专题09 醛酮-2024-2025学年高二化学期末复习一遍过 （人教版2019选择性必修3）

考点梳理 题型演练 考点01 常见的醛、酮 【题型1醛酮分类、结构和物理性质】 考点02 醛、酮的化学性质 【题型2醛、酮的化学性质】 考点03 醛基的检验方法 【题型3烯醛综合性质应用】 考点04醛和酮同分异构体的书写及醛的相关计算 【题型4醛和酮同分异构体的书写及醛的相关计算】 【题型5醛和酮综合应用有机推断】 专题09 醛 酮 考点梳理 考点01常见的醛、酮 1.概念及结构特点 项目 醛 酮 概念 羰基碳原子分别与 和 (或氢原子)相连 羰基的碳原子与两个 相连构成的有机物 官能团名称 官能团结构简式 或—CHO 饱和一元醛(酮) 的组成通式 2.命名:醛、酮的命名与醇的命名相似,一是选主链(含羰基的最长碳链为主链),二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号),如,命名为 ;,命名为 。 3.醛、酮的同分异构现象 (1)饱和一元醛、酮的通式为CnH2nO,分子中碳原子数相同的饱和一元醛酮互为同分异构体。 (2)C5H10O的同分异构体有以下7种: ①CH3CH2CH2CH2CHO　　②③　 ④ ⑤　 ⑥⑦ 异构类型 同分异构体 官能团类型异构 醛( )与 酮( )之间 官能团位置异构 之间 碳骨架异构 之间 4.常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 刺激性 制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛 液体 刺激性 易溶于水 苯甲醛 液体 味,工业上称苦杏仁油 微溶于水 染料、香料的中间体 丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料 考点02醛、酮的化学性质 1.羰基的加成反应 (1)原理 醛基上的CO键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等发生加成反应。具体原理如下: + (2)几种与醛反应的试剂及加成产物如下表: 试剂名称 化学式 δ + δ-电荷分布A—B 与乙醛加成的产物 氢氰酸 H—CN δ + δ- H—CN 氨及氨的衍生物(以氨为例) NH3 δ+ δ- H—NH2 醇类(以甲醇为例) CH3—OH δ+ δ- H—OCH3 (3)醛、酮与氢氰酸加成 ①CH3CHO+H—CN ; ②+H—CN 。 应用:有机合成中用于 碳链。 2.氧化反应和还原反应 (1)氧化反应 ①催化氧化反应 乙醛在一定温度和催化剂存在下,能被空气中的氧气氧化,反应的化学方程式为 。 ②与弱氧化剂的反应 实验操作 实验现象 实验结论 银镜反应 先生成 ,之后 AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得 试管内壁出现 银氨溶液的主要成分[Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂,将乙醛氧化成 ,而[Ag(NH3)2]+中的银离子被 与新制的氢氧化铜悬浊液反应 有 产生 NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液 有 生成 新制的Cu(OH)2悬浊液是一种弱氧化剂,将乙醛 ,自身被还原为 以上实验可知,乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应,写出反应的化学方程式: a. , , 。 b. 。 ③酮的氧化反应 酮对一般的氧化剂比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化,氧化时碳碳单键断裂。 饱和一元醛(酮)燃烧的通式为 。 (2)还原反应 醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成,还原产物一般是醇,反应的化学方程式分别为 RCHO+H2 ; +H2 。 考点03醛基的检验方法 1.醛基的检验 银镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 反应原理 R—CHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4 +3NH3+2Ag↓+H2O R—CHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O 反应现象 产生光亮银镜 产生砖红色沉淀 量的关系 R—CHO～2Ag HCHO～4Ag R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事项 (1)试管内壁必须洁净。 (2)银氨溶液随用随配,不可久置。 (3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热。 (4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。 (5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置。 (2)配制新制 Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量。 (3)反应液必须直接加热煮沸 2.醛的还原性较强,可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化,也可被KMnO4(H+)溶液、溴水等较强氧化剂氧化。 3.醛基既具有还原性,又具有氧化性,醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基,其转化关系如下: —CH2OH —CHO—COOH 因此,在有机推断题中,醛通常作为中间物质出现。 【易错提醒】醛基与酮羰基的区别 (1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。 (2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。 考点04醛和酮同分异构体的书写及醛的相关计算 1.醛和酮同分异构体的书写方法 (1)官能团类型异构 饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnO,即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。 脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如 CH2CH—CH2OH和CH3CH2CHO。 (2)官能团位置异构 因为醛基在链端,所以醛不存在此类异构,但酮存在官能团位置异构。如2-戊酮与3-戊酮。 (3)碳骨架异构 ①醛类碳骨架异构的写法: 如C5H10O可写成C4H9—CHO,C4H9—的碳骨架异构数目,即为C5H10O醛类异构体的数目,C4H9—的碳骨架异构数目有4种,C5H10O醛类异构体的数目也有4种。 ②酮类碳骨架异构的写法: 如C5H10O从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子,碳骨架有以下2种结构:;然后将酮基放在合适的位置,一共有如下6个位置可以安放:,但由于①和③位置相同,④、⑤和⑥位置相同,所以共有3种同分异构体。 2.醛的相关计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,量的关系如下: 1 mol～2 mol Ag 1 mol～1 mol Cu2O (2)甲醛发生氧化反应时,可理解为 (H2CO3) 所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系: 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O (3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系: 1 mol二元醛～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 【方法规律】醛反应的规律 (1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性,1 mol的醛基(—CHO)可与1 mol的H2发生加成反应,与2 mol的新制Cu(OH)2悬浊液或2 mol的[Ag(NH3)2]+发生氧化反应。 (2)醇(R—CH2OH)R—CHOR—COOH Mr Mr-2 Mr+14 题型演练 【题型1醛酮分类、结构和物理性质】 1．下列化学基本用语表述正确的是 A．羟基的电子式： B．醛基的结构简式： C．2-丁醇的键线式： D．蚁酸的实验式： 2．下列化学用语正确的是 A．乙烯的结构简式： B．醛基的电子式： C．异丁烷的球棍模型： D．3—戊醇的键线式： 3．下列有机物命名正确的是 A．：2，4，4-三甲基戊烷 B．：3-甲基丁醛 C．：2-甲基-3-丁炔 D．：乙醚 4．下列化学用语书写正确的是 A．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图： B．铍原子最外层电子的电子云轮廓图： C．基态Br-的电子排布式：[Ar]4s24p6 D．苯酚的空间填充模型： 5．下列说法正确的是 A．银镜反应中醛发生还原反应 B．甲醛分子是甲基跟醛基相连而构成的 C．丙三醇可用于配制化妆品 D．检验溴乙烷中的卤素是不是溴元素的方法是：向溴乙烷中滴入溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成 6．人们可以用图式表示物质的组成、结构。下列说法正确的是 A．的共价键电子云轮廓图： B．某基态原子的价层电子排布为，则该元素位于第三周期第ⅥA族 C．醛基的电子式为 D．基态Mg原子的核外电子排布图： 7．下列说法不正确的是 A．邻羟基苯甲醛()的熔、沸点比对羟基苯甲醛()的熔、沸点高 B．某元素气态基态原子的逐级电离能(kJ·mol)分别为738、1451、7733、10540、13630、17995、21703，当它与氯气反应时可能生成的阳离子是X2+ C．“雪花→水→水蒸气→氧气和氢气”的变化中各阶段被破坏的粒子间的主要相互作用依次是氢键、分子间作用力、极性键 D．乳酸()分子中含有一个手性碳原子 8．化学与生产和生活密切相关，下列说法不正确的是 A．聚乙炔可用作导电材料 B．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛 C．日常生活中有人喝酒脸红，是因为酒精在人体内被还原成乙醛，乙醛使血管扩张导致 D．足球比赛中使用的任意球喷雾罐喷出的白色泡沫中含有17%的丁烷，丁烷在常温下为气体 9．已知是阿伏加德罗常数的值，下列说法中不正确的是 A．14g的丙烯和1-丁烯的混合气体，其原子数为3NA B．中杂化的原子数为3NA C．标况下，22.4LCH4和22.4LCl2在光照条件下充分反应后的分子数为2NA D．标准状况下，1L乙醛所含有的分子数为 10．下列说法正确的是 A．银氨溶液可用于鉴别甲酸和乙酸 B．质谱法可用于有机化合物晶体结构的测定 C．甲醛的俗名是福尔马林 D．乙醇不能用作萃取剂 11．下列说法正确的是 A．甲醛的核磁共振氢谱图只会在一个位置出现特征峰 B．可习惯命名为对羟基甲苯 C．2-氯丙醛的键线式为 D．尼龙、涤纶、光导纤维都是有机合成纤维 12．下列有机化合物分子中，所有原子不可能位于同一平面的是 A．乙烯 B．甲醛 C．1，3—丁二烯 D．乙酸 13．为阿伏加德罗常数，下列叙述中正确的是 A．二氧化硅中含有硅氧键数为 B．分子中含有键的数目为 C．标准状况下，分子中含有的原子总数为 D．中含有共用电子对数目为 14．设为阿伏加德罗常数的值，下列说法中正确的是 A．标况下，乙醇分子中含有的数目为 B．质量分数为的甲醛水溶液中含有氢原子数目为 C．的溶液与足量的反应产生的氢气分子数目为 D．溶液与反应时，转移电子的数目为 15．设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法一定正确的是 A．0.1mol-OH所含的电子数目为NA B．0.5molC2H6O所含C-H键的数目为3NA C．100g30%的甲醛水溶液中含氧原子数目为NA D．