题型04 有机合成设计（云南专用） -【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型04 有机合成设计 内容概览 考向1 有机物的合成与推断 考向1 有机物的合成与推断 1．（23-24高二下·云南曲靖·期末）茉莉花香气成分中含有茉莉酮( )，其香味浓郁，被广泛应用于化妆品的制造中。回答下列问题： (1)茉莉酮可发生 (填标号)。 a.加成反应        b.氧化反应     c.酯化反应      d.水解反应 (2)茉莉酮分子中含有 个甲基， 个亚甲基(—CH2-)。 (3)茉莉酮与 的关系是 。 (4)已知：RCH2CHO+R'CHO (羟醛缩合反应)。则茉莉酮与苯甲醛发生羟醛缩合反应所得有机物的结构简式为 。 2．（22-23高二下·云南昆明·期末）乙酸甲酯主要用作有机溶剂，是制造喷漆、人造革及香料等的原料，工业上可以用石油化工产品为原料进行合成。回答下列问题。    (1)A的分子式是 ，B的名称是 。 (2)C的官能团名称是 ，由B生成C的反应类型是 反应，写出反应的化学方程式 。 (3)有机物E的结构简式为 。 (4)D与E生成乙酸甲酯的反应一般用 作为催化剂，该反应还需要的条件是 。 (5)A在一定条件下还能合成高分子化合物，该反应的化学方程式为 。 3．（23-24高二下·云南昆明·期末）已知A是常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志性物质，A、B、C、D、E、F、G均为有机物，它们之间有如图转化关系。 请回答下列问题： (1)C的结构简式为 。 (2)写出下列编号对应反应的化学方程式，并注明反应类型： ① ， 反应。 ② ， 反应。 (3)有机物的结构简式如图，回答下列问题。 ①中的官能团名称为 。 ②与足量的反应，生成 ，与足量溶液反应生成产物的结构简式为 。 (4)有机玻璃是一种高分子聚合物，单体是，写出合成有机玻璃的化学方程式： 。 4．（21-22高二下·云南德宏·期末）有机物X的合成流程图如下： (1)化合物B中官能团的名称 。 (2)A生成B、F生成G的反应类型分别为 、 ，A生成B的化学方程式 。 (3)化合物A能发生加聚反应合成一种塑料，该塑料的结构简式为 。 (4)化合物G的一氯取代产物有 种。(不考虑立体异构) (5)化合物D的化学式为 ，在一定条件下能与发生加成反应，试写出所有可能产物的结构简式 。 5．（23-24高二下·云南玉溪·期末）化合物是一种重要的化工原料，它可由电石通过下列路线合成： 已知：① ② 回答下列问题。 (1)写出由电石与水反应得到化合物A的化学方程式 。 (2)化合物C的化学名称是 ；由B到C的化学反应类型是 。 (3)写出由E和F合成G的化学方程式 ；该反应的类型是 。 (4)化合物J是C的同系物，分子量比C大14。J的一种同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为1:2，其结构简式为 。 6．（23-24高二下·云南玉溪·期末）一种以甲苯为原料合成有机物M的设计路线如图。 已知：。 回答下列问题： (1)甲苯中碳原子的杂化方式有 ；B的名称是 。 (2)M所含官能团的名称是 。 (3)A→B的反应类型是 ，B+E→M的化学方程式为 。 (4)在制药行业中常用“成盐修饰”改善物质理化性质，若用饱和KHCO3溶液对E进行“成盐修饰”，可将E转化为 (用结构简式表示)。 (5)用结构简式表示满足下列条件的D的同分异构体： 。 ①苯环上只有两个取代基 ②核磁共振氢谱中有6组吸收峰 ③分子中只含有1个手性碳原子 (6)根据已有知识并结合上述合成路线图的相关信息，写出以苯乙烯为原料，选用必要的无机试剂，合成高分子物质的路线图 (请用结构简式表示有机物，用“→”表示转化关系，并在“→”上注明试剂和反应条件)。 7．（23-24高二下·云南昭通·期末）链烃是重要的有机化工原料，由经如图反应可制备一种有机玻璃： 已知： ，该反应条件下醇羟基易发生消去反应。 回答下列问题： (1)A的名称是 ，E中含氧官能团的名称为 ，进行分子结构鉴定时，可用 (填仪器名称)获取有机物的相对分子质量信息。 (2)的化学反应方程式为 。 (3)写出的反应类型： 。 (4)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)。 ①能与饱和溶液反应产生气体 ②能使的四氯化碳溶液褪色 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为的结构简式为 。 (5)参考上述信息，可设计由乙醇经过一系列反应制备高聚物，一定条件下，请写出最后一步由高聚物的单体合成该高聚物的化学方程式： 。 8．（23-24高二下·云南·期末）对羟基苯乙酸(G)是某有机合成中的重要中间体，它的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)写出B→C的化学方程式： ，该反应的类型为 。 (3)E中官能团的名称为 。 (4)G中碳原子的杂化方式为 。 (5)M是F的同分异构体，满足下列条件的M的结构有 种。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③含有一个苯环，且苯环上连接一个。 (6)参照上述合成路线，画出以为原料合成的路线图： (其他无机试剂任选)。 1．（21-22高二上·云南·期末）有机物H是优良的溶剂，在工业上可用作洗涤剂、润滑剂，其合成线路： 已知：①； ② ③ 请回答下列问题： (1)H的名称为 。A的结构简式为 。 (2)C→D所需试剂及反应条件分别为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)F中含有官能团的名称为 。G→H的反应类型为 。 (5)符合下列条件的F的同分异构体的结构简式为 。 ①能与NaHCO3溶液反应放出CO2②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9：1：1：1； (6)请设计由和乙烯(CH2=CH2)为起始原料，制备的合成路线 (无机试剂任选)。 合成路线流程图示例如下： H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H 2．（21-22高二下·云南保山·期末）化合物H是一种抗击新型冠状病毒的潜在用药，结构为。其一种合成路线如图所示：    回答下列问题： (1)A的名称是 ，的反应类型为 。 (2)D中的官能团是 ，G的结构简式是 。 (3)含有手性碳原子的物质具有旋光性。A～E中均有旋光性的物质有 个。写出D物质反应生成高分子化合物的化学方程式： 。 (4)化合物M与D互为同分异构体，且满足下列条件： ①能水解，且能发生银镜反应 ②与溶液反应时，1 mol M最多可消耗3 mol NaOH ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：1：2：6 则M的结构简式为 (任写一种)。 (5)根据上述路线中的相关知识，设计以和为原料合成，其他无机试剂任选 。 3．（20-21高二下·云南保山·期末）G结构中含有三个六元环，是一种新型香料的主要成分之一。G的合成路线如图9(部分产物和部分反应条件略去)。    