第九章 第30讲 有机化合物的结构特点与研究方法-【勤径学升】2026年高考化学一轮总复习（人教版2019）

元素主要为Pb: CH,COOCH, (2)酸漫液中含有Co+、Zn2+,Fe2+Fe,SO等离子。由 [易错易混]1.×2.×3.×4.×5.√6./ 题表中数据可知，当F+完全沉淀时，Co+未开始沉淀，而 【关键能力·提升】 当Fe+完全沉淀时，Co+已有一部分沉淀，因此为了除去溶1.D解析A.根据结构简式可判断分子式为C,H:NO,不 液中的Fe元素且Co"不沉淀，应先将Fe”氧化为Fc+,然 饱和度是4，因此其能有芳香族同分异构体，故A正确：B.含 后词节溶液的pH使Fe完全水解转化为Fe(OH),沉淀， 有酯基，可发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成，加聚 因此，MnO,的作用是将Fe氧化为Fe+,以便在后续调 反应，故B正确；C.与α-氯基丙烯酸乙酯结构相似，分子式 pH时除去Fe元素。常用K,[Fe(CN),]溶液检验Fe,若 不司，互为同系物，故C正确：D.由于双健是平面形结构，三 生成蓝色沉淀，则说明溶液中仍存在Fe+,需补加MnO,; 健是直线形结构，且单健可以旋转，所以该有机物所有碳源 (3)由分析可知，该过程发生两个氧化还愿反应，根据分析中 子可能共平面，故D错误。故选D, 两个反应的反应物、产物与反应环境(pH=5),结合得失电 2,D解析A.Y中含有碳碳双健、醚键两种官能团，故A正 子守恒、电荷守恒和原子守恒可写出两个离子方程式： 确：B.X和Y的分子式都是C:H.O,结构不同，互为同分异 3Co2++Mn0,+7H,0-3Co(OH),↓+MnO2￥+5H、 构体，故B正确：C.苯环为平面结构，碳碳双健为平面结构， 3Mn'*+2MnO,+2H,O=5MnO,+4H: 碳碳三键为直线结构，所以X分子中所有残原子可能处于同 一平面，故C正确：D.Y苯环上有3种等效氢，氢原子发生 (4)最终得到的“除钻液”中舍有的金属离子主要是最初“酸 漫”时与加入ZnO满pH时引入的Zn+、加入KMnO,“氧化 氯代时，一氯代物有3种，故D错误。故远D。 3,B解析A.甲烷分子为正四面体形，二氯甲院分子为四面 沉结”时引入的K,而阴离子是在“酸漫”时引入的SO,因 体形，故甲烷的二氯代物只有1种，A项错误；B.由图b烷烃 此其中主要的盐有ZnSO,和K,SO,。当溶液pH=1.1时 的碳架结构知该烷烃的分子式为CH:,其结构简式为 c(H)=101mol·L-1,Co+恰好完全沉淀，此时溶液中 (CH):CHCH(CH,):,其同分异构体的结构简式为 c(Co)=1.0×10molL,则c(0Hr)=K e(H) CH,(CH),CH、CH,CH,CH(CH,)CH,CH,、 10mol·L,则K.[Co(0H),]=1.0×10t× (CH,),CHCH,CH,CH、(CH,),CCH,CH,共4种，B项正 (102)'=10“.7。“除钻液”的pH=5,即c(H)= 确：C.由图C立方院的艘线式知，其分子式为C,H,,C项错 误：D.乙烯分子中2个碳原子和4个氢原子共平面，CH一 0-molL则c(0H)=.10mol·L,此时 CHCH,中3个碳原子共平面，但不共直线，D项错误。 溶液中c(Co*)=K,LCo(OHD),]=10 4.C解析该化合物的同分异构体属于苯的衍生物且苯环 (OH) (10ymol·L= 上只有一个取代基的酯类化合物，可祝作苯环取代了丙酸甲 1016.mol·L'。 酯、乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯分子中的氢原子和苯取 第九章有机化学基础 代了丁酸或2-甲基丙酸羧基上的氢原子，则共有(3十3+4 第30讲有机化合物的结构特点与研究方法 +3+1+1)种=15种。 考点1 考点3 【必备知识·整合】 【必备知识·整合】 回沸点☑温度图不互溶④CO,固H,O团简单无 田原子或原子团 图-OH④-OH 机物☑最简整数比图实验式团无水CaCl,面KOH 醛基固羧基团酯基 浓溶液回氧原子☑相对质量丽电荷数网最大 [易错易混]1.×2.×3.×4.×5.× 因46固吸收频率☑化学键图官能团国氢原子种类 【关键能力·提升】 回氢原子个数比团CH,CH,OH 1.(1)BD ABC BCD E L易错易混]1.×2.×3.×4.×5.×6.× (2)E DE ABC 【关键能力·提升】 2.(1)(醇)羟基(2)（酚）羟基、酯基 1,B解析A.甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，乙烯与酸性 (3)卤代烃醛基(4)羧基 高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体，引入新的杂质，故A (5)碳碳双键、酯基、（酮）炭基 错误：B.