专题08 醇 酚-2024-2025学年高二化学期末复习一遍过 （人教版2019选择性必修3）

考点梳理 题型演练 考点01 醇的分类和通式 【题型1醇的结构和命名】 考点02 醇的命名 【题型2醇的性质】 考点03 醇的物理性质 【题型3苯酚的结构和物理性质】 考点04醇的化学性质 【题型4苯酚的化学性质】 考点05醇的化学性质与结构关系 【题型5酚的结构和性质】 考点06醇的重要反应规律 【题型6酚醇有机推断综合应用】 考点07酚的结构和性质 考点08苯酚的化学性质 考点09苯酚中苯环与羟基的相互影响 专题08 醇 酚 考点梳理 考点01醇的分类和通式 1.概念 烃分子中 上的一个或几个氢原子被 取代的产物,其官能团的结构简式为 。 2.分类 (1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为 ①一元醇:如甲醇CH3OH、苯甲醇() ② 醇:如乙二醇() ③多元醇:如丙三醇() (2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为 ① 醇:如CH3OH、、 ② 醇:如 3.通式 (1)烷烃的通式为Cn,则饱和一元醇的通式为 CnOH(n≥1),饱和多元醇的通式为CnOm。 (2)单烯烃的通式为CnH2n(n≥2),则相应一元醇的通式为CnH2nO(n≥3)。 (3)苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7),则相应一元醇的通式为 (n≥7)。 考点02醇的命名 例如:命名为 ,命名为1,2-丙二醇。 考点03醇的物理性质 1.醇的物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点 烷烃; ②饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐 。 (2)溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水 ; ②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多,醇的水溶性明显 。C4以下的醇可与水混溶,C4～C11的醇部分溶于水,C12以上的醇难溶于水。 (3)状态:C4以下的醇为液体,C4～C11的醇为油状液体,C12以上的醇是蜡状固体。 2.重要的醇 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 色、特殊气味、 挥发的 有毒 溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 溶 防冻剂、合成涤纶 丙三醇 甘油 色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 溶 制日用化妆品、制硝化甘油 考点04醇的化学性质 1.醇发生反应的断键位置及反应类型 2.化学性质 考点05醇的化学性质与结构关系 1.醇的化学性质主要由官能团——羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断裂。 2.醇分子发生反应的部位及反应类型: 分子结构 化学性质 化学键断裂位置 氢被活泼 金属取代 ① 催化氧化 ①③ 消去(脱 去H2O) ②④ 分子间脱水 ①② 3.乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H 与氢溴酸 取代反应 羟基 浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β-H 浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H 醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α-H 考点06醇的重要反应规律 1.醇的消去反应规律 (1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 2.醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下: 3.醇的取代反应规律 醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 +H—O—R′+H2O 【特别提醒】(1)某些醇发生消去反应生成的烯烃不止一种。如:,其消去产物有3种: 、、。 (2)多元醇的反应规律 考点07酚的结构和性质 1.酚 芳香烃分子中 上的一个或几个氢原子被 基取代的产物称为酚。如: (邻甲基苯酚)、(萘酚)。 2.结构特点:羟基直接与苯环相连。 3.苯酚的分子结构 4.苯酚的物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的 色晶体,熔点为40.9__℃。  (2)常温下,苯酚在水中的溶解度 ,温度高于65 ℃时,能与水 。 (3)苯酚 ,其浓溶液对皮肤有强烈的 性。若不慎沾到皮肤上应立即用 清洗。 5.酚的用途 ①苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的 。 ②从葡萄中提取的酚可用于制造 。 ③从茶叶中提取的酚可用于制备 和 。 ④很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 考点08苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响 实验步骤 实验现象 ①得到 液体 ②液体不变红 ③液体变 ④或⑤液体变 化学方程式 ③+NaOH ④+HCl+NaCl ⑤+CO2+H2O 实验结论 室温下,苯酚在水中溶解度 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出酸性 酸性: 解释 苯环对羟基的影响,使羟基上的 更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性 2.羟基对苯环的影响 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 应用 用于苯酚的检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响,使苯环上羟基 位氢原子更活泼,易被取代 3.显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显 。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为 n+nHCHO+ (n-1)H2O 5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 考点09苯酚中苯环与羟基的相互影响 1.苯环对羟基的影响 苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离: +H+,所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2.羟基对苯环的影响 苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 3.苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化,呈粉红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对三种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代 与H2的加成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 结论 都含苯环,故都可发生加成反应 【提醒】(1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3>>HC,所以与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即+Na2CO3+NaHCO3。 (3)向溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即+H2O+CO2+NaHCO3。 (4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。 4.脂肪醇、芳香醇、酚类物质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反应;(4)氧化反应; (5)酯化反应 (1)弱酸性;(2)取代反应; (3)显色反应;(4)加成反应; (5)与钠反应;(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质生成(醛或酮) 与FeCl3溶液显紫色 【特别提醒】(1)醇、酚均与金属钠反应,醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应,但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。 (2)同样的基团或原子,连在不同的其他基团上,其性质表现不同,是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度:R—OH<H—OH<C6H5—OH。 题型演练 【题型1醇的结构和命名】 1．下列各组物质及俗名描述正确的是 A．乙二醇：甘油 B．乙二酸：草酸 C．甲醛：蚁酸 D．甲醇：酒精 2．下列关于丙三醇()的说法中，正确的是 A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有5个吸收峰 C．能与NaOH溶液反应 D．能与水互溶，可用于配制化妆品 3．下列有机物的系统命名正确的是 A．3，3-二甲基-4-乙基戊烷 B．2，2-二甲基-3-丁烯 C．2-甲基丁酸 D．2-甲基-3-丁醇 4．下列有机物命名正确的是 A． 5-乙基-2-己烯 B． 2-甲基-1-丙醇 C．  2-戊醇 D．   1，3，4-三甲苯 5．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物的命名正确的是 A．3，3，4-三甲基己烷 B．3-丁醇 C．2-甲基-1，3-丁二烯 D．1，3，5-三溴苯酚 A．A B．B C．C D．D 6．下列各组物质中，互为同系物的是 A．和 B．和 C．和 D．和 7．下列有机物属于醇类的是 A． B． C． D． 8．下列化学基本用语表述正确的是 A．羟基的电子式： B．醛基的结构简式： C．2-丁醇的键线式： D．蚁酸的实验式： 9．下列物质中，不属于醇类的是 A．C3H7OH B． C． D． 10．下列化学用语的表达式正确的是 A．乙烯的空间填充模型： B．甲基的电子式： C．苯甲醇的结构简式： D．乙醛的分子式： 【题型2醇的性质】 11．用表示阿伏伽德罗常数的值，下列叙述正确的有 A．60g的中含有个键 B．标准状况下，苯中含键数目为 C．48g正丁烷和10g异丁烷的混合物中共价键数目为 D．4.2g的中含有的碳碳双键数为 12．设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．苯乙烯()含有的碳碳双键数为 B．乙烷和丙烯的混合气体含有的氢原子数为 C．和在光照下充分反应后的分子数为 D．标准状况下，含有的分子数为 13．甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下： 下列说法中正确的是 A．X分子中含有的sp2杂化的碳原子数为6 B．X分子能与FeCl3溶液反应 C．Y分子存在顺反异构 D．X→Y分两步进行，先发生取代反应，后发生消去反应 14．观察下图中的合成路线，下列说法不正确的是 已知： A．X与Y互为同系物 B．中间体A的核磁共振氢谱共显示4组峰 C．中间体D在Cu催化下与发生氧化反应可以得到酮类化合物 D．如果D发生分子间脱水得到Z，则Z的分子式为 15．有机物M具有一定的抗炎、抗菌活性，其结构简式如图，下列说法错误的是 A．该有机物含有4种官能团 B．该有机物存在手性碳原子 C．该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性溶液褪色 16．下列物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是 A．HOCH2C(CH3)3 B． C．(CH3)3CCH2CH2OH D．(CH3)2CHOH 17．将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2.该醇核磁共振氢谱有3组吸收峰，则该醇的结构简式为 A． B． C．CH3CH2CH2OH D． 18．甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是 A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应 19．丙酮缩甘油被称之为万能溶剂，其主要制备方法如下图。下列说法正确是 A．丙酮缩甘油的分子式为 B．不能发生消去反应，但可在Cu、O2存在时发生氧化反应。 C．该反应属于取代反应 D．丙酮缩甘油的同分异构体中同时含羧基、羟基和三个甲基的有4种 20．化合物W是重要的药物中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．X分子的一氯代物有8种 B．Y分子中所有碳原子可能共平面 C．与足量氢气加成后的产物为R，R能被催化氧化成醛 D．W能发生加成反应、取代反应和消去反应 21．新鲜水果和蔬菜中富含维生素，在作用下可转化为脱氢维生素，原理如下： 下列关于维生素的说法正确的是 A．分子式为 B．难溶于水，易溶于有机溶剂 C．维生素C与脱氢维生素都可使酸性溶液褪色 D．与脱氢维生素互为同分异构体 22．有机物M的结构简式如图所示。下列有关M的说法错误的是 A．分子式为 B．分子内含有两种官能团 C．与足量金属钠反应可生成 D．苯环上的一氯代物有7种 23．金合欢醇主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香香韵香精的调合料，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．金合欢醇分子的分子式为 B．金合欢醇可发生加成、取代、氧化反应 C．金合欢醇和足量Na反应生成 D．金合欢醇有芳香族类的同分异构体 24．在氰化钠催化下，两分子苯甲醛可以通过安息香缩合生成安息香(二苯乙醇酮)，用作医药中间体，也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂。下列关于安息香的叙述，正确的是 A．1mol安息香最多可以与6mol发生加成反应 B．1mol安息香与金属钠反应最多生成1mol C．该分子中最多13个碳原子共面 D．该分子苯环上的一氯代物有6种 25．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成、取代反应和氧化反应 D．莽草酸可与反应 【题型3苯酚的结构和物理性质】 26．下列叙述正确的是 A．和互为同分异构体 B．和为同类有机物 C．属于醛类 D．分子式为C2H6O的物质，可能属于醇类 27．关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是 A．过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液 B．重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸 C．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4 D．萃取法富集碘水中的I2 28．