内容正文:
综合02 有机化学基础压轴80题
考向1 烃
1.(23-24高二下·广东中山·期末)下列化学用语表示正确的是
A.基态铬原子的价层电子排布式为
B.的空间填充模型:
C.2-氯-1-丁烯的结构简式:
D.中P的杂化轨道表示式:
2.(23-24高二下·广东汕头·)下列化学用语或表述正确的是
A.的空间结构:形
B.的电子式:
C.基态原子的价层电子轨道表示式为:
D.顺—2—丁烯的结构简式:
3.(21-22高二下·广东潮州·期末)下图装置为制溴苯实验,下列说法错误的是
A.导管B作用为导气和冷凝,导管口不插入C中溶液,主要是防倒吸
B.反应一段时间后,C中导管口有白雾出现
C.C中盛放硝酸银溶液,则会有淡黄色沉淀。这一现象说明该反应是取代反应,并不是加成反应
D.反应结束后可先过滤除去铁,混合液经稀碱洗、分液、蒸馏可以得到纯净的溴苯
4.(23-24高二下·广东深圳·期末)在实验室进行乙炔的制备、净化、收集及检验实验(“→”表示气流方向)。下列装置难以达到实验目的的是
A.制备乙炔
B.除去乙炔中混有的H2S
C.收集乙炔
D.验证乙炔分子中存在不饱和键
A.A B.B C.C D.D
5.(21-22高二下·广东广州·期末)下列物质中,可鉴别苯和甲苯的是
A.水 B.溴水 C.酸性高锰酸钾溶液 D.氢氧化钠溶液
6.(22-23高二下·广东广州第二中学·期末)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。下列关于该化合物的说法正确的是
A.是苯的同系物 B.分子中所有碳原子可能共平面
C.一氯代物有5种(不考虑立体异构) D.不溶于水,密度比水大
7.(22-23高二下·广州越秀区·期末)与反应的主产物是精细化学品,反应如下。下列说法错误的是
A.X与 互为顺反异构体
B.与反应会生成副产物
C.分子中所有碳原子不可能在同一个平面
D.分子存在手性异构体
8.(22-23高二下·广东广州三校·期末)环丙基乙烯(VCP)结构如图所示: ,关于VCP的说法正确的是
A.与乙烯互为同系物
B.与环戊二烯( )互为同分异构体
C.一溴代物有4种
D.VCP与水加成反应的产物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
9.(22-23高二下·广东湛江·期末)柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。有关柠檬烯的分析正确的是
A.柠檬烯属于芳香烃
B.该物质在一定条件下可发生加聚反应
C.该物质中所有碳原子有可能都在同一个平面
D.柠檬烯和 互为同系物
10.(22-23高二下·广东江门·期末)1,2-二氯乙烷是重要的有机溶剂和油脂的萃取剂。下列各组物质在一定条件下反应,能合成1,2-二氯乙烷且最合理的是
A.乙烷与氯气混合 B.乙烯与氯化氢混合
C.将乙烯通入氯的四氯化碳溶液中 D.将乙炔通入氯的四氯化碳溶液中
11.(22-23高二下·广东佛山·)异戊二烯是天然橡胶的单体。下列说法错误的是
A.异戊二烯的系统命名为2-甲基-1,3-二丁烯
B.等物质的量的异戊二烯和加成,产物有3种
C.异戊二烯和加成,产物中有手性碳原子
D.聚异戊二烯存在顺反异构
12.(21-22高二下·广东广州天河区·期末)某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮,实验室据此可以推测烯烃的结构。已知:CH3CH=C(CH3)2CH3COOH+CH3COCH3。下列有关说法不正确的是
A.CH3CH=C(CH3)2的名称为:3-甲基-2-丁烯
B.CH3CH=C(CH3)2加聚产物的链节为
C.CH3COCH3可以发生加成反应和还原反应
D.若氧化产物只有HOOC(CH2)4COCH3,则反应物键线式可以为
13.(22-23高二下·广东实验中学、广州广雅中学、广州执信中学、广州第二中学、广州第六中学五校·期末)关于有机物 的下列叙述中,正确的是
A.它的系统名称是 2,4-二甲基-4-戊烯
B.它的分子中最多有 4 个碳原子在同一平面上
C.它与甲基环己烷互为同分异构体
D.该有机物存在顺反异构体
14.(22-23高二下·广东实验中学、广州广雅中学、广州执信中学、广州第二中学、广州第六中学五校·期末)异丙苯( )是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法错误的是
A.异丙苯是苯的同系物
B.在一定条件下能与氢气发生加成反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
D.异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的一氯代产物最多有 3 种
15.(21-22高二下·广东广州越秀区·期末)以a(环戊二烯)为原料制备d(金刚烷)的路线如图所示。下列说法正确的是
A.a分子中最多有5个原子共平面 B.a与b互为同系物
C.c的分子式为 D.d的一氯代物有2种
16.(21-22高二下·广东广州越秀区·期末)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是
A.属于烷烃 B.易溶于水及甲苯
C.可以发生加聚反应 D.分子中含有4个碳碳双键
17.(21-22高二下·广东广州七区·期末)关于化合物1,4-二氢萘(),下列说法正确的是
A.是苯的同系物 B.分子中所有原子处于同一平面
C.一氯代物有3种(不考虑立体异构) D.与互为同分异构体
18.(21-22高二下·广东湛江·期末)下列说法正确的是
A.碳原子之间以单键结合,碳原子剩余的价键全部与氢原子结合的有机物一定是饱和链烃
B.几种苯的同系物沸点由高到低的顺序为:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯
C.的一氯代物有3种
D.石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化
19.(21-22高二下·广东清远·期末)下列物质中一氯取代物种类最多的是
A. B. C. D.
20.(21-22高二下·广东广州大学附属中学、广州铁一中学、广州外语学校·期末)下列反应不属于加成反应的是
A.1-丁炔使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙炔与氯化氢反应
C.1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D.乙烯水化法合成乙醇
21.(21-22高二下·广东汕尾·期末)有8种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④聚1,丁二烯;⑤丁炔;⑥环己烷;⑦邻二甲苯;⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能与溴水反应使之褪色的是
A.①⑤⑦⑧ B.②④⑥⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤
22.(21-22高二下·广东广州培英中学·期末)有机物的名称正确的是
A.3-甲基-4-己炔 B.4-乙基-2-戊炔
C.4-甲基-2-己炔 D.2-乙基-3-戊炔
23.(21-22高二下·广东广州荔湾区·期末)降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化。下列说法正确的是
A.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子超过4个
B.降冰片二烯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.四环烷的一氯代物超过三种(不考虑立体异构)
D.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体
24.(21-22高二下·广东深圳·期末)在的催化下,苯和丙烯可反应制得异丙苯,其化学方程式为:
下列说法正确的是
A.该反应属于取代反应
B.可用溴水鉴别苯和异丙苯
C.丙烯中所有原子可处于同一平面
D.异丙苯的一氯代物有5种
考向2 烃的衍生物
25.(21-22高二下·广东潮州·期末)下列图示实验错误的是
A.图A是除去甲烷中的乙烯 B.图B是乙酸乙酯制备
C.图C是甲烷和氯气光照后实验现象 D.图D是分离酒精和碘
26.(23-24高二下·广东广州执信中学·期末)2024年上半年,甲型流感来势汹汹,患者可能出现发热、咳嗽、喉痛、头痛等症状,布洛芬是人们常用于退烧镇痛的一种药物,一种合成路线如图所示,下列有关说法不正确的是
A.合成时中A到B的反应类型为取代反应
B.物质B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.布洛芬分子含有1个手性碳原子
D.布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面
27.(23-24高二下·广东广州执信中学·期末)下列说法正确的是
A.和互为同系物
B.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D. 的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
28.(23-24高二下·广东广州执信中学·期末)为除去下列有机物中混有的杂质,所选用的除杂试剂及分离方法均正确的是
选项
有机物(杂质)
除杂试剂
分离方法
A
丙酸(丙醇)
O2、Cu
分液
B
丙烷(乙烯)
酸性KMnO4溶液
洗气
C
丙酸丙酯(丙酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
D
苯酚(苯甲酸)
NaOH溶液
过滤
A.A B.B C.C D.D
29.(23-24高二下·广东广州越秀区·期末)化学是以实验为基础的学科。下列实验操作或方法能达到预期目的的是
选项
实验操作或方法
预期目的
A
对乙酸晶体进行X射线衍射实验
测定乙酸的相对分子质量
B
向[Cu(NH3)4]SO4溶液中加入95%的乙醇
制备[Cu(NH3)4]SO4▪H2O晶体
C
加热乙醇、浓硫酸的混合液,使温度迅速上升到140℃
制备乙烯气体
D
取适量样品于试管中,加入适量NaOH溶液后加热,再滴加AgNO3溶液
检验1-溴丁烷中含有溴元素
A.A B.B C.C D.D
30.(23-24高二下·广东广州越秀区·期末)原花青素是苹果中主要的多酚类物质,具有减少氧化应激以促进人体健康的作用。其中的儿茶素结构如图所示,关于该化合物说法正确的是
A.不属于烃的衍生物
B.能与 Fe3+发生取代反应
C.能与溴水发生加成反应
D.能与 NaOH 溶液或 Na2CO3溶液反应
31.(23-24高二下·广东广州天河区·期末)对羟基苯甲醛是一种用途极为广泛的有机合成中间体,其合成路线图如下所示。已知NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.0.94g (a)含有π键数目为 0.03NA
B.NA个(b)分子完全生成(c)消耗11.2L O2
C.0.5mol (c)含有的质子数为64NA
D.1mol (d)完全转化为(c)转移的电子数为4NA
32.(23-24高二下·广东广州天河区·期末)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关说法不正确的是
A.属于芳香族化合物
B.含有2种含氧官能团
C.所有碳原子均处于同一平面
D.1mol该有机物最多可与2mol NaOH发生反应
33.(23-24高二下·广东中山·期末)“宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一”。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下:
下列对化合物X、Y和Z发生化学反应的描述不正确的是
A.X可与溶液反应显示特殊颜色
B.等物质的量的X、Y分别与足量溴水反应,消耗单质溴的物质的量相等
C.1molY最多能与4molNaOH完全反应
D.向过量碳酸钠溶液中逐滴加入1molZ,消耗3mol碳酸钠
34.(23-24高二下·广东四校(华附、实、广雅、深中)·期末)下列所示装置或操作能达到实验目的的是
A.图①:验证1-溴丁烷发生消去反应
B.图②:用已知浓度的酸性溶液滴定未知物质的量浓度的溶液
C.图③:比较醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
D.图④:蒸干溶液获得晶体
35.(23-24高二下·广东江门·期末)实验室用乙酸、异戊醇、浓硫酸制备乙酸异戊酯(沸点142℃),并利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃),实验装置如图(夹持和水浴加热装置略去)。下列说法不正确的是
A.以共沸体系带水促使反应正向进行 B.冷凝水从b口进a口出
C.接收瓶中会出现分层现象 D.反应时水浴温度必须控制在69℃
36.(23-24高二下·广东江门·期末)连花清瘟胶囊的有效成分大黄素有很强的抗炎抗菌药理活性,其结构如图所示。关于大黄素的说法正确的是
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中含3种官能团
C.该物质不能发生取代反应
D.1mol该物质最多能与3mol氢氧化钠反应
37.(23-24高二下·广东清远·期末)下列有机化学方程式正确的是
A.
B.向苯酚钠溶液中通入少量:
C.
D.
考向3 生物大分子 合成高分子
38.(21-22高二下·广东潮州·期末)下面几种潮州常见食物的主要成分不属于高分子化合物的是
A.烤红薯
B.粿条
C.牛肉丸
D.麦芽糖
A.A B.B C.C D.D
39.(23-24高二下·广东珠海·期末)以下实验操作、现象均正确,且根据操作和现象所得结论也正确的是
选项
实验操作
现象
结论
A
向溶解有的紫红色溶液中加入浓水溶液,振荡试管
层紫色变浅
这是由于在水溶液中发生反应:
B
少量1-溴丁烷与足量溶液加热反应后,加入溶液
生成沉淀
能证明1-溴丁烷中有溴元素
C
苯和液溴在的催化下产生的混合气体通入溶液中
有淡黄色沉淀生成
证明苯和液溴在的催化下发生了取代反应
D
向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液,有沉淀析出,将沉淀转移至蒸馏水中
沉淀溶解
鸡蛋清在溶液作用下发生盐析
A.A B.B C.C D.D
40.(23-24高二下·广东广州八区·期末)根据下列实验方案及现象,所得结论正确的是
选项
实验方案
现象
结论
A
向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸,水浴加热,冷却后加入新制Cu(OH)2,加热
无砖红色沉淀生成
淀粉未水解
B
向少量猪油中加入NaOH溶液并加热搅拌
形成均一稳定的混合液
猪油发生水解反应
C
向丙烯醛(CH2=CHCHO)中滴加酸性KMnO4溶液
紫色褪去
丙烯醛中存在醛基
D
向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,振荡
有固体析出
(NH4)2SO4溶液能使蛋白质变性
A.A B.B C.C D.D
41.(23-24高二下·广东广州八区·期末)广东汉乐历史悠久,通常使用的乐器有唢呐、椰胡、琵琶和大鼓等。下列乐器或部件主要成分为合成纤维的是
A.唢呐:主要材料为黄铜
B.椰胡:主要材料为椰子壳
C.琵琶弦线:主要材料为尼龙线
D.大鼓鼓面:主要材料为牛皮
A.A B.B C.C D.D
42.(23-24高二下·广东湛江·期末)化学创造美好生活。下列说法正确的是
A.葡萄糖在酶的催化下水解为乙醇,可用作燃料
B.植物油催化加氢发生加成反应,可用于制人造奶油
C.制作豆腐的原理是利用盐卤等物质使豆浆中的蛋白质变性
D.五彩斑斓的霓虹灯光与原子核外电子跃迁有关,属于吸收光谱
43.(22-23高二下·广东广州第二中学·期末)一种以脯氨酸( )催化分子内的羟醛缩合反应如下。下列说法错误的是
A.脯氨酸既能与盐酸反应,又能与反应
B.X能形成分子间氢键,因此其熔、沸点较高
C.Y分子中存在2个手性碳原子
D.Y分子中有7种不同化学环境的氢原子
44.(22-23高二下·广东广州第二中学·期末)制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一如图所示。下列说法不正确的是
A.淀粉和纤维素均为高分子,且互为同分异构体
B.M分子能与银氨溶液发生反应产生银镜
C.可用酸性重铬酸钾溶液将乙醇氧化成乙酸
D.可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
45.(22-23高二下·广东梅州·期末)下表中的实验操作或实验现象能达到实验目的或得出相应结论的是
选项
实验操作或实验现象
实验目的或结论
A
向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液,浊液变澄清
结合H+的能力比C6H5O-强
B
取少量C2H5Br与NaOH水溶液共热,待溶液不分层后,再滴加AgNO3溶液
检验C2H5Br中的溴元素
C
无水乙醇与浓硫酸共热至170℃,将产生气体通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色
证明产生了乙烯
D
取1 mL淀粉溶液,加入2吨10%的稀硫酸,加热5 min后,再加入少量新制备的Cu(OH)2,加热至沸腾,没有出现砖红色沉淀
淀粉未水解
A.A B.B C.C D.D
46.(22-23高二下·广东梅州·期末)下列物质中不能用于杀菌消毒的是
A.乙醇 B.苯酚 C.乙酸乙酯 D.次氯酸钠
47.(22-23高二下·广东广州三校·期末)下列实验操作、现象和结论都正确的是
选项
实验操作和现象
结论
A
向淀粉溶液中加适量溶液,加热,冷却后加溶液至中性,再滴加少量碘水,溶液变蓝
淀粉未水解
B
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
C
向苯酚浊液中滴加溶液,浊液变清
苯酚的酸性强于的酸性
D
取卤代烃样品于试管中,加入水溶液混合后加热,再滴加溶液,产生白色沉淀
卤代烃中含有氯元素
A.A B.B C.C D.D
48.(22-23高二下·广东湛江·期末)生活中的化学无处不在,下列关于生活中的化学描述错误的是
A.废弃的聚乙烯塑料属于白色垃圾,很难在自然环境中降解,能使溴水发生反应而褪色
B.壁虎在天花板上爬行自如是因为壁虎的脚与墙体体之间有范德华力
C.羊毛制品水洗后容易变形是因为蛋白质上形成的氢键在浸水过程中发生了移动
D.“挑尽寒灯梦不成”所看到的灯光和原子核外电子跃迁有关
49.(22-23高二下·广东肇庆·期末)下列实验操作能达到实验目的的是
选项
实验操作
实验目的
A
向苯中加入适量酸性高锰酸钾溶液,振荡,观察溶液是否褪色
检验苯分子中是否含碳碳双键
B
向盛有CH3CH2Br的试管中加入适量NaOH溶液,加热并充分反应后,再加入几滴AgNO3溶液
验证CH3CH2Br的水解产物中有NaBr
C
向装有苯和苯酚混合物的分液漏斗中加入足量溴水,充分反应后分液
除去苯中混有的苯酚
D
向盛有少量淀粉溶液的试管中加入几滴稀硫酸,加热一段时间后,加入几滴新制Cu(OH)2悬浊液,继续加热
验证淀粉的水解产物中有葡萄糖
A.A B.B C.C D.D
50.(22-23高二下·广东江门·期末)下列说法错误的是
A.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
B.DNA分子具有双螺旋结构,其中碱基通过氢键作用结合成碱基对
C.尿素是一种重要的化肥,可促进农作物的生长,提高产量,但不宜过度使用
D.二硫键(-S-S-)是维持头发弹性和形状的一个重要结构,烫发会使二硫键断裂,对头发造成一定损害
51.(22-23高二下·广东江门·期末)“杂交水稻之父”袁隆平院士生前“杂交稻覆盖全球”的梦想正逐步实现,以下是水稻中含有的物质,其中属于高分子物质的是
①淀粉
②核酸
③可溶性二糖
④谷蛋白
⑤维生素
⑥油脂
A.①②④ B.①②⑥ C.①③⑤ D.②⑤⑥
52.(23-24高二下·广东佛山·期末)结构决定物质性质。下列对有机物性质的原因分析错误的是
选项
有机物性质
原因
A
酸性比强
F电负性比Cl大
B
苯酚酸性比乙醇强
苯环使羟基中的O-H极性变强
C
对羟基苯甲醛沸点高于邻羟基苯甲醛
对羟基苯甲醛存在分子内氢键
D
硫化橡胶既有弹性又有强度
硫化剂将线型结构变为网状结构
A.A B.B C.C D.D
53.(23-24高二下·广东佛山·期末)材料是人类生存和发展的物质基础。下列材料的主要成分不属于有机高分子化合物的是
A.处理污水用的高分子分离膜
B.汽车刹车片上的高温结构陶瓷
C.手术使用的聚乳酸缝合线
D.飞机风挡上的有机玻璃
A.A B.B C.C D.D
54.(21-22高二下·广东肇庆·期末)北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流,其主要采用环保PVC、PC、ABS以及亚克力等环保材料组合制作而成,下列说法不正确的是
A.PVC()不宜用于食品包装
B.PC()可通过缩合聚合反应制得
C.ABS的单体中丁二烯与苯乙烯互为同系物
D.亚克力(聚甲基丙烯酸甲酯树脂)为混合物
55.(21-22高二下·广东广州培英中学·期末)光刻胶(主要成分是)是大规模集成电路印刷电路版技术中的关键材料,某一光刻胶的主要成分如图所示,下列有关说法正确的是