2.8g乙烯完全燃烧生成CO2时转移的电子数目为1.2NA 【题型2醛、酮的化学性质】 16．人能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛” (M，结构如图所示)的有机化合物，下列说法正确的是 A．M中含有两种含氧官能团 B．M能使酸性高锰酸钾溶液和溴水都褪色，且二者褪色原理相同 C．M与Br2以物质的量之比为1：1发生加成反应所得产物有7种 D．M与互为同系物 17．化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 18．在指定条件下，下列选项所示的物质间转化不能实现的是 A． B． C． D． 19．根据化学反应，判断下列反应不可能发生的是 A． B． C． D． 20．抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．的反应类型为取代反应 B．有副产物生成 C．不存在顺反异构体 D．、、可用银氨溶液和酸性溶液进行鉴别 21．某药物中间体合成路线如下(部分产物已略去)，已知A能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．A的结构简式为 B．B中还含有羟基 C．步骤⑤的反应类型是取代反应 D．E发生消去反应的条件是醇溶液、加热 22．海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是 A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子中碳的杂化方式有3种 C．分子中含有4个手性碳原子 D．预测该有机物在不同溶剂中的溶解度S： 23．下列实验操作及现象能得出相应结论的是   选项 实验操作及现象 结论 A 向盛有和的试管中分别滴加浓盐酸，盛的试管中产生黄绿色气体 氧化性： B 用干净的玻璃棒蘸取少量未知无色溶液于酒精灯上灼烧，火焰呈黄色 该未知无色溶液中一定含有 C 用pH试纸分别测定溶液和溶液pH，溶液pH大 结合能力： D 取少量丙烯醛于试管中，滴加酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色 丙烯醛中含有碳碳双键 A．A B．B C．C D．D 24．下列实验方案能达到探究目的的是 选项 实验方案 探究目的 A 向苯酚浊液中滴加溶液，观察溶液是否变澄清 比较苯酚与的酸性 B 向酸性溶液中滴加苯甲醛，观察溶液是否褪色 苯甲醛是否有漂白性 C 向某样品溶液中滴加氯化铁溶液，观察溶液是否显紫色 该样品是否含有酚羟基 D 氯乙烷加入NaOH溶液中加热，再加入溶液，观察是否产生白色沉淀 氯乙烷是否发生水解 A．A B．B C．C D．D 25．有机物M与酸性溶液反应后的产物为 ，则有机物M不可能是 A． B． C． D． 26．化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下图，下列说法正确的是 A．可用银氨溶液检验Y中是否含有X B．Y、Z分子均存在顺反异构 C．X与Y均可以与甲醛发生缩聚反应 D．1molZ与足量氢氧化钠反应，最多消耗2molNaOH 27．室温下，根据下列实验过程及现象，能验证相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向3 mL 5%的CuSO4溶液滴入3～4滴5%的NaOH溶液，振荡后加入0.5 mL的乙醛溶液并加热，未产生砖红色沉淀 乙醛已经完全变质 B 向试管中加5 mL乙醇、15 mL浓硫酸和碎瓷片，加热，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色 有C2H4生成 C 向苯酚溶液中滴加几滴饱和溴水，充分振荡后无白色沉淀 苯酚不与溴水反应 D 向试管中加入卤代烃(CH3CH2X)和0.5 mol·L-1NaOH溶液，加热，再向反应后的溶液中先加入硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成 卤代烃中X为Br原子 A．A B．B C．C D．D 28．下列设计的实验方案能达到实验目的是 选项 实验现象和操作 实验目的 在的溶液滴入滴的溶液，振荡后加入乙醛溶液并加热，没有砖红色沉淀产生 验证乙醛已经完全变质 向试管中加入卤代烃和的溶液，加热，再向反应后的溶液中加入溶液，没有出现淡黄色沉淀 验证卤代烃X不是溴代烃 向固体中滴加乙酸溶液，将生成的气体通入苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊 验证酸性：苯酚 加热蔗糖和稀混合溶液，充分反应后冷却；再加入溶液碱化后加入银氨溶液，水浴加热，出现光亮如镜的银 验证蔗糖的水解产物中一定有还原性糖 A．A B．B C．C D．D 29．化合物X是制备某重要药物的中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物的说法正确的是 A．化合物X分子式为 B．化合物X不能使酸性溶液褪色 C．化合物X可发生取代反应、氧化反应 D．化合物X最多可以与氢气发生加成反应 30．安息香具有开窍醒神、行气活血等功效，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．1mol该物质最多能与6mol加成 C．能被酸性溶液氧化 D．该分子中所有碳原子一定共面 【题型3烯醛综合性质应用】 31．苯乙酮()可用于制造香皂，也用作塑料工业生产中的增塑剂等。其一种合成机理如图所示。 下列说法不正确的是 A．过程1、3发生的都是取代反应 B．过程2有π键断裂，过程4有π键形成 C．总反应属于加成反应，原子利用率等于100% D．化合物是反应的催化剂 32．辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关的说法不正确的是 A．Q10中含有3种官能团 B．分子中含有13个甲基 C．分子中的四个氧原子及六元环上的碳原子在同一平面 D．Q10可发生取代反应和加成反应 33．实验室由环己醇()制备环己酮()的过程如下： 已知：①主反应为，该反应为放热反应； ②环己酮可被强氧化剂氧化； ③环己酮的沸点为155.6℃，能与水形成沸点为95℃的共沸混合物； ④NaCl水溶液的密度比水的大，无水易吸收水分。 下列说法错误的是 A．分批次加入溶液，可防止副产物增多 B．反应后加入少量草酸溶液的目的是调节pH C．操作1为蒸馏，收集150～156℃的馏分 D．实验过程中获取③的操作为过滤 34．阿霉素是一种抗肿瘤药物，其结构如图所示。下列说法正确的是    A．1mol阿霉素最多能与9molH2发生加成反应 B．1mol阿霉素最多能与3molNaOH发生反应 C．阿霉素不能发生消去反应 D．阿霉素分子中有5个手性碳原子 35．化合物Z是某有机合成中的中间体，可由以下两步制取： 下列说法正确的是 A．中含有键 B．Y中含有两种官能团 C．Z中所有碳原子不可能处于同一平面 D．Y、Z可以使溴的四氯化碳溶液褪色 36．根据实验目的的方案设计、现象、结论均正确的是 实验目的 方案设计 现象 结论 A 验证中的X为Cl 向中加入过量的NaOH溶液，加热一段时间后冷却静置，取少量上层清液于试管中，加入足量的稀硝酸酸化，再加入溶液 若有白色沉淀生成 中的X为Cl B 验证甲醛还原性 向1mL2%氨水中滴加溶液至沉淀出现又消失，加入5滴5%甲醛后酒精灯加热 试管内壁出现一层银镜 银氨溶液是一种弱氧化剂，甲醛有强还原性 C 验证丙烯醛分子中含碳碳双键 取样与适量溴水混合，充分反应，观察现象 溴水褪色 说明样品分子中含有碳碳双键 D 探究乙烯还原性 向无水乙醇中加入浓硫酸，加热，将产生的气体通入酸性溶液 溶液紫红色褪去 该气体一定是乙烯 A．A B．B C．C D．D 37．下列实验操作、现象和结论均正确的是 选项 实验橾作 现象 结论 A 向麦芽糖溶液中加入少量稀硫酸，加热，滴加NaOH溶液调至呈碱性，再加入银氨溶液，水浴加热 观察到产生银镜 麦芽糖水解产物具有还原性 B 乙醇和浓硫酸共热至170℃，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色 乙醇与浓硫酸反应生成了乙烯 C 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性KMnO4溶液，充分振荡 苯中下层溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色 苯环使甲基变活泼 D 向肉桂醛中加入溴水 溴水溶液褪色 证明肉桂醛中含有碳碳双键 A．A B．B C．C D．D 38．工业制备茉莉醛()的工艺流程如图所示。下列说法正确的是 已知：①茉莉醛易被浓硫酸氧化；②庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物。 A．制备茉莉醛的化学反应方程式为 B．“干燥剂”不可选用浓硫酸，可选用无水硫酸钠 C．用红外光谱法可以快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量 D．可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”合并替换为“真空减压分馏” 39．由苯甲醛制备重要的有机合成中间体的一种反应如下： 下列说法中正确的是 A．该反应属于取代反应 B．可用少量溴水鉴别苯甲醛和2-环己烯酮 C．2-环己烯酮最多可与发生反应 D．中间体与足量完全加成后所得分子中含有3个手性碳原子 40．如图是有机合成中的部分片段：下列说法正确的是    A．有机物a中所有原子一定共面 B．有机物ad中只有c不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol d能与Na反应产生1.5 mol H2 D．abcd四种物质含氧官能团共有3种 41．α-呋喃丙烯酸是一种重要的有机酸，其实验室制备原理如下：    制备α-呋喃丙烯酸的步骤如下：向三颈烧瓶中依次加入丙二酸、糠醛和吡啶，在95℃下回流2小时，停止反应；将混合物倒入冷的3盐酸中析出淡黄色沉淀，将其置于冰水中1小时，过滤，用水洗涤2-3次，得到粗产品。实验装置如图所示。    下列说法正确的是 A．仪器A的a口为进水口 B．不产生气泡时表明三颈烧瓶中反应已完成 C．冷的盐酸和冰水的主要作用是提高晶体纯度 D．过滤后洗涤时，向漏斗中注满蒸馏水并不断搅拌 42．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述错误的是 A．汉黄芩素的分子式为 B．该物质遇FeCl3溶液显色 C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗2mol Br2 D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 43．下列离子或化学方程式正确的是 A．过氧化钠和反应： B．苯酚溶液与溶液反应： C．丙烯醛与溴的溶液反应： D．乙二醇与过量酸性溶液反应： 44．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，不正确的是 A．对二甲苯和M均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．过程②有键、键、键的断裂和形成 C．该反应的副产物可能有间二甲苯 D．M的结构简式为 【题型4醛和酮同分异构体的书写及醛的相关计算】 45．下列说法正确的是 A． 的一溴代物有5种 B．只表示一种物质 C．分子式是且属于醛的结构有3种 D．的同分异构体有3种 46．某有机物的分子式为C8H8O2，该有机物的同分异构体有多种，其中除苯环外不含其他环，能发生银镜反应且不能与金属钠反应的同分异构体的种类有 A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 47．下列对有机物的叙述正确的是 A．  用系统命名法命名为2—甲基戊烷 B．甲醇、乙二醇和丙三醇互为同系物 C．戊醛同分异构体有3种 D．乙醇的沸点比甲醚的高 48．《茉莉花》是一首脍炙人口的民歌。有机物Q具有浓郁的茉莉花香，其结构如图所示，下列有关Q的说法正确的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，但二者褪色原理不相同 B．所含官能团的名称为碳碳双键和酮羰基 C．