已知：①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子； ②E能发生连续氧化反应； ③D和F是同系物。 请回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)H→F的第一步反应的化学方程式为 。 (3)D分子中含氧官能团的名称是 。 (4)D发生聚合反应的方程式为 。 (5)同时满足下列条件的F的同分异构体有 种。 ①与溶液发生显色反应；②能发生水解且能发生银镜反应； 其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计由丙烯制取  的最佳合成路线(无机试剂任选) 。 4．（22-23高二下·云南·期末）化合物H是某抗炎药物的关键中间体，以甲苯为原料合成Ｈ的路线如图所示：    请回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)反应②的化学方程式为 ；该反应类型为 。 (3)E的结构简式为 。 (4)反应⑥的化学方程式为 。 (5)反应⑦除生成H外，还生成了另一种可用于生产汽车防冻液的有机产物，其结构简式为 。 (6)具有相同官能团的F的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填序号)。 a．10　　　　　b．11　　　　　c．13　　　　　d．14 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为 。 5．（22-23高二下·云南楚雄·期末）一种荧光探针(E)的合成路线如图： 已知： (1)A的名称为 ；C中的含氧官能团的名称为 。 (2)B→C反应的化学方程式为 。 (3)D→E反应的反应类型为 ，D的结构简式为 ，1molD与足量溶液充分反应，最多可消耗 mol。 (4)W与X互为同系物且W的碳原子数比X多1，H与W互为同分异构体，则满足下列条件的H的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能与溶液发生显色反应 ②可与溶液反应 (5)根据以上信息，写出以和为原料制备 的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 6．（22-23高二下·云南玉溪·期末）药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如图所示：    已知：①B的核磁共振氢谱只有1个峰； ②  。 回答下列问题： (1)有机物A的结构简式为 ，B中官能团的名称为 。 (2)有机物D的结构简式为 。 (3)有机物E→F的反应类型为 。 (4)反应④的化学方程式为 。 (5)有机物M中碳原子的杂化方式为 。 (6)G的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式： 。 ①不存在顺反异构  ②结构中含有酚羟基  ③苯环上有两个取代基且位于间位 (7)已知： +H2O ，请以G为原料，选择必要的无机试剂合成I，设计合成路线 。 7．（22-23高二下·云南昆明·期末）利伐沙班是一种抗凝血药物。E(  )是合成利伐沙班的重要中间体，该中间体的一种合成路线如下：    已知：   回答下列问题： (1)A中官能团名称为 、 。 (2)D的结构简式为 。 (3)写出A生成B的化学方程式 。 (4)D生成E的反应类型为 。 (5)B的同分异构体中属于α-氨基酸的有 种(不考虑立体异构)，其中有2个手性碳原子的同分异构体的结构简式为 。 8．（22-23高二下·云南保山·期末）某研究小组按图所示路线合成药物的一个中间体I：    已知：①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰； ② ③(部分产物未给出)。 请回答： (1)化合物I的分子式是 ，化合物H中的含氧官能团名称为 ，1mol化合物E与溴水反应最多消耗 mol Br2。 (2)化合物A的结构简式是 ；化合物A→B反应类型为 。 (3)写出合成路线中D+G→H的化学方程式： 。 (4)设计以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。。 (5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式： 。 ①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链。 9．（21-22高二上·云南昆明·期末）有机物G是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室由芳香经A制备G的合成路线如图(部分反应条件省略)： 已知：Ⅰ.苯环上连有烷基时，在引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位；而当苯环上连有羧基时，则取代在间位。 Ⅱ.(易被氧化) 回答下列问题： (1)A的名称 。 (2)F中含氧官能团的名称 ，F到G的反应类型 。 (3)B到C的化学反应方程式为 。 (4)F到G的化学反应方程式为 。 (5)下列关于上述合成路线说法正确的是 。 a.C到D反应条件为光照        b.A到B是氧化反应 c.步骤②与③顺序可以互换      d.G的分子式为C11H12O4N (6)以A为原料可以合成H()，满足下列条件的H的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积比为2：2：2：1的结构简式为 。 ①-NH2直接连在苯环上 ②能发生银镜反应。 (7)参照以上合成路线及信息，写出以A为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。 10．（21-22高二下·云南昭通·期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中的官能团名称是 。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。B中的手性碳有 个。 (3)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。 11．（21-22高二下·云南昭通·期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：乙酸酐的结构简式为。 请回答下列问题： (1)A的化学名称是 ； (2)由E生成F的反应类型是 。 (3)参照以上流程，写出由 和乙酸酐生成 的化学方程式 。 (4)满足下列条件的F的同分异构体有 种。 a.苯环上只有两种取代基，除苯环外没有其它环 b.能与溶液反应，能使FeCl3溶液发生显色反应 c.C=C=C不能稳定存在 12．（21-22高二下·云南曲靖·期末）化合物F是治疗慢性阻塞性肺病的中间体，其合成路线如图所示： 已知：①BnBr代表； ②    (易被氧化)。 (1)F的分子式为 ，反应④的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 ，写出C中两种含氧官能团的名称： 。 (3)写出反应⑤的化学方程式： 。 (4)已知X是比B多一个碳原子的同系物，符合下列条件的X的同分异构体共有 种(不包括立体异构)，写出其中一种的结构简式： 。 ①能发生银镜反应 ②能与FeCl3 溶液发生显色反应 ③核磁共振氢谱中有4组峰 (5)已知甲基为邻、对位取代定位基，羧基为间位取代定位基，请以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸 (用流程图表示，无机试剂任选)。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 内容概览 考向1 有机物的合成与推断 考向1 有机物的合成与推断 1．（23-24高二下·云南曲靖·期末）茉莉花香气成分中含有茉莉酮( )，其香味浓郁，被广泛应用于化妆品的制造中。回答下列问题： (1)茉莉酮可发生 (填标号)。 a.加成反应        b.氧化反应     c.酯化反应      d.水解反应 (2)茉莉酮分子中含有 个甲基， 个亚甲基(—CH2-)。 (3)茉莉酮与 的关系是 。 (4)已知：RCH2CHO+R'CHO (羟醛缩合反应)。则茉莉酮与苯甲醛发生羟醛缩合反应所得有机物的结构简式为 。 【答案】(1)ab (2) 2 4 (3)互为同分异构体 (4) 【详解】（1）a．茉莉酮含有碳碳双键和羰基，可发生加成反应，故a符合题意； b．茉莉酮含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化，发生氧化反应，故b符合题意； c．茉莉酮不含羧基或羟基，不能发生酯化反应，故c不符合题意； d．茉莉酮不含能水解的官能团，不能发生水解反应，故d不符合题意； 答案选ab，故答案为：ab； （2）结合茉莉酮的结构简式可知，其分子中含有2个甲基，4个亚甲基，故答案为：2；4； （3）茉莉酮与 分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故答案为：互为同分异构体； （4）茉莉酮与苯甲醛发生羟醛缩合反应生成 ，故答案为： 。 2．（22-23高二下·云南昆明·期末）乙酸甲酯主要用作有机溶剂，是制造喷漆、人造革及香料等的原料，工业上可以用石油化工产品为原料进行合成。回答下列问题。    (1)A的分子式是 ，B的名称是 。 (2)C的官能团名称是 ，由B生成C的反应类型是 反应，写出反应的化学方程式 。 (3)有机物E的结构简式为 。 (4)D与E生成乙酸甲酯的反应一般用 作为催化剂，该反应还需要的条件是 。 (5)A在一定条件下还能合成高分子化合物，该反应的化学方程式为 。 【答案】(1) C2H4 乙醇 (2) 醛基 氧化 (3) (4) 浓硫酸 加热 (5)   【分析】由流程可知，A为乙烯，A和水发生加成反应生成B乙醇，B被氧气氧化为C乙醛，C被氧气进一步氧化为D乙酸；甲醛和氢气加成生成E甲醇，DE发生酯化反应生成乙酸甲酯； 【详解】（1）A为乙烯，分子式是C2H4，B的名称是乙醇； （2）C为乙醛，官能团名称是醛基，由B生成C的反应为乙醇被氧气氧化为乙醛，类型是氧化反应，反应的化学方程式； （3）有机物E为甲醇，结构简式； （4）D与E生成乙酸甲酯的反应为酯化反应，一般用浓硫酸作为催化剂，该反应还需要的条件是加热； （5） A分子中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应合成高分子化合物聚乙烯，该反应的化学方程式  ； 3．（23-24高二下·云南昆明·期末）已知A是常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志性物质，A、B、C、D、E、F、G均为有机物，它们之间有如图转化关系。 请回答下列问题： (1)C的结构简式为 。 (2)写出下列编号对应反应的化学方程式，并注明反应类型： ① ， 反应。 ② ， 反应。 (3)有机物的结构简式如图，回答下列问题。 ①中的官能团名称为 。 ②与足量的反应，生成 ，与足量溶液反应生成产物的结构简式为 。 (4)有机玻璃是一种高分子聚合物，单体是，写出合成有机玻璃的化学方程式： 。 【答案】(1)CH3CHO (2) 加成反应 氧化反应 (3) 羟基、羧基、碳碳双键 2 (4) 【分析】A是常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志性物质，A为CH2=CH2，乙烯与水发生加成反应生成B（CH3CH2OH），乙醇发生催化氧化生成C（CH3CHO），乙醛进一步发生氧化反应生成D（CH3COOH），乙酸与乙醇发生酯化反应生成E（CH3COOCH2CH3），乙烯与HCl发生加成反应生成G（CH3CH2Cl），F和Cl2光照条件下生成G，即F为CH3CH3，乙烯和H2加成可得F。 【详解】（1）由分析得，C为CH3CHO； （2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成B（CH3CH2OH），化学方程式为：；反应②乙醇发生催化氧化生成C（CH3CHO），化学方程式为：； （3）①由G的结构简式可知，G中官能团有：羟基、羧基、碳碳双键； ②G中羟基、羧基均能与Na反应生成氢气，因此1molG与足量的Na反应，生成2molH2；G中羧基能与NaOH反应，生成； （4） 单体是，发生加聚反应可形成有机玻璃：； 4．（21-22高二下·云南德宏·期末）有机物X的合成流程图如下： (1)化合物B中官能团的名称 。 (2)A生成B、F生成G的反应类型分别为 、 ，A生成B的化学方程式 。 (3)化合物A能发生加聚反应合成一种塑料，该塑料的结构简式为 。 (4)化合物G的一氯取代产物有 种。(不考虑立体异构) (5)化合物D的化学式为 ，在一定条件下能与发生加成反应，试写出所有可能产物的结构简式 。 【答案】(1)碳碳双键、碳氯键 (2) 取代反应 加成反应 (3) (4)7 (5) 、 【分析】A生成B是发生一氯取代，B和C发生加成反应得到D，则C的结构简式为：CH2=CH-CH=CH2，D中碳碳双键和氢气发生加成反应得到E为，E发生取代反应生成F，碳碳三键和1mol H2发生加成反应得到G，G经三步反应得到X。 【详解】（1）化合物B中官能团的名称：碳碳双键、碳氯键； （2）A生成B的反应类型为取代反应，化学方程式为：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl；F的碳碳三键和1mol H2发生加成反应得到G； （3）化合物A能发生加聚反应，碳碳双键断裂得到高聚物，结构简式为； （4）化合物G的一氯取代产物共7种； （5）化合物D的化学式为C5H11Cl，在一定条件下碳碳双键能与H2O发生加成反应，可能产物的结构简式有、。 5．（23-24高二下·云南玉溪·期末）化合物是一种重要的化工原料，它可由电石通过下列路线合成： 已知：① ② 回答下列问题。 (1)写出由电石与水反应得到化合物A的化学方程式 。 (2)化合物C的化学名称是 ；由B到C的化学反应类型是 。 (3)写出由E和F合成G的化学方程式 ；该反应的类型是 。 (4)化合物J是C的同系物，分子量比C大14。J的一种同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰，峰面积之比为1:2，其结构简式为 。 