A.合成此高聚物的单体的化学式为C11H10O2
B.发生加成反应时1mol该物质可消耗4molH2
C.该物质可稳定存在于碱性溶液中
D.该物质可经过缩聚反应制得
56.(21-22高二下·广东肇庆·期末)某高分子材料的结构简式可表示为 ,则不属于生成该高分子材料的单体是
A. B. C. D.
57.(21-22高二下·广东佛山顺德区第一中学·期末)下列聚合物与单体对应关系不正确的是
选项
聚合物
单体
A
B
和
C
D
和
A.A B.B C.C D.D
58.(21-22高二下·广东中山华南师范大学中山附属中学·期末)下列有关高分子化合物的判断不正确的是
A.聚合物可由异戊二烯缩聚制得
B.结构为-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-的高分子化合物,其单体是乙炔
C.有机硅聚醚可由单体和缩聚而成
D.聚合物可由乙二酸和乙二醇缩聚而成
考向4 有机推断与有机合成
59.(23-24高二下·广东广州执信中学·期末)H是合成某药物的中间体,一种合成H的流程如下:
已知:Et表示乙基,Ph表示苯基。
(1)的分子式为 ,A→E的合成路线中属于取代反应共有 步。
(2)根据化合物B的结构特征,预测其可能的化学性质,完成下表:
序号
反应试剂、条件
反应生成有机产物的新结构
反应类型
a
置换反应
b
NaOH水溶液、加热
(3)有机物中N原子电子云密度越大,碱性越强。下列有机物均呈碱性,其中碱性最强的是 (填标号)。
(4)关于G→H反应的说法中,正确的有_______(填标号)。
A.反应过程中,有C-Cl键的断裂和C-O键的形成
B.该反应是原子利用率100%的反应
C.化合物x中存在“头碰头”的π键
D.化合物y吸收反应产生的HCl,提高产率
(5)写出E→F的化学方程式为 。
(6)已知:R-BrR-CNR-COOH,同时参照上述合成路线,以1-丙醇为起始原料合成化合物(其他无机试剂任选)。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①从起始原料出发,第一反应涉及醇转化为卤代烃,其化学方程式为 。
②最后一步反应中,有机反应物的结构简式为 。
60.(23-24高二下·广东广州天河区·期末)近来有报道,碘代化合物F与化合物Ⅰ在Cr-Ni化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物J,其合成路线如下:
(1)指出D中的含氧官能团,分析预测其可能的化学性质,完成下表:
官能团名称
可反应试剂
反应类型
(2)物质G的名称 。
(3)E→F的反应方程式 。
(4)J的分子式 。
(5)下列说法错误的是_______。
A.一定条件下G能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
B.1mol H最多能与5mol H2发生加成反应
C.试剂D与足量乙醇充分反应,转化率可以达到100%
D.物质J不能使酸性 KMnO4溶液褪色
(6)满足下列条件H的同分异构体有 种,写出其中一种的结构简式 。
①遇FeCl3 发生显色反应;②苯环上有三个取代基。
(7)结合所学知识,仿照G合成I路线,以乙醇为原料制备1-丁醛 。
61.(23-24高二下·广东江门·期末)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料,其部分合成路线如下:
(1)化合物ii的含氧官能团名称是 ,化合物iii的分子式是 。
(2)化合物i的同分异构体中,能发生水解反应的芳香化合物的结构简式为 。
(3)根据化合物vi的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
结构特征
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
b
,
取代反应
(4)由化合物生成化合物iv涉及以下转化过程(未注明反应条件),下列有关叙述正确的有___________。
A.反应②是消去反应
B.反应③中,有C-O键的断裂和生成
C.化合物x中,碳原子均采取杂化
D.化合物ix是手性分子,含有2个手性碳原子
(5)化合物v()可通过频哪醇()和联硼酸[]的脱水反应制备,频哪醇的结构简式是 。
(6)以第(4)问中化合物ii转化为化合物iv的原理为依据,设计以<>和化合物iii()为原料合成化合物xi。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。
(b)第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
62.(23-24高二下·广东清远·期末)化合物E可用于治疗脑血管疾病,以甲苯为原料合成化合物E和J的流程如下(部分产物、反应条件已略去):
已知:Ⅰ.J的结构简式为
Ⅱ.
(1)G的结构简式是 ,E中含氧官能团的名称是 。
(2)根据化合物B的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
还原反应
b
①水溶液 ②加热、加压 ③酸化
(3)关于上述合成路线,下列说法不正确的是__________(填标号)。
A.H中各原子的电负性关系:
B.生成物E溶于水是因为羧基和氨基与水分子之间存在氢键
C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.中有σ键、π键的断裂和生成
(4)芳香化合物X是E的同分异构体,化合物X含有,其核磁共振氢谱峰面积比为,写出其中一种符合该要求的化合物X的结构简式: 。
(5)参照上述合成路线,设计以和1—丙醇为原料合成的路线。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①从1—丙醇出发,其第一步反应的有机产物的结构简式为 。
②最后一步化学方程式为 。
63.(23-24高二下·广东深圳·期末)化合物x是某种药物的中间体,其合成路线如下图所示(部分反应条件略去)。
(1)化合物iv的官能团名称为 ,化合物ii的结构简式为 。
(2)反应⑤的化学方程式为 。
(3)根据化合物iii的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构(有机产物)
反应类型
a
浓氢溴酸、加热
取代反应
b
(4)关于反应⑦的说法中,正确的有___________(填标号)。
A.反应过程中,有C=O键的断裂和C-N键的形成
B.该反应的原子利用率为100%
C.化合物x中碳原子均采用sp2杂化
D.化合物x中存在手性碳原子
(5)芳香族化合物M为vii的同分异构体,满足以下条件的M的结构简式为 (任写一种)。
条件:a)含有-NH2且直接与苯环相连;b)1molM能与2molNaHCO3反应;c)核磁共振氢谱峰面积比为1:2:2:2。
(6)以和CH3NH2为原料,参考上述信息,设计化合物的合成路线 (不用注明反应条件)。
64.(23-24高二下·广东四校(华附、实、广雅、深中)·期末)含氤杂环化合物的合成在生命物质制备以及新药研发等方面具有重大意义。一种以苯为主要原料合成的路线如下(加料顺序、反应条件略);
(1)反应①中,在催化剂以及酸性条件下,化合物与无色无味气体x反应,生成化合物,原子利用率为100%,x为 。
(2)写出反应③的化学方程式 。
(3)根据化合物的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂
反应形成的新官能团的名称
反应类型
a
i)银氨溶液ii)酸化
氧化反应
b
HCN
和氰基
(4)关于反应⑥的说法中,不正确的有___________。
A.反应过程中,氮原子的杂化方式不变
B.产物中的所有碳原子和氮原子可能共平面
C.反应过程中,有双键和键断裂
D.反应过程中,有单键和双键形成
(5)化合物y的分子组成比多两个“”,y能发生银镜反应且其苯环上有两个取代基,则y有 种结构(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积之比为3:2:2:1:1的结构简式为 (任写一种)。
(6)以有机物A、B和D为含碳原料,分两步合成抗癌药物盐酸厄洛替尼片的重要中间体,第2步利用反应⑥的原理。
①B的结构简式为 ;②有机物D的化学名称是 。
65.(23-24高二下·广东揭阳·期末)化合物是治疗疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体,其合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)化合物的名称为 ,化合物的分子式为 。
(2)化合物中官能团的名称为 。
(3)根据化合物的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂和条件
反应形成的新结构
反应类型
a
①
②
b
O2/Cu
③
④
(4)化合物的结构简式为 。
(5)化合物的分子式比化合物少,能与溶液发生显色反应的的同分异构体有 种;写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式: 。
(6)利用上述路线,以苯甲醇和为原料合成(无机试剂任选)。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①从苯甲醇出发,第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②相关步骤中,发生还原反应制得终产物的有机物的结构简式为 。
66.(23-24高二下·广东肇庆·期末)有机化合物ⅶ是一种重要的染料中间体。一种合成ⅶ的路线如下。
(1)化合物ⅶ的分子式为
(2)化合物ⅰ的名称为 。化合物X的氢原子数比ⅰ多4且X为ⅰ的同系物,X的结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为的结构简式为 。
(3)根据化合物ⅵ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新官能团名称
反应类型
a
氢气/催化剂、加热
加成反应
b
浓硫酸、加热、乙醇
酯基
(4)反应②为取代反应,下列关于反应②的说法中,不正确的是___________(选填字母)。
A.有C—O键和H—C断裂 B.有C—C键和H—O键生成
C.推测ⅲ易溶于水 D.生成物ⅳ中,存在p轨道“头碰头”形成的π键
(5)参考上述合成路线,无机及3碳以下有机试剂任选,以为原料合成。基于你的合成路线回答下列问题:
a.第一步反应的化学方程式为 。
b.第二步反应的反应类型为 。
c.第三步反应另一种有机反应物的结构简式为 。
67.(21-22高二下·广东广州·期末)以下是合成聚对苯二甲酸-1,4—丁二酯的合成路线图:
回答以下问题:
(1)A的结构简式为 ,B的名称为 。
(2)③和④的反应类型分别为 , 。
(3)1,3-丁二烯的结构简式为 ,最多共有 个原子共平面,1,3-丁二烯与苯乙烯共聚可合成丁苯橡胶,丁苯橡胶的结构简式为 。
(4)写出反应⑥的化学方程式 。
(5)D有多种同分异构体,符合以下条件的共有 种。
①能发生水解反应
②遇饱和FeCl3溶液显色
③1mol该同分异构体能与足量银氨溶液生成4 mol Ag
(6)结合上述流程中的信息,请利用乙炔和丙酮以及合适试剂为原料合成2-甲基-1,3-丁二烯,写出合成路线图 。
68.(21-22高二下·广东广州执信中学·期末)高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、耐燃油性和阻燃、绝缘等特点,因此广泛应用于汽车、电气等工业中。以下是生产尼龙66的一些途径。
(1) A的结构简式为
(2) 反应①~④中,属于加成反应的有 ,反应⑥~⑨中,属于氧化反应的有
(3)高分子材料尼龙66中含有结构片段,请写出反应⑩的化学反应式
(4)某聚合物K的单体与A互为同分异构体,该单体核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为1:2:3,且能与NaHCO3溶液反应,则聚合物K的结构简式是
(5)有机物X ( HOOC(CH2)4COOH )的化学名称为 ,1 mol 有机物X完全燃烧时消耗O2 mol. 有机物Y与X互为同分异构体,且类别相同,则有机物Y还有 种。
(6)聚乳酸()是一种生物可降解材料,已知羰基化合物可发生下述反应:(R'可以是烃基或H原子)。用合成路线图表示用乙醇制备聚乳酸的过程(注明反应条件,无机试剂任选)。
合成路线图示例如下:
69.(23-24高二下·广东广州越秀区·期末)有机物H是一种正在研制中的新药物,其合成路线如下:
(1)基态C1原子的价层电子轨道表示式为 。
(2)化合物A分子式为 ,化合物A可由芳香烃M卤代制得,芳香烃 M的名称为 。
(3)根据化合物A的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的有机产物结构简式
取代反应
①
水解反应
②
硝化反应
(4)化合物B的结构简式为 ,含有官能团名称为 。
(5)1mol D与足量 NaOH溶液在一定条件下反应,最多消耗 mol NaOH。
(6)化合物K是D的同分异构体,满足下列条件的K有 种(不考虑立体异构)。
i、 1mol K与足量 NaHCO3溶液反应最多产生标准状况下气体44.8L
ii、苯环上有三个取代基,2个氯原子直接连在苯环上相邻位置
(7)反应⑤的化学方程式为 。
(8)下列说法正确的是 (填选项编号)
a、化合物A中碳原子的杂化轨道类型是sp2
b、化合物E能与水分子形成氢键
c、化合物F分子中最多有12个原子共面
d、反应⑥过程中有σ 键与 π键的断裂
(9)参与反应④的试剂 LiAlH4(氢化铝锂)在有机合成中提供氢,是非常重要的还原剂。一种新型储氢材料的晶胞结构如下图所示。已知原子团1的坐标为(0,0,0),原子团2的坐标为(,,)。原子团3的坐标为 。比较键角大小:BF3 BH(填“<”“>”或“=”)。已知阿伏加德罗常数为 NA,该晶体的密度为 g▪cm-3 (1nm=10-7cm,列出计算式)。
70.(23-24高二下·广东中山·期末)格氏试剂是含卤化镁的有机金属化合物,在有机合成中有较高的价值。三苯甲醇是一种重要的有机合成中间体和重要有机溶剂,广泛应用于农药、染印行业,其制备可采用格氏试剂苯基溴化镁和一些简单有机化合物合成,合成路线如下图所示。
请回答下列问题:
(1)化合物A的名称是 ,B→C的反应类型是 。
(2)化合物C→D的化学反应方程式是 。
(3)化合物H中的官能团名称是 ,有机物H最多有 个原子共平面。
(4)化合物K与D互为同分异构体,满足下列条件的K有 种,其中,核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。
①苯环上有一取代基为乙基②能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。
(5)参考题中信息和所学知识,设计由和为原料制备的合成路线 。
71.(23-24高二下·广东珠海·期末)某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。
苯氧乙酸的结构可表示为:
M的合成路线如下:
已知:;
回答下列问题:
(1)5.8gA完全燃烧可产生0.3mol和0.3mol,A的蒸气对氢气的相对密度是29,A分子中不含甲基,且为链状结构,则A的结构简式为 ,所含的含氧官能团的名称为 。
(2)试剂X可选用的是______。
A.溶液 B.溶液 C.溶液 D.溶液
(3)C的结构简式是 ,反应②的反应类型是 。
(4)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体,请写出能与溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式 。
(5)写出反应④的化学方程式 。
72.(23-24高二下·广东广州三校(广州铁一中学、广州外国语学校、广州大学附属中学)·期末)有机玻璃()因具有良好的性能而广泛应用于生产生活中。下图所示流程可用于合成有机玻璃,请回答下列问题:
已知:
(1)C→D的第一次氧化反应条件为 ,D的结构简式为: 。
(2)G→H的另一种反应物化学式为 ,D→E的反应类型为 。
(3)E→F的化学方程式 。
(4)写出F→有机玻璃的化学方程式 。
(5)参考上述合成路线,以C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备乳酸()的合成路线 。
73.(23-24高二下·广东广州八区·期末)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物G路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物A中的官能团名称是 。
(2)化合物B的分子式为 。
(3)C生成D的反应方程式为 。
(4)化合物X仅含碳氢氧元素,相对分子质量比化合物B大14,且在核磁共振氢谱上只有1组峰。X的结构简式为 。
(5)根据化合物D的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
有机产物的结构简式
反应类型
a
取代反应
b
消去反应
(6)参照上述合成路线,设计以苯和为原料(无机试剂任选)制备化合物H()的合成路线 。
74.(23-24高二下·广东佛山·期末)3-羟基丁内酯可制备抗逆转病毒蛋白酶抑制剂安普那韦,合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物ⅰ的名称为 。
(2)写出反应②的化学方程式 。
(3)反应③、④的反应类型为 、 。
(4)反应⑥除生成化合物ⅶ外,生成物还有 和。
(5)化合物x为ⅲ的同分异构体,能发生银镜反应,x的结构有 种,其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为6:1:1的结构简式为 (写出一种)。
(6)化合物y可通过以下合成路线得到:
→中间体1→中间体2→
①中间体1的结构简式为 。
②中间体2为化合物ⅱ~ⅶ中的 (填物质标号)。
75.(23-24高二下·广东汕头·期末)阿扎司琼对某些药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用,化合物ⅵ是合成阿扎司琼的中间体,其合成路线如图:
(1)化合物ⅰ的官能团为 。酸性条件下,化合物ⅰ的水解产物有两种,熔沸点:,则的核磁共振氢谱上有 组吸收峰。写出一种与相同官能团的芳香族同分异构体 。
(2)根据化合物ⅱ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
浓溴水
酯化反应
(3)下列关于该合成路线说法正确的是___________。
A.化合物ⅲ中C的杂化方式只有杂化
B.化合物ⅳ到ⅴ转化过程中只有极性键的断裂和形成
C.化合物中共价键的成键方式有“头碰头”和“肩并肩”两种方式
D.化合物ⅵ有可能所有原子共平面
(4)以苯酚为主要原料,参考合成路线信息,合成化合物,基于你设计的合成路线,回答下列问题:
第一步反应中,有机生成物为 (写结构简式)。
相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应,其化学方程式为 。
76.(23-24高二下·广东湛江·期末)六元环酯F是制备某种抗生素的一种中间体,以烯烃(C5H10)为原料合成F的合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)化合物A的结构简式 。
(2)化合物E中官能团名称为 ,化合物E合成化合物F反应类型为 。
(3)化合物B合成化合物C需要的试剂和条件为 。
(4)写出由化合物C合成化合物D的反应方程式 。
(5)有机物X是化合物A的同分异构体,X能使溴水褪色,且其核磁共振氢谱中有4组峰,有机物X的结构简式为 。
(6)已知:一个碳原子上连接2个—OH不稳定,容易脱水变成醛。参照以上合成路线,设计以有机物(Cl2CH-CHCl2)为原料合成聚乙二酸乙二酯()的合成路线 。
77.(23-24高二下·广东梅州·期末)依巴斯汀及其衍生物可用于治疗季节性过敏鼻炎,其中一种合成路线如下:
(1)烃的结构简式为 。
(2)反应④的反应类型为 。
(3)依巴斯汀中含氧官能团的名称为 ,和生成依巴斯汀的反应中一般会加入碳酸盐,其作用是 。
(4)写出反应⑤的化学方程式 。
(5)能发生银镜反应的物质的同分异构体有 种(不考虑立体异构),写出其中一种只含有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式 (用“*”表示出手性碳原子)。
(6)设计以苯和1,丁二醇为原料制备的合成路线 (无机试剂任选,合成路线示例见本题题干)。
78.(23-24高二下·广东茂名·期末)依他尼酸(化合物ⅶ)是一款利尿药物,其一种合成路线如图所示(加料顺序、反应条件略):
回答下列问题:
(1)化合物ⅰ的分子式为 ,所含官能团的名称为 ;芳香化合物x为ⅰ的同分异构体,且含有一个手性碳,x的结构简式为 (任写一种);
(2)反应③的方程式可表示为ⅳⅴ,化合物y的化学名称为 ;
(3)下列关于反应④的说法正确的是________(填选项字母);
A.反应过程中,有键和键的断裂
B.化合物ⅴ中,所有原子一定共平面
C.化合物ⅲ可以形成分子内氢键
D.化合物ⅵ可以作配体形成配位键
(4)根据化合物ⅳ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表.
