串讲04 有机合成及其应用 合成高分子化合物（考点串讲）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（鲁科版2019）

有机合成及其应用 合成高分子化合物 串讲四 考点串讲 举一反三 典例精析 要点精讲 思维导图 PPT下载 http:///xiazai/ 目 录 CONTENTS 1 有机合成的方法和思路 2 合成高分子材料 思 维 导 图 思 维 导 图 01 有机合成的方法和思路 模板来自于：第一PPT https:/// 5 要点01 碳骨架的构建 要点精讲 要点01 碳骨架的构建 要点精讲 要点01 碳骨架的构建 要点精讲 要点02 官能团的转化 要点精讲 要点02 官能团的转化 要点精讲 要点02 官能团的转化 要点精讲 要点02 官能团的转化 要点精讲 要点02 官能团的转化 要点精讲 要点02 官能团的转化 要点精讲 要点03 官能团的保护与恢复 要点精讲 要点03 官能团的保护与恢复 要点精讲 要点04 有机合成路线的设计 1．有机合成过程 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。    有机合成过程示意图 要点精讲 要点04 有机合成路线的设计 2．有机合成路线设计思路   (1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关。 (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。 (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 要点精讲 【典例01】芳香化合物A( )在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是 A．加成、水解、酸化、氧化 B．水解、加成、酸化、氯化 C．水解、酸化、加成、氧化 D．加成、氧化、水解、酸化 A 典例精析 【典例02】2-甲基环戊醇可作为合成橡胶、塑料等高分子材料的软化剂和增塑剂，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．过程I、Ⅱ依次发生了加成反应、取代反应 B．过程Ⅲ中试剂1为NaOH醇溶液 C．化合物D中有5种不同化学环境的氢原子 D．2-甲基环戊醇可被酸性KMnO4氧化 B 典例精析 【变式01】 D 举一反三 【变式02】制备1，2-丙二醇的一种方法为。下列说法错误的是 A．试剂a为NaOH的乙醇溶液 B．该方法不符合绿色化学理念 C．该合成方法可优化为两步 D．1，2-丙二醇在一定条件下可以转化为丙炔 A 举一反三 02 合成高分子材料 模板来自于：第一PPT https:/// 23 要点01 高分子化合物的组成 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元。 (3)聚合度：高分子中含有链节的数目。如 要点精讲 要点02 高分子化合物的分类 要点精讲 要点03 高分子化合物的合成方法 要点精讲 要点03 高分子化合物的合成方法 1.加聚反应与缩聚反应的区别与联系 加聚反应 缩聚反应 反应物的特征 含不饱和键 含有特征官能团，如羟基、羧基、氨基等 反应物的种类 相同或不相同的单体 相同或不相同的单体 产物的特征 高聚物和单体分子具有相同的组成 高聚物与单体分子的组成有所不同 产物的种类 只有高聚物 高聚物和小分子 要点精讲 要点03 高分子化合物的合成方法 2.常见高分子化合物的结构简式和单体 要点精讲 要点04 常见高分子材料的结构、性能与用途 要点精讲 要点04 常见高分子材料的结构、性能与用途 要点精讲 要点04 常见高分子材料的结构、性能与用途 要点精讲 要点04 常见高分子材料的结构、性能与用途 要点精讲 要点04 常见高分子材料的结构、性能与用途 要点精讲 要点04 常见高分子材料的结构、性能与用途 要点精讲 【典例01】高分子材料在各个领域中得到广泛应用．下列说法错误的是 A．2022年世界杯官方用球“旅程”由聚氨酯材料通过热黏合组合而成，该聚氨酯分子为线型结构 B．用于生产尿不湿的高吸水性树脂属于功能高分子材料 C．神舟返回舱逃逸系统复合材料中的酚醛树脂可通过加聚反应合成 D．核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，核酸属于生物大分子 C 典例精析 【典例02】 D 典例精析 【变式01】下列有关化学材料的说法正确的是 A．酚醛树脂（ ）具有固定的熔沸点 B．掺有杂质I2的聚乙炔具有较高的电导率 C．若聚丙烯酸（ ）的相对分子质量为36000，则n=450 D．塑料、橡胶和纤维都是以石油、煤等为原料生产的合成材料 B 举一反三 【变式02】高分子M和N的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．物质A中含有酯基 B．试剂B为 C．反应①为加聚反应，反应②为缩聚反应 D．用甘油(丙三醇)代替试剂B，可得到网状结构的高分子 A 举一反三 https://www.zxxk.com/docpack/3492350.html 点击下方链接，使用配套考点清单和考题猜想 THANKS (1)碳链增长的反应 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应…… ①炔烃、烯烃、醛、酮与HCN加成： ②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种含有α­H)： ③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等的取代反应：RCl＋NaCNRCN＋NaCl。 ④聚合反应 a．加聚反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)： b．缩聚反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基酸缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚(酚醛树脂)。 ⑤酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 (2)碳链减短的反应 ①氧化反应，包括烯烃、炔烃的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。 ②水解反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′—OH。 ③烷烃发生裂化或裂解反应：C16H34eq \o(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16；C8H18eq \o(――→,\s\up7(高温))C4H10＋C4H8。 ④脱羧反应：R—COONa＋NaOHeq \o(――→,\s\up18(CaO),\s\do6(△))R—H＋Na2CO3。 ⑤利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环 如：HOCH2CH2OH ＋H2O ②羟基酸酯化成环 如： ③氨基酸成环 如：H2NCH2CH2COOH ④二元羧酸成环 如：HOOCCH2CH2COOH ⑤双烯合成 如： (1)官能团的引入 方法 举例 引入碳碳 双键 醇、卤代烃的消去反应 CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O 炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完全加成反应 +HClCH2=CHCl 引入卤素 原子 炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl +HClCH2CHCl 烷烃、芳香烃的取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl +3Cl2+3HCl +Cl2+HCl 醇与氢卤酸(HX)的取代反应 R—OH+HXR—X+H2O 引入羟基 烯烃与水的加成反应 CH2CH2+H2O CH3CH2OH 醛、酮的还原反应 RCHO+H2RCH2OH 卤代烃、酯的水解 C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr +H—OH 羧酸在一定条件下被还原 RCOOHRCH2OH 引入羰基 醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 2(CH3)2C=O 引入羧基 醛的氧化反应 2CH3CHO+O22CH3COOH 某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 CH3CHCHCH32CH3COOH 酯的水解 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH (2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3 ②通过取代反应、消去反应、氧化反应或酯化反应可消除—OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O ③通过氧化反应或加成反应可消除—CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 ⑤通过消去或水解反应可消除卤原子。 (3)官能团的改变 ①官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如卤代烃((醇eq \o(((((,\s\up18([O]),\s\do6(H2))醛eq \o(――→,\s\up15([O]))羧酸 CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up15(氧化))CH3CHOeq \o(――→,\s\up15(氧化))CH3COOH。 ②官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如 ③官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OHeq \o(――→,\s\up15(消去))CH3CH===CH2eq \o(――→,\s\up18(HBr),\s\do6(一定条件)) 。 (1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 HOCH2CH==CHCH2OHeq \o(――→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq \o(――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq \o(――――→,\s\up20(1NaOH/醇),\s\do7(2酸化))HOOC—CH==CH—COOH。 (2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。 (3)醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。 ①eq \o(――→,\s\up18(C2H5OH),\s\do6(HCl))eq \o(――→,\s\up7(H＋/H2O)) ②eq \o(――――――――→,\s\up18(HO—CH2CH2—OH),\s\do6(H＋))eq \o(――→,\s\up7(H＋/H2O)) (4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。 eq \o(――――→,\s\up7(CH3CO2O))eq \o(――――→,\s\up18(H2O),\s\do6(H＋或OH－)) (5)醇羟基、羧基可以成酯保护。 材料 名称 结构简式 性能与用途 塑 料 聚乙烯 CH2—CH2 无毒、无味，电绝缘性与耐化学腐蚀性好。用于制造薄膜和食品包装袋、电器零部件、电线电缆的绝缘层 聚氯乙烯 阻燃、化学稳定性好，机械强度与电绝缘性较好，耐热差。用于制造农用薄膜、包装材料、人造革、塑料门窗、管材、板材、家具、电线电缆的绝缘层 材料 名称 结构简式 性能与用途 塑 料 聚丙烯 耐化学腐蚀，耐热与耐磨性好，耐紫外线差。用于制造薄膜、编织袋、电绝缘器件、汽车零件、管道、家用电器外壳、医用注射器与药品包装 材料 名称 结构简式 性能与用途 塑 料 聚苯乙烯 质硬而脆，透明度高，电绝缘性好，耐热与耐磨性差。用于制造仪器仪表零件、灯罩、绝缘电子器件、玩具、日用品，可用作泡沫包装材料和绝缘材料 酚醛塑料 略 强度高、电绝缘性好、耐化学腐蚀。用于制造电绝缘器件(俗称电木)，玻璃纤维或碳纤维增强酚醛塑料制作汽车、飞机部件和宇宙飞船的烧蚀材料 材料 名称 结构简式 性能与用途 纤 维 涤纶纤维 弹性好、强度高、吸水性差。做纺织材料、电绝缘材料、渔网、绳索、轮胎帘子线、降落伞、宇航服等。也可做成薄膜，制作电影胶片、录音录像带、磁卡等 纤 维 锦纶 强度与耐磨性能好。用于制作针织品、混纺织物、工业用布、轮胎帘子线、渔网、缆绳 芳纶 具有高强度、耐高温等优异性能。主要用于制造高强度、耐高温纤维，用于轮胎帘子线、降落伞绳索、防弹背心及头盔等 材料 名称 结构简式 性能与用途 橡 胶 顺丁橡胶 弹性高、耐寒、耐磨性能好。用于制造轮胎、胶鞋、胶带、胶辊等 天然橡胶 回弹性、绝缘性、隔水性及可塑性优良，耐碱性较好。用于制造雨鞋、手套、轮胎、传送带、探空气球、绝缘器材等 材料 名称 结构简式 性能与用途 高吸水性树脂 聚丙烯酸钠  吸水性好、保水性好、耐挤压。用于医疗卫生、建筑材料、环境保护、农业、林业及食品工业 $$