题型04 有机合成设计（广东专用） -【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型04 有机合成设计 1．(23-24高二下·广东广州越秀区·期末)一种抗生素药物Ⅲ的合成路线如下 关于I~Ⅲ三种有机物，下列说法不正确的是 A．有机物Ⅲ中的含氧官能团名称为酰胺基 B．有机物Ⅲ中有1个手性碳原子 C．Ⅰ和Ⅱ合成Ⅲ的原子利用率 100% D．I~Ⅲ含有的元素中，电负性最大的是O 【答案】B 【解析】A. 根据有机物Ⅲ的结构得到含氧官能团名称为酰胺基，故A正确； B. 有机物Ⅲ中有2个手性碳原子，连接S的碳原子和右上角苯环连接的碳原子都是手性碳原子，故B错误； C. Ⅰ和Ⅱ合成Ⅲ，根据质量守恒，合成时没有其他物质生成，因此合成反应的原子利用率100%，故C正确； D. 根据同周期从左到右电负性逐渐增大，同主族从上到下电负性逐渐减小，则I~Ⅲ含有的元素中，电负性最大的是O，故D正确。 综上所述，答案为B。 2．(23-24高二下·广东中山·期末)2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特、大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醇反应如图。下列说法不正确的是 A．a难溶于水 B．该反应属于加成反应 C．c发生消去反应后形成的有机产物存在顺反异构 D．不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别b和c 【答案】A 【解析】A．丙酮与水任意比例互溶，A说法错误； B．根据反应可知，该反应无副产物，原子利用率100％，属于加成反应，B说法正确； C．c发生消去反应生成产物，存在顺反异构，C说法正确； D．b分子中的醛基和c分子中的羟基均容易被酸性高锰酸钾氧化，而使其褪色，所以不可用酸性高锰酸钾溶液鉴别b和c，D说法正确； 答案选A。 3．(23-24高二下·广东广州三校·期末)为了消除白色污染和减轻温室效应，设计以下路线吸收z物质，M为环状化合物。 下列说法不正确的是 A．试剂a可以是H2O2等氧化剂 B．M难溶于水 C．z的结构式为O=C=O D．由C3H6生成X、M的反应均为加成反应 【答案】D 【分析】 C3H6可与溴的四氯化碳反应，即为，X为，结合题干“减轻温室效应”和，推知z为CO2，M为，通过氧化反应得到； 【解析】 A．通过氧化反应得到，试剂a可以是H2O2等氧化剂，A正确； B．M为，难溶于水，B正确； C．z为CO2，结构式为O=C=O，C正确； D．由C3H6生成X为加成反应、被氧化生成M，D错误； 故选D。 4．(22-23高二下·广州越秀区·期末) 肾上腺素(甲)会使心脏收缩力上升，主要用于过敏性休克、支气管哮喘及心搏骤停的抢败。甲在体内代谢为乙，下列关于甲、乙的说法，错误的是    A．甲的核磁共振氢谱有10组峰 B．甲既能与强酸反应又能与强碱反应 C．乙能与发生反应 D．甲、乙均能与溶液发生显色反应 【答案】C 【解析】A．根据甲的结构简式可知，其含有10种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有10组峰，A正确； B．甲含有酚羟基具有酸性，能与碱反应，含有亚氨基具有碱性，能与酸反应，B正确； C．1mol乙含有1mol酚羟基和1mol羧基，能与2molNaOH发生反应，C错误； D．甲、乙中均含有酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，D正确； 故答案选C。 5．(22-23高二下·广东中山·期末)丙酮与甲醛具有相似的化学性质，均能与苯酚发生反应。有机物Q具有高阻燃性能，其制备过程如下所示(部分产物未列出)。    下列分析不正确的是 A．Q分子中最多有4个原子在同一直线上 B．苯酚与双酚A均能发生缩聚反应 C．反应Ⅰ为加成反应，原子利用率100% D．反应Ⅲ为 【答案】C 【分析】由题中流程图知，苯酚和丙酮在催化剂、加热的条件下反应生成双酚A，双酚A和溴可以发生取代反应生成有机物Q：，由Q的结构可以推知，双酚A的结构为。 【解析】A．由于连接两个苯环的碳原子为四面体碳，两个苯环并不共线，最多有4个原子在同一直线上，即氧原子、最中心的饱和碳原子及处在二者连线上的苯环中的两个碳原子，A不符合题意； B．苯酚与双酚A含羟基，均能发生缩聚反应，B不符合题意； C．反应Ⅰ除生成双酚A外，还生成了水，不属于加成反应，C符合题意； D．反应ⅠⅠ为取代反应，生成有机物Q的同时还生成了HBr，所以反应Ⅲ为，D不符合题意； 故选C。 6．(22-23高二下·广东广州五校·期末)某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成某高分子。下列说法正确的是 A．反应③的条件为浓硫酸、加热 B．物质 B 的核磁共振氢谱图中有 4 组峰 C．反应①为取代反应，反应④为加聚反应 D．E 中所有原子一定在同一平面上 【答案】C 【分析】 苯和溴发生取代反应生成A溴苯，A和氢氧化钠发生取代反应生成苯酚，苯酚和氢气还原生成B环己醇，B发生消去反应生成C环己烯，C可以和溴加成引入溴原子后再消去生成E，E加聚生成产物； 【解析】A．反应③为卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下的消去反应生成烯烃，A错误； B．B为环己醇，有5种情况的氢，核磁共振氢谱图中有 5 组峰，B错误； C．由分析可知，反应①为取代反应，反应④为加聚反应，C正确； D．E结构为 ，分子中含有饱和碳原子，故所有原子不会再同一平面上，D错误； 故选C。 7．(21-22高二下·广东阳江·期末)利用有机物I合成IV的路线如图所示，下列说法正确的是 A．II最多消耗 B．III→IV发生加聚反应 C．I最多消耗 D．IV为纯净物 【答案】A 【解析】A．溴原子水解被羟基取代，生成的HBr消耗等物质的量NaOH中和，R—COOCH3(酯基)碱性水解，生成羧基会消耗等物质的量NaOH中和，所以1mol有机物II消耗2molNaOH，描述正确，符合题意； B．III→IV发生的是羟基与羧基之间的酯化缩聚，不是加聚反应，描述错误，不符题意； C．有机物I只有碳碳双键加氢，酯基中的碳氧双键不能催化加氢，故1mol有机物I最多消耗1molH2，描述错误，不符题意； D．聚合产物每个聚合分子的聚合度(n值)均不一样，所以聚合产物都是混合物，描述错误，不符题意； 综上，本题选A。 8．21-22高二下·广东广州海珠区·期末)维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生成服装、绳索等。其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应①是缩聚反应 B．高分子A的链节中含有酯基和碳碳双键 C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度 D．反应③原子利用率100%，符合原子经济性 【答案】C 【解析】 A．的结构中含有碳碳双键，因此能发生加聚反应生成A，A的结构为：，故A错误； B．由A的结构可知，A的链节中只含有酯基一种官能团，故B错误； C．由题可知，A在发生水解后生成B，那么B的结构为：；对于聚合物，其平均相对分子质量=链节的相对质量×聚合度，故C正确； D．由题可知，维纶的结构为：，维纶是由聚乙烯醇和甲醛缩聚而来，聚乙烯醇的结构为；因此，每生成一个维纶的链节需要2个聚乙烯醇的链节和1分子甲醛发生缩合，脱去1分子水；所以反应的方程式为： ++nHCHO→++nH2O，原子利用率不是100%，故D错误； 故答案：C。 9．(21-22高二下·广东深圳高级中学·期末)不饱和聚酯 是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是以基础化工原料合成 UP 流程：下列说法不正确的是 A．单体2可能是对苯二甲酸 B．丙可被 KMnO4酸性溶液直接氧化制单体1 C．单体 1、2、3 经缩聚反应制得UP D．调节单体的投料比，控制 m 和 n 的比值，获得性能不同的高分子材料 【答案】B 【分析】甲可以和Br2的四氯化碳溶液反应，则甲为CH2=CH-CH=CH2，与Br2/CCl4发生1，2-加成生成乙为CH2BrCH=CHCH2Br，乙发生水解反应生成丙HOCH2CH=CHCH2OH，丙与HBr加成反应生成HOCH2CH2CHBrCH2OH，被连续氧化生成丁为HOOCCH2CHBrCOOH，丁发生消去反应生成单体1，则单体1的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，由UP的结构简式可知，另外两种单体为HOCH2CH2OH、，以此来解答。 【解析】A．