【答案】 CaC2+2H2OCa(OH)2+ C2H2 1，2-二溴乙烷 加成反应 nHOOCCH2CH2COOH+nH2NCH2CH2NH2 +(2n-1)H2O 缩聚反应 BrCH2CH2CH2Br 【分析】电石（主要成分为CaC2）与H2O反应生成A（C2H2），CaC2+2H2OCa(OH)2+ C2H2，A与H2发生加成反应生成B（C2H4），B与Br2发生加成反应生成C（BrCH2CH2Br），C与NaCN反应生成D（NCCH2CH2CN），D在酸性条件下生成E（HOOCCH2CH2COOH），C与NH3反应生成F（H2NCH2CH2NH2），E和F发生缩聚反应生成G（） 【详解】(1)根据分析，电石与水反应得到化合物A的化学方程式为CaC2+2H2OCa(OH)2+ C2H2； (2)根据分析，C为BrCH2CH2Br，名称为1，2-二溴乙烷；B到C的化学反应类型是加成反应； (3)根据分析，E和F合成G的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOH+nH2NCH2CH2NH2 +(2n-1)H2O；该反应为缩聚反应； (4) 化合物J是C的同系物，且分子量比C大14，可知J是丙烷的二溴代物，而其中只有两组峰，峰面积比为1:2的同分异构体是1，3-二溴丙烷（BrCH2CH2CH2Br）。 6．（23-24高二下·云南玉溪·期末）一种以甲苯为原料合成有机物M的设计路线如图。 已知：。 回答下列问题： (1)甲苯中碳原子的杂化方式有 ；B的名称是 。 (2)M所含官能团的名称是 。 (3)A→B的反应类型是 ，B+E→M的化学方程式为 。 (4)在制药行业中常用“成盐修饰”改善物质理化性质，若用饱和KHCO3溶液对E进行“成盐修饰”，可将E转化为 (用结构简式表示)。 (5)用结构简式表示满足下列条件的D的同分异构体： 。 ①苯环上只有两个取代基 ②核磁共振氢谱中有6组吸收峰 ③分子中只含有1个手性碳原子 (6)根据已有知识并结合上述合成路线图的相关信息，写出以苯乙烯为原料，选用必要的无机试剂，合成高分子物质的路线图 (请用结构简式表示有机物，用“→”表示转化关系，并在“→”上注明试剂和反应条件)。 【答案】(1) sp2、sp3 4-甲基苯胺(对甲基苯胺) (2)酰胺基 (3) 还原反应 (4) (5) (6) 【分析】 甲苯在浓硝酸与浓硫酸的混酸中发生取代反应生成A，则A的结构简式为，A在铁和盐酸的作用下发生还原反应生成B；甲苯和Br2在光照条件下发生甲基的取代反应生成C，则C为，C发生已知信息的反应生成D，则D为由M的结构可知，D→E发生氧化反应，羟基被氧化为羧基，则E的结构简式为，B与E发生取代反应生成M，据此解答。 【详解】（1）甲苯中苯环上的碳原子为sp2杂化，而甲基碳原子为sp3杂化；B中的官能团为氨基，属于胺类，与氨基相连的苯上的碳原子为1号，则甲基连接的苯的碳原子为4号碳原子，所以名称为4-甲基苯胺（对甲基苯胺），故答案为：sp2、sp3；4-甲基苯胺(对甲基苯胺)； （2） M中的官能团为，名称为酰胺基，故答案为：酰胺基； （3） A→B为，失氧加氧，属于还原反应；可根据M结构逆推，得E的结构为，和发生取代反应，酸脱羟基氨脱氢生成水，化学方程式为 ；故答案为：还原反应；； （4） 可根据M结构逆推，得E的结构为，与KHCO3溶液反应的化学反应方程式为；故答案为： （5） 根据合成路线可推知D的结构，再结合以下三个条件①苯环上只有两个取代基；②核磁共振氢谱中有6组吸收峰；③分子中只含有1个手性碳原子，便可推出结构为，故答案为：； （6） 通过可知其单体是，再对比原料，在碳链上需要增加2个碳原子，可用已知信息来实现，再根据碳链结构确定引入Br的位置，故答案为： 7．（23-24高二下·云南昭通·期末）链烃是重要的有机化工原料，由经如图反应可制备一种有机玻璃： 已知： ，该反应条件下醇羟基易发生消去反应。 回答下列问题： (1)A的名称是 ，E中含氧官能团的名称为 ，进行分子结构鉴定时，可用 (填仪器名称)获取有机物的相对分子质量信息。 (2)的化学反应方程式为 。 (3)写出的反应类型： 。 (4)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)。 ①能与饱和溶液反应产生气体 ②能使的四氯化碳溶液褪色 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为的结构简式为 。 (5)参考上述信息，可设计由乙醇经过一系列反应制备高聚物，一定条件下，请写出最后一步由高聚物的单体合成该高聚物的化学方程式： 。 【答案】(1) 丙烯 羧基 质谱仪 (2) (3)氧化反应 (4) 8 (5)n CH2=CHCOONa 【分析】由题干合成路线图可知，F发生加聚反应生成有机玻璃，则F结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3，E和甲醇发生酯化反应生成F，E结构简式为CH2=C(CH3)COOH；A是链烃，根据A分子式知，A结构简式为CH2=CHCH3，A和HBr发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生催化氧化反应生成D，根据E结构简式知，D结构简式为CH3COCH3，C结构简式为CH3CH(OH)CH3，B结构简式为CH3CHBrCH3，D发生加成反应然后酸化得到E；(5)由乙醇制备聚丙烯酸钠，可先氧化生成乙醛，然后与HCN反应生成2-羟基丙酸，发生消去反应生成丙烯酸，与氢氧化钠发生中和反应可生成丙烯酸钠，然后丙烯酸钠发生加聚反应生成聚丙烯酸钠。 【详解】（1）A的名称是丙烯，E中含氧官能团的名称为羧基，进行分子结构鉴定时，可用质谱仪获取有机物的相对分子质量信息。故答案为：丙烯；羧基；质谱仪； （2）由分析可知，B结构简式为CH3CHBrCH3，C结构简式为CH3CH(OH)CH3，的化学反应方程式为。故答案为：； （3）由分析可知，C结构简式为CH3CH(OH)CH3，D结构简式为CH3COCH3，的反应类型：氧化反应。故答案为：氧化反应； （4）F结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3，F能同时满足下列条件①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体即含有羧基，②能使Br2的四氯化碳溶液褪色就含有碳碳双键，则有：先考虑碳架异构有：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3和CH2=C(CH3)2三种，每一种上用-COOH取代一个H分别有：4种、2种和2种，即共有4+2+2=8种，其中核磁共振氢谱显示峰面积比为，就含有2个甲基，符合条件的结构简式有(CH3)2C=CHCOOH，故答案为：8；； （5） 可先氧化生成乙醛，然后与HCN反应生成2-羟基丙酸，发生消去反应生成丙烯酸，与氢氧化钠发生中和反应可生成丙烯酸钠，然后丙烯酸钠发生加聚反应生成聚丙烯酸钠，一定条件下，最后一步由高聚物的单体合成该高聚物的化学方程式：n CH2=CHCOONa 。故答案为：n CH2=CHCOONa 。 8．（23-24高二下·云南·期末）对羟基苯乙酸(G)是某有机合成中的重要中间体，它的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)写出B→C的化学方程式： ，该反应的类型为 。 (3)E中官能团的名称为 。 (4)G中碳原子的杂化方式为 。 (5)M是F的同分异构体，满足下列条件的M的结构有 种。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③含有一个苯环，且苯环上连接一个。 (6)参照上述合成路线，画出以为原料合成的路线图： (其他无机试剂任选)。 【答案】(1) (2) +NaCN +NaCl 取代反应 (3)羧基和硝基 (4)sp2、sp3 (5)13 (6) 【分析】 由题干合成路线图可知，根据C的结构简式和B的分子式以及B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，C和浓硫酸、浓硝酸共热反应制得D，D在酸性条件下加热制得E，根据E的分子式和D到E的转化条件可知，E的结构简式为：，E到F为硝基被还原为氨基，F到G为氨基转化为羟基，(5)本题采用逆向合成法，即可由和发生酯化反应制得，而在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成，根据B到C到E的转化信息可知，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，据此分析确定合成路线，据此分析解题。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2） 由分析可知，B的结构简式为：，则B→C即和NaCN反应生成和NaCl，该反应的化学方程式为：+NaCN +NaCl，该反应的类型为取代反应，故答案为：+NaCN +NaCl；取代反应； （3） 由分析可知，E的结构简式为：，E中官能团的名称为羧基和硝基，故答案为：羧基和硝基； （4）由题干路线图中G的结构简式可知，G中碳原子的杂化方式为苯环和羧基上的碳原子采用sp2杂化，另一个碳原子采用sp3杂化，故答案为：sp2、sp3； （5）由题干信息可知，F的分子式为：C8H9NO2，不饱和度为5，M是F的同分异构体，满足下列条件①能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基；②能发生水解反应则含有甲酸酯基；③含有一个苯环，且苯环上连接一个，即若连有2个基团即-NH2和-CH2OOCH，则有邻间对三种位置异构，若含有3个取代基即-NH2、-CH3和-OOCH，则有10种位置异构，即M的结构一共有3+10=13种，故答案为：13； （6） 本题采用逆向合成法，即可由和发生酯化反应制得，而在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成，根据B到C到E的转化信息可知，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。 1．（21-22高二上·云南·期末）有机物H是优良的溶剂，在工业上可用作洗涤剂、润滑剂，其合成线路： 已知：①； ② ③ 请回答下列问题： (1)H的名称为 。A的结构简式为 。 (2)C→D所需试剂及反应条件分别为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)F中含有官能团的名称为 。G→H的反应类型为 。 (5)符合下列条件的F的同分异构体的结构简式为 。 ①能与NaHCO3溶液反应放出CO2②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9：1：1：1； (6)请设计由和乙烯(CH2=CH2)为起始原料，制备的合成路线 (无机试剂任选)。 合成路线流程图示例如下： H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H 【答案】(1) 4-甲基-2-戊醇 (2)乙醇、浓硫酸、加热 (3)+→+HCl (4) 羧基和羰基 加成反应 (5)或 (6) 【分析】 A和乙炔反应生成B，再根据信息①和B的结构简式得到A的结构为，B与高锰酸钾反应，再根据信息②得到C的结构CH3COCH2COOH，C与乙醇在浓硫酸作用下反应生成D，D与发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，F根据信息③得到G()，G再与氢气发生加成反应得到H。 【详解】（1） 根据H的结构，得到H的名称为4-甲基-2-戊醇； A和乙炔反应生成B，结合信息①和B的结构简式得到A的结构为； （2）C→D发生酯化反应，因此所需试剂及反应条件分别为乙醇、浓硫酸、加热； （3） D与发生取代反应生成E，化学方程式为：+→+HCl； （4）根据F的结构得到F中含有官能团的名称为羧基和羰基；G→H的反应类型为加成反应； （5） ①能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基，②能发生银镜反应说明含有醛基，③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9：1：1：1，符合条件的F的同分异构体的结构简式为或； （6） 在浓硫酸作用下发生下去反应得到，与溴发生加成反应得到，在氢氧化钠乙醇作用下发生消去反应生成，和乙烯发生加成反应得到，因此由和乙烯（CH2=CH2）为起始原料，制备的合成路线。 2．（21-22高二下·云南保山·期末）化合物H是一种抗击新型冠状病毒的潜在用药，结构为。其一种合成路线如图所示：    回答下列问题： (1)A的名称是 ，的反应类型为 。 (2)D中的官能团是 ，G的结构简式是 。 (3)含有手性碳原子的物质具有旋光性。A～E中均有旋光性的物质有 个。写出D物质反应生成高分子化合物的化学方程式： 。 (4)化合物M与D互为同分异构体，且满足下列条件： ①能水解，且能发生银镜反应 ②与溶液反应时，1 mol M最多可消耗3 mol NaOH ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：1：2：6 则M的结构简式为 (任写一种)。 (5)根据上述路线中的相关知识，设计以和为原料合成，其他无机试剂任选 。 【答案】(1) 苯乙烯 消去反应 (2) 羟基、羧基    (3) 1 n    +(n-1)H2O (4)   (5)      【分析】有机物A分子式是C8H8，根据物质反应过程中碳链结构不变，可知A是苯乙烯，结构简式是，苯乙烯与H2O在一定条件下发生加成反应产生苯乙醇：，苯乙醇催化氧化产生C是苯乙醛：  ，苯乙醛与HCN发生加成反应，然后酸化产生D：，D与浓硫酸混合加热发生消去反应产生E：，E与SOCl2发生取代反应产生F：，G与G反应产生H，根据H及F的结构，结合G分子式，可知G结构简式是；F与G发生取代反应产生H。 【详解】（1）A是，名称为苯乙烯； D是，D与浓硫酸混合加热发生消去反应产生E：  和H2O，故D→E的反应类型为消去反应； （2）D是，其中含有的官能团是羟基、羧基； 根据上述分析可知G结构简式是； （3）手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子。旋光性是指分子中有手性碳，其中只有物质D：分子中含有手性碳，因此A～E中均有旋光性的物质只有1种。