专题11 有机推断综合题（新高考通用）-【好题汇编】2025年高考化学二模试题分类汇编

专题11有机推断综合题 1．（2025·天津和平·二模）有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①+CH3I+HI；②+Br2+H2OR-COOH+2HBr。回答下列问题： (1)A的名称是： 。 (2)C的含氧官能团的名称为 。 (3)实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 ， 。 (4)为了使转化率更高，条件X最好选择 (填标号)； a．溶液    b．溶液    c．溶液    d．稀盐酸 (5)有机物C能使溴水褪色，写出C与足量的溴水反应的化学方程式 。 (6)符合下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能与反应产生气体 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③苯环上只有两个对位取代基 写出其中谱图峰面积之比为的一种同分异构体 。 (7)设计以和为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题干)。 2．（2025·陕西商洛·二模）抗肿瘤药Pelitinib(，—Et为—)的合成路线如图。 (1)A中的官能团有硝基、 (写名称)。 (2)B的结构简式为 ；A→B的反应类型为 。 (3)B→C中的作用为 ；中阴离子的空间结构为 。 (4)酸性： (填“>”或“＜”)。 (5)化合物D在加热回流条件下与反应经中间体1转化为E，化合物E在520 K条件下经中间体2、中间体3得到F(中间体2到中间体3的过程中有EtOH生成)： 中间体3的结构简式为 。 (6)化合物K与B互为同分异构体，则符合下列条件的K的结构有 种。 ①苯环上有4个侧链，其中两个为— ②能发生银镜反应和水解反应 ③能与溶液反应生成 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为 (写出一种即可)。 3．（2025·北京昌平·二模）化合物K是一种常见的催眠类药物，其一种合成路线如下。 已知： (1)E的结构简式是 。 (2)已知A＋B→D的另一种产物是乙醇，写出该反应的化学方程式 。 (3)已知流程中的作用是吸收HBr。 ①写出F→G的化学方程式 ； ②从F结构的角度，解释F易发生反应的原因 。 (4)M中含溴原子，M的结构简式是 。 (5)已知K分子中含六元环，写出J的结构简式 。 (6)下列说法正确的是 。 a．A的名称为甲酸丙酯 b．N的化学式是 c．生成G、N、K的反应均为取代反应 4．（2025·浙江绍兴·二模）天然产物Eudesmol具有抗癌、消炎作用，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② 请回答： (1)写出G中含氧官能团的名称 。 (2)写出A的结构简式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C→E反应过程是为了防止羰基在后续过程中被氧化 B．化合物M既能与酸反应又能与碱反应 C．A→C反应过程中涉及加成反应、消去反应 D．化合物F的沸点高于化合物E (4)写出L→M的化学方程式 。 (5)写出4个同时符合下列条件的I的同分异构体 。 ①核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子 ②含六元碳环(非苯环)。 (6)以丙酮()和CH3OH为有机原料，利用以上合成路线中的相关信息，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 5．（2025·福建厦门·二模）艾滋病治疗药物地瑞那韦中间体合成路线如下。 (1)A中含氧官能团有 。(填名称) (2)B→C中加入时，控制条件降低氧化性的原因是 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)的反应类型是 ，从物质结构角度解释产物为而非的原因是 。 (5)H的一种环状同分异构体的光谱结果如下，则其结构简式可能为 。 ①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基 ②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基 (6)反应经历反应、缩醛化反应和内酯化反应，具体历程如下。 ①的作用有活化硝基、 。 ②I和J的分子式相同，J的结构简式为 。 6．（2025·安徽蚌埠·二模）药物合成中间体内酰胺F的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)C中碳原子的杂化方式有 种。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)a的结构简式为 。 (4)A→B的反应类型为 ，E→F的化学方程式为 。 (5)化合物B的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。 ①含有碳碳三键和氨基； ②能与钠反应产生氢气； ③碳碳三键不与其他官能团直接相连。 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2:2:2:1的物质的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计以为原料，制备的合成路线： (无机试剂及有机溶剂任选)。 7．（2025·辽宁·二模）阿扎司琼(化合物K)是化疗药物的活性成分，其合成路线如下： 已知：。 (1)D的名称是 。 (2)J→K转化过程中含氧官能团由 转化为 (填名称)。 (3)H→I的反应类型是 。 (4)下列说法正确的是_______(填序号)。 A．B经也可得到D B．B和F是同系物 C．H具有碱性，可与盐酸反应生成盐 D．K的分子式为 (5)E与足量水溶液反应的化学方程式为 。 (6)X是E的同分异构体，同时满足下列条件的X有 种(不包括立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基；②与氯化铁溶液发生显色反应；③能发生水解反应。 (7)参照上述合成路线，以和甲醇为原料，合成的路线如下，反应i的试剂及条件为 ，N的结构简式为 。 。 8．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）农业上的优化产品：唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为： 已知：①DPPA是一种叠氮化试剂；②。回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 。 (2)A与B反应得到C和 (填结构简式)，该反应的目的是 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)已知有机羧酸，在邻近化学键极性强弱的影响情况下会呈现酸性不同的情况。氨基化合物的碱性与之相反。下列物质的碱性由弱到强的顺序为 (填标号)。 a．    b．    c． (5)C存在多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①分子骨架为，且能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1. (6)C与足量氢氧化钠反应所得芳香族产物的结构简式为： 。 (7)化合物M的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，则M的结构简式为 。 9．（2025·江苏常州·二模）F是合成苯胺喹唑啉类化合物的中间体，其合成路线如下： (1)A中碳原子的杂化方式为 。 (2)D的分子式为，其结构简式为 。 (3)E→F的反应类型为 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后的产物均能发生银镜反应，且产物之一中有4种不同化学环境的氢原子，其个数之比为。 (5)已知：①； ②。 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干) 。 10．（2025·福建莆田·二模）盐酸沙格雷酯(L)对血管疾病具有很好的治疗和预防作用，其合成路线之一如下。 已知：(R1、R2、R3代表烃基，X代表卤素原子)。 (1)B中所含官能团的名称为 。 (2)C→D会生成两种酸性气体：HCl和 (填化学式)。从结构角度解释加入吡啶()促进反应脱去HCl的原因： 。 (3)F的结构简式为 。 (4)G→H的反应类型为 。 (5)H→J的化学方程式为 。 (6)下列有关J→K的说法正确的是 (填标号)。 a．有极性键和非极性键的断裂与形成 b．官能团种类不变 c．加盐酸转化为可溶于水的铵盐，便于分离、提纯 d．加盐酸转化为铵盐，可增加药物的稳定性 (7)B有多种同分异构体，写出其中一种同时满足下列条件的结构简式： 。 ①能与FeCl3发生显色反应 ②能发生水解反应 ③苯环上只有两个取代基 ④核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1 11．（2025·贵州毕节·二模）抗癌药物（G）对胃肠道肿瘤、胰腺癌有一定治疗作用，合成G的一种方法如下： 已知：遇水即放出和。 Ⅰ： Ⅱ： 回答下列问题： (1)化合物A中含有的官能团名称为 、 。 (2)的反应中，的作用是 。 (3)的反应类型是 ，反应的方程式为 。 (4)的过程中，若用与直接反应制，所需试剂较多，后续处理麻烦；若用与反应制处理较为简单，易于操作，制备过程中加入有机碱吡啶或可提高的产率，原因是 ，实验测得用比用吡啶的产率更高，原因是 。 (5)化合物是上述合成路线中的重要中间体，写出同时符合下列条件的该化合物的同分异构体的结构简式 。 ①是苯的二取代物； ②核磁共振氢谱和红外光谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，有碳氧双键无碳氧单键。 (6)参照上述合成路线，设计以、和为原料合成的路线（无机试剂任选） 。 12．（2025·湖北武汉·二模）有机物H是一种抗癌药物的合成中间体，其合成路线如下图所示。 已知： R1CHO 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)E中官能团的名称是 。 (4)A具有碱性，其碱性   （填“>”或“<”）。 (5)A的同分异构体中含苯环和，的共有 种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为 （写出一种即可）。 (6)G→H的反应可分为三步，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为加成反应，则第二步反应有机产物的结构简式为 。 13．（2025·山西晋中·二模）化合物（H）是合成盐酸罂粟碱等一些生物碱的重要中间体，其合成路线如图所示（部分试剂和条件略）。 已知：代表甲基，代表乙基。 