专题11 有机合成综合题（山东专用）-【好题汇编】2025年高考化学二模试题分类汇编

专题11 有机合成综合题 1．（2025·山东滨州·二模）化合物I(德克司他丙酚)具有显著的镇静效果。其合成路线如下(部分条件忽略)。 已知：。 回答下列问题： （1）A分子中杂化的原子数为 ，C中官能团名称是 ，E的化学名称是 。 （2）G与足量NaOH水溶液加热，所得有机产物的结构简式为 。 （3）M是B的同分异构体，同时符合下列条件的M共有 种(不考虑立体异构)。 ①含硝基，但不含甲基 ②属于芳香族化合物 ③既能发生银镜反应又能发生水解反应 （4）合成路线中，需对羧基进行保护的原因是 。 （5）依据以上流程信息，写出以苯胺和为原料合成的路线中最后一步反应的化学方程式 。 2．（2025·山东潍坊·二模）化合物G是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： （1）A的名称为 (用系统命名法命名)，B→C的反应条件为 。 （2）设计B→C的目的为 ，C→D的化学方程式为 ，E中含氧官能团名称为 。 （3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环；②有四种不同化学环境的H且个数比为；③能发生银镜反应。 （4）G的另一条合成路线设计如下： 试剂M的结构简式为 ，I中有 种化学环境的氢原子。 3．（2025·山东菏泽·二模）绿色环保型农药茚虫威中间体(G)的合成路线如下： 已知：① (R=烃基)； ②。 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；B中官能团的名称为 。 （2）C→D的化学方程式为 。 （3）符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①除苯环外无其他环状结构    ②氯原子直接与苯环相连 ③能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积是的同分异构体的结构简式为 。 （4）F→G反应类型为 。 （5）根据上述信息，写出以和碳酸二甲酯()为主要原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 4．（2025·山东聊城·二模）化合物I是合成酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 已知：i． ii． iii． （1）A→B的化学方程式为 。 （2）M的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。 （3）E生成F的同时会生成一种与F互为同分异构体的副产物F′，F′的结构简式为 。 （4）M在一定条件下还原得到J(C7H7NO3)，符合下列条件的J的同分异构体有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色，含有酰胺基或氨基  ②能发生水解反应和银镜反应 （5）化合物I的另一种衍生物Y的合成过程中如下： 已知：①X不与Na反应，②Y分子中与氧原子连接的碳均为sp2杂化。则X中手性碳原子有 个，Y的结构简式为 。 5．（2025·山东济宁·二模）G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下： 已知：-Boc为的简写 （1）A中所含官能团的名称为 ，①的化学名称为 。 （2）C的结构简式为 。 （3）N→E的反应类型是 。 （4）A→M的化学方程式为 。 （5）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式： (写出一种即可)。 ①含苯环，且能发生银镜反应；②分子中含有3种不同化学环境的氢。 （6）写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任选) 。 6．（2025·山东日照·二模）化合物I 为抗炎药吲哚拉新的前体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ． R-COOHR-COCl Ⅱ． R-NH2R-NH-NH2 回答下列问题： （1）B中官能团名称为 。 （2）C与过量的酸性高锰酸钾溶液反应，所得有机物的结构简式为 。 （3）C→D的反应类型为 。 （4）D＋G→H过程中加入 (填“”或“”)更有利于反应正向进行(已知：和均为平面形分子)。 （5）F→G的化学方程式为 。 （6）设计F→G和H→I的目的为 。 （7）E的同分异构体中属于酚有 种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。 7．（2025·山东泰安·二模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如图： 已知：① ② ③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。 