专题13 有机化合物的研究方法-【压轴题】2024-2025学年高二化学同步培优训练（鲁科版2019选择性必修3）

专题13 有机化合物的研究方法 一、有机物的分离、提纯 1．蒸馏 (1)适用范围及条件：当液态有机化合物含有少量杂质,而且该有机化合物热稳定性较高,其沸点与杂质的沸点相差较大时,可用蒸馏法提纯。 (2)实验装置： ①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。 ②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾,防止暴沸。 ③冷凝管中水流的方向是下口进入,上口流出。 2．萃取 (1)萃取的分类和原理：萃取包括液—液萃取和固—液萃取。 ①液—液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程,在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。 (2)萃取的仪器：萃取操作常用的玻璃仪器是分液漏斗。 (3)适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解度有较大的差异。 3．重结晶 (1)适应范围及原理：提纯固体有机化合物常用的方法,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 (2)溶剂的选择。 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小,易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶。 (3)重结晶法分离提纯苯甲酸：苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色结晶,其结构可表示为，熔点122 ℃,沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下: 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 [实验步骤] 粗苯甲酸不溶杂质和溶液 苯甲酸和溶于水的杂质形成溶液 苯甲酸晶体和溶于水的杂质苯甲酸晶体 [实验操作] ①促进苯甲酸的快速溶解;防止苯甲酸析出,使苯甲酸与不溶杂质分离。 ②溶解时,搅拌,加速溶解;过滤时,引流。 ③取提纯的苯甲酸少许,加入水溶解,然后加入硝酸酸化的AgNO3溶液,若无沉淀,说明苯甲酸中NaCl已除净。 二、有机物组成和结构的测定 1．确定实验式——元素分析 (1)定性分析：确定有机化合物的元素组成 用化学方法测定有机化合物的元素组成。如燃烧后,一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl。 (2)定量分析法(李比希法) 例如：某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则: ①氧的质量分数为34.7%。 ②C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=2︰6︰1。 ③该未知物的实验式为C2H6O。 2．确定分子式——质谱法 (1)原理：用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。分子离子、碎片离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。 (2)质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值。质谱图中,质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。 例如,由图可知,样品分子的相对分子质量为46。 3．确定分子结构——波谱分析 (1)红外光谱 ①作用：初步判断某有机化合物中含有何种化学键或官能团。 ②原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。 例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H键,C—H键和C—O键,可推知该分子的结构简式为C2H5－OH。 (2)核磁共振氢谱 ①作用：测定有机化合物分子中氢原子的种类和数目。 ②原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 ③分析：吸收峰数目=氢原子种类，吸收峰面积比=氢原子数之比。 例如：C2H5—OH的核磁共振氢谱有3组峰,面积之比为1︰2︰3。而CH3OCH3的核磁共振氢谱有1组峰。 (3)X射线衍射 ①原理：X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 ②应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。 三、研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构 1．有机物分离提纯的常用方法：从实验探究的严密性掌握有机物分离提纯的常用方法 (1)物理方法 方法 作用原理 主要仪器名称 实例 蒸馏 利用某些互溶液体混合物的沸点差别较大对其进行分离 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯 乙醇(乙醛) 重结晶 利用温度对物质溶解度的影响提纯物质 烧杯、酒精灯 提纯苯甲酸(溶解度受温度影响较大) 萃取 溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同 分液漏斗 用CCl4萃取溴水中的Br2 (2)化学方法(外加试剂法) 常见的方法 混合物(括号内为杂质) 外加的试剂 洗气 乙烷(乙烯) 溴水 乙炔(硫化氢) CuSO4溶液或NaOH溶液 分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 溴苯(溴) NaOH溶液 硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH溶液 苯(苯甲酸) NaOH溶液 苯(苯酚) NaOH溶液 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液 蒸馏 乙醇(水) CaO 乙醇(乙酸) NaOH溶液 2．有机化合物组成元素的推断 3．确定分子式的方法 (1)直接法:标准状况下有机化合物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机化合物中各原子的物质的量→分子式。 (2)最简式法：各元素的质量分数→最简式分子式。 (3)商余法：直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式。 用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12,所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值,余数则为所含氢原子的最小值。 (4)化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。 