3.4.1 羧酸 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

羧 酸 第1课时 第四节　羧酸 羧酸衍生物 1.认识羧酸的组成和结构特点。 2.掌握羧酸的性质，认识羧酸的酯化反应的简单历程，能够正确书写酯化反应方程式。 3.能根据基团间的相互影响，比较羧酸酸性强弱，体会官能团决定性质，键的极性对性质的影响，以及官能团之间的相互影响。 1.羧酸的结构和性质。 2.羧酸酸性强弱的比较，酯化反应中有机化合物的断键规律。 学习目标 学习重难点 2 情境引入——酸梅汤的制作 配方：主料——乌梅、山楂、甘草、陈皮，辅料——冰糖、桂花。 功效：解暑、开胃、抗疲劳。 制作方法：按照配方加入适量的水，慢火熬制一小时左右。 情境引入——酸梅汤的制作 化学成分：柠檬酸、苹果酸、琥珀酸、山楂酸、酒石酸、糖类、谷甾醇、视黄醇、维生素C、维生素E、维生素B2、酶、铁、磷、镁、锰、锌、铜、钾、钠等。 有机酸(羧酸) 环节一：认识羧酸的组成和结构特点 1.羧酸的构成与官能团 定义 通式 官能团 烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。 CnH2n+1 COOH 饱和一元羧酸 一元羧酸可写为R−COOH 羧基 —C—O—H O 或—COOH 环节一：认识羧酸的组成和结构特点 2.羧酸的分类 羧酸 分类 根据与羧基相连的 烃基不同 根据羧酸分子中的 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3-COOH C15H31-COOH 软脂酸 C17H35-COOH 硬脂酸 C17H33-COOH 油酸 CH2=CH-COOH 丙烯酸 H-COOH 甲酸(蚁酸) COOH 苯甲酸（安息香酸） COOH COOH 草酸 柠檬酸 根据烃基的不饱和度 饱和酸 不饱和酸 环节一：认识羧酸的组成和结构特点 3.羧酸的命名 选主链 编号位 定名称 选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如： 3,4-二甲基戊酸 3-甲基-2-丁烯酸 环节二：认识常见羧酸及性质 4.常见的羧酸 物质 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构简式 HOOC—COOH 俗称 安息香酸 物理性质 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 无色晶体，易升华，微溶于水,易溶于乙醇 无色晶体，可溶于水和乙醇 化学性质 重要用途 工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。 是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 蚁酸 草酸 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯环的性质 表现羧酸的性质和 还原性 思考交流 依据常见羧酸的物理性质，并结合下表，总结羧酸的物理性质及其递变规律 。 环节二：认识常见羧酸及性质 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 122 249 环节二：认识常见羧酸及性质 5.羧酸的物理性质 水溶性 熔沸点 状态 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸不溶于水。 随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。 羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 甲酸、乙酸等低级羧酸是液体，高级脂肪酸是蜡状固体 思考交流 分析羧酸的结构，预测羧酸具有的化学性质。 环节二：认识常见羧酸及性质 羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。 R H O C O C-O单键易断裂，发生取代反应。 R H O C O 使羰基较难发生加成反应。 通过催化加氢的方法很难被还原。 使H-O键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。 环节二：认识常见羧酸及性质 6.羧酸的化学性质 （1）酸性 HCOOH + NaOH → CH3CH2COOH + NaHCO3 → HOOCCOOH + Ca(OH)2 → HCOONa + H2O CH3CH2COONa + H2O + CO2↑ CaC2O4 ↓+ 2 H2O R—COOH R—COO- + H+ (注:D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔) 思考交流 1.利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 环节二：认识常见羧酸及性质 思考交流 1.利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 环节二：认识常见羧酸及性质 实验现象：B中：有气泡产生 C中：溶液变浑浊 实验结论：酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 2.B装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去？ 2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O 饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。 CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O 3.