回答下列问题： （1）由B生成C的反应类型为 ，D的结构简式为 。 （2）E中官能团的名称是 ，用“*”标出J中的手性碳原子 。 （3）的化学方程式为 。 （4）在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。 ①酸性条件下的水解产物之一能使溶液变色 ②能发生银镜反应 ③除苯环外没有其他环 （5）根据题干合成过程和题目信息设计由和制备的合成路线 （无机试剂任选）。 8．（2025·山东青岛·二模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下： 已知：i．；ii． ；iii． 。 （1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。 （2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。 （3）CD的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。 （4）和的原理相同，的结构简式为 。 （5）的目的是 。 （6）过程中，还存在生成和乙醇的副反应。已知中包含2个六元环，不能与反应置换出，的结构简式为 。若不分离副产物，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 。 （7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成lmol脱落酸消耗水的物质的量为 。 9．（2025·山东名校大联考·4月联合检测）沙丁胺醇(F)能有效地抑制组胺等致过敏性物质的释放，防止支气管痉挛，其一种合成路线如下 已知： i．为，为，为 ii． 回答下列问题： （1）物质A的名称为 。 （2）物质B的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。 （3）写出D→E的化学方程式： 。 （4）比D少1个碳原子的同分异构体中，同时满足下列条件的芳香族化合物有 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式为 。 ①苯环上含三个取代基，其中两个为  ②除苯环外不含其他环状结构 （5）参照上述路线写出以苯甲醛为主要原料(其他试剂任选)合成的路线： 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题11 有机合成综合题 1．（2025·山东滨州·二模）化合物I(德克司他丙酚)具有显著的镇静效果。其合成路线如下(部分条件忽略)。 已知：。 回答下列问题： （1）A分子中杂化的原子数为 ，C中官能团名称是 ，E的化学名称是 。 （2）G与足量NaOH水溶液加热，所得有机产物的结构简式为 。 （3）M是B的同分异构体，同时符合下列条件的M共有 种(不考虑立体异构)。 ①含硝基，但不含甲基 ②属于芳香族化合物 ③既能发生银镜反应又能发生水解反应 （4）合成路线中，需对羧基进行保护的原因是 。 （5）依据以上流程信息，写出以苯胺和为原料合成的路线中最后一步反应的化学方程式 。 【答案】（1）7 酯基、硝基 苯甲醛 （2） 和 （3）12 （4）羧基会与铁反应影响官能团的转化 （5）+HCl 【分析】 C结构上的硝基还原成氨基，故C为；B与乙醇发生酯化反应生成C，B为；对比A、B的分子式，结合反应条件以及B的结构简式，推出A为；F与COCl2反应生成G，F为；结合已知条件，可推出E为苯甲醛；G发生分子内取代反应生成H，H为。 【解析】（1）由A的结构可知，苯环上的6个碳原子均为sp2杂化，硝基上的N原子也为sp2杂化；由C的结构简式可知，C中含有硝基和酯基；由上述分析可知E为苯甲醛； （2）G在足量NaOH水溶液加热条件下发生酯基水解反应，得到C2H5OH和； （3）符合条件的M的结构如下：苯环上含-NO2、-CH2CH2OOCH的二取代苯有3种，苯环上含-CH2-NO2、-CH2OOCH的二取代苯有3种，苯环上含-CH2- CH2-NO2、-OOCH的二取代苯有3种，苯环上含、、的单取代苯各1种，由于不存在甲基，则苯环上的取代基最多为2，因此符合下列条件的M共有12种； （4）C→D过程中使用的Fe会与C中的羧基反应，影响后续反应，故需对羧基进行保护； （5）类比D→H的合成流程，由苯胺和制备的流程为，最后一步反应的化学方程式为+HCl。 2．（2025·山东潍坊·二模）化合物G是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：。 回答下列问题： （1）A的名称为 (用系统命名法命名)，B→C的反应条件为 。 （2）设计B→C的目的为 ，C→D的化学方程式为 ，E中含氧官能团名称为 。 （3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环；②有四种不同化学环境的H且个数比为；③能发生银镜反应。 （4）G的另一条合成路线设计如下： 试剂M的结构简式为 ，I中有 种化学环境的氢原子。 【答案】（1）4-氯苯甲醛 浓硫酸，加热 （2）防止中的与B中结合(保护羧基) 羧基、酰胺基 （3）或或或 （4） 4 【分析】A的分子式为，不饱和度为5，结合条件可知，A发生氧化反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，结合A的不饱和度为5，说明A中含有的是醛基、苯环(由目标产物推断)，结合目标产物中苯环取代基的位置推断，A中两个取代基处于对位，A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，C与发生取代反应生成D为，D中酯基先水解，再酸化生成E为，E中羧基与中氨基发生取代反应生成F为，F与发生已知信息的反应生成目标产物，据此解答。 【解析】（1）A的结构简式为，系统命名法为4-氯苯甲醛；B→C发生的是羧基和羟基的酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热； （2）B→C的反应先让羧基发生酯化反应，而D→E又发生酯基的水解反应，说明B→C的目的为防止中的与B中结合(保护羧基)； C→D的反应为取代反应，同时会生成HCl，化学方程式为； 结合E的结构简式可知，含氧官能团名称为羧基、酰胺基； （3） E结构简式为，①含苯环，除了苯环外还剩余7个碳原子、3个氧原子、2个氮原子、3个不饱和度，②有四种不同化学环境的H且个数比为，说明含有的结构，③能发生银镜反应，说明含有醛基，满足条件的结构简式为 或或或； （4）H的分子式为，结合E→F的反应，H与中氨基发生取代反应生成I，则H的结构简式为，I的结构简式为，结合已知信息逆推可知，J的结构简式为，则试剂M为； 由上述分析可知，试剂M为；I中有4种化学环境的氢原子。 3．（2025·山东菏泽·二模）绿色环保型农药茚虫威中间体(G)的合成路线如下： 已知：① (R=烃基)； ②。 回答下列问题： （1）A的结构简式为 ；B中官能团的名称为 。 （2）C→D的化学方程式为 。 （3）符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①除苯环外无其他环状结构    ②氯原子直接与苯环相连 ③能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积是的同分异构体的结构简式为 。 （4）F→G反应类型为 。 （5）根据上述信息，写出以和碳酸二甲酯()为主要原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】（1） 羧基、氯原子（碳氯键） （2） （3）16 （4）氧化反应 （5） 【分析】 A和HCl发生加成反应生成B，B和PCl3发生取代反应生成C，C和氯苯发生取代反应生成D，由D的结构和A的分子式可推知A为，B为ClCH2CH2COOH，C为ClCH2CH2COCl，D在一定条件下反应生成E，结合E的分子式可知，D在一定条件下脱HCl成环得到E，可推知E为，E与CH3OCOOCH3在NaH下发生取代反应生成F，由F的分子式可推知F的结构为，F与在一定条件下反应生成G，据此回答。 【解析】（1）由分析知，A的结构简式为；B的结构简式为ClCH2CH2COOH，其中官能团的名称为羧基、氯原子（碳氯键）； （2） ClCH2CH2COCl和氯苯发生取代反应生成D，化学方程式为； （3） 由分析知，E为，满足①除苯环外无其他环状结构，②氯原子直接与苯环相连，③能发生银镜反应的E的同分异构体有 (苯环上连三个不同取代基，共有10种)、 (邻、间、对三种)、 (邻、间、对三种)共10+3+3=16种；其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积是的同分异构体的结构简式为； （4） 由分析知，与在一定条件下反应生成，中含有过氧键，具有强氧化性，同时对比F和G的结构可知，F→G反应类型为氧化反应； （5） 由逆向合成法分析，可由在碱性条件下水解后酸化得到，可由和CH3OCOOCH3发生取代反应得到，可由发生催化氧化反应得到，可由在氢氧化钠水溶液加热条件下水解得到，则合成路线为： 4．（2025·山东聊城·二模）化合物I是合成酮类药物的一种中间体，其合成路线如下： 已知：i． ii． iii． （1）A→B的化学方程式为 。 （2）M的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。 （3）E生成F的同时会生成一种与F互为同分异构体的副产物F′，F′的结构简式为 。 （4）M在一定条件下还原得到J(C7H7NO3)，符合下列条件的J的同分异构体有 种。 ①遇FeCl3溶液显紫色，含有酰胺基或氨基  ②能发生水解反应和银镜反应 （5）化合物I的另一种衍生物Y的合成过程中如下： 已知：①X不与Na反应，②Y分子中与氧原子连接的碳均为sp2杂化。则X中手性碳原子有 个，Y的结构简式为 。 【答案】（1）+C2H5OH+H2O （2）邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛 氧化反应 （3） （4）19 （5）1 【分析】 参照已知条件ⅱ，逆向推出D的结构简式为；C与HBr发生羟基的取代反应，则C为；参照已知条件ⅰ，逆向推出B为；A与乙醇发生酯化反应生成B，则A为；参照已知条件ⅲ推出F为；对比G与F的分子式，结合H的结构，推出G的结构为；G发生取代反应生成H；H被过碘酸酯氧化成I。 【解析】（1） A→B发生酯化反应，反应的方程式为+C2H5OH+H2O； （2）M为邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛；由上述分析可知H→I为氧化反应； （3） 由分析可知E→F为成环反应，参照F结构可推出F′的结构简式为； （4） 依题，符合条件的同分异构体有19种，具体如下：含两个取代基的有三种，分别为、、，这三种中的两个取代基分别有邻间对三种排列顺序，共九种；含三个取代基的为，通过定二移一法，可以得出有十种同分异构体，故J的同分异构体共有19种； （5） X不与Na反应，故X中不含羟基，故生成X的过程中自身脱去一个水分子，发生成环反应，则X为，X含有1个手性碳原子（如图，带“*”的为手性碳原子）；Y分子中与O原子连接的碳均为sp2杂化，故五元环上与O相连的C原子形成了碳碳双键结构，Y的结构为。 5．（2025·山东济宁·二模）G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下： 已知：-Boc为的简写 （1）A中所含官能团的名称为 ，①的化学名称为 。 （2）C的结构简式为 。 （3）N→E的反应类型是 。 （4）A→M的化学方程式为 。 （5）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式： (写出一种即可)。 ①含苯环，且能发生银镜反应；②分子中含有3种不同化学环境的氢。 （6）写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任选) 。 【答案】（1）氨基、羧基 对硝基苯酚或4-硝基苯酚 （2） （3）取代反应 （4）+CH3CH2OH+H2O （5） （6） 【分析】 根据C的分子式可知，B和对硝基苯酚反应生成C和水，则C的结构简式为；E发生还原反应生成F，由F逆推，E是；根据A→B可知，M中氨基上1个H被-Boc代替得到N，则M是。 【解析】（1）根据A的结构简式，A中所含官能团的名称为氨基、羧基；根据①的结构简式，①化学名称为对硝基苯酚。 （2） B和对硝基苯酚反应生成C，根据C的分子式可知，B和对硝基苯酚反应生成C 和水， C的结构简式为； （3） E是，根据N的结构简式，可知N中-OCH2CH3被-CH2Cl代替得到E，则N→E的反应类型是取代反应。 （4） M是，A和乙醇反应生成M和水，反应方程式为+CH3CH2OH+H2O； （5） ①含苯环，且能发生银镜反应，说明含有醛基；②分子中含有3种不同化学环境的氢，说明结构对称，符合条件的G的同分异构体有 。 （6） HOOCCH2CH2COOH和乙醇发生酯化反应生成，和CH2ICl发生取代反应生成，还原为，合成路线为。 6．（2025·山东日照·二模）化合物I 为抗炎药吲哚拉新的前体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ． R-COOHR-COCl Ⅱ． R-NH2R-NH-NH2 回答下列问题： （1）B中官能团名称为 。 （2）C与过量的酸性高锰酸钾溶液反应，所得有机物的结构简式为 。 （3）C→D的反应类型为 。 （4）D＋G→H过程中加入 (填“”或“”)更有利于反应正向进行(已知：和均为平面形分子)。 （5）F→G的化学方程式为 。 （6）设计F→G和H→I的目的为 。 （7）E的同分异构体中属于酚有 种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。 【答案】（1）酯基、碳碳双键 （2） （3）取代反应 （4） （5）+ CH3CHO+H2O （6）保护氨基 （7）16 、 【分析】 由有机物的转化关系可知，氢氧化钠作用下与CH3COOCH2CH3反应生成为，则A为、B为；酸性条件下发生水解反应生成，则C为；与SOCl2发生已知Ⅰ的取代反应生成，则D为；发生已知Ⅱ的反应生成，则F为；与乙醛先发生加成反应，所得产物再发生消去反应生成，则G为；与发生取代反应生成，氯化氢作用下转化为。 