第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物【B卷·测试卷】-2024-2025学年高二化学同步单元AB卷（安徽专用，鲁科版2019选择性必修3）

第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 测试卷 可能用到的相对分子质量：H-1 C-12 O-16 一、单选题（共14题，每题3分，共42分） 1．文物是文化传承的重要载体。下列文物的主要材质为有机高分子的是 文物 选项 A．黄釉陶制瓦当 B．鸟兽纹锦 C．双兽三轮青铜盘 D．高足瓷盖碗 A．A B．B C．C D．D 2．下列说法不正确的是 A．相同压强下的沸点：乙二醇>正丁烷>乙醇 B．聚乙炔能做导电材料，主要原因是分子中存在大键 C．一氯烷烃液态时的密度一般随碳原子数的增多而逐渐减小 D．室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>1-氯丁烷 3．聚噻吩(丙)常用于制备有机发光二极管，一种合成原理如图所示(代表芳基)。下列叙述正确的是 A．甲、乙、丙中官能团种类相同 B．甲为小分子，乙、丙为高分子 C．熔点：丙>乙>甲 D．乙、丙的链节相同 4．下列化学用语或图示表达错误的是 A．顺式聚异戊二烯的结构简式： B．苯酚的空间填充模型： C．3-戊醇的键线式： D．乙醇的核磁共振氢谱： 5．有机化学在生活、生产中有重要的意义，下列相关说法正确的是 A．尼龙-66()的单体是 B．烫头发时将维持头发弹性和形状的二硫键()结构氧化生成游离的巯基() C．醋酸纤维是纤维素与乙酸经过酯化反应得到的合成纤维 D．油脂经过氢化得到人造奶油中含有的反式脂肪酸，是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一 6．现在被广泛使用的食品级手套——丁腈橡胶手套，具有良好的耐水性、气密性及优良的粘结性能，广泛用于制各种耐油橡胶制品。其产品标签如图，据此判断有关说法错误的是 名称：丁腈橡胶，简称NBR 化学通式： 反应通式：丁二烯+丙烯腈丁腈橡胶 A．NBR是由丙烯腈与丁二烯单体加聚而成的 B．NBR具有耐油性极好，耐水性良好，耐热性较好，粘接力强 C．NBR具有很好的稳定性，不易被酸化的高锰酸钾等强氧化剂氧化 D．NBR分子结构是线性的，通常用少量的二硫键交联形成网状结构 7．某高分子的循环利用过程如图所示。下列说法正确的是(不考虑立体异构) A．b的分子式为 B．a的链节与b分子中氢元素的质量分数相同 C．b中碳原子杂化方式均为杂化 D．b与发生加成反应最多可生成3种二溴代物 8．利用现代分析仪器对有机物的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列有关的说法错误的是 A．根据图1信息，的相对分子质量应为74 B．根据图1、图2信息，推测的分子式是 C．根据图1、图2、图3信息，可确定的结构简式为 D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种不同化学环境的H，个数比为 9． 不饱和聚酯(UP) 是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是合成UP的流程： 下列说法正确的是 A．丙可被酸性KMnO4溶液直接氧化制单体1 B．合成UP的流程中第Ⅲ步与第Ⅳ步可以交换顺序 C．调节单体的投料比，控制m和n的比值，可获得性能不同的高分子材料 D．单体1、2、3经加聚反应制得UP 10．我国科学家首次在实验室实现到淀粉的合成，其路线如图。 设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是 A．含有的键数目为 B．由生成转移电子数为 C．淀粉含有的羟基数目为 D．中键数目为为 11．制备重要的有机合成中间体的反应如图，下列有关说法错误的是 A．与足量反应生成的有机物中不含手性碳原子 B．分子中所有原子可能处于同一平面 C．与足量反应时，最多可以消耗 D．氯化铁溶液遇X、Y均可发生显色反应 12．马来酸(P)在医药、农药、食品等方面有广泛的应用。一定条件下，其与氢气加成的反应过程如图甲，反应过程中各物质的物质的量分数与反应时间的关系如图乙。下列说法错误的是 A．物质P和N互为顺反异构体 B．焓变： C．活化能：反应①>反应② D．