3.2.2 酚类的结构与性质 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节　醇、酚 第2课时 酚的结构与性质 第三章 烃的衍生物 酚 · 结构 官能团： 羟基( -OH ) 【思考】苯酚所有原子一定共平面吗？ 不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 C 【例1】下列有机物与苯酚互为同系物的是(　　) A. B. C. D. 酚和醇不互为同系物 酚 · 结构 酚 · 物理性质 物理性质 在空气中被氧化 无色晶体（空气中被氧化成粉红色），有特殊气味 易溶于乙醇（常用乙醇溶解苯酚），室温可溶于水（65℃时与水任意比互溶） 【特别注意】 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性， 但适当使用可以作为医疗外用消毒剂 如不慎大量沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 邻苯醌(红) 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 酚 · 化学性质 化学性质 受苯环影响，O-H 及易断裂 能发生Na的取代、酯化 酚-OH 比 醇-OH更活泼 在水中能电离出H+ 具有一定的弱酸性， 但酸性极弱 → 不能使指示剂变色 受到苯环大π键的影响 极难断裂，不发生消去反应 具有芳香性 (加成、硝化、磺化) 同时受-OH的影响 苯环上的H更活泼 更易反应 取代在“邻、对位” 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 酚 · 化学性质 化学性质 1、苯酚具有弱酸性（俗称：石炭酸） 【与碱反应】 【与盐反应】 【能电离H+】 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 酚 · 化学性质 【苯酚可由强酸+苯酚盐制得】 【原理】：强酸制弱酸 【注意】： 相较于苯酚，大多数的酸都是“强酸” 因为酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ 向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 酚 · 化学性质 化学性质 2、苯酚的取代反应 ①、【-OH 氢取代】：与Na等活泼金属反应、 与-COOH酯化反应 ②、【苯环上的取代】：易取代，且取代在邻对位上 2，4，6-三溴苯酚 该反应很灵敏， 可用于苯酚的检验和测定 (白色沉淀) 实验中苯酚不能过量， 否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚 而观察不到白色沉淀 饱和溴水 （浓溴水） 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 酚 · 化学性质 化学性质 2、苯酚的取代反应 ②、【苯环上的取代】：易取代，且取代在邻对位上 (炸药) OH NO2 NO2 O2N ＋ 3H2O OH ＋ 3HNO3 浓硫酸 三硝基苯酚 【硝化反应】 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 酚 · 化学性质 化学性质 2、苯酚的取代反应 苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚-OH对苯环的影响使苯环上的邻、对位H变得活泼，易被取代 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 酚 · 化学性质 化学性质 3、苯酚的显色反应 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 FeCl3溶液 溶液显紫色 可用来检验苯酚的存在 也可用于检验Fe3+ 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 酚 · 化学性质 化学性质 4、苯酚的氧化反应 ①、在空气中被氧化 邻苯醌(红) ②、燃烧 ③、与KMnO4反应：使酸性高锰酸钾褪色 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 酚 · 化学性质 思考1 1、如何鉴别苯和苯酚 ①、加浓溴水看白色沉淀 ②、加高锰酸钾看是否褪色 ③、加FeCl3看有无紫色 2、如何除去苯中溶解的苯酚 加足量NaOH，充分反应后分液，油层为苯 （油层） （水层） 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 酚 · 化学性质 3、如何分离苯和苯酚的混合液 4、如何分离苯酚和乙醇的混合液 小杨老师 15521324728 版权归属于微信公众号：杨sir化学 侵权必究 【例1】白藜芦醇( ) (1)、下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______(填字母)。 A、可使酸性KMnO4溶液褪色 B、可与FeCl3溶液发生显色反应 C、可使溴的CCl4溶液褪色 D、可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E、属于醇类 ABC 课堂练习 (2)、1 mol 该有机物最多消耗_____mol NaOH。 (3)、1 mol 该有机物与浓溴水反应时，最多消耗_____mol Br2 (4)、1 mol 该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为 _______L。 3 6 156.8 【例2】A、B的结构简式如下: (1)、A分子中官能团是____________；B分子中官能团是_________________。  (2)、A能否与NaOH溶液反应?_______；B能否与NaOH溶液反应?_______。  (3)、A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是____________。  (4)、A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗Br2的物质的量分别是_____mol 课堂练习 $$