内容正文:
有机化学基础(1~3章)
串讲二
考点串讲
举一反三
典例精析
要点精讲
思维导图
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目
录
CONTENTS
1
有机化合物的结构和命名
2
烃和卤代烃
3
烃的含氧衍生物
思 维 导 图
01
有机物的结构和命名
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4
要点01 有机化合物的结构
1.有机化合物中碳原子的成键特点
(1)键的个数:有机物中,每个碳原子与其他原子形成4个共价键。
(2)碳原子间成键方式多样。
①键的类型: 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键。
②碳原子的连接方式:多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环(且可带支链)。
(4)碳原子个数:有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
2.有机物组成与结构的表示方法
种类 含义或表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6
实验式
(最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2;葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O
电子式 用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对,用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来
②具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
乙烷的结构式
结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后,与碳原子相连的其他原子写在其旁边,并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略;醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH 乙烷的结构简式:CH3CH3
乙醇的结构简式:CH3CH2OH
丙烯的结构简式:CH2==CHCH3
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式
②每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足
键线式:
键线式:
球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型:
空间充填模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的空间充填模型:
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
3.有机化合物的同分异构现象
(1)同分异构现象和同分异构体
同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象
同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称
(2)同分异构体的类型
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
(3)构造异构现象举例
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
【归纳总结】
化学“四同”的比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同,但结构不同的化合物
对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物
性质 化学性质几乎完全相同,物理性质略有差异 化学性质相似,物理性质差异较大 化学性质相似,熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同,物理性质有差异
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
4.有机物的分类
按组成元素分类 烃和烃的衍生物
按碳骨架分类
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称
烷烃 甲烷CH4
烯烃 乙烯CH2=CH2 >C=C< 碳碳双键
炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— 碳碳三键
芳香烃 苯
卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br -C-X 碳卤键
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称
醇 乙醇CH3CH2OH —OH 羟基
酚 苯酚 羟基
醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C-O-C 醚键
醛 乙醛CH3CHO -CHO 醛基
酮 丙酮CH3COCH3 >C=O 酮羰基
羧酸 乙酸CH3COOH -COOH 羧基
酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 -COOR 酯基
胺 甲胺CH3NH2 —NH2 氨基
酰胺 乙酰胺CH3CONH2 -CONH2 酰胺基
氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH —NH2、—COOH 氨基、羧基
要点精讲
要点01 有机化合物的结构
官能团和基、根(离子)的比较
官能团 基 根(离子)
概念 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 带电荷的原子或原子团
电性 电中性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定,不能独立存在 不稳定,不能独立存在 稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例 —OH羟基
—CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基
—CHO醛基 —COOH羧基 NH4(+)铵根离子
OH-氢氧根离子
联系 ①根、基与官能团均属于原子或原子团
