内容正文:
第二章 烃
本章复习提升
易混易错练
易错点1 混淆烃的命名规则而出错
1.下列有机物的命名正确的是 ( )
A. 2-乙基戊烷
B. 2-甲基-1,3-二丁烯
C. 1,2,3-三甲苯
D. 3-甲基-3-乙基-1-丁烯
2.下列有机物的命名正确的是 ( )
A. 二甲苯
B. 3,4,4-三甲基己烷
C. 2-甲基-4-戊炔
D. 2-甲基-1,4-戊二烯
易错点2 忽视反应条件导致产物判断错误
3.下列说法不正确的是( )
A.甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成
B.甲苯和氯气在光照条件下反应生成的产物有4种(不考虑立体异构)
C.与Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应,产物有5种(不考虑立体异构)
D.分子式为C11H16的单烷基取代苯,含有手性碳原子且可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸的同分异构体共有4种(不考虑立体异构)
4.已知:
下列说法不正确的是 ( )
A.N分子中最多共面的原子数为15
B.在光照条件下不能发生反应②
C.反应①中乙烯仅π键发生断裂
D.N是苯的同系物
易错点3 不能依据反应原理正确分析实验装置的作用
5.实验室可通过苯与干燥的Cl2在催化剂作用下制备氯苯,装置如图所示:
下列说法错误的是 ( )
A.装置①中向圆底烧瓶中滴加浓盐酸前需先打开K
B.装置②的作用是吸收HCl气体
C.分离氯苯的操作为水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏
D.可将尾气通入氢氧化钠溶液中进行尾气处理
思想方法练
利用“建模思想”突破有机物分子中原子共面、共线问题
方法概述
有机物分子中原子的共线、共面问题可以通过构建模型直观解决。先熟练掌握几种基本模型结构:甲烷为正四面体结构,乙烯为平面结构,乙炔为直线形结构,苯环为平面结构。再运用数学原理,若直线上两点在平面上,则直线在这个平面上;若平面与平面通过单键相连,由于单键可以旋转,两个平面可能重合,也可能不重合;若平面与甲基相连,由于单键可以旋转,甲基上的碳原子和其中一个氢原子可能落在该平面上。
1.下列说法正确的是 ( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C.分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.分子中至少有16个原子共平面
2.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,某烃的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 ( )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中最多有14个原子处于同一平面上
D.分子中所有的原子可能共平面
3.某有机物的键线式为,下列有关该有机物的叙述正确的是 ( )
A.该分子中最多有8个碳原子共面
B.该分子中最多有4个碳原子共线
C.该物质的一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.该物质与互为同分异构体
4.某烃的结构简式为,若分子中共线碳原子数最多为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体形结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是 ( )
A.3、4、5 B.3、10、4
C.3、14、4 D.4、10、4
5.两个单环之间共用一个碳原子的多环化合物称为螺环化合物。是一种螺环化合物,下列关于该化合物的说法正确的是 ( )
A.与联苯()互为同分异构体
B.分子中所有原子有可能处于同一平面
C.分子中所有碳原子有可能处于同一平面
D.1 mol该化合物最多可与2 mol H2加成
6.有机物分子中最多有 个碳原子在同一平面内,最多有 个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有 个。
答案与分层梯度式解析
易混易错练
1.C
2.D
3.D
4.A
5.B
1.C 主链选择错误,正确的名称为3-甲基己烷,A错误;正确的名称为2-甲基-1,3-丁二烯,B错误;主链选择错误,正确的名称为3,3-二甲基-1-戊烯,D错误。
易错分析 在解答烃类命名类型的题目时,常见的错误有以下几种:
(1)选择主链时出错。若含碳碳双键或碳碳三键,主链应该选取含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链。
(2)给取代基编号时出错。要注意按照命名规则准确编号。
(3)细节出错。书写名称时,相同取代基位号间用“,”隔开,取代基名称与位号间的“-”不能省略。
2.D 该有机物的名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯,A项错误;题给名称没有使取代基位次和最小,其名称应为3,3,4-三甲基己烷,B项错误;题给名称没有使碳碳三键位次最小,其名称应为4-甲基-1-戊炔,C项错误。
3.D 甲苯与液溴在FeBr3催化条件下发生苯环上的取代反应,可生成,A正确;甲苯和氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应,可得到一氯甲苯、二氯甲苯、三氯甲苯和HCl四种产物,B正确;由结构可知与Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应可得到3种1,2-加成产物和2种1,4-加成产物,C正确;与苯环直接相连的C上有H的烷基才能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,与四个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子,分子式为C11H16的单烷基取代苯,符合题述条件的同分异构体有:、、,共3种。