D分子中含有羟基、羧基，能在一定条件下发生缩聚反应，化学方程式为：n    +(n-1)H2O； （4）D是，化合物M与D互为同分异构体，且满足下列条件：①能水解，且能发生银镜反应，说明是甲酸形成的酯； ②与NaOH溶液反应时，1 mol M最多可消耗3 mol NaOH，说明除含有HCOO-外，还含有两个酚羟基；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：1：2：6，则M分子中含有4种不同的H原子，个数比是1：1：2：6，则M可能的结构简式是  ； （5）苯甲醇与O2在Cu催化下加热发生氧化反应产生苯甲醛  ，苯甲醛与HCN发生加成反应，然后酸化反应产生，该物质与苯胺发生羧基上-OH的取代反应产生，故以苯甲醇和苯胺为原料合成的路线为：       。 3．（20-21高二下·云南保山·期末）G结构中含有三个六元环，是一种新型香料的主要成分之一。G的合成路线如图9(部分产物和部分反应条件略去)。    已知：①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子； ②E能发生连续氧化反应； ③D和F是同系物。 请回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)H→F的第一步反应的化学方程式为 。 (3)D分子中含氧官能团的名称是 。 (4)D发生聚合反应的方程式为 。 (5)同时满足下列条件的F的同分异构体有 种。 ①与溶液发生显色反应；②能发生水解且能发生银镜反应； 其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，设计由丙烯制取  的最佳合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1)   (2)   (3)羟基、羧基 (4)     (5) 13    (6)   【分析】由A与氯气在500℃反应的产物可知这一步为取代反应，因此A的结构简式为  ，由于B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，因此B的结构简式为  ，B到C发生的卤代烃的水解反应，因此C的结构简式为  ，C被氧化生成D，D的结构简式为  ；由于E能发生连续氧化，故E中有-CH2OH基团，所以E的结构简式为  ，E被连续氧化为H，所以H的结构简式为  ，H到F发生卤代烃的水解，因此F的结构简式为  ，F和D反应生成G，由于G中含有三个六元环，因此G的结构简式为  ，由此可知： 【详解】（1）由A与氯气在500℃反应的产物可知这一步为取代反应，因此A的结构简式为  ； （2）H的结构简式为  ，H到F为卤代烃的水解反应，反应方程式为  ； （3）D的结构简式为  ，因此D中的含氧官能团的名称为羟基、羧基； （4）D的结构简式为  ，D发生聚合反应的方程式为：  ； （5）要与溶液发生显色反应，因此有酚羟基，能发生水解且能发生银镜反应，因此有  ，因此满足条件的有，打“√”的地方为-CH3的位置，  ，4种，  ，4种，  ，2种，  ，该结构邻对位有3种，因此一共4+4+2+3=13种；其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为 ； （6）目标产物由两分子  通过分子间酯化形成，因此合成路线为。 4．（22-23高二下·云南·期末）化合物H是某抗炎药物的关键中间体，以甲苯为原料合成Ｈ的路线如图所示：    请回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)反应②的化学方程式为 ；该反应类型为 。 (3)E的结构简式为 。 (4)反应⑥的化学方程式为 。 (5)反应⑦除生成H外，还生成了另一种可用于生产汽车防冻液的有机产物，其结构简式为 。 (6)具有相同官能团的F的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填序号)。 a．10　　　　　b．11　　　　　c．13　　　　　d．14 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为6∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为 。 【答案】(1)甲苯 (2) 取代反应 (3) (4) (5) (6) c 、 【分析】由题中信息可知，H的合成路线为 ； 【详解】（1）A为  ，名称为甲苯； （2） 反应②中取代了，反应化学方程式为；反应类型为取代反应； （3） 由分析可知，E的结构简式为； （4） 反应⑥为酯化反应，化学方程式为； （5）由题中反应⑦的反应物可知，该反应为取代反应，生成H外，还有生成； （6） 与F分子式为的芳香同分异构体且含有官能团共有14种，分别在苯环上形成：一元取代2种，二元取代6种，三元取代6种，共有14种。除F有机物外，其同分异构体的个数为13种，答案选c；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为6∶2∶1∶1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为、。 5．（22-23高二下·云南楚雄·期末）一种荧光探针(E)的合成路线如图： 已知： (1)A的名称为 ；C中的含氧官能团的名称为 。 (2)B→C反应的化学方程式为 。 (3)D→E反应的反应类型为 ，D的结构简式为 ，1molD与足量溶液充分反应，最多可消耗 mol。 (4)W与X互为同系物且W的碳原子数比X多1，H与W互为同分异构体，则满足下列条件的H的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能与溶液发生显色反应 ②可与溶液反应 (5)根据以上信息，写出以和为原料制备 的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】(1) 丙二酸 (酚)羟基、酯基 (2) (3) 取代反应 4 (4)13 (5) 【分析】根据信息分析得到A为CH2(COOH)2，B和发生反应生成C，C在催化剂作用下反应生成D()，D和发生取代反应生成E。 【详解】（1）依据合成路线可推出A的结构简式为CH2(COOH)2，故A的名称为丙二酸；根据C的结构简式得到C中的含氧官能团的名称为(酚)羟基、酯基；故答案为：丙二酸；(酚)羟基、酯基。 （2）B→C反应的化学方程式为；故答案为：。 （3）D→E反应是D中羧基与中氨基反应，其反应类型为取代反应，根据前面分析得到D的结构简式为，D含有酚羟基、羧基，酚酸酯基，则1molD与足量溶液充分反应，最多可消耗4mol；故答案为：取代反应；；4。 （4）W与X()互为同系物且W的碳原子数比X多1，则W分子式为，H与W互为同分异构体，①能与溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基；可与溶液反应，说明含有羧基，综合分析得出两种情况，第一种情况：苯环上连有两个取代基(一个酚羟基、一个基团)，该结构有邻、间、对3种；第二种情况：苯环上连有三个取代基(一个酚羟基、一个甲基、一个羧基)，当甲基和羧基在邻位，苯环上有四种位置氢，其结构有4种；当甲基和羧基在间位，苯环上有四种位置氢，其结构有4种；当甲基和羧基在对位，苯环上有两种位置氢，其结构有2种；共有10种；因此满足条件的H的结构共有13种；故答案为：13。 （5）苯甲醛和丙二酸在(CH3CO)2O、浓硫酸作用下反应生成，和苯甲醛反应生成  ，在催化剂作用下与氢气反应生成，其合成路线为；故答案为：。 6．（22-23高二下·云南玉溪·期末）药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如图所示：    已知：①B的核磁共振氢谱只有1个峰； ②  。 回答下列问题： (1)有机物A的结构简式为 ，B中官能团的名称为 。 (2)有机物D的结构简式为 。 (3)有机物E→F的反应类型为 。 (4)反应④的化学方程式为 。 (5)有机物M中碳原子的杂化方式为 。 (6)G的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式： 。 ①不存在顺反异构  ②结构中含有酚羟基  ③苯环上有两个取代基且位于间位 (7)已知： +H2O ，请以G为原料，选择必要的无机试剂合成I，设计合成路线 。 【答案】(1) CH3CHOHCH3 酮羰基 (2)   (3)取代反应 (4)  +2Cl2  +2HCl (5)sp2、sp3 (6)   (7)         【分析】 由流程结合化学式可知，B的核磁共振氢谱只有1个峰，则B为CH3COCH3，A为CH3CH2OHCH3；E为苯，E发生已知反应生成F  ；F和氯气发生取代反应生成G  ，G转化为I    ；D、I生成M，则D为  ，C为3个B生成的  ，C和氢气加成生成D，D和I酯化生成M。 【详解】（1）由分析可知，有机物A的结构简式为CH3CHOHCH3，B中官能团的名称为酮羰基； （2） 有机物D的结构简式为  ； （3）有机物E→F的反应为苯环氢被取代的反应，类型为取代反应； （4） 反应④为F和氯气发生取代反应生成G，  +2Cl2  +2HCl； （5）有机物M中苯环碳、酯基碳为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化； （6） G的同分异构体有多种，满足下列条件：①不存在顺反异构，则碳碳双键一端碳的基团相同；②结构中含有酚羟基，-OH；③苯环上有两个取代基且位于间位，则可以为  ； （7） G  首先和氢氧化钠水溶液发生已知反应生成  ，然后氧化醛基为羧基得到  ，再和氢气加成得  ，故流程为：        。 7．（22-23高二下·云南昆明·期末）利伐沙班是一种抗凝血药物。E(  )是合成利伐沙班的重要中间体，该中间体的一种合成路线如下：    已知：   回答下列问题： (1)A中官能团名称为 、 。 (2)D的结构简式为 。 (3)写出A生成B的化学方程式 。 (4)D生成E的反应类型为 。 (5)B的同分异构体中属于α-氨基酸的有 种(不考虑立体异构)，其中有2个手性碳原子的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1) 羟基 氨基 (2)   (3)   (4)还原反应 (5) 4    【分析】 A与  发生取代反应生成B和HCl，B物质分子内脱去1分子HCl成环生成C，通过对比C和E结构简式，结合反应条件可推出C与  发生取代反应生成D  ，D通过与氢气发生还原反应生成E。 【详解】（1） A物质  含有官能团为羟基、氨基； （2） 通过对比C和E结构简式，结合反应条件可推出C与  发生取代反应生成D  ； （3） A与  发生取代反应生成B和HCl，反应方程式：  ； （4）结合已知可判断D→E反应将硝基还原为氨基，反应类型为还原反应； （5） B的同分异构体中属于α-氨基酸，可以看作是  、  中烃基上的氢原子被氯原子取代，依次分别有3种、1种；其中含2个手性碳原子结构的同分异构体为  。 8．（22-23高二下·云南保山·期末）某研究小组按图所示路线合成药物的一个中间体I：    已知：①物质A的核磁共振氢谱只有2个峰； ② ③(部分产物未给出)。 请回答： (1)化合物I的分子式是 ，化合物H中的含氧官能团名称为 ，1mol化合物E与溴水反应最多消耗 mol Br2。 (2)化合物A的结构简式是 ；化合物A→B反应类型为 。 (3)写出合成路线中D+G→H的化学方程式： 。 (4)设计以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。。 (5)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式： 。 ①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N-H键。②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链。 【答案】(1) C18H27O3N 羟基和醚键 3 (2) 消去反应 (3) (4) (5)、、 【分析】CH3COCH3一定条件下生成A，结合A的核磁共振氢谱为2组峰，A为，A发生消去反应生成B为 ，B和 发生已知的反应生成C，C发生还原反应生成D为，E经过一系列反应生成F，F发生加成反应生成G，D和G反生取代反应生成H为，据此解答。 【详解】（1）化合物I的分子式是C18H27O3N，化合物H中的含氧官能团名称为羟基和醚键，E为酚，邻位和对位可以被取代，醛基可以被溴水氧化，则1mol化合物E与溴水反应最多消耗3 mol Br2。 （2）根据分析，化合物A的结构简式是，化合物A→B反应类型为消去反应。 （3） 的化学方程式为。 （4）以丙酮、甲醛和E为原料合成F的路线为 。 （5）①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，有N一H键；②分子中仅含一个杂原子的六元环，环上只有一条侧链，符合条件的同分异构体为、、。 9．（21-22高二上·云南昆明·期末）有机物G是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室由芳香经A制备G的合成路线如图(部分反应条件省略)： 已知：Ⅰ.苯环上连有烷基时，在引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位；而当苯环上连有羧基时，则取代在间位。 Ⅱ.(易被氧化) 回答下列问题： (1)A的名称 。 (2)F中含氧官能团的名称 ，F到G的反应类型 。 (3)B到C的化学反应方程式为 。 (4)F到G的化学反应方程式为 。 (5)下列关于上述合成路线说法正确的是 。 a.C到D反应条件为光照        b.A到B是氧化反应 c.步骤②与③顺序可以互换      d.G的分子式为C11H12O4N (6)以A为原料可以合成H()，满足下列条件的H的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱上有四组峰，峰面积比为2：2：2：1的结构简式为 。 ①-NH2直接连在苯环上 ②能发生银镜反应。 (7)参照以上合成路线及信息，写出以A为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)。 