回答下列问题： (1)A中官能团名称是 ，检验A中官能团的实验方法是 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)C在氢氧化钠的水溶液并加热的条件下可以发生水解反应，写出对应的化学方程式： 。 (4)中采用的杂化方式为 。由生成的反应类型为 。 (5)写出由和反应生成的化学方程式： 。 (6)是的同分异构体，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①含苯环且苯环上只有三个含氧取代基 ②结构中含有两个醚键 ③能在酸性条件下发生水解反应且水解产物含甲酸 其中，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 （填一种）。 14．（2025·吉林·二模）以某离子液体为催化剂合成有机物I的路线如下图所示： 已知：R-CHOR-CH=CHCHO。回答下列问题： (1)化合物B中官能团的名称为 。 (2)反应G→H的反应类型为 。 (3)反应C→D中加入的试剂1的结构简式为 。实验室检验化合物C中官能团的常见方法是 (用化学方程式表示)。 (4)已知反应E→F分两步进行，第一为加成反应，写出第二步反应的化学方程式： 。 (5)下列说法错误的是 (填标号)。 a．化合物A的芳香族同分异构体有3种 b．丙二腈()在酸性条件下完全水解可生成丙二酸 c．化合物的I的核磁共振氢谱共有5组峰 d．上图所涉及的有机物中，只有1种有机物含有手性碳原子 (6)符合下列条件的有机物有 种。 ①相对分子质量比化合物C大14 ②含有苯环 ③可与溴的四氯化碳溶液反应 ④不考虑烯醇结构 15．（2025·陕西渭南·二模）氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物中含氧官能团的名称是 。 (2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子()，该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为 。 (3)反应③中试剂M可以选择___________(填字母)。 A．Fe/HCl B．KMnO4/H+ C．HNO3(浓)/H2SO4(浓) D． (4)反应④的化学方程式为 。 (5)反应⑤属于 (填反应类型)反应，反应中还生成了一种小分子，其分子式为 。 (6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致 。 (7)的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 16．（2025·四川广安·二模）“伐度司他”是一种新型的口服生物可利用的HIF-PH抑制剂，用于治疗慢性肾病引起的贫血患者。“伐度司他”的某种合成路线如下（部分条件已略去）： 已知： (1)A的化学名称为 （用习惯命名法命名）；“伐度司他”中含氧官能团名称分别为羟基、羧基、 。 (2)G转化为H的反应类型为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)C转化为D的化学方程式为 。 (5)一定条件下，G中C—Cl断裂，发生水解生成有机物I，I的同分异构体中，满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 a．含有4-硝基连苯结构（），该结构上还连有2个相同取代基 b．遇溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为 （任写一种）。 (6)根据题中信息，以为原料制备尼泊金甲酯（）的合成路线为 。（其它试剂任选） 17．（2025·河北石家庄·二模）有机物H是具有聚集诱导发光特性的有机凝胶剂，其合成路线如下所示。 请回答下列问题： (1)，：A 苯胺(填“>”或“<”)；反应A→B的目的是 。 (2)F的化学名称为 。 (3)G的结构简式为 ，含氧官能团名称为 ；若F→G的反应过程为F+，则J的结构简式为 。 (4)反应步骤A→B、B→C、E→F、中属于取代反应的有 步(填数字)。 (5)写出H与足量的NaOH溶液反应的化学方程式 。 (6)M是的同分异构体，则M满足下列条件的结构有 种(考虑顺反异构)。 ⅰ.1mol M既可以与2mol NaOH溶液反应，又能与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag； ⅱ.无环状结构且所有官能团均不在同一碳上。 18．（2025·辽宁抚顺·二模）一种具有口服活性的非淄体类抗炎药——柏莫洛芬(J)，具有解热和镇痛的作用，其合成路线如下： 已知：。 根据以上信息回答下列问题： (1)有机物C的结构简式为 ；有机物B的含氧官能团的名称是 。 (2)有机物D中碳原子的杂化方式有： ；D→E的反应类型为 。 (3)写出F→G的化学方程式： 。 (4)同时符合下列条件的B的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2：2：2：1：1的有机物名称为 。 (5)一种制备的合成路线如下： 分别写出M、N的结构简式：M 、N 。 19．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）多并环化合物K具有抗病毒，抗菌等作用，其合成路线如下。 已知：① ② (1)B的名称是 。 (2)B→C的反应为取代反应，C的结构简式为 。 (3)F的官能团名称是 。 (4)F在一定条件下还可以自身发生缩聚反应形成高分子M，写出该反应的方程式 。 (5)有机物I的碱性 G(填“>”，“<”或“=”)。 (6)芳香族化合物N是I的同分异构体，则符合下列条件的N的同分异构体共 种。 a．能发生银镜反应 b．在一定条件下能发生水解反应 c．只含苯环不含其他环状结构 d．不含醚键 (7)J→K的合成线路如下图： 中间产物1、2均含三个六元环；中间产物3含三个环，其中有两个六元环。 根据信息①、②，写出中间产物1、3的结构简式 ， 。 20．（2025·贵州安顺·二模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图。 已知：。 回答以下问题： (1)D中的官能团有碳氯键、 。 (2)B的结构简式为 ；反应④的反应类型为 反应。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)满足下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有三个不同取代基；②能与溶液反应放出气体；③含氨基但与苯环不直接相连。 (5)由苯甲醇制备的合成路线如图，其中M、N的结构简式依次为 、 。 21．（2025·云南大理·二模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”（部分反应条件已简化） 已知： (1)B中含氧官能团的名称为 。 (2)F→G的反应类型为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)Ⅰ的结构简式为 。 (5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。 ①能与发生显色反应，酸性条件水解得到的芳香族化合物能与反应； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 (6)补充完整以下合成路线流程图：写出第①、③处有机物的结构简式和②处所需试剂及反应条件 ① ② ③ 。 22．（2025·陕西宝鸡·二模）化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一（部分反应条件已简化）。 已知： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)由C生成D的反应类型为 。 (3)E的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中吡啶的作用是 。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)H中含氧官能团的名称是 。 (6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。 ①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 （写出一种即可）。 23．（2025·江西景德镇·二模）吴蕴初是我国近代化工专家，在中国创办了第一个味精厂、氯碱厂、耐酸陶器厂和生产合成氨与硝酸的工厂，为中国化学工业的兴起和发展作出了卓越的贡献。上世纪二十年代吴蕴初研制出味精并畅销全国，打破日本味精在中国的垄断，因此其又被人称为“味精大王”。味精的主要成分为谷氨酸钠，谷氨酸的一种合成路线如下，回答相应问题。 已知：。 (1)A的化学名称为 ；A生成B的反应类型为 。 (2)X()可由()与适量的反应制备，从结构特点解释为何能与反应生成 。 (3)生成是一个加成反应，则的结构简式为 。 (4)生成的反应中，消耗的与物质的量之比为 。 (5)写出E生成G的化学方程式 。 (6)的同系物的相对分子质量比少14，是的同分异构体，则符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)；写出其中一种不含手性碳原子的结构简式 。 ①能与反应放出气体 ②含有硝基 24．（2025·山东聊城·二模）化合物I是合成酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 已知：i． ii． iii． (1)A→B的化学方程式为 。 (2)M的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。 (3)E生成F的同时会生成一种与F互为同分异构体的副产物F′，F′的结构简式为 。 (4)M在一定条件下还原得到J(C7H7NO3)，符合下列条件的J的同分异构体有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色，含有酰胺基或氨基  ②能发生水解反应和银镜反应 (5)化合物I的另一种衍生物Y的合成过程中如下： 已知：①X不与Na反应，②Y分子中与氧原子连接的碳均为sp2杂化。则X中手性碳原子有 个，Y的结构简式为 。 25．（2025·江西·二模）阿折地平(I)是一种保护心肾和抗动脉硬化的有效药物，对于高血压治疗具有划时代意义。它的一种合成路线如下(部分反应条件略去)： 回答下列问题： (1)的官能团名称为 ；化合物F的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 ；由B生成C的反应类型为 。 (3)化合物D的亲水性比E的 (填“强”或“弱”)，原因是 。 (4)下列说法正确的是_____。 A．的沸点比的高 B．中最多7个原子共平面 C．的碱性比的强 D．阿折地平分子最多可与反应 (5)由和生成的化学方程式为 。 (6)化合物G的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为 。 ①含一个六元碳环；②能与NaOH溶液反应；③能发生消去反应； 试卷第1页，共3页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题11有机推断综合题 1．