根据分析可知另外两种单体分别为HOCH2CH2OH(乙二醇)、(对二苯甲酸)，故A正确； B．丙的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，分子中的碳碳双键和羟基均能被高锰酸钾溶液氧化，不能直接氧化制单体1，故B错误； C．根据各单体的结构简式以及不饱和聚酯的结构简式可知，单体发生脱水缩合生成UP，故C正确； D．HOCH2CH2OH与HOOCCH=CHCOOH、 可以分别发生脱水缩合生成高聚物，所以调节单体的投料比，控制 m 和 n 的比值，可以获得性能不同的高分子材料，故D正确； 综上所述答案为B。 10．(22-23高二下·广东清远·期末)乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下： 下列说法正确的是 A．有机物C和乙醇属于同系物，均能发生催化氧化反应 B．有机物A中碳原子均采用sp3杂化 C．可用氢氧化钠溶液除去乙酸苯甲酯中混有的有机物B D．甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【分析】乙醇催化氧化得到乙醛，所以A为CH3CHO，继续氧化得到乙酸，B为CH3COOH； 氯甲苯在氢氧化钠水溶液中水解得到苯甲醇，C为。 【解析】A．有机物C为苯甲醇，和乙醇均属于醇类，但不是同系物，A项错误； B．有机物A为乙醛，碳原子有sp3、sp2杂化两种，B项错误； C．乙酸苯甲酯可与氢氧化钠溶液反应，C项错误； D．甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能被高锰酸钾氧化为苯甲酸，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选D。 11．(23-24高二下·广东广州执信中学·期末)H是合成某药物的中间体，一种合成H的流程如下： 已知：Et表示乙基，Ph表示苯基。 （1）的分子式为 ，A→E的合成路线中属于取代反应共有 步。 （2）根据化合物B的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应生成有机产物的新结构 反应类型 a 置换反应 b NaOH水溶液、加热 （3）有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物均呈碱性，其中碱性最强的是 (填标号)。 （4）关于G→H反应的说法中，正确的有_______(填标号)。 A．反应过程中，有C-Cl键的断裂和C-O键的形成 B．该反应是原子利用率100%的反应 C．化合物x中存在“头碰头”的π键 D．化合物y吸收反应产生的HCl，提高产率 （5）写出E→F的化学方程式为 。 （6）已知：R-BrR-CNR-COOH，同时参照上述合成路线，以1-丙醇为起始原料合成化合物(其他无机试剂任选)。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①从起始原料出发，第一反应涉及醇转化为卤代烃，其化学方程式为 。 ②最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 。 【答案】（1）C14H12O 2 （2）Na 取代反应和中和反应 （3）c （4）ACD （5）+NH(CH3)2+EtOH （6） 【分析】 根据反应流程结合反应条件及反应特点可知，A发生取代反应生成B为，B和EtOH发生酯化反应生成C，C与Zn反应生成D，D和先发生加成反应后水解（格氏试剂与羰基化合物的加成反应后水解生成醇）生成E，E和NH(CH3)2发生取代反应生成F，F发生还原反应生成G，G和发生取代反应生成H。 【解析】（1） 的分子式为C14H12O；A→E的合成路线中A→B取代，B→C酯化（取代），D和发生加成反应生成E，属于取代反应共有2步； （2） B为，其中含有羧基，可与活泼金属例如钠发生置换反应生成，其中含有羧基和碳溴键，可与NaOH水溶液、加热发生取代反应和中和反应生成； （3）F、Br电负性强，C-F、C-Br键极性强，使N原子核外的电子偏离更多，N原子的电子云密度减小，F的电负性大于Br，则d的碱性最弱，在c中甲基为推电子基团，碱性最强，则碱性最强的是c； （4） G→H反应，是取代反应， A．如图，反应过程中，有C-Cl键的断裂和C-O键的形成，A正确； B．该反应是取代反应，原子利用率不到100%的反应，B错误； C．化合物x中有C=O双键，存在“头碰头”的π键，C正确； D．化合物y显碱性，可吸收反应产生的HCl，提高产率，D正确； 故选ACD。 （5） E和NH(CH3)2发生取代反应生成F，E→F的化学方程式：+NH(CH3)2+EtOH； （6）①1-丙醇转化为卤代烃化学方程式为； ②是对称结构，逆推则酯化而成，最后一步反应中，有机反应物的结构简式为； 12．(23-24高二下·广东广州执信中学·期末)沙丁胺醇(G)是预防和治疗支气管哮喘的药物，其一种合成路线如下图所示： 回答下列问题： （1）有机物A的化学名称为 。 （2）A→B的化学方程式为 。 （3）B发生异构化反应转化为C，有机物C的结构简式为 。 （4）有机物D中非含氧官能团的名称是 。 （5）E→F的化学反应类型为 。 （6）芳香族化合物M为B的同分异构体，且1molM最多可与2molNaHCO3反应，符合条件的有机物有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构为 (任写一种)。 （7）结合上述合成路线信息，以为原料制备，写出其合成路线(无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)： 。 【答案】（1）邻羟基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸) （2）+(CH3CO)2O→+CH3COOH （3） （4）碳溴键 （5）还原反应 （6）10 或 （7） 【分析】 根据流程分析，A发生取代反应生成B，对照B和D的结构可知，C的结构简式为，再结合D和F的结构简式可知E的结构简式为，据此解答。 【解析】（1）依据有机物A的结构简式可知其化学名称为邻羟基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸)； （2） A→B发生取代反应，反应的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH； （3） 有机物C的结构简式为。 （4） 有机物D（）中非含氧官能团的名称是碳溴键； （5） E（）→F（）中羰基转化为羟基，其化学反应类型为还原反应； （6） 芳香族化合物M为B的同分异构体，且1molM最多可与2molNaHCO3反应，则M的结构中含有2个-COOH．则苯环上的取代基有三种情况：1个-CH(COOH)2或-CH2COOH和-COOH(3种结构)或2个-COOH和1个-CH3(6种结构)，综合分析共有10种结构。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1的结构有或两种； （7） 依据已知信息以为原料制备的合成路线为； 13．(23-24高二下·广东广州天河区·期末)近来有报道，碘代化合物F与化合物Ⅰ在Cr-Ni化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物J，其合成路线如下： （1）指出D中的含氧官能团，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 官能团名称 可反应试剂 反应类型 （2）物质G的名称 。 （3）E→F的反应方程式 。 （4）J的分子式 。 （5）下列说法错误的是_______。 A．一定条件下G能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 B．1mol H最多能与5mol H2发生加成反应 C．试剂D与足量乙醇充分反应，转化率可以达到100% D．物质J不能使酸性 KMnO4溶液褪色 （6）满足下列条件H的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式 。 ①遇FeCl3 发生显色反应；②苯环上有三个取代基。 （7）结合所学知识，仿照G合成I路线，以乙醇为原料制备1-丁醛 。 【答案】（1）羧基 乙醇 酯化反应（取代反应） （2）苯甲醛 （3） （4）C15H20O3 （5）CD （6）10 （7） 【分析】 A（丙烯）在氯气光照条件下发生取代反应生成B，B与NaCN、加热条件下发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D与乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下生成E，可推知E为，E与HI发生加成反应生成F；G与CH3CHO在NaOH溶液中加热生成H，H与氢气发生加成反应生成I，F与I在催化剂条件下发生取代反应生成J，据此回答。 