【答案】(1)甲苯 (2) 羟基、羧基 取代反应 (3)+HNO3+H2O (4)++HCl (5)bc (6) 13 (7) 【分析】由有机物的转化关系可知，A的分子式为C7H8，C与氯气发生反应生成D()，逆推可知C为，B与浓硝酸发生硝化反应生成，则B为，A的分子式为C7H8，因此A→B为发生氧化反应生成，A为，与氢氧化钠溶液反应后，再酸化得到，与Zn和盐酸发生还原反应生成，在吡啶作用下，与发生取代反应生成，据此分析解答。 【详解】（1）由分析可知，A为，名称为甲苯； （2）F的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基、羧基，在吡啶作用下，与发生取代反应生成，即反应类型为取代反应； （3）B()与浓硝酸发生硝化反应生成C()，化学方程式为：+HNO3+H2O； （4）与发生取代反应生成，反应方程式为：++HCl； （5）a．由分析，C与氯气发生反应生成D()，为苯环的取代反应，条件为FeCl3作催化剂，a错误； b．A→B为发生氧化反应生成，b正确； c．若步骤②和③互换，硝基仍取代苯环的间位，再发生苯环的取代，产物不变，因此顺序可以互换，c正确； d．G的结构简式为，则分子式为C11H13O4N，d错误； 答案选bc； （6）由H的同分异构体中—NH2直接连在苯环上，能发生银镜反应可知，连接在苯环上的取代基可能为—NH2和—OOCH或为—NH2、—OH和—CHO，若取代基为—NH2和—OOCH，取代基在苯环上有邻、间、对3种结构；若取代基为—NH2、—OH和—CHO，—NH2和—OH处于邻、间位时都有4种结构，—NH2和—OH处于对位时有2种结构，则符合条件的同分异构体共有13种，核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1：2：2：2的物质的结构简式为； （7）由题给合成路线及信息可知，以A为原料制备的合成步骤为，发生氧化反应生成，在浓硫酸作用下，与浓硝酸发生硝化反应生成，与铁和盐酸发生还原反应生成，合成路线为。 10．（21-22高二下·云南昭通·期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A中的官能团名称是 。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。B中的手性碳有 个。 (3)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1)羟基 (2)2 (3) ；CH3COCH2COOC2H5 【分析】A中羟基被高锰酸钾氧化成羰基得到B，B与甲醛发生加成反应得到C，C中羟基被氧化得到D，D与乙醇发生酯化反应得到E，E发生取代反应得到F ，F水解得到G，据此分析解答。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A中所含官能团名称为羟基； （2）B中图示星号标注的为手性碳原子位置：，所以共有2个手性碳原子； （3）甲苯与溴单质在光照条件下得到，参照E到F的合成，CH3COCH2COOC2H5与在给定条件下反应得到，发生水解反应最终得到产物，故合成路线为： ；CH3COCH2COOC2H5 。 11．（21-22高二下·云南昭通·期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 已知：乙酸酐的结构简式为。 请回答下列问题： (1)A的化学名称是 ； (2)由E生成F的反应类型是 。 (3)参照以上流程，写出由 和乙酸酐生成 的化学方程式 。 (4)满足下列条件的F的同分异构体有 种。 a.苯环上只有两种取代基，除苯环外没有其它环 b.能与溶液反应，能使FeCl3溶液发生显色反应 c.C=C=C不能稳定存在 【答案】(1)对氟苯酚(或4-氟苯酚) (2)消去反应 (3)+ +CH3COOH (4)12 【分析】由有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在氯化铝做催化剂作用下发生结构转化生成C，C在乙二酸乙二酯和乙酸钠作用下转换为D，在钯做催化剂作用下，D与氢气发生加成反应生成E，根据逆合成分析法可知，E的分子式为C10H9O4F，能发生醇的消去反应，可有F逆推把碳碳双键变为羟基，则E的结构简式为，F在催化剂作用下，与氢气发生加成反应生成G。 【详解】（1）根据A的结构简式及含苯环化合物的命名原则可知，A可命名为：对氟苯酚(或4-氟苯酚)； （2）根据上述分析可知，E为，在浓硫酸加热条件下发生消去反应可得到F，所以反应类型为：消去反应； （3）原料为和乙酸酐，生成物为 ，参考反应A到B的反应机理，则反应的化学方程式为： ++CH3COOH； （4）F的分子式为C10H7O3F，苯环上有两个取代基，且能与NaHCO3官能团为羧基，能使FeCl3溶液发生显色反应存在酚羟基，则满足条件的同分异构为：邻间对有3种，邻间对有3种，邻间对有3种，邻间对有3种；则符合条件的同分异构体为=12种。 12．（21-22高二下·云南曲靖·期末）化合物F是治疗慢性阻塞性肺病的中间体，其合成路线如图所示： 已知：①BnBr代表； ②    (易被氧化)。 (1)F的分子式为 ，反应④的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 ，写出C中两种含氧官能团的名称： 。 (3)写出反应⑤的化学方程式： 。 (4)已知X是比B多一个碳原子的同系物，符合下列条件的X的同分异构体共有 种(不包括立体异构)，写出其中一种的结构简式： 。 ①能发生银镜反应 ②能与FeCl3 溶液发生显色反应 ③核磁共振氢谱中有4组峰 (5)已知甲基为邻、对位取代定位基，羧基为间位取代定位基，请以甲苯为原料合成对氨基苯甲酸 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1) C17H15NO4 还原反应 (2) 酚羟基、羰基 (3)+ClOCCH2Cl+K2CO3 +2KCl+H2O+CO2↑ (4) 4 (5) 【分析】 A和CH3COCl反应取代反应生成B，B和BnBr生成C，C和硝酸、乙酸反应转化为D，结合B化学式、D结构简式可知，B结构简式为、C结构简式为；C和硝酸在乙酸作用下发生取代反应生成D；D发生已知②反应，D中硝基被还原为氨基生成E：；E中氨基和ClOCCH2Cl发生取代反应生产F； 【详解】（1）由结构简式可知，F的分子式为C17H15NO4，反应④为硝基被还原为氨基的反应，属于还原反应； （2） 由分析可知，B的结构简式为；C中含氧官能团为酚羟基、羰基、醚键； （3） 反应⑤为E中氨基和ClOCCH2Cl发生取代反应生产F 和HCl，HCl和碳酸钾生成氯化钾、水和二氧化碳，反应为+ClOCCH2Cl+K2CO3 +2KCl+H2O+CO2↑； （4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；X是比B多一个碳原子的同系物，且符合：①能发生银镜反应，说明含有醛基或为甲酸酯；②能与FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱中有4组峰，则对称性较好；故符合条件的有： 、、、；共四种； （5） 由已知取代定位规律可知，甲苯首先发生硝化反应生成对硝基甲苯，然后和酸性高锰酸钾氧化生成对硝基苯甲酸，在使用Fe/HCl还原硝基为氨基，反应为：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$