加入氢氧化钠溶液，茉与氢氧化钠溶液不反应，苯酚 (6)(酮)羰基、羟基、羧基、碳碳双键 其有弱酸性，与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，苯与水分层， (7)(酚)羟基、羧基、酯基、碳碳双键 用分液方法分离，故B正确；C,用饱和碳酸纳溶液与乙酸反 考点2 应，降低乙成乙酯溶解度，再用分液方法分离，而不是加氢氧 【必备知识·整合】 化钠溶液，故C错误，D.加入生石灰（氧化钙），生石灰与水 ①4☑单键、双键或三键☒碳链团碳环固相似 反应生成氢氧化钙，可增大混合物的溶、沸点差异，再蒸馏得 固CH☑CH,OCH☒最长囹HCOOCH,CH 到乙醇，不能使用氯化钙，故D错误。故选B。 433· 高考一轮总复习·化学 2.A解析A.操作①为将1.0g粗苯甲酸放入100mL烧 真题演练突破 杯，加入50mL蒸馏水，加热、搅拌，使粗苯甲酸充分溶解，加 :1,C解析A.某些楂物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂 热溶解留要装置I,故A正确：B.操作①为特滤液冷却后德 浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃 出品体，除去氯化钠，并用少量蒸傍水洗涤苯甲酸品体。需 取，固液分离后可以获得含青蓠素的提取液，A正确：B.品体 要装盟Ⅱ，故B错误：C.操作③为将滤液在烧杯中静置，使 中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得 其缓慢冷却结品，而装蛋Ⅱ为过滤装置，放C错误：D.操作 到晶体的衍射图，通过分析品体的衍射图可以判断品体的结 ②为使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，除去泥沙，发 构特征，故X射线衍射可测定青蒿素品体结构，B正确，C,通 热过滤需要装竖Ⅱ，故D错误。故选A, 过核磁共叛谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子 3.D解析有机物A的密度是同温同压下氢气密度的44 的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量， 倍，则A的相对分子质量为2×44=88：根据红外光谱图可 要测定青蒿素相对分子质量应该用质诺法，C不正确：D.红 知，A分子中含有羟基、爨基，说明含有2个氧原子，则结合 外光谱可推测有机物分子中合有的官能团和化学健，故通过 相对分子质量可得分子式为C,H,O,:A的被磁共报氢谱图 红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确，故选C。 中峰面积之比为1：311：3，说明含有两个甲基，则A的结 2.B解析A项，闭环螺吡喃中含有手性碳原子（与N、O直 接相连的碳原子)，故其其有手性，开环螺吡喃中无手性碳原 0 子，故其不具有手性，错误：B项，两分子的分子式相同，结构 构筒式为H,C CHCH,·A.A的结构筒式为 不同，互为司分异构体，正确：C项，闲环螺此南中N为即 OH 杂化，开环螺此喇中N为sp杂化，错误：D项，开环螺此南 上含有带正电荷的N和带负电荷的O,故其来水性更好，错 H,C-C-CH-CH,不能发生水解反应，A错误：B.A分 误。故选B。 OH 3.D解析由质谐图可知，有机物A的相对分子质量为60， 子中不含羧基，不能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳，B错误： A只含C、H、O3种元素，因此A的分子式为CHO或 C.A分子中与羟基相连的碳原子上只有一个H,催化氧化 CH,O2,由枝磁共报氢谱可知，A有4种等效氢原子，个数 后生成酮，C错误；D.A的结构简式为 比等于峰面积之此为3：2：2：1，因此A为 0 CH,CH2CH,OH.A.A为CH,CH,CH,OH,不能发生水解 反应，故A错误：B.A中官能团为羟基，不能与NaHCO,溶 H,C一C-CH-CH,,分子中与羟基直接相连的碳愿子为 液反应生成CO,故B错误：CCH,CHCH,OH的羟基位于 OH 末增C上，与O,反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误， 手性碳原子，催化加氢后，与两个羟恭分别相连的碳原子均 D.CH,CH,CH,OH中含有羟基，能与Na反应生成H,故D 为手性碳原子，故有两个手性碳原子，D正确。故选D。 正确。放选D。 4.(1)90(2)CH,0,(3)C00H-0H(4)4 4.C解析由题给流程可知，向甲苯，苯胺，苯甲酸的混合溶 OH 液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯 (5) CH,CHCOOH 胺盐酸盐，分液得到水相工和有机相I:向水相中加入氢氧 解析(1)A的密度是相同条件下H,密度的45倍，则其相 化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胶粗品①： 对分子质量为45×2=90. 