3.2.1醇类的结构与性质 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节　醇、酚 第1课时 醇的结构与性质 第三章 烃的衍生物 醇、酚 · 结构 甲醇（一元醇） 乙二醇（二元醇） 丙三醇（三元醇） 官能团 羟基 -OH 邻甲基苯酚 间甲基苯酚 对甲基苯酚 醇 酚 甲苯醚 苯甲醇 同分异构体 与苯环直接相连：酚 不与苯环直接相连：醇 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醇 · 物理性质 醇类的物理性质 ①、受-OH结构的影响，醇能形成氢键， 因此易溶于水、熔沸点升高（与烷相比） ④、C原子数目相同时，-OH越多，熔沸点越高 —— 氢键数目多 -OH数目相同时，相对分子质量越大，熔沸点越高 —— 范德华力大 ③、 醇类物质中，烷基的占比越大，水溶性越差 ②、 醇的密度比H2O小 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醇· 化学性质 极性较大，易断裂 —— 发生取代反应、催化氧化反应 极性较大，易断裂 —— 发生取代反应、消去反应 （断裂该位置，常需要浓硫酸做为反应条件） 易断裂，与醇类似，能发生取代反应 受到苯环大π键的影响，难断裂 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醇类的化学性质 — 断裂O-H键 醇 · 化学性质 ①、与K、Ca、Na等活泼金属反应 —— 取代反应 CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2↑ (2 mol –OH → 1mol H2) ②、与-COOH发生酯化反应 —— 取代反应 CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓硫酸 △ (酸脱羟基醇脱氢) (产物：某酸某酯) 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醇类的化学性质 — 断裂O-H键 醇 · 化学性质 ③、醇在Ag/Cu的催化下与O2反应——催化氧化 【反应规律】：羟基H与α-H脱落，形成C=O C H H C 2H O H H H +O2 Cu/Ag C H H C 2H O H +2H2O α-H的数量决定反应产物 2个α-H → 醛 1个α-H → 酮 0个α-H → 不反应 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【例1】、下列有机物能否被催化氧化，若能发生氧化反应，则产物是哪类物质？ ① CH3－OH ② CH3－CH2－CH2－OH ③ ④ 一氢酮、二氢醛、无氢不氧化 醇 · 化学性质 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醇类的化学性质 — 断裂C-O键 醇 · 化学性质 浓硫酸 140℃ CH3CH2OH + CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 浓硫酸 Δ CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O ⑤、乙醇分子间脱水： ④、乙醇与氢卤酸取代： 浓氢溴酸 乙醚（易挥发液体） （可制备卤代烃） （可制备醚） 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醇类的化学性质 — 断裂C-O键 醇 · 化学性质 ⑥、消去反应： 【反应规律】：乙醇分子内脱水 —— 羟基H、β-H脱落 → C=C（若无β-H则不能消去） 【反应条件】：乙醇与浓硫酸混合，加热至170℃ 【特别注意】 ①、乙醇与浓硫酸混合加热，可以分子间脱水生成醚、也可分子内消去生成烯，具体发生哪种反应取决于加热的温度（高温成烯、低温成醚） ②、乙醇的消去反应在实验时，极有可能因为温度未快速升高至170度，使产物中混有醚杂质 + 浓硫酸 170℃ 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【例3】 、下列有机物能否发生消去反应，若能发生消去反应，则产物有几种？ ① 、CH3－CH2－OH ③ ④ ⑤ ⑥ ② 醇 · 化学性质 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醇 · 化学性质 ①、圆底烧瓶内加入乙醇和浓硫酸（体积比1:3） ②、烧瓶内需要加入沸石/碎瓷片（防止暴沸） ③、温度计插入烧瓶液体内，实验时应快速加热至170℃ ④、用KMnO4和Br2的CCl4溶液检验产物，检验之前需将产物气体先通入NaOH溶液除杂 浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，浓硫酸需要量较大，且硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精 温度140℃时，乙醇分子间脱水生成乙醚 吸收挥发的乙醇，及反应中产生的SO2 、CO2 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 醇类的化学性质 — 氧化反应 醇 · 化学性质 ①、燃烧 ②、催化氧化 ③、强氧化剂氧化（KMnO4、K2Cr2O7) 失去H 得到O 醇 醛 羧酸 氧化 氧化 有还原性 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 ① ② ③ ④ ①、燃烧___________ ②、催化氧化___________ ③、强氧化剂氧化___________ ④、酯化反应_________ ⑤、与氢卤酸反应_____ ⑥、分子间脱水_________ ⑦、消去反应_________ ⑧、与Na反应________ ①②③④ ①③ ①③ ① ② ①② ②④ ① 醇 · 化学性质 【例3】、下列各类反应中，乙醇的哪些化学键会断裂？ 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 $$