下列关于苯酚的叙述中，正确的是 A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．苯酚有毒，少量沾在皮肤上可用酒精洗去 C．苯酚与溶液作用生成紫色沉淀 D．苯酚能与溶液反应生成 29．下列化学用语或图示表达错误的是 A．乙炔的球棍模型： B．苯酚的空间填充模型： C．3-戊醇的键线式： D．乙醇的核磁共振氢谱： 30．下列有关说法不正确的是 A．碳原子可以形成四个共价键 B．氰酸铵()和尿素[]互为同分异构体 C．和互为同系物 D．和为同一种物质 31．叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下： 下列有关说法正确的是 A．叶蝉散的分子式是C11H16NO2 B．叶蝉散分子中含有手性碳原子 C．可用红外光谱仪来鉴别邻异丙基苯酚和叶蝉散 D．邻异丙基苯酚与互为同系物 32．化学对物质的研究可以分为组成与结构，性质与变化两个方面，下列说法错误的是 A．和性质的差异，说明分子的组成决定了物质的性质 B．甲醚和乙醇性质的差异，说明分子的结构决定了物质的性质 C．金刚石和石墨性质的差异，说明晶体的结构决定了物质的性质 D．和官能团相同，说明化学性质相同 33．化学与生产、生活密切相关，下列说法不正确的是 A．焚烧聚氯乙烯(PVC)薄膜会放出有毒气体 B．苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤，再用水冲洗 C．浸泡过KMnO4溶液的硅藻土可用于水果保鲜 D．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于烃 34．下列说法正确的是 A．互为同系物 B．相同压强下的沸点：1-丙醇>乙醇>丙烷 C．油脂在酸性溶液中的水解反应称为皂化反应 D．聚氯乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色 【题型4苯酚的化学性质】 35．某有机物的结构如下图。下列关于该有机物的说法不正确的是 A．该物质的分子式是C14H17O4Br B．该物质可与氯化铁溶液作用显色 C．该物质的结构中含酯基 D．该物质可与HCHO在一定条件下反应 36．对下列事实的描述，所给化学方程式或离子方程式正确的是 A．制备乙二酸乙二酯：++2H2O B．乙醇与酸性溶液反应： C．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：C2H5Br + OH-CH2=CH2↑ +Br-+H2O D．用小苏打溶解水杨酸：+2 +2CO2+2H2O 37．下列指定反应的化学方程式或离子方程式书写正确的是 A．乙醛在碱性条件下被新制的氢氧化铜氧化： B．1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热： C．苯酚钠溶液中通入少量的CO2：2+H2O+CO2→2+ D．乙醇和浓硫酸混合加热至140℃： 38．室温下，根据下列实验过程及现象，能验证相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向3 mL 5%的CuSO4溶液滴入3～4滴5%的NaOH溶液，振荡后加入0.5 mL的乙醛溶液并加热，未产生砖红色沉淀 乙醛已经完全变质 B 向试管中加5 mL乙醇、15 mL浓硫酸和碎瓷片，加热，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色 有C2H4生成 C 向苯酚溶液中滴加几滴饱和溴水，充分振荡后无白色沉淀 苯酚不与溴水反应 D 向试管中加入卤代烃(CH3CH2X)和0.5 mol·L-1NaOH溶液，加热，再向反应后的溶液中先加入硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成 卤代烃中X为Br原子 A．A B．B C．C D．D 39．下列关于苯酚的化学方程式书写正确的是 A．22 B．22 C．22 D．22 40．下列实验操作能达到其对应目的的是 实验目的 操作 A． 检验醛基具有还原性 在试管中加入2mL 10%的NaOH溶液，加入5滴5%的溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察现象 B． 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，生成三溴苯酚白色沉淀过滤 C． 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，观察现象 D． 欲证明中含有碳碳双键 取该物质适量于试管中，滴入酸性溶液 A．A B．B C．C D．D 41．冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说法正确的是 A．有机物b中具有的官能团为羟基和碳氯键 B．该反应类型为消去反应 C．若合成产物中含有少量a，加入浓溴水可产生白色沉淀 D．向己烯中加入c可加快KMnO4溶液褪色 42．绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效成分之一，其分子结构如图所示。 为检验其中的官能团，将其配成溶液进行实验。下列实验现象和结论均正确的是 A．向酸性溶液中滴加绿原酸溶液，溶液紫色褪去，说明含有碳碳双键 B．向绿原酸溶液中加入少量金属钠，有气体放出，说明含有羟基 C．向银氨溶液中滴入少量绿原酸溶液，水浴加热，形成银镜，说明含有醛基 D．向溶液中滴加绿原酸溶液，有气体放出，说明含有羧基 43．含有哔喃萘醌骨架的化合物具有抗菌、抗病毒等生物活性。有机物E和F是上述物质合成过程中的2个中间体。下列说法正确的是 A．有机物E中最多有11个碳原子在同一平面上 B．等质量的E和F完全燃烧消耗氧气的量相同 C．可以使用酸性KMnO4溶液区分E和F D．E和F中苯环上的二氯代物种类相同 44．福建盛产乌龙茶，茶多酚中的一种儿茶素Q具有抗肿瘤、抗氧化等作用，其结构如图。下列有关儿茶素Q的说法错误的是 A．Q的分子式为 B．1molQ最多可与5molNa反应 C．Q可与溶液发生显色反应 D．Q可被酸性溶液氧化 45．至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等，但苯酚(结构如图所示)作为消毒剂一般只适合外用。下列说法正确的是 A．将少量的碳酸钠溶液滴入苯酚溶液中，一定无气泡产生 B．常温下，苯酚溶液的pH为1 C．苯酚不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯酚在核磁共振氢谱中显示有3种不同化学环境的氢 46．芬顿试剂是以和组成的水溶液体系，具有极强的氧化能力，可用于氧化降解水体中的有机污染物。活性中间体产生机理如图所示。下列说法不正确的是 A．芬顿试剂降解苯酚为和，理论上消耗的 B．芬顿试剂去除有机污染物时使用温度不宜过高 C．在产生的过程中作催化剂 D．“反应1”为 47．关于化合物，下列说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 B．与酸或碱溶液反应都可生成盐 C．分子中至少有7个碳原子共直线 D．1 mol该物质最多消耗2 mol Na、3 mol NaOH、和6 mol H2反应 48．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂为苯 B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C．操作中苯酚不慎碰到皮肤，需用酒精清洗后，再用大量水不断冲洗 D．通过操作Ⅱ，苯可循环使用，三步操作均需要分液漏斗 【题型5酚的结构和性质】 49．下列说法正确的是 A．CH3CH2COOCH3与CH3COOCH2CH3互为同系物，且均属于酯类 B．反-2-丁烯的分子结构模型： C．和为同种物质 D．与互为同分异构体，且均属于醇类 50．某有机化合物的结构如图所示，关于该化合物的下列说法正确的是 A．该物质属于芳香烃 B．所有碳原子都可能共面 C．分子中含有羟基属于醇 D．与足量溴水反应可以消耗2molBr2 51．与互为同分异构体的芳香族化合物中，属于酚类和不属于酚类的种类分别有 A．2种和1种 B．3种和2种 C．2种和3种 D．3种和1种 52．下列说法中正确的是 A．含有羟基的化合物一定属于醇类 B．羟基与链烃基相连的有机物是醇类 C．醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同 D．与互为同系物 53．有机化合物性质多样，下列说法正确的是 A．用饱和碳酸钠溶液可以鉴别乙醇和乙酸乙酯 B．  和  互为同系物 C．分子式为C4H4的有机物只有  和CH≡C-CH=CH2两种 D．按系统命名法，化合物  的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 54．我国科学家发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”治病蛋白。下列说法错误的是 A．分子式为C15H10O4 B．该物质可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 C．该物质能与FeCl3溶液发生显色反应 D．1 mol该物质最多能与2 mol Br2或4 molNaOH 反应 55．化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．不存在顺反异构 B．分子中含氧官能团只有2种 C．不能与发生加成反应 D．M能使酸性溶液褪色 56．肾上腺素（）为白色或黄白色粉末，遇空气可变为粉红色，难溶于水。常制成盐酸肾上腺素注射液，用于急救，下列有关肾上腺素的说法不正确的是 A．氮原子采取杂化 B．分子中不含手性碳原子 C．分子中含有酚羟基，遇空气被氧化而变色 D．加入盐酸的作用是与肾上腺素反应以增加其水溶性 57．中药透骨草中一种活性成分结构如图，下列说法不正确的是 A．该有机物有抗氧化性 B．该有机物中所有碳原子不可能共平面 C．该化合物的水解产物有3种 D．该有机物分子含有3种官能团 58．丁基羟基茴香醚(BHA)常用作脂肪、油和乳化脂肪制品的抗氧化剂。有两种结构如图所示，下列叙述正确的是 A．2-BHA和3-BHA互为同系物 B．BHA用作抗氧化剂是因为它难与反应 C．可用饱和溴水区别和 D．1molBHA最多能消耗 59．丹皮酚可从牡丹的干燥根皮中提取，利用丹皮酚合成一种药物中间体的流程如图： 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A．该反应属于加成反应 B．反应前后K2CO3的质量不变 C．可以用FeCl3溶液鉴别X和Y D．X的沸点比的高 60．化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列叙述正确的是 A．Y可以发生水解和消去反应 B．Z分子中含有1个手性碳原子 C．用溶液可检验W中是否含有X D．最多可与反应 61．环泊酚（D）是一类新型短效静脉麻醉药。其部分合成路线如下图所示，下列说法正确的是 A．物质A的名称为2-异丙基苯酚 B．物质A与物质D互为同系物 C．可用溶液检验D中是否存在未反应的A D．1molB和C分别与足量的溶液反应均消耗 62．Friedel-Crafts烷基化反应的机理可以简化用下图表示： 下列说法正确的是 A．既改变速率也改变平衡转化率 B．苯中有C经历的杂化： C．反应过程中可加入以提高烷基化转化率 D．苯酚在催化下与溴乙烷反应能得到少量邻乙基苯酚和大量间乙基苯酚 63．烯丙基芳基醚加热时可以重排生成烯丙基苯酚，这个反应被称为Claisen重排。如 下列说法不正确的是 A．甲、乙、丙三者属于同分异构体 B．可用红外光谱鉴别甲、乙、丙 C．等物质的量乙和丙与足量溴水反应，消耗溴的物质的量均为3mol D．依据上述原理判断重排后的产物为 64．异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下： 下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A．1molX与足量溴水反应消耗 B．1molY最多能与反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键 D．1mol X完全燃烧消耗8.5molO2 65．三尖杉属植物是我国特有树种，含有黄酮类化合物。某种黄酮类化合物的分子结构如图所示。下列说法不正确的是 A．分子式为 B．在空气中能被氧化 C．该化合物和与加成最多消耗 D．该化合物和溴水反应，最多消耗 66．同济大学许维教授团队合成环形碳和，极大推动了环碳领域的发展。其中的合成原理如图所示。下列说法错误的是 A．分子的稳定性差 B．前驱体()分子所有原子共平面 C．和互为同素异形体 D．1mol前驱体()在一定条件下最多与8molNaOH发生反应 67．羟甲香豆素可用于治疗新冠肺炎，分子结构如图所示，下列说法错误的是 A．羟甲香豆素分子式为C10H8O3 B．碳原子的杂化方式都是sp2 C．1mol羟甲香豆素最多与4molH2发生加成反应 D．该物质无手性碳 68．莲花清瘟胶囊用于治疗流行性感冒，其主要成分的结构简式如图。下列关于该有机物的说法错误的是 A．分子中只有1个手性碳原子 B．分子中共平面的碳原子最多有7个 C．键角α>β D．常温下，1 mol该有机物与足量溴水反应，最多消耗2mol Br2 69．马齿苋醛是马齿苋中的一种茶酚型生物碱，其结构简式如图所示。下列有关马齿苋醛说法错误的是 A．属于芳香族化合物 B．在空气中易被氧化 C．1mol该分子能与发生反应 D．可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，原理相同 70．有一种有机化合物，其结构简式如图所示，下列有关它的性质的叙述中，正确的是 A．该物质难溶于水 B．有弱酸性，1mol该有机物与溴水反应，最多能消耗4mol C．在一定条件下，1mol该物质最多能与6molNaOH完全反应 D．在Ni催化下，1mol该物质可以和7mol发生加成反应 【题型6酚醇有机推断综合应用】 71．A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，以A为原料可以制备一系列化工产品，I的分子式是。 已知： (1)A的空间构型为 ，J分子中含氧官能团名称为 。 (2)H分子中采取杂化与杂化的碳原子数目之比为 。 (3)B与银氨溶液反应的化学方程式是 。 (4)1molE分子中，碳原子与氧原子形成的键的数目 ，可以鉴别J、E两种物质的试剂为 。 (5)写出满足以下条件的F的同分异构体结构简式为： 。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应 ②能与碳酸氢钠溶液反应 ③核磁共振氢谱测定有5个吸收峰 72．化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： 已知：① ②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。 (4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式： 。 (5)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 。 73．有机物是一种具有菠萝气味的酯，是一种常用香料，其合成路线如下： 已知：①D的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平 ②C分子为不含甲基的链状化合物 ③ ④ 请回答下列问题： (1)化合物D中含有的官能团名称是 。 (2)请写出化合物A的结构简式 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．试剂1可以是溶液 B．酸性 C．的反应类型为取代反应 D．的分子式 (4)请写出以C和M反应生成N的化学方程式 。 (5)以化合物苯酚和乙烯为原料，设计化合物()的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图： (6)K物质是比M多一个碳原子的同系物，写出3种同时符合下列条件的K的同分异构体的结构简式 。 ①能与发生显色反应 ②核磁共振氢谱有四个峰，面积之比为6∶2∶1∶1 ③含有。 74．以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。 已知：i． ii． (1)生成X的反应类型是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)F的结构简式是 。 (4)若D可在Br2的CCl4溶液中转化为E，则D→E反应的方程式是 。 (5)X→Y的化学方程式是 。 (6)Z→W的化学方程式是 。 75．甲醛也是一种重要的工业原料，以HCHO和为有机原料，经过下列反应可得化合物C()。 (1)反应Ⅰ的反应类型为 。 (2)HOCH2C≡CCH2OH分子中，最多有 个原子在同一平面上。 (3)写出下列反应的化学方程式。 ①反应Ⅲ： 。 ②B与新制的反应： 。 ③A与C发生缩聚反应： 。 76．观察如下有机合成路线，回答有关问题。 已知： (1)化合物H中的含氧官能团名称为 ； (2)化合物G的结构简式为 ； (3)反应③与⑥的反应类型分别为 、 ； (4)反应④与⑦的反应条件(含试剂)分别为 、 ； (5)反应②的化学方程式为 ； (6)为了实现H到I的转变，尝试进行如下反应 (ⅰ)化合物H与等物质的量反应并未得到I，而是得到了I的同分异构体M，已知M的含氧官能团种类与H相同，写出M的结构简式 ； (ⅱ)为了避免得到副产物M，设计了经过中间产物X与Y的合成路线，已知X中连有Br的碳原子与苯环直接相连，写出由中间产物Y制备目标产物I的化学方程式 。 77．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)反应①中加入的试剂X的分子式为，X的结构简式为 。 (2)写出A与足量NaOH溶液在一定条件下充分反应的方程式： 。 (3)中间产物C、D可以发生相同类型的反应均可生成物质F，F能发生加聚反应，则该反应的反应类型是 ；C→F的反应条件是 。 (4)D→F的反应方程式： 。 (5)F发生加聚反应的方程式： 。 (6)根据相关信息并结合已有知识，写出以为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)，合成路线流程图示例如下：。 78．醇是一类重要的有机化合物，在生产及生活中有着重要的应用。 ．乙二醇常用作载冷剂，可通过以下路线合成。 (1)反应①的试剂和条件为 。 (2)反应②的类型为 。 (3)反应③的化学方程式为 。 ．丙醇可用于制备某酯类溶剂A，其合成路线如下： (4)反应①的化学方程式为 。 (5)用18O标记醇分子中的氧原子，反应③生成物A中含18O的物质结构简式为 。 79．丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B的名称为 ，反应④的反应类型为 。 (2)试剂X的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。 (4)芳香化合物W是E的同分异构体，苯环上有2个取代基，能发生银镜反应。满足上述条件的W的结构有 种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为的W的结构简式 。 (5)乙酸环己酯()是一种食用香料，设计由环己烯，乙酸和过氧乙酸为原料制备乙酸环己酯的合成路线 (无机试剂任选)。 80．查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下，回答下列问题： 已知：①A是苯乙烯，C不能发生银镜反应；D具有弱酸性且能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示其有4种氢。 ②+→。 ③+RCHO+H2O。 (1)C的分子式为 ，C所含官能团的名称为 。 (2)由A生成B的反应类型为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上有2个对位取代基；②能发生银镜反应；③能发生水解反应 1 学科网（北京）股份有限公司 $$ 考点梳理 题型演练 考点01 醇的分类和通式 【题型1醇的结构和命名】 考点02 醇的命名 【题型2醇的性质】 考点03 醇的物理性质 【题型3苯酚的结构和物理性质】 考点04醇的化学性质 【题型4苯酚的化学性质】 考点05醇的化学性质与结构关系 【题型5酚的结构和物理性质】 考点06醇的重要反应规律 【题型6酚醇有机推断综合应用】 考点07酚的结构和性质 考点08苯酚的化学性质 考点09苯酚中苯环与羟基的相互影响 专题08 醇 酚 考点梳理 考点01醇的分类和通式 1.概念 烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,其官能团的结构简式为—OH。 2.分类 (1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为 ①一元醇:如甲醇CH3OH、苯甲醇() ②二元醇:如乙二醇() ③多元醇:如丙三醇() (2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为 ①饱和醇:如CH3OH、、 ②不饱和醇:如 3.通式 (1)烷烃的通式为Cn,则饱和一元醇的通式为 CnOH(n≥1),饱和多元醇的通式为CnOm。 (2)单烯烃的通式为CnH2n(n≥2),则相应一元醇的通式为CnH2nO(n≥3)。 (3)苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7),则相应一元醇的通式为CnH2n-6O(n≥7)。 考点02醇的命名 例如:命名为3-甲基-2-戊醇,命名为1,2-丙二醇。 考点03醇的物理性质 1.醇的物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃; ②饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐增大。 (2)溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶; ②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多,醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶,C4～C11的醇部分溶于水,C12以上的醇难溶于水。 (3)状态:C4以下的醇为液体,C4～C11的醇为油状液体,C12以上的醇是蜡状固体。 2.重要的醇 俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 木醇 无色、特殊气味、易挥发的液体 有毒 互溶 燃料、化工原料 乙二醇 甘醇 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 防冻剂、合成涤纶 丙三醇 甘油 无色、无臭、甜味、黏稠的液体 无毒 互溶 制日用化妆品、制硝化甘油 考点04醇的化学性质 1.醇发生反应的断键位置及反应类型 2.化学性质 考点05醇的化学性质与结构关系 1.醇的化学性质主要由官能团——羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断裂。 2.醇分子发生反应的部位及反应类型: 分子结构 化学性质 化学键断裂位置 氢被活泼 金属取代 ① 催化氧化 ①③ 消去(脱 去H2O) ②④ 分子间脱水 ①② 3.乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置 反应物或条件 反应类型 反应基团 与金属钠 置换反应 羟基H 与氢溴酸 取代反应 羟基 浓硫酸共热至170 ℃ 消去反应 羟基和β-H 浓硫酸共热至140 ℃ 取代反应 羟基或羟基H 醋酸、浓硫酸共热 取代反应 羟基H Ag催化下与O2 氧化反应 羟基H和α-H 考点06醇的重要反应规律 1.醇的消去反应规律 (1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。 (2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 2.醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下: 3.醇的取代反应规律 醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。 +H—O—R′+H2O 【特别提醒】(1)某些醇发生消去反应生成的烯烃不止一种。如:,其消去产物有3种: 、、。 (2)多元醇的反应规律 考点07酚的结构和性质 1.酚 芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。如:(邻甲基苯酚)、(萘酚)。 2.结构特点:羟基直接与苯环相连。 3.苯酚的分子结构 4.苯酚的物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸,是有特殊气味的无色晶体,熔点为40.9__℃。  (2)常温下,苯酚在水中的溶解度不大,温度高于65 ℃时,能与水互溶。 (3)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。 5.酚的用途 ①苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 ②从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 ③从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。 ④很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 考点08苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响 实验步骤 实验现象 ①得到浑浊液体 ②液体不变红 ③液体变澄清 ④或⑤液体变浑浊 化学方程式 ③+NaOH+H2O ④+HCl+NaCl ⑤+CO2+H2O+NaHCO3 实验结论 室温下,苯酚在水中溶解度较小 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出酸性 酸性:HCO3-<C6H5OH<H2CO3 解释 苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性 2.羟基对苯环的影响 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 化学方程式 +3Br2↓+3HBr 应用 用于苯酚的检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代 3.显色反应:苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 4.聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为 n+nHCHO+ (n-1)H2O 5.氧化反应:常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 考点09苯酚中苯环与羟基的相互影响 1.苯环对羟基的影响 苯酚分子中,苯环影响羟基,使酚羟基比醇羟基更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离: +H+,所以苯酚具有弱酸性,能与NaOH和Na2CO3反应,而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应。 2.羟基对苯环的影响 苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。 3.苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被氧化,呈粉红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲苯的邻、间、对三种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代 与H2的加成反应 条件 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 结论 都含苯环,故都可发生加成反应 【提醒】(1)苯酚溶液的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱,由于电离能力H2CO3>>HC,所以与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3,而不与NaHCO3溶液反应放出CO2。即+Na2CO3+NaHCO3。 (3)向溶液中通入CO2,无论CO2过量与否,产物均是NaHCO3。即+H2O+CO2+NaHCO3。 (4)酚类物质与溴反应时,酚羟基邻、对位上的氢原子都能被溴原子取代。 4.脂肪醇、芳香醇、酚类物质比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反应;(4)氧化反应; (5)酯化反应 (1)弱酸性;(2)取代反应; (3)显色反应;(4)加成反应; (5)与钠反应;(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质生成(醛或酮) 与FeCl3溶液显紫色 【特别提醒】(1)醇、酚均与金属钠反应,醇不与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应,但酚能与NaOH溶液和Na2CO3溶液反应。 (2)同样的基团或原子,连在不同的其他基团上,其性质表现不同,是受其他基团影响的结果。如电离产生H+的难易程度:R—OH<H—OH<C6H5—OH。 题型演练 【题型1醇的结构和命名】 1．下列各组物质及俗名描述正确的是 A．乙二醇：甘油 B．乙二酸：草酸 C．甲醛：蚁酸 D．甲醇：酒精 【答案】B 【详解】A．甘油是丙三醇，A错误； B．乙二酸俗称草酸，B正确； C．甲酸俗称蚁酸，C错误； D．乙醇俗称酒精，D错误； 故选B。 2．下列关于丙三醇()的说法中，正确的是 A．与乙醇互为同系物 B．核磁共振氢谱有5个吸收峰 C．能与NaOH溶液反应 D．能与水互溶，可用于配制化妆品 【答案】D 【详解】A．丙三醇与乙醇含有羟基数目不相同，即丙三醇与乙醇不是同系物，故A错误； B．分子中有4种化学环境不同的氢原子，丙三醇核磁共振氢谱有4个吸收峰，故B错误； C．分子含有羟基，不能与氢氧化钠反应，故C错误； D．含有多个羟基，与水形成氢键，能与水互溶，可用于配制化妆品，故D正确； 故选：D。 3．下列有机物的系统命名正确的是 A．3，3-二甲基-4-乙基戊烷 B．2，2-二甲基-3-丁烯 C．2-甲基丁酸 D．2-甲基-3-丁醇 【答案】C 【详解】A．3，3-二甲基-4-乙基戊烷主链选择错误，应该是3，3，4-三甲基己烷，A错误； B．按照系统法命名，所给有机物的碳碳双键在1号位、3号碳原子上有2个甲基，应命名为3，3-二甲基-1-丁烯，B错误； C．按照系统法命名，所给有机物的甲基在2号位，应命名为2-甲基丁酸，C正确； D．按照系统法命名，所给有机物的羟基在2号位、3号碳原子上有1个甲基，应命名为3-甲基-2-丁醇，D错误； 故选C。 4．下列有机物命名正确的是 A． 5-乙基-2-己烯 B． 2-甲基-1-丙醇 C．  2-戊醇 D．   1，3，4-三甲苯 【答案】C 【详解】 A．主链上有7个碳原子，碳碳双键在2号碳原子上，甲基在5号位，系统命名为5-甲基-2-庚烯，A错误； B．主链上有4个碳原子，羟基在2号碳原子上，系统命名为2-丁醇，B错误； C．