内容正文:
题型03 反应类型、原子共面、同分异构体的判断
内容概览
考向1 有机化学反应类型的判断
考向2 有机物分子中原子的共面问题
考向3 同分异构体的判断和书写
考向1 有机化学反应类型的判断
1.(23-24高二下·云南昆明·期末)中药甘草含有多种有效成分,其中甘草香豆素结构简式如图所示。下列关于甘草香豆素的说法正确的是
A.与溴水能发生加成反应,不能发生取代反应
B.与NaOH完全反应的物质的量之比为1:5
C.光照条件下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl键
D.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂
2.(23-24高二下·云南昆明·期末)某有机物是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。下列有关该中间体的说法正确的是
A.能使酚酞溶液变红
B.一个分子中含有4个手性碳原子
C.所有的碳原子均处于同一平面上
D.不能发生取代反应和氧化反应
3.(23-24高二下·云南楚雄·期末)物质乙是一种重要药物的中间体,可由物质甲转化得到。下列说法错误的是
A.甲、乙均不能发生消去反应 B.甲、乙均能与氯化铁溶液发生显色反应
C.甲、乙与H2反应最多消耗H2的物质的量相同 D.甲、乙均不含手性碳原子
4.(22-23高一下·云南红河·期末)有一种有机化合物的结构简式如下:
下列有关它的性质的叙述,正确的是。
①它有弱酸性,能与氢氧化钠溶液反应②它不能发生水解反应③它不能发生取代反应④它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体
A.②③ B.①② C.①③ D.①④
5.(22-23高二上·云南昆明·期末)氯吡格雷()用于防治动脉硬化。关于该有机物的说法正确的是
A.属于烃类 B.能在碱性条件下稳定存在
C.分子中含有3个苯环 D.可以发生加成反应
6.(22-23高二下·云南·期末)从中药茯苓中提取的一种具有生理活性的化学物质茯苓新酸,其结构简式如图所示。关于该化合物下列说法不正确的是
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.1该物质与足量金属钠反应放出1.5
D.分子中含有3种官能团
7.(22-23高二下·云南昆明·期末)双氯芬酸具有解热镇痛的作用,其结构简式如图。下列关于双氯芬酸的说法正确的是
A.分子式为 B.分子中所有原子可能共平面
C.分子中苯环上的一溴取代物有4种 D.双氯芬酸能发生加成反应、取代反应
考向2 有机物分子中原子的共面问题
8.(23-24高一下·云南玉溪·期末)认识有机物的组成和结构,有利于更好地掌握有机物的性质。下列说法正确的是
A.光照条件下,1mol甲烷和4mol氯气发生反应,生成1mol
B.乙烯和苯均含碳碳双键,且分子中所有原子共平面
C.1mol乙酸分别与足量Na、反应,生成的气体的物质的量相同
D.分子式为的有机物有三种同分异构体
9.(23-24高二下·云南曲靖·期末)某同学设计的一种合成缓释阿司匹林的部分路线如图所示。下列说法正确的是
A.X分子中最多有4个原子共平面
B.Y能使灼热的CuO变红
C.1molW能与2molNaOH反应
D.反应过程中发生的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应
10.(21-22高二上·云南·期末)有机物M、N、Q的转化关系为:,下列说法正确的是
A.M的名称为异丁烷
B.N的分子式为C5H11Cl
C.Q的所有碳原子一定共面
D.M、N、Q均能使酸性KMnO4溶液褪色
11.(22-23高二下·云南玉溪·期末)已知C—C可以绕键铀旋转。某烃的结构简式如图所示,下列说法正确的是
A.该烃的核磁共振氢谱有6组吸收峰
B.1mol该烃完全燃烧消耗16.5molO2
C.该烃分子中最多有14个碳原子处于同一平面上
D.该烃是苯的同系物
12.(21-22高二下·云南保山·期末)有机物A是重要的有机合成中间体,结构如图所示。下列说法正确的是
A.与苯甲酸互为同系物 B.能发生取代、加成、氧化反应
C.分子中所有原子均处于同一平面 D.每1mol该物质最多消耗2molNaOH
故选B。
考向3 同分异构体的判断和书写
13.(23-24高二上·云南昆明·期末)下列说法错误的是
A.和互为同位素
B.碳纳米管和石墨烯互为同素异形体
C.和互为同分异构体
D.和一定互为同系物
14.(22-23高二下·云南玉溪·期末)对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机化合物 CH2=CH—CHO可以简写为 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是
