专题13 有机推断综合题（北京专用）-【好题汇编】2025年高考化学二模试题分类汇编

专题13 有机推断综合题 考点概览 考点：集中在《有机化学基础》 新趋势：结合结构进行机理分析 常规题型一 1．（北京市东城区2025届高三下学期二模化学试题）维生素（）的一种合成路线如下。 已知： ⅰ. ⅱ. （1）易溶于水，原因是 。 （2）试剂X的相对分子质量为30，能发生银镜反应。B能与钠反应。写出A→B的化学方程式： 。 （3）D为氨基酸。D的结构简式为 。 （4）。 ①中只含一种官能团，写出的结构简式： 。 ②以乙二醇和乙醇为原料，选用必要的无机试剂合成写出合成路线： 。 （5）下列说法正确的是 （填序号）。 a．C中含有碳碳双键 b．Y的系统名称为1-丁醇 c．K中含有5个手性碳原子 （6）F→G经历如下三步： N的结构简式为 。 【答案】（1）可与水分子形成多个氢键，为极性分子 （2） （3） （4） （5）ac （6） 【分析】由流程结合物质化学式，A为乙炔，A和试剂X生成B，试剂X的相对分子质量为30，能发生银镜反应，则X含有醛基，为甲醛，B能与钠反应，则A和甲醛反应后生成羟基，X为、B为；B中碳碳三键加成为碳碳双键得到C：，C和Y发生已知ⅰ反应原理转化为，则Y为正丁醛：CH3CH2CH2CHO；D为氨基酸，则为，D中羧基和乙醇发生酯化反应生成E：CH3CH(NH2)COOC2H5，E和生成F：，中只含一种官能团，则为，F转化为G，G转化为；和发生已知ⅱ反应原理生成K：，K最终转化为目标产物； 【解析】（1）易溶于水，原因是可与水分子形成多个氢键，且为极性分子、水为极性分子，两者相似相溶； （2）由分析，A和甲醛反应后生成，反应为：； （3）由分析，D为：； （4）①由分析，的结构简式：。 ②乙二醇氧化为乙二酸，和乙醇为发生酯化反应生成，合成路线：。 （5）a．C为，含有碳碳双键，正确；b．Y为正丁醛：CH3CH2CH2CHO，Y的系统名称为1-丁醛，错误；c．K中含有5个手性碳原子，正确；故选ac； （6）由流程，中间体M发生加成反应生成N，N发生消去反应生成G，则M中圈中酯基中的羰基和分子中羟基发生加成成环得到，然后生成的羟基消去得到G，故N为：。 2．（北京市丰台区2025届高三下学期二模化学试卷）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知： i.RCOOHRCOCl ii.+R2OH （1）A分子含有的官能团名称是 。 （2）D→E的化学方程式是 。 （3）F的结构简式是 。 （4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 。 （5）下列说法正确的是 (填序号)。 a．I能与溶液反应 b．J的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6 c．1molK最多能与7mol发生加成反应 （6）B与F合成G过程如下。 ①判断并解释F中基团对α-H活泼性的影响 。 ②已知：，L和M的结构简式分别为 、 。 【答案】（1）羧基、氯原子或碳氯键 （2） （3） （4）n （5）ab （6）增强α-H的活泼性，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C－H极性增强，易断裂 【分析】 A()反应生成B()，D()与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下反应生成E()，E与CH3COOC2H5在C2H5ONa的条件下反应，生成F()，B与F反应生成L()， 异构化为，再脱去HCl生成G，G反应生成I()，I与J()反应脱水生成K( )。 【解析】（1） 根据已知i以及B的结构简式可知，A的结构简式为，官能团名称是羧基、氯原子或碳氯键； （2） D(C7H6O2)与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下反应生成E(C9H10O2)，这是一个酯化反应，D为羧酸，其结构简式为，反应的化学方程式为； （3） E()与CH3COOC2H5在C2H5ONa的条件下反应，结合已知条件ii生成F， F的结构简式为； （4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 n （5） a．I的结构简式为，含有的羧基能与溶液反应，a正确； b．J的分子式为，结构简式为：核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6，b正确； c．1molK( )最多能与8mol发生加成反应，c错误； （6） F的结构简式为，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C－H极性增强，易断裂，B与F反应生成L，反应方程式为：，根据已知：可得，异构化为，再脱去HCl生成G。 3．