分子式为完全燃烧，最多可以消耗 D．0.1molQ与足量的新制氢氧化铜反应，理论上可得到14.4g黑色难溶物 49．某药物的合成中间体结构如图所示，有关该有机物的说法错误的是 A．该物质分子中含有四种官能团 B．1mol该有机物和氢气加成最多消耗5mol H2 C．该物质分子中不含手性碳原子，碳原子有两种杂化方式 D．该物质能发生银镜反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【题型5醛和酮综合应用有机推断】 50．I．有机物M具有特殊香味，其完全燃烧的产物只有和。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：确定M的实验式和分子式。 (1)利用李比希法测得4.4g有机物M完全燃烧后产生和。 ①M实验式为 。 ②已知M的密度是同温同压下密度的2倍，则M的分子式为 。 步骤二：确定M的结构简式。 (2)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图1所示，图中峰面积之比为1：3：1：3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图2所示。 M的结构简式为 。 (3)狄尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应：，狄尔斯−阿尔德反应属于 (填反应类型)；有机物A的结构简式为，若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个高度对称的结构，存在顺反异构体，写出这种烯烃的顺式异构体的结构简式： 。 (4)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3−丁二烯，生产流程如下： X的结构简式为 。 (5)物质中官能团的名称是 。写出在浓硫酸加热条件下与乙醇反应的化学方程式： 。 51．乙酸和甲苯是重要的有机化工原料，由乙酸和甲苯合成某有机物的路线如 已知：ⅰ. ⅱ.(R为烃基或氢原子) 回答下列问题： (1)D分子中含有的官能团是 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)C的结构简式为 。 (4)核磁共振氢谱显示E有四组峰，峰面积之比为1：1：3：3，E的结构简式为 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)H→I的反应类型为 。 (7)F + K→L的化学方程式为 。 (8)写出符合下列要求的J的同分异构体的结构简式 。 ①羟基与苯环直接相连      ②含有硝基()的芳香族化合物    ③苯环上的一氯代物有两种 52．K是合成某药物的中间体，一种合成K的路线如图所示。 回答下列问题： (1)B→C中浓硫酸的作用是 。 (2)D的结构简式为 。设计A→B、C→D步骤的目的是 。 (3)E中官能团是 (填名称)。 (4)G生成J分两步进行，第1步是 (填反应类型)，第2步是消去反应，写出G→J的总反应化学方程式： 。 (5)L是G的同系物，L的相对分子质量比G大28，在L的同分异构体中，同时具备下列条件的同分异构体有 种(不包括立体异构体)。 ①苯环上连接一个取代基   ②只含一种官能团 其中，核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积比为1：1：2：2：4的结构简式为 (填一种)。 53．碳骨架的拼接和断裂是有机合成路线设计中的重要环节 已知：i． ii．(、代表羟基或氢) iii．CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO I．有机物和杀菌剂的合成路线如下： (1)发生加聚反应得到顺式聚合物的结构式为： 。 (2)A的相对分子质量为108。 ①反应I的化学方程式是 。 ②B的结构简式 。 (3)反应II的化学方程式是 。 II．兔耳醛(结构见下图)在食品、化妆品等工业中作添加剂，其合成流程(部分产物及反应条件中已略去)： （兔耳醛） (4)物质A的结构简式是 。 (5)C→D的化学方程式为 。 54．有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图，请回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)E中含有的手性碳原子的数目为 个。 (4)已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。 (5)F→G的化学方程式是 。 (6)写出同时满足下列条件的E的同分异构体 (任写出其中一种的结构简式)。 ①有两个苯环，能发生银镜反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。 (7)已知：RCOOHRCOCl，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。(无机试剂任用) 55．有机物M作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。M的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略 已知：(R1和R2为烃基)。 (1)的反应类型为 ，G中所含官能团名称为 。 (2)的化学反应方程式为 。 (3)E的结构简式为 。 (4)F与I反应除生成M外，另一种产物为 (填化学式)。 (5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有 种(不含G且不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。 (6)以甲醇、苯胺和有机物Ⅰ为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种发光材料Q()。制备Q的合成路线为 。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$ 考点梳理 题型演练 考点01 常见的醛、酮 【题型1醛酮分类、结构和物理性质】 考点02 醛、酮的化学性质 【题型2醛、酮的化学性质】 考点03 醛基的检验方法 【题型3烯醛综合性质应用】 考点04醛和酮同分异构体的书写及醛的相关计算 【题型4醛和酮同分异构体的书写及醛的相关计算】 【题型5醛和酮综合应用有机推断】 专题09 醛 酮 考点梳理 考点01常见的醛、酮 1.概念及结构特点 项目 醛 酮 概念 羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连 羰基的碳原子与两个烃基相连构成的有机物 官能团名称 醛基 酮羰基 官能团结构简式 或—CHO 饱和一元醛(酮) 的组成通式 CnH2nO(n≥3) 2.命名:醛、酮的命名与醇的命名相似,一是选主链(含羰基的最长碳链为主链),二是定碳位(靠近羰基的一端开始编号),如,命名为3-甲基丁醛;,命名为3-甲基-2-丁酮。 3.醛、酮的同分异构现象 (1)饱和一元醛、酮的通式为CnH2nO,分子中碳原子数相同的饱和一元醛酮互为同分异构体。 (2)C5H10O的同分异构体有以下7种: ①CH3CH2CH2CH2CHO　　②③　 ④ ⑤　 ⑥⑦ 异构类型 同分异构体 官能团类型异构 醛(①、②、③、④)与 酮(⑤、⑥、⑦)之间 官能团位置异构 ⑤、⑥之间 碳骨架异构 ①、②、③、④之间 4.常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 HCHO 气体 刺激性 易溶于水 制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 易溶于水 苯甲醛 液体 苦杏仁味,工业上称苦杏仁油 微溶于水 染料、香料的中间体 丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料 考点02醛、酮的化学性质 1.羰基的加成反应 (1)原理 醛基上的CO键在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等发生加成反应。具体原理如下: + (2)几种与醛反应的试剂及加成产物如下表: 试剂名称 化学式 δ + δ-电荷分布A—B 与乙醛加成的产物 氢氰酸 H—CN δ + δ- H—CN 氨及氨的衍生物(以氨为例) NH3 δ+ δ- H—NH2 醇类(以甲醇为例) CH3—OH δ+ δ- H—OCH3 (3)醛、酮与氢氰酸加成 ①CH3CHO+H—CN; ②+H—CN。 应用:有机合成中用于增长碳链。 2.氧化反应和还原反应 (1)氧化反应 ①催化氧化反应 乙醛在一定温度和催化剂存在下,能被空气中的氧气氧化,反应的化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH。 ②与弱氧化剂的反应 实验操作 实验现象 实验结论 银镜反应 先生成白色沉淀,之后白色沉淀逐渐溶解 AgNO3(aq)与过量的稀氨水作用制得银氨溶液 试管内壁出现光亮的银镜 银氨溶液的主要成分[Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂,将乙醛氧化成乙酸,而 [Ag(NH3)2]+中的银离子被还原成单质银 与新制的氢氧化铜悬浊液反应 有蓝色沉淀产生 NaOH溶液与CuSO4溶液反应制得Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀生成 新制的Cu(OH)2悬浊液是一种弱氧化剂,将乙醛氧化,自身被还原为Cu2O 以上实验可知,乙醛能与弱氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液反应,写出反应的化学方程式: a.AgNO3+NH3·H2OAgOH↓+NH4NO3, AgOH+2NH3·H2O[Ag(NH3)2]OH+2H2O, CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 b.2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 ③酮的氧化反应 酮对一般的氧化剂比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化,氧化时碳碳单键断裂。 饱和一元醛(酮)燃烧的通式为CnH2nO+O2nCO2+nH2O。 (2)还原反应 醛、酮能在铂、镍等催化剂的作用下与H2加成,还原产物一般是醇,反应的化学方程式分别为 RCHO+H2RCH2OH; +H2。 考点03醛基的检验方法 1.醛基的检验 银镜反应 与新制Cu(OH)2悬浊液反应 反应原理 R—CHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4 +3NH3+2Ag↓+H2O R—CHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O 反应现象 产生光亮银镜 产生砖红色沉淀 量的关系 R—CHO～2Ag HCHO～4Ag R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 注意事项 (1)试管内壁必须洁净。 (2)银氨溶液随用随配,不可久置。 (3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热。 (4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。 (5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置。 (2)配制新制 Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量。 (3)反应液必须直接加热煮沸 2.醛的还原性较强,可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化,也可被KMnO4(H+)溶液、溴水等较强氧化剂氧化。 3.醛基既具有还原性,又具有氧化性,醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基,其转化关系如下: —CH2OH —CHO—COOH 因此,在有机推断题中,醛通常作为中间物质出现。 