【解析】（1）由图知，D中含氧官能团为羧基，能与乙醇发生酯化反应（取代反应）； （2） 由图知，G的结构为，名称为苯甲醛； （3） 由分析知，E与HI发生加成反应生成F，反应方程式为； （4）由J的结构式知，J的分子式为C15H20O3； （5）A. 由图知，G中含有醛基，在一定条件下能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，A正确； B. 由图知，1mol H与氢气反应时，苯环上消耗3mol氢气，碳碳双键消耗1mol氢气，醛基消耗1mol氢气，故最多能与5mol H2发生加成反应，B正确； C. 试剂D与足量乙醇发生酯化反应时为可逆反应，转化率无法达到100%，C错误； D. 物质J中含有碳碳双键和醇羟基，能被酸性 KMnO4溶液氧化，故能使酸性 KMnO4溶液褪色，D错误； 故选CD； （6） 满足①遇FeCl3 发生显色反应，含由酚羟基；②苯环上有三个取代基的H的同分异构体有，苯环上有三个取代基，且三个取代基不相同时，共10种； （7）仿照G合成I路线，以乙醇为原料制备1-丁醛的路线为。 14．(23-24高二下·广东江门·期末)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下： （1）化合物ii的含氧官能团名称是 ，化合物iii的分子式是 。 （2）化合物i的同分异构体中，能发生水解反应的芳香化合物的结构简式为 。 （3）根据化合物vi的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 结构特征 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b ， 取代反应 （4）由化合物生成化合物iv涉及以下转化过程(未注明反应条件)，下列有关叙述正确的有___________。 A．反应②是消去反应 B．反应③中，有C-O键的断裂和生成 C．化合物x中，碳原子均采取杂化 D．化合物ix是手性分子，含有2个手性碳原子 （5）化合物v()可通过频哪醇()和联硼酸[]的脱水反应制备，频哪醇的结构简式是 。 （6）以第（4）问中化合物ii转化为化合物iv的原理为依据，设计以<>和化合物iii()为原料合成化合物xi。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】（1）羟基、醛基 C4H6O3 （2） （3）H2，催化剂，加热 加成反应 —COO— NaOH溶液，加热 （4）AB （5） （6） +2NaOH+NaCl+H2O 【分析】 由有机物的转化关系可知，与溴发生取代反应生成，则ⅰ为；碳酸钠作用下与乙酸酐发生取代反应生成，一定条件下与发生取代反应生成，一定条件下与发生取代反应生成；与乙酸酐发生加成反应生成，浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，发生分子内取代反应生成。 【解析】（1）由结构简式可知，化合物ii的含氧官能团为羟基、醛基，化合物iii的分子式为C4H6O3，故答案为：羟基、醛基；C4H6O3； （2） 化合物i结构简式为，i的同分异构体为能发生水解反应的芳香化合物说明同分异构体分子中含有甲酸酯基，结构简式为，故答案为：； （3） 由结构简式可知，催化剂作用下分子中含有的碳碳双键与氢气共热发生加成反应生成，分子中含有的酯基在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，故答案为：H2，催化剂，加热；加成反应；NaOH溶液，加热； （4） A．由分析可知，反应②为浓硫酸作用下共热发生消去反应生成和水，故正确； B．由分析可知，反应③为发生分子内取代反应生成和水，反应中有C-O键的断裂和生成，故正确； C．由结构简式可知，分子中甲基碳原子的杂化方式为sp3杂化，故错误； D．由结构简式可知，分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故错误； （5） 由图可知，化合物v的反应为与发生分子间脱水反应生成和水，则频哪醇的结构简式为，故答案为：； （6） 由化合物ii转化为化合物iv的原理可知，以和为原料合成的合成步骤为与氢氧化钠溶液共热发生水解反应，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，酸化生成，与乙酸酐发生加成反应生成，浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，发生分子内取代反应生成； (a)由分析可知，最后一步反应为发生分子内取代反应生成和水，故答案为：； (b) 由分析可知，第一步反应为与氢氧化钠溶液共热发生水解反应、氯化钠和水，反应的化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O，故答案为：+2NaOH+NaCl+H2O。 15．(23-24高二下·广东清远·期末)化合物E可用于治疗脑血管疾病，以甲苯为原料合成化合物E和J的流程如下（部分产物、反应条件已略去）： 已知：Ⅰ．J的结构简式为 Ⅱ． （1）G的结构简式是 ，E中含氧官能团的名称是 。 （2）根据化合物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 还原反应 b ①水溶液  ②加热、加压  ③酸化 （3）关于上述合成路线，下列说法不正确的是__________（填标号）。 A．H中各原子的电负性关系： B．生成物E溶于水是因为羧基和氨基与水分子之间存在氢键 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．中有σ键、π键的断裂和生成 （4）芳香化合物X是E的同分异构体，化合物X含有，其核磁共振氢谱峰面积比为,写出其中一种符合该要求的化合物X的结构简式： 。 （5）参照上述合成路线，设计以和1—丙醇为原料合成的路线。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①从1—丙醇出发，其第一步反应的有机产物的结构简式为 。 ②最后一步化学方程式为 。 【答案】（1） 羧基 （2）H2，Ni（或催化剂），加热 或或（答案合理即可） 取代反应（或水解反应） （3）A （4）或 （5） 【分析】 甲苯和浓硝酸在浓硫酸、加热条件下反应生成F，结合J的结构简式，可得化合物F为，F与氯气发生取代反应生成G，则化合物G为，G在氢氧化钠水溶液的作用下发生水解反应生成H，化合物H为，结合J的结构和已知信息I、II，可推出化合物I为。 【解析】（1） 根据分析可知，G的结构简式为；E中含氧官能团的名称为羧基； （2） a．根据化合物B的结构可知反应试剂和条件为H2，Ni（或催化剂），加热，反应形成的新结构为或或（答案合理即可）； b．根据反应试剂、条件为氢氧化钠水溶液、加热可知，发生卤代烃的水解反应生成，即反应类型为取代反应（或水解反应）； （3） H的结构简式为，含有C、O、N、H四种元素，则电负性：，A错误；生成物E分子中含有羧基和氨基，羧基中的氧原子具有较强的电负性，‌能够与水分子形成氢键，氨基中的氮原子具有较强的电负性，‌能够与水分子形成氢键，B正确；苯环对甲基的影响使甲基的活性增强，‌能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；发生了加成反应和消去反应，有σ键、π键的断裂和生成，D正确；故答案为：A； （4） E的结构简式为，分子式为，由E的同分异构体芳香化合物X中含有硝基，其核磁共振氢谱峰面积比为3：2：1可知，X分子结构对称，符合条件的结构简式为或； （5） 从1—丙醇出发，需合成丙醛，其第一步反应的有机产物的结构简式为；最后一步反应为。 16．(23-24高二下·广东深圳·期末)化合物x是某种药物的中间体，其合成路线如下图所示(部分反应条件略去)。 （1）化合物iv的官能团名称为 ，化合物ii的结构简式为 。 （2）反应⑤的化学方程式为 。 （3）根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构(有机产物) 反应类型 a 浓氢溴酸、加热 取代反应 b （4）关于反应⑦的说法中，正确的有___________(填标号)。 A．反应过程中，有C=O键的断裂和C-N键的形成 B．该反应的原子利用率为100% C．化合物x中碳原子均采用sp2杂化 D．化合物x中存在手性碳原子 （5）芳香族化合物M为vii的同分异构体，满足以下条件的M的结构简式为 (任写一种)。 