物质Q可以与乙二醇发生缩聚反应 13．以废塑料(聚丁二酸丁二酯)和生物质源马来酸()为原料无膜共电解生产琥珀酸()的工作原理如图。下列有关说法正确的是 A．的水解反应为 B．阳极电极反应式为： C．理论上电解过程转移，最终至少可获得琥珀酸 D．若略去碳酸化步骤，可简化分离提纯过程并提高经济效益 14．对甲氧基乙酰苯胺是合成染料和药物的中间体，其逆合成分析如下： 已知：①X的碱性强于苯胺；②苯的硝化反应为亲电取代，苯环电子云密度越大，越有利于邻、对位的取代。 下列说法正确的是 A．W的碱性强于X的碱性 B．Y可以通过氧化反应转化为X C．Z转化为Y的反应比苯的硝化反应更难发生 D．乙酸也可以使用乙酸酐替代 二、填空题（共58分，每空2分） 15．（16分）根据要求，回答下列问题： (1)为了测定某有机物A的结构，进行如下实验： a．将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1mol 和2.7g水； b．用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图。 ①有机物A的相对分子质量是 。 ②有机物A的实验式是 。 (2)有机物X的键线式为。 ①有机物Y是X的同分异构体，则Y属于芳香烃的键线式为 。 ②X与足量的在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有 种，写出其中任意一种的键线式： 。 ③由以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式： 。 (3)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为 ；A分子中能够共平面的碳原子个数为 。 16．（14分）已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如： +CH3CH2CH2Cl+HCl 根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中俗称，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题： (1)D的分子式为 ；G的结构简式为 。 (2)在①～⑥反应中，步骤①的反应类型是 。 (3)写出④的化学方程式： 。 (4)写出⑥的化学方程式 。 (5)反应⑥的产物的同分异构体中，属于芳香族化合物，且与钠反应但不能与发生显色反应的有 种，其中核磁共振氢谱图有7组峰，且峰面积之比为1：1：1：1：1：2：3的有机物结构简式为 (写出其中一种满足要求的结构)。(提示：酚羟基遇显紫色) 17．（14分）查耳酮是合成抗肿瘤药物的重要中间体，实验室中，查耳酮可在NaOH稀溶液催化下，用苯乙酮和新制苯甲醛发生羟缩合反应制得，制备装置(夹持装置已略去)如图所示。 已知：ⅰ．相关物质的信息如表所示： 名称 苯乙酮 苯甲醛 查耳酮 结构简式 熔点/℃ 19.6 -26 57～59 沸点/℃ 203 178 345～348 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 微溶于水，易溶于有机溶剂 易溶于热乙醇 ⅱ．羟醛缩合反应的原理：。 实验步骤： Ⅰ．量取3mL新制苯甲醛于仪器a中，向三颈烧瓶中依次加入25mL 10% NaOH溶液、15mL乙醇和6mL苯乙酮。 Ⅱ．缓慢滴加新制苯甲醛，维持反应温度在25～30℃，并不断搅拌0.5h至反应结束。 Ⅲ．将三颈烧瓶置于冰水浴中冷却15～30min，充分结晶，经减压抽滤、洗涤、干燥，收集得到查耳酮粗品。 回答下列问题： (1)仪器a的名称是 。 (2)本实验应使用新制苯甲醛，若使用实验室久置的苯甲醛，应先进行水蒸气蒸馏，目的是除去苯甲醛在空气中被氧化生成的 (填有机物名称)。 (3)写出由新制苯甲醛与苯乙酮反应制备查耳酮的化学方程式： 。 (4)“步骤Ⅰ”中，添加乙醇可提高主反应的速率，原因是 。 (5)本实验中使用的三颈烧瓶的最适宜规格为 (填标号)。 A．50mL                B．150mL                C．250mL (6)“步骤Ⅱ”中，若发现温度计的示数上升过快，可采取的措施有 (写出一条即可)。 (7)“步骤Ⅲ”中，洗涤晶体时，应选择_______(填标号)。 A．冷水 B．热乙醇 C．