主链上有5个碳原子，羟基在2号碳原子上，系统命名为2-戊醇，C正确； D．中甲基在1，2，4号位上，系统命名为1，2，4-三甲苯，D错误； 故选C。 5．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物的命名正确的是 A．3，3，4-三甲基己烷 B．3-丁醇 C．2-甲基-1，3-丁二烯 D．1，3，5-三溴苯酚 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】 A．中最长链含有6个碳原子，在3号位置上有一个甲基和一个乙基，则正确命名为3-甲基-3-乙基己烷，A错误； B．中羟基在2号碳上，正确命名为2-丁醇，B错误； C．中双键在1号和3号碳上，2号位置上含有一个甲基，故命名为2-甲基-1，3-丁二烯，C正确； D．应该是羟基在1号位置，故正确命名为2，4，6-三溴苯酚，D错误； 故答案为：C。 6．下列各组物质中，互为同系物的是 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】B 【详解】A．属于醚，属于醇，两者结构不相似，不是同系物，A错误； B．和两者都属于烯，结构相似，组成上相差1个CH2，两者互为同系物，B正确； C．属于酚，属于醇，两者结构不相似，不是同系物，C错误； D．和两者分子式相同，结构相同，是同种物质，D错误； 故选B。 7．下列有机物属于醇类的是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】醇：羟基是与链烃基上碳原子相连，据此分析； 【详解】A．无羟基，不属于醇，A错误； B．羟基与链烃基C相连，属于醇，B正确； C．羟基与N原子相连，不属于醇，C错误； D．羟基与苯环相连，属于酚，D错误； 故选B。 8．下列化学基本用语表述正确的是 A．羟基的电子式： B．醛基的结构简式： C．2-丁醇的键线式： D．蚁酸的实验式： 【答案】C 【详解】 A．羟基是电中性的，电子式为：，故A错误； B．醛基的结构简式：，故B错误； C．2-丁醇的键线式：，故C正确； D．蚁酸是甲酸，实验式为：，故D错误； 故答案为C。 9．下列物质中，不属于醇类的是 A．C3H7OH B． C． D． 【答案】C 【详解】A．C3H7OH分子中羟基与链烃基直接相连，因此属于醇，A不符合题意； B．物质分子中羟基与芳香烃侧链上的C原子直接结合，属于芳香醇，芳香醇属于醇，B不符合题意； C．分子结构中羟基与苯环直接连接，属于酚，而不属于醇，C符合题意； D．该物质分子中含有的3个羟基与链烃基的C原子直接连接，处于醇，D不符合题意； 故合理选项是C。 10．下列化学用语的表达式正确的是 A．乙烯的空间填充模型： B．甲基的电子式： C．苯甲醇的结构简式： D．乙醛的分子式： 【答案】C 【详解】 A．乙烯的空间填充模型为，A错误； B．甲基的结构简式为，电子式为，B错误； C．苯甲醇含有1个醇羟基，结构简式为，C正确； D．乙醛的结构简式为，分子式为，D错误； 故选C。 【题型2醇的性质】 11．用表示阿伏伽德罗常数的值，下列叙述正确的有 A．60g的中含有个键 B．标准状况下，苯中含键数目为 C．48g正丁烷和10g异丁烷的混合物中共价键数目为 D．4.2g的中含有的碳碳双键数为 【答案】C 【详解】A．分子式为C3H8O的含氧衍生物可能是含有8个碳氢键的甲乙醚，则60gC3H8O分子中含有碳氢键的数目可能为×8×NAmol—1=8NA，故A错误； B．苯分子中含有6个碳氢σ键和6个碳碳σ键，则7.8g苯分子中含有σ键的数目为×12×NAmol—1=1.2NA，故B错误； C．正丁烷和异丁烷都含有13个共价键，相对分子质量都是58，则48g正丁烷和10g异丁烷的混合物中共价键数目为×13×NAmol—1=13NA，故C正确； D．分子式为C3H6的烃可能为环烷烃，环烷烃分子中不含有碳碳双键，故D错误； 故选C。 12．设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．苯乙烯()含有的碳碳双键数为 B．乙烷和丙烯的混合气体含有的氢原子数为 C．和在光照下充分反应后的分子数为 D．标准状况下，含有的分子数为 【答案】C 【详解】 A．苯环中没有碳碳双键，中含有1个碳碳双键，苯乙烯含有的碳碳双键数为，A错误； B．未说明乙烷和丙烯的混合气体所处的温度和压强，无法计算其物质的量，B错误； C．CH4和Cl2的取代反应可以分为四步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl ，每一步反应都是分子数目不变的反应，则和的总物质的量为3mol，在光照下充分反应后的分子数为，C正确； D．标况下为液态，的物质的量不是0.1mol，含有的分子数不是，D错误； 故选C。 13．甲氧苄啶是一种广谱抗菌药，其合成路线中的一步反应如下： 下列说法中正确的是 A．X分子中含有的sp2杂化的碳原子数为6 B．X分子能与FeCl3溶液反应 C．Y分子存在顺反异构 D．X→Y分两步进行，先发生取代反应，后发生消去反应 【答案】C 【详解】A．由题干X的结构简式可知，X分子中苯环和醛基上的碳原子均采用sp2杂化，即含有的sp2杂化的碳原子数为7，A错误；     B．由题干X的结构简式可知，X分子中不含酚羟基，故不能与FeCl3溶液反应，B错误； C．已知碳碳双键两端分别连有互不相同的原子或原子团时存在顺反异构，由题干Y的结构简式可知，Y分子存在顺反异构，C正确； D．由题干转化信息可知，X→Y分两步进行，即醛基与酯基邻碳上的H先发生加成反应，后发生消去反应，D错误； 故答案为：C。 14．观察下图中的合成路线，下列说法不正确的是 已知： A．X与Y互为同系物 B．中间体A的核磁共振氢谱共显示4组峰 C．中间体D在Cu催化下与发生氧化反应可以得到酮类化合物 D．如果D发生分子间脱水得到Z，则Z的分子式为 【答案】C 【分析】 X与HBr加成得到A（），A与Mg/乙醚反应生成B（），B与环氧乙烷、水反应生成D（），D在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成Y（）和Z（H2O）。 【详解】A．X的分子式为C6H10，Y的分子式为C8H14，且两者均只含有1个碳碳双键，分子数相差2个CH2，因此X和Y属于同系物，故A正确； B．中间体A（）为对称结构，有4种等效氢，核磁共振氢谱共显示4组峰，故B正确； C．中间体D（）在Cu催化下与发生氧化反应可以得到，属于醛类化合物，故C错误； D．中间体D（）发生分子间脱水得到Z，结构简式为，分子式为，故D正确； 故答案为C。 15．有机物M具有一定的抗炎、抗菌活性，其结构简式如图，下列说法错误的是 A．该有机物含有4种官能团 B．该有机物存在手性碳原子 C．该有机物能发生取代反应、加成反应和氧化反应 D．该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性溶液褪色 【答案】D 【详解】A．M中含有碳碳双键、醇羟基、醚键、羧基4种官能团，A项正确； B．连接四种不同基团的碳是手性碳原子，中*标示的碳原子为手性碳原子，B项正确； C．M中含羧基和(醇)羟基，能发生取代反应，含碳碳双键，能发生加成反应，含(醇)羟基且与(醇)羟基相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应，C项正确； D．M中含有碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误； 答案选D。 16．下列物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是 A．HOCH2C(CH3)3 B． C．(CH3)3CCH2CH2OH D．(CH3)2CHOH 【答案】C 【分析】能够发生消去反应，需要—OH所连碳原子的相邻碳上有H，能够发生氧化且生成醛，则要求—OH所连接的碳原子上至少有两个H，据此分析； 【详解】A．HOCH2C(CH3)3不能发生消去反应，A错误； B．不能发生消去反应，B错误； C．(CH3)3CCH2CH2OH既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛，符合题意，C正确； D．(CH3)2CHOH不能发生催化氧化反应生成醛，D错误； 故选C。 17．将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2.该醇核磁共振氢谱有3组吸收峰，则该醇的结构简式为 A． B． C．CH3CH2CH2OH D． 【答案】A 【详解】0.5mol饱和醇充分燃烧生成1.5molCO2，可知其分子中含有3个碳原子；又知0.5mol该醇与足量金属钠反应生成5.6L(标准状况)H2，可知其分子中含有1个-OH，B、D项均不符合题意；由于该醇分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，说明分子中含有3种不同类型的氢原子，可知A项符合题意。 故选A。 18．甜橙醇结构简式为，下列有关甜橙醇的叙述正确的是 A．甜橙醇的分子式为C14H24O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．分子中所有原子一定共平面 D．能发生取代、加成、氧化等反应 【答案】D 【详解】A．根据甜橙醇的结构简式可知该物质的分子式为C14H26O，A错误；   B．该物质含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误； C．分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳为四面体形，故分子中所有原子不共平面，C错误；   D．该物质含有羟基，能发生取代反应，含有碳碳双键，能发生氧化、加成反应，D正确； 故选D。 19．丙酮缩甘油被称之为万能溶剂，其主要制备方法如下图。下列说法正确是 A．丙酮缩甘油的分子式为 B．不能发生消去反应，但可在Cu、O2存在时发生氧化反应。 C．该反应属于取代反应 D．丙酮缩甘油的同分异构体中同时含羧基、羟基和三个甲基的有4种 【答案】D 【详解】A．根据丙酮缩甘油的结构简式可知，丙酮缩甘油的分子式为C6H12O3，故A错误； B．分子中有羟基，且连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以能发生消去反应，故B错误； C．该反应是丙酮分子中的碳氧双键断裂为单键，中环上的一个碳氧单键断开，碳原子和氧原子分别加到丙酮分子中的氧原子和碳原子上，属于加成反应，故C错误； D．丙酮缩甘油的同分异构体中同时含羧基、羟基和三个甲基，即，共有4种，故D正确； 故选：D。 20．化合物W是重要的药物中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是 A．X分子的一氯代物有8种 B．Y分子中所有碳原子可能共平面 C．与足量氢气加成后的产物为R，R能被催化氧化成醛 D．W能发生加成反应、取代反应和消去反应 【答案】D 【详解】A．由X的结构简式可知，X分子中有6种等效氢，一氯代物有6种，A错误； B．Y分子中有4个饱和碳原子和2个双键碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误； C．与足量氢气加成后的产物R中有三个醇羟基，但与—OH相连碳原子上都只有1个H，因此不能被催化氧化成醛，C错误； D．W中含苯环和酮羰基，能发生加成反应、取代反应，有醇羟基、且与醇羟基相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应，D正确； 故选D。 21．新鲜水果和蔬菜中富含维生素，在作用下可转化为脱氢维生素，原理如下： 下列关于维生素的说法正确的是 A．分子式为 B．难溶于水，易溶于有机溶剂 C．维生素C与脱氢维生素都可使酸性溶液褪色 D．与脱氢维生素互为同分异构体 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，维生素C的分子式为C6H8O6，故A错误； B．羟基为亲水基，有利于有机物溶于水，由结构简式可知，维生素C分子中含有多个亲水基，所以易溶于水，故B错误； C．由结构简式可知，维生素C分子中含有的碳碳双键和醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，脱氢维生素C分子中含有的醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，所以维生素C与脱氢维生素C都可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确； D．由结构简式可知，维生素C与脱氢维生C素的分子式不相同，所以不可能同分异构体，故D错误； 故选C。 22．有机物M的结构简式如图所示。下列有关M的说法错误的是 A．分子式为 B．分子内含有两种官能团 C．与足量金属钠反应可生成 D．苯环上的一氯代物有7种 【答案】C 【详解】A．由题干有机物M的结构简式可知，其分子式为，A正确； B．由题干有机物M的结构简式可知，分子内含有羟基和羧基两种官能团，B正确； C．由于题干未说明是否在标准状况下，故无法计算与足量金属钠反应可生成H2的体积，C错误；     D．由题干有机物M的结构简式可知，左下角苯环上有邻间对三种位置异构，右上角苯环有四种位置异构，则苯环上的一氯代物一共有7种，D正确； 故答案为：C。 23．金合欢醇主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等具有花香香韵香精的调合料，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．金合欢醇分子的分子式为 B．金合欢醇可发生加成、取代、氧化反应 C．金合欢醇和足量Na反应生成 D．金合欢醇有芳香族类的同分异构体 【答案】D 【详解】A．有机物含有15个C原子、26个H原子、1个O原子，分子式为C15H26O，故A正确； B．含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应，故B正确； C．分子中含有1个羟基，1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2，故C正确； D．有机物含有3个碳碳双键，不包和度为3，如含有苯环，则不饱和度为4，则金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香族类，故D错误； 故选D。 24．在氰化钠催化下，两分子苯甲醛可以通过安息香缩合生成安息香(二苯乙醇酮)，用作医药中间体，也可用于染料生产及感光性树脂的光增感剂。下列关于安息香的叙述，正确的是 A．1mol安息香最多可以与6mol发生加成反应 B．1mol安息香与金属钠反应最多生成1mol C．该分子中最多13个碳原子共面 D．该分子苯环上的一氯代物有6种 【答案】D 【详解】A．安息香含有两个苯环和一个羰基，则1mol安息香最多可以与7mol发生加成反应，A错误； B．安息香只含有一个羟基能与金属钠反应，则1mol安息香与金属钠反应最多生成0.5mol，B错误； C．根据苯环中12个原子共平面，甲烷中3个原子共平面可知，安息香分子中所有碳原子可能共平面，共14个，C错误； D．安息香分子的苯环上有6种等效氢，则该分子苯环上的一氯代物有6种，D正确； 故选D。 25．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是 A．分子式为 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成、取代反应和氧化反应 D．莽草酸可与反应 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知分子式为C7H10O5，故A错误； B．含-OH、碳碳双键、-COOH，为三种官能团，故B错误； C．含碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，含-OH、-COOH可发生取代反应，羟基相连的碳原子上有氢原子，可发生氧化反应，故C正确； D．