专题10 胺和酰胺（五大题型）-【举一反三】2024-2025学年高二化学同步讲与练（苏教版2019选择性必修3）

专题10 胺和酰胺 题型01 胺的结构、分类与命名 题型02 胺的性质 常见的胺 题型03 酰胺的结构与分类 题型04 酰胺的性质与制备 题型05 酰胺的化学性质 题型01 胺的结构、分类与命名 知识积累 1．胺的定义、结构与分类 （1）定义：氨分子中的氢原子被 烃基 取代而形成的一系列的衍生物称为 胺 。 （2）结构：胺的分子结构与氨气相似，都是 三角锥形 。 （3）分类： （1）根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）RNH2、二级胺（仲胺）R2NH和三级胺（叔胺）R3N。 一级胺：一个氮原子连接两个氢原子和烃基，如甲胺(CH3NH2)、苯胺(C6H5NH2)，通式：RNH2。 二级胺：一个氮原子连接一个氢原子和两个烃基，如二甲胺[(CH3)2NH]、吡咯烷()，通式：R2NH。 三级胺：一个氮原子连接三个烃基，如三甲胺[(CH3)3N]、通式：R3N。 （2）根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。 （3）根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺CH3CH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。 2．胺类化合物的命名 普通命名法 结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：甲胺、CH3NHCH3：二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。 名称书写需注意 ①表示基团用“氨”；②表示氨的烃类衍生物时用“胺 ”;③表示胺的盐用“铵”。 伯、仲、叔胺的意义 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基() 【典例1-1】胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是 A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团均只有—NH2 C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl→ D．三聚氰胺( )具有碱性 【答案】B 【解析】A．胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物，故A正确； C、D正确。 B．胺类化合物中除含氨基外，还可能含有碳碳双键等官能团，故B错误； C．胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应，故C正确； D．三聚氰胺存在氨基，具有碱性，故D正确； 故选：B。 【变式1-1】下列物质中所有碳原子都是杂化，且具有碱性的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．中-CH3的碳原子是sp3杂化，-COONa上碳原子是sp2杂化，A不符合题意； B．上碳原子都是sp2杂化，B错误； C．上碳原子都是sp3杂化，属于胺类物质，具有碱性，C符合题意； D．中碳碳三键上碳原子为sp杂化，D不符合题意； 答案选C。 【变式1-2】苯丙氨酸甲酯是合成抗多发性骨髓瘤药物硼替佐米的中间体，其结构如图所示，下列有关苯丙氨酸甲酯的说法错误的是 A．能与稀盐酸反应 B．能发生水解反应 C．分子中含有1个手性碳原子 D．该分子中含有的官能团是酰胺基 【答案】D 【解析】A．由题干苯丙氨酸甲酯的结构简式可知，分子含有氨基，则能与稀盐酸反应，A正确； B．由题干苯丙氨酸甲酯的结构简式可知，分子中含有酯基，能发生水解反应，B正确； C．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合苯丙氨酸甲酯的结构简式可知，分子中含有1个手性碳原子即与氨基直接相连的碳原子，C正确； D．由题干苯丙氨酸甲酯的结构简式可知，该分子中含有的官能团是氨基和酯基，不含酰胺基，D错误； 故答案为：D。 题型02 胺的性质 常见的胺 知识积累 1．胺的性质 （1）胺与酸反应转化为铵 ①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。 乙胺与盐酸：CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2N HCl 。 ②应用 在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 （2）铵与碱反应转化为胺 ①胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。 氯化乙铵与NaOH溶液：CH3CH2NHCl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。 ②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。 2．几种常见的胺 （1）乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的分析试剂。 （2）己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“尼龙66”的主要原料。 （3）苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 【典例2-1】下列指定反应的化学方程式或离子方程式不正确的是 A．在溶液中水解： B．甲酸和乙醇酯化反应： C．2-丙醇的消去反应： D．乙炔与水的加成反应： 【答案】C 【解析】A．在溶液中发生水解反应生成RCOOH和铵根离子，反应的化学方程式为，故A正确； B．浓硫酸作用下甲酸和乙醇共热发生酯化反应生成甲酸乙酯和水，反应的化学方程式为，故C正确； C．浓硫酸作用下2-丙醇共热发生消去反应生成丙烯和水，反应的化学方程式为，故C错误； D．催化剂作用下乙炔与水共热发生加成反应生成乙醛，反应的化学方程式为，故D正确； 故选C。 【变式2-1】肾上腺素（）为白色或黄白色粉末，遇空气可变为粉红色，难溶于水。常制成盐酸肾上腺素注射液，用于急救，下列有关肾上腺素的说法不正确的是 A．氮原子采取杂化 B．分子中不含手性碳原子 C．分子中含有酚羟基，遇空气被氧化而变色 D．加入盐酸的作用是与肾上腺素反应以增加其水溶性 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，肾上腺素分子中氮原子的价层电子对数为4，原子的杂化方式为杂化，故A正确； B．由结构简式可知，肾上腺素分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故B错误； C．由结构简式可知，肾上腺素分子中含有酚羟基，具有强还原性，遇空气易被氧气氧化而变色，故C正确； D．由结构简式可知，肾上腺素分子中含有的氨基能与盐酸反应生成盐，增大肾上腺素分子在水中的溶解性，所以制成盐酸肾上腺素注射液时加入盐酸的作用是与肾上腺素反应以增加其水溶性，故D正确； 故选B。 【变式2-2】硝苯地平临床用于预防和治疗冠心病、心绞痛，也用于治疗高血压，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A．该有机物有5种官能团 B．该有机物易溶于水 C．该有机物所有原子可能共面 D．该有机物能发生加成反应、取代反应 【答案】D 【解析】A．该有机物有硝基、酯基、碳碳双键、亚氨基4种官能团，A项错误； B．该有机物中含碳原子数目较多，且酯基、苯环、硝基均为疏水基团，故该物质不易溶于水，B项错误； C．该有机物含有甲基，所有原子不可能共面，C项错误； D．该有机物含有碳碳双键能加成，含有酯基、氨基等能发生取代反应，D项正确； 答案选D。 【变式2-3】合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法正确的是 A．乙与丙互为同系物 B．吡啶的主要作用是用作催化剂 C．乙和丙都能与盐酸反应 D．甲中所有原子可能在同一平面上 【答案】C 【分析】甲到乙发生还原反应，硝基还原为胺基，乙到丙发生取代反应。 【解析】A．乙与丙所含官能团种类和数目不同，不互为同系物，A错误； B．吡啶的主要作用是用作溶剂，B错误； C．乙中胺基能与盐酸反应，丙中酰胺基能与盐酸反应，C正确； D．甲中含饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，D错误； 故选C。 题型03 酰胺的结构与分类 知识积累 1．定义、表示方法和分类 （1）定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基所替代得到的化合物。 （2）表示方法： 其结构一般表示为，其中的叫做酰基,叫做酰胺基。 （3）分类： 根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。 2．常见酰胺的名称与结构 乙酰胺： N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)： 对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)： 尼龙-66： 【典例3-1】苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有1个手性碳原子 C．分子中所有碳原子在同一平面上 D．在酸性、碱性条件下加热水解，产物一样 【答案】C 【解析】A．分子中含7个C原子、7个H原子、1个N原子、1个O原子，分子式为C7H7NO，故A错误； B．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，分子中不含手性碳原子，故B错误； C．苯环为平面结构，与苯环直接相连的碳原子与苯环共面，则所有碳原子共面，故C正确； D．含酰胺键，可发生水解反应，酸性条件下水解生成苯甲酸，碱性条件下水解生成苯甲酸盐，故D错误； 故选：C。 【变式3-1】某解热镇痛药主要化学成分(M)的结构简式为。下列有关M的说法错误的是 A．化学式为 B．N原子的杂化方式为 C．含酯基和酰胺基两种官能团 D．最多消耗 【答案】D 【解析】 A．的化学式为，A正确； B．分子中N原子价层电子对数是4，杂化方式为，B正确； C．分子中含有1个酰胺基和2个酯基，C正确； D．该物质可消耗(酚羟形成的酯基碱性水解消耗，酰胺基碱性水解消耗)，D错误； 答案选D。 【变式3-2】阿斯巴甜是一种合成甜味剂，结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是 A．分子中所有原子可能在同一平面 B．含有5种官能团 C．1 mol该物质可与3 mol NaOH反应 D．