序号
反应试剂、条件
生成有机物的结构简式
反应类型
a
酯化反应
b
(5)以下为参考上述路线中①和⑤合成有机物ⅷ的路线;
①乙醛可以由乙醇制得,写出反应的化学方程式: ;
②写出ⅷ的结构简式: ;
79.(22-23高二下·广东韶关·期末)一种局部麻醉剂的中间体(H)的合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;B的化学名称为 。
(2)E中的含氧官能团名称为 ,B→C的反应类型为 。
(3)化合物H分子中采取sp3杂化的碳原子数有 个。
(4)C→D的化学方程式为 。
(5)G→H为取代反应,则另一种产物为 。
(6)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: 。 ① 能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(7)参照上述合成路线和信息,以和乙醇为原料(无机试剂和有机溶剂任选),设计制备的合成路线: 。
80.(22-23高二下·广东广州第二中学·期末)化合物H是一种抗血栓药物,其合成路线如图所示。
已知: , 具有碱性,易被氧化。
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为 。
(2)的反应类型为 。
(3)C与足量溶液反应的化学方程式为 。
(4)D与环状化合物E反应生成F,已知该反应的原子利用率为,则E的结构简式为 。
(5)化合物A的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有 种,写出其中任意一种的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。
(6)根据上述信息,写出一种以 、ClCH2CH2COCl为原料制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
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综合02 有机化学基础压轴80题
考向1 烃
1.(23-24高二下·广东中山·期末)下列化学用语表示正确的是
A.基态铬原子的价层电子排布式为
B.的空间填充模型:
C.2-氯-1-丁烯的结构简式:
D.中P的杂化轨道表示式:
【答案】D
【详解】A.Cr原子序数为24,价层电子排布式:,A错误;
B. 为的球棍模型,B错误;
C.2-氯-1-丁烯的结构简式:,C错误;
D.中P的杂化类型为sp3杂化,轨道上有5个电子,杂化轨道表示式:,D正确;
答案选D。
2.(23-24高二下·广东汕头·)下列化学用语或表述正确的是
A.的空间结构:形
B.的电子式:
C.基态原子的价层电子轨道表示式为:
D.顺—2—丁烯的结构简式:
【答案】B
【详解】A.CO2分子的结构式为O=C=O,中心原子碳的最外层没有孤对电子,三个原子位于一条直线上,空间结构为直线形,故A项错误;
B.氢氧化钾为离子化合物,由钾离子和氢氧根离子构成,氢氧化钾的电子式为:,故B项正确;
C.基态原子的价层电子排布式为3d54s1,轨道表示式为,故C项错误;
D.顺-2-丁烯中两个甲基位于碳碳双键的同侧,故D项错误;
故本题选B。
3.(21-22高二下·广东潮州·期末)下图装置为制溴苯实验,下列说法错误的是
A.导管B作用为导气和冷凝,导管口不插入C中溶液,主要是防倒吸
B.反应一段时间后,C中导管口有白雾出现
C.C中盛放硝酸银溶液,则会有淡黄色沉淀。这一现象说明该反应是取代反应,并不是加成反应
D.反应结束后可先过滤除去铁,混合液经稀碱洗、分液、蒸馏可以得到纯净的溴苯
【答案】C
【分析】A中液溴和苯发生取代反应生成溴苯和溴化氢,C中吸收溴化氢。
【详解】A.反应过程中会有溴和苯蒸气,长导管B不但可以导气,还可以将溴和苯冷凝并回流下来,HBr极易溶于水,要防止倒吸,A正确;
B.反应过程中在导管C的下口附近可观察到白雾出现,这是由于反应生成HBr,HBr遇水蒸气会在空气中形成白雾,B正确;
C.溴易挥发,所以C中可能含有挥发的溴,溴与水反应生成溴化氢,溴化氢与硝酸银反应生成淡黄色沉淀溴化银,不能证明苯和液溴发生了取代反应,C错误;
D.反应结束后可先过滤除去铁,混合液经碱洗除去液溴等,分液后,利用各成分沸点的差异,然后蒸馏可以得到纯净的溴苯,D正确;
答案选C。
4.(23-24高二下·广东深圳·期末)在实验室进行乙炔的制备、净化、收集及检验实验(“→”表示气流方向)。下列装置难以达到实验目的的是
A.制备乙炔
B.除去乙炔中混有的H2S
C.收集乙炔
D.验证乙炔分子中存在不饱和键
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.实验室用电石和饱和食盐水反应制备乙炔,可以获得平稳的气流,故不选A;
B.H2S和硫酸铜反应生成硫化铜沉淀和硫酸,用硫酸铜溶液除去乙炔中混有的H2S,故不选B;
C.乙炔密度略小于空气,不能用向上排空气法收集乙炔,故选C;
D.乙炔和溴发生加成反应,用溴的四氯化碳溶液验证乙炔分子中存在不饱和键,故不选D;
选C。
5.(21-22高二下·广东广州·期末)下列物质中,可鉴别苯和甲苯的是
A.水 B.溴水 C.酸性高锰酸钾溶液 D.氢氧化钠溶液
【答案】C
【详解】A.苯、甲苯均不溶于水,密度都小于水,现象都是分层,有机层在上层,不能鉴别,A错误;
B.苯、甲苯均不和溴水反应,且不溶于水,密度均比水小,所以现象均为:分层,上层橙色,不能鉴别,B错误;
C.甲苯能被高锰酸钾氧化,使高锰酸钾溶液褪色,而苯与高锰酸钾溶液不反应,所以能鉴别,C正确;
D.苯、甲苯与NaOH溶液均不反应,现象相同,不能鉴别,D错误;
故选C。
6.(22-23高二下·广东广州第二中学·期末)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。下列关于该化合物的说法正确的是
A.是苯的同系物 B.分子中所有碳原子可能共平面
C.一氯代物有5种(不考虑立体异构) D.不溶于水,密度比水大
【答案】C
【详解】A.苯的同系物中不含碳碳双键,该分子含碳碳双键,不属于苯的同系物,A错误;
B.含3个sp3杂化的碳原子,所有碳原子不能共平面,B错误;
C.由对称性可知,分子中含5种H原子,一氯代物有5种,如图所示 ,C正确;
D.该有机物只含C、H元素,属于烃,含11个碳原子,不溶于水,密度比水小,D错误;
故答案为:C。
7.(22-23高二下·广州越秀区·期末)与反应的主产物是精细化学品,反应如下。下列说法错误的是
A.X与 互为顺反异构体
B.与反应会生成副产物
C.分子中所有碳原子不可能在同一个平面
D.分子存在手性异构体
【答案】C
【详解】A.X中两个双键C原子上连接的较大基团位于双键两侧,为1-苯基丙烯的反式结构,而 中两个双键C原子上连接的较大基团位于双键同侧,为1-苯基丙烯的顺式结构,则X与 互为顺反异构体,A正确;
B.X分子中碳碳双键与HBr发生加成反应有两种产物,一种为Br加在靠近苯环的C上,另一种为Br加在远离苯环的C上, B正确;
C.苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面,碳碳双键是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面,X分子中所有碳原子可能在同一个平面,C错误;
D.连接四个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,Y分子中只有连接溴原子的碳原子是手性碳原子,D正确;
故答案选C。
8.(22-23高二下·广东广州三校·期末)环丙基乙烯(VCP)结构如图所示: ,关于VCP的说法正确的是
A.与乙烯互为同系物
B.与环戊二烯( )互为同分异构体
C.一溴代物有4种
D.VCP与水加成反应的产物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【详解】A.环丙基乙烯有三环碳环,结构与乙烯不一样,故不是同系物,A错误;
B.两者不饱和度不同,即分子式不同,不是同分异构体,B错误;
C.环丙基乙烯有4种环境的氢,故一溴代物有4种,C正确;
D.VCP与水加成后生成醇,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误;
故选C。
9.(22-23高二下·广东湛江·期末)柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。有关柠檬烯的分析正确的是
A.柠檬烯属于芳香烃
B.该物质在一定条件下可发生加聚反应
C.该物质中所有碳原子有可能都在同一个平面
D.柠檬烯和 互为同系物
【答案】B
【详解】A.柠檬烯中不含苯环,不属于芳香烃,故A错误;
B.柠檬烯中含有碳碳双键,在一定条件下可发生加聚反应,故B正确;
C.柠檬烯中六元环中含有多个四面体碳原子,不可能都在同一平面上,故C错误;
D.同系物要求结构相似,含有的官能团种类和数目要完全相同,故D错误;
故答案为:B。
10.(22-23高二下·广东江门·期末)1,2-二氯乙烷是重要的有机溶剂和油脂的萃取剂。下列各组物质在一定条件下反应,能合成1,2-二氯乙烷且最合理的是
A.乙烷与氯气混合 B.乙烯与氯化氢混合
C.将乙烯通入氯的四氯化碳溶液中 D.将乙炔通入氯的四氯化碳溶液中
【答案】C
【详解】A.乙烷和氯气发生取代反应除了生成1,2-二氯乙烷外,还有氯化氢和其它氯代烃生成,产率低,选项A错误;
B.乙烯和氯化氢加成生成氯乙烷,不是1,2-二氯乙烷,选项B错误;
C.乙烯和氯气加成只生成1,2-二氯乙烷,产率高,选项C正确;
D.乙炔和氯气加成除了生成1,2-二氯乙烷外,还有其它氯代烃生成,产率低,选项D错误;
答案选C。
11.(22-23高二下·广东佛山·)异戊二烯是天然橡胶的单体。下列说法错误的是
A.异戊二烯的系统命名为2-甲基-1,3-二丁烯
B.等物质的量的异戊二烯和加成,产物有3种
C.异戊二烯和加成,产物中有手性碳原子
D.聚异戊二烯存在顺反异构
【答案】A
【详解】A.异戊二烯的系统命名为2-甲基-1,3-丁二烯,A错误;
B.等物质的量的 和加成,可发生1,2-加成,3,4-加成,1,4-加成,产物有3种,B正确;
C. 和加成后2号、3号碳上分别连接了四个不同的基团,为手性碳原子,C正确;
D.聚异戊二烯的结构简式为 ,双键两侧的碳原子各连了两个不同的基团,故存在顺反异构,D正确;
故选A。
12.(21-22高二下·广东广州天河区·期末)某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮,实验室据此可以推测烯烃的结构。已知:CH3CH=C(CH3)2CH3COOH+CH3COCH3。下列有关说法不正确的是
A.CH3CH=C(CH3)2的名称为:3-甲基-2-丁烯
B.CH3CH=C(CH3)2加聚产物的链节为
C.CH3COCH3可以发生加成反应和还原反应
D.若氧化产物只有HOOC(CH2)4COCH3,则反应物键线式可以为
【答案】A
【详解】
A.该有机物中甲基位于2号碳原子上,名称为2-甲基-2-丁烯,故A错误;
B.发生加聚反应时碳碳双键中的一条碳碳键断裂,该加聚产物的链节为,故B正确;
C.羰基可以和氢气发生加成反应,该反应液属于还原反应,故C正确;
D.根据题干信息知,-CH=被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,连接碳碳双键的碳原子上不含氢原子时,该碳碳双键被氧化为羰基,所以若氧化产物只有HOOC(CH2)4COCH3,则反应物键线式可以为,故D正确;
故选:A。
13.(22-23高二下·广东实验中学、广州广雅中学、广州执信中学、广州第二中学、广州第六中学五校·期末)关于有机物 的下列叙述中,正确的是
A.它的系统名称是 2,4-二甲基-4-戊烯
B.它的分子中最多有 4 个碳原子在同一平面上
C.它与甲基环己烷互为同分异构体
D.该有机物存在顺反异构体
【答案】C
【分析】有机物系统命名法步骤:1、选主链:找出最长的①最长-选最长碳链为主链;②最多-遇等长碳链时,支链最多为主链;③最近-离支链最近一端编号;④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基,支链编号之和最小);⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号;如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面;⑥含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,并表示出官能团的位置,官能团的位次最小。
【详解】A.它的系统名称应该是是2,4-二甲基-1-戊烯,A错误;
B.由于碳碳双键是平面形结构,因此至少有4个碳原子共平面,B错误;
C.该分子与甲基环己烷分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,C正确;
D.碳碳双键一端存在2个氢原子,故不存在顺反异构体,D错误;
故选C。
14.(22-23高二下·广东实验中学、广州广雅中学、广州执信中学、广州第二中学、广州第六中学五校·期末)异丙苯( )是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法错误的是
A.异丙苯是苯的同系物
B.在一定条件下能与氢气发生加成反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
D.异丙苯与 Cl2发生取代反应生成的一氯代产物最多有 3 种
【答案】D
【详解】A.同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,故异丙苯是苯的同系物,A正确;
B.已知异丙苯中含有苯环,故在一定条件下能与氢气发生加成反应,B正确;
C.已知苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯,C正确;
D.异丙苯与Cl2发生取代反应时支链上生成的一氯代产物有2种,苯环上有3种,D错误;
故选D。
15.(21-22高二下·广东广州越秀区·期末)以a(环戊二烯)为原料制备d(金刚烷)的路线如图所示。下列说法正确的是
A.a分子中最多有5个原子共平面 B.a与b互为同系物
C.c的分子式为 D.d的一氯代物有2种
【答案】D
【详解】A. a中2个碳碳双键可共面时,共面原子最多,则5个碳原子及部分H原子可共面,可知最多共面原子数大于5,故A错误;
B. a、b的结构不相似,二者不属于同系物,故B错误;
C. c的分子式为C10H16,故C错误;
D. d只有亚甲基、次甲基上的H原子,如图 ,故一氯代物有2种,故D正确;
故选:D。
16.(21-22高二下·广东广州越秀区·期末)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是
A.属于烷烃 B.易溶于水及甲苯
C.可以发生加聚反应 D.分子中含有4个碳碳双键
【答案】C
【详解】A.烷烃为饱和烃,该有机物有不饱和键,不属于烷烃,A错误;
B.该有机物属于烃,难溶与水,易溶于甲苯,B错误;
C.该有机物有碳碳双键,可以发生加聚反应,C正确;
D.苯环不存在碳碳双键,则该分子中含有1个碳碳双键,D错误;
故答案为C。
17.(21-22高二下·广东广州七区·期末)关于化合物1,4-二氢萘(),下列说法正确的是
A.是苯的同系物 B.分子中所有原子处于同一平面
C.一氯代物有3种(不考虑立体异构) D.与互为同分异构体
【答案】D
【详解】A. 苯含一个苯环,1,4-二氢萘除含一个苯环外还还有一个环,二者结构不相似,故二者不互为同系物,A错误;
B. 苯环为平面结构,碳碳双键为平面结构,但分子结构中含有亚甲基,分子中所有原子不可能处同一平面上,B错误;
C. 1,4-二氢萘上下对称,有4种氢原子(),故一氯代物有4种(不考虑立体异构),C错误;
D. 和的分子式相同,均为C10H10,但结构不同,互为同分异构体,D正确;
故选D。
18.(21-22高二下·广东湛江·期末)下列说法正确的是
A.碳原子之间以单键结合,碳原子剩余的价键全部与氢原子结合的有机物一定是饱和链烃
B.几种苯的同系物沸点由高到低的顺序为:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯
C.的一氯代物有3种
D.石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化
【答案】B
【详解】A.碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定为饱和烃,可能是链烃,也可能是环烷烃,故A错误;
B.对二甲苯极性最小,沸点最低,沸点为:邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯,故B正确;
C.有4种H原子,一氯代物有4种,故C错误;
D.石油的分馏是利用物质沸点不同分离物质,过程中没有新物质生成,属于物理变化,石油的裂化和煤的干馏都有新物质生成,都是化学变化,故D错误;