（2024届北京市顺义区高三下学期二模化学试卷）有机化合物是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。 （1）A属于芳香烃，试剂是 。 （2）既有酸性又有碱性，含有的官能团是 。 （3）的化学方程式是 。 （4）的反应类型是 。 （5）溴单质与中苯环侧链上的发生取代反应的原因是 。 （6）下列说法正确的是 (填序号)。 的核磁共振氢谱有6组峰 可发生水解反应 不存在同时满足下列条件的的同分异构体： ⅰ．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键) ⅱ．遇溶液显紫色 （7）由生成经三步反应过程： 写出(含有五元环)与中间体2的结构简式 、 。 【答案】（1）浓硫酸、浓硝酸 （2）硝基、羧基 （3） （4）取代反应 （5）受两侧的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的的极性增强，易断裂 （6） （7） 【分析】 A属于芳香烃，含有苯环，A为，A发生硝化反应生成B，结合F的结构可知在甲基的邻位取代硝基，B为，B发生氧化反应生成D为，还原硝基为氨基，则E为，G与甲醇发生酯化反应生成J为，J与苯胺发生取代反应生成K为，K与Br2发生取代反应生成L为，L苯上一个H和Br断裂结合生成M(含有五元环)为； 【解析】（1） 根据分析，A属于芳香烃，含有苯环，A为，A发生硝化反应生成B为，试剂是浓硫酸、浓硝酸； （2） D为，含有的官能团是硝基、羧基； （3） G与甲醇发生酯化反应生成J为，反应方程式为+2CH3OH+2H2O； （4）结合分析可知，J与苯胺发生取代反应生成K，反应类型是取代反应； （5）溴单质与中苯环侧链上的发生取代反应的原因是受两侧的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的的极性增强，易断裂； （6） a. K为，有6种氢原子，则核磁共振氢谱有6组峰，故a正确； b. L为，含碳溴键，可与NaOH水溶液发生水解反应，故b正确； c.F的不饱和度为7，ⅰ．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键) ，碳碳三键三键的不饱和度为2，ⅱ．遇溶液显紫色说明含有酚羟基，根据不饱和度和O原子个数可知还有硝基，满足条件F的同分异构体如，故c错误； 故选ab； （7） 根据分析，M(含有五元环)为，M与F脱去CO2(即O=C=O)得到中间体1为，与水加成生成中间体2为，再发生醇的脱去反应脱掉一分子水生成P。 4．（2024届北京高考真题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 （1）D中含氧官能团的名称是 。 （2）A→B的化学方程式是 。 （3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 （4）已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 （5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。 【答案】（1）硝基、酯基 （2） （3）abc （4） 氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性 （5） 【分析】 B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为 ，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 【解析】（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基； （2） A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：； （3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程， a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确； b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确； c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确； 故选abc； （4） ①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为； ②氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性； （5） M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 5．