条件：a)含有-NH2且直接与苯环相连；b)1molM能与2molNaHCO3反应；c)核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2。 （6）以和CH3NH2为原料，参考上述信息，设计化合物的合成路线 (不用注明反应条件)。 【答案】（1）醛基 （2）+CH3OH+H2O （3） H2、催化剂、加热 加成反应（或还原反应） （4）AD （5）或 （6） 【分析】 甲苯与氯气发生甲基上的取代反应，生成ii，故ii的结构为，发生水解反应生成苯甲醇，苯甲醇催化氧化生成苯甲醛；v发生氧化反应生成vi，vi与甲醇发生酯化反应生成vii，vii发生还原反应生成viii，iv、viii、ix发生取代反应生成x；据此分析回答问题。 【解析】（1） 化合物iv的官能团名称为醛基；化合物ii为甲苯与氯气发生取代反应的产物，结构简式为； （2） 反应⑤为对硝基苯甲酸与甲醇发生酯化反应，化学方程式为+CH3OH+H2O； （3） 苯甲醇与浓氢溴酸、加热发生取代反应生成卤代烃；根据产物的结构，由iii中苯环能与H2在催化剂、加热的条件下发生加成反应所得； （4）A．iv中醛基断C=O键，viii中氨基断N-H键，ix中断羟基相邻的C-H键，形成C-N键和C-C键，A项正确； B．该反应为取代反应，另外有水生成，原子利用率没有100%，B项错误； C．化合物x中碳原子采用sp2和sp3杂化，C项错误； D．化合物x中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，D项正确； 故答案选AD。 （5） 含有-NH2且直接与苯环相连，1molM能与2molNaHCO3反应，核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2，故M中苯环上有两个羧基，一个氨基且结构对称，故M的结构简式为或； （6） 参考流程图中iv、viii、ix之间的反应，先催化氧化生成，、CH3NH2之间发生类似iv、viii、ix之间的反应生成，发生消去反应得到目标产物，合成路线为：。 17．(23-24高二下·广东中山·期末)格氏试剂是含卤化镁的有机金属化合物，在有机合成中有较高的价值。三苯甲醇是一种重要的有机合成中间体和重要有机溶剂，广泛应用于农药、染印行业，其制备可采用格氏试剂苯基溴化镁和一些简单有机化合物合成，合成路线如下图所示。 请回答下列问题： （1）化合物A的名称是 ，B→C的反应类型是 。 （2）化合物C→D的化学反应方程式是 。 （3）化合物H中的官能团名称是 ，有机物H最多有 个原子共平面。 （4）化合物K与D互为同分异构体，满足下列条件的K有 种，其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。 ①苯环上有一取代基为乙基②能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。 （5）参考题中信息和所学知识，设计由和为原料制备的合成路线 。 【答案】（1）溴苯 氧化反应 （2）+C2H5OH+H2O （3）羰基 24 （4）13 （5） 【分析】 E和Mg反应生成F，A在Ag的催化下和氧气发生氧化反应生成B为，B发生氧化反应生成C，C和C2H5OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成D，D和F在无水乙醚的催化下发生加成反应生成G，G脱水生成H，H和F发生加成反应生成I，I水解得到J，以此解答。 【解析】（1）由A的结构简式可知，化合物A的名称是溴苯，由分析可知，B→C的反应类型是氧化反应。 （2） C和C2H5OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成D，化学方程式为：+C2H5OH+H2O。 （3）由H的结构简式可知，官能团名称是羰基，苯环和羰基都是平面的结构，有机物H中所有原子都可以共平面，最多有24个原子共平面。 （4） 化合物K与D互为同分异构体，满足条件：①苯环上有一取代基为乙基；②能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀，说明其中含有-CHO或-OOCH；若苯环上有2个取代基，组合为-C2H5和-OOCH，有邻、间、对3种位置关系，若苯环上有3个取代基，组合为-C2H5、-CHO和-OH，有10种位置关系，综上所述，满足条件的同分异构体有13种，其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为。 （5） 先发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，和发生加成反应生成，发生水解反应生成，合成路线为：。 18．(23-24高二下·广东揭阳·期末)化合物是治疗疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）化合物的名称为 ，化合物的分子式为 。 （2）化合物中官能团的名称为 。 （3）根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂和条件 反应形成的新结构 反应类型 a ① ② b O2/Cu ③ ④ （4）化合物的结构简式为 。 （5）化合物的分子式比化合物少，能与溶液发生显色反应的的同分异构体有 种；写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式： 。 （6）利用上述路线，以苯甲醇和为原料合成（无机试剂任选）。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①从苯甲醇出发，第一步反应的化学方程式为 （注明反应条件）。 ②相关步骤中，发生还原反应制得终产物的有机物的结构简式为 。 【答案】（1）甲苯 C9H11OBr （2）酯基、醚键 （3）催化剂，加热 加成反应或还原反应 氧化反应 （4） （5）12 （6） 【分析】 由有机物的转化关系可知，光照条件下A与溴发生取代反应生成B，则A为；B与乙二醇发生取代反应生成C，催化剂作用下C与四溴化碳发生取代反应生成D，一定条件D与乙酸酐发生取代反应生成E，一定条件下E与四氢合铝酸锂发生还原反应生成F为；浓硫酸作用下F与乙酸共热发生酯化反应生成G。 【解析】（1） 由分析可知，A为，A的名称为甲苯，化合物D的分子式为C9H11OBr； （2）化合物中官能团的名称为酯基、醚键； （3） 化合物C中含有苯环，能与氢气发生加成反应得到新结构，反应试剂和条件是H2/催化剂，加热，反应类型为加成反应或还原反应；化合物C含有-CH2OH，能在氧气催化剂Cu作用下发生催化氧化，得到-CHO新结构，反应类型是氧化反应； （4） 根据分析，化合物的结构简式为； （5） 化合物的分子式比化合物少，能与溶液发生显色反应即含有酚羟基，同分异构体有、、、、共12种；其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式：； （6） ①根据C与四溴化碳发生取代反应生成D，一定条件D与乙酸酐发生取代反应生成E，从苯甲醇出发，第一步先引入Br，反应的化学方程式为； ②一定条件下E与四氢合铝酸锂发生还原反应生成F，该步骤酯基发生还原反应得到醇羟基，则制得终产物的有机物的结构简式为。 19．(23-24高二下·广东肇庆·期末)有机化合物ⅶ是一种重要的染料中间体。一种合成ⅶ的路线如下。 （1）化合物ⅶ的分子式为 （2）化合物ⅰ的名称为 。化合物X的氢原子数比ⅰ多4且X为ⅰ的同系物，X的结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 （3）根据化合物ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新官能团名称 反应类型 a 氢气/催化剂、加热 加成反应 b 浓硫酸、加热、乙醇 酯基 （4）反应②为取代反应，下列关于反应②的说法中，不正确的是___________(选填字母)。 A．有C—O键和H—C断裂 B．有C—C键和H—O键生成 C．推测ⅲ易溶于水 D．生成物ⅳ中，存在p轨道“头碰头”形成的π键 （5）参考上述合成路线，无机及3碳以下有机试剂任选，以为原料合成。基于你的合成路线回答下列问题： a．第一步反应的化学方程式为 。 b．第二步反应的反应类型为 。 c．第三步反应另一种有机反应物的结构简式为 。 