易错分析 苯的同系物的卤代反应,需要特别关注反应条件,在不同条件下取代氢原子的位置不同。在FeCl3或FeBr3催化条件下,苯的同系物与Cl2或Br2反应时,发生苯环上的取代反应;在光照条件下,苯的同系物与Cl2或Br2反应时,发生烷基上的取代反应。
4.A N分子中苯环为平面结构,与苯环相连的碳原子为饱和碳原子,单键可以旋转,两个碳原子可能与苯环共面,甲基上最多有1个氢原子落在该平面上,所以最多共面的原子数为14,A错误;苯环侧链烷基上的氢原子被Cl2中的氯原子取代的条件是光照,苯环上的氢原子被Cl2中的氯原子取代的条件是FeCl3作催化剂(易错点),所以在光照条件下不能发生反应②,B正确;乙烯的碳碳双键中有一个σ键和一个π键,发生加成反应时仅断裂π键,C正确;N分子中苯环的侧链为烷基,所以N是苯的同系物,D正确。
5.B 若关闭K,向烧瓶中加浓盐酸,生成的Cl2使烧瓶中压强增大,浓盐酸不能顺利流下,故向圆底烧瓶中滴加浓盐酸前需先打开K,A正确;装置②的作用是干燥Cl2,B错误;分离出粗产品后,先水洗除去FeCl3、HCl等可溶性杂质,再碱洗除去Cl2,然后水洗除去盐及过量的碱,接着干燥,最后蒸馏提纯产物,C正确;苯和干燥的Cl2在FeCl3催化下反应,生成氯苯和HCl,反应后的尾气中有残留的Cl2和HCl气体,可将尾气通入氢氧化钠溶液中进行尾气处理,D正确。
易错分析 不能根据题意提取关键信息“苯与干燥的Cl2”导致在分析装置②作用时出现错误。本题中装置①利用浓盐酸和K2Cr2O7反应制备Cl2,Cl2需干燥后再通入装置③,Cl2是酸性气体,可使用浓硫酸干燥,HCl不会导致反应生成副产物,不用除去。
思想方法练
1.D
2.B
3.C
4.C
5.D
1.D 丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上,呈锯齿状排列,A错误;CH3—CH CH2中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,B错误;分子中含有与3个碳原子相连的饱和碳原子,故所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;该分子中在同一条直线上的原子有8个,再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面,D正确。
方法点津
判断有机物分子中原子共面、共线的方法
(1)单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氧单键等均可旋转,但双键和三键不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。
(2)定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重合,两平面内的所有原子必定共平面。
(3)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子都在此平面内。
(4)展开空间构型法:如,可以将该分子展开为,该分子中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在同一条直线上,该分子中至少有8个原子在同一平面内。
2.B 甲基与苯环通过单键相连,甲基上的C原子处于苯环所在平面,两个苯环相连,碳碳单键可以旋转,处于苯环对位的原子在一条直线上,因此该分子中至少有11个碳原子共面,如图所示:,选B。
3.C 中框内的5个碳原子一定共平面,而左侧连接2个甲基的碳原子和一个甲基中的碳原子可能在该平面内,则该分子中最多有7个碳原子共面,A错误;该分子中最多有3个碳原子共线,B错误;该分子中有6种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有6种,C正确;该物质与的分子式不同,不互为同分异构体,D错误。
4.C 碳碳三键和与其直接相连的原子共线,共有3个碳原子共线;苯环处于对位上的碳原子及与其直接相连的原子共线,共有3个碳原子共线,故共线的碳原子数最多为3。分子中苯环、碳碳双键各确定一个平面,苯环与碳碳双键直接相连,通过碳碳单键旋转,两个平面可以重合,两个甲基的碳原子通过单键旋转也可能在重合的平面上,则可能共面的碳原子数最多为14。含四面体形结构的碳原子为饱和碳原子,共有4个。故选C。
5.D 的分子式为C11H16,联苯的分子式为C12H10,二者不互为同分异构体,A错误;分子中含有连接4个碳原子的饱和碳原子,故所有碳原子不可能处于同一平面,B、C错误;该分子中含有2个碳碳双键,故1 mol该化合物最多可与2 mol H2加成,D正确。
6.答案 11 6 9
解析 根据乙烯、苯、乙炔的结构,可以画出如图所示结构:
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能重合,也可能不重合,因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面,最多有5+6=11个碳原子共面,至少有6+2+1=9个碳原子在苯环平面内。炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而最多有5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线,即最多有6个原子共线。
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