（2025·天津和平·二模）有机物G是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①+CH3I+HI；②+Br2+H2OR-COOH+2HBr。回答下列问题： (1)A的名称是： 。 (2)C的含氧官能团的名称为 。 (3)实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 ， 。 (4)为了使转化率更高，条件X最好选择 (填标号)； a．溶液    b．溶液    c．溶液    d．稀盐酸 (5)有机物C能使溴水褪色，写出C与足量的溴水反应的化学方程式 。 (6)符合下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①能与反应产生气体 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ③苯环上只有两个对位取代基 写出其中谱图峰面积之比为的一种同分异构体 。 (7)设计以和为原料制备的合成路线 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题干)。 【答案】(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚 (2)醚键、醛基 (3) 加成反应 消去反应 (4)b (5) (6) 6 (7) 【分析】 A和CH2=CHCH2Br反应生成B，根据信息①，由B逆推，可知A是；D和CH3I反应生成E，根据信息①，可知E是，E与先发生加成生成，再消去生成F，F在加热，醋酸钠条件下生成G，据此分析； 【详解】（1） 根据以上分析，A是，名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚； （2）根据C的结构简式，可知C的含氧官能团的名称为醚键、醛基； （3） 经过两步反应，第一步和发生加成反应生成，第二步是发生消去反应生成，其反应类型分别是加成反应，消去反应； （4） D和CH3I反应生成和HI，加入碱性溶液与HI反应，降低HI的浓度能促进反应正向进行，但氢氧化钠能与D中的酚羟基反应，与酚羟基不反应，所以为了使转化率更高，条件X最好选择溶液，选b； （5） 有机物C能使溴水褪色，中碳碳双键与溴水发生加成反应，醛基与溴水发生氧化反应，与足量的溴水反应的化学方程式为； （6） ①能与反应产生气体，说明含有羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键；③苯环上只有两个对位取代基，两个取代基为-COOH、-CH2-CH=CH2或-COOH、-CH=CH-CH3或-COOH、或-CH2COOH、-CH=CH2或-CH3、-CH=CHCOOH或-CH3、，符合条件的的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱的峰面积比为的是； （7） 水解生成，氧化为，和反应生成，与溴水发生加成反应生成，合成路线为。 2．（2025·陕西商洛·二模）抗肿瘤药Pelitinib(，—Et为—)的合成路线如图。 (1)A中的官能团有硝基、 (写名称)。 (2)B的结构简式为 ；A→B的反应类型为 。 (3)B→C中的作用为 ；中阴离子的空间结构为 。 (4)酸性： (填“>”或“＜”)。 (5)化合物D在加热回流条件下与反应经中间体1转化为E，化合物E在520 K条件下经中间体2、中间体3得到F(中间体2到中间体3的过程中有EtOH生成)： 中间体3的结构简式为 。 (6)化合物K与B互为同分异构体，则符合下列条件的K的结构有 种。 ①苯环上有4个侧链，其中两个为— ②能发生银镜反应和水解反应 ③能与溶液反应生成 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为 (写出一种即可)。 【答案】(1)氨基、(酚)羟基 (2) 取代反应 (3) 消耗反应生成的HCl，从而有利于反应正向进行，提高C的产率 平面三角形 (4)＜ (5) (6) 16 或 【分析】 A和CH3COCl发生取代反应生成B，由C的结构简式可以推知B为，B和C2H5Cl发生取代反应生成C，C和H2发生加成反应生成D，D和发生取代反应生成E，E发生加成反应生成F，F和POCl3发生取代反应生成G，G和发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中的官能团有硝基、氨基、(酚)羟基。 （2） 由分析可知，B为，A和CH3COCl发生取代反应生成B。 （3）B和C2H5Cl发生取代反应生成C，同时有HCl生成，的作用为消耗反应生成的HCl，从而有利于反应正向进行，提高C的产率，中阴离子中心原子价层电子对数为=3，空间结构为面三角形。 （4）中F原子具有较强的电负性，就有较强的吸电子效应，导致-OH中O-H键的极性增大，更加容易断裂而电离产生氢离子，酸性较强，则酸性：<。 （5） 化合物D在加热回流条件下与反应经中间体1转化为E，化合物E在520K条件下经中间体2、中间体3得到F(中间体2到中间体3的过程中有EtOH生成)，中间体3转化为F是质子转移，该质子应该在右侧环的氮原子上，则中间体3的结构简式为。 （6） B为，化合物K与B互为同分异构体，K符合下列条件： ①苯环上有4个侧链，其中两个为—NH2；②能发生银镜反应和水解反应，应该含有酯基、醛基；③能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有—COOH，羧基、酯基、醛基的不饱和度都是1，B的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，则符合条件的结构中含有HCOO—、—COOH和2个—NH2，2个—NH2、1个HCOO—在苯环上的结构如图，符合条件的结构简式相当于中苯环上的氢原子被—COOH取代，苯环上含有几种氢原子，符合条件的结构简式就有几种，中苯环上氢原子种类依次是2、2、3、3、3、3，符合条件的同分异构体种类为2+2+3+3+3+3=16，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4：2：1：1的结构简式为或。 3．（2025·北京昌平·二模）化合物K是一种常见的催眠类药物，其一种合成路线如下。 已知： (1)E的结构简式是 。 (2)已知A＋B→D的另一种产物是乙醇，写出该反应的化学方程式 。 (3)已知流程中的作用是吸收HBr。 ①写出F→G的化学方程式 ； ②从F结构的角度，解释F易发生反应的原因 。 (4)M中含溴原子，M的结构简式是 。 (5)已知K分子中含六元环，写出J的结构简式 。 (6)下列说法正确的是 。 a．A的名称为甲酸丙酯 b．N的化学式是 c．生成G、N、K的反应均为取代反应 【答案】(1) (2) (3) 羰基是吸电子基团(或者O的电负性强)，使相邻碳原子上的碳氢键极性增强，易断裂 (4) (5) (6)bc 【分析】F的结构简式为，E（）和乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成F，根据反应条件可知该反应为酯化反应，结合E的分子式逆推可得E为；D发生氧化反应生成E，可知E中含有醛基，逆推得D为； 【详解】（1） 由上述分析可知E为，故答案为：； （2） 由已知反应可知酯基在碱性条件下水解形成酰基去取代另一酯基中α-C上的1个H，A＋B→D的另一种产物是乙醇，A为乙酸乙酯（）D为，逆推得B为，所以A＋B→D的方程式为：，故答案为：。 （3） F（）和N()对比可知，F→G→N，都是羰基相邻C上的H原子被烷基取代，由流程中的作用是吸收HBr，F与反应方程式为：；由F的机构可知F中的O原子较多，O原子的电负性较大，使得羰基旁C-H键极性极强，易断裂；，故答案为：；羰基是吸电子基团(或者O的电负性强)，使相邻碳原子上的碳氢键极性增强，易断裂； （4） G()和N()对比，可知G中羰基相邻C原子上的H原子被M中的烷基取代，M中含溴原子可知M为，故答案为：； （5） N（）的结构中含有酯基团，从反应流程看，N与J在一定条件下反应得到K() ，且已知K分子中含六元环，从酯基易水解性质分析N中的酯基水解得到羧基，K中含有2个N原子，结合羧基和氨基能形成肽键，可知J中含有2个氨基，结合题意可知J为尿素（），故答案为： （6）a．A的结构简式为，它是由乙酸和乙醇发生酯化反应生成的酯，根据酯的命名规则，其名称应为乙酸乙酯 ，并非甲酸丙酯，所以a选项错误；b．观察N的结构简式可知碳原子数为14，氢原子数为26，氧原子数为4，所以N的化学式是，b选项正确； c．生成 G 的反应方程式为，属于取代反应；生成 N 的反应是类似是类似于生成G的取代反应。生成 K 的反应也是通过一定条件下，J 与 N 之间发生原子或基团的取代过程来构建新的结构，所以生成 G、N、K 的反应均为取代反应，c选项正确； 故答案为：bc。 4．（2025·浙江绍兴·二模）天然产物Eudesmol具有抗癌、消炎作用，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② 请回答： (1)写出G中含氧官能团的名称 。 (2)写出A的结构简式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C→E反应过程是为了防止羰基在后续过程中被氧化 B．化合物M既能与酸反应又能与碱反应 C．A→C反应过程中涉及加成反应、消去反应 D．化合物F的沸点高于化合物E (4)写出L→M的化学方程式 。 (5)写出4个同时符合下列条件的I的同分异构体 。 ①核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子 ②含六元碳环(非苯环)。 (6)以丙酮()和CH3OH为有机原料，利用以上合成路线中的相关信息，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)羰基、醚键 (2) (3)BCD (4) (5)、、、、、(或其他合理答案) (6) 【分析】A的分子式为，不饱和度为2，则A中不含有苯环，A和B发生已知信息①的反应生成C，则A的结构简式为，C和D发生反应生成E，D的分子式为，不饱和度为0，则D为乙二醇；F被酸性重铬酸钾氧化生成，G的不饱和度为4，则说明F中的羟基被氧化为酮羰基，G的结构简式为；H酸化生成I，I的不饱和度为，对比H的结构可知，I少了2个C、1个O，则I的结构简式为，I发生还原反应生成J，J发生取代反应生成K，对比K和J的分子式可知，K的结构简式为，结合L的分子式多了两个氧原子可知，K先发生取代反应生成，再发生水解反应生成L为，L与甲醇发生酯化反应生成M为，M发生信息②的反应生成目标产物，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，G的结构简式为，含氧官能团的名称为(酮)羰基、醚键； （2）由分析可知，A的结构简式为； （3）A．C→E反应过程将酮羰基保护起来，再经过H→I的过程重新生成，故其目的是防止羰基在后续过程中被还原，而非被氧化(若是被氧化，G结构中不会含有酮羰基)，A错误； B．M为，含有酯基，既能在酸性环境下水解，又能在碱性环境下水解，B正确； C．