【答案】（1） （2）甲苯 8 （3）羟基 酯化反应(或取代反应) （4）CD （5）＋HNO3＋H2O 还原反应 【分析】 C7H8的结构简式为，与ii发生取代反应生成iii，进一步发生取代反应生成iv，发生氧化反应生成v，继续发生硝化反应生成vi，最后发生还原反应生成vii； 【解析】（1）根据结构简式可知，化合物ⅶ的分子式为； （2） 化合物ⅰ的名称是甲苯；化合物X的氢原子数比ⅰ多4且X为ⅰ的同系物，则X的分子式为，含有苯环，可以为(正丙基、异丙基两种)，可以为连一个甲基、一个乙基，有邻、间、对三种相对位置，或连三个甲基，又有三种，共有8种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为的结构简式为； （3）化合物vi中含有酮羰基能与氢气在催化剂、加热条件下，发生加成反应，加成反应后可生成羟基；在乙醇、浓硫酸、加热条件下会发生酯化反应，生成的新官能团的名称为酯基； （4）A．反应②中羧基的C—O键断裂，苯环上H—C键断裂，形成C—C键，同时有水生成，有H—O键生成，A正确； B．由A项分析可知B也正确； C．ⅲ含有羧基，但受烃基结构影响，不易溶于水，C错误； D．生成物iv中，含有键，p轨道形成的π键为“肩并肩”，D错误； 答案为CD； （5） 以为原料合成时，先发生硝化反应(参考④)得到硝基，然后发生还原反应(参考⑤)得到氨基，再与乙酸发生取代反应。 a．第一步反应的化学方程式为＋HNO3＋H2O； b．第二步反应的反应类型为还原反应； c．第三步反应另一种有机反应物的结构简式为。 20．(23-24高二下·广东珠海·期末)某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。 苯氧乙酸的结构可表示为： M的合成路线如下： 已知：；   回答下列问题： （1）5.8gA完全燃烧可产生0.3mol和0.3mol，A的蒸气对氢气的相对密度是29，A分子中不含甲基，且为链状结构，则A的结构简式为 ，所含的含氧官能团的名称为 。 （2）试剂X可选用的是______。 A．溶液 B．溶液 C．溶液 D．溶液 （3）C的结构简式是 ，反应②的反应类型是 。 （4）苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，请写出能与溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式 。 （5）写出反应④的化学方程式 。 【答案】（1） 羟基 （2）AD （3） 取代反应 （4） （5） 【分析】 苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，B和氯气发生已知反应生成C，C和苯酚钠反应生成题中图片不清晰，结合反应信息可以知道，C是ClCH2COOH，故B为CH3COOH，结合已知信息，A和发生酯化反应生成M，据此分析解答。 【解析】（1）A的蒸气对氢气的相对密度是29，A的相对分子质量为58，5.8gA的物质的量为0.1mol，0.1molA完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，则A分子中含有3个C原子、6个H原子，O原子数为，A分子式为C3H6O，分子中不含甲基，且为链状结构，则A的结构简式为CH2=CHCH2OH，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。 （2）A．苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，试剂X可以是氢氧化钠溶液，故A选； B．苯酚的酸性小于醋酸，苯酚和醋酸钠不反应，故B不选； C．苯酚的酸性小于碳酸，苯酚和碳酸氢钠不反应，故C不选； D．苯酚和碳酸氢钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，试剂X可以是碳酸氢钠溶液，故D选； 选AD。 （3） 根据，由逆推，可知C是Cl-CH2-COOH；B是CH3COOH，CH3COOH甲基上的H原子被Cl代替生成Cl-CH2-COOH和HCl，反应②的反应类型是取代反应。 （4） 苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式有。 （5） 反应④是苯氧乙酸和CH2=CHCH2OH发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为：。 21．(23-24高二下·广东广州三校·期末)有机玻璃()因具有良好的性能而广泛应用于生产生活中。下图所示流程可用于合成有机玻璃，请回答下列问题： 已知： （1）C→D的第一次氧化反应条件为 ，D的结构简式为： 。 （2）G→H的另一种反应物化学式为 ，D→E的反应类型为 。 （3）E→F的化学方程式 。 （4）写出F→有机玻璃的化学方程式 。 （5）参考上述合成路线，以C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备乳酸()的合成路线 。 【答案】（1）Cu/△ （2） 消去反应 （3）+CH3OH+H2O （4）n （5） 【分析】 由A、C的结构简式对比可知，A发生了加成反应生成B，B的结构简式为：；G与HCN发生加成反应生成H，H发生了水解反应生成了D，D发生消去反应生成E，根据E的结构简式可知，D的结构简式为；E和甲醇发生酯化反应生成F为：，F发生加聚反应生成有机玻璃为：。 【解析】（1）C→D第一次氧化是将C中的羟基氧化为醛基，反应条件为Cu/△；结合以上分析可知，D的结构简式为：； （2） 根据G、H的结构特点，G→H为加成反应，根据原子守恒规律可知，另一种反应物化学式为HCN；结合以上分析可知，D的结构简式为，E的结构简式为，由D转化为E，该反应为消去反应； （3） E和甲醇发生酯化反应生成F为：，化学方程式为：； （4） F为：，F发生加聚反应生成有机玻璃为：，化学方程式为：n； （5） 以C2H4为原料设计制备乳酸的过程中需要增加一个碳，并且引入羟基和羧基，根据上述合成路线和已知信息可以设计出以下合成路线： 22．(23-24高二下·广东广州八区·期末)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物G路线如下(加料顺序、反应条件略)： （1）化合物A中的官能团名称是 。 （2）化合物B的分子式为 。 （3）C生成D的反应方程式为 。 （4）化合物X仅含碳氢氧元素，相对分子质量比化合物B大14，且在核磁共振氢谱上只有1组峰。X的结构简式为 。 （5）根据化合物D的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 有机产物的结构简式 反应类型 a 取代反应 b 消去反应 （6）参照上述合成路线，设计以苯和为原料(无机试剂任选)制备化合物H()的合成路线 。 【答案】（1）碳碳双键 （2）C2H4O （3）+HBr+ （4） （5）氢氧化钠溶液，加热 氧化钠乙醇溶液，加热 （6） 【分析】A在催化剂的作用下发生氧化反应生成环氧乙烷B，C与HBr加热发生取代反应生成D，D与B在一定条件下发生开环加成反应生成E，E与HI发生取代反应生成F，F与CO、环戊醇生成G。 【解析】（1）化合物A的官能团为碳碳双键。 （2）根据结构简式可知B的分子式为C2H4O。 （3）C与HBr在加热条件下生成D，方程式为+HBr+H2O。 （4）化合物X仅含碳氢氧元素，相对分子质量比化合物B大14，则X的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱只有1组峰的是丙酮，结构简式为。 （5）化合物D中含有碳氯键，可以发生水解和消去反应，①氢氧化钠溶液，加热，产物为②氢氧化钠乙醇溶液，加热，产物为。 （6）逆合成分析法可知H的反应物有CO和、，其中可由，生成，的反应物有环氧乙烷和溴苯。故合成路线为 23．(23-24高二下·广东潮洲·期末)非罗考昔（化合物L）是一种非甾体抗炎药，其中一种合成路线如下（部分反应条件略去）： （1）化合物D的分子式为 ，化合物G中的官能团名称为 。化合物L中所有元素电负性由大到小顺序为 。 （2）已知名称为乙酰氯，则化合物B的名称为 。 （3）化合物X为G的同分异构体，结构中含六元碳环和酮羰基，不含过氧键，且在核磁共振氢谱只有4组峰，则X的结构简式可能是 （写出一种即可）。 （4）从化合物A生成L的全过程中，下列说法正确的有 。 A．有碳氧双键和碳氢单键断裂，也有碳碳双键和碳氧单键形成 B．反应物中，碳原子采取的杂化方式有：、，并且存在手性碳原子 C．化合物G中碳氧原子间的键与键的个数之比为4:1 （5）基于上述反应原理．利用、、合成 a. 从出发，第一步的化学方程式为 。 b. 相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为 。 c. 最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。 