写出各装置中反应的化学方程式。 环节二：认识常见羧酸及性质 6.羧酸的化学性质 （2）酯化反应（取代反应） 羧酸和醇在酸催化和加热条件下生成酯和水的反应。 酸脱羟基醇脱氢 使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇发生酯化反应时，乙酸脱去羧基中的羟基，乙醇脱去羟基中的氢原子。 浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸，降低酯的溶解度。 环节二：认识常见羧酸及性质 6.羧酸的化学性质 （2）酯化反应（取代反应） ①生成链状酯 a.一元羧酸与一元醇的反应 CH3CH2COOH+CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3+H2O b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 环节二：认识常见羧酸及性质 6.羧酸的化学性质 （2）酯化反应（取代反应） ②生成环状酯 a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 b.羟基酸分子间脱水形成环酯 环节二：认识常见羧酸及性质 6.羧酸的化学性质 （2）酯化反应（取代反应） ②生成环状酯 c.羟基酸分子内脱水形成环酯 环节二：认识常见羧酸及性质 6.羧酸的化学性质 （2）酯化反应（取代反应） ③生成聚酯 练习 两分子乳酸可以生成一种六元环酯，写出该反应的化学方程式。 环节二：认识常见羧酸及性质 提示：乳酸分子式是C3H6O3，结构简式为CH3CH(OH)COOH 归纳总结1 “醇、醛、酸、酯”的相互转化模型 R—O—H 醇 O —C—H = 醛 氧化（O2） 还原(H2） O —C—O—H = 羧酸 （O2、酸性KMnO4溶液、溴水、 新制Cu(OH)2、银氨溶液 ） 氧化 O —C—O- = 酸性 酯化反应（浓硫酸，加热） O —C—O—R = 酯 环节二：认识常见羧酸及性质 环节三：比较羧酸酸性强弱 思考交流 1.从结构分析为什么酸性:甲酸＞乙酸＞丙酸？ 给电子能力：-CH3CH2＞-CH3＞H，取代基给电子能力越强，则羧基中羟基的极性越弱，酸性越弱。 思考交流 2.为什么乙醇没有酸性，而乙酸具有酸性？ 取代基对羟基的影响！羰基的吸电子效应，使羟基的极性增大，酸性增强；乙基的推电子效应，使羟基的极性减弱，酸性减弱。 环节三：比较羧酸酸性强弱 总结规律： 环节三：比较羧酸酸性强弱 1.羧酸的酸性强弱主要看羧基中氢氧键的极性，极性越大，酸性越强。 2.羧基所连基团的吸电子能力越强，会导致羧基中氢氧键的极性越强；反之减弱。羧基所连基团的推电子能力越强，会导致羧基中氢氧键的极性越弱；反之增强。 资料卡： 吸电子基团（吸电子能力）： NO2 > CN >F > Cl > Br > I > C≡C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C >H 给电子基团（给电子能力）： (CH3)3C > (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H 练习 比较下列酸的酸性强弱： 环节三：比较羧酸酸性强弱 （1）CH2FCOOH______CH2ClCOOH （2）CH3CH2COOH_______CH3CH(OH)COOH （3）CCl3COOH______CHCl2COOH______CH2ClCOOH ＞ ＜ ＞ ＞ 归纳总结2 依据物质结构对性质的影响，填写下表。 代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性（与碳酸相比） 与Na反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的 反应 与NaHCO3的 反应 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH3COOH 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 能 能 不能 不能 不能 不能 能 环节三：比较羧酸酸性强弱 环节四：课堂小结 羧酸 官能团 性质 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 分类 根据烃基不同 根据羧基数目 芳香酸 脂肪酸 化学性质 物理性质 酯化反应 酸性 —COOH 根据烃基的不饱和度 不饱和酸 饱和酸 生成链状酯 生成环状酯 生成聚酯 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)HO—COOH属于二元羧酸( ) (2)甲酸属于羧酸,不能与银氨溶液反应( ) (3)乙二酸为二元羧酸,能使酸性KMnO4溶液褪色( ) × × √ (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( ) (5)因为—COOH与H2O分子间存在氢键,故所有羧酸均易溶于水( ) (6)甲酸、乙酸、丙酸的沸点依次升高,溶于水的能力逐渐增强( ) × × × 环节五：课堂评价 环节五：课堂评价 2.(2024·湖南长沙高二期中)某有机物的结构简式为 ,若等物质的量的该有机物分别与足量的Na、 NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应,则消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比是(　　) A.3∶2∶1∶1 B.3∶3∶2∶1 C.2∶2∶1∶1 D.3∶2∶2∶1 D 环节五：课堂评价 3.4-羟基戊酸( )在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是( ) A. B. C. D. C $$