在有机化学中,常利用有机化合物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式: CxHy+O2xCO2+H2O CxHyOz+O2xCO2+H2O 4．确定分子结构的方法：证据推理建构有机化合物分子结构鉴定的几种模型 (1)直接确定：某些有机化合物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6,只能是CH3CH3。 (2)通过定性实验确定：实验→有机化合物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机化合物分子中可能含有或,不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 (3)通过定量实验确定 ①通过定量实验确定有机化合物的官能团,如乙醇结构式的确定。 ②通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明该醇分子含2个—OH。 (4)通过波谱法确定：质谱法确定分子的相对质量；红外光谱判断有机化合物化学键或官能团的种类；核磁共振氢谱测定有机化合物分子中氢原子的种类和数目；X射线衍射经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 【例1】（2025高二·全国·专题练习）验证某有机物是否属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是 A．只验证它完全燃烧后的产物只有H2O和CO2 B．只测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后只生成CO2和H2O，并测定CO2和H2O的质量 【答案】D 【详解】A．烃的含氧衍生物和烃燃烧都生成H2O和CO2，不能确定是否含有O，故A错误； B．测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值只能确定C、H原子数的比，不能确定是否含有O，故B错误； C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的H2O和CO2的物质的量之比，只能确定该有机物中C、H原子数的比，不能确定是否含有O，故C错误； D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成H2O和CO2的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有O元素，故D正确； 答案选D。 【例2】（22-23高二下·天津北辰·期中）下列实验不能达到实验目的，操作错误的是 A．制备蒸馏水 B．有机层与水层分开 C．趁热过滤除苯甲酸中杂质 D．蒸发得苯甲酸晶体 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．制备蒸馏水使用蒸馏冷凝的方法，冷凝得到蒸馏水，能达到实验目的，故A不符合题意； B．使用分液的方法分离有机层和水层，能达到实验目的，故B不符合题意； C．过滤能分离固体和液体，趁热过滤除苯甲酸中杂质分离出苯甲酸晶体，能达到实验目的，故C不符合题意； D．蒸发操作使用蒸发皿，不是使用烧杯，不能达到实验目的，且制备苯甲酸晶体不宜用蒸发结晶法，要用降温结晶法，故D符合题意； 故选D。 【例3】（23-24高二下·辽宁·阶段练习）将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是 A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2︰2︰3︰1 C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 【答案】C 【详解】A．根据分析知，该有机物的分子式为C8H8O2，A正确； B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4组峰，且峰面积比为2︰2︰3︰1，则该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2︰2︰3︰1，B正确； C．该分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，再根据红外光谱图知，X结构简式为，X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种，苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸，C错误； D．根据C知，X结构简式为，是含有酯基的芳香族化合物，D正确； 故选C。 【例4】（23-24高二下·吉林·期中）青蒿素(分子结构如图所示)是我国科学家从传统中药中发现的治疗疟疾的有机化合物。 (1)东晋葛洪《肘后备急方》中记载“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是_______(填字母)。 A．过滤 B．煮沸 C．分液 D．蒸馏 (2)青蒿素的分子式为 。 (3)屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，，相关结果如下： ①已知A完全燃烧只生成CO2和H2O，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则A的实验式(最简式)是 。 ②根据图1，A的相对分子质量为 ，其分子式为 。 ③根据图2，推测A可能所属的有机物类别为 ，根据以上结果和图3，推测A的结构简式为 。 【答案】(1)A (2)C15H22O5 (3) C4H10O 74 C4H10O 醚 CH3CH2OCH2CH3 【详解】（1）“以水升渍”属于萃取，“绞取汁”属于过滤的过程，答案为A； （2）由结构简式可知，青蒿素分子中含有15个碳原子、22个氢原子、5个氧原子，其分子式为C15H22O5； （3）①由质谱图可知Mr(A)=74，A分子中N(C)=≈4、N(H)= ≈10，则分子中N(O)= =1，则A的实验式为C4H10O； ②由质谱图可知，A相对分子质量为74，A的实验式为C4H10O，则分子式也是C4H10O； ③根据图2，A的分子中有对称的－CH2－，有对称的－CH3，有C－O－C，应该属于醚类；由图2可知，其含有两种等效氢，数目比为3︰2，故其结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 1．研究有机混合物一般要采取的几个步骤是 A．分离、提纯→确定分子式→确定最简式→确定结构式 B．分离、提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式 C．分离、提纯→确定结构式→确定最简式→确定分子式 D．确定分子式→确定最简式→确定结构式→分离、提纯 【答案】B 【详解】有机混合物首先需经过分离提纯才能得到纯净物；然后对未知有机物的结构与性质进行鉴定和研究：一般先利用元素定量分析确定实验式(最简式)；再测定相对分子质量从而确定分子式；因为有机物存在同分异构现象，所以最后利用波谱分析确定结构式。故对其研究的步骤是分离提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式，B正确。 2．（2020·浙江温州·一模）实验室用95%乙醇溶液制备无水乙醇，通常需要用到的仪器是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．