专题02 有机化合物的结构和分类（考题猜想）（5大题型）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（沪科版2020）

专题02 有机化合物的结构和分类 题型一 有机物的成键方式和表示方法 题型二 有机物的分类 题型三 有机物的命名 题型四 同分异构体的判断 题型五 有机物中原子共线、共面的判断 ◆题型一 有机物的成键方式和表示方法 解题要点 1.有机物的成键特点 特点一：有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。 特点二：多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架。 特点三：碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等其它原子成键。 不同成键原子间电负性的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 2.有机物的常用6种表示方式和2种表示模型 以乙醇为例： （1）分子式： C2H6O （2）结构式： （3）结构简式： CH3CH2OH 结构简式书写规则： ①一般把C-H单键省略掉即可。 ②C-C，C-Cl，C-O，O-H等大多数单键可以省略也可不省略。 ③和—C≡C—不能省略。 （4）电子式： （5）键线式： 书写规则： ①只用 短线 表示分子中键的链节情况。而分子中的碳氢键，C原子及与C原子相连的H均省略。 ②每个拐点或端点均表示一个碳原子。 ③键线式中，官能团不能省略。 （6）实验式（最简式）： C2H6O 概念：有机化合物分子内各元素原子的 最简整数比 。 计算有机物的分子式 某有机物相对分子质量为116，其最简式为CHO，则该分子的化学式为 C4H4O4 。 （7）球棍模型 注意： ①每个球对应的原子所连棍的数目应与键的数目一致。 ②球的相对大小与对应原子的相对大小相一致。 （8）空间填充模型 空间填充模型可以更真实反应分子结构 表示每个原子和分子实际形状和相对大小的分子模型。 名称 键线式 实验式 球棍模型 空间填充模型 乙醇 C2H6O 【例1-1】某学习小组用球“和“棍“搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示，“”代表氢原子，“”代表碳原子，下列说法错误的是 A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则 B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃 C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足碳四价”原则 D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上 【例1-2】下列化学用语表示正确的是 A．硫离子的结构示意图为 B．乙烯的结构简式为 C．羟基的电子式为 D．HClO的结构式为H—Cl—O 【变式1-1】有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是 A．a和d是同分异构体 B．c的一氯代物有两种 C．a和b都能发生加成反应 D．只有b能发生取代反应 【变式1-1】下列化学用语不正确的是 A．羟基的电子式： B．甲烷的结构式： C．乙炔的空间填充模型： D．2-甲基丙烷的结构简式： 【变式1-2】下列对有机物的描述正确的是 A．链状烷烃的通式为(n≥1)，符合这个通式的烃为烷烃 B．凡是含有碳元素的化合物都属于有机化合物 C．根据分子中碳原子是连成链状还是环状，把有机物分为脂环化合物和芳香族化合物 D．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 ◆题型二 有机物的分类 解题要点 1 含有苯环的有机化合物属于芳香烃 × 2 官能团相同的有机物一定属于同一类物质 × 3 含有醛基的有机物不一定属于醛类 √ 4 醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C＝＝C” × 5 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团 × 【例2-1】会分类使化学学习事半功倍。下列关于有机化合物的分类正确的是 A．  属于脂环化合物 B．  属于芳香烃 C．  属于链状化合物 D．  属于烃的衍生物 【例2-2】利用分类法探究有机物的性质，可以形成知识体系，提高学习效率。下列有关分类的说法正确的是 A．CH2=CH2、属于脂肪烃 B．属于环烷烃 C．化合物与苯互为同系物 D．化合物所含官能团为羧基 【例2-3】乙酰水杨酸是解热镇痛药阿司匹林的主要成分，丁香酚具有抗菌和降血压等作用，它们的结构简式如图。 