（北京市丰台区第二中学2024届高三下学期三模化学试题）化合物N（）可以增强牙膏、口香糖等制品的香气，其中间体L的合成路线如下： 已知：、、、表示原子或原子团 Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． 请回答： （1）B不能发生银镜反应，A→B的化学方程式是 。 （2）C的结构简式是 。 （3）D→F的化学方程式是 ，F→G的反应类型是 。 （4）J的结构简式是 。 （5）K含有六原子环结构，K→L的化学方程式是 。 （6）G和L经过3步反应合成N，路线如下： 结合中间体L的合成路线，写出下列物质的结构简式：中间产物1： ，中间产物2： 。 【答案】（1）2 （2） （3） 取代反应 （4） （5） （6） 【分析】 A被氧化为B，B不能发生银镜反应，即B为，A为，B与HCHO在NaOH，加热的条件下发生已知Ⅰ的反应，C为，D能与E在浓硫酸加热条件下发生反应，生成F，结合D、F的分子式可知，D为CH3CH2OH，E为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3，2个F分子在C2H5ONa的作用下发生已知Ⅱ的反应，生成G，G为CH3COCH2COOCH2CH3，C与G加成生成M，M发生已知Ⅲ的反应，生成J，结合J的分子式可知，J为，J在NaOH，加热的条件下发生已知Ⅰ的反应生成K，K含有六原子环结构，K为，K与HCHO在NaOH，加热的条件下发生已知Ⅰ的反应生成L。 【解析】（1） A为，A被氧化为B，B不能发生银镜反应，即B为，，化学方程式为：2； （2） 由分析得，C为； （3）D为CH3CH2OH，E为CH3COOH，F为CH3COOCH2CH3，D能与E在浓硫酸加热条件下发生反应，生成F，化学方程式为；2个F分子在C2H5ONa的作用下发生已知Ⅱ的反应，生成G，反应类型为：取代反应； （4） 由分析得，J为； （5） 由分析得，K为，K与HCHO在NaOH，加热的条件下发生已知Ⅰ的反应生成L，化学方程式为：； （6） L为，G为CH3COCH2COOCH2CH3，二者发生加成反应生成中间产物1：，根据信息Ⅲ可知，该有机物在酸性条件下反应生成。 6．（北京市第二中学2024-2025学年高三下学期化学4月模拟测试题）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下： 已知： (ⅰ)+HBr (ⅱ)+HCl 回答下列问题： （1）A的化学名称是 ，B中具有的官能团的名称是 。 （2）由B生成C的反应类型是 。 （3）写出由G生成H的化学方程式： 。 （4）写出I的结构简式： 。 （5）X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 种。 (ⅰ)只含两种官能团且不含甲基；(ⅱ)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。 【答案】（1）氟苯 碳氟键、硝基 （2）还原反应 （3）++HBr （4） （5）5 【分析】 由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则A为、B为；与锌、盐酸发生还原反应生成，则C为；与乙酸酐发生取代反应生成，一定条件下发生取代反应转化为，在酸性条件下发生水解反应生成，一定条件下发生取代反应生成，则G为；一定条件下与发生取代反应生成，则X为；与共热发生取代反应生成，则I为；氯化铝作用下共热发生取代反应生成。 【解析】（1） 由分析可知，A的结构简式为，名称为氟苯；B的结构简式为，官能团为碳氟键、硝基，故答案为：氟苯；碳氟键、硝基。 （2） 由分析可知，由B生成C的反应为与锌、盐酸发生还原反应生成，故答案为：还原反应。 （3） 由分析可知，由G生成H的反应为一定条件下与发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为++HBr，故答案为：++HBr。 （4） 由分析可知，I的结构简式为，故答案为：。 （5）X的同分异构只含两种官能团且不含甲基，含—CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构说明同分异构体分子中含有的官能团为碳碳三键和溴原子，则符合条件的结构简式为：HC≡C-C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡CCH2-C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH(CH2Br)CH2C≡CH、(HC≡C)2CHCH2CH2Br，共有5种，故答案为：5。 7．（2024届北京市朝阳区高三下学期二模化学试题）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下： 已知： i．＋＋R3－OH ii．＋R7－NH2→＋H2O （1）A中所含官能团是 。 （2）D的结构简式是 。 （3）D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。 （4）G→H的化学方程式是 。 （5）I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是 。 （6）的合成步骤如下： 注：Boc的结构简式为 ①T的结构简式是 。 ②上述合成中的目的是 。 【答案】（1）羧基或（-COOH） （2） （3） （4）2＋O22+2H2O （5） （6） 保护氨基 【分析】 由A(C2H2O4)与C2H5OH在浓硫酸加热条件下反应生成B(C6H10O4)，可推知A为，B为乙二酸二乙酯，B与发生已知反应ⅰ生成D，可推知D为，D与NH2OH反应生成E，D在①NaOH/H2O，②H+下发生水解，生成F，G与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H，H与I发生已知反应ⅰ生成J，由J的分子式可推知J为，由I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰可推知I为，J与①NH3，②H2催化剂下生成K，K与F生成L，L与经过多步反应，生成M，据此回答。 【解析】（1） A为，所含官能团是羧基或（-COOH）； （2） 由分析知，D的结构简式是； （3） D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是； （4） 由分析知，G与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H，化学方程式是2＋O2 2  +2H2O； （5） 由分析知，I的结构简式是； （6） 由图知P与(Boc)2O反应生成Q，Q与氨气加成生成S，可推知S的结构式围为，S与T在-H2O下生成U，由U和S的结构可推知T为，U与HCl反应生成，由流程可知，的目的为保护氨基。 融合题型二 1．（北京市海淀区2025届高三下学期二模化学试卷）我国科研团队提出了一种新型开环聚合方法，该方法可以获得序列结构可控的高分子。聚合时所用大环单体M的一种合成路线如下。 已知：EDC是一种脱水剂。 （1）A遇FeCl3溶液显紫色，A→B的化学方程式为 。 （2）D中含有两个六元环，其结构简式为 。 （3）E→G的目的 （“是”或“不是”）保护官能团。 （4）G→I的反应过程中同时还会生成。试剂X的结构简式为 。 （5）I→M的过程中，形成了一个14元环。参与反应的官能团名称为 。 （6）P0和M可发生反应：，反应的具体过程如下： Pn的结构简式为 。 （7）将路线中的试剂X替换为其他类似物X*，最终可得到不同结构的高分子*。若要合成，所需试剂X*可以是 （填序号）。 a． b．和的混合物 【答案】（1） （2） （3）不是 （4） （5）羧基、羟基 （6） （7）a 【分析】 由图可知，E→G的过程为E与反应，在EDC作用下脱水生成G，由此可逆推出E为，D→E的过程为酯在酸性条件下的水解过程，结合D的分子式及题中D含两个六元环的信息，可知D为，对比B、D分子式及B→D的过程，可知B为，由A→B的反应条件可知，A→B发生了苯环上的硝化反应，则A为。由G→I的过程中同时还会生成，可知G与试剂X发生取代反应，从而可推测出试剂X的结构。由I→M的反应条件及I、M的分子式，可知I→M的过程为I发生分子内的酯化反应过程，据此分析。 【解析】（1） 由A遇FeCl3溶液显紫色，可知A分子中含有酚羟基，根据分析可知A为。A→B为苯环上的H原子被-NO2取代的过程，化学方程式为：。答案为：； （2） 由分析可知，D为。答案为：； （3）若官能团开始有，中间过程发生了反应，后面又复原，则让其发生反应的过程即为官能团被保护的过程。E中羧基在后续反应中未复原，则E→G的目的不是保护官能团，答案为：不是； （4） 由分析可知，G与试剂X发生取代反应生成I和，则可知试剂X为。答案为：； （5）I→M的过程为I发生分子内的酯化反应，I分子中苯环上的羟基与邻位取代基上的羧基发生酯化反应，参与反应的官能团名称为：羟基、羧基；答案为：羧基、羟基； （6） 由P₀(长链伯胺)与M开环缩合生成nD和Pₙ的示意图可知，高分子主链是重复的酰胺键骨架(－NH－CO－…)。P0分子中氨基氢原子被重复的酰胺键骨架取代，则Pn为。答案为：； （7） 若想合成给定的高分子Pₙ*，则需要将图中试剂X替换为能带来所需侧链或主链结构的X*。对照选项可知应选(a)(即)。答案为：a。 2．（北京市西城区2025届高三下学期二模化学试题）托法替尼是一种治疗关节炎的药物，其重要中间体W的一种合成路线如下。 已知：i． ii． （1）E中的含氧官能团的名称是 。 （2）B反应的化学方程式是 。 （3）下列说法正确的是 。 a．均为取代反应 b．和的物质的量之比为2：1 c．，若用KOH溶液替换，可能降低M的产率 （4）E中的活泼性较强，原因是 。 （5）M的转化经历如下过程。 仅发生官能团的变化，Z和W的分子式均为，分子中均含有一个六元环、一个五元环。W的分子中含有1个键，2个键和2个键。 ①，生成Z的同时还生成的有机化合物是 。 ②Y的结构简式是 ，W的结构简式是 。 