第3节 芳香烃(同步练习)-【学而思·PPT课件分层练习】2024-2025学年高二化学选择性必修3（人教版2019）

第三节　芳香烃  基础过关练 题组一　苯的结构与性质 1.下列有关苯分子的说法不正确的是 (　　) A.苯分子中C原子以sp3杂化方式成键,键间夹角为120°,故为平面正六边形结构 B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,垂直于碳环所在平面,相互平行重叠形成大π键 C.大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键 D.苯分子中十二个原子共面,六个碳碳键完全相同 2.下列区分苯和2-己烯的实验方法中,正确的是 (　　) A.分别点燃,无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是2-己烯 C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是苯 D.分别加入酸性KMnO4溶液,振荡,紫色消失的是2-己烯 3.已知苯可发生如下转化,下列叙述正确的是 (　　) A.反应①常温下不能进行,需加热 B.反应②不发生,有分层现象,紫色层在下层 C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物 D.反应④能发生,证明苯是单双键交替结构 题组二　与苯有关的化学实验 4.图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去),下列说法不正确的是 (　　) 图1 图2 A.常温下,为除去溴苯中混有的溴,可以加入NaOH溶液,然后分液 B.实验中装置B中的液体逐渐变为浅红色,是因为溴具有挥发性 C.装置C、D、E均具有防倒吸的作用,其中装置E不可以用图2所示装置代替 D.装置C中石蕊试液慢慢变红,装置D中产生浅黄色沉淀 5.(经典题)实验室制备硝基苯,经过配制混酸、硝化反应(50~60 ℃)、洗涤、干燥、蒸馏等步骤,以下装置能达到目的的是　(　　) A.配制混酸 B.硝化反应 C.分离硝基苯 D.蒸馏硝基苯 题组三　苯的同系物的组成、结构与性质 6.下列说法中正确的是　 (　　) A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数) B.　、、 均为苯的同系物 C.可命名为1,3,4-三甲苯 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸发生取代反应 7.芳香族化合物中,由于侧链与苯环间的相互影响,从而使它们在性质上发生了一些变化。下列反应或事实能够说明这一现象的是 (　　) A.苯和甲烷均不能与酸性高锰酸钾溶液反应, B.+3H2 C.甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液发生反应 D.甲苯和乙烷在空气中完全燃烧,生成物完全相同 8.(教材习题改编)某种苯的同系物完全燃烧时,所得CO2和H2O的物质的量之比为8∶5。下列叙述中不正确的是 (　　) A.该物质分子式为C8H10 B.若该物质苯环上的一氯代物只有2种,其名称为间二甲苯 C.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色 D.该物质可发生加成反应、取代反应 9.(教材习题改编)由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C,如图所示: (1)A的结构简式为　　　　　　;A与少量溴水混合的现象为　　　　　　　　　　。  (2)反应①、②的反应条件和反应物(除A外)分别是　　　　　　,　　　　　　　。  (3)请写出由A制取烈性炸药TNT的化学方程式:　　　　　　　　,反应类型为　　　　。  (4)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是　　　　(填字母)。  a.都属于卤代烃　　　　　　　b.都属于芳香族化合物 c.互为同系物　　　　　　　　d.互为同分异构体 题组四　含多个苯环的烃 10.链烃分子中的氢原子被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃,m、n是两种简单的多苯代脂烃。下列说法正确的是 (　　) 　 A.分子中的苯环由单、双键交替组成,m、n互为同系物 B.m、n的一氯代物均只有四种(不考虑立体异构) C.m、n均易溶于水 D.m、n分子中所有碳原子处于同一平面 11.英国皇家化学学会(RSC)、华威大学和苏黎世IBM研究实验室的科学家们合作研发出结构酷似奥运五环的新分子,因此被命名为“奥林匹克烯”,其结构如图所示。下列说法错误的是 (　　) A.“奥林匹克烯”的分子式为C19H12 B.“奥林匹克烯”可以发生加成反应 C.分子中所有的原子共平面 D.其一氯代物有6种(不考虑立体异构) 能力提升练 题组一　芳香烃的综合考查 1.CH4分子中的4个H被苯基取代后的分子结构如图所示,则关于该有机物的下列说法正确的是 (　　) A.该有机物分子式为C25H24 B.该多环芳烃属于苯的同系物 C.该分子中最多有13个碳原子在同一平面上 D.