-OH、-COOH均与Na反应，则1mol莽草酸与4mol金属Na反应，故D错误； 故选：C。 【题型3苯酚的结构和物理性质】 26．下列叙述正确的是 A．和互为同分异构体 B．和为同类有机物 C．属于醛类 D．分子式为C2H6O的物质，可能属于醇类 【答案】D 【详解】 A．甲烷为正四面体结构，二氯取代物为和，为同一物质，A错误； B．羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与链烃相连的称为醇，和分别是酚和醇，不属于同类有机物，B错误； C．有机物的官能团是酯基，属于酯类，C错误； D．分子式为C2H6O的物质，可能属于饱和一元醇类或醚类，D正确； 故选D。 27．关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是 A．过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液 B．重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸 C．蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4 D．萃取法富集碘水中的I2 【答案】A 【详解】A．苯酚微溶于水，与水形成乳浊液，不能用过滤的方法将二者分离，A错误； B．食盐和苯甲酸的溶解度二者差异较大，可以利用重结晶的方式将低温下溶解度较小的苯甲酸提纯出来，B正确； C．二氯甲烷和四氯化碳互溶，二者沸点不同，可以用蒸馏的方法将二者分离，C正确； D．利用碘单质易溶于有机物，可以用四氯化碳或苯萃取碘水中的I2，D正确； 故答案选A。 28．下列关于苯酚的叙述中，正确的是 A．纯净的苯酚是粉红色晶体 B．苯酚有毒，少量沾在皮肤上可用酒精洗去 C．苯酚与溶液作用生成紫色沉淀 D．苯酚能与溶液反应生成 【答案】B 【详解】A．纯净的苯酚是无色晶体，苯酚暴露在空气中，氧化后变为粉红色的物质，故A错误； B．苯酚有毒，少量沾在皮肤上可用酒精洗，故B正确； C．苯酚与溶液是络合反应，生成紫色六苯酚合铁离子，不是生成沉淀，故C错误； D．苯酚酸性比碳酸弱，不能与溶液反应生成，故D错误； 故选：B。 29．下列化学用语或图示表达错误的是 A．乙炔的球棍模型： B．苯酚的空间填充模型： C．3-戊醇的键线式： D．乙醇的核磁共振氢谱： 【答案】C 【详解】 A．乙炔的结构式为H-C≡C-H，分子呈直线形，则球棍模型：，A正确； B．依据苯的结构，苯酚分子中，苯环与羟基上的氧原子在同一平面内，羟基上的氢原子不一定与苯环在同一平面内，则空间填充模型为，B正确； C．3-戊醇的键线式应为，C错误； D．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，分子中有3种氢原子，核磁共振氢谱：，D正确； 故选C。 30．下列有关说法不正确的是 A．碳原子可以形成四个共价键 B．氰酸铵()和尿素[]互为同分异构体 C．和互为同系物 D．和为同一种物质 【答案】C 【详解】A．碳原子最外层有4个电子，可以形成四个共价键来构成有机分子的骨架，故A正确； B．氰酸铵和尿素的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故B正确； C．同系物必须是官能团相同的同类物质，苯甲醇属于醇、苯酚属于酚，两者不是同类物质，不可能互为同系物，故C错误； D．甲烷的空间构型为正四面体形，则和的分子组成相同、结构相同，是同一种物质，故D正确； 故选C。 31．叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下： 下列有关说法正确的是 A．叶蝉散的分子式是C11H16NO2 B．叶蝉散分子中含有手性碳原子 C．可用红外光谱仪来鉴别邻异丙基苯酚和叶蝉散 D．邻异丙基苯酚与互为同系物 【答案】C 【详解】A．叶蝉散的分子式是C11H15NO2，A错误； B．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，叶蝉散分子中无手性碳原子，B错误； C．由邻异丙基苯酚和叶蝉散的结构简式可知，两种物质具有不同的官能团，吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，故可用红外光谱仪鉴别两种物质，C正确； D．同系物必须是同类物质，邻异丙基苯酚属于酚，属于醇，则邻异丙基苯酚不可能互为同系物，D错误； 故选C。 32．化学对物质的研究可以分为组成与结构，性质与变化两个方面，下列说法错误的是 A．和性质的差异，说明分子的组成决定了物质的性质 B．甲醚和乙醇性质的差异，说明分子的结构决定了物质的性质 C．金刚石和石墨性质的差异，说明晶体的结构决定了物质的性质 D．和官能团相同，说明化学性质相同 【答案】D 【详解】A．O2和O3性质的差异，和分子组成有关，说明分子的组成决定了物质的性质，故A正确； B．甲醚和乙醇性质的差异，官能团不同，说明分子的结构决定了物质的性质，故B正确； C．金刚石和石墨的结构不同，决定量二者性质的差异，说明晶体的结构决定了物质的性质，故C正确； D．是酚，是醇，官能团不相同，性质不同，故D错误； 故选：D。 33．化学与生产、生活密切相关，下列说法不正确的是 A．焚烧聚氯乙烯(PVC)薄膜会放出有毒气体 B．苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤，再用水冲洗 C．浸泡过KMnO4溶液的硅藻土可用于水果保鲜 D．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于烃 【答案】D 【详解】A．聚氯乙烯含有氯元素，焚烧聚氯乙烯会产生有毒气体如HCl，A正确； B．苯酚对皮肤具有腐蚀性，有毒，若皮肤上不慎粘有苯酚，应用乙醇冲洗，后用水洗涤，B正确； C．乙烯是植物果实催熟剂，浸泡过高锰酸钾溶液的硅土可以氧化水果释放的乙烯，从而吸收乙烯，使水果保持新鲜，C正确； D．四氟乙烯的结构简式为CF2=CF2，仅含有C和F两种元素，即四氟乙烯属于卤代烃，D错误； 故选D。 34．下列说法正确的是 A．互为同系物 B．相同压强下的沸点：1-丙醇>乙醇>丙烷 C．油脂在酸性溶液中的水解反应称为皂化反应 D．聚氯乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】B 【详解】A．同系物必须是同类物质，苯酚属于酚类、苯甲醇属于醇类，两者不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误； B．1-丙醇和乙醇都能形成分子间氢键，丙烷不能形成分子间氢键，所以丙烷的分子间作用力小于1-丙醇和乙醇，沸点最低，1-丙醇的相对分子质量大于乙醇，分子间作用力大于乙醇，所以沸点高于乙醇，则相同压强下的沸点的大小顺序为：1-丙醇>乙醇>丙烷，故B正确； C．油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应，故C错误； D．聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故D错误； 故选B。 【题型4苯酚的化学性质】 35．某有机物的结构如下图。下列关于该有机物的说法不正确的是 A．该物质的分子式是C14H17O4Br B．该物质可与氯化铁溶液作用显色 C．该物质的结构中含酯基 D．该物质可与HCHO在一定条件下反应 【答案】A 【详解】A．根据该物质的结构可知该物质的分子式是C14H19O4Br，故A错误； B．该有机物中含有酚羟基，可与氯化铁溶液作用显紫色，故B正确； C．该有机物中含有-COO-结构，官能团名称是酯基，故C正确； D．该有机物中含有酚羟基，酚羟基可以和甲醛发生缩聚反应，故D正确； 故选：A。 36．对下列事实的描述，所给化学方程式或离子方程式正确的是 A．制备乙二酸乙二酯：++2H2O B．乙醇与酸性溶液反应： C．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：C2H5Br + OH-CH2=CH2↑ +Br-+H2O D．用小苏打溶解水杨酸：+2 +2CO2+2H2O 【答案】B 【详解】 A．乙二酸乙二酯的结构为，制备乙二酸乙二酯：++2H2O，A错误； B．乙醇具有还原性，能被酸性溶液氧化成乙酸，+6价Cr元素还原为+3价，乙醇与酸性溶液反应：，B正确； C．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热，溴乙烷发生水解反应生成乙醇，C2H5Br + OH- C2H5OH+Br- ，C错误； D．碳酸的酸性强于苯酚，故酚羟基不与反应，正确的离子方程式为+ +CO2+H2O，D错误； 故答案选B。 37．下列指定反应的化学方程式或离子方程式书写正确的是 A．乙醛在碱性条件下被新制的氢氧化铜氧化： B．1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热： C．苯酚钠溶液中通入少量的CO2：2+H2O+CO2→2+ D．乙醇和浓硫酸混合加热至140℃： 【答案】A 【详解】A．乙醛在碱性条件下被新制的氢氧化铜氧化生成羧酸盐：，A正确； B．1－溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热发生消去反应：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2↑+H2O+NaBr，B错误； C．苯酚钠溶液中通入少量的CO2生成苯酚和碳酸氢钠：+H2O+CO2→+，C错误； D．乙醇和浓硫酸混合加热至140℃生成乙醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O，D错误； 故选A。 38．室温下，根据下列实验过程及现象，能验证相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向3 mL 5%的CuSO4溶液滴入3～4滴5%的NaOH溶液，振荡后加入0.5 mL的乙醛溶液并加热，未产生砖红色沉淀 乙醛已经完全变质 B 向试管中加5 mL乙醇、15 mL浓硫酸和碎瓷片，加热，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色 有C2H4生成 C 向苯酚溶液中滴加几滴饱和溴水，充分振荡后无白色沉淀 苯酚不与溴水反应 D 向试管中加入卤代烃(CH3CH2X)和0.5 mol·L-1NaOH溶液，加热，再向反应后的溶液中先加入硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成 卤代烃中X为Br原子 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．醛和新制氢氧化铜反应需要在碱性环境中，反应中氢氧化钠不足，未产生砖红色沉淀不能说明乙醛已经完全变质，A错误； B．乙醇易挥发，加热时产生的气体中含有乙醇，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，不确定乙醇是否发生消去反应生成乙烯，B错误； C．反应生成的少量三溴苯酚会溶于苯酚中，观察不到沉淀，不能说明苯酚与浓溴水不反应，C错误； D．向盛有少量一卤代乙烷的试管中加入氢氧化钠溶液并加热，发生取代反应生成乙醇和卤化钠，冷却后加入足量稀硝酸酸化，滴加硝酸银溶液后产生浅黄色沉淀，说明有机物中存在的卤素原子为溴原子，D正确； 故选D。 39．下列关于苯酚的化学方程式书写正确的是 A．22 B．22 C．22 D．22 【答案】B 【详解】 A．苯酚的酸性弱于碳酸，强于碳酸氢根离子，所以由强酸制弱酸的原理可知，苯酚钠溶液能与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为+NaHCO3，故A错误； B．苯酚中含有的羟基能与钠反应生成氢气，反应的化学方程式为22，故B正确； C．苯酚的酸性弱于碳酸，强于碳酸氢根离子，所以由强酸制弱酸的原理可知，苯酚溶液与碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，反应的化学方程式为+NaHCO3，故C错误； D．苯酚溶液能与浓溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀和溴化氢，反应的化学方程式为+3HBr，故D错误； 故选B。 40．下列实验操作能达到其对应目的的是 实验目的 操作 A． 检验醛基具有还原性 在试管中加入2mL 10%的NaOH溶液，加入5滴5%的溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察现象 B． 欲除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，生成三溴苯酚白色沉淀过滤 C． 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，观察现象 D． 欲证明中含有碳碳双键 取该物质适量于试管中，滴入酸性溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．检验醛基具有还原性所用的新制氢氧化铜悬浊液在制备时必须使NaOH溶液过量，水浴加热时新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀，实验正确，故A正确； B．苯为有机溶剂，溴和三溴苯酚都能溶于苯，使用浓溴水无法除去杂质，且引进了新的杂质溴和三溴苯酚，可向混合液中加入氢氧化钠溶液、充分反应后分液，故B错误； C．乙醇和水均能与钠反应生成氢气，故无法用钠检验乙醇中是否含有水，故C错误； D．中含有官能团碳碳双键和醇羟基，两种官能团都能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，无法用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键，故D错误； 答案选A。 41．冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K+，其合成方法如下。下列说法正确的是 A．有机物b中具有的官能团为羟基和碳氯键 B．该反应类型为消去反应 C．若合成产物中含有少量a，加入浓溴水可产生白色沉淀 D．向己烯中加入c可加快KMnO4溶液褪色 【答案】D 【详解】A．有机物b中具有的官能团为醚键和碳氯键，不含有羟基，A不正确； B．该反应生成冠醚的同时，还有HCl生成，反应类型为取代反应，B不正确； C．若合成产物中含有少量a，a分子中酚羟基的邻、对位上都有氢原子，都能被溴原子取代，产物难溶于水，但易溶与有机溶剂，不会产生沉淀，C不正确； D．c为冠醚，可与K+形成螯合离子，在己烯中溶解度大，可加快反应速率，D正确； 故选D。 42．绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效成分之一，其分子结构如图所示。 为检验其中的官能团，将其配成溶液进行实验。下列实验现象和结论均正确的是 A．向酸性溶液中滴加绿原酸溶液，溶液紫色褪去，说明含有碳碳双键 B．向绿原酸溶液中加入少量金属钠，有气体放出，说明含有羟基 C．向银氨溶液中滴入少量绿原酸溶液，水浴加热，形成银镜，说明含有醛基 D．向溶液中滴加绿原酸溶液，有气体放出，说明含有羧基 【答案】D 【详解】A．碳碳双键、酚羟基、-CH(OH)-都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以根据酸性高锰酸钾溶液褪色不能判断该有机物中含有碳碳双键，A错误； B．羟基、羧基都能和Na反应生成氢气，所以根据与钠反应生成氢气不能判断该有机物中含有羟基，B错误； C．含有醛基的有机物能发生银镜反应，该有机物中不含醛基，所以不能发生银镜反应，C错误； D．只有羧基能和NaHCO3溶液反应生成二氧化碳，向NaHCO3溶液中滴加绿原酸溶液，有气体放出，说明含有羧基，D正确； 故答案为：D。 