该装置为分液漏斗，用于分液操作，分离不互溶且分层的液体混合物，95%乙醇溶液中，水和乙醇互溶，不分层，不能有分液的方法分离，故A不符合题意； B．该装置为漏斗，用于过滤操作，分离固液不相溶的混合物，95%乙醇溶液是水和乙醇互溶的溶液，不能用过滤的方法分离，故B不符合题意； C．该装置为直型冷凝管，用于蒸馏操作，乙醇和水的沸点不同，可以用蒸馏的方法分离，故C符合题意 D．该装置为蒸发皿，用于蒸发操作，乙醇易挥发，蒸发操作不能得到无水乙醇，不D不符合题意； 答案选C。 3．（20-21高二上·广西百色·阶段练习）已知：两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下表： 相对密度(20 ℃) 熔点 沸点 溶解性 A 0.789 3 -117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任意比混溶 B 0.713 7 -116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水 若要除去A中混有的少量B，应采用的方法是 A．蒸馏 B．萃取 C．重结晶 D．加水充分振荡，分液 【答案】A 【详解】根据表格信息，互溶的两者有机物A和B沸点差异较大，且B的沸点低，可以采用蒸馏的方法除去A中混有的少量B，故答案选A。 4．（2020·浙江·模拟预测）分离常温下苯酚与水混合物的操作中所用主要仪器是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】苯酚和水的混合物分层，直接分液可分离，需用分液漏斗，A图示为分液漏斗，B图示为蒸发皿，C图示为普通漏斗， D为牛角管，所以A符合， 故选：A。 5．（23-24高二下·黑龙江绥化·期中）下列混合体系中，能用分液漏斗分离的是 A．C2H5OH和H2O B．CH3COOH和C2H5OH C．C2H5Br和CCl4 D．和H2O 【答案】D 【详解】A．C2H5OH和H2O互溶，不能用分液漏斗分离，A不符合题意； B．CH3COOH和C2H5OH互溶，不能用分液漏斗分离，B不符合题意； C．C2H5Br和CCl4互溶，不能用分液漏斗分离，C不符合题意； D．和H2O不互溶会出现分层现象，可以用分液漏斗分离，D项符合题意； 故选D。 6．（2022高三·全国·专题练习）溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是 A．加热蒸发 B．过滤 C．加水、萃取、分液 D．加苯、萃取、分液 【答案】C 【详解】溴乙烷与乙醇互溶，但沸点不同，可蒸馏分离；溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去，故选C。 7．（23-24高二下·天津·期末）采用重结晶法提纯苯甲酸的过程中，不需要的仪器是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，所以实验中需要用到上述仪器中的烧杯、酒精灯、漏斗，不需要坩埚，故C符合题意；故选C。 8．（23-24高二下·北京·期末）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度和粗苯甲酸的质量估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ快速冷却结晶会导致杂质包裹在苯甲酸内 D．操作IV可用冷水洗涤晶体 【答案】B 【详解】A．操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量， A正确； B．操作II趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，无法通过过滤除去，B错误； C．操作III缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确； D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作IV可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确； 故选B。 9．（20-21高二下·浙江绍兴·期中）如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此，用重结晶法提纯A时，最宜采用的溶剂是 A．W B．X C．Y D．Z 【答案】D 【详解】通常不特别指明溶剂时，都是指在水中的溶解度，但是溶解度的定义也适用于非水溶剂，本题是为提纯物质A，选择最佳溶剂，通常，重结晶的操作条件是利用高温和低温时的溶解度差值大且为正值，所以，选溶剂Z，故选D。 10．（23-24高二下·广东珠海·期末）下列有关实验的说法不正确的是 A．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响很大 B．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 C．在重结晶的实验中，使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物 【答案】A 【详解】A．作为重结晶实验的溶剂，被提纯物质在此溶液中的溶解度受温度影响很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响小有利于重结晶分离，故A错误； B．蒸馏时使用温度计测量馏分的温度，所以在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故B正确； C．重结晶的实验中，因温度降低被提纯物质的溶解度减小，所以使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失，故C正确； D．硝酸钾和氯化钠的溶解度受温度影响不同，可选结晶法分离；而水和硝基苯是互不相溶的两层液体物质，二者分层，应该用分液法分离，故D正确； 故选A。 11．（23-24高二下·四川达州·期末）实验室提纯以下物质(括号内为杂质)，所选用除杂试剂和实验方法都正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 实验方法 A 乙炔() 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 水 重结晶 C 溴苯() KI溶液 分液 D 苯(环己烯) 溴水 过滤 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．乙炔、硫化氢都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾除掉乙炔中硫化氢，A错误； B．粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，可先溶解、过滤除去泥沙，滤液含苯甲酸、氯化钠，然后结晶分离出苯甲酸，B正确； C．溴单质与KI溶液生成溴化钾、碘单质，溴苯常温不与KI溶液反应，且生成的碘单质溶于溴苯里，引入新杂质，因此用KI溶液除掉溴苯中溴单质，再通过分液分离，得不到纯净溴苯，C错误； D．环己烯与溴水发生加成反应得到的产物与苯是互溶，因此不能用溴水和过滤的方法除掉苯中环己烯，D错误； 故选B。 12．