内容正文:
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
基础过关练
题组一 烯烃的结构与性质
1.下列关于烯烃的化学性质的叙述正确的是 ( )
A.烯烃能使Br2的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴单质发生了取代反应
B.烯烃不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D.可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯
2.下列有关异丁烯[CH2C(CH3)2]的说法错误的是 ( )
A.聚异丁烯的结构简式可以表示为
B.异丁烯与环丁烷互为同分异构体
C.异丁烯的沸点比1-丁烯的沸点低
D.聚异丁烯为混合物
3.丙二烯(CH2 C CH2)是最简单的联烯化合物,与丙炔之间存在互变异构,是合成某些重要有机化合物的中间体。下列关于丙二烯的说法不正确的是 ( )
A.分子中的两个π键相互垂直
B.分子中三个碳原子形成的键角为120°
C.与丙炔()互为同分异构体
D.可发生加成反应
4.某链状二烯烃X的分子式为C5H8(不考虑两个双键连在同一碳原子上),下列说法正确的是 ( )
A.X分子中的碳原子采取sp杂化和sp2杂化
B.X使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C.X分子中,σ键与π键个数之比为5∶1
D.X完全加氢后得到的C5H12有两种结构
5.(教材习题改编)丙烯是乙烯的同系物,且分子中含碳原子数比乙烯多1个,根据乙烯的结构和性质推测:
(1)丙烯分子中最多有 个原子在同一个平面上。
(2)丙烯在一定条件下与HCl发生加成反应,所得有机物的结构简式为 。
(3)丙烯在引发剂作用下能合成高分子,该高分子的结构简式为 。
题组二 共轭二烯烃的加成规律
6.(经典题)已知共轭二烯烃可以发生1,2-加成及1,4-加成,以1,3-丁二烯为例:
据此推测,2-甲基-1,3-丁二烯与Br2加成时不可能得到 ( )
A. B.
C. D.
7.某烃的结构用键线式可表示为,则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有(不考虑立体异构) ( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
题组三 烯烃的命名
8.(经典题)某烯烃的结构简式为,其命名正确的是 ( )
A.2-甲基-5-乙基-3,5-己二烯
B.2-乙基-1,3-己二烯
C.6-甲基-3,4-庚二烯
D.5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯
9.人们研究发现蚂蚁之间传递信息是靠信息素(Ⅰ)和(Ⅱ)实现的 。下列说法中错误的是 ( )
A.信息素Ⅰ、Ⅱ与乙烯互为同系物
B.Ⅰ的名称为2,4-二甲基-1-庚烯
C.Ⅱ与氢气发生加成反应的产物的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.Ⅰ的某种同分异构体的名称是3,3,5-三甲基-4-己烯
10.请回答下列问题:
(1)A、B两种烃的结构简式如下:
A:
B:
A的名称是 ;B的名称是 。
(2)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式: 。
(3)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名是 。
题组四 烯烃的立体异构
11.下列有机物中,存在顺反异构体的是 ( )
A.2-甲基-1-戊烯
B.3-甲基-1-戊烯
C.2-甲基-2-戊烯
D.4-甲基-2-戊烯
12.含有一个双键的烯烃,加氢后产物的键线式为,这种烯烃有(考虑顺反异构) ( )
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
13.已知NBS为溴代试剂,能使与双键碳原子相邻碳原子上的氢原子被溴原子取代,如下所示:
分子式为C4H8的丁烯和NBS作用,得到的一溴代烯烃有(考虑立体异构) ( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
能力提升练
题组一 陌生烯烃的结构与性质
1.下列关于烃a()、b()、c()的说法错误的是( )
A.a、b、c均难溶于水