A. B. C. D.
15.(22-23高二下·云南保山·期末)下列说法正确的是
A.的一溴代物有3种
B.的所有原子可能共平面
C.1-丁烯与2-丁烯均有顺反异构体
D.甲烷分子是正四面体结构而不是正方形的平面结构,理由是CHCl3不存在同分异构体
16.(22-23高二上·云南楚雄·期末)下列有机物互为同分异构体的是
A.和 B.和
C.和 D.和
17.(23-24高二下·云南保山·期末)下列关于有机物的说法不正确的是
A.和互为同系物
B.4-甲基-2-己醇的键线式为:
C.分子式为的同分异构体有4种
D.的核磁共振氢谱有2组峰
18.(22-23高二下·云南保山·期末)2-甲基-1,3-丁二烯和足量的溴发生加成反应,其加成产物中二溴代物有(考虑顺反异构体)
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
19.(22-23高二下·云南楚雄·期末)可用 表示,且能被酸性溶液氧化生成 的有机物共有(不考虑立体异构)
A.6种 B.8种 C.10种 D.12种
一、单选题
1.(23-24高二下·云南玉溪·期末)几种有机物的结构如图,下列推断不正确的是
A.它们的一氯代物均只有1种
B.甲的二氯代物有3种
C.甲和乙互为同系物
D.甲除苯环外不含其它环的同分异构体只有1种
2.(23-24高二下·云南昭通·期末)2021年诺贝尔化学奖授予德国科学家本杰明·利斯特和英裔美籍科学家大卫-W。C.麦克米伦,以表彰二位对“不对称有机催化发展”的贡献。大卫用脯氨酸作催化剂,首次实现不同醛之间的羟醛反应如图,下列有关说法正确的是
A.a的分子式为
B.a、b、c分子均含醛基,能发生银镜反应
C.脯氨酸与互为同分异构体
D.脯氨酸与c分子均能与碳酸氢钠溶液发生反应
3.(21-22高二下·云南文山·期末)苯乙酮()广泛用于皂用香精中,其制备方法如图所示。已知:为乙酸酐,溶于水缓慢变成乙酸。下列说法错误的是
+ CH3COOH +
A.1mol苯乙酮最多消耗4mol
B.苯乙酮分子中最多有15个原子共平面
C.苯乙酮苯环上的二氯代物有3种不同结构
D.乙酸酐在有机合成中是典型的酰基化剂
4.(16-17高二上·云南·期末)己烷雌酚的一种合成路线如下:
下列叙述正确的是
A.在NaOH 水溶液中加热,化合物X 可发生消去反应
B.在一定条件下,化合物Y可与浓溴水发生取代反应
C.用FeCl3溶液不能鉴别化合物X和Y
D.化合物Y中不含有手性碳原子
5.(18-19高二下·云南大理·期末)下列4个化学反应中,与其他3个反应类型不同的是( )
A.CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
B.CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O
C.2CH2=CH2+O22CH3CHO
D.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
6.(21-22高二上·云南·期末)王浆酸是从蜂王浆中分离出的一种有机酸,它有很好的杀菌、抗癌、抗放射及强化机体、增强免疫力的作用,其结构如图所示。下列有关王浆酸的说法不正确的是
A.分子式为C10H18O3
B.1mol 王浆酸最多能中和2mol NaOH
C.一定条件下能发生取代反应和氧化反应
D.1mol王浆酸只能与1mol H2发生加成反应
7.(19-20高二上·云南曲靖·期末)西维因是一种高效低毒杀虫剂,在碱性条件下可水解:
则下列说法正确的是
A.西维因分子式为C12H10NO2
B.西维因苯环上一溴取代产物有4种情况
C.可用FeCl3溶液检验西维因是否发生水解
D.在Ni催化下1mol西维因最多能与6mol H2加成
8.(19-20高二上·云南曲靖·期末)化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2−甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A.X 分子中所有原子一定在同一平面上
B.Y与Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X→Y的反应为取代反应
9.(20-21高二下·云南丽江·期末)对苯二甲酸()是合成涤纶的原料,下列说法正确的是
A.属于芳香烃
B.不能发生取代反应
C.1mol对苯二甲酸与2molNaHCO3可完全反应
D.与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H16O4
10.(21-22高二下·云南昭通·期末)环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分,可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是
A.Ⅱ→Ⅲ属于取代反应 B.Ⅱ的核磁共振氢谱有5种氢
C.Ⅰ不能与酸性高锰酸钾反应 D.Ⅱ和Ⅳ均可与NaOH溶液发生反应
11.(21-22高二下·云南丽江·期末)2,6-二甲基苯氧乙酸是合成药物洛匹那韦的原料之一,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.该有机物分子式为C10H13O3
B.该分子能发生加成,取代反应
C.该分子最多能与4molH2发生反应
D.该分子中所有原子可能处于同一平面内
12.(21-22高二·云南昆明·期末)下列关于有机物的说法正确的是
A.糖类、油脂、蛋白质都属于有机高分子
B.石油的分馏、裂化和裂解均属于化学变化
C.C3H2Cl6共有4种同分异构体(不含立体异构)
D.可由CH2=CH2和HCl加成后聚合制得
13.(17-18高二上·云南玉溪·期末)有机物可经过多步反应转变为,其各步反应的反应类型是
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成
14.(21-22高二上·云南·期末)茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是
①分子式为
②1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗 4 mol
③1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与6 mol 加成
④等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶2
A.①③④ B.②③④ C.①②③ D.①②④