②“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如:甲基(—CH3)是基,但不是官能团。
③基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子
④“基”与“根”两者可以相互转化,OH-失去1个电子,可转化为—OH,而—OH获得1个电子,可转化为OH-
要点精讲
要点02 有机化合物的命名
1.烷烃的命名:烷烃的命名法是有机化合物命名的基础,烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法
(1)习惯命名法
烷烃(CnH2n+2,n≥1)n值 1~10 10以上
习惯名称:某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字
同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别
如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、
异戊烷、
新戊烷。
要点精讲
要点02 有机化合物的命名
(2)系统命名法
①选主链
②编序号
要点精讲
要点02 有机化合物的命名
③注意事项
a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
b.相同取代基要合并,必须用汉字数字表示其个数。
c.多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。
d.位置与名称间必须用短线“-”隔开。
e.若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。
例如,下图所示有机化合物的命名:
要点精讲
要点02 有机化合物的命名
2.烯烃的命名
(1)命名方法
烯烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键,编号时起始点必须离双键最近。
(2)命名步骤
①选主链,称某烯:将含有双键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。
要点精讲
要点02 有机化合物的命名
②编号位,定支链:从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键碳原子的编号为最小,以确定双键、支链的位次。
③按规则,写名称:取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。
用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)
如: 命名为:5,5,6—三甲基—2—庚烯
要点精讲
要点02 有机化合物的命名
若为多烯烃(炔烃),则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数
如:
命名为2—甲基—2,4—己二烯
【注意】
①给烯烃命名时,最长的碳链不一定是主链。
②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号,而不能以支链为依据。
要点精讲
【典例01】下列有机物的命名正确的是
A. 2-乙基丙烷
B. 3,4,4-三甲基己烷
C. 2-甲基-4-戊炔
D. 2-甲基-1,4-戊二烯
D
典例精析
【典例02】某有机化合物结构如下,分析其结构并回答下列问题。
(1)写出其分子式________。
(2)其中含有________个不饱和碳原子,分子中有________种双键。
(3)分子中的极性键有________(写出两种即可)。
(4)分子中的饱和碳原子有________个。
(5)分子中所含元素的电负性数值由大到小的顺序是________。
(1)C16H16O5
(2)12 2
(3)碳氧键、碳氢键、氧氢键(任填两种)
(4)4
(5)O>C>H
典例精析
【典例03】分子式为C10H14的有机物,苯环上只有两个取代基的同分异构体有多少种(不考虑立体异构)
A.3种 B.6种 C.9种 D.12种
C
典例精析
【变式01】据有机化合物的命名原则,下列命名不正确的是
A. :3,3,5-三甲基-5-乙基辛烷
B. :2-甲基-3-戊烯
C. :2,2,4-三甲基戊烷
D. :2-甲-1,3-丁二烯
B
举一反三
【变式02】乙酰水杨酸是解热镇痛药阿司匹林的主要成分,丁香酚具有抗菌和降血压等作用,它们的结构简式如图。
请回答下列问题:
(1)乙酰水杨酸的分子式为_____ 。
(2)依据碳骨架分类,乙酰水杨酸和丁香酚都属于_____ 。
(3)乙酰水杨酸分子中含有的官能团的名称是_____。
(4)丁香酚分子中含有的官能团的名称是_____。
(1)C9H8O4
(2)芳香烃衍生物(或芳香族化合物)
(3)羧基、酯基
(4)羟基、醚键、碳碳双键
举一反三
【变式03】某有机物的分子式为 ,它不可能是
A.甲基丙烯酸甲酯 B.二元醇 C.戊酸 D.2-羟基戊醛
A
举一反三
02
烃和卤代烃
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28
要点01 脂肪烃
1.甲烷、乙烯、乙炔的结构
要点精讲
要点01 脂肪烃
2.脂肪烃的结构、性质
类别 通式及n值 官能团 代表物 主要化学性质
饱和链烃 烷烃 CnH2n+2 n≥1 —— CH4 取代反应、裂化与裂解
不饱和烃 烯烃 CnH2n n≥2 >C=C< C2H4 加成反应
氧化反应
加聚反应
炔烃 CnH2n-2 n≥2 -C≡C- C2H2
二烯烃 CnH2 n n≥2 >C=C< 丁二烯
环状烃 环烷烃 CnH2n n≥3 —— 取代反应
环烯烃 CnH2n-2 n≥3 >C=C< —— 加成反应
温馨提醒 1,3—丁二烯的1,2—加成与1,4—加成
要点精讲
要点02 芳香烃
1.芳香烃、苯的同系物与芳香族化合物
类别 苯和苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物
共同点 含有的元素 只含碳和氢元素 只含碳和氢元素 含碳和氢元素
结构特点 都含有苯环
不同点 含有的元素 碳和氢元素 碳和氢元素 除碳和氢元素外
还含有其他元素
结构特点 ①1个苯环;②侧链为烷基 ①1个或多个苯环;②侧链为不一定是烷基
通式 CnH2n-6(n≥6) 无通式 无通式
要点精讲
要点02 芳香烃
2、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应,都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
要点精讲
要点03 烃的性质总结
1.各类烃的结构特点及性质比较