B.a、b、c互为同分异构体
C.a和c均能与H2发生加成反应
D.c的一氯代物有3种(不考虑立体异构)
2.(经典题)从柑橘中可提炼出苧烯()。下列关于苧烯的说法中正确的是 ( )
A.易溶于水,1 mol苧烯与足量H2反应,最多可消耗2 mol H2
B.分子式为C10H16,官能团只有碳碳双键
C.分子中所有碳原子可能共平面
D.与过量Br2的CCl4溶液反应的产物可能为
3.β-月桂烯的结构为。下列关于β-月桂烯的说法不正确的是 ( )
A.可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.一定条件下可发生取代、加聚反应
C.与其互为同分异构体的有机物可命名为4-甲基-2-乙基-1,3,5-庚三烯
D.与等物质的量的Br2发生加成反应的产物理论上有3种(不考虑立体异构)
4.实际生产中,常用双环戊二烯解聚成环戊二烯,下列说法正确的是( )
A.环戊二烯与1,3-丁二烯互为同系物
B.二聚过程发生取代反应
C.双环戊二烯含有4个手性碳原子
D.加入溴水,若褪色可以说明双环戊二烯解聚完全
5.金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
下列说法正确的是 ( )
A.四氢双环戊二烯的分子式为C10H14
B.金刚烷的二氯代物有6种(不考虑立体异构)
C.二聚环戊二烯与HBr发生加成反应,最多得4种产物(不考虑立体异构)
D.制备途径中涉及的四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色
题组二 以烯烃为载体的信息推断题
6.环己烷的制备原理如图所示,下列说法正确的是 ( )
A.1,3-丁二烯和乙烯互为同系物
B.环己烷中混有的环己烯可通过滴加足量溴水,静置后分液除去
C.根据反应①推测,可由和乙烯为原料制备
D.已知ΔH1>ΔH2,则船式环己烷比椅式环己烷更稳定
7.(经典题)已知:
+
(R、R'、R″代表烷基)
现有分子式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它发生类似已知信息中的反应生成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为 ( )
A.
B.
C.
D.
8.(经典题)三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应可表示如下:
+ +
下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成的是 ( )
A B
C D
9.异戊二烯[CH2C(CH3)CHCH2]是一种重要的化工原料,能发生以下反应:
已知:①烯烃与酸性KMnO4溶液反应,被氧化的部分与氧化产物的对应关系如下表所示:
被氧化
的部分
CH2
RCH
氧化产物
CO2
RCOOH
②+ 。
请回答下列问题:
(1)Y的结构简式为 。
(2)异戊二烯与溴单质按物质的量之比为1∶1发生1,4-加成所得有机产物的结构简式为 。
(3)X存在顺反异构体,写出它的反式结构的结构简式: 。
(4)B为含有六元环的有机物,其结构为 。
(5)异戊二烯的同分异构体有很多,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: (不考虑立体异构)。
a.链状结构
b.含碳碳三键
c.核磁共振氢谱显示有三组吸收峰
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.C
2.A
3.B
4.D
6.D
7.B
8.D
9.D
11.D
12.B
13.D
1.C 烯烃能使Br2的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴单质发生了加成反应,故A错误;烯烃中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误;在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应,故C正确;乙烯和酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳,引入新的杂质,则不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯,故D错误。