15.(23-24高二上·云南昆明·期末)一种活性物质M的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是
A.活性物质M是乙烯的同系物
B.活性物质M中含有两个官能团
C.活性物质M不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.活性物质M能发生取代反应和加成反应
二、解答题
16.(22-23高二下·云南玉溪·期末)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯,其生产过程如下:
回答:
(1)有机物A的结构简式为 。
(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件): 。
(3)反应②的反应类型是 ,反应④的反应类型属于 。
A.取代反应 B.加成反应
C.氧化反应 D.酯化反应
(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件,但要配平): 。
(5)在合成线路中,设计③和⑥这两步反应的目的是 。
17.(23-24高二上·云南昆明·期末)美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛,其某种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)写出C中能在NaOH溶液里发生反应的官能团的名称 。
(2)C→D的反应类型是 ,H的分子式为 。
(3)反应E→F的化学方程式为 。
(4)试剂X的分子式为C3H5OCl,则X的结构简式为 。
(5)B的同分异构体中,含有苯环且能发生水解反应的共有 种,其中苯环上只有一个取代基且能发生银镜反应的结构简式为 。
(6)4-苄基苯酚()是一种药物中间体,请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线: (无机试剂任用)。
18.(23-24高二上·云南昆明·期末)以乙炔为原料制备乙酸和聚丙烯酸甲酯()路线如下(部分反应条件已省略):
回答下列问题:
(1)X所含官能团名称是: 。
(2)反应②的化学方程式为: ,该反应的类型为 。
(3)反应③的化学方程式为: ,该反应的类型为 。
(4)乙烯、、三种物质中可与金属钠反应的有 ,反应①②③中原子利用率为100%的是 (填序号)。
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题型03 反应类型、原子共面、同分异构体的判断
内容概览
考向1 有机化学反应类型的判断
考向2 有机物分子中原子的共面问题
考向3 同分异构体的判断和书写
考向1 有机化学反应类型的判断
1.(23-24高二下·云南昆明·期末)中药甘草含有多种有效成分,其中甘草香豆素结构简式如图所示。下列关于甘草香豆素的说法正确的是
A.与溴水能发生加成反应,不能发生取代反应
B.与NaOH完全反应的物质的量之比为1:5
C.光照条件下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl键
D.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂
【答案】B
【详解】A.甘草香豆素结构中,存在酚羟基,邻位氢原子能与溴水发生取代反应,故A项错误;
B.甘草香豆素中含有三个酚羟基,水解后又生成一个酚羟基和羧基,共5个酸性基团,与NaOH完全反应的物质的量之比为1:5,故B项正确;
C.甘草香豆素光照条件下与氯气反应,苯环上的氢原子不能被取代,即苯环上不形成C—Cl键,故C项错误;
D.催化剂存在下,酯基与氢气不反应,酯基中的π键没有断裂,故D项错误;
故本题选B。
2.(23-24高二下·云南昆明·期末)某有机物是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。下列有关该中间体的说法正确的是
A.能使酚酞溶液变红
B.一个分子中含有4个手性碳原子
C.所有的碳原子均处于同一平面上
D.不能发生取代反应和氧化反应
【答案】B
【详解】A.该有机物分子中含有羧基,显酸性,不能使酚酞变红色,故A项错误;
B.一个该有机物分子中含有4个手性碳原子,如图所示,故B项正确;
C.该有机物分子中存在3个碳原子与同一饱和碳原子相连的结构,根据甲烷的结构特点可知,不可能所有碳原子都共面,故C项错误;
D.该有机物分子中含有碳碳双键可以发生氧化反应,含有羧基可以发生酯化反应,即取代反应,故D项错误;
故本题选B。
3.(23-24高二下·云南楚雄·期末)物质乙是一种重要药物的中间体,可由物质甲转化得到。下列说法错误的是
A.甲、乙均不能发生消去反应 B.甲、乙均能与氯化铁溶液发生显色反应
C.甲、乙与H2反应最多消耗H2的物质的量相同 D.甲、乙均不含手性碳原子
【答案】C
【详解】A.由题干有机物结构简式可知,甲、乙中均不含醇羟基和碳氯键,故均不能发生消去反应,A正确;
B.由题干有机物结构简式可知,甲、乙中均含有酚羟基,则甲、乙均能与氯化铁溶液发生显色反应,B正确;
C.由题干有机物结构简式可知,甲中的苯环和酮羰基能与H2反应,乙中只有苯环能与H2反应,则甲、乙与H2反应最多消耗H2的物质的量不相同,C错误;
D.已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,结合题干有机物结构简式可知,甲、乙均不含手性碳原子,D正确;
故答案为:C。
4.(22-23高一下·云南红河·期末)有一种有机化合物的结构简式如下:
下列有关它的性质的叙述,正确的是。
①它有弱酸性,能与氢氧化钠溶液反应②它不能发生水解反应③它不能发生取代反应④它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体
A.②③ B.①② C.①③ D.①④
【答案】D
【详解】该有机物中有羧基和酚羟基,羧基和酚羟基都能电离出H+离子,有弱酸性,能与氢氧化钠溶液反应,①正确;有机物中有酯基,能发生水解反应,②错误;苯环上羟基的邻位可以被溴原子取代,酯基水解也是取代反应,③错误;羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体,④正确;因此是①和④正确,答案选D。
5.(22-23高二上·云南昆明·期末)氯吡格雷()用于防治动脉硬化。关于该有机物的说法正确的是
A.属于烃类 B.能在碱性条件下稳定存在
C.分子中含有3个苯环 D.可以发生加成反应
【答案】D
【详解】A.分子中含有氧、硫、氯,为烃类衍生物,A错误;
B.分子中含有酯基,在碱性条件下发生碱性水解,B错误;
C.由图可知,分子中含有1个苯环,C错误;