故选:B。
19.(21-22高二下·广东清远·期末)下列物质中一氯取代物种类最多的是
A. B. C. D.
【答案】A
【详解】正戊烷的一氯取代物有3种、萘的一氯取代物有2种、苯和棱晶烷的一氯取代物都只有1种,则正戊烷的一氯取代物种类最多,故选A。
20.(21-22高二下·广东广州大学附属中学、广州铁一中学、广州外语学校·期末)下列反应不属于加成反应的是
A.1-丁炔使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙炔与氯化氢反应
C.1-丁烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D.乙烯水化法合成乙醇
【答案】A
【详解】A. 1-丁炔含有碳碳三键,被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A符合;
B. 乙炔含有碳碳三键,与氯化氢发生加成反应,故B不符合;
C. 1-丁烯含有碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,使其褪色,故C不符合;
D. 乙烯含有碳碳双键,与水发生加成反应合成乙醇,故D不符合;
故选A。
21.(21-22高二下·广东汕尾·期末)有8种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④聚1,丁二烯;⑤丁炔;⑥环己烷;⑦邻二甲苯;⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能与溴水反应使之褪色的是
A.①⑤⑦⑧ B.②④⑥⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤
【答案】C
【详解】①甲烷与溴水、高锰酸钾均不反应,①不合题意,②苯与溴水、高锰酸钾均不反应,②不合题意,③聚乙烯与溴水、高锰酸钾均不反应,③不合题意,④聚1,丁二烯中含碳碳双键,与溴水、高锰酸钾均反应,④符合题意,⑤丁炔中含碳碳三键,与溴水、高锰酸钾均反应,⑤符合题意,⑥环己烷与溴水、高锰酸钾均不反应,⑥不合题意,⑦邻二甲苯与溴水不反应,⑦不合题意,⑧环己烯中含碳碳双键,与溴水、高锰酸钾均反应,⑧符合题意,综上分析可知,④⑤⑧,故答案为:C。
22.(21-22高二下·广东广州培英中学·期末)有机物的名称正确的是
A.3-甲基-4-己炔 B.4-乙基-2-戊炔
C.4-甲基-2-己炔 D.2-乙基-3-戊炔
【答案】C
【详解】中含有碳碳三键,含有碳碳三键的最长碳链上有6个碳原子,为己炔,碳碳三键在2号碳上,在4号碳上含有一个甲基,因此名称为4-甲基-2-己炔,故选C。
23.(21-22高二下·广东广州荔湾区·期末)降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化。下列说法正确的是
A.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子超过4个
B.降冰片二烯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.四环烷的一氯代物超过三种(不考虑立体异构)
D.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体
【答案】D
【详解】A.乙烯中所有原子共平面、甲烷中最多有3个原子共平面,该分子中亚甲基、次亚甲基中碳原子都采用sp3杂化,具有甲烷结构特点,所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个,A错误;
B.降冰片二烯中碳碳双键能与Br2发生加成反应,故能使溴的四氯化碳溶液溶液褪色,B错误;
C.四环烷有几种氢原子,其一氯代物就有几种,该分子中含有3种氢原子,所以其一氯代物有3种,C错误;
D.分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体,二者分子式相同而结构不同,所以互为同分异构体,D正确;
故答案为:D。
24.(21-22高二下·广东深圳·期末)在的催化下,苯和丙烯可反应制得异丙苯,其化学方程式为:
下列说法正确的是
A.该反应属于取代反应
B.可用溴水鉴别苯和异丙苯
C.丙烯中所有原子可处于同一平面
D.异丙苯的一氯代物有5种
【答案】D
【详解】A.该反应是碳碳双键被苯加成,发生的是加成反应,A错误;
B.异丙苯、苯均不与溴水发生反应,均能萃取溴水中的溴,均产生分层现象、上层橙红色,不可用溴水鉴别苯和异丙苯,B错误;
C. 丙烯分子内含有甲基,甲基的碳原子是包含碳原子、是四面体结构,故所有原子不可能处于同一平面,C错误;
D.异丙苯分子中含有5种氢原子,所以异丙苯的一氯代物有5种,D正确;
答案选D。
考向2 烃的衍生物
25.(21-22高二下·广东潮州·期末)下列图示实验错误的是
A.图A是除去甲烷中的乙烯 B.图B是乙酸乙酯制备
C.图C是甲烷和氯气光照后实验现象 D.图D是分离酒精和碘
【答案】D
【详解】A.乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,NaOH溶液可除去二氧化碳,洗气可分离,A正确;
B.乙醇、乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯,饱和碳酸钠可吸收乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度,图中装置可制备乙酸乙酯,B正确;
C.光照下甲烷与氯气发生取代反应生成氯代甲烷和HCl,HCl极易溶于水,水沿导管上升一段,C正确;
D.碘易溶于酒精,不能用分液方法分离,D错误;
答案选D。
26.(23-24高二下·广东广州执信中学·期末)2024年上半年,甲型流感来势汹汹,患者可能出现发热、咳嗽、喉痛、头痛等症状,布洛芬是人们常用于退烧镇痛的一种药物,一种合成路线如图所示,下列有关说法不正确的是
A.合成时中A到B的反应类型为取代反应
B.物质B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.布洛芬分子含有1个手性碳原子
D.布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面
【答案】B
【详解】A.合成时,A到B苯环上H原子被- COCH3取代,可知反应类型为取代反应,故A正确;
B.物质B中含苯环,与苯环相连的相连的碳原子上有H原子,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;
C.布洛芬分子含有1个手性碳原子,如图所示,故C正确;
D.布洛芬含6个sp3杂化的碳原子,由连接2个甲基的碳原子可知,所有碳原子一定不能共面,故D正确;
故选B。
27.(23-24高二下·广东广州执信中学·期末)下列说法正确的是
A.和互为同系物
B.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
D. 的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
【答案】D
【详解】A.前者羟基与苯环直接相连,属于酚类化合物,后者羟基未与苯环直接相连,属于醇类化合物,酚与醇不是同系物,故A错误;
B.苯的化学式为C6H6,与氧气的反应为:,苯甲酸的化学式为C7H6O2,与氧气的反应为:,可知n mol苯和n mol苯甲酸消耗的氧气的量均为7.5n mol,故B错误;
C.该化合物在命名时主链选错,主链应选择包含碳原子数最多的碳链作为主链,正确的命名为2,3,4,4-四甲基己烷,故C错误;
D.甲苯中溴原子可取代的位置分别为甲基上的氢原子,以及苯环上甲基的邻位、间位和对位上的氢原子,有4种一溴代物;2-甲基丁烷溴原子可分别取代1号碳、2号碳、3号碳、4号碳上的氢原子,2号碳上的甲基与1号碳上的甲基等效,所以一溴代物也有4种,故D正确;
故答案选D。
28.(23-24高二下·广东广州执信中学·期末)为除去下列有机物中混有的杂质,所选用的除杂试剂及分离方法均正确的是
选项
有机物(杂质)
除杂试剂
分离方法
A
丙酸(丙醇)
O2、Cu
分液
B
丙烷(乙烯)
酸性KMnO4溶液
洗气
C
丙酸丙酯(丙酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
D
苯酚(苯甲酸)
NaOH溶液
过滤
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.丙醇能在铜的作用下被O2氧化为丙醛,但生成的丙醛会与丙酸互溶,无法分离,故A错误;
B.乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳,会引入新杂质,故B错误;
C.丙酸丙酯中混有丙酸,丙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成可溶性钠盐,与丙酸丙酯分层,然后分液可分离,故C正确;
D.苯酚和苯甲酸都可以与NaOH反应,故NaOH溶液不可以除去苯酚中的苯甲酸,故D错误;
故答案选C。
29.(23-24高二下·广东广州越秀区·期末)化学是以实验为基础的学科。下列实验操作或方法能达到预期目的的是
选项
实验操作或方法
预期目的
A
对乙酸晶体进行X射线衍射实验
测定乙酸的相对分子质量
B
向[Cu(NH3)4]SO4溶液中加入95%的乙醇
制备[Cu(NH3)4]SO4▪H2O晶体
C
加热乙醇、浓硫酸的混合液,使温度迅速上升到140℃
制备乙烯气体
D
取适量样品于试管中,加入适量NaOH溶液后加热,再滴加AgNO3溶液
检验1-溴丁烷中含有溴元素
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.X射线衍射实验是测定物质是否为晶体,质谱仪主要测定分子的相对分子质量,故A不符合题意;
B.向[Cu(NH3)4]SO4溶液中加入95%的乙醇,降低[Cu(NH3)4]SO4溶解度,析出[Cu(NH3)4]SO4∙H2O晶体,故B符合题意;
C.加热乙醇、浓硫酸的混合液,使温度迅速上升到170℃,制备乙烯气体,故C不符合题意;
D.取适量样品于试管中,加入适量NaOH溶液后加热,向反应后的溶液中加入足量硝酸,再滴加AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则检验1-溴丁烷中含有溴元素,故D不符合题意。
综上所述,答案为B。
30.(23-24高二下·广东广州越秀区·期末)原花青素是苹果中主要的多酚类物质,具有减少氧化应激以促进人体健康的作用。其中的儿茶素结构如图所示,关于该化合物说法正确的是
A.不属于烃的衍生物
B.能与 Fe3+发生取代反应
C.能与溴水发生加成反应
D.能与 NaOH 溶液或 Na2CO3溶液反应
【答案】D
【详解】A.根据结构简式,除含有C、H两种元素外,还含有O,即该化合物属于烃的衍生物,A错误;
B.含酚-OH,遇FeCl3会发生显色反应,但在反应过程中,Fe3+与酚-OH发生配位,形成一个稳定的配合物,而非取代反应,B错误;
C.该有机物中不含碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,C错误;
D.酚羟基显酸性,酸性强弱:碳酸>酚羟基>,因此酚羟基能与NaOH、Na2CO3溶液发生反应,D正确;
故选D。
31.(23-24高二下·广东广州天河区·期末)对羟基苯甲醛是一种用途极为广泛的有机合成中间体,其合成路线图如下所示。已知NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.0.94g (a)含有π键数目为 0.03NA
B.NA个(b)分子完全生成(c)消耗11.2L O2
C.0.5mol (c)含有的质子数为64NA
D.1mol (d)完全转化为(c)转移的电子数为4NA
【答案】D
【详解】
A.a()中不含π键,故0.94g (a)含有π键数目为0,A错误;
B.11.2L O2未指明在标准状况下,不为0.5mol,故NA个(b)分子完全生成(c)消耗的O2不一定为11.2L,B错误;
C.c 的分子式为,含有的质子数为,故0.5mol (c)含有的质子数为32.5NA,C错误;
D.d转化为c的过程中,甲基被氧化为醛基,化合价升高4价,故1mol (d)完全转化为(c)转移的电子数为4NA,D正确;
故选D。
32.(23-24高二下·广东广州天河区·期末)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关说法不正确的是
A.属于芳香族化合物
B.含有2种含氧官能团
C.所有碳原子均处于同一平面
D.1mol该有机物最多可与2mol NaOH发生反应
【答案】C
【详解】A.藿香蓟中含有苯环,属于芳香族化合物,A正确;
B.藿香蓟的分子结构中含有酯基、醚键2种含氧官能团,B正确;
C.藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,C错误;
D.藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此其可以发生水解反应,其酯基是与酚形成的酯,1mol藿香蓟碱性条件下水解需要2molNaOH,D正确;
故选C。
33.(23-24高二下·广东中山·期末)“宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一”。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下:
下列对化合物X、Y和Z发生化学反应的描述不正确的是
A.X可与溶液反应显示特殊颜色
B.等物质的量的X、Y分别与足量溴水反应,消耗单质溴的物质的量相等
C.1molY最多能与4molNaOH完全反应
D.向过量碳酸钠溶液中逐滴加入1molZ,消耗3mol碳酸钠
【答案】C
【详解】A.由结构简式可知,X分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应水溶液呈紫色,故A正确;
B.由结构简式可知,X、Y分子中含有酚羟基,酚羟基邻对位上的氢原子能被溴水中的溴原子取代,则1molX、Y分别与足量溴水反应,消耗单质溴的物质的量都为2mol,故B正确;
C.由结构简式可知,Y分子中含有酚羟基、酯基能与氢氧化钠溶液反应,所以1molY最多能与5mol氢氧化钠完全反应,故C错误;
D.由结构简式可知,Z分子中含有酚羟基、羧基能与碳酸氢钠反应生成碳酸氢钠,则向过量碳酸钠溶液中逐滴加入1molZ,消耗3mol碳酸钠,故D正确;
故选C。
34.(23-24高二下·广东四校(华附、实、广雅、深中)·期末)下列所示装置或操作能达到实验目的的是
A.图①:验证1-溴丁烷发生消去反应
B.图②:用已知浓度的酸性溶液滴定未知物质的量浓度的溶液
C.图③:比较醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
D.图④:蒸干溶液获得晶体
【答案】B
【详解】A.乙醇易挥发,也会导致酸性高锰酸钾褪色,不能验证1-溴丁烷发生消去反应,故A错误;
B.用已知浓度的酸性溶液滴定未知物质的量浓度的溶液,利用氧化还原反应的滴定原理,记录消耗高锰酸钾的体积,可以测定溶液的浓度,故B正确;
C.醋酸具有挥发性,挥发出的醋酸、二氧化碳均能和苯酚钠反应,不能验证醋酸、碳酸和苯酚的酸性强弱,故C错误;
D.蒸干溶液,会水解成,应采用降温结晶的方法获得晶体,故D错误;
故选B。
35.(23-24高二下·广东江门·期末)实验室用乙酸、异戊醇、浓硫酸制备乙酸异戊酯(沸点142℃),并利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃),实验装置如图(夹持和水浴加热装置略去)。下列说法不正确的是
A.以共沸体系带水促使反应正向进行 B.冷凝水从b口进a口出
C.接收瓶中会出现分层现象 D.反应时水浴温度必须控制在69℃
【答案】D
【详解】A.制备乙酸异戊酯的反应是可逆反应,生成物之一是水,以共沸体系带水可以促进反应正向进行,A项正确;
B.冷凝管的水要下进上出,冷凝效果更好,B项正确;
C.乙酸异戊酯不溶于水,则接收瓶中会出现分层现象,乙酸异戊酯在上层,水层在下层,C项正确;
D.实验中产品的沸点是142℃,环己烷的沸点是81℃,环己烷-水的共沸体系沸点是69℃,利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分,反应时水浴温度控制在69℃~81℃之间即可,D项错误;
答案选D。
36.(23-24高二下·广东江门·期末)连花清瘟胶囊的有效成分大黄素有很强的抗炎抗菌药理活性,其结构如图所示。关于大黄素的说法正确的是
A.该物质属于芳香烃
B.该分子中含3种官能团
C.该物质不能发生取代反应
D.1mol该物质最多能与3mol氢氧化钠反应
【答案】D
【详解】A.烃只含有碳氢两种元素,该物质由碳氢氧三种元素组成不属于烃类,故A错误;
B.该分子中含羰基、羟基2种官能团,故B错误;
C.该物质的酚羟基、酚羟基的邻对位上含有H故能发生取代反应,故C错误;
D.1mol分子含有3个酚羟基,故1mol该物质最多能与3mol氢氧化钠反应,故D正确;
答案选D。
37.(23-24高二下·广东清远·期末)下列有机化学方程式正确的是
A.
B.向苯酚钠溶液中通入少量:
C.
D.