该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2.(教材深研拓展)由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃,几种稠环芳香烃的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 (　　) 　　 A.并四苯的一氯代物有6种(不考虑立体异构) B.并四苯和互为同分异构体 C.三种稠环芳香烃均易溶于水 D.芘可发生取代反应和还原反应,不能发生氧化反应 3.在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性KMnO4溶液氧化,通常被氧化为羧基。分子式为C11H16且苯环上只有一个取代基的芳香烃可被酸性KMnO4溶液氧化的有(不考虑立体异构)(　　) A.5种　　　　B.6种　　　　C.7种　　　　D.8种 4.分子式为C9H12的苯的同系物,其苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是 (　　) A.该有机物能发生加成反应,但不能发生取代反应 B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色 C.若该有机物苯环上有3个取代基,则该有机物有3种结构 D.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 题组二　芳香族化合物的转化与性质探究 5.已知异丙烯苯可发生如下转化,下列说法正确的是 (　　) A.高聚物M的链节为 B.异丙烯苯与足量氢气完全加成所得产物的一氯代物有5种(不考虑立体异构) C.可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯 D.异丙烯苯分子中最多有16个原子共平面 6.一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 ℃下发生反应(2KMnO4+ +KOH+2MnO2↓+H2O),一段时间后停止反应,按如图所示流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯(已知:苯甲酸的熔点为122 ℃)。 下列说法错误的是 (　　) A.操作Ⅰ是分液,操作Ⅱ是蒸馏 B.定性检验无色液体A的试剂可以是酸性高锰酸钾溶液 C.在实验室中,蒸发浓缩操作中所用到的仪器主要有坩埚、泥三角、三脚架、酒精灯 D.可通过测定熔点验证白色固体B是否为纯净物 7.实验室可用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将苯和液溴的混合液慢慢滴入反应器A中(A下端活塞处于关闭状态)。 (1)A中发生反应的化学方程式为　　　　　　　。  (2)实验结束时打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡B后静置,能够观察到的明显现象是　　　　　　　　　　　　　,从B中分离出溴苯时需要用到的主要玻璃仪器是　　　　　　　　。  (3)C中盛放CCl4的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)此实验装置还能用于证明苯和液溴发生的是取代反应。证明是取代反应的第一种方法是向试管D中加入　　　　,若　　　　　　　　　(填现象),则能证明是取代反应;证明是取代反应的第二种方法是向试管D中滴加紫色石蕊试液,若溶液　　　　,则能证明是取代反应。  8.已知:R—NO2 R—NH2。 以苯为原料制备某些化合物的转化关系如图所示: (1)A是一种密度比水　　　　(填“小”或“大”)的无色液体;A转化为B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)实验室制取的C中往往混有少量的溴单质,除去C中少量溴单质的原理是　　　　　　　　　　　　　　(用化学方程式表示);由C转化为D的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)B中苯环上的二氯代物有　　　　种;B与溴蒸气在光照条件下反应可生成C7H6BrNO2,化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。  答案与分层梯度式解析 基础过关练 1.A 2.D 3.B 4.C 5.C 6.D 7.A 8.B 10.B 11.C 1.A　苯分子中C原子均采取sp2杂化,A错误;苯分子中每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道,该轨道垂直于碳环所在平面,相互平行重叠形成大π键,B正确;苯分子中的大π键中6个电子被6个C原子共用,故称为6中心6电子大π键,C正确;苯分子中十二个原子共平面,且六个碳碳键完全相同,D正确。 2.D　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但2-己烯可以。向苯中加入溴水,苯能将溴从溴水中萃取出来,使水层(下层)褪色,而苯层(上层)则呈橙红色;2-己烯能与Br2发生加成反应而使溴水褪色。苯与2-己烯在燃烧时都会产生黑烟。 