【易错提醒】醛基与酮羰基的区别 (1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。 (2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。 考点04醛和酮同分异构体的书写及醛的相关计算 1.醛和酮同分异构体的书写方法 (1)官能团类型异构 饱和一元醛、饱和一元酮的通式都是CnO,即含有相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。如丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮(CH3COCH3)。 脂环醇、烯醇与等碳原子数的醛互为同分异构体。如 CH2CH—CH2OH和CH3CH2CHO。 (2)官能团位置异构 因为醛基在链端,所以醛不存在此类异构,但酮存在官能团位置异构。如2-戊酮与3-戊酮。 (3)碳骨架异构 ①醛类碳骨架异构的写法: 如C5H10O可写成C4H9—CHO,C4H9—的碳骨架异构数目,即为C5H10O醛类异构体的数目,C4H9—的碳骨架异构数目有4种,C5H10O醛类异构体的数目也有4种。 ②酮类碳骨架异构的写法: 如C5H10O从形式上去掉一个酮基后还剩余4个碳原子,碳骨架有以下2种结构:;然后将酮基放在合适的位置,一共有如下6个位置可以安放:,但由于①和③位置相同,④、⑤和⑥位置相同,所以共有3种同分异构体。 2.醛的相关计算 (1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,量的关系如下: 1 mol～2 mol Ag 1 mol～1 mol Cu2O (2)甲醛发生氧化反应时,可理解为 (H2CO3) 所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系: 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O (3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系: 1 mol二元醛～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 【方法规律】醛反应的规律 (1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性,1 mol的醛基(—CHO)可与1 mol的H2发生加成反应,与2 mol的新制Cu(OH)2悬浊液或2 mol的[Ag(NH3)2]+发生氧化反应。 (2)醇(R—CH2OH)R—CHOR—COOH Mr Mr-2 Mr+14 题型演练 【题型1醛酮分类、结构和物理性质】 1．下列化学基本用语表述正确的是 A．羟基的电子式： B．醛基的结构简式： C．2-丁醇的键线式： D．蚁酸的实验式： 【答案】C 【详解】 A．羟基是电中性的，电子式为：，故A错误； B．醛基的结构简式：，故B错误； C．2-丁醇的键线式：，故C正确； D．蚁酸是甲酸，实验式为：，故D错误； 故答案为C。 2．下列化学用语正确的是 A．乙烯的结构简式： B．醛基的电子式： C．异丁烷的球棍模型： D．3—戊醇的键线式： 【答案】C 【详解】A．乙烯的官能团为碳碳双键，结构简式为CH2=CH2，故A错误； B．醛基的结构简式为—CHO，电子式为，故B错误； C．异丁烷的结构简式为，球棍模型为，故C正确； D．3—戊醇的结构简式为，键线式为，故D错误； 故选C。 3．下列有机物命名正确的是 A．：2，4，4-三甲基戊烷 B．：3-甲基丁醛 C．：2-甲基-3-丁炔 D．：乙醚 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，异辛烷分子中最长碳链含有5个碳原子，侧链为3个甲基，名称为2，2，4—三甲基戊烷，故A错误； B．含有醛基的最长碳链为主链，因此命名为3-甲基丁醛，故B正确； C．应该从离碳碳三键较近的右端为起点，给主链上的C原子编号，以确定碳碳三键和支链甲基在主链上的位置，该物质的名称为3-甲基-1-丁炔，故C错误； D．的化学名称为二甲基醚，简称甲醚，乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3，故D错误； 故选B。 4．下列化学用语书写正确的是 A．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图： B．铍原子最外层电子的电子云轮廓图： C．基态Br-的电子排布式：[Ar]4s24p6 D．苯酚的空间填充模型： 【答案】D 【详解】 A．邻羟基苯甲醛分子中羟基O—H键的极性较大，与醛基氧原子之间可形成分子内氢键，氢键示意图为，故A错误； B．铍元素的原子序数为4，基态原子的最外层电子排布式为2s2，电子云轮廓图为，故B错误； C．溴元素的原子序数为35，基态溴离子的电子排布式为[Ar]3d104s24p6，故C错误； D．苯酚的结构简式为，苯环是平面结构，则空间填充模型为，故D正确； 故选D。 5．下列说法正确的是 A．银镜反应中醛发生还原反应 B．甲醛分子是甲基跟醛基相连而构成的 C．丙三醇可用于配制化妆品 D．检验溴乙烷中的卤素是不是溴元素的方法是：向溴乙烷中滴入溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成 【答案】C 【详解】A．银镜反应中醛被银氨溶液氧化为羧酸铵，是氧化反应，A错误； B．甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛，B错误； C．丙三醇被用作一种优秀的保湿剂，常用于各种化妆品中，特别是护肤产品，丙三醇可用于配制化妆品，C正确； D．溴乙烷中的溴和碳原子通过共价键相连接，不能电离，滴入溶液，不会生成沉淀，D错误； 故选C。 6．人们可以用图式表示物质的组成、结构。下列说法正确的是 A．的共价键电子云轮廓图： B．某基态原子的价层电子排布为，则该元素位于第三周期第ⅥA族 C．醛基的电子式为 D．基态Mg原子的核外电子排布图： 【答案】B 【详解】 A．的共价键为s-s轨道头碰头形成的，电子云轮廓图：，A错误； B．某基态原子的价层电子排布为，所以n-1=2，n=3，所该原子价层电子排布为，位于第三周期第ⅥA族，B正确； C．醛基的电子式为，C错误；     D．基态Mg原子的核外电子排布图：，D错误； 故选B。 7．下列说法不正确的是 A．邻羟基苯甲醛()的熔、沸点比对羟基苯甲醛()的熔、沸点高 B．某元素气态基态原子的逐级电离能(kJ·mol)分别为738、1451、7733、10540、13630、17995、21703，当它与氯气反应时可能生成的阳离子是X2+ C．“雪花→水→水蒸气→氧气和氢气”的变化中各阶段被破坏的粒子间的主要相互作用依次是氢键、分子间作用力、极性键 D．乳酸()分子中含有一个手性碳原子 【答案】A 【详解】A．邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，则邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低，故A错误； B．根据数据可知，I2到I3差距发生“突变”，则其最外层有2个电子，当它与氯气反应时可能生成的阳离子是X2+，故B正确； C．冰的晶体中广泛存在分子间氢键，随着水从固态→液态→气态，分子间氢键的数量减少，水→氧气和氢气是破坏O-H键发生化学变化，则“雪花→水→水蒸气→氧气和氢气”的变化中各阶段被破坏的粒子间的主要相互作用依次是氢键、分子间作用力、极性键，故C正确； D．乳酸()分子中2号位与羟基相连的碳连有四个不同的基团，为手性碳原子，故D正确； 故选A。 8．化学与生产和生活密切相关，下列说法不正确的是 A．聚乙炔可用作导电材料 B．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛 C．日常生活中有人喝酒脸红，是因为酒精在人体内被还原成乙醛，乙醛使血管扩张导致 D．足球比赛中使用的任意球喷雾罐喷出的白色泡沫中含有17%的丁烷，丁烷在常温下为气体 【答案】C 【详解】A．聚乙炔分子中含有类似石墨的大键，能导电，常用于制备导电高分子材料，A正确； B．氯乙烷沸点很低，汽化时吸收热量，使得周围温度降低，能使皮肤快速冷冻，使皮下毛细血管收缩从而止血，同时止痛，常用于治疗运动中的急性损伤，B正确； C．酒精在人体内被氧化成乙醛，乙醛使血管扩张导致，C错误； D．丁烷常温下为无色气体，D正确； 答案选C。 9．已知是阿伏加德罗常数的值，下列说法中不正确的是 A．14g的丙烯和1-丁烯的混合气体，其原子数为3NA B．中杂化的原子数为3NA C．标况下，22.4LCH4和22.4LCl2在光照条件下充分反应后的分子数为2NA D．标准状况下，1L乙醛所含有的分子数为 【答案】D 【详解】A．丙烯和1-丁烯的最简式为CH2，故14g混合物中含有的CH2的物质的量为1mol，故含3NA个原子，A正确； B．中C原子和O原子都是杂化的，的物质的量为=1mol，杂化的原子数为3NA，B正确； C．标况下，22.4L甲烷物质的量为1mol，22.4L氯气物质的量为1mol，气体总的物质的量为1mol+1mol=2mol，CH4和Cl2在光照下的取代反应，反应前后分子数不变，因此反应后分子数为2NA，C正确； D．乙醛在标准状况下是液体，不能用气体摩尔体积计算1L乙醛的物质的量，D错误； 故选D。 10．下列说法正确的是 A．银氨溶液可用于鉴别甲酸和乙酸 B．质谱法可用于有机化合物晶体结构的测定 C．甲醛的俗名是福尔马林 D．乙醇不能用作萃取剂 【答案】A 【详解】A．甲酸中含有醛基，能与银氨溶液发硬产生银镜，而乙酸不能发生银镜反应，所以银氨溶液可用于鉴别甲酸和乙酸，A正确； B．质谱法只能测出分子的质荷比，得到有机物的相对分子质量，不可用于有机化合物晶体结构的测定，B错误； C．甲醛水溶液的俗名是福尔马林，C错误； D．乙醇不能用于溴水和碘水的萃取剂，但是可用于萃取其他的有机化合物，D错误； 故选A。 11．下列说法正确的是 A．甲醛的核磁共振氢谱图只会在一个位置出现特征峰 B．可习惯命名为对羟基甲苯 C．2-氯丙醛的键线式为 D．尼龙、涤纶、光导纤维都是有机合成纤维 【答案】A 【详解】A．甲醛的结构简式为，结构中只含有一种氢原子，核磁共振氢谱图只会在一个位置出现特征峰，A正确； B．可习惯命名为对甲基苯酚，B错误； C．2-氯丙醛的键线式为，为3-氯丁醛的键线式，C错误； D．尼龙、涤纶都是有机合成纤维，而光导纤维为，属于新型无机非金属材料，D错误； 答案选A。 12．下列有机化合物分子中，所有原子不可能位于同一平面的是 A．乙烯 B．甲醛 C．1，3—丁二烯 D．乙酸 【答案】D 【详解】A．乙烯分子中碳碳双键为平面结构，分子中所有原子位于同一平面上，故A不符合题意； B．甲醛分子中醛基为平面结构，分子中所有原子位于同一平面上，故B不符合题意； C． 1，3-丁二烯分子中碳碳双键为平面结构，分子中所有原子可能位于同一平面上，故C不符合题意； D．乙酸分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能位于同一平面上，故D符合题意； 故选D。 13．为阿伏加德罗常数，下列叙述中正确的是 A．二氧化硅中含有硅氧键数为 B．分子中含有键的数目为 C．标准状况下，分子中含有的原子总数为 D．中含有共用电子对数目为 【答案】B 【详解】A．二氧化硅中1个Si与4个O原子形成硅氧键，则二氧化硅中含有硅氧键数为，故A错误； B．1个HCHO分子中有2个碳氢单键和1个碳氧双键，单键都是键，双键中1个键、1个π键，所以分子中含有键的数目为，故B正确； C．标准状况下CHCl3是液态，不能用气体摩尔体积计算的物质的量，故C错误； D．H2O2的结构式为H-O-O-H，摩尔质量为34g/mol，的物质的量为1mol，其中含有共用电子对数目为，故D错误； 故答案为：B。 14．设为阿伏加德罗常数的值，下列说法中正确的是 A．标况下，乙醇分子中含有的数目为 B．质量分数为的甲醛水溶液中含有氢原子数目为 C．的溶液与足量的反应产生的氢气分子数目为 D．溶液与反应时，转移电子的数目为 【答案】D 【详解】A．标准状况下，乙醇为液态，无法计算22.4L乙醇的物质的量和含有的碳氢键数目，故A错误； B．甲醛水溶液中甲醛和水分子都含有氢原子，则24g25%的甲醛水溶液中含有氢原子数目大于×2×NAmol—1=0.4NA，故B错误； C．