热水 D．冷乙醇 18．（14分）有机物P是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下图所示。回答下列问题： (1)有机物A的名称是 。 (2)反应⑥的反应类型是 。 (3)写出有机物D的结构简式 。 (4)与E具有相同官能团，且苯环上有三个支链的E的同分异构体有 种。 (5)写出反应①的化学方程式 。 (6)已知不稳定能发生分子内重排生成，则有机物E在新制氢氧化铜溶液中加热，最终产物的结构简式是 。 (7)参考上述合成路线，设计由丙烯醛()和甲醛()合成 的最佳合成路线 (无机试剂任选)。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 测试卷 可能用到的相对分子质量：H-1 C-12 O-16 一、单选题（共14题，每题3分，共42分） 1．文物是文化传承的重要载体。下列文物的主要材质为有机高分子的是 文物 选项 A．黄釉陶制瓦当 B．鸟兽纹锦 C．双兽三轮青铜盘 D．高足瓷盖碗 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．黄釉陶制瓦主要成分是硅酸盐，属于无机非金属材料 ，不是有机高分子材料，A选项错误； B．鸟兽纹锦主要成分是蛋白质，蛋白质是天然有机高分子化合物 ，B选项正确； C．双兽三轮青铜盘主要材质是青铜，青铜是金属材料（铜合金 ），属于无机材料，不是有机高分子材料，C选项错误； D．高足瓷盖碗主要成分是硅酸盐，属于无机非金属材料 ，不是有机高分子材料，D选项错误； 故答案选B。 2．下列说法不正确的是 A．相同压强下的沸点：乙二醇>正丁烷>乙醇 B．聚乙炔能做导电材料，主要原因是分子中存在大键 C．一氯烷烃液态时的密度一般随碳原子数的增多而逐渐减小 D．室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>1-氯丁烷 【答案】A 【详解】A．乙二醇和乙醇都能形成分子间氢键，而正丁烷不能，乙二醇含有的羟基多，形成的氢键多于乙醇，故相同压强下的沸点：乙二醇>乙醇>正丁烷，A错误； B．聚乙炔是由双键和单键交替组成的，碳原子采取sp2杂化，未杂化的p轨道上有一个电子、且相互平行，能形成大键，能做导电材料，B正确； C．一氯烷烃液态时的密度一般随碳原子数的增多而逐渐减小，这是因为碳原子数越多，卤素原子所占比重越小，所以密度越小，C正确； D．甘油易与水形成氢键，能以任意比与水互溶，苯酚中有一个羟基，能溶于水，溶解度比甘油小，1-氯丁烷难溶于水，故室温下在水中的溶解度：甘油>苯酚>1-氯丁烷，D正确； 故选A。 3．聚噻吩(丙)常用于制备有机发光二极管，一种合成原理如图所示(代表芳基)。下列叙述正确的是 A．甲、乙、丙中官能团种类相同 B．甲为小分子，乙、丙为高分子 C．熔点：丙>乙>甲 D．乙、丙的链节相同 【答案】B 【详解】A．甲含碳碳三键，乙和丙含S原子，A项错误； B．甲的相对分子质量小于10000，乙、丙为高聚物，相对分子质量大于10000，B项正确； C．乙和丙结构相似，丙的相对分子质量比乙少，乙的熔点高于丙，C项错误； D．乙、丙的链节不同，D项错误； 故选B。 4．下列化学用语或图示表达错误的是 A．顺式聚异戊二烯的结构简式： B．苯酚的空间填充模型： C．3-戊醇的键线式： D．乙醇的核磁共振氢谱： 【答案】C 【详解】A．异戊二烯的结构简式为，顺式聚异戊二烯的结构简式为，A正确； B．苯酚的结构简式为，其空间填充模型为，B正确； C．3-戊醇的键线式为，C错误； D．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，核磁共振氢谱峰面积比3∶2∶1，D正确； 故选C。 5．有机化学在生活、生产中有重要的意义，下列相关说法正确的是 A．尼龙-66()的单体是 B．烫头发时将维持头发弹性和形状的二硫键()结构氧化生成游离的巯基() C．醋酸纤维是纤维素与乙酸经过酯化反应得到的合成纤维 D．油脂经过氢化得到人造奶油中含有的反式脂肪酸，是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一 【答案】D 【详解】A．尼龙-66是由（己二酸）和(己二胺)通过缩聚反应制得，A错误； B．烫头发时是将维持头发弹性和形状的二硫键()结构还原生成游离的巯基()，之后再氧化重新形成二硫键来固定发型，不是氧化生成巯基，B错误； C．