A→C的反应是羟醛缩合反应，过程中涉及酮羰基的加成反应、羟基的消去反应，同时还涉及B结构中碳碳双键的加成反应，C正确； D．化合物F含有羟基，能形成分子间氢键，其沸点高于化合物E，D正确； 故选BCD； （4）由分析可知，L为，L与甲醇发生酯化反应生成M为，化学方程式为； （5）I的不饱和度为，分子式为，其含六元碳环(非苯环)，需要1个不饱和度，说明还含有3个双键结构，核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子说明其结构高度对称，满足条件的结构有、、、、、； （6）以丙酮和甲醇为原料合成，则需要发生A+B生成C的反应，故先将甲醇氧化物甲醛，甲醛和丙酮发生羟醛缩合反应生成，再和丙酮发生A+B生成C的反应生成，再发生I→K的一系列反应即可得到目标产物，具体合成路线是。 5．（2025·福建厦门·二模）艾滋病治疗药物地瑞那韦中间体合成路线如下。 (1)A中含氧官能团有 。(填名称) (2)B→C中加入时，控制条件降低氧化性的原因是 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)的反应类型是 ，从物质结构角度解释产物为而非的原因是 。 (5)H的一种环状同分异构体的光谱结果如下，则其结构简式可能为 。 ①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基 ②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基 (6)反应经历反应、缩醛化反应和内酯化反应，具体历程如下。 ①的作用有活化硝基、 。 ②I和J的分子式相同，J的结构简式为 。 【答案】(1)羟基、酯基 (2)防止中醛基被进一步氧化 (3)+ (4) 加成反应 酯基为吸电子基，导致碳原子呈，硝基为吸电子基，导致中原子呈，所以原子应与碳原子连接 (5)或 (6) 水解开环，脱保护 【分析】A与CH3COCH3反应生成B，B被氧化后转化为C，C中醛基发生反应转化为D，D中碳碳双键和CH3NO2发生加成反应引入含硝基的支链得到E，E成环转化为F，F去掉含酯基的支链得到G，G最终转化为产物H； 【详解】（1）由A结构知，A中含氧官能团有羟基、酯基； （2）次氯酸钠具有氧化性，C中醛基具有还原性，控制条件降低氧化性的原因是防止中醛基被进一步氧化； （3） C→D的反应为C中醛基首先和结构中中间-CH2-发生加成反应生成羟基，然后羟基消去生成碳碳双键得到D和水，化学方程式为+； （4） D中碳碳双键和CH3NO2发生加成反应引入含硝基的支链得到E，的反应类型是加成反应；酯基为吸电子基，导致碳原子呈，硝基为吸电子基，导致中原子呈，所以原子应与碳原子连接，而-CH2NO2与β碳结合，故产物为而非； （5） H含6个碳、3个氧、2个不饱和度，H的一种环状同分异构体符合条件：①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基，酮羰基为1个不饱和度，则此外应该只含有1个环；②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基，则分子中应该含有2个甲基且结构对称；除2个甲基外，还含4个碳，则应该4个碳构成碳环，环上含1个酮羰基，此外2个氧可以形成2个对称的羟基，故结构可以为：或； （6）①由图，E到I过程中含醚键的环断开转化为2个羟基，硝基经历反应转化为醛基，且反应中酯基没有发生变化，则反应中的作用有活化硝基、水解开环，脱保护。 ②反应经历反应、缩醛化反应，I和J的分子式相同，则I中羟基和醛基发生缩醛化转化为J，J的结构简式为。 6．（2025·安徽蚌埠·二模）药物合成中间体内酰胺F的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)C中碳原子的杂化方式有 种。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)a的结构简式为 。 (4)A→B的反应类型为 ，E→F的化学方程式为 。 (5)化合物B的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。 ①含有碳碳三键和氨基； ②能与钠反应产生氢气； ③碳碳三键不与其他官能团直接相连。 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2:2:2:1的物质的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计以为原料，制备的合成路线： (无机试剂及有机溶剂任选)。 【答案】(1)3 (2)酮羰基、酯基 (3) (4) 加成反应 +CH3CH2OH (5) 6 H2NCH2C≡CCH2OH (6) 【分析】 A在催化剂作用下与HCN发生加成反应生成B；B在Al2O3作用下发生消去反应生成C；C与a发生加成反应生成D，比较C、D的结构简式，可确定a为；D与①H2、H+、催化剂、②OH-作用下发生还原反应生成E；E在甲苯、加热回流条件下发生分子内取代反应生成F。 【详解】（1）C中，4个碳原子的最外层都无孤电子对，氰基碳原子形成2个σ键、碳碳双键的碳原子形成3个σ键、甲基碳原子形成4个σ键，杂化方式有sp杂化、sp2杂化、sp3杂化，共3种。 （2） D为，含氧官能团的名称为：酮羰基、酯基。 （3） 由分析可知，a的结构简式为。 （4） A→B的反应为+HCN，反应类型为：加成反应，E()→F()时，发生分子内取代反应，同时生成CH3CH2OH，化学方程式为+CH3CH2OH。 （5） 化合物B为，同时满足下列条件：“①含有碳碳三键和氨基；②能与钠反应产生氢气；③碳碳三键不与其他官能团直接相连”的同分异构体中，可能结构简式为HC≡C-CH2-CH(OH)NH2、HC≡C-C(OH)(NH2)-CH3、HC≡C-CH(OH)-CH2NH2、HC≡C-CH(NH2)CH2OH、CH3C≡CCH(OH)NH2、H2NCH2C≡CCH2OH，共有6种。 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2:2:2:1的物质的结构简式为H2NCH2C≡CCH2OH。 （6） 以为原料，制备时，依据题给流程，应将氧化为，与HCN加成产物再发生加成反应，从而制得目标有机物，所以合成路线：。 【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。 7．（2025·辽宁·二模）阿扎司琼(化合物K)是化疗药物的活性成分，其合成路线如下： 已知：。 (1)D的名称是 。 (2)J→K转化过程中含氧官能团由 转化为 (填名称)。 (3)H→I的反应类型是 。 (4)下列说法正确的是_______(填序号)。 A．B经也可得到D B．B和F是同系物 C．H具有碱性，可与盐酸反应生成盐 D．K的分子式为 (5)E与足量水溶液反应的化学方程式为 。 (6)X是E的同分异构体，同时满足下列条件的X有 种(不包括立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基；②与氯化铁溶液发生显色反应；③能发生水解反应。 (7)参照上述合成路线，以和甲醇为原料，合成的路线如下，反应i的试剂及条件为 ，N的结构简式为 。 。 【答案】(1)邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸) (2) 酯基 酰胺基 (3)取代反应 (4)CD (5) (6)8 (7) CH3OH、浓硫酸，加热 【分析】 由题干流程图可知，A即甲苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应，结合D的结构简式和B的分子式，B到C、C到D的反应条件可知，B的结构简式为： ，C的结构简式为：，由I的结构简式和H到I的反应物和反应条件并结合H的分子式可知，H的结构简式为：，由G到H的转化条件并结合题干信息可知，G的结构简式为：，由F到G、E到F的转化条件可知，F的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中D的结构简式可知，D的系统命名法为：邻羟基苯甲酸或者2-羟基苯甲酸，故答案为：邻羟基苯甲酸或者2-羟基苯甲酸； （2）比较题干流程图中J、K的结构简式可知，J→K转化过程中含氧官能团由酯基转化为酰胺基，故答案为：酯基；酰胺基； （3） 由分析可知，H的结构简式为：，比较H、I的结构简式和H到I的转化条件可知，H→I的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应； （4）A．若B经即先让碳氯键水解成酚羟基，再用酸性KMnO4氧化甲基，由于酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，即得不到D，A错误； B．已知同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，由分析可知，B和F的官能团种类不同，不是同系物关系，B错误； C．由题干流程图中H的结构简式可知，H中含有氨基，且N原子上有孤电子对，能与盐酸反应生成盐，具有碱性，C正确； D．由题干流程图中K的结构简式可知，K的分子式为，D正确； 故答案为：CD； （5） 已知酯基和酚羟基均能与NaOH溶液反应，故E与足量水溶液反应的化学方程式为，故答案为：； （6）由题干流程图中E的结构简式可知，E的分子式为：C8H8O3，不饱和度为5,，E同时满足下列条件①苯环上只有两个取代基，②与氯化铁溶液发生显色反应即含有酚羟基，③能发生水解反应即含有酯基，则两个取代基有：a、-OH、-OOCCH3；b、-OH、-COOCH3；c、-OH、-CH2OOCH三组，每组又有邻、间、对三种位置异构，同分异构体X一共有3×3-1=8种，故答案为：8； （7） 和CH3OH发生酯化反应生产，结合题干已知信息可知，在Fe/HCl中被还原为：，最后在SOCl2作用下发生题干流程图中J到K的反应生产，故答案为：CH3OH、浓硫酸、加热；。 8．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）农业上的优化产品：唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为： 已知：①DPPA是一种叠氮化试剂；②。回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为 。 (2)A与B反应得到C和 (填结构简式)，该反应的目的是 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)已知有机羧酸，在邻近化学键极性强弱的影响情况下会呈现酸性不同的情况。氨基化合物的碱性与之相反。下列物质的碱性由弱到强的顺序为 (填标号)。 a．    b．    c． (5)C存在多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①分子骨架为，且能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1. (6)C与足量氢氧化钠反应所得芳香族产物的结构简式为： 。 (7)化合物M的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，则M的结构简式为 。 