缺溶液的体积，无法计算pH为1的硫酸溶液中氢离子数目和与铁反应生成氢气分子数目，故C错误； D．碘离子的还原性强于亚铁离子，0.1mol碘化亚铁溶液与0.1mol氯气发生的反应为：Cl2+2I—=I 2 +2 Cl—，则反应转移电子的数目为0.1mol×2×NAmol—1=0.2NA，故D正确； 故选D。 15．设NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法一定正确的是 A．0.1mol-OH所含的电子数目为NA B．0.5molC2H6O所含C-H键的数目为3NA C．100g30%的甲醛水溶液中含氧原子数目为NA D．2.8g乙烯完全燃烧生成CO2时转移的电子数目为1.2NA 【答案】D 【详解】A．0.1mol-OH所含的电子数目为0.9NA，故A错误； B．若C2H6O为CH3CH2OH，则0.5molC2H6O所含C-H键的数目为2.5NA，故B错误； C．甲醛、水都含氧原子，则100g30%的甲醛水溶液中含氧原子数目为，即，故C错误； D．乙烯完全燃烧生成CO2，碳元素化合价由-2升高为+4，则2.8g乙烯完全燃烧生成CO2时转移的电子数目为：，故D正确； 故选D。 【题型2醛、酮的化学性质】 16．人能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛” (M，结构如图所示)的有机化合物，下列说法正确的是 A．M中含有两种含氧官能团 B．M能使酸性高锰酸钾溶液和溴水都褪色，且二者褪色原理相同 C．M与Br2以物质的量之比为1：1发生加成反应所得产物有7种 D．M与互为同系物 【答案】C 【详解】A．由M的结构简式可知，其中含氧官能团只有醛基，A错误； B．M中含有碳碳双键和醛基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，从而使其褪色，M中含有碳碳双键能与溴水发生加成反应使其褪色，且M中醛基能与溴水发生氧化还原反应，从而使其褪色，故二者褪色原理不完全相同，B错误； C．M与Br2以物质的量之比为1：1发生加成反应所得产物有、、、、、、共7种，C正确； D．中含有羰基，属于酮类，M属于醛类，因此与M不是同系物，D错误； 故选C。 17．化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 【答案】A 【详解】A．由结构简式可知，X→Y的反应为碳酸钾作用下X与CH2=CHCH2Br共热发生取代反应生成Y和溴化氢，故A正确； B．由结构简式可知，Y分子中的苯环、醛基、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol Y 与足量氢气反应，最多消耗5mol氢气，故B错误； C．由结构简式可知，X、Y、Z三种物质中，X所含的官能团醛基、羟基都为亲水基，且X的烃基部分最小，所以X在水中的溶解度最大，故C错误； D．烯烃的顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，由结构简式可知，Z分子不存在顺反异构，故D错误； 故选A。 18．在指定条件下，下列选项所示的物质间转化不能实现的是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】 A．酸性：羧酸>碳酸>苯酚，所以与碳酸氢钠反应生成 ，故选A； B．和氢气发生加成反应生成，故不选B； C．中乙基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基，故不选C； D．酰胺基在酸性条件下能发生水解反应，能水解为，故不选D； 选A。 19．根据化学反应，判断下列反应不可能发生的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】 根据化学反应，可知反应发生时带相反电性的原子成键。 【详解】A．电负性：N>C>H，反应中带负电荷的C与带正电荷的H成键，带正电荷的H原子与带负电荷的N成键，A正确 B．电负性： Cl>C，O> Na，反应中带负电荷的Cl与带正电荷的Na结合，带正电荷的C原子与带负电荷的O成键，B正确； C．电负性：O>C>H，反应中带负电荷的O应该与带正电荷的H成键，带正电荷的C原子应该与带负电荷的C成键，C错误； D．电负性：Br >H，乙烯分子中两个碳原子形成非极性共价键，反应中带负电荷的Br、带正电荷的H原子均与带C成键，D正确； 故答案为：C。 20．抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．的反应类型为取代反应 B．有副产物生成 C．不存在顺反异构体 D．、、可用银氨溶液和酸性溶液进行鉴别 【答案】B 【分析】 X到Y是X与发生加成反应，Y到Z发生的是消去反应； 【详解】A．由分析可知，的反应类型为加成反应，故A错误； B．对X上的醛基加成得到Y，如果断开的是羰基右侧所连碳原子上的碳氢键，则会得到，故B正确； C．Z中双键两端碳原子的H如果在同侧则为顺式结构，在不同侧则为反式结构，Z有顺反异构，故C错误； D．银氨溶液可以检验出X，但是Y上有羟基，Z上有碳碳双键，Y、Z都可以使酸性溶液褪色，不能鉴别Y、Z，故D错误； 答案选B。 21．某药物中间体合成路线如下(部分产物已略去)，已知A能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．A的结构简式为 B．B中还含有羟基 C．步骤⑤的反应类型是取代反应 D．E发生消去反应的条件是醇溶液、加热 【答案】C 【分析】 由逆合成分析法分析步骤⑤条件可知，E发生分子内酯化反应生成，可知E为，D为；A与乙酸反应生成B，B发生催化氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，结合A的化学式及A→B→C的反应条件，则C为，B为，A为，以此来解答； 【详解】A．根据上述分析可知，A的结构简式为，A错误； B．B为，分子中含酯基、醛基，不含羟基，B错误； C．步骤⑤是E发生的分子内酯化反应，属于取代反应，C正确； D．E含，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，故在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应，D错误； 故选C； 22．海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是 A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子中碳的杂化方式有3种 C．分子中含有4个手性碳原子 D．预测该有机物在不同溶剂中的溶解度S： 【答案】C 【详解】A．根据结构，该有机物含有碳碳双键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误； B．根据结构，羧基、醛基、碳碳双键中的碳原子均为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化，B错误； C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物含有的手性碳原子如图，共有4个手性碳原子，C正确； D．该有机物为极性分子，环己烷为非极性分子，乙醇为极性分子，根据“相似相溶”原理，该有机物在乙醇中的溶解度大于在环己烷中的溶解度，D错误； 故选：C。 23．下列实验操作及现象能得出相应结论的是   选项 实验操作及现象 结论 A 向盛有和的试管中分别滴加浓盐酸，盛的试管中产生黄绿色气体 氧化性： B 用干净的玻璃棒蘸取少量未知无色溶液于酒精灯上灼烧，火焰呈黄色 该未知无色溶液中一定含有 C 用pH试纸分别测定溶液和溶液pH，溶液pH大 结合能力： D 取少量丙烯醛于试管中，滴加酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色 丙烯醛中含有碳碳双键 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．向盛有和的试管中分别滴加浓盐酸，盛的试管中产生黄绿色气体氯气，盛的没有看到氯气，说明氧化性：＜，A正确； B．玻璃中含有，会对焰色试验造成干扰，需要用洁净的铂丝或者铁丝蘸取少量未知无色溶液于酒精灯上灼烧，B错误； C．用pH试纸分别测定溶液和溶液pH，和溶液没说同浓度，不能说明结合H+的能力强弱，C错误； D．醛基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，取少量丙烯醛于试管中，滴加酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色不能证明丙烯醛中含有碳碳双键，D错误； 故选A。 24．下列实验方案能达到探究目的的是 选项 实验方案 探究目的 A 向苯酚浊液中滴加溶液，观察溶液是否变澄清 比较苯酚与的酸性 B 向酸性溶液中滴加苯甲醛，观察溶液是否褪色 苯甲醛是否有漂白性 C 向某样品溶液中滴加氯化铁溶液，观察溶液是否显紫色 该样品是否含有酚羟基 D 氯乙烷加入NaOH溶液中加热，再加入溶液，观察是否产生白色沉淀 氯乙烷是否发生水解 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．向苯酚浊液中滴加Na2CO3溶液，溶液变澄清，是由于苯酚和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，不能比较苯酚与碳酸酸性的强弱，故A项错误； B．向酸性KMnO4溶液中滴加苯甲醛，溶液褪色是由于苯甲醛与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使其褪色，故B项错误； C．向某样品溶液中滴加氯化铁溶液，溶液显紫色，说明样品中含有酚羟基，故C项正确； D．NaOH与硝酸银溶液反应生成沉淀，干扰了检验结果，应该先加入稀硝酸中和NaOH，故D项错误； 故本题选C。 25．有机物M与酸性溶液反应后的产物为 ，则有机物M不可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．苯甲醇中-CH2OH能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，故A不符合题意； B．乙苯属于苯的同系物，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，故B不符合题意； C． 属于苯的同系物，分子中与苯环相连的碳原子上无氢原子相连，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，故C符合题意； D．苯甲醛分子中含有的醛基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，故D不符合题意； 故选C。 26．化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下图，下列说法正确的是 A．可用银氨溶液检验Y中是否含有X B．Y、Z分子均存在顺反异构 C．X与Y均可以与甲醛发生缩聚反应 D．1molZ与足量氢氧化钠反应，最多消耗2molNaOH 【答案】A 【详解】A．含有醛基的有机物能和银氨溶液发生银镜反应，X中含有醛基，能发生银镜反应、Y中不含醛基，不能发生银镜反应，所以可以用银氨溶液检验Y中是否含有X，A正确； B．存在顺反异构的条件是：碳碳双键的每个碳原子上连有不同的原子或原子团，Y中碳碳双键的其中一个碳原子连有两个，不存在顺反异构；Z中碳碳双键的每个碳原子上连有不同的原子或原子团，存在顺反异构，B错误； C．X中含有酚羟基，能与甲醛发生缩聚反应；Y中虽然也有酚羟基，但酚羟基邻位有取代基，不能与甲醛发生缩聚反应，C错误； D．Z中含有酯基，其中一个酯基为酚羟基酯基，一个酯基为醇羟基酯基，1molZ与足量氢氧化钠反应，最多消耗3molNaOH，D错误； 故选A。 27．