（23-24高二下·重庆·期末）已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作III是用水重结晶 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 【答案】C 【详解】A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，可增大与乙醚的接触面积，加快浸取速率，故A正确； B．已知青蒿素易溶于乙醚，操作Ⅰ加入乙醚可萃取青蒿素，再过滤，将残渣和提取液分离，过滤时需要玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗，故B正确； C．青蒿素在水中几乎不溶，应该加95%乙醇溶解，然后经浓缩、结晶、过滤获得精品，故C错误； D．青蒿素结构中含有过氧键(－O－O－)，具有强氧化性，能与碘化钠作用生成碘单质，故D正确； 故选：C。 13．（22-23高二下·天津北辰·期中）下列实验不能达到实验目的，操作错误的是 A．制备蒸馏水 B．有机层与水层分开 C．趁热过滤除苯甲酸中杂质 D．蒸发得苯甲酸晶体 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．制备蒸馏水使用蒸馏冷凝的方法，冷凝得到蒸馏水，能达到实验目的，故A不符合题意； B．使用分液的方法分离有机层和水层，能达到实验目的，故B不符合题意； C．过滤能分离固体和液体，趁热过滤除苯甲酸中杂质分离出苯甲酸晶体，能达到实验目的，故C不符合题意； D．蒸发操作使用蒸发皿，不是使用烧杯，不能达到实验目的，且制备苯甲酸晶体不宜用蒸发结晶法，要用降温结晶法，故D符合题意； 故选D。 14．（2022·山东菏泽·二模）实验室按以下方案从某海洋动物提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是 A．样品制成粉末的目的是增大接触面积，提高浸取率 B．步骤(1)需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯 C．步骤(3)主要过程有蒸发结晶、趁热过滤 D．步骤(4)需要用到球形冷凝管 【答案】D 【详解】A．样品制成粉末的，增大了样品与浸取液的接触面积，提高浸取率，A正确； B．步骤(1)为过滤浸取液，需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯，B正确； C．步骤(2)所得的溶液中含有NaNO3和天然产物；从左图的溶解度曲线可知，较高温度下，NaNO3和天然产物溶解度有较大的差异，故步骤(3)主要过程有蒸发结晶、趁热过滤，以得到粗产品，C正确； D．步骤(4)为蒸馏，回收甲苯，需要用到直形冷凝管，D错误； 故选D。 15．（2025高二·全国·专题练习）验证某有机物是否属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是 A．只验证它完全燃烧后的产物只有H2O和CO2 B．只测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后只生成CO2和H2O，并测定CO2和H2O的质量 【答案】D 【详解】A．烃的含氧衍生物和烃燃烧都生成H2O和CO2，不能确定是否含有O，故A错误； B．测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值只能确定C、H原子数的比，不能确定是否含有O，故B错误； C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比，只能确定该有机物中C、H原子数的比，不能确定是否含有O，故C错误； D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有O元素，故D正确； 答案选D。 16．（22-23高二下·辽宁朝阳·阶段练习）化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是 A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素 B．质谱分析：利用质荷比来测定分子的相对分子质量，与的质谱图完全相同 C．红外光谱分析：获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于区分与 D．X衍射图谱分析：获得分子结构的有关信息，包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等 【答案】B 【详解】A．不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同，常利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，故A正确； B．CH3CH2OH与CH3OCH3的结构不同，最大荷比相同，则质谱图不完全相同，故B错误； C．红外吸收光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团，CH3CH2OH和CH3OCH3所含官能团为羟基和醚键，可用红外光谱分析区别，故C正确； D．X-射线衍射法是区分晶体和非晶体的最科学的方法，能获得晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等，故D正确； 故选：B。 17．（2025高二·全国·专题练习）测得某有机物中碳元素的质量分数为，氢元素的质量分数为13.33%。该有机物质量为12g。其红外光谱图只有C－C键、C－H键、OH键、C－O键的振动吸收，则有关该有机物的叙述不正确的是 A．该有机物含有羟基 B．该有机物质谱图中最大质荷比是60 C．该有机物能与金属反应 D．该有机物核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，峰面积之比为3:2:2:1 【答案】D 【详解】A．由，其中碳元素的质量分数，可知碳原子数为3个；，M(H)≈8，可知氢原子数为8个；氧元素的质量分数为，同上可求出氧原子数为1个。红外光谱图只有C－C键、C－H键、O－H键、C－O键的振动吸收，该物质为CH3CH2CH2OH或。该有机物为醇，含有羟基，A正确； B．该有机物的相对原子质量为60，即最大质荷比是60，B正确； C．该有机物为醇，能与金属Na反应，C正确； D．因无法确定有机物的结构，峰面积之比无法确定，D错误； 故选D。 18．（24-25高二上·广西南宁·期中）101、100℃时，某物质相对的密度为21，其核磁共振氢谱如图所示，该物质可能为 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】A．环丙烷分子中只有一种H原子，其分子式是C3H6，相对分子质量是42，符合题意，A正确； B．该物质分子中有三种不同位置的H原子，分子式是C3H6，相对分子质量是42，不符合题意，B错误； C．环己烷分子中只有一种H原子，其分子式是C6H12，相对分子质量是84，不符合题意，C错误； D．该物质分子中有三种不同位置的H原子，分子式是C6H12，相对分子质量是84，不符合题意，D错误； 故选A。 19．（24-25高三上·浙江·阶段练习）质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有m/z 77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有m/z107峰，说明化合物有C2H5取代基；有m/z 118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是 A．