请回答下列问题： （1）乙酰水杨酸的分子式为 。 （2）依据碳骨架分类，乙酰水杨酸和丁香酚都属于 。 （3）乙酰水杨酸分子中含有的官能团的名称是 。 （4）丁香酚分子中含有的官能团的名称是 。 【变式2-1】下列有机物的名称和分类均正确的是 选项 有机物的结构简式 名称 分类 A 乙炔 不饱和烃 B 油酸 饱和脂肪酸 C 苯 芳香烃 D 1，2-二溴乙烷 链状烷烃 A．A B．B C．C D．D 【变式2-2】关于以下几种与生活密切相关的有机物的说法，不正确的是 ①HCOOH(基础化工原料)   ②CH3CH2COOH(防霉剂) ③CH3CH2CH2CH3(打火机燃料)   ④(冻冷剂) ⑤HO-CH2-CH2-OH(汽车防冻液)   ⑥(杀菌剂) A．①与②互为同系物 B．③与④互为同分异构体 C．⑤中官能团的名称为羟基 D．⑥属于醇类 【变式2-3】下列关于有机物的说法正确的是 A．、均属于烃 B．每个苯乙烯（）分子中含有4个碳碳双键 C．一定是纯净物 D．分子式为与的两种有机物互为同系物 ◆题型三 有机物的命名 解题要点 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1”； ②相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写； ③表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”； ④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面； ⑥在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基，3—丙基”这样的取代基。 【例3-1】下列有机物的命名错误的是 选项 A B C D 物质 名称 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 1，3-丙二醇 2-氯丙烷 3-甲基-1-戊烯 【例3-2】某烷烃的结构简式为如下所示，其系统命名是 A．2，4-二甲基己烷 B．3，5-二甲基己烷 C．2-甲基-4-乙基戊烷 D．4-甲基-2-乙基戊烷 【例3-3】根据要求，回答下列问题： (1)的名称为 ， 的名称为 ，中含氧官能团的名称为 。 (2)某烷烃分子的碳骨架结构为 ，此烷烃的一溴代物有 种。若此烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构简式为 。 (3)用核磁共振仪对分子式为的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶1∶1，则该化合物的键线式为 。 (4)X为有机物的同分异构体，同时满足如下三个条件的所有的X的结构简式为 。 ①含有苯环； ②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1； ③与足量金属反应可生成。 【变式3-1】据有机化合物的命名原则，下列命名不正确的是 A．：3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷 B．：2-甲基-3-戊烯 C．：2，2，4-三甲基戊烷 D．：2-甲-1，3-丁二烯 【变式3-2】请写出下列有机物分子的分子式或名称： （1）分子式： 。 （2）分子式： 。 （3）名称： 。 （4）名称： 。 ◆题型四 同分异构体的判断 解题要点 同分异构体数目的判断方法 一取代产物数目的判断 ①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效 ②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种 ③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目 【例4-1】机物C5H11Cl的同分异构体中，含有2个—CH3结构的有机物共有 A．2种 B．4种 C．6种 D．8种 【例4-2】分子式为的有机物的同分异构体数目为 A．8 B．10 C．13 D．14 【变式4-1】仅考虑构造异构时，有9种同分异构体，则的同分异构体数目是 A．9 B．10 C．12 D．13 【变式4-2】主链上有五个碳原子的庚烷的同分异构体共有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式4-3】多巴胺是一种神经传导物质，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．甲在苯环上的二氯代物有2种 B．多巴胺的分子式为 C．多巴胺分子含有三种官能团 D．