D.分子中含有不饱和键,能发生加成反应,D正确;
故选D。
6.(22-23高二下·云南·期末)从中药茯苓中提取的一种具有生理活性的化学物质茯苓新酸,其结构简式如图所示。关于该化合物下列说法不正确的是
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.1该物质与足量金属钠反应放出1.5
D.分子中含有3种官能团
【答案】D
【详解】A.分子中含有的碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,选项A正确;
B.分子中含有的碳碳双键能发生加成反应,含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应,选项B正确;
C.分子中含有的一个羧基和两个羟基,1该物质与足量金属钠反应放出1.5 ,选项C正确;
D.分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基,共4种,选项D错误;
答案选D。
7.(22-23高二下·云南昆明·期末)双氯芬酸具有解热镇痛的作用,其结构简式如图。下列关于双氯芬酸的说法正确的是
A.分子式为 B.分子中所有原子可能共平面
C.分子中苯环上的一溴取代物有4种 D.双氯芬酸能发生加成反应、取代反应
【答案】D
【详解】A.结合该有机物结构简式可知其分子式为,故A错误;
B.与羧基相连的C及N为sp3杂化,所以不能所有原子共平面,故B错误;
C.分子中苯环上有6种H,所以其一氯代物有6种,故C错误;
D.苯环可与氢气发生加成反应,羧基可以发生酯化反应(取代反应),故D正确;
答案选D。
考向2 有机物分子中原子的共面问题
8.(23-24高一下·云南玉溪·期末)认识有机物的组成和结构,有利于更好地掌握有机物的性质。下列说法正确的是
A.光照条件下,1mol甲烷和4mol氯气发生反应,生成1mol
B.乙烯和苯均含碳碳双键,且分子中所有原子共平面
C.1mol乙酸分别与足量Na、反应,生成的气体的物质的量相同
D.分子式为的有机物有三种同分异构体
【答案】D
【详解】A.光照条件下,1mol甲烷和4mol氯气发生反应,生成多种氯代物,故生成四氯化碳小于1mol,A项错误;
B.苯不含碳碳双键,B项错误;
C.1mol乙酸分别与足量Na、反应,生成的气体的物质的量不同相同,前者生成0.5mol氢气,后者生成1mol二氧化碳,C项错误;
D.戊烷的同分异构体有3种,正戊烷、异戊烷、新戊烷,D项正确;
答案选D。
9.(23-24高二下·云南曲靖·期末)某同学设计的一种合成缓释阿司匹林的部分路线如图所示。下列说法正确的是
A.X分子中最多有4个原子共平面
B.Y能使灼热的CuO变红
C.1molW能与2molNaOH反应
D.反应过程中发生的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应
【答案】D
【详解】A.X分子中羰基碳原子是sp2杂化,三个碳原子和一个氧原子一定在同一个平面内,根据甲烷中三个原子共平面,则分子中另外两个甲基上的各一个氢原子可能共平面,因此最多有6个原子共平面,故A错误;
B.醇催化氧化,则连羟基的碳原子必须有氢原子,Y虽含有羟基,但不能与灼热的CuO反应,因此不能使灼热CuO的变红,故B错误;
C.1molW含有1mol酯基,只能与1molNaOH反应,故C错误;
D.X到Y发生加成反应得到,Y发生消去反应得到Z,Z发生酯化反应(取代反应)得到Z,故D正确;
答案为D。
10.(21-22高二上·云南·期末)有机物M、N、Q的转化关系为:,下列说法正确的是
A.M的名称为异丁烷
B.N的分子式为C5H11Cl
C.Q的所有碳原子一定共面
D.M、N、Q均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【详解】A.M的名称为异戊烷,故A错误;
B.N的分子式为C5H11Cl,故B正确;
C.Q分子中3号碳原子上连接的3个碳原子,所有碳原子一定不共面,故C错误;
D.M、N、Q中只有Q有碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色,故D错误;
故选:B。
11.(22-23高二下·云南玉溪·期末)已知C—C可以绕键铀旋转。某烃的结构简式如图所示,下列说法正确的是
A.该烃的核磁共振氢谱有6组吸收峰
B.1mol该烃完全燃烧消耗16.5molO2
C.该烃分子中最多有14个碳原子处于同一平面上
D.该烃是苯的同系物
【答案】C
【分析】有机物含2个苯环,不是苯的同系物,苯环为平面结构,两个苯环通过碳碳单键相连,单键可以旋转,两个苯环可能处于同一平面,由结构对称性可知,分子中共3种位置的H,据此解答。
【详解】A.由结构的对称性可知,含3种不同位置的H原子,则核磁共振氢谱图中有3个吸收峰,A错误;
B.有机物分子式为C14H14,1mol该化合物完全燃烧消耗氧气的物质的量为(14+)mol=17.5mol,B错误;
C.两个苯环可能处于同一平面,该烃分子中最多有14个碳原子处于同一平面上,C正确;
D.苯的同系物中只含1个苯环,该烃不是苯的同系物,D错误;
故选C。
12.(21-22高二下·云南保山·期末)有机物A是重要的有机合成中间体,结构如图所示。下列说法正确的是
A.与苯甲酸互为同系物 B.能发生取代、加成、氧化反应
C.分子中所有原子均处于同一平面 D.每1mol该物质最多消耗2molNaOH
【答案】B
【详解】A.有机物A中的官能团是酯基,与苯甲酸不是同系物,A错误;
B.含有酯基,能发生取代反应,有苯环,能发生加成反应和氧化反应,B正确;
C.有机物中含饱和碳原子,不可能所有原子均处于同一平面,C错误;
D.每1mol该物质最多消耗1molNaOH,D错误;
故选B。
考向3 同分异构体的判断和书写
13.(23-24高二上·云南昆明·期末)下列说法错误的是
A.和互为同位素
B.碳纳米管和石墨烯互为同素异形体
C.和互为同分异构体
D.和一定互为同系物
【答案】D
【详解】A.和均为Ga原子,互为同位素,A正确;
B.碳纳米管和石墨烯均为碳元素的单质,互为同素异形体,B正确;
C.和分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C正确;
D.和均可以表示环烷烃和烯烃,不一定互为同系物,D错误;
故选D。
14.(22-23高二下·云南玉溪·期末)对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机化合物 CH2=CH—CHO可以简写为 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是