43．含有哔喃萘醌骨架的化合物具有抗菌、抗病毒等生物活性。有机物E和F是上述物质合成过程中的2个中间体。下列说法正确的是 A．有机物E中最多有11个碳原子在同一平面上 B．等质量的E和F完全燃烧消耗氧气的量相同 C．可以使用酸性KMnO4溶液区分E和F D．E和F中苯环上的二氯代物种类相同 【答案】B 【详解】A．有机物E中，与醚键氧原子相连的碳原子形成四面体结构，碳碳双键上的碳原子与苯环一定不在同一平面内，而-OCH3中的O原子有可能与苯环在同一平面内，所以最多有9个碳原子在同一平面上，A不正确； B．E和F的分子式相同(都为C11H10O2)、结构不同，二者互为同分异构体，等质量的E和F完全燃烧消耗氧气的量相同，B正确； C．E分子中含有碳碳双键，F分子中含有酚羟基，它们都能被酸性KMnO4溶液氧化，都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能使用酸性KMnO4溶液区分E和F，C不正确； D．E分子中含有1个苯环，F分子中含有2个苯环，且F的结构不对称，E的苯环上的二氯代物有3 种，F的苯环上的二氯代物不止3种，D不正确； 故选B。 44．福建盛产乌龙茶，茶多酚中的一种儿茶素Q具有抗肿瘤、抗氧化等作用，其结构如图。下列有关儿茶素Q的说法错误的是 A．Q的分子式为 B．1molQ最多可与5molNa反应 C．Q可与溶液发生显色反应 D．Q可被酸性溶液氧化 【答案】B 【详解】A．由儿茶素的结构简式可知，其分子式为 ，A正确； B．1mol儿茶素分子中含有6mol羟基，最多可与6molNa反应，B错误； C．儿茶素分子中含有酚羟基，所以可与FeCl3溶液发生显色反应， C正确； D．儿茶素分子中含有酚羟基、醇羟基，所以可被酸性溶液氧化，D正确； 故答案为：B。 45．至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等，但苯酚(结构如图所示)作为消毒剂一般只适合外用。下列说法正确的是 A．将少量的碳酸钠溶液滴入苯酚溶液中，一定无气泡产生 B．常温下，苯酚溶液的pH为1 C．苯酚不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯酚在核磁共振氢谱中显示有3种不同化学环境的氢 【答案】A 【详解】A．酸性：H2CO3>苯酚>，将少量的碳酸钠溶液滴入苯酚溶液中，一定无气泡产生，故A正确； B．苯酚是弱酸，苯酚溶液中氢离子浓度小于0.1mol/L，所以pH大于1，故B错误； C．苯酚易被氧化，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误； D．苯酚在核磁共振氢谱中显示有4种不同化学环境的氢，故D错误； 选A。 46．芬顿试剂是以和组成的水溶液体系，具有极强的氧化能力，可用于氧化降解水体中的有机污染物。活性中间体产生机理如图所示。下列说法不正确的是 A．芬顿试剂降解苯酚为和，理论上消耗的 B．芬顿试剂去除有机污染物时使用温度不宜过高 C．在产生的过程中作催化剂 D．“反应1”为 【答案】A 【详解】A．降解苯酚为和，苯酚失去28mol电子，1molH2O2得到2mol电子，故需要14molH2O2，故A错误； B．使用温度不宜过高，否则会导致H2O2分解，故B正确； C．催化剂在反应中先消耗，后生成，则Fe2+参与基元反应1，在基元反应2生成，起到催化作用，故C正确； D．由示意图可知，“反应1”为，故D正确； 答案选A。 47．关于化合物，下列说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 B．与酸或碱溶液反应都可生成盐 C．分子中至少有7个碳原子共直线 D．1 mol该物质最多消耗2 mol Na、3 mol NaOH、和6 mol H2反应 【答案】B 【详解】A．该物质分子中含有不饱和的碳碳双键及醇羟基，因此可以被酸性KMnO4稀溶液氧化而使溶液紫色褪色，A错误； B．该物质分子中含有酯基、酚羟基，能够与酸性或碱发生反应产生盐，B正确； C．该物质分子中含有苯环及乙炔基，乙炔分子是直线形分子，四个原子在同一条直线上；处于苯环对位上的C原子及与该C原子连接的H原子在同一条直线上，同时具有甲烷的四面体结构，键角是109°28′，因此分子中至少有6个碳原子共直线，C错误； D．该物质分子中含有一个酚羟基、一个醇羟基能够与Na反应产生-ONa，故1 mol该物质最多消耗2 mol Na；该物质分子中含有一个酚羟基、一个酯基能够与NaOH发生反应，它们与NaOH反应的物质的量的比是1：1，故1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH；该物质分子中含有一个碳碳三键、一个苯环能够与H2发生加成反应，而酯基的羰基具有特殊的稳定性，不能与H2发生加成反应，1个碳碳三键能够消耗3个H2；1个苯环能够消耗3个H2，故1 mol该物质最多消耗5 mol H2，D错误； 故合理选项是B。 48．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂为苯 B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C．操作中苯酚不慎碰到皮肤，需用酒精清洗后，再用大量水不断冲洗 D．通过操作Ⅱ，苯可循环使用，三步操作均需要分液漏斗 【答案】B 【分析】向含苯酚的废水中加入苯，苯作萃取剂，将苯酚萃取至苯中，再进行分液得到苯酚的苯溶液，则操作Ⅰ为萃取、分液；向苯酚的苯溶液中加入溶液充分反应将苯酚转化为苯酚钠，苯与苯酚钠溶液不互溶，再进行分液操作，得到苯与苯酚钠溶液，苯可以循环利用；最后向苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚和NaCl溶液，同样经过分液操作分离得到苯酚，据此解答。 【详解】A．由分析可知，操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂为苯，A正确； B．苯酚钠属于钠盐，是离子化合物，易溶于水，则苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小，B错误； C．苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，且苯酚易溶于酒精，则操作中苯酚不慎碰到皮肤，需用酒精清洗后，再用大量水不断冲洗，C正确； D．由分析可知，通过操作Ⅱ得到苯与苯酚钠溶液，苯可以循环利用，且操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均涉及分液操作，均需要分液漏斗，D正确； 故选B。 【题型5酚的结构和性质】 49．下列说法正确的是 A．CH3CH2COOCH3与CH3COOCH2CH3互为同系物，且均属于酯类 B．反-2-丁烯的分子结构模型： C．和为同种物质 D．与互为同分异构体，且均属于醇类 【答案】C 【详解】A．CH3CH2COOCH3与CH3COOCH2CH3均为含四个碳的酯，不互为同系物，两者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故A错误； B．与碳碳双键相连的相同基团在同侧时为顺式异构体，在异侧时为反式异构体，该模型中-H在双键同侧，则是顺-2-丁烯的分子结构模型，故B错误； C．烷烃的系统命名法中选择最长碳链做母体，两者的最长碳链都是戊烷，取代基甲基均在3号碳上，则两者是同种物质，名称为3-甲基戊烷，故C正确； D．前者羟基连接在烷基上属于醇羟基，属于醇类，后者羟基连接在苯上属于酚羟基，属于酚类，故D错误； 故选C。 50．某有机化合物的结构如图所示，关于该化合物的下列说法正确的是 A．该物质属于芳香烃 B．所有碳原子都可能共面 C．分子中含有羟基属于醇 D．与足量溴水反应可以消耗2molBr2 【答案】B 【详解】A．该物质中含有C、H、O三种元素，不属于烃，故A错误； B．苯环、碳碳双键都是平面结构，单键可以旋转，所以为该物质中所有碳原子都可能共面，故B正确； C．分子中含有得羟基与苯环直接相连，属于酚类，故C错误； D．酚羟基的邻位、对位可以与溴发生取代反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，与足量溴水反应可以消耗4mol Br2，故D错误； 故选B。 51．与互为同分异构体的芳香族化合物中，属于酚类和不属于酚类的种类分别有 A．2种和1种 B．3种和2种 C．2种和3种 D．3种和1种 【答案】B 【详解】 的分子式为C7H8O，与互为同分异构体的芳香族化合物中，属于酚类的物质有以下三种：；属于非酚类的物质有以下两种 ，故选B。 52．下列说法中正确的是 A．含有羟基的化合物一定属于醇类 B．羟基与链烃基相连的有机物是醇类 C．醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同 D．与互为同系物 【答案】B 【详解】A．含有羟基的化合物有多种，有机物有醇、酚、羧酸(如CH3COOH)，无机物有含氧酸(如次氯酸HO—Cl)、水(H—OH)等，A选项错误； B．羟基与链烃基直接相连的属于醇类而直接与苯环相连的属于酚类，B选项正确； C．醇和酚中虽然都含有—OH，但是酚中—OH受苯环影响，具有弱酸性，而醇没有这一性质，C选项错误； D．—OH与苯环直接相连的有机物是酚，而不直接相连的有机物是醇，与不属于同一类物质，不互为同系物，D选项错误； 故答案选B。 53．有机化合物性质多样，下列说法正确的是 A．用饱和碳酸钠溶液可以鉴别乙醇和乙酸乙酯 B．  和  互为同系物 C．分子式为C4H4的有机物只有  和CH≡C-CH=CH2两种 D．按系统命名法，化合物  的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 【答案】A 【详解】A．乙醇溶于碳酸钠溶液中，乙酸乙酯不溶于碳酸钠且由于乙酸乙酯密度比水小，分层，上层为乙酸乙酯，因此用饱和碳酸钠溶液可以鉴别乙醇和乙酸乙酯，故A正确； B．前者为酚，后者为醇，两者结构不相似，故不互为同系物，故B错误； C．分子式为C4H4的有机物结构有  、CH≡CCH=CH2、  等，故C错误； D．有机物最长的碳链是从右往左在向下，编号从右边开始标号，因此按系统命名法，该化合物的名称是2,3,4,4−四甲基己烷，故D错误。 综上所述，答案为A。 54．我国科学家发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”治病蛋白。下列说法错误的是 A．分子式为C15H10O4 B．该物质可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 C．该物质能与FeCl3溶液发生显色反应 D．1 mol该物质最多能与2 mol Br2或4 molNaOH 反应 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知该物质的分子式为C15H10O4，故A正确； B．该物质中含有酚羟基、酯基可发生取代反应；苯环、碳碳双键结构可发生加成反应，酚羟基、碳碳双键可发生氧化反应，碳碳双键可发生加聚反应，故B正确； C．该物质中含有酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，故C正确； D．酚羟基邻对位可以与Br2取代(如图)  ，碳碳双键能与Br2加成，故常温下该物质最多能与反应；含有2个酚羟基和1个酚类酯基，所以1mol该物质最多消耗4molNaOH，故D错误； 故选：D。 55．化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．不存在顺反异构 B．分子中含氧官能团只有2种 C．不能与发生加成反应 D．M能使酸性溶液褪色 【答案】D 【详解】 A．中与不同且与不同时，存在顺反异构体，该物质存在顺反异构，A项错误； B．为酯基，为酚羟基，为醚键，M中存在3种含氧官能团，B项错误； C．M中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，C项错误； D．M中含有碳碳双键和酚羟基，能使酸性溶液褪色，D项正确； 故答案选D。 56．肾上腺素（）为白色或黄白色粉末，遇空气可变为粉红色，难溶于水。常制成盐酸肾上腺素注射液，用于急救，下列有关肾上腺素的说法不正确的是 A．氮原子采取杂化 B．分子中不含手性碳原子 C．分子中含有酚羟基，遇空气被氧化而变色 D．加入盐酸的作用是与肾上腺素反应以增加其水溶性 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，肾上腺素分子中氮原子的价层电子对数为4，原子的杂化方式为杂化，故A正确； B．由结构简式可知，肾上腺素分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故B错误； C．由结构简式可知，肾上腺素分子中含有酚羟基，具有强还原性，遇空气易被氧气氧化而变色，故C正确； D．由结构简式可知，肾上腺素分子中含有的氨基能与盐酸反应生成盐，增大肾上腺素分子在水中的溶解性，所以制成盐酸肾上腺素注射液时加入盐酸的作用是与肾上腺素反应以增加其水溶性，故D正确； 故选B。 57．中药透骨草中一种活性成分结构如图，下列说法不正确的是 A．该有机物有抗氧化性 B．该有机物中所有碳原子不可能共平面 C．该化合物的水解产物有3种 D．该有机物分子含有3种官能团 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，该有机物分子中含有酚羟基，有较强的还原性，能表现抗氧化性，故A正确； B．由结构简式可知，该有机物分子中，苯环、碳碳双键和酯基都为平面结构，则分子中所有碳原子可能共平面，故B错误； C．由结构简式可知，该有机物分子中含有酯基，酸性条件下能发生水解反应生成、和甲醇，共有3种，故C正确； D．由结构简式可知，该有机物分子的官能团为酚羟基、酯基和碳碳双键，共有3种，故D正确； 故选B。 58．丁基羟基茴香醚(BHA)常用作脂肪、油和乳化脂肪制品的抗氧化剂。有两种结构如图所示，下列叙述正确的是 A．2-BHA和3-BHA互为同系物 B．BHA用作抗氧化剂是因为它难与反应 C．可用饱和溴水区别和 D．1molBHA最多能消耗 【答案】D 【详解】A．2-BHA和3-BHA互为同分异构体，A项错误； B．BHA含(酚)羟基，具有还原性能与氧气反应，具有抗氧化性，能防止食品等被氧化，B项错误； C．2-BHA和3-BHA都能与饱和溴水发生邻位取代反应，C项错误； D．(酚)羟基电离氢离子的能力比碳酸弱，与碳酸钠反应只生成碳酸氢钠，1molBHA只含1mol(酚)羟基，故1molBHA最多能消耗，D项正确。 故选D。 59．丹皮酚可从牡丹的干燥根皮中提取，利用丹皮酚合成一种药物中间体的流程如图： 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A．该反应属于加成反应 B．反应前后K2CO3的质量不变 C．可以用FeCl3溶液鉴别X和Y D．X的沸点比的高 【答案】C 【详解】A．X中羟基上H被取代，该反应为取代反应，故A错误； B．发生取代反应生成的HBr可与碳酸钾反应，可知反应后K2CO3的质量的减少，故B错误； C．X含酚羟基，遇氯化铁溶液显紫色，Y不含酚羟基，则可用FeCl3溶液鉴别X和Y，故C正确； D．X易形成分子内氢键，易形成分子间氢键，则X的沸点低，故D错误； 答案选C。 60．化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列叙述正确的是 A．Y可以发生水解和消去反应 B．Z分子中含有1个手性碳原子 C．用溶液可检验W中是否含有X D．最多可与反应 【答案】B 【分析】 X与Y发生取代反应生Z（），Z发生还原反应生成W，据此分析； 【详解】A．Y中溴原子可以发生水解反应，溴原子相连C的邻位C上无H原子，不能发生消去反应，A错误； B．，Z分子中含有1个手性碳原子，B正确； C．W和X均含有酚羟基，无法用溶液检验，C错误； D．W含2个酚羟基，最多可与反应，D错误； 故选B； 61．环泊酚（D）是一类新型短效静脉麻醉药。