甲、乙、多巴胺三种物质的分子中均无手性碳原子 【变式4-4】A是一种饱和一元醇，一定条件下A可以发生如下转化。已知同温同压下B的蒸气密度是氢气的43倍，C和E互为同系物。下列说法正确的是 A．A的同分异构体中，不能发生消去反应的醇有2种 B．B的同分异构体（包括B）中，含的有8种 C．有机物D属于酯类，符合条件的D有16种 D．若A和E相对分子质量相同，符合条件的E有2种 ◆题型五 有机物中原子共线、共面的判断 解题要点 有机物共线与共面的判断 典型分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛 氨 结构简式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH HCHO NH3 碳原子杂化 sp3 sp2 sp sp2 sp2 sp3 空间构型 正四面体 平面型 直线形 平面型 平面三角形 三角锥形 共线点 2点共线，3点以上不共线 2点共线，3点以上不共线 四点共线 四点共线 3点不共线 3点不共线 共面 三点共面，四点以上不共面 六点共面 4点共面 12点共面 四点共面 三点共面 判断方法 ①若分子中有饱和碳原子，碳原子上连接的两点可以共面，碳原子上连接的三点或三点以上的点一定不共面 ②单键旋转法 一个碳碳双键，有六个原子共平面，也就是说，碳碳双键上连接的四个点，一定共面；一个苯环，有12个原子共平面，也就是说，苯环上连接的六个点，一定共面，加上苯环上的六个碳，共有12个原子共面。 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。例如：因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。 ③＞C=O上连接的两个原子共平面；一个三键上，连接的原子共直线。 ④注意题中的“关键词”：如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制条件 【例5-1】下列有机物分子中，所有的原子不可能都处于同一平面的是 A．CH2=CH2 B．CH2=CH—CH=CH2 C． D． 【例5-2】下列说法正确的是 A．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．中所有碳原子可能都处于同一平面 D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 【变式5-1】下列关于化合物 的说法正确的是 A．与苯互为同系物 B．可以发生取代、加成、加聚反应 C．分子中所有原子可能共平面 D．一氯代物有4种(不考虑立体异构) 【变式5-2】某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 学科网（北京）股份有限公司1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题02 有机化合物的结构和分类 题型一 有机物的成键方式和表示方法 题型二 有机物的分类 题型三 有机物的命名 题型四 同分异构体的判断 题型五 有机物中原子共线、共面的判断 ◆题型一 有机物的成键方式和表示方法 解题要点 1.有机物的成键特点 特点一：有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可以形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。 特点二：多个碳原子之间可以结合成碳链，碳链可带有支链，也可以结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合，构成有机物链状或环状的碳骨架。 特点三：碳原子不但可以和碳形成共价键，而且可以和H、O、N、S等其它原子成键。 不同成键原子间电负性的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 2.有机物的常用6种表示方式和2种表示模型 以乙醇为例： （1）分子式： C2H6O （2）结构式： （3）结构简式： CH3CH2OH 结构简式书写规则： ①一般把C-H单键省略掉即可。 ②C-C，C-Cl，C-O，O-H等大多数单键可以省略也可不省略。 ③和—C≡C—不能省略。 （4）电子式： （5）键线式： 书写规则： ①只用 短线 表示分子中键的链节情况。而分子中的碳氢键，C原子及与C原子相连的H均省略。 ②每个拐点或端点均表示一个碳原子。 ③键线式中，官能团不能省略。 （6）实验式（最简式）： C2H6O 概念：有机化合物分子内各元素原子的 最简整数比 。 计算有机物的分子式 某有机物相对分子质量为116，其最简式为CHO，则该分子的化学式为 C4H4O4 。 （7）球棍模型 注意： ①每个球对应的原子所连棍的数目应与键的数目一致。 ②球的相对大小与对应原子的相对大小相一致。 （8）空间填充模型 空间填充模型可以更真实反应分子结构 表示每个原子和分子实际形状和相对大小的分子模型。 名称 键线式 实验式 球棍模型 空间填充模型 乙醇 C2H6O 【例1-1】某学习小组用球“和“棍“搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示，“”代表氢原子，“”代表碳原子，下列说法错误的是 A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则 B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃 C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足碳四价”原则 D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上 【答案】D 【解析】A．①中碳原子与氢原子形成4个共价单键，说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则，故A正确； B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，含有碳碳双键或碳碳三键的烃属于不饱和烃，这些化合物存在不饱和键，故B正确； C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，每个碳原子均连接4个原子，满足“碳四价”原则，故C正确； D．由⑤可推知当3个或3个以上的碳原子以碳碳单键形成碳链时，碳链呈锯齿状，所有碳原子一定不在同一条直线上，故D错误； 故选D。 【例1-2】下列化学用语表示正确的是 A．硫离子的结构示意图为 B．乙烯的结构简式为 C．羟基的电子式为 D．HClO的结构式为H—Cl—O 【答案】C 【解析】A．S原子的最外层电子数是8，结构示意图为：，A错误；B．乙烯含有碳碳双键，结构简式为：CH2＝CH2，B错误；C．羟基的电子式为：，C正确；D．HClO分子中H和O以及O和Cl之间均有1对共用电子对，结构式为：H－O－Cl，D错误；故答案选C。 【变式1-1】有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是 A．a和d是同分异构体 B．c的一氯代物有两种 C．a和b都能发生加成反应 D．只有b能发生取代反应 【答案】A 【分析】根据题干提供的碳骨架，可知a为(CH3)2CH=CH2，b为CH3CH2CH2CH3，c为C(CH3)4，d为环丁烷； 【解析】A．a和d分子式均为C4H8，结构结构不同，互为同分异构体，A正确； B．c分子的四个甲基是等效的，c的一氯代物只有一种，B错误； C．a分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，b属于饱和烃，不能发生加成反应，C错误； D．以上四种物质均属于烃类物质，在不同条件下都可以发生取代反应，D错误； 故选A。 【变式1-1】下列化学用语不正确的是 A．羟基的电子式： B．甲烷的结构式： C．乙炔的空间填充模型： D．2-甲基丙烷的结构简式： 【答案】A 【解析】 A． O原子最外层有6个电子，H原子核外只有1个电子。O原子的1个成单电子与H原子的电子形成1对共用电子对，就得到羟基，故羟基的电子式为，故A错误； B． 一个C形成4个C-H键，甲烷的结构式：，故B正确； C．乙炔分子的空间构型为直线型，四个原子在一条直线上，填充模型为：，故C正确； D． 2号碳上有一个甲基，主链有3个碳，2-甲基丙烷的结构简式：，故D正确； 故选A。 【变式1-2】下列对有机物的描述正确的是 A．链状烷烃的通式为(n≥1)，符合这个通式的烃为烷烃 B．凡是含有碳元素的化合物都属于有机化合物 C．根据分子中碳原子是连成链状还是环状，把有机物分为脂环化合物和芳香族化合物 D．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 【答案】A 【解析】A．链状烷烃的通式是，符合这个通式的烃一定为烷烃，A项正确；B．、、碳酸盐等含有碳元素的化合物不属于有机化合物，B项错误；C．根据分子中碳原子是连成链状还是环状，把有机物分为链状化合物和环状化合物，C项错误；D．苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量不同，D项错误；答案选A。 ◆题型二 有机物的分类 解题要点 1 含有苯环的有机化合物属于芳香烃 × 2 官能团相同的有机物一定属于同一类物质 × 3 含有醛基的有机物不一定属于醛类 √ 4 醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C＝＝C” × 5 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团 × 【例2-1】会分类使化学学习事半功倍。