A. B. C. D.
【答案】D
【分析】
键线式为的分子式为C7H8O,根据分子式相同,结构不同的有机物互称同分异构体进行分析。
【详解】
A. 分子式为C8H10O,与 的分子式不同,不是同分异构体,故A不符合题意;
B.的分子式为C7H6O,与 的分子式不同,不是同分异构体,故B不符合题意;
C.的分子式为C7H6O2,与的分子式不同,不是同分异构体,故C不符合题意;
D.与 的分子式均为C7H8O,但结构不同,互为同分异构体,故D符合题意;
答案选D。
15.(22-23高二下·云南保山·期末)下列说法正确的是
A.的一溴代物有3种
B.的所有原子可能共平面
C.1-丁烯与2-丁烯均有顺反异构体
D.甲烷分子是正四面体结构而不是正方形的平面结构,理由是CHCl3不存在同分异构体
【答案】A
【详解】A.联苯结构高度对称,分子中等效氢有3种,则一溴代物有3种,A正确;
B.根据甲烷为正四面体结构,分子中存在亚甲基,故分子中不可能所有原子共平面,B错误;
C.1-丁烯没有顺反异构体,C错误;
D.无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,还是平面正方形结构,都不存在同分异构体,D错误;
故选A。
16.(22-23高二上·云南楚雄·期末)下列有机物互为同分异构体的是
A.和 B.和
C.和 D.和
【答案】A
【详解】A.和 结构不同,分子式均为C6H6,互为同分异构体,A正确;
B.分子式为C4H8,分子式为C5H8,不是同分异构体,B错误;
C.和分子式不同,不是同分异构体,C错误;
D.和分子式均不同,不是同分异构体,D错误;
故答案选A。
17.(23-24高二下·云南保山·期末)下列关于有机物的说法不正确的是
A.和互为同系物
B.4-甲基-2-己醇的键线式为:
C.分子式为的同分异构体有4种
D.的核磁共振氢谱有2组峰
【答案】A
【详解】
A.属于醇类,羟基直接连在苯环上属于酚类,A错误;
B.属于醇类,命名时应优先考虑羟基的位置,所以应该为4−甲基−2−己醇,B正确;
C.分子式为的同分异构体,二元取代物采用“定一移一”的方法,、可得共有4种,C正确;
D.该结构关于氧原子对称,所以核磁共振氢谱有两组峰,D正确;
故答案选A。
18.(22-23高二下·云南保山·期末)2-甲基-1,3-丁二烯和足量的溴发生加成反应,其加成产物中二溴代物有(考虑顺反异构体)
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【答案】D
【详解】
2-甲基-1,3-丁二烯与溴加成生成的二溴代物发生的是1,2-加成和1,4-加成,二溴代物有 、 、 、 ,答案选D。
19.(22-23高二下·云南楚雄·期末)可用 表示,且能被酸性溶液氧化生成 的有机物共有(不考虑立体异构)
A.6种 B.8种 C.10种 D.12种
【答案】A
【详解】
被酸性溶液氧化生成 ,说明连苯环的碳上至少有一个氢原子,再根据的结构有、两种,的结构有、、、四种,其中不符合要求,因此符合要求的共有种,故A符合题意。
综上所述,答案为A。
一、单选题
1.(23-24高二下·云南玉溪·期末)几种有机物的结构如图,下列推断不正确的是
A.它们的一氯代物均只有1种
B.甲的二氯代物有3种
C.甲和乙互为同系物
D.甲除苯环外不含其它环的同分异构体只有1种
【答案】C
【详解】A.甲、乙、丙中均只含一种化学环境的氢原子,故它们的一氯代物均只有1种,故A正确;
B.甲的二氯代物:二氯代物中一个氯原子在顶点,另一个氯原子可在与其等距离(边长)的顶点、面对角线顶点、体对角线顶点,即:、、,共3种,故B正确;
C.甲和乙结构不相似,不是同系物,故C错误;
D.甲的分子式为C8H8,不饱和度为5,因此除苯环外不含其他环的同分异构体只有苯乙烯1种,故D正确;
故答案选C。
2.(23-24高二下·云南昭通·期末)2021年诺贝尔化学奖授予德国科学家本杰明·利斯特和英裔美籍科学家大卫-W。C.麦克米伦,以表彰二位对“不对称有机催化发展”的贡献。大卫用脯氨酸作催化剂,首次实现不同醛之间的羟醛反应如图,下列有关说法正确的是
A.a的分子式为
B.a、b、c分子均含醛基,能发生银镜反应
C.脯氨酸与互为同分异构体
D.脯氨酸与c分子均能与碳酸氢钠溶液发生反应
【答案】B
【详解】A.根据a的键线式,可知a的分子式为,故A错误;
B.、、分子中均含有醛基能发生银镜反应,故B正确;
C.比脯氨酸多一个碳原子和2个氢原子,不是同分异构体,故C错误;
D.分子中不含羧基,不能与碳酸氢钠溶液反应,故D错误;
选B。
3.(21-22高二下·云南文山·期末)苯乙酮()广泛用于皂用香精中,其制备方法如图所示。已知:为乙酸酐,溶于水缓慢变成乙酸。下列说法错误的是
+ CH3COOH +
A.1mol苯乙酮最多消耗4mol
B.苯乙酮分子中最多有15个原子共平面
C.苯乙酮苯环上的二氯代物有3种不同结构
D.乙酸酐在有机合成中是典型的酰基化剂
【答案】C
【详解】A.苯乙酮含苯环和酮羰基,最多消耗,A正确;
B.苯乙酮分子中,苯环上所有的原子共面,与苯环直接相连的原子也共面,与碳氧双键直接相连的原子也共面,所以最多有15个原子共平面,B正确;
C.4种,2种,共6种,C错误;
D.乙酸酐在有机合成中是典型的酰基化剂,D正确;
故选C。
4.(16-17高二上·云南·期末)己烷雌酚的一种合成路线如下:
下列叙述正确的是
A.在NaOH 水溶液中加热,化合物X 可发生消去反应
B.在一定条件下,化合物Y可与浓溴水发生取代反应
C.用FeCl3溶液不能鉴别化合物X和Y
D.化合物Y中不含有手性碳原子
【答案】B
【详解】A、X在氢氧化钠的水溶液发生取代反应(水解反应),发生消去是氢氧化钠的醇溶液,A错误;B、由于酚羟基的影响市苯环邻位和对位上的氢变得活泼,Y含有酚羟基可与浓溴水发生取代反应,B正确;C、X中不含酚羟基,Y中含有酚羟基,可以用FeCl3区分,C错误;D、手性碳原子指碳原子连有四个不同的原子或原子团,Y中“CH”连有4个不同的原子或原子团,此碳原子是手性碳原子,D错误。答案选B。