1 mol该物质中含有4 mol碳氧键 【答案】C 【解析】A．由题干有机物结构简式可知，分子中含有多个sp3杂化的碳原子和氮原子，故不可能所有原子在同一平面，A错误； B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有羧基、氨基、酰胺基和酯基等4种官能团，B错误； C．由题干有机物结构简式可知，1mol分子中含有羧基、酰胺基和酯基各1mol，分别能与1molNaOH反应，故1 mol该物质可与3 mol NaOH反应，C正确； D．由题干有机物结构简式可知，一个羧基含有2个碳氧键、一个酯基中含有3个碳氧键，一个酰胺基上有1个碳氧键，即1 mol该物质中含有6mol碳氧键，D错误； 故答案为：C。 题型04 酰胺的性质与制备 知识积累 1．物理性质 除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 2．化学性质 酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有相似的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。 （1）与酸反应： 乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：2CH3CONH2+2H2O+H2SO42CH3COOH+(NH4)2SO4。 （2）与碱反应： 乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3↑。 （3）应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。 5．酰胺的制备 酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。 合成乙酰胺的反应为：CH3COOH+NH3CH3CONH2+H2O。 6．用途 常用作溶剂和化工原料、合成农药、医用等。 【典例4-1】实验室中可通过香草胺与8-甲基壬酸为原料合成二氢辣椒素，下列有关说法不正确的是 A．香草胺中含有三种官能团 B．二氢辣椒素结构中具有一个手性碳原子 C．二氢辣椒素属于芳香族化合物 D．产物提纯后，可通过红外光谱检测酰胺基的存在，初步确定此合成是否成功 【答案】B 【解析】A．根据题目中香草胺的结构可以得到，香草胺中含有酚羟基、醚键、氨基三种官能团，A正确； B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，二氢辣椒素结构中没有手性碳原子，B错误； C．芳香族化合物为含有苯环的化合物，二氢辣椒素结构中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确； D．二氢辣椒素中含有酰胺基，红外光谱可以检测有机物中的官能团，可通过红外光谱检测酰胺基的存在，初步确定此合成是否成功，D正确； 故选B。 【变式4-1】“鲁米诺”又名发光氨，是一种化学发光试剂，它在一定条件下被氧化后能发出蓝光，可用于鉴定血液，在刑侦中扮演了重要的角色，如图所示为鲁米诺的一种合成原理，下列叙述正确的是 A．鲁米诺的分子式为C8H6N3O2 B．①、②两步的反应类型分别为加成反应和还原反应 C．X可以和乙二醇发生酯化反应生成含有两个六元环的物质 D．若使用“84消毒液”对环境消毒，可能会干扰用鲁米诺在该环境下鉴定血液 【答案】D 【解析】A．根据鲁米诺分子结构简式，结合C原子价电子数目是4个，可知其分子式为，A错误； B．根据X、Y及鲁米诺分子结构简式可知反应①为取代反应，反应②为还原反应，B错误； C．X和乙二醇发生酯化反应生成的物质的结构为：，C错误； D．“84消毒液”具有强氧化性，鲁米诺分子中含有氨基，具有还原性，二者会发生氧化还原反应，因此可能会干扰用鲁米渃在该环境下鉴定血液，D正确； 故答案为：D。 【变式4-2】Beckmann重排是酮肟在一定条件下生成酰胺的反应，机理中与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，具体反应历程如图所示： 已知：R、代表不同烷基。下列说法不正确的是 A．H+在该反应过程中作催化剂 B．物质I存在顺反异构体 C．物质VII能与溶液反应 D．发生上述反应生成 【答案】D 【解析】 A．根据题图知，该过程的总反应为，H+作催化剂，A正确； B．物质I存在顺反异构体，如图、，B正确； C．物质VII含有酰胺基，能与NaOH溶液反应，C正确； D．发生Beckmann重排可得到或，D错误； 故答案选D。 【变式4-3】辣椒素是一种香草酰胺衍生物，其结构简式如下图所示。下列有关辣椒素的说法错误的是 A．含有4种官能团 B．辣椒素最多能与反应 C．存在顺反异构体 D．易溶于油脂、难溶于水 【答案】B 【解析】A．根据该有机物结构图，从左向右分别存在（酚）羟基、醚键、酰胺基、碳碳双键4种官能团，A正确； B．辣椒素中的（酚）羟基和酰胺基都能与溶液反应，所以辣椒素最多能与溶液反应，B错误； C．在辣椒素的碳碳双键两端碳原子连接的原子和原子团不同，可以产生顺反异构体，和，C正确； D．辣椒素是一种香草酰胺衍生物，这类物质难溶于水，但易溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醇等有机溶剂‌，D正确； 故答案为：B。 题型05 酰胺的化学性质 知识积累 1．酸碱性 酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H键极性增加，显弱酸性。