内容正文:
第1课时 卤代烃
第三章 第一节 卤代烃
四川省双流棠湖中学 海棠化学备课组
核心素养学习目标
1,通过阅读教材,归纳总结卤代烃的概念、官能团、分类、命名和物理性质等。
2,通过对溴乙烷的结构分析预测溴乙烷的性质,并通过实验加以验证。
创设情境
【科普视频】卤代烃的作用与危害
任务一:卤代烃的概述
【阅读思考】阅读教材p54,回答下列问题
【问题1】卤代烃的概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃
【问题2】卤代烃的官能团与单卤代烃的分子通式
卤代烃分子中一定存在的官能团是碳卤键,单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为CnH2n+1X(n≥1)。
【问题3】卤代烃的命名
【问题4】卤代烃的物理性质
【问题5】卤代烃的分类
任务一:卤代烃的概述
【阅读思考】阅读教材p54,回答下列问题
【问题3】卤代烃的命名
以烷、烯、炔、苯为母体,卤素原子为卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似。取代基。例如:
、CH2==CH—Cl、
_________ _______ ____________
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
任务一:卤代烃的概述
【阅读思考】阅读教材p54,回答下列问题
【问题4】卤代烃的物理性质
气
液
固
高
升高
难
可溶
小
大
任务一:卤代烃的概述
【阅读思考】阅读教材p54,回答下列问题
【问题5】卤代烃的分类
卤代烃
按卤素原子的种类
_______,如CH2==CHF
_______,如CH3CH2Cl
_______,如CH3CH2Br
_______,如CH3I
按卤素原子的数目
___卤代烃,如CH3Cl
___卤代烃,如CCl2F2
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
单
多
【评价训练】正误判断
任务一:卤代烃的概述
(1)CH2Cl2、CCl2F2、 、 都属于卤代烃
(2) 、CCl4、 、CH3Cl在常温下均为液态
(3)液态氯乙烷具有冷冻麻醉作用,可产生快速镇痛效果
(4)有机物 中官能团的名称是碳氯键、碳氟键、醛基
×
×
√
√
【评价训练】命名下列有机物
任务一:卤代烃的概述
(1) :_________。
(2) :____________________。
(3) :_____________________。
聚氯乙烯
2-氯甲苯(或邻氯甲苯)
1,3-二氯苯(或间二氯苯)
(4) :_________________。
3-溴-3-甲基-1-丁烯
分子式 结构式 结构简式 官能团
任务二:卤代烃的化学性质
【阅读思考】阅读教材p54最后一段,回答下列问题
【问题1】溴乙烷的物理性质
【问题2】溴乙烷的组成与结构
它是_____液体,沸点较低,密度比水的___,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。
C2H5Br
CH3CH2Br
无色
大
在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子的 ,使C—X的电子向卤素原子 ,进而使碳原子带部分 ,卤素原子带部分 ,这样就形成一个极性较强的共价键: 。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成 而离去。
任务二:卤代烃的化学性质
【结构分析1】从溴乙烷的官能团、键的极性与强弱角度分析,预测可能的断键位置。
大
偏移
正电荷(δ+)
负电荷(δ-)
Cδ+—Xδ-
负离子
任务二:卤代烃的化学性质
【结构分析1】从溴乙烷的官能团、键的极性与强弱角度分析,预测可能的断键位置。
Br - 离去后,碳原子易与带负电荷的OH-结合而生成乙醇
【结构分析2】根据溴乙烷化学键的特点,预测其发生水解反应时的产物
【追问】为什么溴乙烷的水解反应需要碱性条件并加热?
加入NaOH等碱性物质增大反应中OH-的浓度;通过加热升高温度,增大反应速率
任务二:卤代烃的化学性质
【实验探究】教材p55实验3-1
实验现象 ①中溶液 ,上层为 ;④中有 生成
实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了_____
化学方程式 ____________________________________
反应类型 反应,也称溴乙烷的 反应
2.卤代烃的化学性质
(1)取代反应
分层
浅黄色沉淀
Br -
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
取代
水解
可用于制取醇
NaOH溶液
任务二:卤代烃的化学性质
【思考交流】如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,如何反应?