句有机相中加入水洗涤除去泥有的益酸，分液得到废液和有 (2)9.0gA的物质的量为0.1mol,燃烧产物依次缓最通过 机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸 浓疏酸，碱石灰，发现二者分别增重5.4g和13.2g,说明 转化为易落于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相 0.1molA卷烧生成0.3 mol H,O和0.3 mol CO2,那1mol Ⅱ：向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶 A中含有6molH原子(6g),3molC原子(36g),则含有氧 或重结品，过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。A.苯胺分子中含 的质量为(90一6一36)g=48g,即3mol0原子，所以A的 有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A 错误：B.由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得 分子式为CHO1。 到苯甲酸粗品③的分离方法为结品或重结品、过滤，洗涤，获 (3)0.1molA与足量的NaHC0,粉末反应，生成2.24L 取两者的操作方法不同，故B错误：C.由分析可知，苯胺粗 C0,2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH(标 品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①②③获得，故C正确：D. 准状况)，说明分子中含有一个一COOH和一个一OH. 由分析可知，①②为液相，③为固相，都不是两相混合体系， (4)A的核磁共振氢谱中有4组蜂，且峰面积之比为 故D错误。故选C。 3:1:11,说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢愿子， 5.C解析A项，X中存在醚健和碳碳双键，Y中存在蕊基和 且个数之比为3：1：1：1 碳碳双键，依据红外光谱可区分不同官能团，正确，B项，X OH (5)综上所述，A的结构简式为 中1与1'之间的单键可以旋转，两个碳碳双键平面可以旋转 CH,CHCOOH 到同一个平面，正确：C项，符合条件的同分异构体有 高考一轮总复习·化学 。434· CHO 故B正确，C,分子中的苯环中碳碳健是介于碳碳单健和碳 HT之H(茶：的子为手丝残子，头为 碳双峡之问独特的健，故C错误；D.与CL发生取代反应，取 代甲基上的氢原子有一种产物，取代苯环上的氢原子有四种 CH.HH 产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。 桁入“CH,”的位置)，共5种，错误；D项，根据X与Y的异构 考点2 【必备知识·整合】 化反应，可以得出 的异构化产物的结构为 回苯环☒2C,H,+150,点尊12C0,+6H,0圆 FeBr Br+HBr↑ HO- 有醛基和碳碳双键，可发生银镜反应与加聚反 NO. 浓酸 NO,+H,O △ +3H 催化剂 应，正确。故选C。 △ 第31讲烃 CH, CH, 考点1 【必备知识·整合】 N0+3H,0回 Br+HBr↑ ①单健☑CH+(n≥I)图碳碳双键团C,H.(n≥2) 固碳碳三键固C,H.±(n≥2)☑1~4因液态回周态 NO, 四升高皿越低区C,H,+30,点誉2C0,十2H,0国CH, 四 -CH,CI+HCI -CH,+Br,→CH,Br-CH,Br☒CH,一CH+H,O [易错易混]1.×2./3.×4.√5.×6.× cH,cH,oH国cH一CH,+HC 【关键能力·提升】 1D解析A分子中含有1个碳碳三键，为直线形结构，分 CH,CH,C国mCH,一CH,化制，ECH,一CH, 子中至少有4个碳原子共直线，A错提：B mC,H,+号0，点袋2C0,+H,0国CH=CH+B,一 CH,《凸分子中1号碳原子为施和碳原子，因此 CHBr-CHBr图CH=CH+2Br,→CHBr-CHBr 该分子中最多有4个原子共直线，B错误：C.分子中含有碳 团CH=CH+2H,化CHCH,团CH=CH+HC △ 化期CH,-CHC@CH,CHOH装HO CH:TCH △ 1oc-CH,=CH↑ 碳双键、苯环、酯基，B因 通过箭 +H,O☒CaC,+2H,O-Ca(OH),+CH=CH↑ CH-CH [易错易混]1.√2.×3.×4.×5.√6.× 【关键能力·提升】 头所示单健的旋转，可使所有碳原子位于同一平面，C错误； 1.D解析A.取代甲烷中的1个氢原子，消耗1个氯分子， D.四苯基乙稀分子中含有4个苯环和1个碳碳双健，均为平 因此1mol甲烧参加反应生成CCl和氯化氢，最多消耗 面形结构，则该分子中所有碳原子可能位于同一平面，D 4mol氯气，A错课：B.乙烯因氧化反应使酸性高锰酸钾溶 正确。 