如： 2．水解反应 酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。 【典例5-1】已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如图。下列说法正确的是 A．苯胺既可与盐酸也可与溶液反应 B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大 D．苯胺、苯甲酸、甲苯粗品依次由①、②、③获得 【答案】C 【分析】向甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液中加盐酸，盐酸将苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相I和有机相I。向水相I中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，由①分液得到苯胺粗品。向有机相I中加水，洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相II，向有机相II中加入碳酸钠溶液，将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，由②分液得到甲苯粗品和水相II，向水相II中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，由③经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品，据此分析； 【解析】A．苯胺分子中有氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠反应，A错误； B．操作①为分液，操作③为结晶或重结晶，B错误； C．由该流程可以说明苯甲酸（微溶于水）和苯甲酸钠（易溶于水）在水中的溶解度差别很大，C正确； D．经过①分液得到苯胺粗品，由②分液得到甲苯粗品，由③经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品，D错误； 故选C。 【变式5-1】化合物C是合成治疗迟发性运动障碍药物的中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是 A．A是苯酚的同系物 B．1mol C最多与2mol NaOH反应 C．B与足量氢气发生反应后生成的物质中含有2个手性碳原子 D．B→C“经两步”反应分别是还原反应和取代反应 【答案】D 【解析】A．A中含有羟基、醛基，A不是苯酚的同系物，故A错误； B．酚羟基、肽键都能与氢氧化钠反应，1mol C最多与3mol NaOH反应，故B错误； C．B与足量氢气发生反应后生成的物质中含有3个手性碳原子(*标出)，故C错误； D．B→C“经两步”，反应分别是还原反应和取代反应，故D正确； 选D。 【变式5-2】 茚地那韦结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．可用红外光谱法测定茚地那韦的官能团 B．茚地那韦最多可与发生加成反应 C．虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面 D．分子中的氮原子存在两种杂化方式 【答案】C 【解析】A．红外光谱仪能测定出有机物的官能团和化学键，故可用红外光谱法测定茚地那韦的官能团，A项正确； B．肽键(酰胺基)中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，所以茚地那韦最多可与发生加成反应，B项正确； C．虚线框内与羟基相连的碳原子形成4个单键，所以该碳原子和与之相连的O以及另外2个C原子一定不可能处于同一平面，C项错误； D．分子中形成双键的N原子采用sp2杂化、形成3个单键的N原子采用sp3杂化，氮原子存在两种杂化方式，D项正确； 答案选C。 【变式5-3】抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．1molX最多可以消耗4molH2 C．Y分子存在对映异构体 D．1molZ最多可以消耗4molNaOH 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，X分子中苯环、碳碳双键和羧基共平面，由单键可以旋转可知，分子中所有原子可能共平面，故A正确； B．由结构简式可知，X分子中含有的苯环和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molX最多可以消耗4mol氢气，故B正确； C．由结构简式可知，Y分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，所以Y分子存在对映异构体，故C正确； D．由结构简式可知，Z分子中含有的酚羟基、酰胺基、酯基能与氢氧化钠溶液反应，所以1molZ最多可以消耗3mol氢氧化钠，故D错误； 故选D。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题10 胺和酰胺 题型01 胺的结构、分类与命名 题型02 胺的性质 常见的胺 题型03 酰胺的结构与分类 题型04 酰胺的性质与制备 题型05 酰胺的化学性质 题型01 胺的结构、分类与命名 知识积累 1．胺的定义、结构与分类 （1）定义：氨分子中的氢原子被 烃基 取代而形成的一系列的衍生物称为 胺 。 （2）结构：胺的分子结构与氨气相似，都是 三角锥形 。 （3）分类： （1）根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）RNH2、二级胺（仲胺）R2NH和三级胺（叔胺）R3N。 一级胺：一个氮原子连接两个氢原子和烃基，如甲胺(CH3NH2)、苯胺(C6H5NH2)，通式：RNH2。 二级胺：一个氮原子连接一个氢原子和两个烃基，如二甲胺[(CH3)2NH]、吡咯烷()，通式：R2NH。 三级胺：一个氮原子连接三个烃基，如三甲胺[(CH3)3N]、通式：R3N。 （2）根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。 （3）根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺CH3CH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。 2．胺类化合物的命名 普通命名法 结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：甲胺、CH3NHCH3：二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。 名称书写需注意 ①表示基团用“氨”；②表示氨的烃类衍生物时用“胺 ”;③表示胺的盐用“铵”。 伯、仲、叔胺的意义 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基() 【典例1-1】胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，下列关于胺的说法错误的是 A．甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B．胺类化合物含有的官能团均只有—NH2 C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl→ D．三聚氰胺( )具有碱性 【变式1-1】下列物质中所有碳原子都是杂化，且具有碱性的是 A． B． C． D． 【变式1-2】苯丙氨酸甲酯是合成抗多发性骨髓瘤药物硼替佐米的中间体，其结构如图所示，下列有关苯丙氨酸甲酯的说法错误的是 A．能与稀盐酸反应 B．能发生水解反应 C．分子中含有1个手性碳原子 D．该分子中含有的官能团是酰胺基 题型02 胺的性质 常见的胺 知识积累 1．胺的性质 （1）胺与酸反应转化为铵 ①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。 乙胺与盐酸：CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2N HCl 。 ②应用 在胺类药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 （2）铵与碱反应转化为胺 ①胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。 氯化乙铵与NaOH溶液：CH3CH2NHCl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。 ②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。 2．几种常见的胺 （1）乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的分析试剂。 （2）己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“尼龙66”的主要原料。 （3）苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 【典例2-1】下列指定反应的化学方程式或离子方程式不正确的是 A．在溶液中水解： B．甲酸和乙醇酯化反应： C．2-丙醇的消去反应： D．乙炔与水的加成反应： 【变式2-1】肾上腺素（）为白色或黄白色粉末，遇空气可变为粉红色，难溶于水。常制成盐酸肾上腺素注射液，用于急救，下列有关肾上腺素的说法不正确的是 A．氮原子采取杂化 B．分子中不含手性碳原子 C．分子中含有酚羟基，遇空气被氧化而变色 D．加入盐酸的作用是与肾上腺素反应以增加其水溶性 【变式2-2】硝苯地平临床用于预防和治疗冠心病、心绞痛，也用于治疗高血压，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A．该有机物有5种官能团 B．该有机物易溶于水 C．该有机物所有原子可能共面 D．该有机物能发生加成反应、取代反应 【变式2-3】合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法正确的是 A．乙与丙互为同系物 B．吡啶的主要作用是用作催化剂 C．乙和丙都能与盐酸反应 D．甲中所有原子可能在同一平面上 题型03 酰胺的结构与分类 知识积累 1．定义、表示方法和分类 （1）定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基所替代得到的化合物。 （2）表示方法： 其结构一般表示为，其中的叫做酰基,叫做酰胺基。 （3）分类： 根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。 2．