醋酸纤维是纤维素与乙酸酐在催化剂作用下经过酯化反应得到的人造纤维，不是合成纤维（合成纤维是通过单体聚合制得），C错误； D．油脂经过氢化得到人造奶油，其中含有的反式脂肪酸，是引发动机动脉硬化和冠心病的危险因素之一，D正确； 故选D。 6．现在被广泛使用的食品级手套——丁腈橡胶手套，具有良好的耐水性、气密性及优良的粘结性能，广泛用于制各种耐油橡胶制品。其产品标签如图，据此判断有关说法错误的是 名称：丁腈橡胶，简称NBR 化学通式： 反应通式：丁二烯+丙烯腈丁腈橡胶 A．NBR是由丙烯腈与丁二烯单体加聚而成的 B．NBR具有耐油性极好，耐水性良好，耐热性较好，粘接力强 C．NBR具有很好的稳定性，不易被酸化的高锰酸钾等强氧化剂氧化 D．NBR分子结构是线性的，通常用少量的二硫键交联形成网状结构 【答案】C 【详解】A．由反应通式可知，丙烯腈与1，3—丁二烯一定条件下发生加聚反应生成NBR，故A正确； B．由题意可知，NBR是具有耐油性极好，耐水性良好，耐热性较好，粘接力强等优良性能的合成高分子化合物，故B正确； C．由化学通式可知，NBR分子中含有碳碳双键，可被酸化的高锰酸钾等强氧化剂氧化，故C错误； D．NBR分子的结构是线性结构，线性高分子之间可以通过硫原子形成的二硫键产生交联而形成网状结构，故D正确； 故选C。 7．某高分子的循环利用过程如图所示。下列说法正确的是(不考虑立体异构) A．b的分子式为 B．a的链节与b分子中氢元素的质量分数相同 C．b中碳原子杂化方式均为杂化 D．b与发生加成反应最多可生成3种二溴代物 【答案】B 【详解】A．根据b的结构简式，可得b的分子式，A错误； B．加聚物a是由单体b聚合而成，其链节与单体分子式相同，则a和b的氢元素的质量分数相同，B正确； C．b中R为，含有饱和碳原子，饱和碳原子的阶层电子对数为4，采取杂化，双键碳原子价层电子对数为3，采取的杂化方式为，C错误； D．b与发生加成反应可形成以下二溴代物：、、、，最多可生成4种二溴代物，D错误； 故选B。 8．利用现代分析仪器对有机物的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列有关的说法错误的是 A．根据图1信息，的相对分子质量应为74 B．根据图1、图2信息，推测的分子式是 C．根据图1、图2、图3信息，可确定的结构简式为 D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种不同化学环境的H，个数比为 【答案】C 【详解】图1中M的相对分子质量为74，图2可知M中含有烷基与醚键，则其通式可表示为CnH2n+2O，因此14n+2+16=74，解得n=4，故其分子式为C4H10O，图3可知M中含有3种类型的氢原子，并且个数比为6∶3∶1，可确定M结构简式为。 A．图1中最大质荷比为74，因此M的相对分子质量为74，故A正确； B．图1中M的相对分子质量为74，图2可知M中含有烷基与醚键，则其通式可表示为CnH2n+2O，因此14n+2+16=74，解得n=4，故其分子式为C4H10O，故B正确； C．图1中M的相对分子质量为74，图2可知M中含有烷基与醚键，则其通式可表示为CnH2n+2O，因此14n+2+16=74，解得n=4，故其分子式为C4H10O，图3可知M中含有3种类型的氢原子，并且个数比为6∶3∶1，可确定M结构简式为，故C错误； D．由图3可知M中含有3种类型的氢原子，并且个数比为6∶3∶1，故D正确； 故答案选C。 9． 不饱和聚酯(UP) 是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是合成UP的流程： 下列说法正确的是 A．丙可被酸性KMnO4溶液直接氧化制单体1 B．合成UP的流程中第Ⅲ步与第Ⅳ步可以交换顺序 C．调节单体的投料比，控制m和n的比值，可获得性能不同的高分子材料 D．单体1、2、3经加聚反应制得UP 【答案】C 【详解】根据缩聚反应的高聚物与单体之间的关系可推知，不饱和聚酯(UP)的单体有三个，分别是HOCH2CH2OH、HOOCCH=CHCOOH、，从合成UP流程来看，甲的分子式为C4H6，则甲为单炔烃或二烯烃，应是合成单体HOOCCH=CHCOOH的原料，推断甲为CH2=CH-CH=CH2，甲与Br2发生加成反应生成乙，则乙的结构简式为CH2BrCH=CHCH2Br，乙发生水解反应生成的丙为HOCH2CH=CHCH2OH，丙与HBr发生加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH，经连续催化氧化生成戊，则戊的结构简式为HOOCCH2CHBrCOOH，戊发生消去反应生成单体1，则单体1的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，另外两种单体为HOCH2CH2OH、，最后单体1、2、3经缩聚反应制得UP，据此解答。 