【解析】（1） 由分析可知，B的结构简式为，官能团为酯基、碳碳双键，故答案为：酯基、碳碳双键； （2） 由分析可知，C的结构简式为，分子中含有的碳碳双键能与过量的酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成和HOOCCOOH，HOOCCOOH能被酸性高锰酸钾氧化成二氧化碳，故答案为：； （3） 由分析可知，C→D的反应为与SOCl2发生取代反应生成，故答案为：取代反应； （4） 由分析可知，D＋G→H的反应为与发生取代反应生成和氯化氢；由结构简式和题意可知，和分子中的氮原子均采用sp2杂化，中氮原子的孤对电子位于垂直于环平面的sp2轨道中，未参与共轭，可自由结合质子，而中氮原子的孤对电子参与环的共轭π体系，导致其难以结合质子，所以反应过程中加入吡啶与氯化氢反应，减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移动，更有利于反应正向进行，故答案为：； （5） 由分析可知，F→G的反应为与乙醛先发生加成反应，所得产物再发生消去反应生成，反应的化学方程式为+ CH3CHO+H2O，故答案为：+ CH3CHO+H2O； （6）由结构简式可知，E分子和I分子中都含有氨基，则流程中设计F→G和H→I的目的为保护氨基，故答案为：保护氨基； （7） E的同分异构体中属于酚的结构可以视作苯酚分子中苯环上的氢原子被—CH2NH2和—NHCH3取代所得结构，共有6种；还可以视作邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中苯环上氢原子被氨基取代所得结构，共有10种，则符合条件的同分异构体共有16种结构，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为、，故答案为：16；、。 7．（2025·山东泰安·二模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如图： 已知：① ② ③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。 回答下列问题： （1）由B生成C的反应类型为 ，D的结构简式为 。 （2）E中官能团的名称是 ，用“*”标出J中的手性碳原子 。 （3）的化学方程式为 。 （4）在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。 ①酸性条件下的水解产物之一能使溶液变色 ②能发生银镜反应 ③除苯环外没有其他环 （5）根据题干合成过程和题目信息设计由和制备的合成路线 （无机试剂任选）。 【答案】（1）取代反应 （2）氨基、羟基 （3） （4）3 （5） 【分析】 由题干A、C的结构简式和B的分子式以及A到B、B到C的转化条件，并结合已知信息①可知，B的结构简式为：，由C的结构简式、D的分子式和C到D的转化条件可知，D的结构简式为：，由D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为：，由F的结构简式和G的分子式，结合F到G的转化条件和已知信息③可知，G的结构简式为：，由H的结构简式以及H到I的转化条件、I的分子式和J的结构简式可知，I的结构简式为：，据此分析解题。 【解析】（1） B的结构简式为：，与C2H5COCl发生取代反应生成C和HCl，反应类型为取代反应；根据分析，D的结构简式为：； （2） E的结构简式为：，官能团为羟基和氨基；手性碳原子为一个碳原子周围有四个不一样的原子或原子团，用“*”标出J的手性碳原子为：； （3） E的结构简式为：，I的结构简式为：，二者发生已知②的反应，化学方程式为：； （4） F的结构简式为：，分子式为C9H8O2，符合条件①酸性条件下的水解产物之一能使溶液变色，含有酚酯基，②能发生银镜反应，含有甲酸酯基，同分异构体有(有邻、间、对三种位置)，共三种； （5） 目标产物为：，可以由和发生已知②的反应得到，由在碱性条件下水解得到，可以由按照题目中A到D的反应得到，故合成路线为：。 8．（2025·山东青岛·二模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下： 已知：i．；ii． ；iii． 。 （1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。 （2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。 （3）CD的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。 （4）和的原理相同，的结构简式为 。 （5）的目的是 。 （6）过程中，还存在生成和乙醇的副反应。已知中包含2个六元环，不能与反应置换出，的结构简式为 。若不分离副产物，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由 。 （7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成lmol脱落酸消耗水的物质的量为 。 