3.B　苯与溴在FeBr3的催化下反应生成溴苯和HBr,不需要加热即可发生,A错误;苯不与酸性KMnO4溶液反应,且苯不溶于水,密度小于水,所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层,苯在上层,高锰酸钾溶液在下层,下层呈紫色,B正确;苯生成硝基苯的反应属于取代反应,不属于加成反应,C错误;苯分子中的碳碳键为一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键,苯能够与氢气反应,只证明苯不属于饱和烃,D错误。 归纳总结 (1)从分子组成上看,苯属于不饱和烃。 (2)从化学键上看,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键,易发生取代反应,能发生氧化反应,难发生加成反应。 4.C　由实验装置图可知,装置A中液溴、苯在FeBr3的催化下发生取代反应制备溴苯,装置B中盛有的苯用于吸收挥发出的溴蒸气,装置C、D用于检验生成的溴化氢(C中石蕊试液慢慢变红、D中产生浅黄色沉淀),装置E用于吸收溴化氢(尾气处理)。装置C、D、E均具有防倒吸的作用,图2所示装置也有防倒吸的作用,可以替代装置E,C项错误。 5.C　浓硫酸的密度较大,为防止液体飞溅,配制混酸时应将浓硫酸缓慢沿烧杯壁加入浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌,A错误;制备硝基苯时反应温度为50~60 ℃,应该用水浴加热,B错误;硝基苯不溶于水,且密度比水大,分离硝基苯应用分液的方法,C正确;蒸馏时,温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处,D错误。 6.D　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物分子中只含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基,通式为CnH2n-6 (n>6,且n为正整数),A、B错误;的名称应为1,2,4-三甲苯,C错误;苯和甲苯都能在一定条件下与卤素单质发生取代反应,都能与硝酸发生硝化反应(属于取代反应),D正确。 归纳总结 苯和苯的同系物的化学性质异同点 苯 苯的同系物 相同点 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为CnH2n-6+(n-1)O2 nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③虽能发生加成反应,但都比较困难 不 同 点 取代 反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 7.A　甲烷化学性质稳定,与酸性高锰酸钾溶液不反应,但甲苯苯环侧链上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明甲基受苯环影响,A符合题意;甲苯中苯环与氢气加成,苯也能与氢气加成,B不符合题意;甲苯和乙烷都不能与溴的四氯化碳溶液反应,甲苯和乙烷在空气中完全燃烧都生成二氧化碳和水,未体现出性质差异,C、D不符合题意。 8.B　根据完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为8∶5,可确定该有机物分子中C、H原子数目之比为4∶5,其最简式为C4H5,由于是苯的同系物,要符合通式CnH2n-6,故分子式为C8H10,A正确;根据苯环上的一氯代物只有2种,可确定该物质为,其名称为邻二甲苯,B错误;该物质为苯的同系物,其可能的结构有4种,分别为、、、,4种结构中与苯环直接相连的碳原子上均有氢原子,都能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;该物质含苯环和烷基,可发生加成反应、取代反应,D正确。 9.答案　(1)　分层,上层呈橙红色,下层无色 (2)光照、氯气　FeBr3作催化剂、液溴 (3)+3HNO3 +3H2O　取代反应 (4)ab 解析　(1)由有机物的转化关系可知,A为,甲苯与溴水混合,不反应,但溴单质在甲苯中的溶解度更大,发生萃取,且甲苯密度比水小,所以现象为分层,上层呈橙红色,下层无色。(2)光照条件下甲苯与氯气发生取代反应生成,FeBr3作催化剂的条件下甲苯与液溴发生取代反应可生成。(4)B和C官能团不同,不互为同系物,且二者分子式不同,不互为同分异构体。 10.B　苯环中不存在单、双键交替结构,m、n的结构不相似,不互为同系物,A错误;m分子中有四种氢原子:,n分子中有四种氢原子:,一氯代物均只有四种,B正确;m、n属于烃类,烃类难溶于水,C错误;n分子中含1个与3个碳原子相连的饱和碳原子,则所有碳原子不可能共面,D错误。 11.C　由题给有机物的结构简式可知,“奥林匹克烯”的分子式为C19H12,A正确;“奥林匹克烯”分子中含有苯环,则可以发生加成反应,B正确;“奥林匹克烯”分子中含有sp3杂化的碳原子,故分子中不可能所有的原子共平面,C错误;由题给有机物结构简式可知,其一氯代物有6种,如图所示:(数字为氯原子的位置),D正确。 