液褪色、乙烤因加成反应使流的四氧化礦溶液视色，原理不2.C解析苯环是早面正六边形，分子中所有原子在一个平 相同，B错误；C.聚乙烯只含有碳碳单健，不能使澳水因发生 面上，相对位置上的碳原子在一条直线上，由于两个甲基分 化学反应而视色，C错误：D.乙塘和聚乙烯的最筒式均为 别取代苯分子的H原子，所以在苯分子这一个平面上，碳碳 CH,等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO,的物质的 单健可以旋转，因此分子中暖原子最少有10个在这个平面 量相答，D正确。故选D。 上，选项A错误，选项C正确；B项，该经有两条对称轴，该分 2.C解析波硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混 子苯环上有两种不同位置的H原子，因此该烃的一氯代物 有CO2和SO,可用NaOH溶液除去；乙烯溶于水，可用 有两种，错误：D项，由于该芳香烃含有两个苯环，不符合苯 排水法收集乙烯，但装置中导管应短进长出。故选C。 的同系物的分子式通式CH,因此该烃不是苯的同系物， 3.B解析A.根据苯中12个原子共平面，乙炔中4个原子 错误。 共直线，甲统中3个原子共平面，因此分子中共平面的原子3C解析A.甲苯能使職性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环 数目最多为15个（甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他 对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高猛酸钾溶液 原子共面)，放A错误：B.一CH,的碳原子有4个σ健，无弧 氧化，而甲基环已烧不能，能说明题述观点，故A不符合题 对电子，是5即杂化，苯环上的碳原子有3个。健，无弧对电 意：B.甲基使苯环上邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易 子，是sp杂化，一C■CH的碳原子有2个σ能，无孤对电 被取代，能够证明题述观点，故B不符合题意：C,乙烯能使 子，是即杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子， 澳水褪色，是因为乙烯含有碳碳双健，而乙烷中没有，不是原 ·435 高考一轮总复习·化学国高考一轮总复习·化学 第九章 有机化学基础 第30讲 有机化合物的结构特点与研究方法 高考评价要求 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物 存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有 机化合物分子结构测定中的应用。 2.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺 基)，从官能团的视角认识有机化合物的分类。 考点 有机化合物的分类方法 -对应高案P433 W必备知识：整合W 续表 类别 宫能团 1.依据元素组成分类 代表物 烃：烷烃，烯烃，炔烃，苯及其同系物等 芳香经 装 有机化 烃的衍生物：肉代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、 合物 酯等 C一X碳肉键 卤代烃 澳乙烷CH,CH.Br 2.依据碳骨架分类 (一X卤素原子) 链段 脂的松丁烷CH.CH.CH.CH) 勿 固 羟基 乙醇CH,CH:OH 化什物 脐防经街生如孩乙坑C山CHB) 右机化合物 OH 脂坏如环已格○) 化合物 回 羟基 酯吓经标生物（如环已醉个0丽 苯酚 环状 化合物 岁否族 方香经如米⊙) 乙醚 芳帝烧生将如牌米C) CHCH.OCH.CH 3.依据官能团分类 乙醛CH CHO (1)官能团：决定有机化合物特性的☐ C-H回 0 (2)有机化合物的主要类别 丙围CHCO)CH 解颍基（浆基） 类别 官能团 代表物 俊酸 乙酸CH COOH 烷经 甲烷CH O-H 烯烃 回 碳碳双健 乙烯CH,一CH 乙酸乙酯 CH,COOCH CH 炔烃 -C=C- 碳碳三健 乙炔CH=CH 196 第九章有机化学基础回 续表 :可以看作羧酸类的是 :可以看 类别 官能团 代表物 作酯类的是 胺 NH,氨基 甲胺CHNH (2)从碳骨架看，属于链状化合物的是 (填字母，下同)：属于脂肪族化合物的是 酰胺 乙酰胺CH.CONH :属于芳香族化合物的是 C一NH,酰胺基 2.(1)CH,CH,CH- CH,OH中含氧官 易错1易1混 能团名称是 判断对错（正确的打“、√”，错误的打“×”）。 HO OH 1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃。( 2.醛基的结构简式为“一COH”。 (2 中含氧宫能团的名称是 3. 一OH和 CHOH都属于 酚类。 (OCH(O含有醚键和醛基。( ) (3)HCCL的类别是 ,CH.CHO中 的官能团是 CH.OH 属于脂环烃衍生物。