该化合物的相对分子质量为107 B．该化合物的分子式为C9H10O C．该化合物中至少存在7种不同环境的氢原子 D．该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3 【答案】D 【详解】A．质谱图中质荷比最大的吸收峰对应数值才是其相对分子质量，根据题干图示可知，该化合物的相对分子质量为136，A错误； B．分子式为C9H10O的化合物的相对分子质量为134，B错误； C．该化合物可能为苯环上的一取代物，还可能为苯环上的二取代物，如，故最少存在6种不同环境的氢原子，C错误； D．C6H5CH(OH)CH2CH3的相对分子质量为136，且符合题干图示的碎片的质荷比，故该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3，D正确； 故答案为：D。 20．（24-25高二·全国·假期作业）有机化合物A的质谱图如图1所示，其核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式可能为 A．CH3CH2OH B．CH3CHO C．HCOOH D．CH3CH2CH2COOH 【答案】A 【详解】A．CH3CH2OH的相对分子质量为46，分子中有3种H原子，A符合； B．CH3CHO的相对分子质量为44，分子中有2种H原子，B不符合； C．HCOOH的相对分子质量为46，分子中有2种H原子，C不符合； D．CH3CH2CH2COOH的相对分子质量为88，分子中有4种H原子，D不符合； 故选A。 21．（24-25高二上·江苏徐州·期中）已知某有机物的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是 A．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数 B．若的化学式为，则其结构简式为 C．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键 D．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为 【答案】A 【详解】A．核磁共振氢谱中只能确定H原子种类以及个数比，不能直接确定H原子个数，故A错误； B．红外光谱可知分子中含有C－H键，C－O键，O－H键，A的化学式为C2H6O，满足化学键的结构简式为CH3CH2OH，故B正确； C．红外光谱可知分子中至少含有C－H键，C－O键，O－H键三种不同的化学键，故 C正确； D．核磁共振氢谱中有三个峰说明分子中有3种H原子，且峰的面积之比为1︰2︰3，所以三种不同的氢原子且个数比为1︰2︰3，故D正确； 故选：A。 22．（23-24高二下·辽宁·期中）使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列有关说法正确的是 A．由质谱图可知该有机物的相对分子质量为65 B．由红外光谱可获得该有机物官能团为碳氧键 C．综合以上图像信息可知该有机物为乙醚 D．有机化合物A的同类别的同分异构体只有1种 【答案】C 【详解】A．质谱图中显示的相对分子质量的直线，并不是相对丰度最大的线，而是质荷比最大的线，由图可知该有机物的相对分子质量大约为74，A不正确； B．由红外光谱可获得该有机物分子中含有C－H键、C－O键，则其官能团为醚键，B不正确； C．该有机物为醚，依据相对分子质量，由商余法可确定分子式为C4H10O，该有机物的核磁共振氢谱有2种峰，则表明分子中含有2种氢原子，综合以上图像信息可知，该有机物为乙醚，C正确； D．有机化合物A的同类别的同分异构体可能为甲正丙醚、甲异丙醚共2种(不包括自身在内)，D不正确； 故选C。 23．（24-25高一上·上海·阶段练习）从黄花蒿中提取青蒿素的流程如下： 已知：青蒿素为白色针状晶体，易溶于乙醇、乙醚、苯和汽油等有机溶剂，不溶于水，熔点为，沸点为，热稳定性差。屠呦呦团队经历了使用不同溶剂和不同温度的探究过程，实验结果如下： 溶剂 水 乙醇 乙醚 沸点/℃ 100 78 35 提取效率 几乎为0 (1)对黄花蒿进行破碎的目的是 。 (2)研究发现，青蒿素分子中的某个基团对热不稳定。分析用乙醚作溶剂，提取效率高于乙醇的原因是 。 (3)从青蒿(粉末)中提取青蒿素的方法以萃取原理为基础，乙醚浸提法的具体操作如下： ①乙醚浸提法涉及到的操作中，不会用到的装置是 。 ②操作III的主要过程可能是 。 A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B．加的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液 D．加入乙醇后，再加入苯或汽油进行萃取 (4)某科研小组通过控制其他实验条件不变，来研究原料的粒度、提取时间和提取温度对青蒿素提取速率的影响，其结果如下图所示： 由上图可知控制其他实验条件不变，采用的最佳粒度、时间和温度为 。 (5)由上可知，在提取青蒿素的过程中，还应充分考虑物质的 等物理性质(写出两点即可)。 【答案】(1)增大接触面积，提高青蒿素的浸取率 (2)乙醚沸点比乙醇低，防止温度过高使得热稳定差的青蒿素产生副反应 (3) BD B (4)60%、120min、50℃ (5)溶解度、稳定性 【分析】由题给流程可知，向干燥破碎后的黄花蒿中加入乙醚浸取、过滤得到提取液和滤渣；提取液经蒸馏分离得到乙醚和青蒿素粗品，向粗品中加入95%的乙醇溶解、浓缩、结晶、过滤得到青蒿素精品。 【详解】（1）对黄花蒿进行破碎可以增大固体表面积，有利于增大接触面积，提高青蒿素的浸取率，故答案为：增大接触面积，提高青蒿素的浸取率； （2）由题给信息可知，青蒿素热稳定性差，选用沸点较低的乙醚溶解提取青蒿素，可以防止温度较高导致青蒿素发生副反应而变质，故答案为：乙醚沸点比乙醇低，防止温度过高使得热稳定差的青蒿素产生副反应； （3）①由分析可知，操作Ⅰ为过滤、操作Ⅱ为蒸馏、操作Ⅲ为重结晶，根由图可知，A为蒸馏装置、B为分液装置、C为过滤的装置、D为灼烧固体的装置，所以乙醚浸提法涉及到的操作中不会用到的装置是分液装置、灼烧固体的装置，故选BD； ②由分析可知，操作III的主要过程为向粗品中加入95%的乙醇溶解、浓缩、结晶、过滤得到青蒿素精品，故选B； （4）由图可知，原料的粒度为60%、提取时间为120min、温度为50℃时，青蒿素提取速率最大，所以控制其他实验条件不变，采用的最佳粒度、时间和温度为60%、120min、50℃，故答案为：60%、120min、50℃； （5）由青蒿素在水中溶解度极小，易溶于乙醚可知，提取青蒿素时应考虑物质的溶解度，由青蒿素分子中的某个基团对热不稳定可知，提取青蒿素时还要考虑青蒿素的稳定性，故答案为：溶解度、稳定性。 24．（24-25高二·全国·假期作业）电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。 (1)盛装双氧水的仪器的名称 ；装置B中浓硫酸的作用是 。 (2)装置F的作用是 。 (3)装置A中发生反应的化学方程式 。 (4)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，D管质量增加1.08 g，E管质量增加1.76 g，则该样品的实验式为 。 (5)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为 。 【答案】(1) 分液漏斗 干燥氧气 (2)吸收空气中的水和CO2，防止影响实验结果 (3)2H2O22H2O＋O2↑ (4)C2H6O (5)46 【分析】装置A中过氧化氢在二氧化锰的催化作用下生成氧气，装置B中浓硫酸干燥氧气，氧气与有机物在装置C中反应，氧化铜可使生成的CO转化为二氧化碳，装置D中的无水氯化钙可吸收生成的水蒸气，而不影响二氧化碳的量，装置E中的碱石灰可吸收反应生成的二氧化碳；装置F可防止空气中的二氧化碳、水进入装置E影响实验结果。 【详解】（1）盛装双氧水的仪器的名称为分液漏斗；装置B中浓硫酸的作用是干燥氧气，防止水蒸气进入后续装置影响结果； （2）装置F的作用为吸收空气中的水和CO2，防止空气中的CO2和H2O进入影响实验结果； （3）装置A中过氧化氢在二氧化锰的催化作用下生成水和氧气，化学方程式为2H2O22H2O＋O2↑； （4）D管质量增加1.08 g，即水的质量为1.08 g，物质的量为0.06 mol，则m(H)=0.12 g；E管质量增加1.76 g，即二氧化碳的质量为1.76 g，物质的量为0.04 mol，m(C)=0.48 g，则m(O)=0.92 g-0.48 g-0.12 g=0.32 g，n(O)=0.02 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)=0.04∶0.12∶0.02=2∶6∶1，则有机物的实验式为C2H6O； （5）根据质谱图可知，相对分子质量为46，则该有机物的分子式为C2H6O。 试卷第6页，共25页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题13 有机化合物的研究方法 一、有机物的分离、提纯 1．蒸馏 (1)适用范围及条件：当液态有机化合物含有少量杂质,而且该有机化合物热稳定性较高,其沸点与杂质的沸点相差较大时,可用蒸馏法提纯。 (2)实验装置： ①温度计水银球位于 。 ②碎瓷片的作用： 。 ③冷凝管中水流的方向是 口进入,上口流出。 2．萃取 (1)萃取的分类和原理：萃取包括 萃取和 萃取。 ①液—液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的 不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程,在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。 (2)萃取的仪器：萃取操作常用的玻璃仪器是 。 (3)适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解度有 的差异。 3．重结晶 (1)适应范围及原理：提纯固体有机化合物常用的方法,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去。 (2)溶剂的选择。 ①杂质在所选溶剂中的溶解度 ，易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行 。 (3)重结晶法分离提纯苯甲酸：苯甲酸可用作食品防腐剂，纯净的苯甲酸为无色结晶,其结构可表示为，熔点122 ℃,沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下: 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 [实验步骤] 粗苯甲酸不溶杂质和溶液 苯甲酸和溶于水的杂质形成溶液 苯甲酸晶体和溶于水的杂质苯甲酸晶体 [实验操作] ①促进苯甲酸的快速溶解;防止苯甲酸析出,使苯甲酸与不溶杂质分离。 ②溶解时,搅拌,加速溶解;过滤时,引流。 ③取提纯的苯甲酸少许,加入水溶解,然后加入硝酸酸化的AgNO3溶液,若无沉淀,说明苯甲酸中NaCl已除净。 二、有机物组成和结构的测定 1．确定实验式——元素分析 (1)定性分析：确定有机化合物的元素组成 用化学方法测定有机化合物的元素组成。如燃烧后,一般C生成 、H生成 、N生成 、S生成 、Cl生成HCl。 (2)定量分析法(李比希法) 例如：某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。则: ①氧的质量分数为 。 ②C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)= 。 ③该未知物的实验式为 。 2．确定分子式——质谱法 (1)原理：用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。分子离子、碎片离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。 (2)质荷比：指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值。质谱图中,质荷比的 就表示了样品分子的相对分子质量。 例如,由图可知,样品分子的相对分子质量为 。 3．确定分子结构——波谱分析 (1)红外光谱 ①作用：初步判断某有机化合物中含有何种 或 。 ②原理：不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。 例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H键,C—H键和C—O键,可推知该分子的结构简式为 。 (2)核磁共振氢谱 ①作用：测定有机化合物分子中氢原子的种类和数目。 ②原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与 成正比。 ③分析：吸收峰数目=氢原子 ，吸收峰面积比= 数之比。 例如：C2H5—OH的核磁共振氢谱有 组峰,面积之比为 。而CH3OCH3的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)X射线衍射 ①原理：X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 ②应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。 三、研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构 1．有机物分离提纯的常用方法：从实验探究的严密性掌握有机物分离提纯的常用方法 (1)物理方法 方法 作用原理 主要仪器名称 实例 蒸馏 利用某些互溶液体混合物的沸点差别较大对其进行分离 蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯 乙醇(乙醛) 重结晶 利用温度对物质溶解度的影响提纯物质 烧杯、酒精灯 提纯苯甲酸(溶解度受温度影响较大) 萃取 溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同 分液漏斗 用CCl4萃取溴水中的Br2 (2)化学方法(外加试剂法) 常见的方法 混合物(括号内为杂质) 外加的试剂 洗气 乙烷(乙烯) 溴水 乙炔(硫化氢) CuSO4溶液或NaOH溶液 分液 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 溴苯(溴) NaOH溶液 硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH溶液 苯(苯甲酸) NaOH溶液 苯(苯酚) NaOH溶液 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液 蒸馏 乙醇(水) CaO 乙醇(乙酸) NaOH溶液 2．