有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物
代表物结构简式 CH4 苯 甲苯
化
学
性
质 燃烧 易燃,完全燃烧时生成CO2和H2O
酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 侧链氧化反应
溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应,萃取褪色
主要反应类型 取代
加成反应、
氧化反应、
加聚反应 加成反应、
氧化反应、
加聚反应 取代、加成 加成反应、
取代反应、
氧化反应
要点精讲
要点03 烃的性质总结
2.各类烃的检验
类别 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应,催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应
苯的同系物 一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 氧化褪色
要点精讲
要点03 烃的性质总结
3.有机物共线与共面
有机化合物 H—C≡C—H
空间构型 正四面体 平面形 直线形 平面正六边形
键角 109º28′ 约120º 180º 120º
特别提醒 判断原子共面可用递推法,即a与b共面,b与c共面,则a、b、c共面。但共线不能递推,只能靠各种价键结构判断。
另外要考虑到轴的旋转,同时还要注意题中具体要求——关键词:如“一定”、“可能”、“不可能”、“至少”、“最多” ;所有原子还是所有碳原子。
要点精讲
要点04 卤代烃
1.溴乙烷的结构与卤代烃物理性质
分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 比例模型 物理性质
C2H5Br CH3CH2Br
或C2H5Br —Br ①常温下呈气态的卤代烃有:CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl。
②___溶于水,通常密度比水___
要点精讲
要点04 卤代烃
2.溴乙烷的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
实验步骤 取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1 mL 5% NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察现象。
实验装置
实验现象 ①中溶液分层;②中有机层厚度减小,直至消失;④中有淡黄色沉淀生成
实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br-
反应方程式 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr (反应类型:取代反应)
要点精讲
要点04 卤代烃
(2)消去反应
实验步骤 向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液,振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管,再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中,观察现象。
实验装置
实验现象 反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液褪色
实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
反应方程式 CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
注意 盛水的试管的作用:除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色
要点精讲
要点04 卤代烃
3.卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验原理:卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的,在水中不能直接电离产生卤素离子(X-),更不可能与AgNO3溶液反应,因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子,再加稀硝酸酸化,最后加AgNO3溶液,根据产生沉淀的颜色检验。
(2)实验步骤和相关方程式
实验步骤 相关方程式
取少量卤代烃于试管中,加入NaOH水溶液,加热,冷却后,加入稀硝酸中和溶液至酸性,再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀,则卤代烃中含有I-离子;若出现浅黄色沉淀,则卤代烃中含有Br-离子;若出现白色沉淀,则卤代烃中含有Cl-离子 R—X+NaOH ROH+NaX
HNO3+NaOH===NaNO3+H2O
AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3
要点精讲
【典例01】2021年5月15日,我国首次火星探测任务天问一号探测器在火星着陆,在火星上首次留下中国印记,迈出了我国星际探测征程重要一步。天问一号利用正十一烷(分子式为C11H24)储存能量,下列关于正十一烷说法不正确的是
A.属于烷烃
B.与辛烷互为同系物
C.沸点高于甲烷
D.碳原子间可能存在双键
D
典例精析
【典例02】有机化合物a、b、c的结构如图所示,下列说法错误的是
A.a、b、c互为同分异构体
B.1molb与等物质的量的氯气加成时,其产物最多有4种(不考虑立体异构)
C.a中所有碳原子一定共平面
D.c可以是 或 的单体
C
典例精析
【典例03】DDT的施用使疟疾等得到了有效防治,长期使用DDT,一些害虫体内还会逐渐生成一种酶,使DDT发生催化反应脱去HCl变成DDE(结构如图所示),下列有关DDE的说法错误的是
A.分子式为C14H8Cl4
B.能发生氧化反应和取代反应
C.常温下,易溶于水
D.一定条件下,1molDDE最多可与7 mol H2发生加成反应
C
典例精析
【变式01】乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,可生成的氯代物种数最多为
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
D
举一反三
【变式02】现有四种有机物,其结构简式如图所示,下列说法正确的是
A.a、b中所有原子一定共平面
B.a、b均难溶于水,且密度均比水大
C.c中不存在顺反异构,d中含手性碳
D.一定条件下,a、b、c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D