( (4)H,N- COOH中显酸性的官能团 是 (填名称)。 7关键能力·提升 CH 1.下列有机化合物中： CHO CH.OH (5)0 CO)CHCH中含有的官能团 名称是 OH B COOH (6) H 中含有的官能团名 OCH, OH COOH COOH 称是 OH H OH CH-COOH OH OH HO CH, (7) 中含有的官 E.CH,COOCH-CH, HO ) CH,COOCH-CH, C())H (1)从官能团的角度看，可以看作醇类的是（填 能团名称是 字母，下同) :可以看作酚类的是 考点2 有机化合物的结构特点 同分异构现象 →对应答案P433 7必备知识：整合 2.同系物 结构固 ,在分子组成上相差一个或若 1.有机化合物中碳原子的成键特点 概念 千个回 原子团的化合物 成键数目一→每个碳原子形成四 个共价键 官能团种类、数目均相同 特点 -具有相同的通式 成键种类→☑ 多个碳原子相互结合形成图 物理性质：随碳原子数的增加发生规律 或 连接方式 性变化 团 性质 化学性质：相似 197 国高考一轮总复习·化学 3.同分异构现象、同分异构体 (1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不 同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异 cc 构现象的化合物互为同分异构体。 ②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有 (2)同分异构体类型 5个碳原子，使主链变长。 ①构造异构 所以CH:共有5种同分异构体。 (4)常见的官能团异构举例 碳骨架不同，如CH一CH一CHCH(正T 碳架 CH,一CH-CH 组成通式 可能的类别及典型实例 异构 烷)和 (异丁烷) CH. 烯经(CH一CHCH,), 位置 官能团的位置不同，如CH,一CHCH一CH C.H2. CH 异构 (1-丁烯)和CH,一CH一CHCH(2丁烯) 环烷烃(H,C一CH) 官能团不同，如CH,CH,OH(乙醇)和 官能团 四 (二甲醚)：常见的官能团异构有醇， 炔烃(CH=C一CH,CH,),环烯烃（厂），二 异构 C.H-: 酚，隧：与酮：羧酸与酯等 烯烃(CH一CHCH一CH) ②立体异构 C.H:O 醇(CHOH)、陆(CH OCH) 立体异构有顺反异构和对映异构。 (3)烷烃同分异构体的书写 0 烷烃只存在碳架异构，书写时应依据有序思 醛(CH,CH,CHO)、關(CH,CCH,)、 维，避免重复，一般采用“减碳法”。 烯(CH,一CHCH,OH)、 C.H2,O 环醚(CH一CH一CH)、 碳链为主链：找出主链的对称轴 o 减 四话主链由长创凝：支链由整绚散： 环醇(CHCH一OH) 法 位山心到边：排布对邻问 CH. 字决成直链，一茶线：摘一碳，挂中问：往边移， 羧酸(CHCH.C()H) 不到端：摘两碳，成乙基：甲其.同邻例 酯（回 风 如以CH为例： C.H:.O: 径基醛(HO一CHCH:一CHO)、 a,将分子中全部碳原子连成直链作为母链： C一C一C-C-C-C 羟基明(H)CH, CH) b.从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲 基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳 酸(HC 原子上，此时碳骨架结构有两种： C.H2O 芳香酸( -)CH)、 ①②德用的 ①②角④⑤ C-C-6-C-C 芳香醉( -CH,-OH 易错1易1混 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长， 判断对错（正确的打“/”，错误的打“×”）。 ②位和④位等效，只能用一个，否则重复： 1.相对分子质量相同的有机物一定是同分异 c,从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即 构体。 () 乙基)或两个支链（即两个甲基）依次连在主链 2.同分异构体和同系物一定属于同类有机物。 中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位 置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种： 198 第九章有机化学基础回 3.CH,CHOH与CH,OHCH OH是同系物。 题组二 同分异构体数目的判断 ( 3.(2024·哈尔滨三中开学测试)模型建构是化 一OCHO与 -OOCH互为 学学习的一种重要方法，下列说法正确的是 官能团异构。 CH,-CH-C-CH. 5.CH-CH一CH=CH与 C-C-C CH 图a甲烷空问图b烧烃碳图c立方烷的图d乙矫球 定互为同系物。 填充慎型 烘结构 键线式 棍奠型 6.CH.与CH可能互为同系物。 A.图a甲烷的二氯代物有2种 7《关键能力：升 B.