【答案】（1）酯基 （2） （3）ac （4）的电负性均较大，均为吸电子基团(极性强)，二者均使位的键极性增强 （5） 【分析】CH3COOH与CH3OH在浓硫酸的催化下加热，发生酯化反应生成CH3COOCH3，可推知B为CH3COOCH3，B与Cl2在催化剂下发生反应生成D，D与NaCN在加热发生反应生成E，由B和E的结构可推知D为CH2ClCOOCH3；CH3CHO与Br2在光照条件下发生取代反应生成G，G与CH3CH2OH在酸性条件下发生已知i反应，生成I，可推知I为CH2BrCH(OCH2CH3)2，I与E在K2CO3的作用下发生取代反应生成M，M最后转化为W，据此回答。 【解析】（1） E的结构为，E中的含氧官能团的名称为酯基； （2）B与Cl2在催化剂下发生反应生成D，D与NaCN在加热发生反应生成E，由B和E的结构可推知D为CH2ClCOOCH3，则B反应的化学方程式为； （3）a．CH3CHO与Br2在光照条件下发生取代反应生成G，I与E在K2CO3的作用下发生取代反应生成M，则均为取代反应，a正确； b．由已知：i．可知，中，和的物质的量之比为1∶2，b错误； c．反应中，的作用为吸收生成的HBr，若用KOH溶液替换，可能会使E和M中的酯基发生水解，降低M的产率，c正确； 故选ac； （4）在E中，由于的电负性均较大，均为吸电子基团(极性强)，二者均使位的键极性增强，故的活泼性较强； （5） 如图，M与CO(NH2)2在催化剂的条件发生已知反应ii生成X，则X为，X反应生成Y和CH3OH，Y为，Y在酸性条件下反应生成Z，仅发生官能团的变化，Z和W的分子式均为，分子中均含有一个六元环、一个五元环，可推知Z为，W的分子中含有1个键，2个键和2个键，对比Y的分子式即可知道， ①，反应生成和，则生成Z的同时还生成的有机化合物是； ②Y的结构简式是，W的结构简式是。 3．（2025届清华大学THUSSAT中学生标准学术能力诊断性测试（TDA））有机物M是一种有潜力的抗病毒和抑菌药物，其合成路线如下(部分条件和试剂省略)。 回答下列问题： （1）芳香化合物A能发生银镜反应，A的结构简式为 。 （2）C与F生成M的反应类型为 。 （3）A与X的反应为羟醛缩合反应，该反应分为两步，其中第一步为加成反应，第二步为消去反应，则X的结构简式为 。 （4）Y的分子式为，则B→C的化学方程式为 。 （5）胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增强。同一条件下，下列化合物的碱性由大到小的顺序为 (填标号)。 ①        ②        ③ （6）与E具有相同官能团的同分异构体有 种，其中含有手性碳原子的有机物结构为 。 【答案】（1） （2）取代反应 （3） （4）＋ （5）②>①>③ （6）16 【分析】 芳香化合物A能发生银镜反应，说明含有醛基，所以A的结构简式为，A与X的反应为羟醛缩合反应，分两步进行，先发生加成反应再发生消去反应生成B（），结合X的分子式为C8H8O2，可知X的结构为，B（）与Y在K2CO3存在条件下生成C（），对比B、C结构，结合Y的分子式C2H4Br2，可知Y的结构简式为，D（）经过多步反应引入羧基生成E（），E与反应成环生成F（），C与F发生取代反应生成M（）。 【解析】（1） 芳香化合物A能发生银镜反应，说明含有醛基，所在A的结构简式为，故答案为；； （2）由分析知，C与F生成M的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （3） 由分析知，X的结构简式为，故答案为：； （4） Y的结构简式为，B与Y反应生成C的反应为取代反应，其化学方程式为＋，故答案为：＋； （5） 已知-CH3为推电子基团，-CF3为吸电子基团，则导致N原子电子云密度最大，最小，结合题干信息可知，碱性由大到小的顺序为②>①>③，故答案为：②>①>③； （6） E的结构简式为，含有的官能团有羧基和氨基，与其具有相同官能团的同分异构体若苯环上有－CH3、－COOH、－NH2三个支链，有10种同分异构体；若苯环上有－CH2NH2、－COOH二个支链，则有3种同分异构体；若苯环上有－NH2、－CH2COOH二个支链，则有3种同分异构体；若苯环只有一个支链，有1种同分异构体，去掉E本身，则共有16种同分异构体，其中含有手性碳原子的有机物结构为，故答案为：16；。 4．（北京市东城区2024届二模）广泛用于医学和农业合成的一种路线如图。 已知：ⅰ.（表示卤原子） ⅱ. （1）A为苯的同系物，A的结构简式是 。 （2）的化学方程式是 。 （3）的反应类型是 。 （4）需要强碱性物质参与反应。 .从结构角度分析：由于 ，比更难解离出，故的碱性强于。 .的化学方程式是 （5）反应②中同时还生成、 、 （填结构简式）。 （6）对比①②，推测①采用低温的目的是 。 