2.A 异丁烯发生加聚反应生成的聚异丁烯的结构简式为,A错误;异丁烯与环丁烷的分子式均为C4H8,二者结构不同,互为同分异构体,B正确;异丁烯和1-丁烯互为同分异构体,由于异丁烯含支链,其沸点低于1-丁烯,C正确;聚异丁烯为混合物,D正确。
3.B CH2 C CH2分子中形成两个双键的碳原子采用sp杂化,两个未参与杂化且相互垂直的p轨道分别与两端的碳原子中未参与杂化的p轨道“肩并肩”形成π键,所以两个π键相互垂直,A正确; CH2 C CH2分子中形成两个双键的碳原子采用sp杂化,分子中三个碳原子形成的键角为180°,B错误;丙二烯与丙炔分子式相同、结构不同,互为同分异构体,C正确;丙二烯分子中含有碳碳双键,可发生加成反应,D正确。
4.D 根据题干信息,该链状二烯烃的分子式为C5H8,则有饱和碳原子(采取sp3杂化)和双键碳原子(采取sp2杂化),A错误;烯烃与溴水反应是加成反应,与酸性KMnO4溶液反应是氧化反应,B错误;X分子中含有8个C—H σ键、4个C—C σ键、2个π键,σ键与π键个数之比是6∶1,C错误;X完全加氢后得到的C5H12为戊烷,其中新戊烷不能由烯烃加氢得来(易错点),所以X完全加氢后得到的只有正戊烷和异戊烷两种结构,D正确。
5.答案 (1)7 (2)CH3CH2CH2Cl或 (3)
解析 (1)丙烯分子中碳碳双键为平面结构,单键可旋转,分子中最多有7个原子在同一个平面上。(2)CH2 CH—CH3为不对称烯烃,在一定条件下能与氯化氢发生加成反应生成CH3CH2CH2Cl或。
(3)丙烯分子中含有的碳碳双键在引发剂作用下能发生加聚反应,生成(聚丙烯)。
6.D 2-甲基-1,3-丁二烯的一个碳碳双键与Br2发生1,2-加成可得到或,发生1,4-加成可得到,不可能得到。
7.B 与Br2按物质的量之比为1∶1发生加成反应。发生1,2-加成时,生成物有3种:、、;发生1,4-加成时,生成物有2种:、,所得产物共有5种。
8.D 该烯烃中含碳碳双键的最长碳链含有6个碳原子,从右向左依次编号,5号碳原子上有一个甲基,2号碳原子上有一个乙基,故该烯烃的命名为5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯。
9.D 信息素Ⅰ、Ⅱ与乙烯均是含一个碳碳双键的链状烯烃,结构相似,分子组成上相差7个CH2原子团,与乙烯互为同系物,A正确;Ⅰ的主链含7个碳原子,且从右端开始编号,2、4号碳原子上各有1个甲基,其命名为2,4-二甲基-1-庚烯,B正确;Ⅱ与H2发生加成反应的产物为,该分子中含5种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有5种,C正确;由该同分异构体的名称可得其结构简式为,主链编号错误,其正确命名应为2,4,4-三甲基-2-己烯,D错误。
10.答案 (1)2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 (2)
(3)2,4-二甲基-2-己烯
解析 (1)是主链有6个碳原子的烯烃,2、4号碳原子上各有1个甲基,3号碳原子上有1个乙基,双键在3号和4号碳原子之间,系统命名为2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯;是主链有4个碳原子的二烯烃,1、2号碳原子之间和3、4号碳原子之间分别有1个双键,2、3号碳原子上各有1个甲基,系统命名为2,3-二甲基-1,3-丁二烯。(3)可先根据错误命名写出结构简式,然后重新命名。
11.D 2-甲基-1-戊烯的结构简式为CH2C(CH3)CH2CH2CH3,有一个双键碳原子连接了2个H原子,不存在顺反异构体,故A不符合题意;3-甲基-1-戊烯的结构简式是CH3CH2CH(CH3)CHCH2,有一个双键碳原子连接了2个H原子,不存在顺反异构体,故B不符合题意;2-甲基-2-戊烯的结构简式是CH3CH2CHC(CH3)2,有一个双键碳原子连接了2个甲基,不存在顺反异构体,故C不符合题意;4-甲基-2-戊烯的结构简式是CH3CHCHCH(CH3)2,分子中每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团,存在顺反异构体,故D符合题意。
归纳总结
烯烃顺反异构体的判断与性质特点
(1)烯烃是否存在顺反异构体的判断:看两个双键碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团,若同一个双键碳原子上连有相同的原子或原子团,则不存在顺反异构体。
(2)顺反异构体的性质特点:化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