能力提升练 1.C 2.B 3.C 4.C 5.C 6.C 1.C　分子中含有4个苯环,共含有25个C和20个H,则分子式为C25H20,A错误;苯的同系物分子中只含有一个苯环且侧链均为烷基,该物质不属于苯的同系物,B错误;分子中含有饱和碳原子,最多有2个苯环与饱和碳原子在同一平面上,故最多有13个碳原子在同一平面上,C正确;与苯环相连的C上无H,则该有机物不能与酸性高锰酸钾溶液反应,溶液不褪色,D错误。 2.B　并四苯分子中含有3种氢原子,其一氯代物有3种,A错误;并四苯和的分子式均为C18H12,但结构不同,互为同分异构体,B正确;芳香烃均难溶于水,C错误;芘分子中含苯环,具有类似苯的性质,能发生取代反应、还原反应,能燃烧,所以芘也能发生氧化反应,D错误。 3.C　由题意可知,符合条件的有机物的苯环上只有一个侧链,且侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,共有7种,分别是、、、、、、。 4.C　分子式为C9H12的苯的同系物,其苯环上只有一个取代基,则该有机物为或。苯环可以和H2发生加成反应,可发生侧链上的取代反应,也可发生苯环上的硝化反应等取代反应,A错误;该有机物苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;若该有机物苯环上有3个取代基,则取代基均为甲基,有3种结构,C正确;该有机物分子中含饱和碳原子,则所有原子不可能共平面,D错误。 5.C　高聚物M的链节为,A错误。异丙烯苯与足量氢气完全加成所得产物为,分子中含有6种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有6种,B错误。异丙烯苯可与溴水发生加成反应使溴水褪色,现象为分层,上下两层均无色;异丙苯与溴水发生萃取,现象为分层,上层呈橙红色,下层无色,故可用溴水鉴别二者,C正确。苯环和碳碳双键分别确定一个平面,通过旋转双键碳与苯环之间的碳碳单键,可以使两个平面重合,甲基上的3个H最多有1个可以位于该平面上,则异丙烯苯分子中最多有17个原子共平面,D正确。 6.C　第1步:快看题干。弄清反应物为甲苯和KMnO4溶液;目的是制备苯甲酸,并分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。 第2步:细看流程 操作Ⅰ是分液,操作Ⅱ是蒸馏,A正确;无色液体A是甲苯,甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;实验室中,蒸发浓缩操作中所用的仪器主要是蒸发皿、酒精灯、铁架台(带铁圈)、玻璃棒,C错误;验证白色固体B是否为纯净物可测定其熔点,看是否有固定熔点及熔点是否与苯甲酸的熔点一致,D正确。 7.答案　(1)2Fe+3Br2 2FeBr3、+Br2 +HBr↑ (2)液体分层,下层油状物颜色变浅　分液漏斗、烧杯 (3)除去溴化氢气体中的溴、苯蒸气 (4)AgNO3溶液　产生淡黄色沉淀　变红 解析　A中苯和液溴在溴化铁催化下反应生成溴苯和溴化氢,反应液中含有生成的溴苯、未反应的溴、苯等;反应液与氢氧化钠溶液接触后,氢氧化钠溶液和溴发生反应生成钠盐,溴苯不溶于水、钠盐易溶于水,经分液可分离出粗溴苯;溴化氢气体中含溴蒸气和苯蒸气,经四氯化碳洗气后进入试管D,溴化氢极易溶于水,注意防止倒吸,所得氢溴酸是一种强酸。 (1)铁和液溴反应生成溴化铁,苯和液溴在溴化铁催化下反应生成溴苯和溴化氢。 (2)实验结束时打开A下端的活塞,让反应液流入B中,反应液中含有生成的溴苯,未反应的溴、苯等,使反应液呈褐色,与氢氧化钠溶液接触后,苯和溴苯不溶于水,氢氧化钠溶液和溴单质发生反应生成溴化钠、次溴酸钠等,故振荡后静置能够观察到的明显现象是液体分层,下层油状物颜色变浅;从B中分离出溴苯采用分液的方法,需要用到的主要玻璃仪器是分液漏斗、烧杯。 (3)溴化氢不溶于CCl4,苯、溴蒸气易溶于CCl4,C中盛放CCl4的作用是除去溴化氢气体中的溴、苯蒸气。 (4)假如苯和液溴的反应是加成反应,那么反应产物只有卤代烃,如果苯和液溴的反应是取代反应,那么会有溴化氢生成(破题关键),故只要证明反应产物有溴化氢,就能证明这个反应是取代反应。 8.答案　(1)大　+CH3Cl +HCl (2)Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O　+H2SO4 +H2O (3)6　+Br2 +HBr 解析　与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热发生硝化反应生成硝基苯,A为;A+CH3ClB,B与Fe/HCl作用发生题给已知信息的反应生成,—CH3与—NH2处于间位,由此推出B为。与Br2在FeBr3催化下发生取代反应生成溴苯,C为;C与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成D,D与H2发生加成反应生成,—Br与—SO3H处于对位,推出D的结构简式为。 (1)硝基苯的密度比水大;A与CH3Cl在催化剂作用下发生取代反应生成B和HCl。 (2)除去溴苯中的溴单质,可用NaOH溶液,溴单质与NaOH反应生成易溶于水的钠盐,然后分液即可。 (3)B的结构简式为,采用“定一移一”法确定其苯环上的二氯代物的种数:、、(数字代表第2个Cl的位置),共有3+2+1=6种。与溴蒸气在光照条件下反应时,Br原子取代甲基上的氢原子。 学科网（北京）股份有限公司 $$