与图b互为同分异构体的还有4种 题组一同分异构体、同系物的判断 C.图c立方烷的分子式为CH 1.(2024·辽宁省大连市滨城高中联盟高三月 D.由图d推测CH一CH一CH中3个碳原 考)a-氰基丙烯酸正丁酯（俗称504）常用作医 子共直线 用胶。因其具有较快的聚合速度，同时还能与 4.(2024·云南部分名校联考)化合物 比较潮湿的人体组织强烈结合，在临床医学中 cH,CH,cH,C ,一COOH有多种同分异 具有广泛的应用。其结构如图所示，其中氰基 构体，其中属于苯的衍生物且苯环上只有一 (一CN)具有较强的极性，对碳碳双键基团具 个取代基的酯类化合物的结构有 () 有活化作用。下列说法不正确的是 ( A.9种 B.12种 C.15种 D.18种 万法技万 判断同分异构体数目的常见方法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的 CN 基团 异构数日可推断有机化合物的异构体数日 A.504的分子式为C.H,NO,其能有芳香族 连接法 如丁基有4种，则C,H,C1,C,H,OH 同分异构体 C,H,COOH均有4种 B.可发生水解、加成、加聚等反应 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个 C.与a-氰基丙烯酸乙酯（俗称502）互为同 等效 碳原子上连接的氢原子等效：同一个碳原子上 系物 氢法 所连接的甲基上的氢原子等效：分子中处于对 D.该有机物所有碳原子不可能共平面 称位置上的氢原子等效 2.(2023秋·辽宁高三校联考)有机物X通过 分析二元取代产物的方法：如分析C,HC1,的 “张一烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反 定 司分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位 移一法 应如下。下列有关说法错误的是 () 置，然后移动另一个氯原子 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位 进行思考。如乙烷分子中共有6个H,若有一 个氢原子被C1取代所得一氯乙烷只有一种结 换位 构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙 思考法 烷分子中的C1看作H,而H看作C1,其情况跟 一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结 A.Y中含有两种官能团 构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯 B.X和Y互为同分异构体 苯和四氯苯均有3种 C.X分子中所有碳原子可能处于同一平面 一元酯R,COOR2,一R有m种，一R有#种， D.Y苯环上氢原子发生氯代时，一氟代物有 组合法 则一元酯共有m×n种 5种 199型 国高考一轮总复习·化学 考点 9 研究有机化合物的一般方法 ,对亚答案P13器 7必备知识·整合) 4,确定相对分子质量一质谱法 1.研究有机化合物的基本步骤 质荷比（分子离子、碎片离子的园 与 分离、提纯→确定实验式 确定分子式 其国 的比值)国 值即为该有 机化合物的相对分子质量。 →确定分子结构 如图为实验式为C,H(O的有机化合物的 2.分离、提纯 质谱： (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 ①该有机化合物热稳定性 常用于分离和 较强： 蒸幅 提纯互溶的液 ②该有机化合物与杂质的 CH.CH-68 态有机化合物 四 相差较大（一般 27 大于30℃) 6 LCH.CH,OH ①杂质在所选溶剂中溶解度 04 很小或溶解度很大： 30 30 40 常用于提纯固 质街比 重结品 ②被提纯的有机化合物在此 态有机化合物 溶剂中的溶解度受回 由上图可知，该分子的相对分子质量为固 的影响较大 (2)萃取分液 5.确定分子结构一波谱分析 ①液-液萃取 (1)红外光谱 利用待分离组分在两种图 的溶剂中 不同的化学键或官能团的国 不同，在红 的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种 原里 外光谱图上将处于不同的位置 溶剂的过程。 作用 获得分子中所含园 或☒ 的信息 ②固液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待 分离组分的过程。 (2)核磁共振氢谱 3.有机化合物分子式的确定 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收 用化学方法鉴定有机物分子的元索组成，如 原理 电磁被的颜率不同，相应的信号在谱图中出现的 燃烧后C一·口 H回 位置也不同，具有不同的化学位移（用8表示） 获得有机化合物分子中氢原子的种类及相对数 将一定量的有机化合物燃烧后分解为 作用 目，吸收蜂组数一顶 ,吸收峰面积比 回 ,测定各物的量，从而推算出 有机化合物分子中所含元素原子的 回 ,即确定其圆 分子式为CH,O的有机化合物，其核磁共振氢描 析 ①李比希氧化产物吸收法 图如下，则其结构简式为 仅含C,H, →H(X用回 吸牧) 吸 举例 )元素的有 ,C0(用@ 吸收) ·计算出分子中碳，氢原子的含量 ·剩余的为国 的含量 ②现代元素定量分析法 ®200 第九章有机化学基础回 (3)X射线衍射 2.