有机化合物组成元素的推断 3．确定分子式的方法 (1)直接法:标准状况下有机化合物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机化合物中各原子的物质的量→分子式。 (2)最简式法：各元素的质量分数→最简式分子式。 (3)商余法：直接由相对分子质量用商余法确定烃的分子式。 用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12,所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值,余数则为所含氢原子的最小值。 (4)化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。 在有机化学中,常利用有机化合物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式: CxHy+O2xCO2+H2O CxHyOz+O2xCO2+H2O 4．确定分子结构的方法：证据推理建构有机化合物分子结构鉴定的几种模型 (1)直接确定：某些有机化合物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6,只能是CH3CH3。 (2)通过定性实验确定：实验→有机化合物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机化合物分子中可能含有或，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。 (3)通过定量实验确定 ①通过定量实验确定有机化合物的官能团,如乙醇结构式的确定。 ②通过定量实验确定官能团的数目,如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体,则可说明该醇分子含2个—OH。 (4)通过波谱法确定：质谱法确定分子的相对质量；红外光谱判断有机化合物 或 的种类；核磁共振氢谱测定有机化合物分子中氢原子的种类和数目；X射线衍射经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 【例1】（2025高二·全国·专题练习）验证某有机物是否属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是 A．只验证它完全燃烧后的产物只有H2O和CO2 B．只测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后只生成CO2和H2O，并测定CO2和H2O的质量 【例2】（22-23高二下·天津北辰·期中）下列实验不能达到实验目的，操作错误的是 A．制备蒸馏水 B．有机层与水层分开 C．趁热过滤除苯甲酸中杂质 D．蒸发得苯甲酸晶体 A．A B．B C．C D．D 【例3】（23-24高二下·辽宁·阶段练习）将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述错误的是 A．该有机物的分子式为C8H8O2 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱的峰面积比为2︰2︰3︰1 C．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 D．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 【例4】（23-24高二下·吉林·期中）青蒿素(分子结构如图所示)是我国科学家从传统中药中发现的治疗疟疾的有机化合物。 (1)东晋葛洪《肘后备急方》中记载“青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之”。其中涉及到的操作是_______(填字母)。 A．过滤 B．煮沸 C．分液 D．蒸馏 (2)青蒿素的分子式为 。 (3)屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取。使用现代分析仪器对有机物A的分子结构进行测定，，相关结果如下： ①已知A完全燃烧只生成CO2和H2O，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则A的实验式(最简式)是 。 ②根据图1，A的相对分子质量为 ，其分子式为 。 ③根据图2，推测A可能所属的有机物类别为 ，根据以上结果和图3，推测A的结构简式为 。 1．研究有机混合物一般要采取的几个步骤是 A．分离、提纯→确定分子式→确定最简式→确定结构式 B．分离、提纯→确定最简式→确定分子式→确定结构式 C．分离、提纯→确定结构式→确定最简式→确定分子式 D．确定分子式→确定最简式→确定结构式→分离、提纯 2．（2020·浙江温州·一模）实验室用95%乙醇溶液制备无水乙醇，通常需要用到的仪器是 A． B． C． D． 3．（20-21高二上·广西百色·阶段练习）已知：两种有机物A和B可以互溶，有关性质如下表： 相对密度(20 ℃) 熔点 沸点 溶解性 A 0.789 3 -117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任意比混溶 B 0.713 7 -116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水 若要除去A中混有的少量B，应采用的方法是 A．蒸馏 B．萃取 C．重结晶 D．加水充分振荡，分液 4．（2020·浙江·模拟预测）分离常温下苯酚与水混合物的操作中所用主要仪器是 A． B． C． D． 5．（23-24高二下·黑龙江绥化·期中）下列混合体系中，能用分液漏斗分离的是 A．C2H5OH和H2O B．CH3COOH和C2H5OH C．C2H5Br和CCl4 D．和H2O 6．（2022高三·全国·专题练习）溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是 A．加热蒸发 B．过滤 C．加水、萃取、分液 D．加苯、萃取、分液 7．（23-24高二下·天津·期末）采用重结晶法提纯苯甲酸的过程中，不需要的仪器是 A． B． C． D． 8．（23-24高二下·北京·期末）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度和粗苯甲酸的质量估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ快速冷却结晶会导致杂质包裹在苯甲酸内 D．操作IV可用冷水洗涤晶体 9．（20-21高二下·浙江绍兴·期中）如图表示物质A在4种溶剂W、X、Y、Z中的溶解度曲线。据此，用重结晶法提纯A时，最宜采用的溶剂是 A．W B．X C．Y D．Z 10．（23-24高二下·广东珠海·期末）下列有关实验的说法不正确的是 A．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响很大 B．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 C．