【答案】B
【详解】A.1—溴丙烷在氢氧化钾醇溶液中发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水,反应的化学方程式为,故A错误;
B.苯酚钠溶液与少量二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应的化学方程式为,故B正确;
C.催化剂作用下乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水,反应的化学方程式为,故C错误;
D.一定条件下丙烯发生加聚反应生成聚丙烯,反应的化学方程式为n CH3CH=CH2,故D错误;
故选B。
考向3 生物大分子 合成高分子
38.(21-22高二下·广东潮州·期末)下面几种潮州常见食物的主要成分不属于高分子化合物的是
A.烤红薯
B.粿条
C.牛肉丸
D.麦芽糖
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.烤红薯的主要成分是淀粉,属于高分子化合物,故A不符合题意;
B.粿条的主要成分是淀粉,属于高分子化合物,故B不符合题意;
C.牛肉丸的主要成分是蛋白质,属于高分子化合物,故C不符合题意;
D.麦芽糖是二糖,属于有机小分子化合物,故D符合题意;
故选D。
39.(23-24高二下·广东珠海·期末)以下实验操作、现象均正确,且根据操作和现象所得结论也正确的是
选项
实验操作
现象
结论
A
向溶解有的紫红色溶液中加入浓水溶液,振荡试管
层紫色变浅
这是由于在水溶液中发生反应:
B
少量1-溴丁烷与足量溶液加热反应后,加入溶液
生成沉淀
能证明1-溴丁烷中有溴元素
C
苯和液溴在的催化下产生的混合气体通入溶液中
有淡黄色沉淀生成
证明苯和液溴在的催化下发生了取代反应
D
向鸡蛋清溶液中加入饱和溶液,有沉淀析出,将沉淀转移至蒸馏水中
沉淀溶解
鸡蛋清在溶液作用下发生盐析
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.I2与I-结合,使CCl4层紫色变浅,则操作、现象、结论均合理,故A正确;
B.1-溴丁烷与足量NaOH溶液加热,发生水解反应,水解后没有加硝酸中和NaOH,不能检验溴离子,故B错误;
C.溴易挥发,挥发出的溴蒸汽,通入到硝酸银溶液中也能产生淡黄色沉淀,故不能证明苯和液溴在的催化下发生了取代反应,故C错误;
D.鸡蛋清溶液中加入饱和CuSO4溶液,发生变性,析出沉淀后,加水不溶解,故D错误;
故选A。
40.(23-24高二下·广东广州八区·期末)根据下列实验方案及现象,所得结论正确的是
选项
实验方案
现象
结论
A
向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸,水浴加热,冷却后加入新制Cu(OH)2,加热
无砖红色沉淀生成
淀粉未水解
B
向少量猪油中加入NaOH溶液并加热搅拌
形成均一稳定的混合液
猪油发生水解反应
C
向丙烯醛(CH2=CHCHO)中滴加酸性KMnO4溶液
紫色褪去
丙烯醛中存在醛基
D
向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,振荡
有固体析出
(NH4)2SO4溶液能使蛋白质变性
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.用氢氧化铜氧化醛基需要在碱性环境中进行,向淀粉溶液中加入几滴稀硫酸,水浴加热,冷却后先加NaOH中和至中性或弱碱性,再加入新制Cu(OH)2,加热,故A错误;
B.向少量猪油中加入NaOH溶液并加热搅拌,生成可溶性的高级脂肪酸的钠盐和甘油,形成均一稳定的混合液,猪油发生水解反应,故B正确;
C.碳碳双键和醛基均可以被高锰酸钾氧化,故C错误;
D.(NH4)2SO4相当于轻金属盐,此方法为盐析,蛋白质未变性,故D错误;
故选B。
41.(23-24高二下·广东广州八区·期末)广东汉乐历史悠久,通常使用的乐器有唢呐、椰胡、琵琶和大鼓等。下列乐器或部件主要成分为合成纤维的是
A.唢呐:主要材料为黄铜
B.椰胡:主要材料为椰子壳
C.琵琶弦线:主要材料为尼龙线
D.大鼓鼓面:主要材料为牛皮
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.唢呐:主要材料为黄铜,黄铜属于金属材料,A不符合题意;
B.椰胡:主要材料为椰子壳,椰子壳主要成分纤维素属于天然纤维,天然纤维是天然高分子化合物,B不符合题意;
C.琵琶弦线:主要材料为尼龙线,尼龙属于合成纤维,C符合题意;
D.大鼓鼓面:主要材料为牛皮,牛皮的主要成分是蛋白质,蛋白质属于天然高分子化合物,D不符合题意;
故合理选项是C。
42.(23-24高二下·广东湛江·期末)化学创造美好生活。下列说法正确的是
A.葡萄糖在酶的催化下水解为乙醇,可用作燃料
B.植物油催化加氢发生加成反应,可用于制人造奶油
C.制作豆腐的原理是利用盐卤等物质使豆浆中的蛋白质变性
D.五彩斑斓的霓虹灯光与原子核外电子跃迁有关,属于吸收光谱
【答案】B
【详解】A.葡萄糖是单糖不水解,葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳,A项错误;
B.液态植物油中含有的碳碳双键,在一定条件下与H2发生加成反应,生成固态的氢化植物油,利用这一性质食品工业可以生产人造奶油,B项正确;
C.盐卤可作为制作豆腐的凝固剂,是盐溶液的加入使得蛋白质发生聚沉而不是变性,C项错误;
D.电子从较高能量的激发态回到基态释放出能量,属于发射光谱,D项错误;
答案选B。
43.(22-23高二下·广东广州第二中学·期末)一种以脯氨酸( )催化分子内的羟醛缩合反应如下。下列说法错误的是
A.脯氨酸既能与盐酸反应,又能与反应
B.X能形成分子间氢键,因此其熔、沸点较高
C.Y分子中存在2个手性碳原子
D.Y分子中有7种不同化学环境的氢原子
【答案】B
【详解】A.脯氨酸含氨基、羧基,既能与盐酸反应,又能与NaOH反应,A正确;
B.X含羰基,没有O-H结构,不能形成分子间氢键,B错误;
C.连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子,与羟基、甲基相连的2个碳原子为手性碳原子,C正确;
D.Y结构不对称,有7种不同化学环境的氢原子,D正确;
故答案为:B。
44.(22-23高二下·广东广州第二中学·期末)制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一如图所示。下列说法不正确的是
A.淀粉和纤维素均为高分子,且互为同分异构体
B.M分子能与银氨溶液发生反应产生银镜
C.可用酸性重铬酸钾溶液将乙醇氧化成乙酸
D.可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸
【答案】A
【详解】A.淀粉和纤维素均为高分子化合物,虽然都可以用(C6H10O5)n表示,但二者的n不同,不互为同分异构体,A错误;
B.M分子是葡萄糖,分子中含官能团醛基,故葡萄糖溶液能与银氨溶液反应产生银镜现象,B正确;
C.乙醇具有还原性,可以被酸性重铬酸钾溶液直接氧化成乙酸,C正确;
D.可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸杂质,乙酸乙酯不溶于水,用分液将其与碳酸钠溶液分开,D正确;
故答案为:A。
45.(22-23高二下·广东梅州·期末)下表中的实验操作或实验现象能达到实验目的或得出相应结论的是
选项
实验操作或实验现象
实验目的或结论
A
向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液,浊液变澄清
结合H+的能力比C6H5O-强
B
取少量C2H5Br与NaOH水溶液共热,待溶液不分层后,再滴加AgNO3溶液
检验C2H5Br中的溴元素
C
无水乙醇与浓硫酸共热至170℃,将产生气体通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色
证明产生了乙烯
D
取1 mL淀粉溶液,加入2吨10%的稀硫酸,加热5 min后,再加入少量新制备的Cu(OH)2,加热至沸腾,没有出现砖红色沉淀
淀粉未水解
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液,苯酚与Na2CO3反应产生可溶性NaHCO3、C6H5ONa,说明结合H+的能力比C6H5O-强,A正确;
B.检验C2H5Br中的溴元素时要取少量C2H5Br与NaOH水溶液共热,待溶液冷却后,取少量向其中加入硝酸酸化,然后再滴加AgNO3溶液,若反应产生浅黄色沉淀,就证明其中含有溴元素,该实验操作中,未排除溶液中的OH-对实验造成的干扰,B错误;
C.乙醇具有挥发性,挥发的乙醇也具有还原性,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,因此不能证明反应产生了乙烯,C错误;
D.淀粉水解时稀硫酸为催化剂,要根据灼热的新制Cu(OH)2悬浊液是否产生砖红色沉淀判断淀粉水解产生了葡萄糖,应该先加入NaOH溶液中和催化剂硫酸,使溶液显碱性,然后再进行检验,因此不能据此判断得出结论淀粉未水解,D错误;
故合理选项是A。
46.(22-23高二下·广东梅州·期末)下列物质中不能用于杀菌消毒的是
A.乙醇 B.苯酚 C.乙酸乙酯 D.次氯酸钠
【答案】C
【详解】A.75%乙醇为医用酒精,经常用于消毒,选项A不符合;
B.苯酚有毒,可以使蛋白质变性,苯酚在医院里广泛使用,消毒药皂的味道也是苯酚产生的,选项B不符合;
C.乙酸乙酯不能使蛋白质变性,不能用于杀菌消毒,选项C符合;
D.次氯酸钠具有强氧化性,可以使蛋白质变性,可用于杀菌消毒,选项D不符合;
答案选C。
47.(22-23高二下·广东广州三校·期末)下列实验操作、现象和结论都正确的是
选项
实验操作和现象
结论
A
向淀粉溶液中加适量溶液,加热,冷却后加溶液至中性,再滴加少量碘水,溶液变蓝
淀粉未水解
B
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
C
向苯酚浊液中滴加溶液,浊液变清
苯酚的酸性强于的酸性
D
取卤代烃样品于试管中,加入水溶液混合后加热,再滴加溶液,产生白色沉淀
卤代烃中含有氯元素
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.加热发生水解后,应取水解液加入碘水检验是否含有淀粉,且如果淀粉没有水解完全,加入碘水也会变蓝,操作和结论都有错误,A错误;
B.乙烯与溴加成生成无色的1,2-二溴乙烷,可溶于四氯化碳,当溴反应完之后,溶液最终变为无色透明,B正确;
C.苯酚与碳酸钠反应的方程式为:C6H5OH+Na2CO3=C6H5ONa+NaHCO3,证明苯酚的酸性强于碳酸氢根离子,C错误;
D.KOH过量,白色沉淀可能是AgOH,应加稀硝酸酸化后再滴加硝酸银溶液,操作和结论都有错误,D错误;
故选B。
48.(22-23高二下·广东湛江·期末)生活中的化学无处不在,下列关于生活中的化学描述错误的是
A.废弃的聚乙烯塑料属于白色垃圾,很难在自然环境中降解,能使溴水发生反应而褪色
B.壁虎在天花板上爬行自如是因为壁虎的脚与墙体体之间有范德华力
C.羊毛制品水洗后容易变形是因为蛋白质上形成的氢键在浸水过程中发生了移动
D.“挑尽寒灯梦不成”所看到的灯光和原子核外电子跃迁有关
【答案】A
【详解】A.聚乙烯高分子化合物是由乙烯通过加聚反应得到的,其分子中无碳碳双键,不能使溴水褪色,A错误;
B.壁虎足上有许多细毛,这些细毛与墙壁之间存在范德华力,故可在天花板上自由爬行,B正确;
C.羊毛的主要成分是蛋白质,其中含有电负性较大的氮原子,水洗与氢原子形成氢键,水洗再晒干后易变性,C正确;
D.电子从激发态跃迁回到基态,能量以可见光的形式释放,人们所看到的灯光和原子核外电子跃迁有关,D正确;
故答案为A。
49.(22-23高二下·广东肇庆·期末)下列实验操作能达到实验目的的是
选项
实验操作
实验目的
A
向苯中加入适量酸性高锰酸钾溶液,振荡,观察溶液是否褪色
检验苯分子中是否含碳碳双键
B
向盛有CH3CH2Br的试管中加入适量NaOH溶液,加热并充分反应后,再加入几滴AgNO3溶液
验证CH3CH2Br的水解产物中有NaBr
C
向装有苯和苯酚混合物的分液漏斗中加入足量溴水,充分反应后分液
除去苯中混有的苯酚
D
向盛有少量淀粉溶液的试管中加入几滴稀硫酸,加热一段时间后,加入几滴新制Cu(OH)2悬浊液,继续加热
验证淀粉的水解产物中有葡萄糖
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.碳碳双键具有还原性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则向苯中加入适量酸性高锰酸钾溶液可检验苯分子中是否含碳碳双键,A符合题意;
B.加入AgNO3溶液之前,需加稀硝酸酸化,因为NaOH能和AgNO3反应从而干扰实验,B不符合题意;
C.苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯,通过分液不能将其除去,C不符合题意;
D.检验酸性条件下淀粉的水解产物中是否含有葡萄糖,先向水解液中加入氢氧化钠溶液将溶液调成碱性,再加入新制Cu(OH)2悬浊液加热煮沸,D不符合题意;
故选A。
50.(22-23高二下·广东江门·期末)下列说法错误的是
A.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
B.DNA分子具有双螺旋结构,其中碱基通过氢键作用结合成碱基对
C.尿素是一种重要的化肥,可促进农作物的生长,提高产量,但不宜过度使用
D.二硫键(-S-S-)是维持头发弹性和形状的一个重要结构,烫发会使二硫键断裂,对头发造成一定损害
【答案】A
【详解】A.核酸水解产物中含有磷酸,戊糖和碱基,选项A错误;
B.DNA为双螺旋结构,两条链上的碱基通过氢键作用结合成碱基对,选项B正确;
C.化肥都不可以过度使用,否则会造成土壤板结,选项C正确;
D.二硫键(-S-S-)是维持头发弹性和形状的一个重要结构,烫发会使二硫键断裂,对头发造成一定损害,选项D正确;
答案选A。
51.(22-23高二下·广东江门·期末)“杂交水稻之父”袁隆平院士生前“杂交稻覆盖全球”的梦想正逐步实现,以下是水稻中含有的物质,其中属于高分子物质的是
①淀粉
②核酸
③可溶性二糖
④谷蛋白
⑤维生素
⑥油脂
A.①②④ B.①②⑥ C.①③⑤ D.②⑤⑥
【答案】A
【详解】属于高分子化合物的是淀粉、纤维素、核酸、蛋白质等,二糖、维生素、油脂不属于高分子化合物,①②④符合题意;故选项A符合题意;答案为A。
52.(23-24高二下·广东佛山·期末)结构决定物质性质。下列对有机物性质的原因分析错误的是
选项
有机物性质
原因
A
酸性比强
F电负性比Cl大
B
苯酚酸性比乙醇强
苯环使羟基中的O-H极性变强
C
对羟基苯甲醛沸点高于邻羟基苯甲醛
对羟基苯甲醛存在分子内氢键
D
硫化橡胶既有弹性又有强度
硫化剂将线型结构变为网状结构
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.氯原子和氟原子都是吸电子基,氟元素的电负性大于氯元素,所以三氟乙酸分子中氢氧键的极性大于三氯乙酸,电离出氢离子的能力强于三氯乙酸,酸性强于三氯乙酸,故A正确;
B.苯酚中的苯环使羟基中的氢氧键极性变强,在溶液中能电离出氢离子使溶液呈酸性,所以苯酚酸性比乙醇强,故B正确;
C.对羟基苯甲醛存在分子间氢键,邻羟基苯甲醛存在分子内氢键,所以对羟基苯甲醛的分子间作用力大于邻羟基苯甲醛,沸点高于邻羟基苯甲醛,故C错误;
D.硫化橡胶既有弹性又有强度是因为硫化剂可以将橡胶由线型结构变为网状结构,故D正确;
故选C。
53.(23-24高二下·广东佛山·期末)材料是人类生存和发展的物质基础。下列材料的主要成分不属于有机高分子化合物的是
A.处理污水用的高分子分离膜
B.汽车刹车片上的高温结构陶瓷
C.手术使用的聚乳酸缝合线
D.飞机风挡上的有机玻璃
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.处理污水用的高分子分离膜属于有机高分子化合物,故A不符合题意;
B.汽车刹车片上的高温结构陶瓷属于新型无机非金属材料,故B符合题意;
C.聚乳酸是乳酸发生缩聚反应生成的高分子化合物,故C不符合题意;
D.有机玻璃的化学名称是聚甲基丙烯酸甲酯,是由甲基丙烯酸甲酯聚合而成的高分子化合物,故D不符合题意;
故答案为:B。
54.(21-22高二下·广东肇庆·期末)北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流,其主要采用环保PVC、PC、ABS以及亚克力等环保材料组合制作而成,下列说法不正确的是
A.PVC()不宜用于食品包装
B.PC()可通过缩合聚合反应制得
C.ABS的单体中丁二烯与苯乙烯互为同系物
D.亚克力(聚甲基丙烯酸甲酯树脂)为混合物
【答案】C
【详解】A.聚氯乙烯含有氯元素,不能用于食品包装,选项A正确;
B.聚碳酸酯可通过缩合聚合反应制得,选项B正确;
C.丁二烯与苯乙烯相差不是n个,不属于同系物,选项C错误;
D.高分子聚合物均为混合物,选项D正确;
答案选C。
55.(21-22高二下·广东广州培英中学·期末)光刻胶(主要成分是)是大规模集成电路印刷电路版技术中的关键材料,某一光刻胶的主要成分如图所示,下列有关说法正确的是
A.合成此高聚物的单体的化学式为C11H10O2
B.发生加成反应时1mol该物质可消耗4molH2
C.该物质可稳定存在于碱性溶液中
D.该物质可经过缩聚反应制得
【答案】A
【详解】A.根据结构简式知,该高聚物( )的单体是苯丙烯酸乙烯酯,分子式为C11H10O2,故A正确;
B.该物质为高分子化合物,聚合度为n,发生加成反应时1mol该物质可消耗4nmolH2,故B错误;
C.该物质存在-COOC-,在碱性溶液中能发生水解反应,不能稳定存在,故C错误;
D.该高分子化合物的直链中只有2个碳原子,可通过加聚反应制得的,故D错误;