A．由分析可知，丙为HOCH2CH=CHCH2OH，单体1的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，因丙中的醇羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以丙不能被酸性KMnO4溶液直接氧化制单体1，A错误； B．由分析可知，丙为HOCH2CH=CHCH2OH，合成UP的流程中第Ⅲ步为丙与HBr加成，而第Ⅳ步为将醇羟基连续氧化为羧基，若第Ⅲ步与第Ⅳ步交换顺序，则碳碳双键也将被氧化而遭破坏，所以合成UP的流程中第Ⅲ步与第Ⅳ步不可以交换顺序，B错误； C．调节单体的投料比，控制m和n的比值，可生成不同的缩聚产物，可获得性能不同的高分子材料，C正确； D．由分析可知，单体1的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，另外两种单体为HOCH2CH2OH、，单体1、2、3反应生成时还有水生成，所以单体1、2、3经缩聚反应制得UP，D错误； 故选C。 10．我国科学家首次在实验室实现到淀粉的合成，其路线如图。 设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是 A．含有的键数目为 B．由生成转移电子数为 C．淀粉含有的羟基数目为 D．中键数目为为 【答案】A 【详解】A．未给标况条件，不能根据体积求出物质的量，不能求出键数目个数，故A错误； B．每生转移个电子，为，转移电子数为，故B正确； C．淀粉含有羟基，即淀粉含有的羟基数目为，故C正确； D．1个分子中有11个键，中键数目为为，故D正确； 答案选A。 11．制备重要的有机合成中间体的反应如图，下列有关说法错误的是 A．与足量反应生成的有机物中不含手性碳原子 B．分子中所有原子可能处于同一平面 C．与足量反应时，最多可以消耗 D．氯化铁溶液遇X、Y均可发生显色反应 【答案】A 【详解】 A．X与足量反应生成的有机物是，含3个手性碳原子(用★标出)，故A错误； B．与苯环通过单键连接，单键可以旋转，所以中所有碳原子可能在同一平面上，故B正确； C．酚羟基与反应，酚酯基与与反应，所以与足量反应时，最多可以消耗，故C正确； D．、都含有酚羟基，都能和氯化铁溶液发生显色反应，故D正确； 答案选A。 12．马来酸(P)在医药、农药、食品等方面有广泛的应用。一定条件下，其与氢气加成的反应过程如图甲，反应过程中各物质的物质的量分数与反应时间的关系如图乙。下列说法错误的是 A．物质P和N互为顺反异构体 B．焓变： C．活化能：反应①>反应② D．物质Q可以与乙二醇发生缩聚反应 【答案】B 【详解】A．由题图甲可知，物质P和N分子式相同，均含有碳碳双键，且P中羧基在碳碳双键的同一侧，N中羧基在碳碳双键的不同侧，二者互为顺反异构体，A正确； B．从图中可知，反应②=反应①+反应③，根据盖斯定律，焓变：，B错误； C．据图乙可知，相同时间内，生成Q的物质的量分数大于N，说明反应速率：反应①小于反应②，活化能：反应①>反应②，C正确； D．Q中含有两个羧基，乙二醇中含有2个羟基，物质Q可以与乙二醇发生缩聚反应，D正确； 故选B。 13．以废塑料(聚丁二酸丁二酯)和生物质源马来酸()为原料无膜共电解生产琥珀酸()的工作原理如图。下列有关说法正确的是 A．的水解反应为 B．阳极电极反应式为： C．理论上电解过程转移，最终至少可获得琥珀酸 D．若略去碳酸化步骤，可简化分离提纯过程并提高经济效益 【答案】C 【详解】由图可知，左侧电极为电解池的阳极，碱性条件下氢氧化镍在阳极失去电子发生氧化反应生成碱式氧化镍和水，电极反应式为Ni(OH)2—e—+ OH—=NiOOH+H2O，放电生成的碱式氧化镍碱性条件下与丁二醇反应生成氢氧化镍、丁二酸根离子和水，离子方程式为+8NiOOH+2OH—+8Ni(OH)2；右侧电极为阴极，水电离出的氢离子在阴极得到电子发生还原反应生成氢气，电极反应式为2H++2e—=H2↑，放电生成的氢气与反应生成，+H2，反应得到的溶液经碳酸化、盐酸沉淀得到琥珀酸。 