在重结晶的实验中，使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物 11．（23-24高二下·四川达州·期末）实验室提纯以下物质(括号内为杂质)，所选用除杂试剂和实验方法都正确的是 选项 被提纯的物质 除杂试剂 实验方法 A 乙炔() 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 水 重结晶 C 溴苯() KI溶液 分液 D 苯(环己烯) 溴水 过滤 A．A B．B C．C D．D 12．（23-24高二下·重庆·期末）已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法不正确的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作III是用水重结晶 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 13．（22-23高二下·天津北辰·期中）下列实验不能达到实验目的，操作错误的是 A．制备蒸馏水 B．有机层与水层分开 C．趁热过滤除苯甲酸中杂质 D．蒸发得苯甲酸晶体 A．A B．B C．C D．D 14．（2022·山东菏泽·二模）实验室按以下方案从某海洋动物提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是 A．样品制成粉末的目的是增大接触面积，提高浸取率 B．步骤(1)需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯 C．步骤(3)主要过程有蒸发结晶、趁热过滤 D．步骤(4)需要用到球形冷凝管 15．（2025高二·全国·专题练习）验证某有机物是否属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是 A．只验证它完全燃烧后的产物只有H2O和CO2 B．只测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后只生成CO2和H2O，并测定CO2和H2O的质量 16．（22-23高二下·辽宁朝阳·阶段练习）化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是 A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素 B．质谱分析：利用质荷比来测定分子的相对分子质量，与的质谱图完全相同 C．红外光谱分析：获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于区分与 D．X衍射图谱分析：获得分子结构的有关信息，包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等 17．（2025高二·全国·专题练习）测得某有机物中碳元素的质量分数为，氢元素的质量分数为13.33%。该有机物质量为12g。其红外光谱图只有C－C键、C－H键、OH键、C－O键的振动吸收，则有关该有机物的叙述不正确的是 A．该有机物含有羟基 B．该有机物质谱图中最大质荷比是60 C．该有机物能与金属反应 D．该有机物核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，峰面积之比为3:2:2:1 18．（24-25高二上·广西南宁·期中）101、100℃时，某物质相对的密度为21，其核磁共振氢谱如图所示，该物质可能为 A． B． C． D． 19．（24-25高三上·浙江·阶段练习）质谱可广泛用于化合物的结构测定，如只含C、H、O三种元素的某化合物的质谱图如图所示。从碎片峰看，有m/z 77、51、39等峰，说明化合物有苯环；有m/z107峰，说明化合物有C2H5取代基；有m/z 118峰，说明化合物有醇羟基，则下列说法正确的是 A．该化合物的相对分子质量为107 B．该化合物的分子式为C9H10O C．该化合物中至少存在7种不同环境的氢原子 D．该化合物可能的结构简式为C6H5CH(OH)CH2CH3 20．（24-25高二·全国·假期作业）有机化合物A的质谱图如图1所示，其核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式可能为 A．CH3CH2OH B．CH3CHO C．HCOOH D．CH3CH2CH2COOH 21．（24-25高二上·江苏徐州·期中）已知某有机物的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是 A．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数 B．若的化学式为，则其结构简式为 C．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键 D．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为 22．（23-24高二下·辽宁·期中）使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列有关说法正确的是 A．由质谱图可知该有机物的相对分子质量为65 B．由红外光谱可获得该有机物官能团为碳氧键 C．综合以上图像信息可知该有机物为乙醚 D．有机化合物A的同类别的同分异构体只有1种 23．（24-25高一上·上海·阶段练习）从黄花蒿中提取青蒿素的流程如下： 已知：青蒿素为白色针状晶体，易溶于乙醇、乙醚、苯和汽油等有机溶剂，不溶于水，熔点为，沸点为，热稳定性差。屠呦呦团队经历了使用不同溶剂和不同温度的探究过程，实验结果如下： 溶剂 水 乙醇 乙醚 沸点/℃ 100 78 35 提取效率 几乎为0 (1)对黄花蒿进行破碎的目的是 。 (2)研究发现，青蒿素分子中的某个基团对热不稳定。分析用乙醚作溶剂，提取效率高于乙醇的原因是 。 (3)从青蒿(粉末)中提取青蒿素的方法以萃取原理为基础，乙醚浸提法的具体操作如下： ①乙醚浸提法涉及到的操作中，不会用到的装置是 。 ②操作III的主要过程可能是 。 A．加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶 B．加的乙醇，浓缩、结晶、过滤 C．加入乙醚进行萃取分液 D．加入乙醇后，再加入苯或汽油进行萃取 (4)某科研小组通过控制其他实验条件不变，来研究原料的粒度、提取时间和提取温度对青蒿素提取速率的影响，其结果如下图所示： 由上图可知控制其他实验条件不变，采用的最佳粒度、时间和温度为 。 (5)由上可知，在提取青蒿素的过程中，还应充分考虑物质的 等物理性质(写出两点即可)。 24．（24-25高二·全国·假期作业）电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。 (1)盛装双氧水的仪器的名称 ；装置B中浓硫酸的作用是 。 (2)装置F的作用是 。 (3)装置A中发生反应的化学方程式 。 (4)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，D管质量增加1.08 g，E管质量增加1.76 g，则该样品的实验式为 。 (5)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为 。 试卷第16页，共16页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$