故选A。
56.(21-22高二下·广东肇庆·期末)某高分子材料的结构简式可表示为 ,则不属于生成该高分子材料的单体是
A. B. C. D.
【答案】B
【详解】该高分子的主链上前两个碳原子单键相连,分别连接和,对应的单体是,主链上第三、四个碳原子为碳碳双键连接,其中一个碳原子连接苯基,对应单体 ,主链上后两个碳原子单键相连,其中一个碳原子连接苯基对应单体是 ,故选B。
57.(21-22高二下·广东佛山顺德区第一中学·期末)下列聚合物与单体对应关系不正确的是
选项
聚合物
单体
A
B
和
C
D
和
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.的加聚产物为,故A正确;
B.和的加聚产物中无双键,故B错误;
C.的缩聚产物为,故C正确;
D.和的缩聚产物为,故D正确;
故选B。
58.(21-22高二下·广东中山华南师范大学中山附属中学·期末)下列有关高分子化合物的判断不正确的是
A.聚合物可由异戊二烯缩聚制得
B.结构为-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-的高分子化合物,其单体是乙炔
C.有机硅聚醚可由单体和缩聚而成
D.聚合物可由乙二酸和乙二醇缩聚而成
【答案】A
【详解】A.聚合物的链节中结构主链上全部都是碳原子形成的碳链,一般为加聚产物;所以异戊二烯发生加聚反应生成聚合物,不是缩聚反应,故A错误;
B.该结构的重复单元为-CH=CH-,且主链上全部是碳原子形成的碳链,说明其为加聚产物,单体为乙炔,故B正确;
C.由单体和发生缩聚反应,一分子脱去氢原子,另外一分子脱去羟基而形成,故C正确;
D.乙二酸和乙二醇发生缩聚反应生成,故D正确;
故选A。
考向4 有机推断与有机合成
59.(23-24高二下·广东广州执信中学·期末)H是合成某药物的中间体,一种合成H的流程如下:
已知:Et表示乙基,Ph表示苯基。
(1)的分子式为 ,A→E的合成路线中属于取代反应共有 步。
(2)根据化合物B的结构特征,预测其可能的化学性质,完成下表:
序号
反应试剂、条件
反应生成有机产物的新结构
反应类型
a
置换反应
b
NaOH水溶液、加热
(3)有机物中N原子电子云密度越大,碱性越强。下列有机物均呈碱性,其中碱性最强的是 (填标号)。
(4)关于G→H反应的说法中,正确的有_______(填标号)。
A.反应过程中,有C-Cl键的断裂和C-O键的形成
B.该反应是原子利用率100%的反应
C.化合物x中存在“头碰头”的π键
D.化合物y吸收反应产生的HCl,提高产率
(5)写出E→F的化学方程式为 。
(6)已知:R-BrR-CNR-COOH,同时参照上述合成路线,以1-丙醇为起始原料合成化合物(其他无机试剂任选)。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①从起始原料出发,第一反应涉及醇转化为卤代烃,其化学方程式为 。
②最后一步反应中,有机反应物的结构简式为 。
【答案】(1) C14H12O 2
(2) Na 取代反应和中和反应
(3)c
(4)AD
(5)+NH(CH3)2+EtOH
(6)
【分析】
根据反应流程结合反应条件及反应特点可知,A发生取代反应生成B为,B和EtOH发生酯化反应生成C,C与Zn反应生成D,D和先发生加成反应后水解(格氏试剂与羰基化合物的加成反应后水解生成醇)生成E,E和NH(CH3)2发生取代反应生成F,F发生还原反应生成G,G和发生取代反应生成H。
【详解】(1)
的分子式为C14H12O;A→E的合成路线中A→B取代,B→C酯化(取代),D和发生加成反应生成E,属于取代反应共有2步;
(2)
B为,其中含有羧基,可与活泼金属例如钠发生置换反应生成,其中含有羧基和碳溴键,可与NaOH水溶液、加热发生取代反应和中和反应生成;
(3)F、Br电负性强,C-F、C-Br键极性强,使N原子核外的电子偏离更多,N原子的电子云密度减小,F的电负性大于Br,则d的碱性最弱,在c中甲基为推电子基团,碱性最强,则碱性最强的是c;
(4)
G→H反应,是取代反应,
A.如图,反应过程中,有C-Cl键的断裂和C-O键的形成,A正确;
B.该反应是取代反应,原子利用率不到100%的反应,B错误;
C.化合物x中有C=O双键,存在“肩碰肩”的π键,C错误;
D.化合物y显碱性,可吸收反应产生的HCl,提高产率,D正确;
故选AD。
(5)
E和NH(CH3)2发生取代反应生成F,E→F的化学方程式:+NH(CH3)2+EtOH;
(6)①1-丙醇转化为卤代烃化学方程式为;
②是对称结构,逆推则酯化而成,最后一步反应中,有机反应物的结构简式为;
60.(23-24高二下·广东广州天河区·期末)近来有报道,碘代化合物F与化合物Ⅰ在Cr-Ni化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物J,其合成路线如下:
(1)指出D中的含氧官能团,分析预测其可能的化学性质,完成下表:
官能团名称
可反应试剂
反应类型
(2)物质G的名称 。
(3)E→F的反应方程式 。
(4)J的分子式 。
(5)下列说法错误的是_______。
A.一定条件下G能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
B.1mol H最多能与5mol H2发生加成反应
C.试剂D与足量乙醇充分反应,转化率可以达到100%
D.物质J不能使酸性 KMnO4溶液褪色
(6)满足下列条件H的同分异构体有 种,写出其中一种的结构简式 。
①遇FeCl3 发生显色反应;②苯环上有三个取代基。
(7)结合所学知识,仿照G合成I路线,以乙醇为原料制备1-丁醛 。
【答案】(1) 羧基 乙醇 酯化反应(取代反应)
(2)苯甲醛
(3)
(4)C15H20O3
(5)CD
(6) 10
(7)
【分析】
A(丙烯)在氯气光照条件下发生取代反应生成B,B与NaCN、加热条件下发生取代反应生成C,C发生水解反应生成D,D与乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下生成E,可推知E为,E与HI发生加成反应生成F;G与CH3CHO在NaOH溶液中加热生成H,H与氢气发生加成反应生成I,F与I在催化剂条件下发生取代反应生成J,据此回答。
【详解】(1)由图知,D中含氧官能团为羧基,能与乙醇发生酯化反应(取代反应);
(2)
由图知,G的结构为,名称为苯甲醛;
(3)
由分析知,E与HI发生加成反应生成F,反应方程式为;
(4)由J的结构式知,J的分子式为C15H20O3;
(5)A. 由图知,G中含有醛基,在一定条件下能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀,A正确;
B. 由图知,1mol H与氢气反应时,苯环上消耗3mol氢气,碳碳双键消耗1mol氢气,醛基消耗1mol氢气,故最多能与5mol H2发生加成反应,B正确;
C. 试剂D与足量乙醇发生酯化反应时为可逆反应,转化率无法达到100%,C错误;
D. 物质J中含有碳碳双键和醇羟基,能被酸性 KMnO4溶液氧化,故能使酸性 KMnO4溶液褪色,D错误;
故选CD;
(6)
满足①遇FeCl3 发生显色反应,含由酚羟基;②苯环上有三个取代基的H的同分异构体有,苯环上有三个取代基,且三个取代基不相同时,共10种;
(7)仿照G合成I路线,以乙醇为原料制备1-丁醛的路线为。
61.(23-24高二下·广东江门·期末)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料,其部分合成路线如下:
(1)化合物ii的含氧官能团名称是 ,化合物iii的分子式是 。
(2)化合物i的同分异构体中,能发生水解反应的芳香化合物的结构简式为 。
(3)根据化合物vi的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
结构特征
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
b
,
取代反应
(4)由化合物生成化合物iv涉及以下转化过程(未注明反应条件),下列有关叙述正确的有___________。
A.反应②是消去反应
B.反应③中,有C-O键的断裂和生成
C.化合物x中,碳原子均采取杂化
D.化合物ix是手性分子,含有2个手性碳原子
(5)化合物v()可通过频哪醇()和联硼酸[]的脱水反应制备,频哪醇的结构简式是 。
(6)以第(4)问中化合物ii转化为化合物iv的原理为依据,设计以<>和化合物iii()为原料合成化合物xi。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。
(b)第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1) 羟基、醛基 C4H6O3
(2)
(3) H2,催化剂,加热 加成反应 —COO— NaOH溶液,加热
(4)AB
(5)
(6) +2NaOH+NaCl+H2O
【分析】
由有机物的转化关系可知,与溴发生取代反应生成,则ⅰ为;碳酸钠作用下与乙酸酐发生取代反应生成,一定条件下与发生取代反应生成,一定条件下与发生取代反应生成;与乙酸酐发生加成反应生成,浓硫酸作用下共热发生消去反应生成,发生分子内取代反应生成。
【详解】(1)由结构简式可知,化合物ii的含氧官能团为羟基、醛基,化合物iii的分子式为C4H6O3,故答案为:羟基、醛基;C4H6O3;
(2)
化合物i结构简式为,i的同分异构体为能发生水解反应的芳香化合物说明同分异构体分子中含有甲酸酯基,结构简式为,故答案为:;
(3)
由结构简式可知,催化剂作用下分子中含有的碳碳双键与氢气共热发生加成反应生成,分子中含有的酯基在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成,故答案为:H2,催化剂,加热;加成反应;NaOH溶液,加热;
(4)
A.由分析可知,反应②为浓硫酸作用下共热发生消去反应生成和水,故正确;
B.由分析可知,反应③为发生分子内取代反应生成和水,反应中有C-O键的断裂和生成,故正确;
C.由结构简式可知,分子中甲基碳原子的杂化方式为sp3杂化,故错误;
D.由结构简式可知,分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,故错误;
(5)
由图可知,化合物v的反应为与发生分子间脱水反应生成和水,则频哪醇的结构简式为,故答案为:;
(6)
由化合物ii转化为化合物iv的原理可知,以和为原料合成的合成步骤为与氢氧化钠溶液共热发生水解反应,铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成,酸化生成,与乙酸酐发生加成反应生成,浓硫酸作用下共热发生消去反应生成,发生分子内取代反应生成;
(a)由分析可知,最后一步反应为发生分子内取代反应生成和水,故答案为:;
(b) 由分析可知,第一步反应为与氢氧化钠溶液共热发生水解反应、氯化钠和水,反应的化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O,故答案为:+2NaOH+NaCl+H2O。
62.(23-24高二下·广东清远·期末)化合物E可用于治疗脑血管疾病,以甲苯为原料合成化合物E和J的流程如下(部分产物、反应条件已略去):
已知:Ⅰ.J的结构简式为
Ⅱ.
(1)G的结构简式是 ,E中含氧官能团的名称是 。
(2)根据化合物B的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
还原反应
b
①水溶液 ②加热、加压 ③酸化
(3)关于上述合成路线,下列说法不正确的是__________(填标号)。
A.H中各原子的电负性关系:
B.生成物E溶于水是因为羧基和氨基与水分子之间存在氢键
C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.中有σ键、π键的断裂和生成
(4)芳香化合物X是E的同分异构体,化合物X含有,其核磁共振氢谱峰面积比为,写出其中一种符合该要求的化合物X的结构简式: 。
(5)参照上述合成路线,设计以和1—丙醇为原料合成的路线。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①从1—丙醇出发,其第一步反应的有机产物的结构简式为 。
②最后一步化学方程式为 。
【答案】(1) 羧基
(2) H2,Ni(或催化剂),加热 或或(答案合理即可) 取代反应(或水解反应)
(3)A
(4)或
(5)
【分析】
甲苯和浓硝酸在浓硫酸、加热条件下反应生成F,结合J的结构简式,可得化合物F为,F与氯气发生取代反应生成G,则化合物G为,G在氢氧化钠水溶液的作用下发生水解反应生成H,化合物H为,结合J的结构和已知信息I、II,可推出化合物I为。
【详解】(1)
根据分析可知,G的结构简式为;E中含氧官能团的名称为羧基;
(2)
a.根据化合物B的结构可知反应试剂和条件为H2,Ni(或催化剂),加热,反应形成的新结构为或或(答案合理即可);
b.根据反应试剂、条件为氢氧化钠水溶液、加热可知,发生卤代烃的水解反应生成,即反应类型为取代反应(或水解反应);
(3)
H的结构简式为,含有C、O、N、H四种元素,则电负性:,A错误;生成物E分子中含有羧基和氨基,羧基中的氧原子具有较强的电负性,能够与水分子形成氢键,氨基中的氮原子具有较强的电负性,能够与水分子形成氢键,B正确;苯环对甲基的影响使甲基的活性增强,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,C正确;发生了加成反应和消去反应,有σ键、π键的断裂和生成,D正确;故答案为:A;
(4)
E的结构简式为,分子式为,由E的同分异构体芳香化合物X中含有硝基,其核磁共振氢谱峰面积比为3:2:1可知,X分子结构对称,符合条件的结构简式为或;
(5)
从1—丙醇出发,需合成丙醛,其第一步反应的有机产物的结构简式为;最后一步反应为。
63.(23-24高二下·广东深圳·期末)化合物x是某种药物的中间体,其合成路线如下图所示(部分反应条件略去)。
(1)化合物iv的官能团名称为 ,化合物ii的结构简式为 。
(2)反应⑤的化学方程式为 。
(3)根据化合物iii的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构(有机产物)
反应类型
a
浓氢溴酸、加热
取代反应
b
(4)关于反应⑦的说法中,正确的有___________(填标号)。
A.反应过程中,有C=O键的断裂和C-N键的形成
B.该反应的原子利用率为100%
C.化合物x中碳原子均采用sp2杂化
D.化合物x中存在手性碳原子
(5)芳香族化合物M为vii的同分异构体,满足以下条件的M的结构简式为 (任写一种)。
条件:a)含有-NH2且直接与苯环相连;b)1molM能与2molNaHCO3反应;c)核磁共振氢谱峰面积比为1:2:2:2。
(6)以和CH3NH2为原料,参考上述信息,设计化合物的合成路线 (不用注明反应条件)。
【答案】(1) 醛基
(2)+CH3OH+H2O
(3) H2、催化剂、加热 加成反应(或还原反应)
(4)AD
(5)或
(6)
【分析】
甲苯与氯气发生甲基上的取代反应,生成ii,故ii的结构为,发生水解反应生成苯甲醇,苯甲醇催化氧化生成苯甲醛;v发生氧化反应生成vi,vi与甲醇发生酯化反应生成vii,vii发生还原反应生成viii,iv、viii、ix发生取代反应生成x;据此分析回答问题。
【详解】(1)
化合物iv的官能团名称为醛基;化合物ii为甲苯与氯气发生取代反应的产物,结构简式为;
(2)
反应⑤为对硝基苯甲酸与甲醇发生酯化反应,化学方程式为+CH3OH+H2O;
(3)
苯甲醇与浓氢溴酸、加热发生取代反应生成卤代烃;根据产物的结构,由iii中苯环能与H2在催化剂、加热的条件下发生加成反应所得;
(4)A.iv中醛基断C=O键,viii中氨基断N-H键,ix中断羟基相邻的C-H键,形成C-N键和C-C键,A项正确;
B.该反应为取代反应,另外有水生成,原子利用率没有100%,B项错误;
C.化合物x中碳原子采用sp2和sp3杂化,C项错误;
D.化合物x中与羟基相连的碳原子为手性碳原子,D项正确;
故答案选AD。
(5)
含有-NH2且直接与苯环相连,1molM能与2molNaHCO3反应,核磁共振氢谱峰面积比为1:2:2:2,故M中苯环上有两个羧基,一个氨基且结构对称,故M的结构简式为或;
(6)
参考流程图中iv、viii、ix之间的反应,先催化氧化生成,、CH3NH2之间发生类似iv、viii、ix之间的反应生成,发生消去反应得到目标产物,合成路线为:。
64.(23-24高二下·广东四校(华附、实、广雅、深中)·期末)含氤杂环化合物的合成在生命物质制备以及新药研发等方面具有重大意义。一种以苯为主要原料合成的路线如下(加料顺序、反应条件略);
(1)反应①中,在催化剂以及酸性条件下,化合物与无色无味气体x反应,生成化合物,原子利用率为100%,x为 。
(2)写出反应③的化学方程式 。
(3)根据化合物的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂
反应形成的新官能团的名称
反应类型
a
i)银氨溶液ii)酸化
氧化反应
b
HCN
和氰基
(4)关于反应⑥的说法中,不正确的有___________。
A.反应过程中,氮原子的杂化方式不变
B.产物中的所有碳原子和氮原子可能共平面
C.反应过程中,有双键和键断裂
D.反应过程中,有单键和双键形成
(5)化合物y的分子组成比多两个“”,y能发生银镜反应且其苯环上有两个取代基,则y有 种结构(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积之比为3:2:2:1:1的结构简式为 (任写一种)。
(6)以有机物A、B和D为含碳原料,分两步合成抗癌药物盐酸厄洛替尼片的重要中间体,第2步利用反应⑥的原理。
①B的结构简式为 ;②有机物D的化学名称是 。
【答案】(1)
(2)
(3) 羧基 羟基 加成反应
(4)AB
(5) 18 或或(任写一个)
(6) 甲醛
【分析】
在催化剂以及酸性条件下,化合物Ⅰ与CO反应,生成化合物Ⅱ, 反应②与氯气反应生成,反应③与浓硝酸、浓硫酸、加热条件下反应生成,和铁粉在酸性条件下反应生成,与在强碱存在下,加热发生取代反应,生成,与在氨水条件下,生成,据此回答。
【详解】(1)由分析可知,在催化剂以及酸性条件下,化合物Ⅰ与无色无味气体x反应,生成化合物Ⅱ,原子利用率为100%,x为CO,故答案为:CO;
(2)
写出反应③的化学方程式为:,故答案为:;
(3)
①与银氨溶液反应生成苯甲酸银,酸化后生成苯甲酸,故含有官能团为羧基,故答案为:羧基;
②与HCN发生加成反应,生成,含有羟基和氰基,故答案为:羟基;
③由②可知,该反应为加成反应,故答案为:加成反应;
(4)
A.反应过程中,中氮原子的杂化方式为sp3杂化,中氮原子的杂化方式分别为sp2、sp3杂化,故杂化发生改变,故A项错误;
B.产物Ⅶ 中含有饱和C、N原子,故不可能所有C、N原子共平面,故B项错误;
C.反应过程中,中C=O双键,中N−H键断裂,故C项正确;
D.反应过程中,产物 中有C−N单键和C=N双键形成,故D项正确;
故答案为:AB;
(5)
化合物y的分子组成比Ⅲ多两个“—CH2—”,y的分子式为:C9H9OCl,y能发生银镜反应则含有醛基,且其苯环上有两个取代基,则官能团异构氯原子位于邻、间、对位,共3种;官能团异构醛基位于邻、间、对位共3种;甲基位于邻、间、对位共3种;官能团异构,醛基位于邻、间、对位共3种共3种;官能团异构氯原子位于邻、间、对位,共3种;官能团异构,邻、间、对位3种同分异构体,共计18种,故答案为:18;
②其中核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积之比为3:2:2:1:1的结构简式为:或或,故答案为:或或;
(6)
①由结构可知,C的结构简式为:,D的结构简式为:HCHO,由C的结构简式可推出B为故答案为:;
②由①可知,D的结构简式为:HCHO,名称为:甲醛,故答案为:甲醛。
65.(23-24高二下·广东揭阳·期末)化合物是治疗疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体,其合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)化合物的名称为 ,化合物的分子式为 。
(2)化合物中官能团的名称为 。
(3)根据化合物的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂和条件
反应形成的新结构
反应类型
a
①
②
b
O2/Cu
③
④
(4)化合物的结构简式为 。
(5)化合物的分子式比化合物少,能与溶液发生显色反应的的同分异构体有 种;写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式: 。
(6)利用上述路线,以苯甲醇和为原料合成(无机试剂任选)。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①从苯甲醇出发,第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②相关步骤中,发生还原反应制得终产物的有机物的结构简式为 。
【答案】(1) 甲苯 C9H11OBr
(2)酯基、醚键
(3) 催化剂,加热 加成反应或还原反应 氧化反应
(4)
(5) 12
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知,光照条件下A与溴发生取代反应生成B,则A为;B与乙二醇发生取代反应生成C,催化剂作用下C与四溴化碳发生取代反应生成D,一定条件D与乙酸酐发生取代反应生成E,一定条件下E与四氢合铝酸锂发生还原反应生成F为;浓硫酸作用下F与乙酸共热发生酯化反应生成G。
【详解】(1)
由分析可知,A为,A的名称为甲苯,化合物D的分子式为C9H11OBr;
