3.2.2 酚-【精讲课】2024-2025学年高二化学同步教学优质课件（人教版2019选择性必修3）

第三章 第二节 醇 酚 四川省双流棠湖中学 海棠化学备课组 第2课时 酚 核心素养学习目标 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念(重点)。 2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害，学会合理应用。 创设情境 【化学与生活】生活中的酚 丁香酚 芝麻酚 茶多酚儿茶素 酚类物质在结构上有什么共同点？ 【思考交流】酚和醇的官能团都是羟基，如何区别？ 任务一 认识苯酚的结构与物理性质 1.酚的概述 (1)概念： 羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 (2)官能团： 羟基（—OH） 如：苯酚 萘酚 漆酚 最简单的酚 思考：苯酚和苯甲醇（ ）互为同系物吗？ 4 【思考交流】从以下角度分析苯酚的组成与结构 2.苯酚的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 名称符号 球棍模型 空间填充 模型 C6H6O C6H5OH 羟基 —OH 任务一 认识苯酚的结构与物理性质 5 【回归教材】阅读教材63页最后一段，归纳苯酚的物理性质。 3.苯酚的物理性质 (1) 颜色 气味 状态 毒性 无色 特殊气味 晶体 有毒 注意：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 任务一 认识苯酚的结构与物理性质 6 实验方案 实验现象 结论 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL水，振荡试管，观察并记录现象 加热苯酚浊液 向苯酚浊液中加入乙醇 溶液变浑浊 室温苯酚在水中溶解度是9.2 g 溶液变澄清 溶液变澄清 65℃以上能与水互溶 易溶于乙醇等有机溶剂 (2)苯酚的溶解性 任务一 认识苯酚的结构与物理性质 7 【评价训练】 1.正误判断 (1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类 (2)纯净的苯酚是粉红色晶体 (3)苯酚有毒，故不可用作消毒剂 (4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚 × × × × 任务一 认识苯酚的结构与物理性质 8 【阅读思考】阅读教材66页，了解苯酚的应用与危害。 浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1∶20 ~1∶40)，可以用来消毒杀菌。 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。 “外科消毒之父”－约瑟夫·利斯特(Joseph Lister , 1827~1912) 任务二 认识苯酚的化学性质 【评价训练】 2.C7H8O属于酚的同分异构体有___种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为__________________，其系统命名为____________。 3 4-甲基苯酚 任务一 认识苯酚的结构与物理性质 10 任务二 认识苯酚的化学性质 【阅读思考】阅读教材64页，总结苯酚的酸性。 编号 实验方案 实验原理及预期现象 结论 1 向1滴稀盐酸中滴加 1滴紫色石蕊试液 2 向1滴苯酚溶液中滴加1滴紫色石蕊试液 3 向盛有苯酚浊液的试管中滴加NaOH溶液 4 向实验3中滴加稀盐酸 出现浑浊 溶液澄清 不变红 苯酚有酸性 酸性较弱 苯酚有弱酸性 苯酚有酸性 变红 1.酸性 【归纳总结】苯酚的弱酸性 H2CO3 CH3COOH HCl 酸性强 酸性弱 (1)电离方程式 注意： ①苯酚具有弱酸性，俗称“石炭酸” 酸性: H2CO3 > > HCO3- −OH ②苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色 −OH −O- + H+ 苯酚Ka=1.3×10-10 碳酸Ka1=4.4×10-7 Ka2=4.7×10-11 资料卡片 任务二 认识苯酚的化学性质 【思考交流】已知，酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3-，完成下列反应。 +Na2CO3 +NaHCO3 —ONa —OH +CO2+H2O +NaHCO3 —OH —ONa 注意：向苯酚钠溶液中通CO2 ，不论CO2是否过量，只生成NaHCO3。 任务二 认识苯酚的化学性质 【归纳总结】苯酚的弱酸性 (2)与碱反应 苯酚钠易溶于水 现象：浊液变澄清 −ONa + HCl + NaCl −OH −OH −ONa + NaOH + H2O 现象：澄清溶液变浑浊 原理：强酸制弱酸 任务二 认识苯酚的化学性质 【思考交流】乙醇与苯酚均有羟基，为什么苯酚有酸性而乙醇为中性？ 基团间相互影响 OH 苯环影响羟基，使苯酚的羟基氢变得更活泼，显示出弱酸性。 基团相互活化 任务二 认识苯酚的化学性质 【阅读思考】阅读教材65页，总结苯酚的取代反应。 2.取代反应 (1)实验操作： (2)实验现象：有白色沉淀生成。 任务二 认识苯酚的化学性质 (3)化学方程式： ＋3Br2—→ ＋3HBr (4)理论解释：羟基对苯环产生影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，易被取代。 (5)应用：苯酚与溴的反应很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定。 【阅读思考】阅读教材65页，总结苯酚的取代反应。 任务二 认识苯酚的化学性质 任务二 苯酚的化学性质 【思考讨论】对比分析苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物的区别。 物质 溴的状态 反应条件 产物 取代氢原子数 苯 苯酚 甲苯 —— 饱和溴水 液溴 催化剂FeBr3 无 1 3 苯环影响羟基，使苯酚的羟基氢变得更活泼，显示出弱酸性 羟基影响苯环，使苯酚的苯环氢变得更活泼，易与溴水反应 基团间相互影响 液溴 溴蒸气 催化剂FeBr3 光照 1 【阅读思考】阅读教材66页，了解苯酚的显色反应。 3.显色反应 (1)实验操作(如图)。 (2)实验现象： 溶液显紫色。 与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。 检验酚类物质。 (3)结论： (4)应用： 【思考交流】有哪些方法可以检验酚羟基？ (1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。 (2)滴加氯化铁溶液会显紫色。 任务二 认识苯酚的化学性质 任务二 苯酚的化学性质 【评价训练】 1.正误判断 (1)可以用NaOH溶液、酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚 (2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色 (3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3 × √ √ (4)因酸性：H2CO3＞ ＞HCO3- ，所以 与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 √ 苯酚有弱酸性，与酒精互溶， 与65 ℃以上的水互溶 (5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去 (6)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在 × √ 三溴苯酚是有机物，易溶于有机溶剂苯 任务二 苯酚的化学性质 【评价训练】 2.从分子结构上分析为什么苯酚的酸性比乙醇强？ 苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性，不能与烧碱溶液反应。 任务二 苯酚的化学性质 【评价训练】 3.某有机化合物的结构简式为 ，下列说法错误的是 A.1 mol 该物质可以与4 mol H2加成 B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和 NaOH的物质的量之比为2∶1 C.1 mol 该物质与足量溴水反应可消耗2 mol Br2 D.该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色 √ 2 mol 取代，1 mol 加成 课堂小结 官能团决定有机物性质 物理 性质 基团之间的相互影响 酚羟基显酸性 苯环上三元取代 与FeCl3显色 苯酚的结构与性质的关系： 本课结束 今日作业 第三章 第二节 第2课时 酚 Lavf59.27.100 Lavf59.27.100 Lavf59.27.100 $$