举一反三
【变式03】某有机化合物的结构简式如图,下列叙述不正确的是
A.该物质中C有2种杂化方式
B.1mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗4molNaOH
C.在加热和催化剂作用下,最多能和4molH2反应
D.一定条件下与HBr发生加成反应,产物有两种可能
B
举一反三
03
烃的含氧衍生物
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46
要点01 醇与酚
1.醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移,使O—H和C—O易断裂,即
要点精讲
要点01 醇与酚
2.酚的化学性质
要点精讲
要点01 醇与酚
3.羟基对比
羟基种类 代表物 Na NaOH NaHCO3 Na2CO3 -OH中H活泼性 酸碱性
醇羟基 C2H5OH √ × × × 中性
酚羟基 C6H5OH √ √ × √ 极弱酸性
羧羟基 CH3COOH √ √ √ √ 弱酸性
要点精讲
要点01 醇与酚
4.酚与脂肪醇、芳香醇的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
结构
特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要化学性质 (1)与钠反应;(2)取代反应;(3)部分能发生消去反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应;(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性;(2)取代反应;(3)显色反应;(4)加成反应;(5)与钠反应;(6)氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应
要点精讲
要点02 醛和酮
1.乙醛的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 官能团 C杂化 球棍模型 比例模型
C2H4O CH3CHO -CHO sp3 sp2
要点精讲
要点02 醛和酮
2.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为:
要点精讲
要点02 醛和酮
温馨
提醒 ⑴醛基可写为—CHO或 ,而不能写成—COH。
⑵—CHO与H2能加成而与HX、X2不加成,这与>C=C<不同。
⑶1 mol HCHO分子中含有2 mol —CHO。
⑷在检验不饱和醛中的不饱和键(>C=C<或—C≡C—)时,由于醛基也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,因此应将样品先加银氨溶液或Cu(OH)2悬浊液,加热,再加溴水或酸性高锰酸钾溶液。但如加Br2—CCl4溶液可直接检验不饱和键。
要点精讲
要点02 醛和酮
3.酮的结构与性质
(1)酮的概念和结构特点
①定义:羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为
②表示方法:
(R、R1必须为烃基);饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)
要点精讲
要点02 醛和酮
(2)丙酮
①丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为:
②丙酮的物理性质
常温下丙酮是无色透明液体,沸点56.2 ℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。
③丙酮的化学性质
不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。
反应的化学方程式:
要点精讲
【典例01】巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH,现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液。试根据其结构特点判断,一定条件下能与巴豆酸反应的物质是
A.①②④ B.②③④ C.①②③④ D.①②③④⑤
D
典例精析
【典例02】5-甲基糠醛是一种重要的化工中间体,其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是
A.分子式为
B.能发生加成、氧化、还原、取代反应
C.分子中所有原子可能共面
D.与足量氢气加成后的产物含有2个手性碳原子
C
典例精析
【典例03】黄酮类化合物具有广泛的药理作用,如抗氧化、降血压、抗肿瘤等,2-羟基查尔酮是黄酮类化合物的一种重要中间体,它的一种合成路线如图所示。下列说法正确的是
A.甲能与NaHCO3溶液反应生成 CO2
B.反应①为加成反应
C.物质乙所含官能团的名称为酮羰基
D.反应②的原子利用率为100%
B
典例精析
【变式01】)2024年新获批上市的中药“儿茶上清丸”含薄荷,其成分有如图两种物质。下列说法错误的是
A.薄荷酮的分子式为
B.薄荷醇在一定条件下可以被氧化成薄荷酮
C.两者都是烃的衍生物
D.两者都能与乙酸发生酯化反应
D
举一反三
【变式02】科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是
A.该有机物既能发生氧化反应,又能发生酯化反应
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C.1 mol 该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D.1 mol 该有机物最多与1 mol H2加成
A
举一反三
【变式03】1,4-环己二醇( )是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷
( )为基础原料,合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法正确的是
A.有机物N和Y可能为同分异构体,也可能为同种物质
B.物质X的名称为环二己烯,其通过反应(5)生成的产物只有1种
C.反应(2)和反应(7)的反应条件相同
D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
D
举一反三
https://www.zxxk.com/docpack/3493123.html
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THANKS
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