A．由结构简式可知，聚丁二酸丁二酯一定条件下发生水解反应生成丁二酸和丁二醇，反应的化学方程式为，故A错误； B．由分析可知，左侧电极为电解池的阳极，碱性条件下氢氧化镍在阳极失去电子发生氧化反应生成碱式氧化镍和水，电极反应式为Ni(OH)2—e—+ OH—=NiOOH+H2O，故B错误； C．由题意可知，聚丁二酸丁二酯水解生成1mol丁二醇时，生成1mol丁二酸，由分析可知，电解过程转移8xmol电子时，阳极消耗xmol丁二醇、生成xmol，阴极生成4xmol，所以理论上生成琥珀酸的物质的量为6xmol，故C正确； D．由图可知，向溶液中通入二氧化碳碳酸化时，二氧化碳转化为碳酸氢钠，说明电解所得溶液呈碱性，若略去碳酸化步骤，会使盐酸沉淀步骤消耗盐酸的量增大，导致经济效益降低，故D错误； 故选C。 14．对甲氧基乙酰苯胺是合成染料和药物的中间体，其逆合成分析如下： 已知：①X的碱性强于苯胺；②苯的硝化反应为亲电取代，苯环电子云密度越大，越有利于邻、对位的取代。 下列说法正确的是 A．W的碱性强于X的碱性 B．Y可以通过氧化反应转化为X C．Z转化为Y的反应比苯的硝化反应更难发生 D．乙酸也可以使用乙酸酐替代 【答案】D 【详解】由逆合成分析可知，硝化反应得到，还原得到，与乙酸反应得到对氧甲基乙酰苯胺。 A．X结构中含有氨基，具有碱性，W结构中含有的是酰胺基，碱性弱于X，A错误； B．Y中有硝基，X中含有氨基，硝基转化为氨基通过还原反应得到，B错误； C．苯的硝化反应为亲电取代，苯环电子云密度越大，越有利于邻、对位的取代，Z中有甲氧基，甲氧基对苯环的影响使苯环邻、对位上H原子容易被取代，Z转化为Y的反应比苯的硝化反应更容易发生，C错误； D．X与乙酸反应得到W，X与乙酸酐反应也可以生成W，乙酸也可以使用乙酸酐替代，D正确； 答案选D。 二、填空题（共58分，每空2分） 15．（16分）根据要求，回答下列问题： (1)为了测定某有机物A的结构，进行如下实验： a．将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1mol 和2.7g水； b．用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图所示的质谱图。 ①有机物A的相对分子质量是 。 ②有机物A的实验式是 。 (2)有机物X的键线式为。 ①有机物Y是X的同分异构体，则Y属于芳香烃的键线式为 。 ②X与足量的在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有 种，写出其中任意一种的键线式： 。 ③由以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式： 。 (3)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为 ；A分子中能够共平面的碳原子个数为 。 【答案】(1) 46 (2) 2 、 (3) 4 【详解】（1）①根据质谱图中数据，质荷比最大的就是该有机物的相对分子质量，则有机物A的相对分子质量为：46； ②2.3g该有机物的物质的量为：，完全燃烧后，生成0.1mol ：得到含0.1molC，即1.2gC；2.7g：物质的量为，得到含0.3molH，即0.3gH；C元素和H元素质量之和为，说明有机物中还含O元素，质量为，物质的量为：，最后得到有机物中，则有机物A的实验式为：。 （2）有机物X的键线式为，分子式为：，不饱和度为5； ①有机物Y是X的同分异构体，Y属于芳香烃，根据不饱和度可知1个苯环的不饱和度为4，则除1个苯环结构外，剩余的2个C原子之间还存在一个碳碳双键结构或1个环状结构，则Y的键线式为：； ②X与足量的在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的结构为：，属于高度对称结构，结构中只有2种类型H原子：和，则一氯代物只有2种，其键线式结构分别为：和； ③由二烯烃合成，根据变化可知是先发生1，4-加成得到，然后再用加成碳碳双键得到目标产物，则第一步合成反应的化学方程式为：。 （3）2-丁烯的结构为：，它的一种同分异构体烯烃A，在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，说明带支链结构，则烯烃A的结构简式为：；该结构中有烯烃的碳碳双键结构，则位于乙烯结构上的6个原子都处于同一平面内，则2个甲基上的C原子刚好处于乙烯结构中H原子的位置，处于同一平面，则A分子中能够共平面的碳原子个数为：4。 16．（14分）已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如： +CH3CH2CH2Cl+HCl 根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中俗称，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题： (1)D的分子式为 ；G的结构简式为 。 (2)在①～⑥反应中，步骤①的反应类型是 。 (3)写出④的化学方程式： 。 (4)写出⑥的化学方程式 。 (5)反应⑥的产物的同分异构体中，属于芳香族化合物，且与钠反应但不能与发生显色反应的有 种，其中核磁共振氢谱图有7组峰，且峰面积之比为1：1：1：1：1：2：3的有机物结构简式为 (写出其中一种满足要求的结构)。(提示：酚羟基遇显紫色) 【答案】(1) C8H9Cl (2)取代反应 (3)n (4)+NaOH+NaCl (5) 4 或 【详解】由有机物的转化关系可知，乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙烯，则B为氯乙烷；催化剂作用下氯乙烷与苯发生取代反应生成乙苯，则C为 ； 光照条件下与氯气发生取代反应生成，则D为；在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则E为；一定条件下发生加聚反应生成 ，则F为 ； 与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则F为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成。 （1） 由分析可知，D的结构简式为，分子式为C8H9Cl；F的结构简式为，故答案为：C8H9Cl；； （2）由分析可知，步骤①的反应为催化剂作用下氯乙烷与苯发生取代反应生成乙苯和氯化氢，故答案为：取代反应； （3） 步骤④的反应为一定条件下发生加聚反应生成 ，反应的化学方程式为n，故答案为：n； （4） 由分析可知，步骤⑥的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，故答案为：+NaOH+NaCl； （5） 的同分异构体属于芳香族化合物，且与钠反应但不能与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有醇羟基，不含有酚羟基，同分异构体的结构可以视作乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中侧链上的氢原子被羟基取代所得结构，除去外，还有、、、，共有4种，其中核磁共振氢谱图有7组峰，且峰面积之比为1：1：1：1：1：2：3的有机物结构简式为、、、，故答案为：4；或。 17．（14分）查耳酮是合成抗肿瘤药物的重要中间体，实验室中，查耳酮可在NaOH稀溶液催化下，用苯乙酮和新制苯甲醛发生羟缩合反应制得，制备装置(夹持装置已略去)如图所示。 已知：ⅰ．相关物质的信息如表所示： 名称 苯乙酮 苯甲醛 查耳酮 结构简式 熔点/℃ 19.6 -26 57～59 沸点/℃ 203 178 345～348 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 微溶于水，易溶于有机溶剂 易溶于热乙醇 ⅱ．羟醛缩合反应的原理：。 实验步骤： Ⅰ．量取3mL新制苯甲醛于仪器a中，向三颈烧瓶中依次加入25mL 10% NaOH溶液、15mL乙醇和6mL苯乙酮。 Ⅱ．缓慢滴加新制苯甲醛，维持反应温度在25～30℃，并不断搅拌0.5h至反应结束。 Ⅲ．将三颈烧瓶置于冰水浴中冷却15～30min，充分结晶，经减压抽滤、洗涤、干燥，收集得到查耳酮粗品。 回答下列问题： (1)仪器a的名称是 。 (2)本实验应使用新制苯甲醛，若使用实验室久置的苯甲醛，应先进行水蒸气蒸馏，目的是除去苯甲醛在空气中被氧化生成的 (填有机物名称)。 (3)写出由新制苯甲醛与苯乙酮反应制备查耳酮的化学方程式： 。 (4)“步骤Ⅰ”中，添加乙醇可提高主反应的速率，原因是 。 (5)本实验中使用的三颈烧瓶的最适宜规格为 (填标号)。 A．50mL                B．150mL                C．250mL (6)“步骤Ⅱ”中，若发现温度计的示数上升过快，可采取的措施有 (写出一条即可)。 (7)“步骤Ⅲ”中，洗涤晶体时，应选择_______(填标号)。 A．冷水 B．热乙醇 C．热水 D．冷乙醇 【答案】(1)恒压滴液漏斗(恒压分液漏斗也可) (2)苯甲酸 (3)+ (4)使苯乙酮和苯甲醛与氢氧化钠溶液充分混合，增大反应物接触面积 (5)B (6)降低滴加新制苯甲醛的速率或适当降温 (7)D 【详解】三颈烧瓶中依次加入25mL 10% NaOH溶液、15mL乙醇和6mL苯乙酮，用乙醇溶解苯乙酮，缓慢滴加苯甲醛，维持反应温度在25～30℃发生羟醛缩合反应生成查耳酮，冰水浴中冷却，充分结晶、经减压抽滤、洗涤、干燥得到查耳酮。 （1）根据装置图，仪器a的名称是恒压滴液漏斗。 （2）苯甲醛在空气中易被氧化生成苯甲酸。 （3） 根据羟醛缩合反应的原理，新制苯甲醛与苯乙酮反应制备查耳酮的化学方程式为+。 （4）苯乙酮、苯甲醛易溶于有机溶剂，“步骤Ⅰ”中，添加乙醇使苯乙酮和苯甲醛NaOH溶液充分混溶，增大反应物接触面积，可提高主反应的速率。 （5）三颈烧瓶中加热液体的体积为容积的～，本实验中加热液体的体积约为50mL，使用的三颈烧瓶的最适宜规格为150mL，故选B。 （6）“步骤Ⅱ”中，若发现温度计的示数上升过快，可采取的措施有降低滴加新制苯甲醛的速率，或适当降温以便减慢反应速率。 （7）查耳酮易溶于热乙醇，苯乙酮、苯甲醛易溶于乙醇，“步骤Ⅲ”中，洗涤晶体的目的是洗去查耳酮表面的苯乙酮、苯甲醛，应选择冷乙醇，故选D。 18．（14分）有机物P是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下图所示。回答下列问题： (1)有机物A的名称是 。 (2)反应⑥的反应类型是 。 (3)写出有机物D的结构简式 。 (4)与E具有相同官能团，且苯环上有三个支链的E的同分异构体有 种。 (5)写出反应①的化学方程式 。 (6)已知不稳定能发生分子内重排生成，则有机物E在新制氢氧化铜溶液中加热，最终产物的结构简式是 。 (7)参考上述合成路线，设计由丙烯醛()和甲醛()合成 的最佳合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 苯甲醇 (2) 加成反应 (3) (4)10 (5) (6) (7) 【详解】由E的结构简式可知，A也含有苯环且A能被催化氧化，再结合A的分子式可知，A为，A被催化氧化生成醛，则B为，B和乙醛发生羟醛缩合反应生成C，则C为，C与Br2/CCl4加成得到D，则D为，D在一定条件下发生消去反应得到E；结合B生成G的反应条件、H的结构简式以及F的分子式可知，F为丙酮，则G为，G和水在催化剂作用下发生加成反应得到H，据此解答。 （1） 根据分析可知，有机物A的名称是苯甲醇，反应④是发生消去反应，能生成两种不同的分子：和E，则另外一种的结构简式为：； （2） 反应⑥是与水发生加成反应生成H，其反应类型是加成反应， （3） 根据分析可知，D的结构简式为，F的结构简式为CH3COCH3； （4） 与具有相同官能团，即含有碳溴键、醛基、碳碳双键，且苯环上有三个支链，三个支链分别是-CH=CH2、-Br、-CHO，用“定二移三”的方法，则同分异构体为：若前两个取代基是邻位：，另一个取代基-CHO在苯环上的位置共有4种；若前两个取代基是间位：，另一个取代基-CHO在苯环上的位置共有4种；若前两个取代基是对位，另一个取代基-CHO在苯环上的位置共有2种，所以共有4+4+2=10种； （5） 反应①是苯甲醇催化氧化生成苯甲醛，化学方程式为：； （6） 由于不稳定能发生分子内重排生成CH3CHO，则有机物E()在新制氢氧化铜溶液中加热，醛基被氧化生成羧酸钠，碳溴键发生水解反应生成羟基，生成，发生分子内重排得到最终产物的结构简式是； （7） CH2=CH-CHO与Br2的CCl4溶液反应生成CH2Br-CHBr-CHO，参照步骤④在碳酸钠、加热条件下消去生成CHBr=CH-CHO， 参照步骤⑦，CHBr=CH-CHO与HCHO在NaOH、加热条件下反应生成目标产物，则合成路线如下： 。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$