【答案】(1)酰胺基 (2) CH3COOH 保护氨基 (3) (4)bca (5) (6) (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，A与B(乙酸酐)发生取代反应生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，E一定条件下转化为F，F与CH3COCOOH发生信息②的取代反应生成G，G在DPPA作用下发生取代反应生成H，一定条件下H经过多步生成唑草酮，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中C的结构简式可知，C中含氧官能团为酰胺基，故答案为：酰胺基； （2） 由分析可知，与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸；A→B氨基发生取代反应生成酰胺基，D→E酰胺基又重新水解生成氨基，可见A与B反应得到C的目的是保护氨基，故答案为：CH3COOH；保护氨基； （3） 由题干流程图结合分析可知，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，反应为：，故答案为：； （4）氨基中氮的电子云密度越大，越容易结合质子形成配位键，碱性就越强，氟原子和氯原子都是吸电子基，减弱了氮的电子云密度，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl，则碱性c强于b，甲基是推电子基，增强了N的电子云密度，故a的碱性最强，故碱性由弱到强的顺序为：b<c<a，故答案为：bca； （5） 由题干流程图中C的结构简式可知，C的分子式为：C8H8ONF，不饱和度为5，则C符合下列条件①分子骨架为，且能发生银镜反应即含有醛基-CHO；②核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1即分子对称结构，且含有一个甲基，则该同分异构体的结构简式为：，故答案为：； （6） 由C的结构简式可知C中碳氟键和酰胺基均能与NaOH溶液反应，故C与足量氢氧化钠反应所得芳香族产物的结构简式为，故答案为：； （7） 由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成M的合成步骤为： 一定条件下转化为，与 发生信息②的反应生成 ，DPPA作用下发生G→H的转化，生成 ，可知M为 ，故答案为：。 9．（2025·江苏常州·二模）F是合成苯胺喹唑啉类化合物的中间体，其合成路线如下： (1)A中碳原子的杂化方式为 。 (2)D的分子式为，其结构简式为 。 (3)E→F的反应类型为 。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。 碱性条件下水解后的产物均能发生银镜反应，且产物之一中有4种不同化学环境的氢原子，其个数之比为。 (5)已知：①； ②。 写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干) 。 【答案】(1)、 (2) (3)取代反应 (4)或 (5) (ⅰ：1，3-丙二醇用催化剂直接到丙二酸也可；ⅱ.流程中，表示为、也可) 【分析】 本题为有机合成题，结合E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为：；E→F为E中氨基上的氢和中氯结合从而发生取代反应生成F；以此解题。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A中苯环上的碳和双键碳为sp2杂化，饱和碳为sp3杂化； （2） 结合E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为：； （3） E→F为E中氨基上的氢和中氯结合从而发生取代反应； （4） 碱性条件下水解后的产物均能发生银镜反应说明其中含有醛基，产物之一中有4种不同化学环境的氢原子，其个数之比为，则符合要求的题为：或； （5） 结合题中E→F可知，可由生成，结合信息①可知，由生成，结合B→C可知，由和生成，由生成，可由生成，故答案为： (ⅰ：1，3-丙二醇用催化剂直接到丙二酸也可；ⅱ.流程中，表示为、也可)。 10．（2025·福建莆田·二模）盐酸沙格雷酯(L)对血管疾病具有很好的治疗和预防作用，其合成路线之一如下。 已知：(R1、R2、R3代表烃基，X代表卤素原子)。 (1)B中所含官能团的名称为 。 (2)C→D会生成两种酸性气体：HCl和 (填化学式)。从结构角度解释加入吡啶()促进反应脱去HCl的原因： 。 (3)F的结构简式为 。 (4)G→H的反应类型为 。 (5)H→J的化学方程式为 。 (6)下列有关J→K的说法正确的是 (填标号)。 a．有极性键和非极性键的断裂与形成 b．官能团种类不变 c．加盐酸转化为可溶于水的铵盐，便于分离、提纯 d．加盐酸转化为铵盐，可增加药物的稳定性 (7)B有多种同分异构体，写出其中一种同时满足下列条件的结构简式： 。 ①能与FeCl3发生显色反应 ②能发生水解反应 ③苯环上只有两个取代基 ④核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1 【答案】(1)醚键和酯基 (2) SO2 吡啶分子中的N原子提供孤电子对，与H+的空轨道形成配位键，促进反应脱去HCl。 (3) (4)加成反应或还原反应 (5) (6)cd (7) 【分析】 A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D与Mg反应生成E，E发生已知信息的反应生成F，F发生消去反应生成G，G中碳碳双键发生加成反应生成H，H发生取代反应生成J，J先发生取代反应生成，再与盐酸发生反应生成K，据此分析解答。 【详解】（1）根据B的结构简式可知，其所含官能团的名称为醚键和酯基。 （2）已知C→D会生成两种酸性气体，SOCl2水解生成HCl和SO2。因为吡啶分子中的N原子提供孤电子对，与H+的空轨道形成配位键，促进反应脱去HCl。 （3） 由分析知，F的结构简式为。 （4）G与氢气发生加成反应或还原反应生成H。 （5） H与发生取代反应生成J和HCl，故H→J的化学方程式为。 （6） a．与(CH3)2NH发生反应生成，反应过程中，断裂C-O键和N-H键，形成O-H键和C-N键，与HCl反应生成K，断裂H-Cl键，故没有非极性键的断裂与形成，错误； b．中醚键转化中羟基，故官能团种类发生变化，错误； c．与盐酸反应生成盐，盐易溶于水，故加盐酸转化为可溶于水的铵盐，便于分离、提纯，正确； d．氨基易被氧化，加盐酸转化为铵盐，可增加药物的稳定性，正确； 故选cd。 （7）①能与FeCl3发生显色反应，含有酚羟基； ②能发生水解反应，含有酯基； ③苯环上只有两个取代基，其中一个为-OH； ④核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1，另一取代基在羟基的对位；满足条件的结构简式为。 11．（2025·贵州毕节·二模）抗癌药物（G）对胃肠道肿瘤、胰腺癌有一定治疗作用，合成G的一种方法如下： 已知：遇水即放出和。 Ⅰ： Ⅱ： 回答下列问题： (1)化合物A中含有的官能团名称为 、 。 (2)的反应中，的作用是 。 (3)的反应类型是 ，反应的方程式为 。 (4)的过程中，若用与直接反应制，所需试剂较多，后续处理麻烦；若用与反应制处理较为简单，易于操作，制备过程中加入有机碱吡啶或可提高的产率，原因是 ，实验测得用比用吡啶的产率更高，原因是 。 (5)化合物是上述合成路线中的重要中间体，写出同时符合下列条件的该化合物的同分异构体的结构简式 。 ①是苯的二取代物； ②核磁共振氢谱和红外光谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，有碳氧双键无碳氧单键。 (6)参照上述合成路线，设计以、和为原料合成的路线（无机试剂任选） 。 【答案】(1) 氨基 硝基 (2)碱性条件下提高B的转化率 (3) 还原反应 (4) 反应中生成的被有机碱中和平衡正向移动 的氮孤对电子未参与共轭，质子化能力更强，吡啶的孤对电子因芳香共轭被离域，碱性显著降低；的碱性比的强（或其它合理答案） (5)、 (6) 【分析】物质A在NH4SCN、CH3COCl、CH3COCH3作用下生成物质B；物质B与物质C在K2CO3（提供碱性环境）和CH3OH（作溶剂）下发生反应生成物质D；物质D与H2以Ni-Raney为催化剂，在THF和CH3OH中反应生成物质E；最后，物质E和物质F合成了物质G。 【详解】（1） 由A的结构简式可知，A中含有的官能团名称为氨基和硝基。 （2）在B→D的反应中，B与C反应会生成HBr（酸性物质），K2CO3是碱性物质，二者可发生反应，根据化学平衡原理可知，减少生成物HBr的浓度，会促使反应朝着生成更多产物的方向进行，有利于提高B的转化率，故答案为：碱性条件下提高B的转化率。 （3） 在D→E反应中，对比D和E的结构式可知，-NO2转变为-NH2，在有机化学中，加氢或去氧的反应属于还原反应，故该反应为还原反应，反应方程式为：。 （4） 根据物质结构分析可知，用与E制备物质G会生成HCl，加入有机碱能与产生的HCl发生反应，从而减少HCl的浓度，使反应平衡正向移动，从而生成更多的目标产物，提高E的产率；分析(C3H7)2NCH2CH3可知，其氮原子的孤对电子未参与共轭，质子化能力更强，吡啶的孤对电子因芳香共轭被离域，碱性显著降低；故答案为：反应中生成的被有机碱中和平衡正向移动；(C3H7)2NCH2CH3的碱性比的强。 （5） 题中化合物的分子式为C8H9ON，要求该化合物同分异构体是苯的二取代物（两个取代基），且分子中有4种不同化学环境的氢原子（需考虑对称性），有碳氧双键无碳氧单键（如羰基），满足上述要求的同分异构体为：、。 （6） 根据已知信息I和Ⅱ可知，和在SOCl2和正丁醇存在下可生成，若要合成，由题中给出的反应流程图可知，应在苯环上引入一个-NH2，根据合成物的结构可确定引入氨基在苯环上的位置，故合成路线如下：。 12．（2025·湖北武汉·二模）有机物H是一种抗癌药物的合成中间体，其合成路线如下图所示。 已知： R1CHO 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)E中官能团的名称是 。 (4)A具有碱性，其碱性   （填“>”或“<”）。 (5)A的同分异构体中含苯环和，的共有 种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为 （写出一种即可）。 (6)G→H的反应可分为三步，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为加成反应，则第二步反应有机产物的结构简式为 。 【答案】(1)氧化反应 (2)2+O22+2H2O (3)氰基、酯基 (4)> (5) 10 (6)(或) 【分析】 A被MnO2氧化，将甲基氧化为醛基生成B，B与CH3MgBr在H3O+条件下发生已知反应生成C，则C为，C与O2在Cu的催化下发生氧化反应，将羟基氧化为酮羰基，生成D，D与E发生取代反应生成F，F与H2在Ni的催化下发生还原反应，将氰基还原为氨基，生成G，G依次发生加成反应、消去反应、加成反应生成H，据此回答。 