点睛:掌握官能团的性质是解答的关键,官能团决定该有机物的化学性质,卤代烃发生消去反应和水解反应,条件不同,要求熟记,酚羟基对苯环上氢的影响,易发生取代,和甲醛发生缩聚反应,检验酚羟基用三氯化铁溶液,显色说明酚羟基的存在,有机物反应有规律可遵循的,那就是反应实质,平时学习多注意。
5.(18-19高二下·云南大理·期末)下列4个化学反应中,与其他3个反应类型不同的是( )
A.CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
B.CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O
C.2CH2=CH2+O22CH3CHO
D.CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
【答案】D
【分析】根据反应的特点分析各选项反应的类型,然后判断。
【详解】A项,CH3CHO与Cu(OH)2共热发生了氧化反应;
B项,CH3CH2OH与CuO共热发生了氧化反应;
C项,CH2=CH2与O2发生了氧化反应生成CH3CHO;
D项,CH3CH2OH中—OH被—Br取代,取代下来的—OH与H原子结合成H2O,属于取代反应;
A、B、C项反应类型相同,D不同,故选D。
6.(21-22高二上·云南·期末)王浆酸是从蜂王浆中分离出的一种有机酸,它有很好的杀菌、抗癌、抗放射及强化机体、增强免疫力的作用,其结构如图所示。下列有关王浆酸的说法不正确的是
A.分子式为C10H18O3
B.1mol 王浆酸最多能中和2mol NaOH
C.一定条件下能发生取代反应和氧化反应
D.1mol王浆酸只能与1mol H2发生加成反应
【答案】B
【详解】A.由结构简式可知,该物质的分子式为C10H18O3,故A正确;
B.一个王浆酸分子中含有一个羧基,所以1mol 王浆酸最多能中和1mol NaOH,故B错误;
C.该物质中含有羟基、羧基、碳碳双键,可以发生取代反应和氧化反应,故C正确;
D.该有机物中只有碳碳双键可以和H2发生加成反应,所以1mol王浆酸只能与1mol H2发生加成反应,故D正确;
答案选B。
7.(19-20高二上·云南曲靖·期末)西维因是一种高效低毒杀虫剂,在碱性条件下可水解:
则下列说法正确的是
A.西维因分子式为C12H10NO2
B.西维因苯环上一溴取代产物有4种情况
C.可用FeCl3溶液检验西维因是否发生水解
D.在Ni催化下1mol西维因最多能与6mol H2加成
【答案】C
【详解】A.根据西维因的结构简式可知其分子式应为C12H11NO2,故A错误;
B.西维因苯环上不同化学环境的氢原子有7种,其一溴取代产物有7种,故B错误;
C.西维因分子不含酚羟基,其水解产物含有酚羟基,酚羟基可以和FeCl3发生显色反应,所以可以用FeCl3溶液检验西维因是否发生水解,故C正确;
D.该物质中两个苯环共用2个碳原子,且只有苯环可以和氢气发生加成,则1mol西维因最多能与5mol氢气发生加成反应,故D错误;
故答案选C。
8.(19-20高二上·云南曲靖·期末)化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2−甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A.X 分子中所有原子一定在同一平面上
B.Y与Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X→Y的反应为取代反应
【答案】D
【详解】A.X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上,由于单键可以旋转,X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上,A项错误;
B.Y与Br2的加成产物为,中“*”碳为手性碳原子,B项错误;
C.X中含酚羟基,X能与酸性KMnO4溶液反应,Y中含碳碳双键,Y能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;
D.对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式,X+2-甲基丙烯酰氯→Y+HCl,反应类型为取代反应,D项正确;
故选D。
【点睛】分子中共面原子的判断需要注意:①联想典型有机物的结构,如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等;②单键可以旋转,双键和三键不能旋转;③任意三个原子一定共平面。
9.(20-21高二下·云南丽江·期末)对苯二甲酸()是合成涤纶的原料,下列说法正确的是
A.属于芳香烃
B.不能发生取代反应
C.1mol对苯二甲酸与2molNaHCO3可完全反应
D.与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H16O4
【答案】C
【详解】A. 含C、H和O元素,属于烃的衍生物,不属于芳香烃,A错误;
B.含羧基,能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,B错误;
C. 羧基与碳酸氢根能按物质的量之比为1:1反应生成二氧化碳,则1mol对苯二甲酸与2molNaHCO3可完全反应,C正确;
D.所含苯环可以与氢气发生加成反应、羧基不能发生加成反应,则与氢气发生加成反应所得产物的分子式是C8H12O4,D错误;
答案选C。
10.(21-22高二下·云南昭通·期末)环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分,可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是