【答案】（1） （2）+NH3 +H2O （3）取代反应 （4）乙基是推电子基团，C2H5OH中的O-H键极性比水中的弱 +CH2(COOC2H5)2+C2H5ONa +C2H5OH+NaCl （5）C2H5OH （6）防止提前水解出-NH2，影响后续合成 【分析】 由A的分子式C8H10可知，A不饱和度为4，除了苯环以外都是饱和结构，结合B的结构，可以推出A为邻二甲苯，A氧化得B，B分子式为C8H4O3，B与NH3在加热的条件下得C，C的分子式为C8H5NO2，可以知道B和NH3反应得C和H2O，C与反应得D，通过D的分子式为C11H9NO3，E的分子式为C11H10NO3Cl，可以推得D与HCl发生的是加成反应，结合E的结构式中Cl的位置，可以知道是D中的环氧结构开环与HCl发生的加成，故D的结构为，故可逆推出C的结构为，F的分子式为C11H8NO3Cl，由ALA中无碳碳双键可知，F相比E多了碳氧双键，少了2个氢原子，故F的结构简式为，参考已知i，G的结构简式为，G水解并加热脱羧（参考已知ii）得ALA·HCl； 【解析】（1） 由分析，A为邻二甲苯，结构简式为； （2） 由分析知，B和NH3在加热条件下生成C和H2O，化学方程式为： +NH3 +H2O； （3）由分析，根据C、D的结构，C→D的反应类型是取代反应； （4）a．从结构角度分析：由于乙基是推电子基团，C2H5OH中的O-H键极性比水中的弱，故C2H5OH比H2O更难解离出H+，故C2H5ONa的碱性强于NaOH； b．参考已知i，F→G的化学方程式是+CH2(COOC2H5)2+C2H5ONa  +C2H5OH+NaCl； （5） 反应②是G水解并加热脱羧得ALA·HCl，根据酯的水解，还有C2H5OH、生成； （6） 对比①②，②水解更彻底，故①采用低温的目的是防止提前水解出-NH2，影响后续合成。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题13 有机推断综合题 考点概览 考点：集中在《有机化学基础》 新趋势：结合结构进行机理分析 常规题型一 1．（北京市东城区2025届高三下学期二模化学试题）维生素（）的一种合成路线如下。 已知： ⅰ. ⅱ. （1）易溶于水，原因是 。 （2）试剂X的相对分子质量为30，能发生银镜反应。B能与钠反应。写出A→B的化学方程式： 。 （3）D为氨基酸。D的结构简式为 。 （4）。 ①中只含一种官能团，写出的结构简式： 。 ②以乙二醇和乙醇为原料，选用必要的无机试剂合成写出合成路线： 。 （5）下列说法正确的是 （填序号）。 a．C中含有碳碳双键 b．Y的系统名称为1-丁醇 c．K中含有5个手性碳原子 （6）F→G经历如下三步： N的结构简式为 。 2．（北京市丰台区2025届高三下学期二模化学试卷）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知： i.RCOOHRCOCl ii.+R2OH （1）A分子含有的官能团名称是 。 （2）D→E的化学方程式是 。 （3）F的结构简式是 。 （4）依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 。 （5）下列说法正确的是 (填序号)。 a．I能与溶液反应 b．J的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6 c．1molK最多能与7mol发生加成反应 （6）B与F合成G过程如下。 ①判断并解释F中基团对α-H活泼性的影响 。 ②已知：，L和M的结构简式分别为 、 。 3．（2024届北京市顺义区高三下学期二模化学试卷）有机化合物是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。 （1）A属于芳香烃，试剂是 。 （2）既有酸性又有碱性，含有的官能团是 。 （3）的化学方程式是 。 （4）的反应类型是 。 （5）溴单质与中苯环侧链上的发生取代反应的原因是 。 （6）下列说法正确的是 (填序号)。 的核磁共振氢谱有6组峰 可发生水解反应 不存在同时满足下列条件的的同分异构体： ⅰ．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键) ⅱ．遇溶液显紫色 （7）由生成经三步反应过程： 写出(含有五元环)与中间体2的结构简式 、 。 4．（2024届北京高考真题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 （1）D中含氧官能团的名称是 。 （2）A→B的化学方程式是 。 （3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 （4）已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 （5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。 5．（北京市丰台区第二中学2024届高三下学期三模化学试题）化合物N（）可以增强牙膏、口香糖等制品的香气，其中间体L的合成路线如下： 已知：、、、表示原子或原子团 Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ． 