【答案】（1） 醚键、羧基 （2）2-甲基丙酰氯（或异丁酰氯） （3）（或） （4）AC （5）2＋O2＋2H2O NaOH水溶液， 【分析】 A→C，C→D为取代反应，则B为，D→E为卤代烃水解反应，条件为强氧化钠水溶液，加热，H+I→G为取代反应，F+G→K为酯化反应，K→L发生加成消去反应。 【解析】（1）根据D的结构D的分子式为；化合物G中的官能团名称为醚键、羧基；化合物L中元素有，非金属性越强电负性越大，则电负性。 （2） 由分析知，B为，名称为异丁酰氯（或2-甲基丙酰氯）。 （3） G的分子式为：C6H10O3，不饱和度为2，化合物X为G的同分异构体，结构中含六元碳环和酮羰基，不含过氧键，且在核磁共振氢谱只有4组峰，则X的结构简式可能是（或）。 （4）A．K→L发生加成消去反应，有碳氧双键断裂，也有碳碳双键形成，F+G→K为酯化反应有碳氧单键形成，A→C，C→D为取代反应，有碳氢单键断裂，A正确； B．反应物K中，碳原子有双键和单键采取的杂化方式有：，没有碳原子连接四个不同的原子或原子团不存在手性碳原子，B错误； C．化合物G中碳氧原子间的σ键有4个与π键有一个，个数之比为，C正确； 故选AC。 （5） 该流程为， 第一步的化学方程式为，相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为水溶液，；最后一步反应中，有机反应物为。 24．(23-24高二下·广东广州第六中学·期末)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知：−CH=N−     请回答下列问题： （1）化合物G的官能团名称是 。 （2）下列说法不正确的是______。 A．化合物A能与发生显色反应 B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现 C．在B+C→D的反应中，作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 （3）化合物C的结构简式是 。 （4）已知D→E的转变经历了加成和消去的过程，请写出总的化学方程式 。(无需标明反应条件) （5）研究小组在实验室用苯甲醇为原料合成。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 （6）写出任意一种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环 ②1H−NMR谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 【答案】（1）羧基和醚键 （2）BC （3）(CH3)2NCH2CH2Cl （4）+HONH2+H2O （5） （6） 【分析】 A发生催化氧化反应生成B，根据B、D的结构简式及C的分子式知，B和C发生取代反应生成D，C为(CH3)2NCH2CH2Cl；F发生取代反应生成依托比利，结合F的分子式知，F为，E发生取代反应生成F，E为，据此分析解题。 【解析】（1）由题干合成流程图可知，化合物G的官能团名称是羧基和醚键，故答案为：羧基和醚键； （2）A．由题干化合物A的结构简式可知，化合物A中含有酚羟基，则能与FeCl3发生显色反应，A正确； B．由题干化合物A的结构简式可知，化合物A中含有酚羟基，酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，即A→B的转变不可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现，B错误； C．由题干合成路线图可知，在B+C→D的反应中生成了HCl，HCl与K2CO3反应，从而使得上述平衡正向移动，即K2CO3不是作催化剂，C错误； D．由题干依托比利的结构简式可知，依托比利中含有氨基和酰胺基，故可在酸性或碱性条件下发生水解反应，D正确； 故答案为：BC； （3）由分析可知，化合物C的结构简式是(CH3)2NCH2CH2Cl，故答案为：(CH3)2NCH2CH2Cl； （4） 由分析可知，E的结构简式为：，已知D→E的转变经历了加成和消去的过程，结合D的结构简式和D到E的转化条件可知，该转化的总的化学方程式为：+HONH2+H2O，故答案为：+HONH2+H2O； （5） 苯甲醇即催化氧化可得到:，催化氧化可得到，根据题干流程图中G到H的转化信息可知，和SOCl2反应可得到，据此分析确定该合成路线为：，故答案为：； （6） 由题干信息可知，D的分子式为：C11H15NO2，不饱和度为：5，任意一种同时符合下列条件①分子中含有苯环，②1H−NMR谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()，说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，则化合物D的同分异构体的结构简式为：，故答案为：。 25．(23-24高二下·广东广州第六中学·期末)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 请回答下列问题： （1）乳酸的分子式为： ，0.05mol乳酸与足量Na反应，产生标况下 L氢气。 （2）MMA中含有的官能团名称为： ；该转化路线中，第二步的反应类型为： 。 （3）MP的化学名称是 。 （4）MP的同分异构体中，能发生银镜反应的有 种。 （5）MMA可在一定条件下，生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为： 。 （6）对甲基苯酚与HCHO可以在一定条件下合成线型的酚醛树脂，写出该反应的化学方程式： 。 【答案】（1）C3H6O3 2.24 （2）碳碳双键、酯基 消去反应 （3）丙酸甲醇 （4）7 （5） （6） 【分析】由PLA结构可知，乳酸为HOCHCH3COOH，PLA和甲醇转化为MP，MP和甲醛反应引入碳碳双键转化为MMA； 【解析】（1）乳酸为HOCHCH3COOH，乳酸的分子式为：C3H6O3，乳酸分子中羧基、羟基均会和钠反应，则0.05mol乳酸与足量Na反应，产生0.1mol氢气，标况下为2.24L氢气。 （2）MMA中含有的官能团名称为：碳碳双键、酯基；该转化路线中，MP首先和甲醛加成生成羟基，羟基消去引入碳碳双键，故第二步的反应类型为：消去反应； （3）由图可知，MP的化学名称是丙酸甲醇； （4）MP的化学名称是丙酸甲醇；MP的同分异构体中，能发生银镜反应，则含有醛基，有7种。 （5） MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子; ； （6）对甲基苯酚含有酚羟基，与HCHO可以在一定条件下合成线型的酚醛树脂，该反应的化学方程式：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 1．(23-24高二下·广东广州越秀区·期末)一种抗生素药物Ⅲ的合成路线如下 关于I~Ⅲ三种有机物，下列说法不正确的是 A．有机物Ⅲ中的含氧官能团名称为酰胺基 B．有机物Ⅲ中有1个手性碳原子 C．Ⅰ和Ⅱ合成Ⅲ的原子利用率 100% D．I~Ⅲ含有的元素中，电负性最大的是O 2．(23-24高二下·广东中山·期末)2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特、大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醇反应如图。下列说法不正确的是 A．a难溶于水 B．该反应属于加成反应 C．c发生消去反应后形成的有机产物存在顺反异构 D．不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别b和c 3．(23-24高二下·广东广州三校·期末)为了消除白色污染和减轻温室效应，设计以下路线吸收z物质，M为环状化合物。 下列说法不正确的是 A．试剂a可以是H2O2等氧化剂 B．M难溶于水 C．z的结构式为O=C=O D．由C3H6生成X、M的反应均为加成反应 4．(22-23高二下·广州越秀区·期末) 肾上腺素(甲)会使心脏收缩力上升，主要用于过敏性休克、支气管哮喘及心搏骤停的抢败。甲在体内代谢为乙，下列关于甲、乙的说法，错误的是    A．甲的核磁共振氢谱有10组峰 B．甲既能与强酸反应又能与强碱反应 C．乙能与发生反应 D．甲、乙均能与溶液发生显色反应 5．(22-23高二下·广东中山·期末)丙酮与甲醛具有相似的化学性质，均能与苯酚发生反应。有机物Q具有高阻燃性能，其制备过程如下所示(部分产物未列出)。    下列分析不正确的是 A．Q分子中最多有4个原子在同一直线上 B．苯酚与双酚A均能发生缩聚反应 C．反应Ⅰ为加成反应，原子利用率100% D．反应Ⅲ为 6．(22-23高二下·广东广州五校·期末)某实验小组以苯为原料制取苯酚，进而合成某高分子。下列说法正确的是 A．