳骨架 1.碳链的增长： CH CH 催化剂 HCN CH2 CHCN 丙烯腈 ∆ H2O，H+ CH2 CHCOOH 丙烯酸 C O R H 催化剂 HCN C R H OH CN C R H OH CH2NH2 催化剂 H2 羟基腈 氨基醇 （1）与HCN发生加成反应 （2）加聚反应 （3）酯化反应 （4）分子间脱水 一、构建碳骨架 1.碳链的增长： （5）羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。 CH3—C—H + O α CH3CHO 催化剂 CH3—C—CH2CHO OH H α β 催化剂 ∆ CH3—CH CHCHO+H2O α β 一、构建碳骨架 1.碳链的增长： 85页资料卡片 一、构建碳骨架 2.碳链的缩短： 举例： 氧化反应等可以使烃分子链缩短 C CH—R R1 R2 C O+R—COOH R1 R2 RC CH RCOOH CH3CH2C CCH3 CH3CH2COOH+CH3COOH KMnO4 H+ KMnO4 H+ KMnO4 H+ （1）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化 （2）炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化 举例： —CH R R1 KMnO4 H+ —COOH —CH2CH3 KMnO4 H+ —COOH 一、构建碳骨架 2.碳链的缩短： （3）芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化 （1）形成环醚 △ △ 一、构建碳骨架 3.成环反应： （2）形成环酯类 + 浓H2SO4 △ + 2 一、构建碳骨架 3.成环反应： （3）共轭二烯烃1，4加成（D-A反应） + △ 85页资料卡片 一、构建碳骨架 3.成环反应： 环酯的水解反应 CH2 CH2 CH2 O C O H2O 稀硫酸 加热 CH2 CH2 CH2 O C OH OH + 一、构建碳骨架 4.开环反应： 官能团 引入方法 碳碳双键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 酯基 ①卤代烃的消去　②醇的消去 ③炔烃的不完全加成 ①醇(酚)的取代　 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃(苯及苯的同系物)的取代 ①烯烃与水的加成 ②卤代烃的水解 ③醛的还原 ④酯的水解 ①醇的催化氧化　 ②炔烃的加成 ①醇、醛的氧化　②酯、酰胺的水解　③烯烃、芳香烃的氧化 酯化反应 二、 引入官能团 二、 引入官能团 1.引入碳碳双键： ①醇的消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ ③炔烃的不完全加成反应 CH≡CH+HCl CH2=CHCl ②卤代烃的消去反应 ①醇(或酚)的取代 C2H5−OH + H−Br C2H5−Br + H2O △ ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 二、 引入官能团 2.引入碳卤键： ②烯烃(或炔烃)的与X2、HX加成 CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3 △ 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl 二、 引入官能团 2.引入碳卤键： ③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 + 3Cl2 光照 + 3HCl 二、 引入官能团 2.引入碳卤键： ①烯烃与水的加成 CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3 催化剂 加热、加压 ②卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH △ 二、 引入官能团 3.引入羟基： ③酯的水解 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ ④醛、酮的还原 催化剂 CH3CH2OH CH3CHO +H2 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH CH3 CH3 二、 引入官能团 3.引入羟基： 2CH3CH2OH＋O2 _________________。 2CH3CHO＋2H2O CH3—CHO ①醇的催化氧化 ②炔烃的加成反应 CH≡CH＋H2O ___________。 2CH3CHOH＋O2 _________________。 CH3 2CH3C O＋2H2O CH3 二、 引入官能团 3.引入醛基、酮羰基： 加成反应 （1）消除不饱和键 （2）消除羟基 取代、消去、酯化、氧化 （3）消除醛基、酮羰基 加成、氧化 （4）消除碳卤键 消去、水解 （5）消除酯基、酰胺基 水解 三、 官能团的消除 （1）利用衍变关系进行转化 四、 官能团的转化 （2）官能团数目变化 消去 加成 CH3CH2-Br CH2=CH2 CH2Br-CH2Br （3）官能团位置变化 CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 CH3CH-CH3 Br 消去 HBr CH3CH-CH3 OH 水解 CH3CH2OH 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH 水解 四、 官能团的转化 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 五、 官能团的保护 对点训练 由苯酚制取 A．①⑤④① B．②④②① C．⑤③②①④ D．①⑤④② 时，最简便的流程需要下列哪些反应 其正确的顺序是( ) ①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原 B -OH -OH -Br -Br 加成 消去 加成 取代 课堂小结 有机合成 主要任务 构建碳骨架 引入官能团 碳链的增长 碳链的缩短 成环反应 引入常用官能团 醛、炔烃、酮与HCN 氧化反应（酸性高锰酸钾溶液） 羟醛缩合反应 第尔斯-阿尔德反应 形成环酯 官能团的消除 官能团的转化 官能团的保护 课堂检测 1.某有机物的结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有 _______________________(填序号)。 ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　⑤水解反应　⑥氧化反应　⑦中和反应　⑧显色反应　⑨银镜反应　⑩还原反应　⑪加聚反应　⑫硝化反应 ①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫ 课堂检测 A 2. 是一种有机烯醚,可由链烃X通过下列路线制得,下列说法正确的是(　 )。 A.Y中含有的官能团有溴原子、碳碳双键 B.X的结构简式是CH2CH CH2CH3 C.该有机烯醚不能发生加聚反应 D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应 课堂检测 B 3.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(　　)。 A.乙烯→乙二醇: B.溴乙烷→乙醇: C.乙烯→乙炔: D.1-溴丁烷→1-丁炔: 课堂检测 4.由 怎样转变为 ？请写出相应的反应方程式。 本课已结束，记得复习及完成课后作业哦~ $$