请回答： （1）B不能发生银镜反应，A→B的化学方程式是 。 （2）C的结构简式是 。 （3）D→F的化学方程式是 ，F→G的反应类型是 。 （4）J的结构简式是 。 （5）K含有六原子环结构，K→L的化学方程式是 。 （6）G和L经过3步反应合成N，路线如下： 结合中间体L的合成路线，写出下列物质的结构简式：中间产物1： ，中间产物2： 。 6．（北京市第二中学2024-2025学年高三下学期化学4月模拟测试题）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下： 已知： (ⅰ)+HBr (ⅱ)+HCl 回答下列问题： （1）A的化学名称是 ，B中具有的官能团的名称是 。 （2）由B生成C的反应类型是 。 （3）写出由G生成H的化学方程式： 。 （4）写出I的结构简式： 。 （5）X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有 种。 (ⅰ)只含两种官能团且不含甲基；(ⅱ)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。 7．（2024届北京市朝阳区高三下学期二模化学试题）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下： 已知： i．＋＋R3－OH ii．＋R7－NH2→＋H2O （1）A中所含官能团是 。 （2）D的结构简式是 。 （3）D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。 （4）G→H的化学方程式是 。 （5）I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是 。 （6）的合成步骤如下： 注：Boc的结构简式为 ①T的结构简式是 。 ②上述合成中的目的是 。 融合题型二 1．（北京市海淀区2025届高三下学期二模化学试卷）我国科研团队提出了一种新型开环聚合方法，该方法可以获得序列结构可控的高分子。聚合时所用大环单体M的一种合成路线如下。 已知：EDC是一种脱水剂。 （1）A遇FeCl3溶液显紫色，A→B的化学方程式为 。 （2）D中含有两个六元环，其结构简式为 。 （3）E→G的目的 （“是”或“不是”）保护官能团。 （4）G→I的反应过程中同时还会生成。试剂X的结构简式为 。 （5）I→M的过程中，形成了一个14元环。参与反应的官能团名称为 。 （6）P0和M可发生反应：，反应的具体过程如下： Pn的结构简式为 。 （7）将路线中的试剂X替换为其他类似物X*，最终可得到不同结构的高分子*。若要合成，所需试剂X*可以是 （填序号）。 a． b．和的混合物 2．（北京市西城区2025届高三下学期二模化学试题）托法替尼是一种治疗关节炎的药物，其重要中间体W的一种合成路线如下。 已知：i． ii． （1）E中的含氧官能团的名称是 。 （2）B反应的化学方程式是 。 （3）下列说法正确的是 。 a．均为取代反应 b．和的物质的量之比为2：1 c．，若用KOH溶液替换，可能降低M的产率 （4）E中的活泼性较强，原因是 。 （5）M的转化经历如下过程。 仅发生官能团的变化，Z和W的分子式均为，分子中均含有一个六元环、一个五元环。W的分子中含有1个键，2个键和2个键。 ①，生成Z的同时还生成的有机化合物是 。 ②Y的结构简式是 ，W的结构简式是 。 3．（2025届清华大学THUSSAT中学生标准学术能力诊断性测试（TDA））有机物M是一种有潜力的抗病毒和抑菌药物，其合成路线如下(部分条件和试剂省略)。 回答下列问题： （1）芳香化合物A能发生银镜反应，A的结构简式为 。 （2）C与F生成M的反应类型为 。 （3）A与X的反应为羟醛缩合反应，该反应分为两步，其中第一步为加成反应，第二步为消去反应，则X的结构简式为 。 （4）Y的分子式为，则B→C的化学方程式为 。 （5）胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增强。同一条件下，下列化合物的碱性由大到小的顺序为 (填标号)。 ①        ②        ③ （6）与E具有相同官能团的同分异构体有 种，其中含有手性碳原子的有机物结构为 。 4．（北京市东城区2024届二模）广泛用于医学和农业合成的一种路线如图。 已知：ⅰ.（表示卤原子） ⅱ. （1）A为苯的同系物，A的结构简式是 。 （2）的化学方程式是 。 （3）的反应类型是 。 （4）需要强碱性物质参与反应。 .从结构角度分析：由于 ，比更难解离出，故的碱性强于。 .的化学方程式是 （5）反应②中同时还生成、 、 （填结构简式）。 （6）对比①②，推测①采用低温的目的是 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 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