A.Ⅱ→Ⅲ属于取代反应 B.Ⅱ的核磁共振氢谱有5种氢
C.Ⅰ不能与酸性高锰酸钾反应 D.Ⅱ和Ⅳ均可与NaOH溶液发生反应
【答案】A
【详解】A.对比II和III的结构简式,II与PBr3发生取代反应生成III,A项正确;
B.II中有如图所示的6种氢,核磁共振氢谱有6种氢,B项错误;
C.I中含碳碳双键,能与酸性高锰酸钾反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;
D.II属于醇类,不能与NaOH溶液反应,IV中含羧基,能与NaOH溶液反应,D项错误;
答案选A。
11.(21-22高二下·云南丽江·期末)2,6-二甲基苯氧乙酸是合成药物洛匹那韦的原料之一,其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.该有机物分子式为C10H13O3
B.该分子能发生加成,取代反应
C.该分子最多能与4molH2发生反应
D.该分子中所有原子可能处于同一平面内
【答案】B
【详解】A.该有机物分子式为C10H12O3,故A错误;
B.该分子的羧基、苯环上的氢原子均可以发生取代反应,苯环能与氢气发生加成反应,故B正确;
C.该分子含有一个苯环,可与氢气发生加成反应,羧基很难与氢气发生加成反应,所以该分子最多能与3mol氢气发生反应,故C错误;
D.该分子含有甲基,甲基为四面体构型,则所有原子一定不能共面,故D错误;
12.(21-22高二·云南昆明·期末)下列关于有机物的说法正确的是
A.糖类、油脂、蛋白质都属于有机高分子
B.石油的分馏、裂化和裂解均属于化学变化
C.C3H2Cl6共有4种同分异构体(不含立体异构)
D.可由CH2=CH2和HCl加成后聚合制得
【答案】C
【详解】A.糖类中的单糖和二糖是小分子有机物,油脂也不是有机高分子化合物,蛋白质和糖类中的多糖属于有机高分子化合物,故A项错误;
B.石油的分馏属于物理变化,裂化和裂解均属于化学变化,故B项错误;
C.C3H2Cl6可看作丙烷(CH3CH2CH3)中的六个氢原子被氯原子取代而成,所有六氯代物的结构简式为:Cl3CCH2CCl3、ClCH2CCl2CCl3、Cl2CHCHClCCl3、CHCl2CCl2CHCl2,故C项正确;
D.聚氯乙烯是由氯乙烯经过加成聚合反应得到的,正确的为,故D项错误。
故答案为:C。
13.(17-18高二上·云南玉溪·期末)有机物可经过多步反应转变为,其各步反应的反应类型是
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成
【答案】B
【详解】可先发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO,再发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH,然后发生消去反应,可生成,则反应类型分别为消去-加成-消去,答案选B。
14.(21-22高二上·云南·期末)茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是
①分子式为
②1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗 4 mol
③1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与6 mol 加成
④等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶2
A.①③④ B.②③④ C.①②③ D.①②④
【答案】C
【详解】①由有机物结构简式可知分子式为,正确;
②分子中酚羟基共有4个邻位和对位H原子可被取代,则1molA与足量的浓溴水反应,最多消耗Br2为4mol,正确;
③分子中含有2个苯环,则1molA在一定条件下最多能与6molH2加成,正确;
④分子中含有5个酚羟基可与氢氧化钠反应,含有5个酚羟基和1个醇羟基都可与钠反应,则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6:5,错误;
故答案选C。
15.(23-24高二上·云南昆明·期末)一种活性物质M的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是
A.活性物质M是乙烯的同系物
B.活性物质M中含有两个官能团
C.活性物质M不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.活性物质M能发生取代反应和加成反应
【答案】D
【详解】A.同系物具有相同官能团,分子组成相差若干个“CH2”原子团,乙烯结构中只有碳碳双键,该物质中还含有羟基、羧基,组成中含氧,二者不是同系物,A错误;
B.M中含有碳碳双键、羟基、羧基3个官能团,B错误;
C.活性物质M具有与乙烯相似的性质,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,也具有与乙醇相似的性质,也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,C错误;
D.具有碳碳双键能发生加成反应,具有羟基、羧基都能发生酯化反应,属于取代反应,D正确;
答案选D。
二、解答题
16.(22-23高二下·云南玉溪·期末)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯,其生产过程如下:
回答:
(1)有机物A的结构简式为 。
(2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件): 。
(3)反应②的反应类型是 ,反应④的反应类型属于 。
A.取代反应 B.加成反应
C.氧化反应 D.酯化反应