下列关于有机化合物的分类正确的是 A．  属于脂环化合物 B．  属于芳香烃 C．  属于链状化合物 D．  属于烃的衍生物 【答案】D 【解析】A．脂环化合物是有机化学分类通过碳骨架排列不同所得到的一类有机化合物。其分子中含有由3个或者3个以上碳原子连接成的碳环，该分子中的环中含有O、B原子，故不属于脂环化合物，A错误； B．分子中含有氮原子，不属于烃类，B错误； C．分子中含有碳环，属于环状化合物，C错误； D．分子含有N、O、Br原子，属于烃的衍生物，D正确； 故选D。 【例2-2】利用分类法探究有机物的性质，可以形成知识体系，提高学习效率。下列有关分类的说法正确的是 A．CH2=CH2、属于脂肪烃 B．属于环烷烃 C．化合物与苯互为同系物 D．化合物所含官能团为羧基 【答案】B 【解析】A．CH2=CH2属于脂肪烃，属于芳香烃，A错误； B．只由碳和氢元素组成，含有环己烷，属于环烷烃，B正确； C．苯的同系物是指含有一个苯环且侧链均为链状烷基的化合物，故化合物不是苯的同系物，C错误； D．化合物所含官能团为酯基、醛基，D错误； 【例2-3】乙酰水杨酸是解热镇痛药阿司匹林的主要成分，丁香酚具有抗菌和降血压等作用，它们的结构简式如图。 请回答下列问题： （1）乙酰水杨酸的分子式为 。 （2）依据碳骨架分类，乙酰水杨酸和丁香酚都属于 。 （3）乙酰水杨酸分子中含有的官能团的名称是 。 （4）丁香酚分子中含有的官能团的名称是 。 【答案】（1） （2）芳香烃衍生物(或芳香族化合物) （3）羧基、酯基 （4）羟基、醚键、碳碳双键 【解析】（1）乙酰水杨酸分子中碳原子数为9，氧原子数为4，不饱和度为6(苯环的不饱和度为4，羧基、酯基上碳氧双键的不饱和度为1)，则氢原子的数目为，分子式为； （2）乙酰水杨酸和丁香酚分子中均含有苯环和氧原子，则依据碳骨架分类，乙酰水杨酸和丁香酚都属于芳香烃衍生物(或芳香族化合物)； （3）由乙酰水杨酸的结构简式可知，乙酰水杨酸分子中官能团的名称是羧基、酯基； （4）由丁香酚的结构简式可知，丁香酚分子中官能团的名称是羟基、醚键、碳碳双键。 【变式2-1】下列有机物的名称和分类均正确的是 选项 有机物的结构简式 名称 分类 A 乙炔 不饱和烃 B 油酸 饱和脂肪酸 C 苯 芳香烃 D 1，2-二溴乙烷 链状烷烃 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．乙炔含有碳碳三键属于炔烃，属于不饱和烃，A项正确；B．油酸是不饱和脂肪酸，B项错误；C．环己烷的名称错误且属于环状烷烃，不属于芳香烃，C项错误；D．1，2-二溴乙烷不只含碳、氢元素，不属于烃，D项错误；故选A。 【变式2-2】关于以下几种与生活密切相关的有机物的说法，不正确的是 ①HCOOH(基础化工原料)   ②CH3CH2COOH(防霉剂) ③CH3CH2CH2CH3(打火机燃料)   ④(冻冷剂) ⑤HO-CH2-CH2-OH(汽车防冻液)   ⑥(杀菌剂) A．①与②互为同系物 B．③与④互为同分异构体 C．⑤中官能团的名称为羟基 D．⑥属于醇类 【答案】D 【解析】A．同系物是指结构相似，组成上相差CH2原子团的物质互称同系物，HCOOH的官能团为羧基，属于饱和一元羧酸，CH3CH2COOH的官能团为羧基，属于饱和一元羧酸，HCOOH与CH3CH2COOH结构相似，组成上相差2个CH2原子团，互称同系物　，A正确； B．CH3CH2CH2CH3与分子式相同，结构不同，互为同分异构体　，B正确； C．⑤中官能团的名称为羟基，C正确； D．⑥羟基连在苯环上属于酚类，D错误； 故选D。 【变式2-3】下列关于有机物的说法正确的是 A．、均属于烃 B．每个苯乙烯（）分子中含有4个碳碳双键 C．一定是纯净物 D．分子式为与的两种有机物互为同系物 【答案】D 【解析】A．烃是只含碳、氢元素的有机物，不属于烃，A错误；B．每个苯乙烯（）分子中含有1个碳碳双键，B错误；C．有3种结构，不一定是纯净物，C错误；D．分子式为与都属于烷烃，两种有机物互为同系物，D正确； 故选D。 ◆题型三 有机物的命名 解题要点 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1”； ②相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写； ③表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”； ④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面； ⑥在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基，3—丙基”这样的取代基。 