室温下，根据下列实验过程及现象，能验证相应实验结论的是 选项 实验过程及现象 实验结论 A 向3 mL 5%的CuSO4溶液滴入3～4滴5%的NaOH溶液，振荡后加入0.5 mL的乙醛溶液并加热，未产生砖红色沉淀 乙醛已经完全变质 B 向试管中加5 mL乙醇、15 mL浓硫酸和碎瓷片，加热，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色 有C2H4生成 C 向苯酚溶液中滴加几滴饱和溴水，充分振荡后无白色沉淀 苯酚不与溴水反应 D 向试管中加入卤代烃(CH3CH2X)和0.5 mol·L-1NaOH溶液，加热，再向反应后的溶液中先加入硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成 卤代烃中X为Br原子 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．醛和新制氢氧化铜反应需要在碱性环境中，反应中氢氧化钠不足，未产生砖红色沉淀不能说明乙醛已经完全变质，A错误； B．乙醇易挥发，加热时产生的气体中含有乙醇，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，不确定乙醇是否发生消去反应生成乙烯，B错误； C．反应生成的少量三溴苯酚会溶于苯酚中，观察不到沉淀，不能说明苯酚与浓溴水不反应，C错误； D．向盛有少量一卤代乙烷的试管中加入氢氧化钠溶液并加热，发生取代反应生成乙醇和卤化钠，冷却后加入足量稀硝酸酸化，滴加硝酸银溶液后产生浅黄色沉淀，说明有机物中存在的卤素原子为溴原子，D正确； 故选D。 28．下列设计的实验方案能达到实验目的是 选项 实验现象和操作 实验目的 在的溶液滴入滴的溶液，振荡后加入乙醛溶液并加热，没有砖红色沉淀产生 验证乙醛已经完全变质 向试管中加入卤代烃和的溶液，加热，再向反应后的溶液中加入溶液，没有出现淡黄色沉淀 验证卤代烃X不是溴代烃 向固体中滴加乙酸溶液，将生成的气体通入苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊 验证酸性：苯酚 加热蔗糖和稀混合溶液，充分反应后冷却；再加入溶液碱化后加入银氨溶液，水浴加热，出现光亮如镜的银 验证蔗糖的水解产物中一定有还原性糖 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．的溶液滴入滴的溶液，NaOH溶液少量，检验醛基用新制的Cu(OH)2浊液必须在碱性条件下加热反应，A错误； B．加入硝酸银之前应该先用硝酸酸化，过量的KOH会与AgNO3反应生成AgOH沉淀，最后会分解为Ag2O沉淀，B错误； C．乙酸会挥发，生成的气体中有挥发的乙酸，也能与苯酚钠反应生成苯酚，不能证明碳酸酸性大于苯酚，C错误； D．蔗糖不具有还原性，加入稀硫酸加热充分反应后冷却，再加入NaOH溶液碱化后加入银氨溶液，水浴加热出现光亮的银镜，证明有还原性糖生成，D正确； 答案选D。 29．化合物X是制备某重要药物的中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物的说法正确的是 A．化合物X分子式为 B．化合物X不能使酸性溶液褪色 C．化合物X可发生取代反应、氧化反应 D．化合物X最多可以与氢气发生加成反应 【答案】C 【详解】A．由X的结构简式知，X的分子式为C15H12O4，A项错误； B．X中含酚羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B项错误； C．X中含酯基、酚羟基等能发生取代反应，含酚羟基能发生氧化反应，C项正确； D．X中的2个苯环和1个酮羰基能与H2发生加成反应，酯基不能和氢气加成，1mol化合物X最多可与7molH2发生加成反应，D项错误； 答案选C。 30．安息香具有开窍醒神、行气活血等功效，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．1mol该物质最多能与6mol加成 C．能被酸性溶液氧化 D．该分子中所有碳原子一定共面 【答案】C 【详解】A．W的分子式为，A项错误； B．两个苯环与羰基可以与氢气加成，所以1mol该物质最多能与7mol加成，B项错误； C．分子中的醇羟基相连的碳原子上有氢，可以被酸性高锰酸钾氧化， C项正确； D．苯环是平面结构，分子中有1个饱和碳原子，形成四面体结构，单键可以旋转，故所有碳原子不一定共面，D项错误； 答案选C。 【题型3烯醛综合性质应用】 31．苯乙酮()可用于制造香皂，也用作塑料工业生产中的增塑剂等。其一种合成机理如图所示。 下列说法不正确的是 A．过程1、3发生的都是取代反应 B．过程2有π键断裂，过程4有π键形成 C．总反应属于加成反应，原子利用率等于100% D．化合物是反应的催化剂 【答案】C 【分析】 过程1是醋酸酐中的-CH3被-AlCl2所取代，过程2中CH3COCl的C=O中含有π键断裂，过程3是中的-CH3被苯取代，过程4中生成苯乙酮； 【详解】 A．过程1是醋酸酐中的-CH3被-AlCl2所取代，为取代反应；过程3是中的-CH3被苯取代，为取代反应，故A正确； B．过程2中CH3COCl的C=O中含有π键断裂，过程4中生成苯乙酮，因此有π键形成，故B正确； C．总反应中还有CH3COOAlCl2的生成，并没有全部生成苯乙酮，原子利用率小于100%，故C错误； D．AlCl3先反应，后生成，在反应前后质量和性质不变，为催化剂，故D正确； 故选C。 32．辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关的说法不正确的是 A．Q10中含有3种官能团 B．分子中含有13个甲基 C．分子中的四个氧原子及六元环上的碳原子在同一平面 D．Q10可发生取代反应和加成反应 【答案】B 【详解】A．由题干Q10的结构简式可知，Q10中含有醚键、酮羰基和碳碳双键等3种官能团，A正确； B．由题干Q10的结构简式可知，分子中含有14个甲基其中最右端上仍然是甲基，B错误； C．由题干Q10的结构简式可知，碳碳双键和酮羰基均为平面结构，则分子中的四个氧原子及六元环上的碳原子在同一平面，C正确； D．由题干Q10的结构简式可知，Q10中含有烃基则可发生取代反应，含有碳碳双键和酮羰基则可发生加成反应，D正确； 故答案为：B。 33．实验室由环己醇()制备环己酮()的过程如下： 已知：①主反应为，该反应为放热反应； ②环己酮可被强氧化剂氧化； ③环己酮的沸点为155.6℃，能与水形成沸点为95℃的共沸混合物； ④NaCl水溶液的密度比水的大，无水易吸收水分。 下列说法错误的是 A．分批次加入溶液，可防止副产物增多 B．反应后加入少量草酸溶液的目的是调节pH C．操作1为蒸馏，收集150～156℃的馏分 D．实验过程中获取③的操作为过滤 【答案】B 【分析】 向浓硫酸、环己醇的混合液中加入稍过量的Na2Cr2O7溶液，水浴加热，环己醇被氧化成，在液相1中加入少量草酸溶液除去过量的Na2Cr2O7，在95℃蒸馏得到环己酮与水的共沸混合物，在液相2中加入固体NaCl降低环己酮的溶解度，使环己酮分层析出，在液相3中加入K2CO3除去水分，经过滤得到K2CO3水合物，滤液经蒸馏得到环己酮。 【详解】A．环己酮可被强氧化剂氧化，故分批次加入Na2Cr2O7溶液可防止环己酮被氧化，防止副产物增多，A项正确； B．由于Na2Cr2O7溶液稍过量，且环己酮可被强氧化剂氧化，故反应后加入少量草酸溶液的目的是除去过量的Na2Cr2O7，B项错误； C．操作1为蒸馏，环己酮的沸点为155.6℃，故收集150～156℃的馏分得到环己酮，C项正确； D．无水碳酸钾易吸收水分，故加入无水碳酸钾除去水分，实验过程中获取③的操作为过滤，D项正确； 答案选B。 34．阿霉素是一种抗肿瘤药物，其结构如图所示。下列说法正确的是    A．1mol阿霉素最多能与9molH2发生加成反应 B．1mol阿霉素最多能与3molNaOH发生反应 C．阿霉素不能发生消去反应 D．阿霉素分子中有5个手性碳原子 【答案】A 【详解】A．1个阿霉素分子中含有2个苯环和3个酮羰基，则1mol阿霉素最多能与9molH2发生加成反应，A正确； B．1个阿霉素分子中含有2个酚羟基，不含有羧基、卤原子等，所以1mol阿霉素最多能与2molNaOH发生反应，B不正确； C．阿霉素分子中，带“∗”碳原子处的-OH，能发生消去反应，C不正确； D．阿霉素分子中，带“∗”碳原子为手性碳原子，共有6个手性碳原子，D不正确； 故选A。 35．化合物Z是某有机合成中的中间体，可由以下两步制取： 下列说法正确的是 A．中含有键 B．Y中含有两种官能团 C．Z中所有碳原子不可能处于同一平面 D．Y、Z可以使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】D 【详解】A．X中苯环形成一个大π键，醛基中含有1个π键，中含有2molπ键，故A错误； B．Y中含有醛基、醚键、碳碳双键三种官能团，故B错误； C．与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，单键可以旋转，碳碳双键和苯环平面可以共面，则Z中所有碳原子可能处于同一平面，故C错误； D．Y、Z都有碳碳双键，可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确； 答案选D。 36．根据实验目的的方案设计、现象、结论均正确的是 实验目的 方案设计 现象 结论 A 验证中的X为Cl 向中加入过量的NaOH溶液，加热一段时间后冷却静置，取少量上层清液于试管中，加入足量的稀硝酸酸化，再加入溶液 若有白色沉淀生成 中的X为Cl B 验证甲醛还原性 向1mL2%氨水中滴加溶液至沉淀出现又消失，加入5滴5%甲醛后酒精灯加热 试管内壁出现一层银镜 银氨溶液是一种弱氧化剂，甲醛有强还原性 C 验证丙烯醛分子中含碳碳双键 取样与适量溴水混合，充分反应，观察现象 溴水褪色 说明样品分子中含有碳碳双键 D 探究乙烯还原性 向无水乙醇中加入浓硫酸，加热，将产生的气体通入酸性溶液 溶液紫红色褪去 该气体一定是乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．C2H5X与NaOH溶液混合加热，发生水解反应产生NaX，水解后取上层清液用稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，可检验卤素离子，若有白色沉淀生成，即AgCl产生，则证明C2H5X中含氯元素，故A符合题意； B．甲醛中含有醛基，碱性条件下能被银氨溶液氧化，但制备银氨溶液是向硝酸银溶液中滴加氨水至过量，先产生白色沉淀而后沉淀恰好完全消失，故B不符合题意； C．碳碳双键、醛基分别为溴水发生加成反应、氧化反应，使溴水褪色，因此溴水褪去，不能说明CH2=CHCHO分子中存在碳碳双键，故C不符合题意； D．向无水乙醇中加入浓硫酸，加热，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液，紫红色褪去，由于乙醇易挥发，而乙醇能被酸性KMnO4溶液氧化，导致酸性KMnO4溶液褪色，因此该气体可能是乙烯，也可能是挥发出的乙醇，故D不符合题意； 故答案为：A。 37．下列实验操作、现象和结论均正确的是 选项 实验橾作 现象 结论 A 向麦芽糖溶液中加入少量稀硫酸，加热，滴加NaOH溶液调至呈碱性，再加入银氨溶液，水浴加热 观察到产生银镜 麦芽糖水解产物具有还原性 B 乙醇和浓硫酸共热至170℃，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色 乙醇与浓硫酸反应生成了乙烯 C 向苯和甲苯中分别滴加少量酸性KMnO4溶液，充分振荡 苯中下层溶液为紫红色，甲苯中溶液为无色 苯环使甲基变活泼 D 向肉桂醛中加入溴水 溴水溶液褪色 证明肉桂醛中含有碳碳双键 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．麦芽糖也为还原性糖，若有剩余，也会产生银镜，A错误； B．产生的气体中可能含乙醇和SO2，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能证明一定有乙烯生成，B错误； C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环使甲基变活泼，C正确； D．醛基具有还原性，也能使溴水褪色，故不能证明一定含碳碳双键，D错误； 故选C。 38．工业制备茉莉醛()的工艺流程如图所示。下列说法正确的是 已知：①茉莉醛易被浓硫酸氧化；②庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物。 A．制备茉莉醛的化学反应方程式为 B．“干燥剂”不可选用浓硫酸，可选用无水硫酸钠 C．用红外光谱法可以快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量 D．