(2024·辽宁省名校联盟高三上学期开学大张 ①原理：X射线和品体中的原子相互作用产生 考)某粗苯甲酸样品中含有少量杂质(NaCI和 衍射图。 泥沙)，利用重结晶法提纯苯甲酸的流程如图 ②作用：经过计算可以从中获得分子结构的有 关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 所示。 (4)有机化合物分子中不饱和度的确定 m.蒸水泥沙 化钠溶液 →=1,1个双链或1个环 1.g粗米叩酸操作①一操作到探作圆一操作①苯甲酸品休 一n=2,1个=三键或2个双键 或一个双键和一个环等 不饱和度(2)与 2=3.3个双链或1个双键 结构的关系 和1个三糙或一个环和 两个双细等 -口≥4，考虑可能含有苯环 易1错1易丨混 装常Π 装餐而 装肾W 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”）。 下列操作对应装置正确的是 1.碳氢质量比为3：1的有机物一定是CH,。 A.完成操作①需要装置I 2.CH CH OH与CH,OCH,互为同分异构体， B.完成操作④需要装置N 核磁共振氢谱相同。 () C.完成操作③需要装置Ⅱ 3.乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用 D.完成操作②需要装置Ⅲ 乙醇从水溶液中萃取有机物。 ( 题组二有机化合物分子结构的确定 4.用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有 机物的结构 3.有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3 5.燃烧法可确定有机物的分子结构。 种元素，A的密度是同温同压下氢气密度的 44倍，A的核磁共振氢谱和红外光谱如下，核 6.有机化合物CH,一( H的核 磁共振氢谱图中峰面积之比为1：3：1：3， 磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为 下列关于A的说法正确的是 3:41。 7(关键能力：提升 10m 题组一有机化合物的分离，提纯 O-H C-H 1.(2023·深圳市龙岗区龙城高级中学高三月 35灯300250W20001500100D 考)为提纯下列物质（括号内的物质是杂质）， 图1核磁共振盆谱 图2红外光调 所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是 A.能发生水解反应 B.能与NaHCO,溶液反应生成CO 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 甲烧（乙娇） 酸性高锰酸钾溶液 洗气 C.能与O,发生催化氧化反应得到含有醛基 B 苯（苯酚） 氢氧化钠溶液 分液 的产物 C 乙酸乙酯（乙酸） 氢氧化钠溶液 分液 D.与H:发生加成反应得到的产物的手性碳 D 乙醇（水） 氯化钙 蒸馏 原子数目比A的手性碳原子数目多 201型 国高考一轮总复习·化学 4.有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，也可以 续表 从牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体， 实验步骤 解释或实验结论 易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了 ④①A的核磁共振氢谱如图： 如下实验： (4)A中含有 实验步骤 解释或实验结论 仲氢原子 ①称取9,0gA,升温使其汽 109876343210 (1)A的相对分子质量 化，测其密度是相同条件下 化学位移 为 H,的45倍 (5)综上所述，A的结构简式为 ②将9.0gA在足量纯O2中 思维建膜 充分燃烧，并使其产物依次缓 (2)A的分子式为 有机化合物结构式的确定流程 缓通过浓硫酸、碱石灰，发现 二者分别增重5.4g和13.2g ①C、H元森的质益 ①M=22.4L:mol'× ②C,山元素的质蛋比 PgL《标准状况下 2M-DH ③另取9.0gA,与足量的 ③C,H元素朝质量分数 ①越递产待的特预的 质量 ③lH=Ma%+Mae% NaHCO粉末反应，生成 (3)用结构简式表示A 量、体丸或质量 ④质诺法 2.24LC0(标准状况)，若与 Imol有机化合物中各 中含有的官能团： 元素原子的酯质的是 分子式 涨烧道式计算、讨论 足量金属钠反应则生成 很拆化野性质 结构式 根据同分异构体 2.21LH(标准状况) 知处光递 枝磁共兼氧递 真题演练突破 [对应答案P43口 1.