其部分合成路线如下图所示，下列说法正确的是 A．物质A的名称为2-异丙基苯酚 B．物质A与物质D互为同系物 C．可用溶液检验D中是否存在未反应的A D．1molB和C分别与足量的溶液反应均消耗 【答案】A 【详解】A．根据A的结构，母体为苯酚，异丙基在2号位上，故名称为2-异丙基苯酚，故A正确； B．D的支链含有环状结构，与A的结构不相似，不是同系物，故B错误； C．A和D中都含有酚羟基，都能使溶液显色，不能用溶液检验D中是否存在未反应的A，故C错误； D．B中只含有1个酯基，1molB只能消耗1molNaOH，C含有酚酯基，1molC消耗2molNaOH，故D错误； 答案选A。 62．Friedel-Crafts烷基化反应的机理可以简化用下图表示： 下列说法正确的是 A．既改变速率也改变平衡转化率 B．苯中有C经历的杂化： C．反应过程中可加入以提高烷基化转化率 D．苯酚在催化下与溴乙烷反应能得到少量邻乙基苯酚和大量间乙基苯酚 【答案】B 【详解】A．从反应过程可以看出，是该反应的催化剂，则其能改变反应速率但不能改变平衡的转化率，A不正确； B．苯分子中，C原子的价层电子对数为=3，发生sp2杂化，在中，与-R相连的碳原子，价层电子对数为=4，发生sp3杂化，对溴苯分子，相当于苯分子中有1个H原子被1个Br原子取代，C原子的杂化方式不变，所以C经历的杂化为：，B正确； C．反应过程中若加入NaOH，会与AlCl3反应生成Al(OH)3沉淀等，从而降低AlCl3的催化活性，会使反应速率降低，不利于反应进行，不能提高烷基化转化率，C不正确； D．酚羟基是邻、对位定位基，苯酚在催化下与溴乙烷发生取代反应时，羟基碳邻、对位(碳)上的氢原子容易被取代，间位(碳)上的氢原子难被取代，则能得到大量邻乙基苯酚和少量间乙基苯酚，D不正确； 故选B。 63．烯丙基芳基醚加热时可以重排生成烯丙基苯酚，这个反应被称为Claisen重排。如 下列说法不正确的是 A．甲、乙、丙三者属于同分异构体 B．可用红外光谱鉴别甲、乙、丙 C．等物质的量乙和丙与足量溴水反应，消耗溴的物质的量均为3mol D．依据上述原理判断重排后的产物为 【答案】C 【详解】A．观察甲、乙、丙的结构可知，侧链上一直都有4个甲基，在环上总共为5个H原子，如甲为苯环上是5个H原子，乙是环上5个H原子，丙的苯环上是4个H原子，羟基上是1个H原子，因此过程中没有小分子生成，是结构的变化，三者互为同分异构体，故A正确； B．红外光谱主要用于鉴定有机化合物的结构，特别是特征官能团。当已知样品的可能结构时，通过比较已知物与待测样品的红外光谱，可以确认特定的原子团或原子团间的结合，观察甲、乙、丙的结构可知，结构不同，含有的官能团个数和种类也不完全相同，可以用红外光谱鉴别，故B正确； C．乙中含有的碳碳双键可以与溴水发生加成反应，假设乙、丙为1mol，则1mol乙中有3个碳碳双键，可以与3molBr2反应，1mol丙中含有1mol碳碳双键，可以与1molBr2反应，含有1mol酚羟基，其邻对位可以与溴发生取代反应，即与2mol溴发生取代反应，因此，乙、丙均可以与3molBr2反应，等物质的量乙、丙与足量溴水反应消耗溴的物质的量相等，但未说明乙、丙具体的物质的量，因此不能得到均消耗3mol溴，故C错误； D．根据重排的信息可知，醚键最终生成羟基，重排后的产物为，故D正确； 故答案选C。 64．异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下： 下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A．1molX与足量溴水反应消耗 B．1molY最多能与反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键 D．1mol X完全燃烧消耗8.5molO2 【答案】C 【详解】A．X中处于酚羟基邻位、对位的苯环氢能与溴水发生取代反应，有两个苯环氢可以被取代，1molX与足量溴水反应消耗2molBr2，A项正确； B．Y中，2mol酚羟基可消耗2molNaOH，1mol酚酯基可消耗2molNaOH，1mol醇酯基可消耗1mol氢氧化钠，1molY最多能与5molNaOH反应，B项正确； C．Z中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键，C项错误； D．X分子式为C8H8O3，其完全燃烧的反应可表示为2C8H8O3+17O216CO2+8H2O，1molX完全燃烧消耗氧气的物质的量为8.5mol    D项正确； 答案选C。 65．三尖杉属植物是我国特有树种，含有黄酮类化合物。某种黄酮类化合物的分子结构如图所示。下列说法不正确的是 A．分子式为 B．在空气中能被氧化 C．该化合物和与加成最多消耗 D．该化合物和溴水反应，最多消耗 【答案】C 【详解】A．由结构简式知，分子式为C15H12O6，故A正确； B．分子中含有酚羟基，在空气中能发生氧化反应，故B正确； C．该有机物中含有两个苯环，一个羰基，因此1mol该化合物最多与7molH2发生加成反应，故C错误； D．分子中含有酚羟基，且苯环上羟基邻、对位上的氢原子能被溴原子取代，取代1molH原子，消耗1molBr2，所以1mol该化合物和溴水反应，最多消耗4molBr2，故D正确； 故选C。 66．同济大学许维教授团队合成环形碳和，极大推动了环碳领域的发展。其中的合成原理如图所示。下列说法错误的是 A．分子的稳定性差 B．前驱体()分子所有原子共平面 C．和互为同素异形体 D．1mol前驱体()在一定条件下最多与8molNaOH发生反应 【答案】D 【详解】A．分子中每个碳原子上连接两个双键，这使得两个碳原子之间的距离太近而相互排斥，导致分子稳定性差，A正确； B．中C原子均采用sp2杂化，所有原子均处于同一平面，B正确； C．环形碳和都是碳元素组成的单质，互为同素异形体，C正确； D．1mol前驱体()与足量NaOH发生反应生成1mol和8molNaCl，最多消耗16molNaOH，D错误； 故选D。 67．羟甲香豆素可用于治疗新冠肺炎，分子结构如图所示，下列说法错误的是 A．羟甲香豆素分子式为C10H8O3 B．碳原子的杂化方式都是sp2 C．1mol羟甲香豆素最多与4molH2发生加成反应 D．该物质无手性碳 【答案】B 【详解】A．由其分子结构可知其分子式为C10H8O3，A项正确； B．分子结构中右侧环上所连甲基中的碳原子的杂化方式是sp3，B项错误； C．分子结构中能与H2发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1mol羟甲香豆素最多与4molH2发生加成反应，C项正确； D．手性碳原子为与碳原子相连的四个原子或原子团各不相同，该物质无手性碳，D项正确； 答案选B。 68．莲花清瘟胶囊用于治疗流行性感冒，其主要成分的结构简式如图。下列关于该有机物的说法错误的是 A．分子中只有1个手性碳原子 B．分子中共平面的碳原子最多有7个 C．键角α>β D．常温下，1 mol该有机物与足量溴水反应，最多消耗2mol Br2 【答案】B 【详解】 A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中 只有虚线圈住的碳原子为手性碳原子，只有一个，A正确； B．与苯环相连的碳原子与苯环在同一平面上，与羧基相连的碳原子可以通过单键旋转到苯环平面，故分子中共平面的碳原子不止7个，B错误； C．氧原子上有孤对电子，导致键角更小，C正确； D．苯环上酚羟基的邻位和对位上的氢原子和溴水发生取代反应，该有机物中邻对位含有2个H原子，故1 mol该有机物与足量溴水反应，最多消耗2mol Br2，D正确； 答案选B。 69．马齿苋醛是马齿苋中的一种茶酚型生物碱，其结构简式如图所示。下列有关马齿苋醛说法错误的是 A．属于芳香族化合物 B．在空气中易被氧化 C．1mol该分子能与发生反应 D．可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，原理相同 【答案】D 【详解】A．马齿苋醛分子中含苯环，属于芳香族化合物，A正确； B．马齿苋醛分子中含有的酚羟基易被氧化，则马齿苋醛分子在空气中易被氧化，B正确； C．马齿苋醛1个分子中含有2个酚羟基，酚羟基可以和碳酸钠反应生成碳酸氢根，则1mol该分子能与发生反应，C正确； D．马齿苋醛分子中酚羟基的邻位和对位与溴水发生的是取代反应；酚羟基与酸性高锰酸钾溶液发生的是氧化反应，则溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理是不同的，D错误； 故答案为：D。 70．有一种有机化合物，其结构简式如图所示，下列有关它的性质的叙述中，正确的是 A．该物质难溶于水 B．有弱酸性，1mol该有机物与溴水反应，最多能消耗4mol C．在一定条件下，1mol该物质最多能与6molNaOH完全反应 D．在Ni催化下，1mol该物质可以和7mol发生加成反应 【答案】B 【详解】A．根据有机物的结构可知，结构中存在羟基和羧基，均为亲水基，故该有机物可溶于水，A项错误； B．该有机物结构中存在羧基，有弱酸性，存在酚羟基，其邻对位易被溴取代，故1mol该有机物可与4mol发生取代反应，B项正确； C．酚羟基与羧基均体现弱酸性，可与NaOH发生中和反应，有机物中存在酯基，可在碱性条件下发生水解，故1mol该有机物最多能与8molNaOH完全反应，C项错误； D．该有机物中苯环可与发生加成反应，故1mol该物质可以和6mol发生加成反应，D项错误； 答案选B。 【题型6酚醇有机推断综合应用】 71．A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，以A为原料可以制备一系列化工产品，I的分子式是。 已知： (1)A的空间构型为 ，J分子中含氧官能团名称为 。 (2)H分子中采取杂化与杂化的碳原子数目之比为 。 (3)B与银氨溶液反应的化学方程式是 。 (4)1molE分子中，碳原子与氧原子形成的键的数目 ，可以鉴别J、E两种物质的试剂为 。 (5)写出满足以下条件的F的同分异构体结构简式为： 。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应 ②能与碳酸氢钠溶液反应 ③核磁共振氢谱测定有5个吸收峰 【答案】(1) 平面形 羧基 (2)4：1 (3) (4) 3mol 溶液 (5) 【分析】 A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，可知A为CH2=CH2，由转化关系可知，B为CH3CHO，C为CH3COOH，C发生取代反应生成D，结合H的结构可知F为，根据J结构简式知，故I为，J发生水解反应得到E(邻羟基苯甲酸)，E与甲醇发生酯化反应得到F，D和F发生取代反应生成H。 【详解】（1）由上述分析可知，A为乙烯，其结构简式为CH2=CH2，平面形结构；J中含氧官能团为羧基。 （2）H分子中饱和碳原子采取sp3杂化，双键碳原子采取sp2杂化，故采取杂化与杂化的碳原子数目之比为4:1。 （3）B与银氨溶液发生氧化反应生成C的化学方程式为。 （4）1molE中与-OH相连的1mol碳原子与氧原子形成的键，-COOH中含有2mol碳原子与氧原子形成的键；E中含有酚羟基，故鉴别J、E两种物质的试剂为溶液。 （5） F的同分异构体符合下列条件：①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基； ②能与碳酸氢钠溶液反应，含有羧基；③核磁共振氢谱有5个吸收峰，则该同分异构体的结构简式为：，。 72．化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)： 已知：① ②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。 (4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式： 。 (5)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 。 【答案】(1) (2)氧化 (3)或 (4)+H2O (5)(酚)羟基、酯基 【分析】 化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，所以A是苯酚，A的结构简式为：，A在一定条件下和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为：，B被重铬酸钾溶液氧化生成C，C的结构简式为，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，C经过一系列反应生成E，E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：，据此分析； 【详解】（1） 通过以上分析知，A的结构简式为：； （2） 被重铬酸钾溶液氧化生成，反应类型是氧化反应； （3） E是C7H14O，不饱和度为1，E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢，说明其结构对称，含有一个酮羰基或一个含O的环状结构，符合条件的分子结构简式为：或； （4） F的结构简式为：，在加热、浓硫酸作催化剂条件下E发生消去反应生成F，所以反应E→F的化学方程式为：+H2O； （5）G中含氧官能团的名称：(酚)羟基、酯基。 73．有机物是一种具有菠萝气味的酯，是一种常用香料，其合成路线如下： 已知：①D的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平 ②C分子为不含甲基的链状化合物 ③ ④ 请回答下列问题： (1)化合物D中含有的官能团名称是 。 (2)请写出化合物A的结构简式 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．试剂1可以是溶液 B．酸性 C．的反应类型为取代反应 D．的分子式 (4)请写出以C和M反应生成N的化学方程式 。 (5)以化合物苯酚和乙烯为原料，设计化合物()的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图： (6)K物质是比M多一个碳原子的同系物，写出3种同时符合下列条件的K的同分异构体的结构简式 。 ①能与发生显色反应 ②核磁共振氢谱有四个峰，面积之比为6∶2∶1∶1 ③含有。 【答案】(1)碳碳双键 (2)CH2=CHCH3 (3)AB (4) (5) (6)、、、 【分析】 A分子式为C3H6，A能被双氧水氧化为B，则中A含有碳碳双键，A是CH2=CHCH3；C分子为不含甲基的链状化合物，C与M反应生成酯，根据C分子式可知C是CH2=CHCH2OH，则N是；D的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，D是CH2=CH2；D氧化为E，根据信息，可知E是CH3COOH、F是ClCH2COOH；G和试剂1反应生成H，根据信息，可知H是。 【详解】（1）D的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，D是CH2=CH2，含有的官能团名称是碳碳双键。 （2）根据以上分析，化合物A的结构简式CH2=CHCH3； （3）A. 试剂1和苯酚反应生成苯酚钠， 苯酚的酸性小于碳酸，溶液与苯酚不反应，试剂1不能是，故A错误；     B. E是CH3COOH、F是ClCH2COOH，甲基是推电子基团、Cl原子是吸电子基团，Cl原子使羧基中的O-H键极性更强，更易电离出氢离子，所以酸性ClCH2COOH>CH3COOH，故B错误； C. 是乙酸甲基上的H被氯原子代替，反应类型为取代反应，故C正确；     D. 是，分子式，故D正确； 选AB。 （4） C是CH2=CHCH2OH，CH2=CHCH2OH和发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为； （5） 苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠，乙烯和氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，苯酚钠和1,2-二氯乙烷反应生成，合成路线为。 （6）①能与发生显色反应，说明含有酚羟基； ②核磁共振氢谱有四个峰，面积之比为6∶2∶1∶1，说明结构对称； ③含有。同时符合条件的K的同分异构体的结构简式有、、、。 74．以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。 已知：i． ii． (1)生成X的反应类型是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)F的结构简式是 。 (4)若D可在Br2的CCl4溶液中转化为E，则D→E反应的方程式是 。 (5)X→Y的化学方程式是 。 (6)Z→W的化学方程式是 。 【答案】(1)取代反应 (2)ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOHCH2=CHCH=CH2 +2NaCl + 2H2O (3)2 (4)+Br22 (5) (6)+ 【分析】 根据题中给出的已知i，可以推出B为1，3-丁二烯：CH2=CH-CH=CH2；CH3-CH=CH-CH3和Cl2在光照条件下发生取代反应，再结合后续生成B的反应，可以推出X为ClCH2-CH=CH-CH2Cl，则A为Cl(CH2)4Cl，A→B发生消去反应，B为，B和乙烯发生已知i的反应生成D，D→E→F，最终变为聚合物，则F为，X水解生成Y，Y为HOCH2CH=CHCH2OH，Y催化氧化为Z，Z为OHCCH=CHCHO；Z最终变成了环状化合物，则Z和甲发生了已知i的反应，所以甲为，W为，据此分析解题； 【详解】（1）2-丁烯与氯气发生取代反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl和氯化氢，生成X（ClCH2-CH=CH-CH2Cl）的反应类型是取代反应； （2）A→B是ClCH2CH2CH2CH2Cl在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成1，3-丁二烯，反应的化学方程式是ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOHCH2=CHCH=CH2 +2NaCl + 2H2O； （3） F发生加聚反应生成，逆推可知F是； （4） D为环己烯，D与Br2的CCl4溶液发生加成反应转化为E，D→E反应的方程式是+Br2； （5）X（ClCH2-CH=CH-CH2Cl）水解生成Y(HOCH2CH=CHCH2OH)，化学方程式是：； （6） Z→W是OHC-CH=CH-CHO和CH2=CH-C(CH3)=CH2发生已知i的反应生成，化学方程式是+。 75．甲醛也是一种重要的工业原料，以HCHO和为有机原料，经过下列反应可得化合物C()。 (1)反应Ⅰ的反应类型为 。 (2)HOCH2C≡CCH2OH分子中，最多有 个原子在同一平面上。 (3)写出下列反应的化学方程式。 ①反应Ⅲ： 。 ②B与新制的反应： 。 ③A与C发生缩聚反应： 。 【答案】(1)加成反应 (2)8 (3) HOCH2CH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CH2CHO+2H2O； OHCCH2CH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O nHOCH2CH2CH2CH2OH+nHOOCCH2CH2COOH+(2n－1)H2O 【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下甲醛与乙炔发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH，镍做催化剂条件下HOCH2C≡CCH2OH与氢气发生加成反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，则A为HOCH2CH2CH2CH2OH；铜做催化剂条件下HOCH2CH2CH2CH2OH与氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CH2CHO，则B为OHCCH2CH2CHO；催化剂作用下OHCCH2CH2CHO与氧气共热发生催化氧化反应生成HOOCCH2CH2COOH，则C为HOOCCH2CH2COOH。 【详解】（1）由分析可知，反应Ⅰ为催化剂作用下甲醛与乙炔发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH； （2）HOCH2C≡CCH2OH分子中碳碳三键为直线形结构，由三点成面可知，分子中最多有8个原子在同一平面上； （3）①由分析可知，反应Ⅲ为铜做催化剂条件下HOCH2CH2CH2CH2OH与氧气共热发生催化氧化反应生成OHCCH2CH2CHO和水，反应的化学方程式为HOCH2CH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CH2CHO+2H2O； ②OHCCH2CH2CHO分子中含有醛基，能与新制的氢氧化铜共热反应生成丁二酸钠、氧化亚铜沉淀和水，反应的化学方程式为OHCCH2CH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O； ③催化剂作用下HOCH2CH2CH2CH2OH与HOOCCH2CH2COOH发生缩聚反应生成和水，反应的化学方程式为nHOCH2CH2CH2CH2OH+nHOOCCH2CH2COOH+(2n－1)H2O。 76．观察如下有机合成路线，回答有关问题。 已知： (1)化合物H中的含氧官能团名称为 ； (2)化合物G的结构简式为 ； (3)反应③与⑥的反应类型分别为 、 ； (4)反应④与⑦的反应条件(含试剂)分别为 、 ； (5)反应②的化学方程式为 ； (6)为了实现H到I的转变，尝试进行如下反应 (ⅰ)化合物H与等物质的量反应并未得到I，而是得到了I的同分异构体M，已知M的含氧官能团种类与H相同，写出M的结构简式 ； (ⅱ)为了避免得到副产物M，设计了经过中间产物X与Y的合成路线，已知X中连有Br的碳原子与苯环直接相连，写出由中间产物Y制备目标产物I的化学方程式 。 【答案】(1)硝基、醛基 (2) (3) 取代反应 氧化反应 (4) Cl2、光照 CH3CHO、NaOH、加热 (5) (6) 【分析】 甲苯与浓硫酸在加热条件下可发生磺化反应①生成AA在浓硫酸、浓硝酸、加热条件下发生反应②生成B，B发生反应③脱去-SO3H得到D，D在Cl2、光照条件下发生反应④生成E，E与NaOH水溶液反应⑤生成，在Cu催化下与氧气反应⑥生成G，G与CH3CHO、NaOH、加热条件下反应⑦生成H ，H经历一系列转化生成I。 【详解】（1）根据化合物H的结构简式，其含氧官能团为-NO2、-CHO，名称为硝基、醛基； （2） 据分析，化合物G的结构简式为。 （3）据分析，反应③为-SO3H转化为-H，反应类型为取代反应；反应⑥为-CH2OH转化为-CHO，反应类型为氧化反应。 （4） 据分析，反应④为在Cl2、光照条件下生成，反应条件为Cl2、光照；反应⑦为与CH3CHO、NaOH、加热条件下生成，反应条件为CH3CHO、NaOH、加热。 （5） 据分析，反应②的化学方程式为。 （6） (ⅰ)化合物H（）中碳碳双键、碳氧双键、苯环均可与氢气加成，M的含氧官能团种类与H相同，既含有醛基和硝基，则M的结构简式为； (ⅱ)化合物H经过中间产物X与Y的合成路线制备目标产物I的路线为首先与HBr加成得到X，此反应发生于碳碳双键，已知X中连有Br的碳原子与苯环直接相连，则X为；然后，与氢气加成得到Y；最后在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应得到I，则中间产物Y制备目标产物I的化学方程式为。 77．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： (1)反应①中加入的试剂X的分子式为，X的结构简式为 。 (2)写出A与足量NaOH溶液在一定条件下充分反应的方程式： 。 (3)中间产物C、D可以发生相同类型的反应均可生成物质F，F能发生加聚反应，则该反应的反应类型是 ；C→F的反应条件是 。 (4)D→F的反应方程式： 。 (5)F发生加聚反应的方程式： 。 (6)根据相关信息并结合已有知识，写出以为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)，合成路线流程图示例如下：。 【答案】(1) (2)+2NaOH→+NaBr+H2O (3) 消去反应； 浓硫酸、加热 (4) +NaBr+H2O (5)n (6) 【分析】 由有机物的转化关系可知，在催化剂作用下，A与发生取代反应生成B，则X为；B与硼氢化钠发生还原反应生成C，C与三溴化磷发生取代反应生成D，D与氰化钠发生取代反应生成E，酸性条件下，E发生水解反应生成非诺洛芬。 【详解】（1） 由分析可知，X的结构简式为。 （2） A的结构简式为，与足量NaOH溶液在一定条件下充分反应生成、溴化钠和水，反应的化学方程式为+2NaOH→+NaBr+H2O， （3） 由F可发生加聚反应可知，F的结构简式为，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，则中间产物C、D都可以发生消去反应生成。 （4） D为，D在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成F为，则D→F的反应方程式： +NaBr+H2O。 （5） F为，则F发生加聚反应的方程式为n ： （6） 由和的结构简式和合成非诺洛芬的流程可知，合成的步骤为与硼氢化钠发生还原反应生成，在浓硫酸作用下，共热发生消去反应生成，与溴化氢发生加成反应生成，与氰酸钠发生取代反应生成，酸性条件下，发生水解反应生成，合成路线如下：。 78．醇是一类重要的有机化合物，在生产及生活中有着重要的应用。 ．乙二醇常用作载冷剂，可通过以下路线合成。 (1)反应①的试剂和条件为 。 (2)反应②的类型为 。 (3)反应③的化学方程式为 。 ．丙醇可用于制备某酯类溶剂A，其合成路线如下： (4)反应①的化学方程式为 。 (5)用18O标记醇分子中的氧原子，反应③生成物A中含18O的物质结构简式为 。 【答案】(1)NaOH乙醇溶液，加热 (2)加成反应 (3) (4)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O (5)CH3CH2CO18OCH2CH2CH3 【分析】Ⅰ．对比原料与目标物结构可知，反应①发生消去反应，反应②发生加成反应，反应③发生卤代烃水解反应，则X为CH2=CH2、Y为BrCH2CH2Br； Ⅱ．CH3CH2C2OH发生催化氧化生成CH3CH2CHO、CH3CH2CHO进一步氧化生成CH3CH2COOH，CH3CH2COOH与CH3CH2CH2OH发生酯化反应生成A为CH3CH2COOCH2CH2CH3。 【详解】（1）反应①发生卤代烃的消去反应，反应①的试剂和条件为NaOH醇溶液、加热，故答案为：NaOH醇溶液、加热； （2）反应②是CH2=CH2与Br2反应生成BrCH2CH2Br,该反应类型为加成反应，故答案为：加成反应； （3） 反应③是BrCH2CH2Br在碱性条件下水解生成HOCH2CH2OH，该反应的化学方程式为； （4）反应①是CH3CH2C2OH发生催化氧化生成CH3CH2CHO，该反应的化学方程式为2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O； （5）酯化反应中，羧酸中羧基提供羟基，醇提供羟基氢，相互结合生成水，其它部分结合生成酯，用18O标记醇分子中的氧原子，反应③生成物A中含18O的物质结构简式为CH3CH2CO18OCH2CH2CH3，故答案为：CH3CH2CO18OCH2CH2CH3。 79．丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)B的名称为 ，反应④的反应类型为 。 (2)试剂X的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。 (4)芳香化合物W是E的同分异构体，苯环上有2个取代基，能发生银镜反应。满足上述条件的W的结构有 种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为的W的结构简式 。 (5)乙酸环己酯()是一种食用香料，设计由环己烯，乙酸和过氧乙酸为原料制备乙酸环己酯的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 2-丙醇 氧化反应 (2) (3) (4) 6 、 (5) 【分析】 A分子式是C3H6，可能是环丙烷，也可能是丙烯，根据A与H2O反应产生C3H8O，可知A是丙烯，结构简式是CH2=CH-CH3，A与水发生加成反应产生的B是醇，结合D的结构简式可知B是2-丙醇，结构简式为，B与苯发生取代反应产生C：，C催化脱氢，产生D：；D与过氧乙酸反应产生E，E与H2在Ni作催化剂时反应产生F，F与丁酸发生酯化反应产生G。 【详解】（1） 据分析可知：B结构简式为，名称为2—丙醇，反应④即D与过氧乙酸反应产生E，为得氧过程，反应类型为氧化反应。 （2） 反应⑥是醇与丁酸CH3CH2CH2COOH在浓硫酸催化下，加热发生酯化反应，产生和水，所以反应类型是酯化反应(也是取代反应)，试剂X是丁酸CH3CH2CH2COOH。 （3） 反应②由B(2-丙醇)与苯发生取代反应生成C，同时有水生成，由生成的化学方程式为++H2O 。 （4） E分子式是C9H10O，芳香化合物W是E的同分异构体，该同分异构体符合条件：①W苯环上有2个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基。若两个取代基：一个是-CHO、另一个是-CH2-CH3、在苯环上的位置有邻位、间位、对位三种位置，则有3种，若两个取代基：一个是- CH2-CHO、另一个是-CH3、在苯环上的位置有邻位、间位、对位三种位置，则有3种，故满足条件的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为的结构简式为：、。 （5） 由流程反应知，环己烯与过氧乙酸发生反应产生，该物质与H2在Ni催化下发生反应产生，环己醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应产生乙酸环己酯，故合成路线为。 80．查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下，回答下列问题： 已知：①A是苯乙烯，C不能发生银镜反应；D具有弱酸性且能发生银镜反应，核磁共振氢谱显示其有4种氢。 ②+→。 ③+RCHO+H2O。 (1)C的分子式为 ，C所含官能团的名称为 。 (2)由A生成B的反应类型为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上有2个对位取代基；②能发生银镜反应；③能发生水解反应 【答案】(1) C8H8O （酮）羰基 (2)加成反应 (3)2+O22+2H2O (4) (5) 【分析】 苯乙烯和水发生加成反应生成B，B和氧气在催化剂作用下发生反应生成C，C不能发生银镜反应，说明C为，则B为，D具有弱酸性且能发生银镜反应，说明含有醛基和酚羟基，核磁共振氢谱显示其有4种氢，则D为，在NaOH溶液中发生反应生成，和CH3I反应生成，和反应生成。 【详解】（1） C的结构简式为，其分子式为C8H8O，C所含官能团的名称为（酮）羰基； （2）A生成B是烯烃和水加成生成醇，其反应类型为加成反应； （3） B到C是醇催化氧化变为酮，其化学方程式为2+O22+2H2O； （4） 根据信息③，和反应生成G； （5） 化合物F()①苯环上有2个对位取代基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③能发生水解反应，说明是甲酸酯，其同分异构体的结构简式。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$