可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”合并替换为“真空减压分馏” 【答案】B 【分析】苯甲醛与庚醛、乙醇、氢氧化钾共热反应生成茉莉醛，冷却后经过萃取、分液分离出水相，加入干燥剂后过滤，去掉滤渣后蒸馏，用柱色谱法分离出庚醛自缩物，得到茉莉醛。 【详解】 A．制备茉莉醛的反应原理是+H2O，A错误； B．茉莉醛易被浓硫酸氧化，“干燥剂”不可选用浓硫酸，无水硫酸钠能吸收有机层中的水分，“干燥剂”可选用无水硫酸钠，B正确； C．用质谱法可以快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量，C错误 ； D．庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物，“真空减压分馏”无法将两者分离，D错误； 故选B。 39．由苯甲醛制备重要的有机合成中间体的一种反应如下： 下列说法中正确的是 A．该反应属于取代反应 B．可用少量溴水鉴别苯甲醛和2-环己烯酮 C．2-环己烯酮最多可与发生反应 D．中间体与足量完全加成后所得分子中含有3个手性碳原子 【答案】D 【详解】A．该反应为醛基的加成反应，不属于取代反应，故A错误； B．苯甲醛含有醛基，能使溴水褪色，2-环己烯酮含有碳碳双键，能使溴水褪色，所以不能用溴水检验二者，故B错误； C．2-环己烯酮中含有1个碳碳双键和1个酮羰基，最多可与发生反应，故C错误； D．中间体与足量H2完全加成后所得分子中结构简式为： ，含有3个手性碳原子，故D正确； 故选：D。 40．如图是有机合成中的部分片段：下列说法正确的是    A．有机物a中所有原子一定共面 B．有机物ad中只有c不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol d能与Na反应产生1.5 mol H2 D．abcd四种物质含氧官能团共有3种 【答案】D 【详解】A．醛基和碳碳双键所连的原子在同一平面上，单键可以旋转，则醛基中氢可能不在碳碳双键的平面上，A错误； B．与羟基相连的碳原子上含有氢原子的醇能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，c分子中与羟基相连的碳原子上含有氢原子，则c能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误； C．羟基能与金属钠反应，醛基不能与金属钠反应，d分子中含有2个羟基，则1 mold与钠完全反应反应生成1mol氢气，C错误； D．abcd四种物质含氧官能团共有醛基、醚键、羟基3种，D正确； 故选D。 41．α-呋喃丙烯酸是一种重要的有机酸，其实验室制备原理如下：    制备α-呋喃丙烯酸的步骤如下：向三颈烧瓶中依次加入丙二酸、糠醛和吡啶，在95℃下回流2小时，停止反应；将混合物倒入冷的3盐酸中析出淡黄色沉淀，将其置于冰水中1小时，过滤，用水洗涤2-3次，得到粗产品。实验装置如图所示。    下列说法正确的是 A．仪器A的a口为进水口 B．不产生气泡时表明三颈烧瓶中反应已完成 C．冷的盐酸和冰水的主要作用是提高晶体纯度 D．过滤后洗涤时，向漏斗中注满蒸馏水并不断搅拌 【答案】B 【详解】A．仪器A为冷凝管，冷水应从下端流入，上口流出，故a口为出水口，b口为进水口，A错误； B．由于反应中有CO2生成，会产生气泡，当不产生气泡时表明三颈烧瓶中反应已完成，B正确； C．冷的盐酸和冰水的主要作用是析出晶体，提高产率，C错误； D．洗涤时操作为：向漏斗中注满蒸馏水浸没固体，静置待水自然流下，重复2～3次，D错误； 故答案为：B。 42．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述错误的是 A．汉黄芩素的分子式为 B．该物质遇FeCl3溶液显色 C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗2mol Br2 D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 【答案】D 【详解】A．由汉黄芩素的结构式可知，其分子式为C16H12O5，A项正确； B．含酚羟基，则该物质遇FeCl3溶液显色，B项正确； C．酚羟基的邻对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该物质与溴水反应，最多消耗2mol Br2，C项正确； D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团碳碳双键、羰基均减少，D项错误； 答案选D。 43．下列离子或化学方程式正确的是 A．过氧化钠和反应： B．苯酚溶液与溶液反应： C．丙烯醛与溴的溶液反应： D．乙二醇与过量酸性溶液反应： 【答案】C 【详解】A．过氧化钠与水反应产生O2，反应方程式为：，故A错误； B．由于酸性H2CO3＞＞，苯酚钠溶液不能与溶液反应，故B错误； C．丙烯醛与溴的溶液只能发生加成反应，反应为：，故C正确； D．乙二醇与过量酸性溶液反应产生乙二酸，乙二酸可以继续被氧化，最终在过量的酸性高锰酸钾溶液中，乙二醇被完全氧化成二氧化碳和水，反应为：，故D错误； 故答案选C。 44．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，不正确的是 A．对二甲苯和M均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．过程②有键、键、键的断裂和形成 C．该反应的副产物可能有间二甲苯 D．M的结构简式为 【答案】B 【详解】 A．由图可知，M的结构简式为，分子中含有的碳碳双键和醛基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，对二甲苯是苯的同系物，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A正确； B．根据图示过程②可知，有C=O键、C-H键、C=C键的断裂，有C-H键、H-O键的形成，没有C−C键的断裂和形成，故B错误； C．异戊二烯与丙烯醛发生加成反应也能生成，经过程②得到间二甲苯，所以该反应的副产物可能有间二甲苯，故C正确； D．由图可知，M的结构简式为，故D正确； 故答案选B。 【题型4醛和酮同分异构体的书写及醛的相关计算】 45．下列说法正确的是 A． 的一溴代物有5种 B．只表示一种物质 C．分子式是且属于醛的结构有3种 D．的同分异构体有3种 【答案】A 【详解】 A．中含有5种氢，如图，故一溴代物有5种，A正确； B．含有多种同分异构体，不只表示一种物质，B错误； C．分子式是属于醛的结构可看成C3H7-CHO，而-C3H7只有2种，即-CH2CH2CH3和，故分子式是属于醛的结构有2种，C错误； D．的同分异构体有2种，即和，D错误。 故选A。 46．某有机物的分子式为C8H8O2，该有机物的同分异构体有多种，其中除苯环外不含其他环，能发生银镜反应且不能与金属钠反应的同分异构体的种类有 A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 【答案】A 【详解】分子式为C8H8O2的含苯环有机物，能发生银镜反应说明结构中含“”，不能与钠反应说明不含“-OH”，其可能含有1个侧链，侧链为-CH2OCHO或-OCH2CHO；也可能含有2个侧链，侧链为和-CH3时有邻、间、对三种，侧链为和-OCH3时也有邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体有8种，故选A。 47．下列对有机物的叙述正确的是 A．  用系统命名法命名为2—甲基戊烷 B．甲醇、乙二醇和丙三醇互为同系物 C．戊醛同分异构体有3种 D．乙醇的沸点比甲醚的高 【答案】D 【详解】A．由键线式可知，烷烃分子中最长碳链含有5个碳原子，侧链为甲基，名称为3—甲基戊烷，故A错误； B．同系物必须是含有相同数目相同官能团的同类物质，甲醇、乙二醇和丙三醇含有的羟基数目不同，不是同类物质，不可能互为同系物，故B错误； C．分子式相同的醛、酮、烯醇、环醇等互为同分异构体，戊醛的同分异构体中属于醛类的有4种，还有酮、烯醇、环醇等结构不同的同分异构体，所以同分异构体的结构大于4种，故C错误； D．乙醇能形成分子间氢键，甲醚不能形成分子间氢键，所以乙醇的分子间作用力大于甲醚沸点高于甲醚，故D正确； 故选D。 48．《茉莉花》是一首脍炙人口的民歌。有机物Q具有浓郁的茉莉花香，其结构如图所示，下列有关Q的说法正确的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，但二者褪色原理不相同 B．所含官能团的名称为碳碳双键和酮羰基 C．分子式为完全燃烧，最多可以消耗 D．0.1molQ与足量的新制氢氧化铜反应，理论上可得到14.4g黑色难溶物 【答案】A 【详解】A．该有机物含有碳碳双键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，前者是发生氧化反应，后者是发生加成反应，因此二者褪色原理不相同，故A正确； B．所含官能团的名称为碳碳双键和醛基，故B错误； C．分子式为，完全燃烧，最多可以消耗标准状况下氧气，故C错误； D．Cu2O是砖红色难溶物，不是黑色难溶物，故D错误。 综上所述，答案为A。 49．某药物的合成中间体结构如图所示，有关该有机物的说法错误的是 A．该物质分子中含有四种官能团 B．1mol该有机物和氢气加成最多消耗5mol H2 C．该物质分子中不含手性碳原子，碳原子有两种杂化方式 D．该物质能发生银镜反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【详解】A．根据结构简式，含有的官能团为碳碳双键、酮羰基、醛基、羧基，共有4种，A正确； B．该有机物中能与氢气发生加成反应的结构是碳碳双键、酮羰基、醛基、苯环，因此1mol该有机物最多能与6mol氢气发生加成反应，B错误； C．手性碳原子，要求是饱和碳原子，且碳原子所连接的四个基团必须是不同的，故该物质分子中不含手性碳原子，苯环、碳碳双键、酮羰基、醛基、羧基中含有sp2杂化方式，饱和碳是sp3杂化方式，碳原子有两种杂化方式，C正确； D．含有醛基，能发生银镜反应，含有醛基、碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确； 故选D。 【题型5醛和酮综合应用有机推断】 50．I．有机物M具有特殊香味，其完全燃烧的产物只有和。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：确定M的实验式和分子式。 (1)利用李比希法测得4.4g有机物M完全燃烧后产生和。 ①M实验式为 。 ②已知M的密度是同温同压下密度的2倍，则M的分子式为 。 步骤二：确定M的结构简式。 (2)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图1所示，图中峰面积之比为1：3：1：3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图2所示。 M的结构简式为 。 (3)狄尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应：，狄尔斯−阿尔德反应属于 (填反应类型)；有机物A的结构简式为，若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个高度对称的结构，存在顺反异构体，写出这种烯烃的顺式异构体的结构简式： 。 (4)工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3−丁二烯，生产流程如下： X的结构简式为 。 (5)物质中官能团的名称是 。写出在浓硫酸加热条件下与乙醇反应的化学方程式： 。 【答案】(1) (2) (3) 加成反应 (4) (5) 羧基、醛基 【详解】（1）4.4g有机物M完全燃烧后产生和，则n()=，m(C)=0.2mol×12g/mol=2.4g；n()=，m(H)=0.2mol×2×1g/mol=0.4g；则M中存在O元素，m(O)=4.4-2.4-0.4=1.6g，n(O)= ，n(C)：n(H)：n(O)=0.2：0.4：0.1=2：4：1，M的实验式为：C2H4O；M的密度是同温同压下密度的2倍，则M的摩尔质量等于二氧化碳的2倍，即为88g/mol，则M的分子式为； （2）由核磁共振氢谱可知M中含四种氢原子，含两个不对称甲基；由红外光谱图可知M中含羟基和C-H键，则符合的结构简式为：； （3） 由反应特征可知该反应属于加成反应；有机物A的结构简式为，若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个高度对称的结构，存在顺反异构体，符合的结构简式为：； （4）2分子甲醛与乙炔发生加成反应生成，与氢气发生加成反应生成，发生醇消去反应生成。 （5）中官能团为醛基和羧基；在浓硫酸加热条件下与乙醇发生酯化反应，反应方程式为：。 51．乙酸和甲苯是重要的有机化工原料，由乙酸和甲苯合成某有机物的路线如 已知：ⅰ. ⅱ.(R为烃基或氢原子) 回答下列问题： (1)D分子中含有的官能团是 。 (2)A→B的化学方程式为 。 (3)C的结构简式为 。 (4)核磁共振氢谱显示E有四组峰，峰面积之比为1：1：3：3，E的结构简式为 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)H→I的反应类型为 。 (7)F + K→L的化学方程式为 。 (8)写出符合下列要求的J的同分异构体的结构简式 。 ①羟基与苯环直接相连      ②含有硝基()的芳香族化合物    ③苯环上的一氯代物有两种 【答案】(1)羟基、酯基 (2) (3) (4) (5) (6)取代反应 (7) (8) 【分析】 乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯(B)，根据信息ⅰ，乙酸甲酯在碱作用下生成(C)和甲醇；和氢气发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，E有四组峰，峰面积之比为1：1：3：3，E是；甲苯发生硝化反应生成H，H发生取代反应生成I，I发生水解反应生成J，由J逆推，可知I是、H是；根据信息ⅱ，可知J发生催化氧化生成K，K是，K和F反应生成。 【详解】（1）根据D分子的结构简式，D中含有的官能团是羟基、酯基； （2）A→B是乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为 ； （3） 根据信息ⅰ，乙酸甲酯在碱作用下生成和甲醇，C的结构简式为； （4） D发生消去反应生成E，E有四组峰，峰面积之比为1：1：3：3，E是； （5） G发生硝化反应生成H，H是，G→H的化学方程式为； （6） H是、I是，H→I的反应类型为取代反应； （7） 根据信息ⅱ，可知J发生催化氧化生成K，K是，K和F反应生成(L)和水，F + K→L的化学方程式为 （8） ①羟基与苯环直接相连 ；②含有硝基()的芳香族化合物；③苯环上的一氯代物有两种；符合上述要求的J的同分异构体的结构简式为。 52．K是合成某药物的中间体，一种合成K的路线如图所示。 回答下列问题： (1)B→C中浓硫酸的作用是 。 (2)D的结构简式为 。设计A→B、C→D步骤的目的是 。 (3)E中官能团是 (填名称)。 (4)G生成J分两步进行，第1步是 (填反应类型)，第2步是消去反应，写出G→J的总反应化学方程式： 。 (5)L是G的同系物，L的相对分子质量比G大28，在L的同分异构体中，同时具备下列条件的同分异构体有 种(不包括立体异构体)。 ①苯环上连接一个取代基   ②只含一种官能团 其中，核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积比为1：1：2：2：4的结构简式为 (填一种)。 【答案】(1)作催化剂(吸水剂) (2) 起定位作用，确保硝基引入甲氧基邻位 (3)醚键、氨基 (4) 加成反应 +H2O (5) 9 、、(任填一种) 【分析】 B→C发生硝化反应，引进−NO2，故B为，A→B引入−OCH3​，则A为，C→D发生取代反应，D为，D在Fe+HCl作用下−NO2​被还原为−NH2​得到E，F发生加特曼-科赫反应生成G，G发生取代反应生成J，E中氨基的氮原子上孤对电子进攻肉桂醛醛基的碳原子，形成一个四面体中间体，然后中间体失去一分子水，形成碳-氮双键（C=N ），生成亚胺类化合物，据此分析解题。 【详解】（1）B→C是硝化反应，浓硫酸在硝化反应中起催化作用，同时浓硫酸具有吸水性，能吸收反应生成的水，促使反应平衡正向移动，所以浓硫酸的作用是作催化剂 (吸水剂) 。 （2） C中−NO2​在−OCH3​邻位，C在加热条件下生成D，D在Fe+HCl作用下−NO2​被还原为−NH2​得到E，根据E结构逆推可知D结构为。A→B引入−HSO3​，C→D消除−HSO3​，能确保硝基引入甲氧基邻位，起到定位作用。 （3）观察E的结构简式，可直接看出含有的官能团为醚键（−O− ）和氨基（−NH2​ ） （4） G生成J分两步，第 1 步是G中醛基（−CHO）α - 氢原子（与醛基相连碳原子上的氢 ）具有酸性，在碱的作用下，乙醛失去一个 α - 氢原子，形成具有亲核性的 α - 碳负离子。该碳负离子进攻苯甲醛的羰基碳原子，发生亲核加成反应，生成一个 β -羟基醛中间体。接着，中间体在加热等条件下发生消去反应（脱水 ），形成C=C，从而得到J，根据原子守恒写出化学方程式为：+H2O。 （5） L是G的同系物，L相对分子质量比G大28，则L比G多2个-CH2​ ，其分子式为C9H10O。L的同分异构体苯环上连接一个取代基且只含一种官能团，若官能团为醚键（−O− ），存在、、；若官能团为醇羟基（−OH ），存在、；若官能团为醛基（−CHO ）存在、；若官能团为酮基（−C=O ）存在、，共计9种。核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积比为1：1：2：2：4的结构简式为：、、。 53．碳骨架的拼接和断裂是有机合成路线设计中的重要环节 已知：i． ii．(、代表羟基或氢) iii．CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO I．有机物和杀菌剂的合成路线如下： (1)发生加聚反应得到顺式聚合物的结构式为： 。 (2)A的相对分子质量为108。 ①反应I的化学方程式是 。 ②B的结构简式 。 (3)反应II的化学方程式是 。 II．兔耳醛(结构见下图)在食品、化妆品等工业中作添加剂，其合成流程(部分产物及反应条件中已略去)： （兔耳醛） (4)物质A的结构简式是 。 (5)C→D的化学方程式为 。 【答案】(1) (2) 2CH2=CHCH=CH2 (3)2+HCHO+H2O (4) (5) 【分析】 I．由信息 i 知，在加热条件下发生反应 i生成 A，A 的结构简式为，A 发生反应ii的原理生成 B 和 C，B 和氢气发生加成反应生成 M，则 B 的结构简式为，C 和二氯苯酚发生反应生成 N，C 为醛，根据 N 中碳原子个数知，一个 C 分子和两个二氯苯酚分子发生反应生成 N，N 的结构简式为，则 C 的结构简式为 HCHO，以此解答。 II．D氧化生成兔耳醛，由兔耳醛的结构可知，D为 ，C与氢气发生加成反应生成D，C为 ，B发生消去反应生成C，B为 ，A发生信息中的反应生成B，由兔耳醛的结构可知，A为 ，以此解答。 【详解】（1） 中含有2个碳碳双键，可以发生加聚反应得到顺式聚合物的结构式为：。 （2） ①A的相对分子质量为108，由分析可知，在加热条件下发生反应 i生成 A，A 的结构简式为，化学方程式为：2CH2=CH-CH=CH2； ②由分析可知，B的结构简式为。 （3） 由分析可知，C为HCHO，和HCHO发生反应生成，由原子守恒可知，该反应中还有H2O生成，化学方程式为：2+HCHO+H2O。 （4） 由分析可知，物质A的结构简式是。 （5） 由分析可知，C为 ，C与氢气发生加成反应生成D，D氧化生成兔耳醛，由兔耳醛的结构可知，D为 ，方程式为：+2H2。 54．有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图，请回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)E中含有的手性碳原子的数目为 个。 (4)已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。 (5)F→G的化学方程式是 。 (6)写出同时满足下列条件的E的同分异构体 (任写出其中一种的结构简式)。 ①有两个苯环，能发生银镜反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。 (7)已知：RCOOHRCOCl，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。(无机试剂任用) 【答案】(1)C8H9NO (2)还原反应 (3)1 (4) (5) (6) (7) 【分析】 A在AlCl3的作用下与C2H5COCl发生取代反应生成B，B到C的反应为水解反应，C到D为还原反应，D到E的反应为先生成，再发生消去反应生成E，F到G是羟基被Br取代，最后一步反应时羧基化反应。 【详解】（1）根据A结构简式，其分子式：C8H9NO； （2）根据分析可知，C→D是酮羰基转化为醇羟基的加氢的还原反应，反应类型为还原反应； （3）连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，E中与羟基相连的碳原子为手性碳原子； （4） 根据分析可知，D到E的反应为先生成，再发生消去反应生成E； （5） F→G是F与HBr发生取代反应生成G和水，反应的化学方程式：； （6） E的同分异构体满足：①有两个苯环，能发生银镜反应，说明含醛基；②分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构对称，则符合条件的同分异构体有：； （7） 以为原料制备的基本思路为：根据G到H的反应条件，反应生成，再根据RCOOHRCOCl，生成，再在AlCl3的作用下生成，与NaBH4作用生成，最后消去得到产物；合成路线为：。 55．有机物M作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。M的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略 已知：(R1和R2为烃基)。 (1)的反应类型为 ，G中所含官能团名称为 。 (2)的化学反应方程式为 。 (3)E的结构简式为 。 (4)F与I反应除生成M外，另一种产物为 (填化学式)。 (5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有 种(不含G且不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为 。 (6)以甲醇、苯胺和有机物Ⅰ为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种发光材料Q()。制备Q的合成路线为 。 【答案】(1) 取代反应 酮羰基 (2)2 + → (3) (4) (5) 10 (6) 【分析】 依据D的结构简式，推出B的结构简式为，C的结构简式为，根据题中所给信息，以及F的结构简式，推出E的结构简式为，据此分析； 【详解】（1） 根据上述分析，B的结构简式为，因此A→B：-Br取代-OH的位置，反应类型为取代反应；根据G的结构简式，G中所含官能团为(酮)羰基；故答案为取代反应；(酮)羰基； （2） C的结构简式为，B与C发生取代反应生成D，其反应方程式为2+→+2HBr；故答案为2+→+2HBr； （3） 根据上述分析，E的结构简式为；故答案为； （4）对比F、I、M的结构简式，F+I→M的实质是F中醛基上碳氧双键断裂，I中一个甲基上的2个“C-H”断裂，得到M和H2O，故答案为H2O； （5） G的同分异构体中，含有两个羰基的结构有 、、 、、、、、 、、 ，共有10种；核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶3，则结构简式为 ，与新制氢氧化铜悬浊液反应的方程式为+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O+6H2O；故答案为10；+4Cu(OH)2+2NaOH+2Cu2O+6H2O； （6） 根据F+I→M的实质，推出生成Q的物质为和，然后利用路线中A→F来合成，综上所述，推出Q的合成路线为；故答案为。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$