12.B 根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均有氢原子的碳原子间是对应烯烃中碳碳双键所在的位置(破题关键);该烷烃的键线式为,能形成双键的位置有:1和2之间(同4和5之间),2和3之间(同3和4之间),3和6之间,6和7之间,7和8之间(同7和9之间),其中双键位置在2和3之间的有顺反异构,故符合条件的烯烃共有6种。
13.D 分子式为C4H8的丁烯有3种结构(不考虑立体异构):、、,与NBS反应后生成,可生成两种对映异构体:和,可生成两种顺反异构体:和,因此共有5种结构。
能力提升练
1.D
2.B
3.D
4.C
5.B
6.C
7.C
8.A
1.D a、b、c均为烃,都难溶于水,A项正确;a、b、c分子式相同但结构不同,互为同分异构体,B项正确;a和c均含有碳碳双键,均能与H2发生加成反应,C项正确;根据分子对称性可知,c有两种不同化学环境的H原子,则c的一氯代物只有2种,D项错误。
2.B 苧烯()属于烃类,难溶于水,1 mol该物质含有 2 mol碳碳双键,故最多可消耗2 mol氢气,A错误;由题给结构可知分子式为C10H16,官能团只有碳碳双键,B正确;分子中含有与3个碳原子相连的碳原子,所有碳原子不可能在同一个平面上,C错误;与过量Br2的CCl4溶液发生加成反应生成,D错误。
3.D 分子中含碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,能发生加聚反应,含有烷基,能发生取代反应,A、B正确;的主链含7个碳原子,从右向左编号,其系统命名为4-甲基-2-乙基-1,3,5-庚三烯,C正确;该分子中存在3个碳碳双键,可分别与等物质的量的Br2发生加成反应,共轭双键还能与Br2发生1,4-加成,则与等物质的量的Br2发生加成反应的产物有4种,D错误。
4.C 环戊二烯为环状化合物,1,3-丁二烯为链状化合物,结构不相似,不互为同系物,A错误;根据题给转化可知,二聚过程发生的是加成反应,B错误;双环戊二烯含有4个手性碳原子(用*标注):,C正确;双环戊二烯解聚后生成环戊二烯,二者均含碳碳双键,均可与溴水发生加成反应,因此溴水褪色不能说明双环戊二烯解聚完全,D错误。
5.B 根据四氢双环戊二烯的键线式,可知其分子式是C10H16,A错误;金刚烷的二氯代物有如下所示6种:、、、、、,B正确;二聚环戊二烯分子中含有两个碳碳双键,与HBr发生加成反应时,若只有一个碳碳双键加成,有4种产物,若两个碳碳双键均发生加成,有4种产物,所以最多有8种产物,C错误;四氢双环戊二烯、金刚烷不含碳碳双键,不能与溴单质发生加成反应,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,D错误。
6.C 1,3-丁二烯分子中有2个碳碳双键,而乙烯分子中只有1个碳碳双键,二者结构不相似,不互为同系物,A错误;环己烯与溴水发生加成反应生成的产物能溶于环己烷中,无法通过分液除去,B错误;反应①是1,3-丁二烯与乙烯发生成环反应,由此可推测可由和乙烯为原料制备,C正确;环己烯与氢气发生加成反应生成船式环己烷或生成椅式环己烷都是放热反应,根据ΔH1>ΔH2,可知生成船式环己烷放出的热量小于生成等量的椅式环己烷放出的热量,说明椅式环己烷能量更低,更稳定,D错误。
7.C 该烯烃与H2的加成产物为,该烯烃发生类似已知信息中的反应生成乙醛和一种酮,则表明该烯烃分子中含有CH3—CH结构片段,可得出该烯烃的结构简式为,C正确。
8.A 根据烯烃复分解反应的机理进行分析。A项,发生烯烃复分解反应生成和CH2CH2,符合题意;B项,发生烯烃复分解反应生成和CH3CHCH2,不符合题意;C项, 发生烯烃复分解反应生成和CH2CH2,不符合题意;D项,发生烯烃复分解反应生成和CH3CHCH2,不符合题意。
9.答案 (1)
(2)CH2BrC(CH3)CHCH2Br
(3) (4)
(5)、
解析 (1)异戊二烯被酸性KMnO4溶液氧化生成Y和CO2,根据异戊二烯的结构简式和信息①可知,Y为。(2)异戊二烯和Br2按物质的量之比为1∶1发生1,4-加成,所得有机物的结构简式为。(3)异戊二烯发生加聚反应生成X,X存在顺反异构体,其反式结构的结构简式为。 (4)结合信息②可知,异戊二烯与乙烯反应生成的含有六元环的B为。(5)异戊二烯的同分异构体中同时满足题述条件的为、。
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