(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件,但要配平): 。
(5)在合成线路中,设计③和⑥这两步反应的目的是 。
【答案】(1)
(2)
(3) A C
(4)+CH3I→+HI
(5)第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH,防止酚羟基被氧化或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”
【分析】
甲苯和氯气在催化剂的作用下生成A: ,A在一定条件下氯原子被羟基取代,反应③中羟基上的氢原子被甲基取代,同时生成碘化氢,反应④中反应物中的甲基被氧化为羧基,反应⑤是羧基和乙醇发生酯化反应生成B,反应⑥中甲醚基转化为羟基,以此解题。
【详解】(1)
由分析知A的结构简式为: ,答案为: ;
(2)
,反应⑤是羧基和乙醇发生酯化反应生成B和水,反应为: ,故答案为:;
(3)由分析可知反应②是取代反应,反应④是氧化反应,答案为:A;C;
(4)
由分析知反应③中羟基上的氢原子被甲基取代,同时生成碘化氢,反应为:+CH3I→+HI ,故答案为:+CH3I→+HI;
(5)在合成路线中涉及甲基被氧化为羧基而酚羟基也易被氧化,所以设计③和⑥的目的是保护苯环上的羟基不被氧化,故答案为:第③步将—OH转化为—OCH3、第⑥步将—OCH3转化为—OH,防止酚羟基被氧化或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”。
17.(23-24高二上·云南昆明·期末)美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛,其某种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)写出C中能在NaOH溶液里发生反应的官能团的名称 。
(2)C→D的反应类型是 ,H的分子式为 。
(3)反应E→F的化学方程式为 。
(4)试剂X的分子式为C3H5OCl,则X的结构简式为 。
(5)B的同分异构体中,含有苯环且能发生水解反应的共有 种,其中苯环上只有一个取代基且能发生银镜反应的结构简式为 。
(6)4-苄基苯酚()是一种药物中间体,请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线: (无机试剂任用)。
【答案】(1)(酚)羟基、氯原子
(2) 还原反应 C15H25O3N
(3)+CH3OH+H2O
(4)
(5) 6
(6)
【分析】乙酸在一定条件下与氯化亚砜生成乙酰氯,乙酰氯与苯酚生成B,B可以卤代生成C,根据C的结构简式和B的分子式,可推出B为 ,C经过还原变为生成D,D经过碱溶液变为E,E中没有卤原子,可知D发生了水解反应,则E为 ,E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,F中酚羟基上H原子被取代生成G,故F为 ,对比G、美托洛尔的结构可知,G发生开环加成生成美托洛尔。
【详解】(1)结构可知C中官能团为:(酚)羟基、羰基和氯原子,在氢氧化钠溶液中,由于和氯元素可以发生水解反应,羰基不与氢氧化钠反应,酚羟基有弱酸性,可以与氢氧化钠反应,故答案为:(酚)羟基、氯原子;
(2)由题意可知,D为 ,根据分析,C发生还原反应生成D;根据流程图中美托洛尔的结构简式,每个节点为碳原子,每个碳原子形成4个共价键,不足键用氢原子补充,则H的分子式为C15H25O3N;
(3)E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,化学方程式为:+CH3OH+H2O;
(4)F为,F中酚羟基上H原子被取代生成G,对比二者结构可知,X的结构简式为 ;
(5)B为 ,B的同分异构体中,含有苯环且能发生水解反应,说明含有酯基,根据其不饱和度知,不含其它双键或环,
如果取代基为HCOO-、-CH3,有邻间对3种;
如果取代基为CH3COO-,有1种;
如果取代基为-COOCH3,有1种,
如果取代基为HCOOCH3-,有1种,
所以符合条件的有6种;其中苯环上只有一个取代基且能发生银镜反应的结构简式为;
(6)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛,苯甲醛与苯酚反应生成 ,最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物。合成路线流程图为:。
18.(23-24高二上·云南昆明·期末)以乙炔为原料制备乙酸和聚丙烯酸甲酯()路线如下(部分反应条件已省略):
回答下列问题:
(1)X所含官能团名称是: 。
(2)反应②的化学方程式为: ,该反应的类型为 。
(3)反应③的化学方程式为: ,该反应的类型为 。
(4)乙烯、、三种物质中可与金属钠反应的有 ,反应①②③中原子利用率为100%的是 (填序号)。
【答案】(1)碳碳双键、酯基
(2) 加成反应
(3) 氧化反应
(4) 、 ①②
【分析】乙炔和氢气发生加成反应生成乙烯,乙烯和水发生加成反应生成乙醇,乙醇发生催化氧化生成乙醛,乙醛继续被氧化生成乙酸,丙烯酸和甲醇发生酯化反应生成的X是丙烯酸甲酯,丙烯酸甲酯发生加聚反应生成聚丙烯酸甲酯。
【详解】(1)由X发生加聚反应得到,则X为,所含官能团名称:碳碳双键、酯基;
(2)反应②中乙烯和水发生加成反应生成乙醇,化学方程式:,该反应的类型:加成反应;
(3)反应③中乙醇和氧气在催化剂的作用下反应生成乙醛,化学方程式为:,该反应的类型:氧化反应;
(4)乙烯与金属钠不发生反应,、均能和金属钠反应生成氢气;反应①为加聚反应,原子利用率为100%;②为加成反应,原子利用率为100%;③为氧化反应,产物除乙醛外还有水,原子利用率小于100%,故反应①②③中原子利用率为100%的是①②。
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