【答案】（1） （2）酯基 （3） （4） （5）保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原 （6） 不会，Y中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸 （7）1mol 【分析】 A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为，在碱性条件下生成B；C是酯类，C在乙醇钠作用下生成D，D与B加成生成E，E在碱性作用下生成F（E→F和A→B的原理相同），可推知E的结构简式为，逆推D结构简式为，逆推C结构简式，F（）异构化生成G（），G和乙二醇反应生成H（），H被还原生成I（），I发生反应ii生成J（），J催化氧化生成K（），K与发生反应iii的反应，生成L（），L酸性水解得到脱落酸，据此分析； 【解析】（1） 化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构对称，结构简式为； （2）低碳酯具有香味，C中官能团的名称是酯基； （3） 由分析可知，C结构简式，D的结构，故2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是2+CH3CH2OH； （4） E→F和A→B的原理相同，D结构简式为，B的结构为，E的结构简式为； （5） G（）→H （），合成最后又生成酮羰基，目的是保护酮羰基，防止其在后续反应中被还原； （6） 已知Y中包含2个六元环，说明反应成环，Y不能与Na反应置换出H2，说明无羟基，根据Y的分子式以及生成乙醇可知，L()中酯基和羟基发生酯交换反应，生成Y的结构简式为。若不分离副产物Y， Y中酯基会在酸性条件下继续水解，含氧三元环也会水解仍生成脱落酸，不会明显降低脱落酸的纯度。 （7） L→脱落酸的过程中，脱去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒可知，需要1分子水，1个羟基发生消去反应生成1分子水，1个酯基水解需要1分子水，圈内的含氧环开环形成两个羟基需要1分子水，其中1个羟基再发生消去反应形成双键生成1分子水，故理论上每生成脱落酸消耗水的物质的量为1mol。 9．（2025·山东名校大联考·4月联合检测）沙丁胺醇(F)能有效地抑制组胺等致过敏性物质的释放，防止支气管痉挛，其一种合成路线如下 已知： i．为，为，为 ii． 回答下列问题： （1）物质A的名称为 。 （2）物质B的结构简式为 ，C→D的反应类型为 。 （3）写出D→E的化学方程式： 。 （4）比D少1个碳原子的同分异构体中，同时满足下列条件的芳香族化合物有 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式为 。 ①苯环上含三个取代基，其中两个为  ②除苯环外不含其他环状结构 （5）参照上述路线写出以苯甲醛为主要原料(其他试剂任选)合成的路线： 。 【答案】（1）对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛 （2） 取代反应 （3）+H2O+ + （4）48 （5） 【分析】 B发生已知信息ii的反应机理得到C，由C的结构简式结合B的分子式可以推知B为，A和Me2NH发生取代反应生成B，C和Ac2O发生取代反应生成D，同时有小分子CH3CON(CH3)2生成，D和水、NBS在丙酮的催化下反应生成E，由原子守恒可知，该反应中还有生成，E和t-BuNH2发生取代反应生成F。 【解析】（1）由A的结构简式可知，A的名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛。 （2） 由分析可知，B的结构简式为，C和Ac2O发生取代反应生成D。 （3） 由D和E分结构简式可知，D和水、NBS在丙酮的催化下反应生成E，由原子守恒可知，该反应中还有生成，化学方程式为：+H2O+ +。 （4） 比D少1个碳原子的同分异构体中，满足条件：①苯环上含三个取代基，其中两个为；②除苯环外不含其他环状结构；结合D的不饱和度可以推知苯环上的取代基组合为2个-COOH、-CH2CH2CH=CH2或2个-COOH、-CH2CH=CHCH3或2个-COOH、-CH=CHCH2CH3或2个-COOH、或2个-COOH、-C(CH3)=CHCH3或2个-COOH、-CH(CH3)CH=CH2或2个-COOH、-CH=C(CH3)CH3或2个-COOH、-CH2C(CH3)=CH2，每种组合都有6种不同的位置关系，共有6×8=48种同分异构体，其中核磁共振氢谱峰面积比为的结构简式含有对称的甲基，为。 （5） 发生已知信息ii的反应机理得到，发生C生成D的反应原理得到，发生E生成F的机理得到，合成路线为：。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$