【详解】（1）由分析知，A被MnO2氧化，将甲基氧化为醛基生成B，A→B的反应类型为氧化反应； （2） C与O2在Cu的催化下发生氧化反应，将羟基氧化为酮羰基，生成D，化学方程式为2+O22+2H2O； （3） E为，官能团的名称氰基、酯基； （4） 在含氮有机物中，氮原子上电子云密度越大，结合质子能力越强，碱性越强，中甲基是推电子基团，会使氮原子上电子云密度增大，的碱性更强； （5） A 为，其同分异构体中含苯环和，若苯环上只有一个取代基，为，共有1种，若苯环上有两个取代基，为和，有邻、间、对 3 种；若苯环上有三个取代基，为、、，苯环上连三个取代基，其中有两个相同时，共有6种，符合题意的同分异构体共1+3+6=10种；核磁共振氢谱有 3 组峰且峰面积之比为2:2:1 ，说明分子中有 3 种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为2:2:1，上述同分异构体中符合条件的； （6） 由于G→H的反应可分为三步，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为加成反应，即→→→(或)→，则第二步反应有机产物的结构简式为(或)。 13．（2025·山西晋中·二模）化合物（H）是合成盐酸罂粟碱等一些生物碱的重要中间体，其合成路线如图所示（部分试剂和条件略）。 已知：代表甲基，代表乙基。 回答下列问题： (1)A中官能团名称是 ，检验A中官能团的实验方法是 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)C在氢氧化钠的水溶液并加热的条件下可以发生水解反应，写出对应的化学方程式： 。 (4)中采用的杂化方式为 。由生成的反应类型为 。 (5)写出由和反应生成的化学方程式： 。 (6)是的同分异构体，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①含苯环且苯环上只有三个含氧取代基 ②结构中含有两个醚键 ③能在酸性条件下发生水解反应且水解产物含甲酸 其中，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 （填一种）。 【答案】(1) （酚）羟基 取少量A于试管中，加水溶解后向其中逐滴加入饱和溴水，若观察到试管中产生白色沉淀，则证明中含有酚羟基（或取少量于试管中，加水溶解配成稀溶液后向其中滴入几滴溶液，若发生显色反应，则证明中含有酚羟基） (2) (3) (4) 还原反应 (5) (6) 26 或 【分析】 A和在碱性环境中和Me2SO4发生取代反应生成B为，B发生取代反应生成C，C和NaCN发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，D发生水解反应生成F，F和 ClOC-COCl发生取代反应生成G，G和E发生取代反应生成H，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中官能团名称是（酚）羟基，检验A中（酚）羟基的实验方法是取少量A于试管中，加水溶解后向其中逐滴加入饱和溴水，若观察到试管中产生白色沉淀，则证明中含有酚羟基（或取少量于试管中，加水溶解配成稀溶液后向其中滴入几滴溶液，若发生显色反应，则证明中含有酚羟基）。 （2） A和在碱性环境中和Me2SO4发生取代反应生成B，结合C的结构简式可以推知B为。 （3） C在氢氧化钠的水溶液并加热的条件下可以发生水解反应生成，化学方程式为：+NaOH+NaCl。 （4）中原子价层电子对数为4+=4，采用的杂化方式为，生成的过程中-CN转化为-CH2NH2，为还原反应。 （5） G和E发生取代反应生成H，同时有HCl生成，化学方程式为：+   +HCl。 （6） 是的同分异构体，同时满足条件①含苯环且苯环上只有三个含氧取代基；②结构中含有两个醚键；③能在酸性条件下发生水解反应且水解产物含甲酸，说明其中含有-OOCH；苯环上三个含氧取代基的组合有：2个-OCH3、-CH2OOCH（有6种位置关系）或-OCH3、-OOCH、-CH2OCH3（有10种位置关系）或-OCH3、-OOCH、-OCH2CH3（有10种位置关系），共有10+10+6=26种同分异构体，其中，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为的同分异构体为对称的结构，且含有2个对称的甲基，结构简式为或。 14．（2025·吉林·二模）以某离子液体为催化剂合成有机物I的路线如下图所示： 已知：R-CHOR-CH=CHCHO。回答下列问题： (1)化合物B中官能团的名称为 。 (2)反应G→H的反应类型为 。 (3)反应C→D中加入的试剂1的结构简式为 。实验室检验化合物C中官能团的常见方法是 (用化学方程式表示)。 (4)已知反应E→F分两步进行，第一为加成反应，写出第二步反应的化学方程式： 。 (5)下列说法错误的是 (填标号)。 a．化合物A的芳香族同分异构体有3种 b．丙二腈()在酸性条件下完全水解可生成丙二酸 c．化合物的I的核磁共振氢谱共有5组峰 d．上图所涉及的有机物中，只有1种有机物含有手性碳原子 (6)符合下列条件的有机物有 种。 ①相对分子质量比化合物C大14 ②含有苯环 ③可与溴的四氯化碳溶液反应 ④不考虑烯醇结构 【答案】(1)羟基 (2)消去反应 (3) 或 (4)+H2O (5)d (6)4 【分析】物质A在NaOH的作用下发生反应，Cl原子被羟基取代，生成物质B；B在NaClO作用下发生氧化反应，醇羟基被氧化为醛基，生成物质C；C与试剂1在加热条件下生成物质D；D与丙二腈在离子液体催化下发生反应，生成物质E；E→F分两步进行，第一为加成反应，第二步是反应在加热条件下进一步转化生成物质F；F在离子液体的作用下发生反应，结构进一步转化生成G，G在KOH作用下发生反应生成H；H在加热条件下发生反应，最终生成了I。 【详解】（1）根据图中B的结构简式，可知其中官能团的名称是羟基。 （2）从流程图G→H中，可观察到一个G分子中脱去了一个HCN分子，有新的碳碳双键形成，故该反应类型为消去反应。 （3） 根据已知信息及C、D的结构简式，可知反应中C中碳氧双键断裂，与试剂1形成碳碳双键，根据原子守恒原则，可知试剂1结构简式为：；化合物C中官能团为醛基(-CHO)，实验室检验醛基常用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，故其检验方程为：或。 （4） 由分析可知，第一步反应发生了加成，则碳碳双键断裂，第二步反应在加热条件下进行，反应方程式为：+H2O。 （5）a．物质A为氯甲基苯，其芳香族同分异构体主要是氯原子在苯环上不同位置，故其可与甲基处于邻位、间位、对位，共3种，a正确； b．丙二腈(NC-CH3-CN)在酸性条件下两个-CN会逐步水解为-COOH，即完全水解可生成丙二酸，b正确； c．化合物I结构中不同化学环境的氢原子有5种，其核磁共振氢谱就会有5组峰，c正确； d．手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子，观察上图所涉及的有机物，可知E、F、G中均含有手性碳原子，d错误； 故答案选d。 （6） 化合物C分子式为C6H5CHO，其相对分子质量为106，比化合物C相对分子质量大14的有机物相对分子质量为120；含有苯环，结合相对分子质量，则分子中只能有一个苯环；可与溴的四氯化碳溶液反应，这意味着分子中含有不饱和键；此外不考虑烯醇结构。由于存在苯环，则其他取代基的相对分子量为120-77=43，兼顾上述条件计算可知有以下4种有机物：。 15．（2025·陕西渭南·二模）氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物中含氧官能团的名称是 。 (2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子()，该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为 。 (3)反应③中试剂M可以选择___________(填字母)。 A．Fe/HCl B．KMnO4/H+ C．HNO3(浓)/H2SO4(浓) D． (4)反应④的化学方程式为 。 (5)反应⑤属于 (填反应类型)反应，反应中还生成了一种小分子，其分子式为 。 (6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致 。 (7)的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)酯基、(酮)羰基 (2)sp (3)AD (4) (5) 取代反应 HBr (6)氟哌酸中氮原子的孤电子对与氢离子形成配位键，从而生成盐(或氮原子与氢离子反应) (7) 9 【分析】合成路线中物质的结构式都是已知的，反应①②为取代反应，反应③为还原反应，将硝基还原为氨基，反应④形成环，还生成了乙醇，反应⑤发生取代发生，反应⑥酯基水解，得到目标产物，据此分析解题。 【详解】（1） 根据其结构简式可知，化合物中含氧官能团的名称是：酯基、(酮)羰基； （2） 芳香重氮阳离子()中心原子氮的价层电子对数为2，孤电子对数为0，氮原子的杂化方式为sp； （3）反应3为还原反应，AD选项中的试剂是典型的还原剂，故选AD； （4） 根据原子守恒，小分子为乙醇，结合流程中的信息可知，反应④的化学方程式为； （5） 观察反应前后的物质变化，该反应为取代反应，化学方程式为，故答案为：取代反应；HBr； （6）根据氟哌酸结构可知，反应⑥第二步若氢离子过量，会导致氟哌酸中氮原子的孤电子对与氢离子形成配位键，从而生成盐(或氮原子与氢离子反应)； （7） 与—组合有三种，与—CH3组合有三种，与—CH3组合有三种，共九种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2的同分异构体的结构简式为，故答案为：9；。 16．（2025·四川广安·二模）“伐度司他”是一种新型的口服生物可利用的HIF-PH抑制剂，用于治疗慢性肾病引起的贫血患者。“伐度司他”的某种合成路线如下（部分条件已略去）： 已知： (1)A的化学名称为 （用习惯命名法命名）；“伐度司他”中含氧官能团名称分别为羟基、羧基、 。 (2)G转化为H的反应类型为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)C转化为D的化学方程式为 。 (5)一定条件下，G中C—Cl断裂，发生水解生成有机物I，I的同分异构体中，满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 a．含有4-硝基连苯结构（），该结构上还连有2个相同取代基 b．遇溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为 （任写一种）。 (6)根据题中信息，以为原料制备尼泊金甲酯（）的合成路线为 。（其它试剂任选） 【答案】(1) 间氯溴苯（间溴氯苯） 酰胺基 (2)取代反应 (3) (4) (5) 16 、、、 (6) 【分析】 根据，E和CH3ONa发生取代反应生成F，F和HBr发生取代反应生成G，对比E、G 的结构简式，可知F的结构简式为； 【详解】（1）根据A的结构简式，A的化学名称为间氯溴苯；“伐度司他”中含氧官能团名称分别为羟基、羧基、酰胺基。 （2）G中羧基与H2NCH2COOCH3中的氨基形成酰胺基生成H，则G转化为H的反应类型为取代反应； （3） 根据，E和CH3ONa发生取代反应生成F，F和HBr发生取代反应生成G，根据以上分析，可知F的结构简式为； （4） C发生水解反应生成D，反应的化学方程式为； （5） a．含有4-硝基连苯结构（），该结构上还连有2个相同取代基；b．遇溶液发生显色反应，2个取代基为羟基，2个羟基在苯环上的物质有①②、①③、①④、①⑤、①⑧、①⑨、②③、②④、②⑤、②⑧、③④、③⑤、③⑥、③⑦、④⑤、④⑥，共16种。 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的结构简式为、、、。 （6） 根据题中信息，和CH3ONa发生取代反应生成，与HBr反应生成，与甲醇发生酯化反应生成，合成路线为。 17．（2025·河北石家庄·二模）有机物H是具有聚集诱导发光特性的有机凝胶剂，其合成路线如下所示。 请回答下列问题： (1)，：A 苯胺(填“>”或“<”)；反应A→B的目的是 。 (2)F的化学名称为 。 (3)G的结构简式为 ，含氧官能团名称为 ；若F→G的反应过程为F+，则J的结构简式为 。 (4)反应步骤A→B、B→C、E→F、中属于取代反应的有 步(填数字)。 (5)写出H与足量的NaOH溶液反应的化学方程式 。 (6)M是的同分异构体，则M满足下列条件的结构有 种(考虑顺反异构)。 ⅰ.1mol M既可以与2mol NaOH溶液反应，又能与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag； ⅱ.无环状结构且所有官能团均不在同一碳上。 【答案】(1) < 保护氨基 (2)2，4—二羟基苯甲醛 (3) 羟基、酯基、羧基 (4)4 (5)+4NaOH++2H2O (6)4 【分析】 由有机物的转化关系可知，A与发生取代反应生成B，由C的结构简式可知A为、B为；B与BrC8H17发生取代反应生成C，一定条件下C转化为；E与发生取代反应生成F，则E为，F与先发生加成反应，后开环并发生取代反应成新环生成，则J为； J发生消去反应生成G，则G为；G与D发生取代反应生成H。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，分子中含有的酚羟基为吸电子基，会使氨基中氮原子电子云密度减小，结合质子能力变弱，导致碱性弱于苯胺，电离常数小于苯胺；A分子和D分子中都含有氨基，说明反应A→B的目的是保护氨基，故答案为：<；保护氨基； （2）由结构简式可知，F分子的母体为苯甲醛，名称为2，4—二羟基苯甲醛，故答案为：2，4—二羟基苯甲醛； （3） 由分析可知，G的结构简式为，官能团为羟基、酯基、羧基， J发生消去反应生成G，J结构简式为；故答案为：；羟基、酯基、羧基；； （4）由分析可知，反应步骤A→B、B→C、E→F、D+G→HD+G→H均属于取代反应，故答案为：4； （5） 由结构简式可知，分子中含有的酚羟基、酯基、酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应，反应的化学方程式为+4NaOH++2H2O，故答案为：+4NaOH++2H2O； （6） 1mol的同分异构体M(C6H8O4)既可以与2mol 氢氧化钠溶液反应，又能与足量的银氨溶液反应生成4mol银说明M分子中含有2个甲酸酯基，则无环状结构且所有官能团均不在同一碳上的结构简式为、、、，故答案为：4。 18．（2025·辽宁抚顺·二模）一种具有口服活性的非淄体类抗炎药——柏莫洛芬(J)，具有解热和镇痛的作用，其合成路线如下： 已知：。 根据以上信息回答下列问题： (1)有机物C的结构简式为 ；有机物B的含氧官能团的名称是 。 (2)有机物D中碳原子的杂化方式有： ；D→E的反应类型为 。 (3)写出F→G的化学方程式： 。 (4)同时符合下列条件的B的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。 其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2：2：2：1：1的有机物名称为 。 (5)一种制备的合成路线如下： 分别写出M、N的结构简式：M 、N 。 【答案】(1) (酚)羟基、(酮)羰基 (2) sp2、sp3 还原反应 (3)+2NaCN+2NaCl (4) 13 对/4-(酚)羟基苯乙醛 (5) 【分析】 B和C发生取代反应生成D，由D逆推，可知C是；F和NaCN发生取代反应生成G，G水解生成H，由H逆推，G是。 【详解】（1） B和C发生取代反应生成D，由D逆推，可知C是；根据有机物B的结构简式，其含氧官能团的名称是羟基、羰基。 （2）有机物D中苯环、碳氧双键上的碳原子采用sp2杂化，单键碳原子采用sp3杂化，杂化方式有sp2、sp3；D→E羰基变为羟基，反应类型为还原反应。 （3） F→G是F与NaCN发生取代反应生成G和NaCl， 反应的化学方程式为+2NaCN+2NaCl。 （4）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。符合条件的B的同分异构体，若苯环上有2个取代基-OH、-CH2CHO，有3中结构；若苯环上有3个取代基-OH、-CH3、-CHO，有10中结构，共13种； 其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2：2：2：1：1的有机物是，名称为对羟基苯乙醛。 （5） 被高锰酸钾氧化为，被LiAlH4还原为，与SOCl2发生取代反应生成，则M是、N是。 19．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）多并环化合物K具有抗病毒，抗菌等作用，其合成路线如下。 已知：① ② (1)B的名称是 。 (2)B→C的反应为取代反应，C的结构简式为 。 (3)F的官能团名称是 。 (4)F在一定条件下还可以自身发生缩聚反应形成高分子M，写出该反应的方程式 。 (5)有机物I的碱性 G(填“>”，“<”或“=”)。 (6)芳香族化合物N是I的同分异构体，则符合下列条件的N的同分异构体共 种。 a．能发生银镜反应 b．在一定条件下能发生水解反应 c．只含苯环不含其他环状结构 d．不含醚键 (7)J→K的合成线路如下图： 中间产物1、2均含三个六元环；中间产物3含三个环，其中有两个六元环。 根据信息①、②，写出中间产物1、3的结构简式 ， 。 【答案】(1)邻硝基甲苯 (2) (3)氨基，羧基 (4)n+(n-1)H2O (5)< (6)3 (7) 【分析】 由有机物的转化关系，浓硫酸作用下甲苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为、B为；氢化钠作用下与发生取代反应生成，则C为；酸性条件下发生水解反应生成D，催化剂作用下D转化为，则E为；与铁、盐酸发生还原反应生成，则F为；酸性条件下发生取代反应生成G，催化剂作用下G与氧气发生催化氧化反应生成I，I与过氧化氢发生氧化反应生成J，J与发生加成反应生成，则中间产物1为；发生消去反应生成，则中间产物2为；发生信息ii反应生成，则中间产物3为；发生脱水反应生成K。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为，名称为邻硝基甲苯，故答案为：邻硝基甲苯； （2） 由分析可知，C的结构简式为，故答案为：； （3） 由分析可知，F的结构简式为，官能团为氨基，羧基，故答案为：氨基，羧基； （4） 由分析可知，F的结构简式为，酸性条件下能发生缩聚反应生成和水，反应的化学方程式为n+(n-1)H2O，故答案为：n+(n-1)H2O ； （5）由结构简式可知，I分子中的酮羰基是吸电子基，会使酰胺基中氮原子提供孤对电子的能力减弱，所以I分子与氢离子的结合能力小于G，碱性小于G，故答案为：<； （6） I的同分异构体N只含苯环不含其他环状结构，不含醚键，能发生银镜反应，在一定条件下能发生水解反应说明N分子中含甲酸酯基和—C≡N，则符合条件的结构简式为、、，共有3种，故答案为：3； （7） 分析可知，中间产物1、3的结构简式分别为、，故答案为：；。 20．（2025·贵州安顺·二模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图。 已知：。 回答以下问题： (1)D中的官能团有碳氯键、 。 (2)B的结构简式为 ；反应④的反应类型为 反应。 (3)E→F的化学方程式为 。 (4)满足下列条件的D的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有三个不同取代基；②能与溶液反应放出气体；③含氨基但与苯环不直接相连。 (5)由苯甲醇制备的合成路线如图，其中M、N的结构简式依次为 、 。 【答案】(1)羧基、氨基 (2) 取代(或酯化) (3) (4)10 (5) 【分析】 由已知信息可知，在硫酸和二氧化锰的作用下，与苯环相连的甲基被氧化成醛基，其他取代基不变，则推得B的结构简式为： ，流程图中E与C6H7BrS反应生成F，倒推得C6H7BrS结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由题干流程图中D的结构简式可知，D中的官能团有碳氯键、氨基、羧基，故答案为：氨基、羧基； （2） 由分析可得B的结构简式为；根据E的结构，可以推得D与甲醇发生了取代反应（或酯化反应）；故答案为： 取代（或酯化）。 （3） 由分析可知，C6H7BrS的结构简式为，故E→F的化学方程式为，故答案为：。 （4） 根据条件可知，满足D的同分异构体中含有苯环，含有能与溶液反应放出气体的官能团为羧基；含氨基但与苯环不直接相连，则含有，此外还有，此时没有多余的C原子了，三个取代基按一定顺序取代到苯环上：、、，箭头代表，共10种同分异构体；，故答案为：10； （5） 苯甲醇发生催化氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛发生B生成C类型的反应生成M为，M发生水解反应生成N为，N与苯甲醇发生酯化反应生成； 通过以上分析知，M为，N为，故答案为：；。 21．（2025·云南大理·二模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”（部分反应条件已简化） 已知： (1)B中含氧官能团的名称为 。 (2)F→G的反应类型为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)Ⅰ的结构简式为 。 (5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。 ①能与发生显色反应，酸性条件水解得到的芳香族化合物能与反应； ②分子中含有4种不同化学环境的氢原子。 (6)补充完整以下合成路线流程图：写出第①、③处有机物的结构简式和②处所需试剂及反应条件 ① ② ③ 。 【答案】(1)酮羰基、酯基 (2)取代反应 (3) (4) (5)或 (6) 、Cu、（加热） 【分析】 A与B发生类似已知的反应生成C，B为，D与Cl2发生取代反应生成E，E中甲基发生氧化反应生成F，F与SOCl2发生取代反应得到G，C和G发生取代反应生成H，H与HCl得到I的反应类似已知信息第二步的反应，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，据此解答。 