【例3-1】下列有机物的命名错误的是 选项 A B C D 物质 名称 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 1，3-丙二醇 2-氯丙烷 3-甲基-1-戊烯 【答案】A 【解析】A．单键可旋转，故该烷烃主链有6个碳原子，根据烷烃的系统命名可知，该烷烃的名称为2，3，4，4-四甲基己烷，A错误； B．根据醇的系统命名可知，该醇的名称为1，3-丙二醇，B正确； C．根据卤代烃的命名，该氯代烃的命名为2-氯丙烷，C正确； D．根据烯烃的系统命名可知，该烯烃的名称为：3-甲基-1-戊烯，D正确； 故选A。 【例3-2】某烷烃的结构简式为如下所示，其系统命名是 A．2，4-二甲基己烷 B．3，5-二甲基己烷 C．2-甲基-4-乙基戊烷 D．4-甲基-2-乙基戊烷 【答案】A 【解析】该烷烃分子最长链有6个碳原子，第2、4 号碳原子上各连1个甲基，其系统命名是2，4-二甲基己烷，故选A。 【例3-3】根据要求，回答下列问题： (1)的名称为 ， 的名称为 ，中含氧官能团的名称为 。 (2)某烷烃分子的碳骨架结构为 ，此烷烃的一溴代物有 种。若此烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构简式为 。 (3)用核磁共振仪对分子式为的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶1∶1，则该化合物的键线式为 。 (4)X为有机物的同分异构体，同时满足如下三个条件的所有的X的结构简式为 。 ①含有苯环； ②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1； ③与足量金属反应可生成。 【答案】(1)4-甲基-2-戊炔 邻羟基苯酚 酯基、羟基 (2)6 (3) (4)、 【解析】（1）为炔烃，碳碳三键在2号位，4号碳原子上连接1个甲基，系统命名为：4-甲基-2-戊炔；的名称为邻羟基苯酚，；中含氧官能团的名称为酯基、羟基。 （2）某烷烃碳架结构如图所示：，此烷烃分子中有6种氢原子(碳链最右端2个-CH3上的H原子性质相同)，所以一溴代物有6种；若此烷烃为炔烃加氢制得，则烷烃应含有CH3CH2-或-CH2CH2-结构片断，故此炔烃的结构简式只能为。 （3）用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是6∶1∶1，则该化合物分子中应含有2个-CH3，从而得出其结构简式为CH3CHOHCH3，键线式为：。 （4）含有苯环的同分异构体X为1mol时，与足量金属反应可生成，则X中含有2个羟基，由X中不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1可知，2个羟基在苯环上对于对称位置，且X中含有2个甲基，故符合条件的X的结构简式为、。 【变式3-1】据有机化合物的命名原则，下列命名不正确的是 A．：3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷 B．：2-甲基-3-戊烯 C．：2，2，4-三甲基戊烷 D．：2-甲-1，3-丁二烯 【答案】B 【解析】A．该分子主链有8个C原子，3号碳上有2个甲基，5号碳上有1个甲基和1个乙基，根据系统命名法，名称为：3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷，A正确；B．该分子中碳碳双键在2号碳上，4号碳上有甲基，从离双键近的一端编碳号，其名称为：4-甲基-2-戊烯，B错误；C．该分子主链上有5个碳原子，2号碳上有2个甲基，4号碳上有1个甲基，名称为2，2，4-三甲基戊烷，C正确；D．该分子碳碳双键在1号碳和3号碳上，2号碳上有1个甲基，名称为2-甲-1，3-丁二烯，D正确；答案选B。 【变式3-2】请写出下列有机物分子的分子式或名称： （1）分子式： 。 （2）分子式： 。 （3）名称： 。 （4）名称： 。 【答案】（1） （2） （3）2，4-二甲基-3-乙基己烷 （4）2，3-二甲基-1，3-戊二烯 【解析】（1）的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH3，分子式为C6H14。 （2）的结构简式为CH2=C(CH3) CH2CH3，分子式为C5H10。 （3）主链有6个碳原子，2,4号碳原子各滤液1个甲基，3号碳原子滤液1个乙基，系统命名为2,4-二甲基-3-乙基己烷。 （4）主链有5个碳原子，1,3号碳原子后各有1个双键，2,3号碳原子各连有1个甲基，系统命名为2,3-二甲基-1,3-戊二烯。 ◆题型四 同分异构体的判断 解题要点 同分异构体数目的判断方法 一取代产物数目的判断 ①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效 ②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种 ③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目 【例4-1】机物C5H11Cl的同分异构体中，含有2个—CH3结构的有机物共有 A．2种 B．4种 C．6种 D．8种 【答案】B 【详解】一氯戊烷的同分异构体可以视作正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中的氢原子被氯原子取代所得结构，其中正戊烷、异戊烷的一氯代物中含有2个甲基的同分异构体各有2种，新戊烷的一氯代物中不可能含有2个甲基的同分异构体，则符合条件的同分异构体共有4种，故选B。 【例4-2】分子式为的有机物的同分异构体数目为 A．8 B．10 C．13 D．14 【答案】D 【解析】分子式为C5H12O的含氧衍生物可能为饱和一元醇或醚，其中饱和一元醇的结构可以视作正戊烷、异戊烷和新戊烷分子中的1个氢原子被羟基取代所得结构，共有8种；醚的结构可以视作正戊烷、异戊烷和新戊烷分子中两个碳原子间插入1个氧原子所得结构，共有6种，则符合条件的结构共有14种，故选D。 【变式4-1】仅考虑构造异构时，有9种同分异构体，则的同分异构体数目是 A．9 B．10 C．12 D．13 【答案】C 【详解】C4H8BrCl可认为是丁烷分子中有2个H原子被1个Cl、1个Br取代的产物，其中丁烷有两种可能结构CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3。当丁烷为CH3CH2CH2CH3时，Cl、Br连在同一碳原子上的可能结构有2种；Cl、Br连在不同碳原子上的可能结构有6种；当丁烷为CH3CH(CH3)CH3时，Cl、Br连在同一碳原子上的可能结构有1种；Cl、Br连在不同碳原子上的可能结构有3种。综合以上分析，分子式为C4H8BrCl的有机物同分异构体共有12种，故选C。 【变式4-2】主链上有五个碳原子的庚烷的同分异构体共有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】C 【解析】主链上有五个碳原子的庚烷的侧链可能为1个乙基或2个甲基，符合条件的同分异构体共有5种，分别为2，3—二甲基戊烷、2，4—二甲基戊烷、3，3—二甲基戊烷、2，2—二甲基戊烷、3—乙基戊烷，故选C。 【变式4-3】多巴胺是一种神经传导物质，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．甲在苯环上的二氯代物有2种 B．多巴胺的分子式为 C．多巴胺分子含有三种官能团 D．甲、乙、多巴胺三种物质的分子中均无手性碳原子 【答案】D 【解析】A．甲在苯环上的二氯代物有4种：（数字代表lv原子的位置），A错误；B．多巴胺的分子式为，B错误；C．多巴胺分子含有两种官能团：羟基、氨基，C错误；D．手性碳原子所连的四个基团各不相同，甲、乙、多巴胺三种物质的分子中均无手性碳原子，D正确；故选D。 【变式4-4】A是一种饱和一元醇，一定条件下A可以发生如下转化。已知同温同压下B的蒸气密度是氢气的43倍，C和E互为同系物。下列说法正确的是 A．A的同分异构体中，不能发生消去反应的醇有2种 B．B的同分异构体（包括B）中，含的有8种 C．有机物D属于酯类，符合条件的D有16种 D．若A和E相对分子质量相同，符合条件的E有2种 【答案】D 【分析】该反应考查醇的连续氧化。根据A连续氧化得C和二者反应条件可知，A是饱和一元醇(CnH2n+1OH)、B是饱和一元醛(CnH2nO)、C是饱和一元酸(CnH2nO2)，A、C发生酯化反应生成D。同温同压下B的蒸气密度是氢气的43倍，则B相对分子质量是86，因此B分子式是C5H10O，A是C5H11OH，C是C5H10O2。 【解析】A．羟基所连C的邻位C上有H时即可发生消去反应。A不能发生消去反应的醇有1种，A错误；B．B分子式是C5H10O，含结构，若为醛类，则有CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO，共4种，若为酮类，则有CH3CH2COCH2CH3、CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2，共3种，因此符合条件的B的同分异构体（包括B）共7种结构，B错误；C．有机物D由A、C酯化生成， C 是由A连续氧化生成的羧酸，A中含有—CH2OH结构，若A为，则C为，生成的D为；当A为，则C为，D结构为，符合条件的D有两种，C错误；D．若A和E相对分子质量相同，则E分子式为C4H8O2，拿出—COH，剩余3个C有2种连接方式，则E有2种结构和，D正确；答案选D。 ◆题型五 有机物中原子共线、共面的判断 解题要点 有机物共线与共面的判断 典型分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛 氨 结构简式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH HCHO NH3 碳原子杂化 sp3 sp2 sp sp2 sp2 sp3 空间构型 正四面体 平面型 直线形 平面型 平面三角形 三角锥形 共线点 2点共线，3点以上不共线 2点共线，3点以上不共线 四点共线 四点共线 3点不共线 3点不共线 共面 三点共面，四点以上不共面 六点共面 4点共面 12点共面 四点共面 三点共面 判断方法 ①若分子中有饱和碳原子，碳原子上连接的两点可以共面，碳原子上连接的三点或三点以上的点一定不共面 ②单键旋转法 一个碳碳双键，有六个原子共平面，也就是说，碳碳双键上连接的四个点，一定共面；一个苯环，有12个原子共平面，也就是说，苯环上连接的六个点，一定共面，加上苯环上的六个碳，共有12个原子共面。 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。例如：因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。 ③＞C=O上连接的两个原子共平面；一个三键上，连接的原子共直线。 ④注意题中的“关键词”：如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制条件 【例5-1】下列有机物分子中，所有的原子不可能都处于同一平面的是 A．CH2=CH2 B．CH2=CH—CH=CH2 C． D． 【答案】D 【解析】A．CH2=CH2是乙烯分子，乙烯是平面结构，所以该分子中所有原子可能在同一平面上，故A不选；B．CH2=CH—CH=CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代，不改变原来的平面结构，乙烯基的所有原子在同一个面上，这两个平面可以是一个平面，所有原子可能都处在同一平面上，故B不选；C．乙烯和苯都是平面型分子，所有原子可能都在同一平面内，故C不选；D．该分子中存在甲基，甲基中所有原子不可能在同一平面上，故D选；故选D。 【例5-2】下列说法正确的是 A．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．中所有碳原子可能都处于同一平面 D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面 【答案】D 【解析】A．根据乙烯的空间结构可知，CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，A项错误； B．a中有连接3个碳原子的饱和碳原子，c中有连接3个碳原子和连接4个碳原子的饱和碳原子，故a和c中所有碳原子不可能共平面，B项错误； C．中与苯环直接相连的碳原子为连有4个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误； D．d、p分子中都存在饱和碳原子，d、p中不可能所有原子处于同一平面，只有b的所有原子处于同一平面，D项正确； 答案选D。 【变式5-1】下列关于化合物 的说法正确的是 A．与苯互为同系物 B．可以发生取代、加成、加聚反应 C．分子中所有原子可能共平面 D．一氯代物有4种(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】A．二苯基甲烷含有两个苯环，苯的同系物只含有一个苯环，且不符合CnH2n-6的通式，不是苯的同系物，A错误；B．二苯基甲烷苯环上可以发生取代与加成反应，但不含碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误；C．分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有原子不可能共平面，C错误；D．二苯基甲烷苯环上有3种H，烃基上有1种H，共4种H，一氯代物有4种，D正确；故选D。 【变式5-2】某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 【答案】A 【解析】已知乙炔基中碳原子为sp杂化，为直线形结构，则与乙炔基相连的C原子共线，则共有3个；苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化，碳原子形成的三条键为平面三角形，则可能共面的碳原子最多为14；饱和的碳原子为sp3杂化，此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子为四面体结构，故本题选A。 学科网（北京）股份有限公司1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$