常见酰胺的名称与结构 乙酰胺： N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)： 对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)： 尼龙-66： 【典例3-1】苯甲酰胺是常见的酰胺类物质，可用于合成农药和医药，其结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有1个手性碳原子 C．分子中所有碳原子在同一平面上 D．在酸性、碱性条件下加热水解，产物一样 【变式3-1】某解热镇痛药主要化学成分(M)的结构简式为。下列有关M的说法错误的是 A．化学式为 B．N原子的杂化方式为 C．含酯基和酰胺基两种官能团 D．最多消耗 【变式3-2】阿斯巴甜是一种合成甜味剂，结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是 A．分子中所有原子可能在同一平面 B．含有5种官能团 C．1 mol该物质可与3 mol NaOH反应 D．1 mol该物质中含有4 mol碳氧键 题型04 酰胺的性质与制备 知识积累 1．物理性质 除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 2．化学性质 酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有相似的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。 （1）与酸反应： 乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：2CH3CONH2+2H2O+H2SO42CH3COOH+(NH4)2SO4。 （2）与碱反应： 乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3↑。 （3）应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。 5．酰胺的制备 酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。 合成乙酰胺的反应为：CH3COOH+NH3CH3CONH2+H2O。 6．用途 常用作溶剂和化工原料、合成农药、医用等。 【典例4-1】实验室中可通过香草胺与8-甲基壬酸为原料合成二氢辣椒素，下列有关说法不正确的是 A．香草胺中含有三种官能团 B．二氢辣椒素结构中具有一个手性碳原子 C．二氢辣椒素属于芳香族化合物 D．产物提纯后，可通过红外光谱检测酰胺基的存在，初步确定此合成是否成功 【变式4-1】“鲁米诺”又名发光氨，是一种化学发光试剂，它在一定条件下被氧化后能发出蓝光，可用于鉴定血液，在刑侦中扮演了重要的角色，如图所示为鲁米诺的一种合成原理，下列叙述正确的是 A．鲁米诺的分子式为C8H6N3O2 B．①、②两步的反应类型分别为加成反应和还原反应 C．X可以和乙二醇发生酯化反应生成含有两个六元环的物质 D．若使用“84消毒液”对环境消毒，可能会干扰用鲁米诺在该环境下鉴定血液 【变式4-2】Beckmann重排是酮肟在一定条件下生成酰胺的反应，机理中与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，具体反应历程如图所示： 已知：R、代表不同烷基。下列说法不正确的是 A．H+在该反应过程中作催化剂 B．物质I存在顺反异构体 C．物质VII能与溶液反应 D．发生上述反应生成 【变式4-3】辣椒素是一种香草酰胺衍生物，其结构简式如下图所示。下列有关辣椒素的说法错误的是 A．含有4种官能团 B．辣椒素最多能与反应 C．存在顺反异构体 D．易溶于油脂、难溶于水 题型05 酰胺的化学性质 知识积累 1．酸碱性 酰胺无明显的碱性，二酰亚胺类化合物受两个酰基影响，N—H键极性增加，显弱酸性。如： 2．水解反应 酰胺在强酸、强碱或酶的催化下，发生水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和氨、胺(或铵盐)。 【典例5-1】已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如图。下列说法正确的是 A．苯胺既可与盐酸也可与溶液反应 B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大 D．苯胺、苯甲酸、甲苯粗品依次由①、②、③获得 【变式5-1】化合物C是合成治疗迟发性运动障碍药物的中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是 A．A是苯酚的同系物 B．1mol C最多与2mol NaOH反应 C．B与足量氢气发生反应后生成的物质中含有2个手性碳原子 D．B→C“经两步”反应分别是还原反应和取代反应 【变式5-2】 茚地那韦结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．可用红外光谱法测定茚地那韦的官能团 B．茚地那韦最多可与发生加成反应 C．虚线框内的所有碳、氧原子可能处于同一平面 D．分子中的氮原子存在两种杂化方式 【变式5-3】抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得： 下列说法不正确的是 A．X分子中所有原子可能共平面 B．1molX最多可以消耗4molH2 C．Y分子存在对映异构体 D．1molZ最多可以消耗4molNaOH / 学科网（北京）股份有限公司 $$