溴乙烷可以从分子中脱去HBr,生成乙烯。
CH2==CH2↑+NaBr+H2O
有机化合物在一定条件下,从 中脱去 (如H2O、HX等),而生成含 的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
一个分子
一个或几个小分子
不饱和键
2.卤代烃的化学性质
(1)消去反应
任务二:卤代烃的化学性质
【结构分析3】由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应
取代(水解)反应:与强碱的水溶液共热,在b处断键
消去反应:与强碱的醇溶液共热,在a、b处断键,发生消去反应
卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。
任务二:卤代烃的化学性质
【实验探究】 1⁃溴丁烷的化学性质
实验操作 如图所示,向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5 mL 1⁃溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
实验现象
【提出问题】用哪种分析手段可以检验出1⁃溴丁烷取代反应生成物中的丁醇?
红外光谱、核磁共振氢谱。
酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去
任务二:卤代烃的化学性质
【思考交流】
【问题1】为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管?
盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,干扰丁烯的检验。
【问题2】除了酸性高锰酸钾溶液,还可以用什么方法检验丁烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中,乙醇与溴不反应,不会干扰丁烯的检验。
任务二:卤代烃的化学性质
【问题3】预测2⁃溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。
+NaOH CH2==CH—CH2—CH3↑+NaBr+H2O
+NaOH CH3—CH==CH—CH3↑+NaBr+H2O
1⁃丁烯
2⁃丁烯
【问题4】如何用实验证明1⁃溴丁烷中有溴原子?
取少量1⁃溴丁烷于试管中,加入NaOH溶液并加热,冷却后加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则1⁃溴丁烷中含有溴原子。
【对比归纳】卤代烃的取代反应与消去反应的对比
任务二:卤代烃的化学性质
取代反应 消去反应
卤代烃的结构特点 一般是1个碳原子上只有1个—X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子
反应实质 R—CH2 OH,—X被羟基取代
反应条件 强碱的水溶液,加热 强碱的醇溶液,加热
反应特点 碳骨架不变,官能团由
变成—OH 碳骨架不变,官能团由 变成 或—C≡C—,生成不饱和键
主要产物 醇 烯烃或炔烃
无醇得醇,有醇得烯炔
【阅读思考】阅读教材p57,归纳卤代烯烃的化学性质和用途。
任务二:卤代烃的化学性质
化学性质:与烯烃的相似,能发生加成反应和加聚反应
用途:聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料
____________
nCF2==CF2
四氟乙烯 聚四氟乙烯
氯乙烯 聚氯乙烯
____________
【评价训练】正误判断
任务二:卤代烃的化学性质
(1)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的
(2)CH3CH2Br是非电解质,在水中不能电离出Br-
(3)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂
(4)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下,可生成乙醇
(5)卤代烃都可以发生水解反应,但不一定都可以发生消去反应
(6)氟利昂破坏臭氧层的过程中氯原子自由基是催化剂
×
×
√
√
√
√
【评价训练】
任务二:卤代烃的化学性质
1.将少量溴乙烷滴入硝酸银溶液中,能否生成浅黄色的溴化银沉淀?为什么?
不能。因为溴乙烷是非电解质,在溶液中不能电离出Br-。
2.下列卤代烃①CH3Cl、② 、③ 、④ 、
⑤ 、⑥ 中,可以发生水解反应的是________________(填序号,下同);可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是 ;可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是 ;可以发生消去反应生成炔烃的是 。
①②③④⑤⑥
⑥
③
④
本课结束
今日作业
第三章 第一节 第1课时 卤代烃
Lavf58.20.100
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Lavf58.20.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
Lavf58.20.100
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