反应③的条件为浓硫酸、加热 B．物质 B 的核磁共振氢谱图中有 4 组峰 C．反应①为取代反应，反应④为加聚反应 D．E 中所有原子一定在同一平面上 7．(21-22高二下·广东阳江·期末)利用有机物I合成IV的路线如图所示，下列说法正确的是 A．II最多消耗 B．III→IV发生加聚反应 C．I最多消耗 D．IV为纯净物 8．21-22高二下·广东广州海珠区·期末)维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生成服装、绳索等。其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应①是缩聚反应 B．高分子A的链节中含有酯基和碳碳双键 C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度 D．反应③原子利用率100%，符合原子经济性 9．(21-22高二下·广东深圳高级中学·期末)不饱和聚酯 是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是以基础化工原料合成 UP 流程：下列说法不正确的是 A．单体2可能是对苯二甲酸 B．丙可被 KMnO4酸性溶液直接氧化制单体1 C．单体 1、2、3 经缩聚反应制得UP D．调节单体的投料比，控制 m 和 n 的比值，获得性能不同的高分子材料 10．(22-23高二下·广东清远·期末)乙酸苯甲酯可作茉莉、白兰、月下香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下： 下列说法正确的是 A．有机物C和乙醇属于同系物，均能发生催化氧化反应 B．有机物A中碳原子均采用sp3杂化 C．可用氢氧化钠溶液除去乙酸苯甲酯中混有的有机物B D．甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．(23-24高二下·广东广州执信中学·期末)H是合成某药物的中间体，一种合成H的流程如下： 已知：Et表示乙基，Ph表示苯基。 （1）的分子式为 ，A→E的合成路线中属于取代反应共有 步。 （2）根据化合物B的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应生成有机产物的新结构 反应类型 a 置换反应 b NaOH水溶液、加热 （3）有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物均呈碱性，其中碱性最强的是 (填标号)。 （4）关于G→H反应的说法中，正确的有_______(填标号)。 A．反应过程中，有C-Cl键的断裂和C-O键的形成 B．该反应是原子利用率100%的反应 C．化合物x中存在“头碰头”的π键 D．化合物y吸收反应产生的HCl，提高产率 （5）写出E→F的化学方程式为 。 （6）已知：R-BrR-CNR-COOH，同时参照上述合成路线，以1-丙醇为起始原料合成化合物(其他无机试剂任选)。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①从起始原料出发，第一反应涉及醇转化为卤代烃，其化学方程式为 。 ②最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 。 12．(23-24高二下·广东广州执信中学·期末)沙丁胺醇(G)是预防和治疗支气管哮喘的药物，其一种合成路线如下图所示： 回答下列问题： （1）有机物A的化学名称为 。 （2）A→B的化学方程式为 。 （3）B发生异构化反应转化为C，有机物C的结构简式为 。 （4）有机物D中非含氧官能团的名称是 。 （5）E→F的化学反应类型为 。 （6）芳香族化合物M为B的同分异构体，且1molM最多可与2molNaHCO3反应，符合条件的有机物有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构为 (任写一种)。 （7）结合上述合成路线信息，以为原料制备，写出其合成路线(无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)： 。 13．(23-24高二下·广东广州天河区·期末)近来有报道，碘代化合物F与化合物Ⅰ在Cr-Ni化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物J，其合成路线如下： （1）指出D中的含氧官能团，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 官能团名称 可反应试剂 反应类型 （2）物质G的名称 。 （3）E→F的反应方程式 。 （4）J的分子式 。 （5）下列说法错误的是_______。 A．一定条件下G能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀 B．1mol H最多能与5mol H2发生加成反应 C．试剂D与足量乙醇充分反应，转化率可以达到100% D．物质J不能使酸性 KMnO4溶液褪色 （6）满足下列条件H的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式 。 ①遇FeCl3 发生显色反应；②苯环上有三个取代基。 （7）结合所学知识，仿照G合成I路线，以乙醇为原料制备1-丁醛 。 14．(23-24高二下·广东江门·期末)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下： （1）化合物ii的含氧官能团名称是 ，化合物iii的分子式是 。 （2）化合物i的同分异构体中，能发生水解反应的芳香化合物的结构简式为 。 （3）根据化合物vi的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 结构特征 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a b ， 取代反应 （4）由化合物生成化合物iv涉及以下转化过程(未注明反应条件)，下列有关叙述正确的有___________。 A．反应②是消去反应 B．反应③中，有C-O键的断裂和生成 C．化合物x中，碳原子均采取杂化 D．化合物ix是手性分子，含有2个手性碳原子 （5）化合物v()可通过频哪醇()和联硼酸[]的脱水反应制备，频哪醇的结构简式是 。 （6）以第（4）问中化合物ii转化为化合物iv的原理为依据，设计以<>和化合物iii()为原料合成化合物xi。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 15．(23-24高二下·广东清远·期末)化合物E可用于治疗脑血管疾病，以甲苯为原料合成化合物E和J的流程如下（部分产物、反应条件已略去）： 已知：Ⅰ．J的结构简式为 Ⅱ． （1）G的结构简式是 ，E中含氧官能团的名称是 。 （2）根据化合物B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 还原反应 b ①水溶液  ②加热、加压  ③酸化 （3）关于上述合成路线，下列说法不正确的是__________（填标号）。 A．H中各原子的电负性关系： B．生成物E溶于水是因为羧基和氨基与水分子之间存在氢键 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．中有σ键、π键的断裂和生成 （4）芳香化合物X是E的同分异构体，化合物X含有，其核磁共振氢谱峰面积比为,写出其中一种符合该要求的化合物X的结构简式： 。 （5）参照上述合成路线，设计以和1—丙醇为原料合成的路线。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①从1—丙醇出发，其第一步反应的有机产物的结构简式为 。 ②最后一步化学方程式为 。 16．(23-24高二下·广东深圳·期末)化合物x是某种药物的中间体，其合成路线如下图所示(部分反应条件略去)。 （1）化合物iv的官能团名称为 ，化合物ii的结构简式为 。 （2）反应⑤的化学方程式为 。 （3）根据化合物iii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构(有机产物) 反应类型 a 浓氢溴酸、加热 取代反应 b （4）关于反应⑦的说法中，正确的有___________(填标号)。 A．反应过程中，有C=O键的断裂和C-N键的形成 B．该反应的原子利用率为100% C．化合物x中碳原子均采用sp2杂化 D．化合物x中存在手性碳原子 （5）芳香族化合物M为vii的同分异构体，满足以下条件的M的结构简式为 (任写一种)。 