(2024·高考山东卷)我国科学家在青蒿素研 显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢 究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿 谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是 素研究实验中，下列叙述错误的是 A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 1) B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 80 C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子 质量 20 D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官 204.00 能团 后有比 图1所请 图2核磁共探氧证 2.(2023·斋考辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生 A.能发生水解反应 开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开 B.能与NaHCO2溶液反应生成CO 闭环螺吡喃说法正确的是 C.能与O,反应生成丙酮 0的0 D.能与Na反应生成H 4.(2022·高考山东卷)已知苯胺（液体）、苯甲酸 闭坏螺毗岫 开环蝶毗响 (固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验 A.均有手性 室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流 B.互为同分异构体 程如下。下列说法正确的是 C.N原子杂化方式相同 n5 mol-l 4m1.北反 a80充液4mlt.形 D.闭环螺吡喃亲水性更好 近个济浅视加1川·i核知本相Ⅱ· 3.(2024·高考浙江6月选考)有机物A经元素 分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱 8装效k1·心藏 ®202 第九章有机化学基础回 A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应 A.依据红外光谱可确证X,Y存在不同的官能团 B.由①③分别获取相应粗品时可采用相同的 B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面 操作方法 C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的 C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①②③获得 同分异构体有4种（不考虑立体异构） D.①②③均为两相混合体系 5.(2023·高考山东卷)有机物X一→Y的异构 D.类比上述反应 的异构化产物可发 化反应如图所示，下列说法错误的是() 生银镜反应和加聚反应 请完成《课时检测训练30》 第31讲烃 高考评价要求 1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团：知道氧化、加成、取代、 聚合等有机反应类型：知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。 2.认识烷烃，烯烃，炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的 差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及 其变化综合利用资源和能源的方法。 4.知道简单有机化合物的命名。 考点 脂肪烃 →对应答案P135 W必备知识·整合 续表 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成，结构特点和通式 性质 变化规律 碳原子之间全部以 链状烷烃通式 随着碳原子数的增多，沸点逐渐面 烷烃 沸点 结合的饱和经 回 同分异构体之间，支链越多，沸点回 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密 含有国 的不 单烯烃通式 相对密度 烯烃 度均比水小 饱和诗经 水溶性 均难溶于水 含有固 的不 单炔烃通式 炔经 3.脂肪烃化学性质 饱和链烃 (1)典型代表物的化学性质 2.脂肪烃的物理性质 氧化反应可抛烧 一般强 性质 变化规律 酸 超氧化剂 学定生甲 裂化成」高温或加热化下 裂解 可分解生成碳和氢气 常温下，含有回 个碳原子的烃都是 不反应 在光“条件下能'图累 状态 气态，随者碳原子数的增多，逐渐过渡到因 代 节质发牛取代反成： 反应 回 203型