(2)化合物中官能团的名称为酯基、醚键;
(3)
化合物C中含有苯环,能与氢气发生加成反应得到新结构,反应试剂和条件是H2/催化剂,加热,反应类型为加成反应或还原反应;化合物C含有-CH2OH,能在氧气催化剂Cu作用下发生催化氧化,得到-CHO新结构,反应类型是氧化反应;
(4)
根据分析,化合物的结构简式为;
(5)
化合物的分子式比化合物少,能与溶液发生显色反应即含有酚羟基,同分异构体有、、、、共12种;其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式:;
(6)
①根据C与四溴化碳发生取代反应生成D,一定条件D与乙酸酐发生取代反应生成E,从苯甲醇出发,第一步先引入Br,反应的化学方程式为;
②一定条件下E与四氢合铝酸锂发生还原反应生成F,该步骤酯基发生还原反应得到醇羟基,则制得终产物的有机物的结构简式为。
66.(23-24高二下·广东肇庆·期末)有机化合物ⅶ是一种重要的染料中间体。一种合成ⅶ的路线如下。
(1)化合物ⅶ的分子式为
(2)化合物ⅰ的名称为 。化合物X的氢原子数比ⅰ多4且X为ⅰ的同系物,X的结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为的结构简式为 。
(3)根据化合物ⅵ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新官能团名称
反应类型
a
氢气/催化剂、加热
加成反应
b
浓硫酸、加热、乙醇
酯基
(4)反应②为取代反应,下列关于反应②的说法中,不正确的是___________(选填字母)。
A.有C—O键和H—C断裂 B.有C—C键和H—O键生成
C.推测ⅲ易溶于水 D.生成物ⅳ中,存在p轨道“头碰头”形成的π键
(5)参考上述合成路线,无机及3碳以下有机试剂任选,以为原料合成。基于你的合成路线回答下列问题:
a.第一步反应的化学方程式为 。
b.第二步反应的反应类型为 。
c.第三步反应另一种有机反应物的结构简式为 。
【答案】(1)
(2) 甲苯 8
(3) 羟基 酯化反应(或取代反应)
(4)CD
(5) +HNO3+H2O 还原反应
【分析】
C7H8的结构简式为,与ii发生取代反应生成iii,进一步发生取代反应生成iv,发生氧化反应生成v,继续发生硝化反应生成vi,最后发生还原反应生成vii;
【详解】(1)根据结构简式可知,化合物ⅶ的分子式为;
(2)
化合物ⅰ的名称是甲苯;化合物X的氢原子数比ⅰ多4且X为ⅰ的同系物,则X的分子式为,含有苯环,可以为(正丙基、异丙基两种),可以为连一个甲基、一个乙基,有邻、间、对三种相对位置,或连三个甲基,又有三种,共有8种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为;
(3)化合物vi中含有酮羰基能与氢气在催化剂、加热条件下,发生加成反应,加成反应后可生成羟基;在乙醇、浓硫酸、加热条件下会发生酯化反应,生成的新官能团的名称为酯基;
(4)A.反应②中羧基的C—O键断裂,苯环上H—C键断裂,形成C—C键,同时有水生成,有H—O键生成,A正确;
B.由A项分析可知B也正确;
C.ⅲ含有羧基,但受烃基结构影响,不易溶于水,C错误;
D.生成物iv中,含有键,p轨道形成的π键为“肩并肩”,D错误;
答案为CD;
(5)
以为原料合成时,先发生硝化反应(参考④)得到硝基,然后发生还原反应(参考⑤)得到氨基,再与乙酸发生取代反应。
a.第一步反应的化学方程式为+HNO3+H2O;
b.第二步反应的反应类型为还原反应;
c.第三步反应另一种有机反应物的结构简式为。
67.(21-22高二下·广东广州·期末)以下是合成聚对苯二甲酸-1,4—丁二酯的合成路线图:
回答以下问题:
(1)A的结构简式为 ,B的名称为 。
(2)③和④的反应类型分别为 , 。
(3)1,3-丁二烯的结构简式为 ,最多共有 个原子共平面,1,3-丁二烯与苯乙烯共聚可合成丁苯橡胶,丁苯橡胶的结构简式为 。
(4)写出反应⑥的化学方程式 。
(5)D有多种同分异构体,符合以下条件的共有 种。
①能发生水解反应
②遇饱和FeCl3溶液显色
③1mol该同分异构体能与足量银氨溶液生成4 mol Ag
(6)结合上述流程中的信息,请利用乙炔和丙酮以及合适试剂为原料合成2-甲基-1,3-丁二烯,写出合成路线图 。
【答案】 ClCH2CH=CHCH2Cl 1,4-二氯丁烷 消去反应 加成反应 CH2=CHCH=CH2 10 ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHHOCH2 CH2 CH2 CH2 OH + 2NaCl 10 HC≡CH
【分析】由有机物的转化关系可知,HC≡CH与CH3CHO发生加成反应生成,在催化剂作用下,与氢气发生加成反应生成,在氧化铝作用下,共热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,CH2=CHCH=CH2与氯气发生1,4—加成反应ClCH2CH=CHCH2Cl,则A为ClCH2CH=CHCH2Cl;在催化剂作用下,ClCH2CH=CHCH2Cl与与氢气发生加成反应生成ClCH2CH2CH2CH2Cl,则B为ClCH2CH2CH2CH2Cl;ClCH2CH2CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH,则C为HOCH2CH2CH2CH2OH;在催化剂作用下,HOCH2CH2CH2CH2OH与对苯二甲酸发生缩聚反应生成聚对苯二甲酸-1,4—丁二酯。
【详解】(1)由分析可知,A的结构简式为ClCH2CH=CHCH2Cl;B的结构简式为ClCH2CH2CH2CH2Cl,名称为1,4-二氯丁烷,故答案为:ClCH2CH=CHCH2Cl;1,4-二氯丁烷;
(2) 由分析可知,反应③为在氧化铝作用下,共热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2和水,反应④为CH2=CHCH=CH2与氯气发生1,4—加成反应ClCH2CH=CHCH2Cl,故答案为:消去反应;加成反应;
(3)1,3-丁二烯的结构简式为CH2=CHCH=CH2,结构式为,由乙烯分子中所有的原子在一个平面可知,1、2、3、4、5、6号原子一定共面,4、6、7、8、9、10号原子一定共面,碳碳单键可以旋转,则1,丁二烯中所有原子都可能共面,即最多共有10个原子共面;在催化剂作用下,1,3-丁二烯与苯乙烯发生加聚反应生成,则丁苯橡胶的结构简式为,故答案为:CH2=CHCH=CH2;10;;
(4)反应⑥为ClCH2CH2CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH和氯化钠,反应的化学方程式为ClCH2CH2CH2CH2Cl +2NaOHHOCH2 CH2 CH2 CH2 OH + 2NaCl,故答案为:ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHHOCH2 CH2 CH2 CH2 OH + 2NaCl;
(5)D为对苯二甲酸,D的同分异构体能发生水解反应说明分子中含有酯基,遇饱和FeCl3溶液显色说明分子中含有酚羟基,1mol该同分异构体能与足量银氨溶液生成4 mol Ag说明分子中含有1个—OOCH和1个—CHO,则苯环上有三个取代基—OOCH、—CHO和—OH,当—OOCH、—CHO处于苯环的邻位和间位时,—OH取代苯环上的氢原子都有4种结构,当—OOCH、—CHO处于苯环的对位时,—OH取代苯环上的氢原子有2种结构,则符合条件的同分异构体共有10种,故答案为:10;
(6)结合上述流程中的信息可知,以乙炔和丙酮以及合适试剂为原料合成2-甲基-1,3-丁二烯的合成步骤为乙炔和丙酮发生加成反应生成,在催化剂作用下,与氢气发生加成反应生成,在氧化铝作用下,共热发生消去反应生成,合成路线为HC≡CH,故答案为:HC≡CH。
68.(21-22高二下·广东广州执信中学·期末)高分子材料尼龙66具有良好的抗冲击性、韧性、耐燃油性和阻燃、绝缘等特点,因此广泛应用于汽车、电气等工业中。以下是生产尼龙66的一些途径。
(1) A的结构简式为
(2) 反应①~④中,属于加成反应的有 ,反应⑥~⑨中,属于氧化反应的有
(3)高分子材料尼龙66中含有结构片段,请写出反应⑩的化学反应式
(4)某聚合物K的单体与A互为同分异构体,该单体核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为1:2:3,且能与NaHCO3溶液反应,则聚合物K的结构简式是
(5)有机物X ( HOOC(CH2)4COOH )的化学名称为 ,1 mol 有机物X完全燃烧时消耗O2 mol. 有机物Y与X互为同分异构体,且类别相同,则有机物Y还有 种。
(6)聚乳酸()是一种生物可降解材料,已知羰基化合物可发生下述反应:(R'可以是烃基或H原子)。用合成路线图表示用乙醇制备聚乳酸的过程(注明反应条件,无机试剂任选)。
合成路线图示例如下:
【答案】 HOCH2C≡CCH2OH ①② ⑦⑧ n+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1)H2O; 1,6-己二酸 6.5 8
【分析】结合A的分子式、C后产物结构,可知1分子乙炔与2分子HCHO发生加成反应生成A,A应为HOCH2C≡CCH2OH,A与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH2CH2OH,B与HBr发生取代反应生成C为BrCH2CH2CH2CH2Br,C与KCN发生取代反应生成NCCH2CH2CH2CH2CN,-CN发生水解反应生成HOOC(CH2)4COOH;苯酚与氢气发生加成反应生成,苯甲醇发生氧化反应生成,发生氧化反应HOOC(CH2)4COOH;HOOC(CH2)4COOH发生取代反应生成,最后发生缩聚反应生成尼龙-66为。
【详解】(1)A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH;
(2)反应①~④中,反应①中甲醛的碳氧双键被加成,属于加成反应;反应②中碳碳三键被加成,属于加成,③④均为取代反应,所以选①②;反应⑥~⑨中,⑥为加成反应,⑦为羟基的氧化反应,⑧为羰基的氧化反应,⑨为取代反应,所以选⑦⑧;
(3)反应⑩为和H2N(CH2)6NH2的缩聚反应,化学方程式为:n+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1)HCl;
(4)某聚合物K的单体与A互为同分异构体,该单体核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为1:2:3,且能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基,则单体为,所以K为;
(5)X含有两个羧基,主链上有6个碳,羧基分别在1号和6号碳上,所以名称为1,6-己二酸;X的分子式为C6H10O4,所以完全燃烧时耗氧量为()mol=6.5mol;有机物Y与X互为同分异构体,且类别相同,即Y中也含有两个羧基,己二酸的同分异构体有: (数字表示另一个羧基的位置)共有4+2+1+2=9种,除去X外还有8种,即Y有8种;
(6)由可以发生脱水缩合生成,乙醇发生氧化反应生成乙醛,根据题目所给信息可知,乙醛与HCN反应后,在酸性条件下水解生成,所以合成路线流程图为:。
69.(23-24高二下·广东广州越秀区·期末)有机物H是一种正在研制中的新药物,其合成路线如下:
(1)基态C1原子的价层电子轨道表示式为 。
(2)化合物A分子式为 ,化合物A可由芳香烃M卤代制得,芳香烃 M的名称为 。
(3)根据化合物A的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的有机产物结构简式
取代反应
①
水解反应
②
硝化反应
(4)化合物B的结构简式为 ,含有官能团名称为 。
(5)1mol D与足量 NaOH溶液在一定条件下反应,最多消耗 mol NaOH。
(6)化合物K是D的同分异构体,满足下列条件的K有 种(不考虑立体异构)。
i、 1mol K与足量 NaHCO3溶液反应最多产生标准状况下气体44.8L
ii、苯环上有三个取代基,2个氯原子直接连在苯环上相邻位置
(7)反应⑤的化学方程式为 。
(8)下列说法正确的是 (填选项编号)
a、化合物A中碳原子的杂化轨道类型是sp2
b、化合物E能与水分子形成氢键
c、化合物F分子中最多有12个原子共面
d、反应⑥过程中有σ 键与 π键的断裂
(9)参与反应④的试剂 LiAlH4(氢化铝锂)在有机合成中提供氢,是非常重要的还原剂。一种新型储氢材料的晶胞结构如下图所示。已知原子团1的坐标为(0,0,0),原子团2的坐标为(,,)。原子团3的坐标为 。比较键角大小:BF3 BH(填“<”“>”或“=”)。已知阿伏加德罗常数为 NA,该晶体的密度为 g▪cm-3 (1nm=10-7cm,列出计算式)。
【答案】(1)
(2) C8H8Cl2 邻二甲苯
(3) NaOH溶液,加热 浓硝酸、浓硫酸,加热
(4) 碳氯键、羧基
(5)6
(6)6
(7)
(8)bd
(9) (1,0,1) >
【分析】
由题干合成流程图可知,由A和C的结构简式以及A到B、B到C的转化条件可知,B的结构简式为:,由G的分子式并结合已知信息和F到G的转化条件可知,G的结构简式为:
【详解】(1)
氯是第17号元素,电子排布1s22s22p63s23p5,基态C1原子的价层电子轨道表示式为;
(2)
A为,其分子式为C8H8Cl2;化合物A可由芳香烃M卤代制得,芳香烃 M为名称为邻二甲苯;
(3)
A为,含有碳氯键,可以发生水解反应,条件为NaOH溶液,加热;卤代烃的水解后的产物中原来卤素的位置即水解后羟基的位置,则产物为;A为,含有苯环,可以发生取代反应(硝化反应),在浓硝酸、浓硫酸,加热条件下,取代苯环上的氢原子,产物为;
(4)
根据分析,B的结构简式为:,含有官能团名称为碳氯键、羧基;
(5)
D为含有碳氯键和酯基均能与NaOH溶液反应,1mol碳氯键消耗2mol NaOH,1mol酯基消耗2mol NaOH,故1mol D与足量 NaOH溶液在一定条件下反应,最多消耗6mol;
(6)
D为,化合物K是D的同分异构体
i、1mol K与足量 NaHCO3溶液反应最多产生标准状况下气体44.8L,则含有2mol羧基, ii、苯环上有三个取代基,2个氯原子直接连在苯环上相邻位置,可以把其余四个碳(含羧基)做为一个取代基,则在苯环上有两个位置,,取代基有三种满足下列条件的K有6种;
(7)
应⑤的化学方程式为醇的催化氧化,方程式为:;
(8)a、化合物A中苯环上的碳原子采用sp2杂化,另外两个甲基采用sp3杂化,故化合物A中碳原子的杂化轨道类型为sp2、sp3,a错误;
b、化合物E含有羟基,能与水分子形成氢键,b正确;
c、化合物F苯环上有12个原子共成,醛基上四原子共面,则最多16个原子共面,c错误;
d、反应⑥过程中有H2O2中的σ 键与 醛基中的C=O中π键的断裂,d正确;
故选bd;
(9)已知原子团1的坐标为(0,0,0),原子团2的坐标为(,,)。原子团3的坐标为(1,0,1);BF3中B原子价电子数目是,杂化方式为sp2,键角为120度,BH中B原子价电子数目是,杂化方式为sp3,键角为109度28分,键角大小:BF3>BH;由晶胞结构可知,位于体心、顶点和面上的BH离子的个数为1+8×+4×=4,位于棱上、面上的钠离子个数为4×+6×=4,设晶体的密度为dg/cm3,由晶胞的质量公式可得:=(a×10—7)2×2a×10—7×d,解得d=;
70.(23-24高二下·广东中山·期末)格氏试剂是含卤化镁的有机金属化合物,在有机合成中有较高的价值。三苯甲醇是一种重要的有机合成中间体和重要有机溶剂,广泛应用于农药、染印行业,其制备可采用格氏试剂苯基溴化镁和一些简单有机化合物合成,合成路线如下图所示。
请回答下列问题:
(1)化合物A的名称是 ,B→C的反应类型是 。
(2)化合物C→D的化学反应方程式是 。
(3)化合物H中的官能团名称是 ,有机物H最多有 个原子共平面。
(4)化合物K与D互为同分异构体,满足下列条件的K有 种,其中,核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。
①苯环上有一取代基为乙基②能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。
(5)参考题中信息和所学知识,设计由和为原料制备的合成路线 。
【答案】(1) 溴苯 氧化反应
(2)+C2H5OH+H2O
(3) 羰基 24
(4) 13
(5)
【分析】
E和Mg反应生成F,A在Ag的催化下和氧气发生氧化反应生成B为,B发生氧化反应生成C,C和C2H5OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成D,D和F在无水乙醚的催化下发生加成反应生成G,G脱水生成H,H和F发生加成反应生成I,I水解得到J,以此解答。
【详解】(1)由A的结构简式可知,化合物A的名称是溴苯,由分析可知,B→C的反应类型是氧化反应。
(2)
C和C2H5OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成D,化学方程式为:+C2H5OH+H2O。
(3)由H的结构简式可知,官能团名称是羰基,苯环和羰基都是平面的结构,有机物H中所有原子都可以共平面,最多有24个原子共平面。
(4)
化合物K与D互为同分异构体,满足条件:①苯环上有一取代基为乙基;②能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀,说明其中含有-CHO或-OOCH;若苯环上有2个取代基,组合为-C2H5和-OOCH,有邻、间、对3种位置关系,若苯环上有3个取代基,组合为-C2H5、-CHO和-OH,有10种位置关系,综上所述,满足条件的同分异构体有13种,其中,核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为。
(5)
先发生水解反应生成,发生催化氧化反应生成,和发生加成反应生成,发生水解反应生成,合成路线为:。
71.(23-24高二下·广东珠海·期末)某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。
苯氧乙酸的结构可表示为:
M的合成路线如下:
已知:;
回答下列问题:
(1)5.8gA完全燃烧可产生0.3mol和0.3mol,A的蒸气对氢气的相对密度是29,A分子中不含甲基,且为链状结构,则A的结构简式为 ,所含的含氧官能团的名称为 。
(2)试剂X可选用的是______。
A.溶液 B.溶液 C.溶液 D.溶液
(3)C的结构简式是 ,反应②的反应类型是 。
(4)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体,请写出能与溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式 。
(5)写出反应④的化学方程式 。
【答案】(1) 羟基
(2)AD
(3) 取代反应
(4)
(5)
【分析】
苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠,催化剂条件下,B和氯气发生已知反应生成C,C和苯酚钠反应生成题中图片不清晰,结合反应信息可以知道,C是ClCH2COOH,故B为CH3COOH,结合已知信息,A和发生酯化反应生成M,据此分析解答。
【详解】(1)A的蒸气对氢气的相对密度是29,A的相对分子质量为58,5.8gA的物质的量为0.1mol,0.1molA完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O,则A分子中含有3个C原子、6个H原子,O原子数为,A分子式为C3H6O,分子中不含甲基,且为链状结构,则A的结构简式为CH2=CHCH2OH,所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。
(2)A.苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水,试剂X可以是氢氧化钠溶液,故A选;
B.苯酚的酸性小于醋酸,苯酚和醋酸钠不反应,故B不选;
C.苯酚的酸性小于碳酸,苯酚和碳酸氢钠不反应,故C不选;
D.苯酚和碳酸氢钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,试剂X可以是碳酸氢钠溶液,故D选;
选AD。
(3)
根据,由逆推,可知C是Cl-CH2-COOH;B是CH3COOH,CH3COOH甲基上的H原子被Cl代替生成Cl-CH2-COOH和HCl,反应②的反应类型是取代反应。
(4)
苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体,能与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式有。
(5)
反应④是苯氧乙酸和CH2=CHCH2OH发生酯化反应生成和水,反应的化学方程式为:。
72.(23-24高二下·广东广州三校(广州铁一中学、广州外国语学校、广州大学附属中学)·期末)有机玻璃()因具有良好的性能而广泛应用于生产生活中。下图所示流程可用于合成有机玻璃,请回答下列问题:
已知:
(1)C→D的第一次氧化反应条件为 ,D的结构简式为: 。
(2)G→H的另一种反应物化学式为 ,D→E的反应类型为 。
(3)E→F的化学方程式 。
(4)写出F→有机玻璃的化学方程式 。
(5)参考上述合成路线,以C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备乳酸()的合成路线 。
【答案】(1) Cu/△
(2) 消去反应
(3)+CH3OH+H2O
(4)n
(5)
【分析】