【详解】（1） 由分析至，B为，其含氧官能团为酮羰基和酯基； （2）由分析知，F与SOCl2发生取代反应得到G； （3） D与Cl2在Fe的催化下发生取代反应生成E，反应的方程式为； （4） 由上述分析可知I结构简式为：； （5） C的一种同分异构体①能与发生显色反应，可知含有酚羟基；酸性条件水解得到的芳香族化合物能与反应，则水解生成芳香族化合物中含羧基；②分子中含有4种不同化学环境的氢原子，除酚羟基外只有3种氢原子，可知该结构具有对称结构，符合的结构简式为：或； （6） CH3CHO与HCN发生加成反应生成，在、Cu、（加热）下被氧气氧化生成，发生水解生成，与发生已知信息反应生成，再发生已知信息第二步反应生成。 22．（2025·陕西宝鸡·二模）化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一（部分反应条件已简化）。 已知： 回答下列问题： (1)B的结构简式为 。 (2)由C生成D的反应类型为 。 (3)E的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中吡啶的作用是 。 (4)由F生成G的化学方程式为 。 (5)H中含氧官能团的名称是 。 (6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。 ①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式为 （写出一种即可）。 【答案】(1) (2)还原反应 (3) 与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率 (4)++CH3OH (5)酯基、羰基 (6) 7 【分析】 根据反应条件及A的结构简式和B的分子式知，A中羧基和甲醇发生酯化反应生成B中酯基，则B为，B中酯基发生还原反应生成C中醇羟基，C中硝基发生还原反应生成D中氨基，根据J、K的结构简式及E的分子式知，E为，E和J发生取代反应生成K；根据F、H的结构简式及G的分子式知，F发生取代反应生成G为；G发生取代反应生成H，H发生反应生成I，I发生反应生成J，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为，故答案为：； （2）由题干流程图可知，C到D即C中硝基发生还原反应生成D中氨基，则由C生成D的反应类型为还原反应，故答案为：还原反应； （3） 由分析可知，E的结构简式为；吡啶具有弱碱性，D生成E的同时还生成HCl，吡啶与生成的HCl反应促进反应正向进行，提高产率，故答案为：；与生成的HCl反应促进反应正向进行，提高产率； （4） 由分析结合题干流程图可知，由F生成G的化学方程式为++CH3OH，故答案为：++CH3OH； （5）由题干流程图中H的结构简式可知，H中含氧官能团的名称是酯基、羰基，故答案为：酯基、羰基； （6） F的中除了苯环外，还有2个碳原子、1个氧原子、1个氯原子，1个不饱和度，其同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③不含甲基，取代基为—CHO、—CH2Cl，有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为—CHClCHO，有1种位置异构；如果取代基为—CH2CHO、—Cl，有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体有7种，其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式为。故答案为：7；。 23．（2025·江西景德镇·二模）吴蕴初是我国近代化工专家，在中国创办了第一个味精厂、氯碱厂、耐酸陶器厂和生产合成氨与硝酸的工厂，为中国化学工业的兴起和发展作出了卓越的贡献。上世纪二十年代吴蕴初研制出味精并畅销全国，打破日本味精在中国的垄断，因此其又被人称为“味精大王”。味精的主要成分为谷氨酸钠，谷氨酸的一种合成路线如下，回答相应问题。 已知：。 (1)A的化学名称为 ；A生成B的反应类型为 。 (2)X()可由()与适量的反应制备，从结构特点解释为何能与反应生成 。 (3)生成是一个加成反应，则的结构简式为 。 (4)生成的反应中，消耗的与物质的量之比为 。 (5)写出E生成G的化学方程式 。 (6)的同系物的相对分子质量比少14，是的同分异构体，则符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)；写出其中一种不含手性碳原子的结构简式 。 ①能与反应放出气体 ②含有硝基 【答案】(1) 丙二酸二乙酯 取代反应 (2)中受2个羰基强烈的吸电子效应影响，极性增强，具有酸性 (3) (4) (5)+3HCl+3NaCl+CO2↑ (6) 5 或。 【分析】 B到C发生取代反应，可知X为，C到D发生加成反应，可知Y为，E在HCl加热条件下，先发生水解反应，再根据已知条件脱羧生成G ，E的结构简式为。 【详解】（1）根据系统命名法，可得A的名称为丙二酸二乙酯；A生成B时，甲基中的一个氢原子被溴原子取代，发生取代反应。 （2）MM中N−HN−H受2个羰基强烈的吸电子效应影响，极性增强，具有酸性，可以与碱发生反应。 （3） C（）与Y反应生成D（）是一个加成反应，由此可知Y的结构简式是。 （4）D中含有2个酯基、1个酰胺基，酯基水解时1个酯基消耗1个NaOH ，酰胺基水解消耗1个NaOH ，水解后生成的羧基又能与NaOH反应，D水解后共产生3个羧基，所以1个D分子消耗5个NaOH ，消耗的D与NaOH物质的量之比为1:5。 （5） E在HCl加热条件下，先发生水解反应，再根据已知条件脱羧生成G ，E的结构简式为，反应中生成谷氨酸、NaCl和，反应式为+3HCl+3NaCl+CO2↑。 （6） 能与碳酸氢钠反应放出气体，说明含有羧基，根据题中条件可知M的分子式为，可推出当碳链为C - C - C - COOH时，硝基有3种位置，当碳链为C - C(COOH) - C时，硝基有2种位置，共有五种，分别为、、、、；不含手性碳原子的结构简式有、。 24．（2025·山东聊城·二模）化合物I是合成酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 已知：i． ii． iii． (1)A→B的化学方程式为 。 (2)M的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。 (3)E生成F的同时会生成一种与F互为同分异构体的副产物F′，F′的结构简式为 。 (4)M在一定条件下还原得到J(C7H7NO3)，符合下列条件的J的同分异构体有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色，含有酰胺基或氨基  ②能发生水解反应和银镜反应 (5)化合物I的另一种衍生物Y的合成过程中如下： 已知：①X不与Na反应，②Y分子中与氧原子连接的碳均为sp2杂化。则X中手性碳原子有 个，Y的结构简式为 。 【答案】(1)+C2H5OH+H2O (2) 邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛 氧化反应 (3) (4)19 (5) 1 【分析】 参照已知条件ⅱ，逆向推出D的结构简式为；C与HBr发生羟基的取代反应，则C为；参照已知条件ⅰ，逆向推出B为；A与乙醇发生酯化反应生成B，则A为；参照已知条件ⅲ推出F为；对比G与F的分子式，结合H的结构，推出G的结构为；G发生取代反应生成H；H被过碘酸酯氧化成I。 【详解】（1） A→B发生酯化反应，反应的方程式为+C2H5OH+H2O； （2）M为邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛；由上述分析可知H→I为氧化反应； （3） 由分析可知E→F为成环反应，参照F结构可推出F′的结构简式为； （4） 依题，符合条件的同分异构体有19种，具体如下：含两个取代基的有三种，分别为、、，这三种中的两个取代基分别有邻间对三种排列顺序，共九种；含三个取代基的为，通过定二移一法，可以得出有十种同分异构体，故J的同分异构体共有19种； （5） X不与Na反应，故X中不含羟基，故生成X的过程中自身脱去一个水分子，发生成环反应，则X为，X含有1个手性碳原子（如图，带“*”的为手性碳原子）；Y分子中与O原子连接的碳均为sp2杂化，故五元环上与O相连的C原子形成了碳碳双键结构，Y的结构为。 25．（2025·江西·二模）阿折地平(I)是一种保护心肾和抗动脉硬化的有效药物，对于高血压治疗具有划时代意义。它的一种合成路线如下(部分反应条件略去)： 回答下列问题： (1)的官能团名称为 ；化合物F的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 ；由B生成C的反应类型为 。 (3)化合物D的亲水性比E的 (填“强”或“弱”)，原因是 。 (4)下列说法正确的是_____。 A．的沸点比的高 B．中最多7个原子共平面 C．的碱性比的强 D．阿折地平分子最多可与反应 (5)由和生成的化学方程式为 。 (6)化合物G的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为 。 ①含一个六元碳环；②能与NaOH溶液反应；③能发生消去反应； 【答案】(1) 醚键、碳氯键 间硝基苯甲醛(或3-硝基苯甲醛) (2) 酯化反应(或取代反应) (3) 弱 化合物与形成的分子间氢键数目更多 (4)AB (5) (6) 8 【分析】A物质生成B，发生取代反应，根据C物质生成了酯基，逆推B物质为：，然后与发生取代反应（酯化反应）生成C，C物质与、等反应生成D：，D物质发生取代反应，将取代为。F与G物质发生反应生成H：，最后与E物质反应生成I。 【详解】（1）官能团为醚键和碳氯键。化合物F的化学名称为：间硝基苯甲醛(或3-硝基苯甲醛)。 （2）根据分析可知B物质的结构简式为：。由B生成C的官能团变化特点可知，反应类型为酯化反应(或取代反应)。 （3）由于D物质发生取代反应，将取代为，化合物与形成的分子间氢键数目更多，所以化合物D的亲水性比E弱。 （4）A．含有氨基，存在分子间氢键，所以它的沸点较高，A正确； B．的结构为：，羧基上的四个原子可以共平面，饱和碳原子上的一个碳原子可以与羧基共面，左侧的也可以和它们共面，所以最多有7个原子共面，B正确； C．含有甲基，甲基是推电子基团，使氮原子上电子云密度增大，碱性增强，C错误； D．阿折地平分子含有两个酯基，所以1mol阿折地平分子最多可以与反应，但题目没说物质的量具体多少，D错误； 故选AB。 （5）和生成先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应形成碳碳双键，方程式为：。 （6）物质G的分子式为：，能与NaOH溶液反应，说明含有羧基或者酯基（因为碳原子只剩余一个，只能是甲酸酯结构）；能发生消去反应说明含有羟基，所以其结构可以为：，具有邻、间、对三种同分异构体；，具有邻、间、对三种同分异构体；一种；一种，一共有8种同分异构体。核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为：。 试卷第1页，共3页 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$