条件：a)含有-NH2且直接与苯环相连；b)1molM能与2molNaHCO3反应；c)核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2。 （6）以和CH3NH2为原料，参考上述信息，设计化合物的合成路线 (不用注明反应条件)。 17．(23-24高二下·广东中山·期末)格氏试剂是含卤化镁的有机金属化合物，在有机合成中有较高的价值。三苯甲醇是一种重要的有机合成中间体和重要有机溶剂，广泛应用于农药、染印行业，其制备可采用格氏试剂苯基溴化镁和一些简单有机化合物合成，合成路线如下图所示。 请回答下列问题： （1）化合物A的名称是 ，B→C的反应类型是 。 （2）化合物C→D的化学反应方程式是 。 （3）化合物H中的官能团名称是 ，有机物H最多有 个原子共平面。 （4）化合物K与D互为同分异构体，满足下列条件的K有 种，其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。 ①苯环上有一取代基为乙基②能与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀。 （5）参考题中信息和所学知识，设计由和为原料制备的合成路线 。 18．(23-24高二下·广东揭阳·期末)化合物是治疗疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）化合物的名称为 ，化合物的分子式为 。 （2）化合物中官能团的名称为 。 （3）根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂和条件 反应形成的新结构 反应类型 a ① ② b O2/Cu ③ ④ （4）化合物的结构简式为 。 （5）化合物的分子式比化合物少，能与溶液发生显色反应的的同分异构体有 种；写出其中一种核磁共振氢谱中峰面积之比为的结构简式： 。 （6）利用上述路线，以苯甲醇和为原料合成（无机试剂任选）。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①从苯甲醇出发，第一步反应的化学方程式为 （注明反应条件）。 ②相关步骤中，发生还原反应制得终产物的有机物的结构简式为 。 19．(23-24高二下·广东肇庆·期末)有机化合物ⅶ是一种重要的染料中间体。一种合成ⅶ的路线如下。 （1）化合物ⅶ的分子式为 （2）化合物ⅰ的名称为 。化合物X的氢原子数比ⅰ多4且X为ⅰ的同系物，X的结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 （3）根据化合物ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新官能团名称 反应类型 a 氢气/催化剂、加热 加成反应 b 浓硫酸、加热、乙醇 酯基 （4）反应②为取代反应，下列关于反应②的说法中，不正确的是___________(选填字母)。 A．有C—O键和H—C断裂 B．有C—C键和H—O键生成 C．推测ⅲ易溶于水 D．生成物ⅳ中，存在p轨道“头碰头”形成的π键 （5）参考上述合成路线，无机及3碳以下有机试剂任选，以为原料合成。基于你的合成路线回答下列问题： a．第一步反应的化学方程式为 。 b．第二步反应的反应类型为 。 c．第三步反应另一种有机反应物的结构简式为 。 20．(23-24高二下·广东珠海·期末)某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。 苯氧乙酸的结构可表示为： M的合成路线如下： 已知：；   回答下列问题： （1）5.8gA完全燃烧可产生0.3mol和0.3mol，A的蒸气对氢气的相对密度是29，A分子中不含甲基，且为链状结构，则A的结构简式为 ，所含的含氧官能团的名称为 。 （2）试剂X可选用的是______。 A．溶液 B．溶液 C．溶液 D．溶液 （3）C的结构简式是 ，反应②的反应类型是 。 （4）苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，请写出能与溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式 。 （5）写出反应④的化学方程式 。 21．(23-24高二下·广东广州三校·期末)有机玻璃()因具有良好的性能而广泛应用于生产生活中。下图所示流程可用于合成有机玻璃，请回答下列问题： 已知： （1）C→D的第一次氧化反应条件为 ，D的结构简式为： 。 （2）G→H的另一种反应物化学式为 ，D→E的反应类型为 。 （3）E→F的化学方程式 。 （4）写出F→有机玻璃的化学方程式 。 （5）参考上述合成路线，以C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备乳酸()的合成路线 。 22．(23-24高二下·广东广州八区·期末)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物G路线如下(加料顺序、反应条件略)： （1）化合物A中的官能团名称是 。 （2）化合物B的分子式为 。 （3）C生成D的反应方程式为 。 （4）化合物X仅含碳氢氧元素，相对分子质量比化合物B大14，且在核磁共振氢谱上只有1组峰。X的结构简式为 。 （5）根据化合物D的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 有机产物的结构简式 反应类型 a 取代反应 b 消去反应 （6）参照上述合成路线，设计以苯和为原料(无机试剂任选)制备化合物H()的合成路线 。 23．(23-24高二下·广东潮洲·期末)非罗考昔（化合物L）是一种非甾体抗炎药，其中一种合成路线如下（部分反应条件略去）： （1）化合物D的分子式为 ，化合物G中的官能团名称为 。化合物L中所有元素电负性由大到小顺序为 。 （2）已知名称为乙酰氯，则化合物B的名称为 。 （3）化合物X为G的同分异构体，结构中含六元碳环和酮羰基，不含过氧键，且在核磁共振氢谱只有4组峰，则X的结构简式可能是 （写出一种即可）。 （4）从化合物A生成L的全过程中，下列说法正确的有 。 A．有碳氧双键和碳氢单键断裂，也有碳碳双键和碳氧单键形成 B．反应物中，碳原子采取的杂化方式有：、，并且存在手性碳原子 C．化合物G中碳氧原子间的键与键的个数之比为4:1 （5）基于上述反应原理．利用、、合成 a. 从出发，第一步的化学方程式为 。 b. 相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其反应条件为 。 c. 最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。 24．(23-24高二下·广东广州第六中学·期末)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知：−CH=N−     请回答下列问题： （1）化合物G的官能团名称是 。 （2）下列说法不正确的是______。 A．化合物A能与发生显色反应 B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现 C．在B+C→D的反应中，作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 （3）化合物C的结构简式是 。 （4）已知D→E的转变经历了加成和消去的过程，请写出总的化学方程式 。(无需标明反应条件) （5）研究小组在实验室用苯甲醇为原料合成。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 （6）写出任意一种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环 ②1H−NMR谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 25．(23-24高二下·广东广州第六中学·期末)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 请回答下列问题： （1）乳酸的分子式为： ，0.05mol乳酸与足量Na反应，产生标况下 L氢气。 （2）MMA中含有的官能团名称为： ；该转化路线中，第二步的反应类型为： 。 （3）MP的化学名称是 。 （4）MP的同分异构体中，能发生银镜反应的有 种。 （5）MMA可在一定条件下，生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为： 。 （6）对甲基苯酚与HCHO可以在一定条件下合成线型的酚醛树脂，写出该反应的化学方程式： 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$