由A、C的结构简式对比可知,A发生了加成反应生成B,B的结构简式为:;G与HCN发生加成反应生成H,H发生了水解反应生成了D,D发生消去反应生成E,根据E的结构简式可知,D的结构简式为;E和甲醇发生酯化反应生成F为:,F发生加聚反应生成有机玻璃为:。
【详解】(1)C→D第一次氧化是将C中的羟基氧化为醛基,反应条件为Cu/△;结合以上分析可知,D的结构简式为:;
(2)
根据G、H的结构特点,G→H为加成反应,根据原子守恒规律可知,另一种反应物化学式为HCN;结合以上分析可知,D的结构简式为,E的结构简式为,由D转化为E,该反应为消去反应;
(3)
E和甲醇发生酯化反应生成F为:,化学方程式为:;
(4)
F为:,F发生加聚反应生成有机玻璃为:,化学方程式为:n;
(5)
以C2H4为原料设计制备乳酸的过程中需要增加一个碳,并且引入羟基和羧基,根据上述合成路线和已知信息可以设计出以下合成路线:
73.(23-24高二下·广东广州八区·期末)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等,合成化合物G路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物A中的官能团名称是 。
(2)化合物B的分子式为 。
(3)C生成D的反应方程式为 。
(4)化合物X仅含碳氢氧元素,相对分子质量比化合物B大14,且在核磁共振氢谱上只有1组峰。X的结构简式为 。
(5)根据化合物D的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
有机产物的结构简式
反应类型
a
取代反应
b
消去反应
(6)参照上述合成路线,设计以苯和为原料(无机试剂任选)制备化合物H()的合成路线 。
【答案】(1)碳碳双键
(2)C2H4O
(3)+HBr+
(4)
(5) 氢氧化钠溶液,加热 氧化钠乙醇溶液,加热
(6)
【分析】A在催化剂的作用下发生氧化反应生成环氧乙烷B,C与HBr加热发生取代反应生成D,D与B在一定条件下发生开环加成反应生成E,E与HI发生取代反应生成F,F与CO、环戊醇生成G。
【详解】(1)化合物A的官能团为碳碳双键。
(2)根据结构简式可知B的分子式为C2H4O。
(3)C与HBr在加热条件下生成D,方程式为+HBr+H2O。
(4)化合物X仅含碳氢氧元素,相对分子质量比化合物B大14,则X的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱只有1组峰的是丙酮,结构简式为。
(5)化合物D中含有碳氯键,可以发生水解和消去反应,①氢氧化钠溶液,加热,产物为②氢氧化钠乙醇溶液,加热,产物为。
(6)逆合成分析法可知H的反应物有CO和、,其中可由,生成,的反应物有环氧乙烷和溴苯。故合成路线为
74.(23-24高二下·广东佛山·期末)3-羟基丁内酯可制备抗逆转病毒蛋白酶抑制剂安普那韦,合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物ⅰ的名称为 。
(2)写出反应②的化学方程式 。
(3)反应③、④的反应类型为 、 。
(4)反应⑥除生成化合物ⅶ外,生成物还有 和。
(5)化合物x为ⅲ的同分异构体,能发生银镜反应,x的结构有 种,其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为6:1:1的结构简式为 (写出一种)。
(6)化合物y可通过以下合成路线得到:
→中间体1→中间体2→
①中间体1的结构简式为 。
②中间体2为化合物ⅱ~ⅶ中的 (填物质标号)。
【答案】(1)1,3—丁二烯
(2)+2NaOH+2NaBr
(3) 加成反应 氧化反应
(4)HClO
(5) 10
(6) ⅵ
【分析】
由有机物的转化关系可知,与溴水发生加成反应生成,则ⅱ为;在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成,与氯化氢发生加成反应生成,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成,则ⅴ为;先与氢氧化钠溶液反应,后酸化得到,与CH3COOCl发生取代反应生成,经多步转化得到。
【详解】(1)由化合物ⅰ的键线表达式可知,其名称为1,3—丁二烯,故答案为:1,3—丁二烯;
(2)
由分析可知,反应②为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成和溴化钠,反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr,故答案为:+2NaOH+2NaBr;
(3)
由分析可知,反应③为与氯化氢发生加成反应生成,反应④为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成, 故答案为:加成反应;氧化反应;
(4)
由分析可知,反应⑥为与CH3COOCl发生取代反应生成、次氯酸和水,故答案为:HClO;
(5)
ⅲ的同分异构体x能发生银镜反应,说明x分子中含有羟基、醛基,或含醚键、醛基,或含有甲酸酯基,若含有羟基和醛基,同分异构体的结构可以视作丙烷分子中的氢原子被羟基、醛基取代所得结构,有CH2OHCH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO、CH2OHCH(CH3)CHO、(CH3)2COHCHO,共有5种;若含有醚键和醛基,则有CH3OCH2CH2CHO、CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH(CH3)CHO,共3种; 若含有甲酸酯基,可能为甲酸丙酯、甲酸异丙酯,共有2种,则符合条件的同分异构体共有5+3+2=10种,其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为6:1:1的结构简式为,故答案为:10;;
(6)
由有机物的转化关系可知,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成,则中间体1为;催化剂作用下与氢气发生加成反应生成,则中间体2为;浓硫酸作用下共热发生分子间酯化反应生成;
①由分析可知,中间体1的结构简式为,故答案为:;
②由分析可知,中间体2和ⅵ的结构简式都为,故答案为:ⅵ。
75.(23-24高二下·广东汕头·期末)阿扎司琼对某些药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用,化合物ⅵ是合成阿扎司琼的中间体,其合成路线如图:
(1)化合物ⅰ的官能团为 。酸性条件下,化合物ⅰ的水解产物有两种,熔沸点:,则的核磁共振氢谱上有 组吸收峰。写出一种与相同官能团的芳香族同分异构体 。
(2)根据化合物ⅱ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
浓溴水
酯化反应
(3)下列关于该合成路线说法正确的是___________。
A.化合物ⅲ中C的杂化方式只有杂化
B.化合物ⅳ到ⅴ转化过程中只有极性键的断裂和形成
C.化合物中共价键的成键方式有“头碰头”和“肩并肩”两种方式
D.化合物ⅵ有可能所有原子共平面
(4)以苯酚为主要原料,参考合成路线信息,合成化合物,基于你设计的合成路线,回答下列问题:
第一步反应中,有机生成物为 (写结构简式)。
相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应,其化学方程式为 。
【答案】(1) 羟基、酯基 2 或
(2) 取代反应 乙酸、浓硫酸、加热
(3)BC
(4) +CH3CHClCOCl+HCl
【分析】
根据反应条件知,i和氯气发生苯环上的取代反应生成ii, ii和浓硝酸、在浓硫酸催化下发生取代反应生成iii,iii中硝基被还原生成iv中氨基,iv发生取代反应生成v,v发生取代反应生成vi,(5)以苯酚为原料合成,苯酚发生i生成ii、ii生成iii、iii生成iv类型的反应得到目标产物,据此解答。
【详解】(1)
根据结构简式,化合物ⅰ的官能团为羟基、酯基;化合物ⅰ的水解产物有两种,熔沸点:,y为甲醇,核磁共振氢谱上有2组吸收峰;x为邻羟基苯甲酸,与相同官能团的芳香族同分异构体有或;
(2)
由题干路线图中化合物ii的结构简式可知,分子含有酯基、酚羟基、碳氯键,还含有苯环,能与浓溴水发生取代反应生成,能与乙酸在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成;
(3)A.化合物ⅲ中C的杂化方式有、杂化,A错误;
B.化合物ⅳ到ⅴ转化过程发生取代反应,还生成氯化氢,只有极性键的断裂和形成,B正确;
C.化合物中含有σ键和π键,共价键的成键方式有“头碰头”和“肩并肩”两种方式,C正确;
D.化合物ⅵ中含有甲基,所有原子不可能共平面,D错误;
故选BC;
(4)
以苯酚为原料合成,苯酚发生i生成ii、ii生成iii、iii生成iv类型的反应得到目标产物,合成路线为: ;
(a)由上述分析可知,第一步反应中,有机生成物为;
(b)相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应即由转化为,其化学方程式为+CH3CHClCOCl+HCl,故答案为:;+CH3CHClCOCl+HCl。
76.(23-24高二下·广东湛江·期末)六元环酯F是制备某种抗生素的一种中间体,以烯烃(C5H10)为原料合成F的合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)化合物A的结构简式 。
(2)化合物E中官能团名称为 ,化合物E合成化合物F反应类型为 。
(3)化合物B合成化合物C需要的试剂和条件为 。
(4)写出由化合物C合成化合物D的反应方程式 。
(5)有机物X是化合物A的同分异构体,X能使溴水褪色,且其核磁共振氢谱中有4组峰,有机物X的结构简式为 。
(6)已知:一个碳原子上连接2个—OH不稳定,容易脱水变成醛。参照以上合成路线,设计以有机物(Cl2CH-CHCl2)为原料合成聚乙二酸乙二酯()的合成路线 。
【答案】(1)CH3CH2C(CH3)=CH2
(2) 羟基、羧基 取代反应或酯化反应
(3)氢氧化钠水溶液、加热
(4)
(5)
(6)
【分析】
烯烃(C5H10)最终转化为F,结合F结构可知,A为CH3CH2C(CH3)=CH2;A和溴单质加成生成B:,B发生取代反应引入羟基得到C:,C中羟基氧化为醛基得到D:,D中醛基氧化为羧基得到E:;E发生酯化反应生成F;
【详解】(1)由分析可知,A为CH3CH2C(CH3)=CH2;
(2)
E为,含有官能团为羟基、羧基;E在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成酯F,为取代反应或酯化反应;
(3)
B为,B发生取代反应引入羟基得到C:,则该反应应在氢氧化钠水溶液并加热条件下发生,故答案为:氢氧化钠水溶液、加热;
(4)
C为,C中羟基氧化为醛基得到D:,反应为:2;
(5)
A为CH3CH2C(CH3)=CH2;有机物X是化合物A的同分异构体,X能使溴水褪色,则含有碳碳不饱和键,且其核磁共振氢谱中有4组峰,则含有4种氢,其有机物X的结构简式为;
(6)
根据已知信息,Cl2CH-CHCl2在氢氧化钠水溶液并加热条件下反应生成CH(OH)2-CH(OH)2,该物质不稳定脱水变成乙二醛OHC-CHO,乙二醛氧化为乙二酸HOOC-COOH,乙二醛加氢还原为乙二醇OHCH2-CH2OH,乙二酸和乙二醇发生缩聚反应得到,故可设计合成路线为:。
77.(23-24高二下·广东梅州·期末)依巴斯汀及其衍生物可用于治疗季节性过敏鼻炎,其中一种合成路线如下:
(1)烃的结构简式为 。
(2)反应④的反应类型为 。
(3)依巴斯汀中含氧官能团的名称为 ,和生成依巴斯汀的反应中一般会加入碳酸盐,其作用是 。
(4)写出反应⑤的化学方程式 。
(5)能发生银镜反应的物质的同分异构体有 种(不考虑立体异构),写出其中一种只含有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式 (用“*”表示出手性碳原子)。
(6)设计以苯和1,丁二醇为原料制备的合成路线 (无机试剂任选,合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)
(2)取代反应
(3) 酮羰基、醚键 中和HBr,平衡右移,提高依巴斯汀的产率
(4)++HCl
(5) 9
(6)HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH ClOCCH2CH2COCl
【分析】
由有机物的转化关系可知,光照条件下与氯气发生取代反应生成,则A为;氯化铝作用下与苯发生取代反应生成,与NBS发生取代反应生成;与SOCl2发生取代反应生成,氯化铝作用下与发生取代反应生成,则G为;与发生取代反应生成,与发生取代反应生成。
【详解】(1)
由分析可知,A的结构简式为,故答案为:;
(2)
由分析可知,反应④为与SOCl2发生取代反应生成,故答案为:取代反应;
(3)
由结构简式可知,的含氧官能团为酮羰基、醚键;由分析可知,D和H生成依巴斯汀的反应为与发生取代反应生成和溴化氢,反应时加入碳酸盐,中和反应生成的溴化氢,有利于平衡右移,提高依巴斯汀的产率,故答案为:酮羰基、醚键;中和HBr,平衡右移,提高依巴斯汀的产率;
(4)
由分析可知,反应⑤为氯化铝作用下与发生取代反应生成和氯化氢,反应的化学方程式为++HCl,故答案为:++HCl;
(5)
F的同分异构体能发生银镜反应说明同分异构体的官能团为碳氯键和醛基,同分异构体的结构可以视作丙烷分子中的氢原子被2个碳氯键和1个醛基取代所得结构,结构简式为、、、、、、、、、共有9种,其中含有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式为,故答案为:9;;
(6)
由有机物的转化关系可知,以苯和1,4—丁二醇为原料制备的合成步骤为HOCH2CH2CH2CH2OH与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成HOOCCH2CH2COOH,HOOCCH2CH2COOH与SOCl2发生取代反应生成ClOCCH2CH2COCl,氯化铝作用下ClOCCH2CH2COCl与苯发生取代反应生成,合成路线为HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH ClOCCH2CH2COCl 。
78.(23-24高二下·广东茂名·期末)依他尼酸(化合物ⅶ)是一款利尿药物,其一种合成路线如图所示(加料顺序、反应条件略):
回答下列问题:
(1)化合物ⅰ的分子式为 ,所含官能团的名称为 ;芳香化合物x为ⅰ的同分异构体,且含有一个手性碳,x的结构简式为 (任写一种);
(2)反应③的方程式可表示为ⅳⅴ,化合物y的化学名称为 ;
(3)下列关于反应④的说法正确的是________(填选项字母);
A.反应过程中,有键和键的断裂
B.化合物ⅴ中,所有原子一定共平面
C.化合物ⅲ可以形成分子内氢键
D.化合物ⅵ可以作配体形成配位键
(4)根据化合物ⅳ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表.
序号
反应试剂、条件
生成有机物的结构简式
反应类型
a
酯化反应
b
(5)以下为参考上述路线中①和⑤合成有机物ⅷ的路线;
①乙醛可以由乙醇制得,写出反应的化学方程式: ;
②写出ⅷ的结构简式: ;
【答案】(1) 醚键、碳氯键 或或或
(2)甲醇
(3)AD
(4) 乙醇(其他醇也可以,生成结构对应即可),浓硫酸 水溶液 取代反应或水解反应
(5)
【分析】由合成路线可知,i与CH3CH2CH2COCl发生取代反应生成ii,由v的结构可知,iv与乙醇发生酯化反应生成v,iii和v发生取代反应生成vi,vi与甲醛发生羟醛缩合反应生成vii。
【详解】(1)
化合物ⅰ()的分子式为,含有醚键和碳氯键两种官能团;x为芳香化合物,含有苯环,且含有一个手性碳,故x的结构简式(*为手性碳)为或或或;
(2)反应③的方程式可表示为ⅳⅴ,结合结构可知,该反应为羧酸和醇的酯化反应,化合物y为,化学名称为甲醇;
(3)反应④为取代反应,对比iii、v、vi的结构可知,反应过程中存在键和键的断裂,A项正确;反应物ⅴ中存在饱和碳原子,所有原子一定不能全部共平面,B项错误;结合氢键的定义,化合物ⅲ中酚羟基与另外一个O原子处于苯环的对位,由于空间位阻不可能形成分子内氢键,C项错误;化合物ⅵ中的氯原子有孤电子对,可以作配体形成配位键,D项正确;
(4)
根据化合物的结构特征,分析预测其可能的化学性质:含有羧基,与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成;含有碳氯键,与氢氧化钠水溶液在加热的条件下可发生取代反应(水解反应)生成HOCH2COONa,;
(5)
①乙醇在铜作催化剂、加热的条件下制备乙醛的化学方程式为;②由合成路线⑤可知,与乙醛反应生成的ⅷ的化学方程式为+CH3CHO+H2O,故ⅷ的结构简式为;
79.(22-23高二下·广东韶关·期末)一种局部麻醉剂的中间体(H)的合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ;B的化学名称为 。
(2)E中的含氧官能团名称为 ,B→C的反应类型为 。
(3)化合物H分子中采取sp3杂化的碳原子数有 个。
(4)C→D的化学方程式为 。
(5)G→H为取代反应,则另一种产物为 。
(6)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: 。 ① 能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(7)参照上述合成路线和信息,以和乙醇为原料(无机试剂和有机溶剂任选),设计制备的合成路线: 。
【答案】(1) 对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)
(2) 酯基 氧化反应
(3)8
(4)
(5)CH3CH2OH
(6)
(7)
【分析】A在浓硝酸浓硫酸加热的条件下生成B,可推出A为;和苯环相连的C有氢原子,可被酸性高锰酸钾氧化变为羧基,羧酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化生成D,硝基在锌和乙酸的条件下被还原为氨基,碳氮双键与氢气发生加成反应生成G。
【详解】(1)①A在浓硝酸浓硫酸加热的条件下生成B,可推出A为;
②B为对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)
(2)E中的含氧官能团为酯基,B在酸性高锰酸钾的条件下生成C,发生氧化反应;
(3)C原子为单键连接的为sp3杂化,C原子为双键连接的为sp2杂化,C原子为三键连接的为sp杂化,H结构中共有8个C原子发生sp3杂化
(4)C在浓硫酸加热的条件下与乙醇发生酯化反应,其反应方程式为:
(5)G→H为取代反应,根据元素守恒,可知另一有机产物为CH3CH2OH;
(6)能发生银镜反应,则含有醛基;能发生水解反应,含有酯基,水解产物之一遇氯化铁显色,则酯基为酚酯;含有4种不同化学环境的氢原子;其结构可能为:
(7)以和乙醇为原料设计制备,根据官能团的变化可推知需用框图中E与醛反应生成F的反应原理,故其合成路线为:
80.(22-23高二下·广东广州第二中学·期末)化合物H是一种抗血栓药物,其合成路线如图所示。
已知: , 具有碱性,易被氧化。
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为 。
(2)的反应类型为 。
(3)C与足量溶液反应的化学方程式为 。
(4)D与环状化合物E反应生成F,已知该反应的原子利用率为,则E的结构简式为 。
(5)化合物A的芳香族同分异构体中,同时满足如下条件的有 种,写出其中任意一种的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。
(6)根据上述信息,写出一种以 、ClCH2CH2COCl为原料制备 的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)醚键、氨基
(2)取代反应
(3)2NaOH+ +H2O
(4)
(5) 3 或 或
(6)
【分析】
由题干合成路线图示信息可知,A发生取代反应生成B,B发生取代反应生成C,D与环状化合物E反应生成F,已知该反应的原子利用率为100%,则D和E发生开环加成反应得到F,则E为,F发生反应生成G,C和G发生取代反应生成H,(6)以 、ClCH2CH2COCl为原料制备 ,苯胺发生A→B→C的反应,然后苯环上氢原子被硝基取代,最后硝基发生还原反应生成氨基而得到 ,据此分析解题。
【详解】(1)由题干合成路线图中A的结构简式可知,A中官能团的名称为醚键、氨基,故答案为:醚键、氨基;
(2)由题干合成路线图中B→C的转化信息可知,该反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;
(3)
由题干合成路线图中C的结构简式可知,C中酚羟基、酰胺基都能和NaOH溶液反应,则C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为2NaOH+ +H2O,故答案为:2NaOH+ +H2O;
(4)
通过以上分析知,E的结构简式为,故答案为:;
(5)
化合物A的芳香族同分异构体同时满足如下条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子,说明含有两个等效的甲基,符合条件的结构简式有 、 、 ,故答案为:3; 或 或 ;
(6)
以 、ClCH2CH2COCl为原料制备 ,苯胺发生A→B→C的反应,然后苯环上氢原子被硝基取代,最后硝基发生还原反应生成氨基而得到 ,合成路线为: ,故答案为: 。
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