题型04 有机合成设计（天津专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型04 有机合成设计 1．（23-24高二下·天津南开·期末）格林雅试剂简称“格氏试剂”，它可由卤代烃与金属镁在无水乙醚中制得，格氏试剂可与羰基发生加成反应。相关反应表示如下：ⅰ．格氏试剂的制备：。ⅱ．格氏试剂与羰基的加成反应：。若利用上述反应合成2-甲基-2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是 A．一溴甲烷和丙酮 B．一溴甲烷和丙醛 C．2-溴丁烷和甲醛 D．溴乙烷和乙醛 2．（23-24高二下·天津南开·期末）由有机化合物合成的合成路线中，不涉及的反应类型是 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 3．（23-24高二下·天津河西·期末）芳香烃甲可以发生如下转化： 下列说法正确的是 A．甲为对二甲苯 B．甲乙丙都属于芳香族化合物 C．反应①需要在催化作用下进行 D．反应②属于加成反应 4．（22-23高二下·天津河北·期末）一种利胆药物Z的合成路线如图所示，下列说法错误的是    A．X含有三种官能团 B．Y与溴水反应，1molY最多消耗 C．X与足量反应，1molX最多消耗的物质的量为4mol D．等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1：2：3 5．（23-24高二下·天津和平·期末）由有机化合物经三步合成的路线中，不涉及的反应类型是 A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．氧化反应 6．（22-23高二下·天津北辰·期末）酚醛树脂是性能优良、用途广泛的高分子材料。用苯酚和甲醛可合成线型结构的酚醛树脂，发生的反应如下，下列说法正确的是 A．反应①的原子利用率为100% B．A分子中最多有14个原子共平面 C．A分子中的两个羟基性质完全相同 D．酚醛树脂(B)中含有 7．（23-24高二下·天津南开·期末）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 8．（23-24高二上·天津津南·期末）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2−甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得： 下列有关化合物X、Y 的说法正确的是 A．X 分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y与Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X→Y的反应为取代反应 9．（23-24高二下·天津滨海·期末）有机物X—“奥司他韦”能抗病毒，抑制新冠病毒活性，达到治疗肺炎的效果。X在一定条件下可以生成Y，转化关系如下图所示。下列关于X、Y叙述错误的是 A．X可发生加成、氧化和水解反应 B．-NH2可与HCl反应 C．六元环上的6个碳原子一定共平面 D．1molY最多可以与1molH2反应 10．（24-25高二上·天津滨海·期末）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是 A．1molX中含3mol碳氧键 B．X与互为顺反异构体 C．Y分子中含有三种官能团 D．X、Y均能发生加聚反应合成高分子化合物 11．（24-25高二上·天津河东·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团 12．（24-25高二上·天津西青·期末）羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图。下列说法错误的是 A．甲分子式为C12H16O5 B．乙生成丙的反应类型是消去反应，反应条件是浓硫酸、加热 C．常温下1mol乙最多与2molNaOH的水溶液完全反应 D．甲和乙分子中均存在手性碳原子，丙分子不存在手性碳原子 13．（24-25高二上·天津东丽·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A． B．溴乙烷乙醇： C．1-溴丁烷-丁炔： D． 14．（24-25高二上·天津河东·期末）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 15．（23-24高二下·天津宁河·期末）我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料，可实现“单体—聚合物—单体”的闭合循环，推动塑料经济的可持续发展。合成方法如下： 下列说法不正确的是 A．M分子中含有2个手性碳原子 B．M在碱性条件下水解开环得到 C．PM中含有酯基、醚键和羟基三种官能团 D．合成，理论上需要和苯甲醇 16．（23-24高二上·天津和平·期末）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．化合物甲和乙都是易溶于水的有机物 B．化合物乙能与苯酚发生缩聚反应 C．NaHCO3溶液或FeCl3溶液均可用来鉴别化合物甲、乙 D．化合物乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1mol乙最多能与4molNaOH反应 17．（23-24高二上·天津南开·期末）贝诺酯是用阿司匹林与扑热息痛合成的新型解热镇痛抗炎药，可由下列反应制得。 下列有关说法不正确的是 A．l mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH B．贝诺酯在酸性条件下水解最多可得到四种有机物 C．用Na2CO3溶液可鉴别阿司匹林和扑热息痛 D．贝诺酯可发生取代反应和加成反应 18．（23-24高二下·天津武清·期末）2024年上半年，甲型流感来势汹汹，患者可能出现发热、咳嗽、喉痛、头痛等症状，布洛芬是人们常用于退烧镇痛的一种药物，一种合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是 A．合成时中A到B的反应类型为取代反应 B．物质B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．布洛芬分子含有1个手性碳原子 D．布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面 19．（23-24高二下·天津北辰·期末）一种抗生素药物Ⅲ的合成路线如下 关于I~Ⅲ三种有机物，下列说法不正确的是 A．有机物Ⅲ中的含氧官能团名称为酰胺基 B．有机物Ⅲ中有1个手性碳原子 C．Ⅰ和Ⅱ合成Ⅲ的原子利用率 100% D．I~Ⅲ含有的元素中，电负性最大的是O 20．（23-24高二下·天津宁河·期末）谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下。下列说法不正确的是 A．可用碘水检验淀粉是否完全水解 B．可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类 C．1个谷氨酸分子中含有2个手性碳原子 D．“中和”时需严格控制 Na2CO3的用量 21．（23-24高二下·天津宝坻·期末）Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．X和Y互为同系物 B．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾褪色 C．X→Y属于取代反应 D．1molZ在一定条件下与反应，最多消耗3mol 22．（23-24高二下·天津东丽·期末）是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成的过程如下。下列说法错误的是 A．一定条件下，咖啡酸可与发生缩聚反应 B．最多可以和溴水反应 C．苯乙醇分子中最多共面的原子有14个 D．与苯乙醇互为同分异构体且苯环上一溴代物有2种的酚类物质共有3种 23．（23-24高二下·天津红桥·期末）一种局部麻醉剂的中间体(H)的合成路线如图所示： 回答下列问题； (1)A的结构简式为 ；B的化学名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)化合物H分子中采取sp3杂化的碳原子数有 。 (4)F→G的化学方程式为 。 (5)G→H为取代反应，则另一种产物为 。 (6)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 (7)参照上述合成路线和信息，以和乙醇为原料(无机试剂和有机溶剂任选)，设计制备的合成路线： 。 24．（23-24高二下·天津南开·期末）某医药中间体的制备流程如下(部分反应条件及产物已略去)。 已知： (、、、、表示烃基) 回答下列问题： (1)A中含有官能团的名称为 。 (2)乙炔的反应类型为 。 (3)实验室制备乙炔的化学方程式为 。 (4)的分子式为 。 (5)与氢氧化钠的水溶液反应的产物为 。 (6)的反应试剂和条件分别为 。 (7)的化学方程式为 。 (8)的结构简式为 。 (9)某聚合物的单体与互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为，且能与溶液反应，则聚合物的结构简式为 。 25．（23-24高二下·天津滨海·期末）2022年3月，我国科学家在实验室实现到淀粉的全合成，其合成路线如图： ； 下列有关说法错误的是 A．反应②中，生成时转移电子数目为 B．与乙酸发生取代反应，可能消耗乙酸的分子数目为 C．存在核磁共振氢谱只有一种峰的同分异构体 D．为加快③反应速率，可采用高温高压进行反应 26．（23-24高二下·天津河北·期末）双酚A()可用于合成聚硫酸酯(W)，流程如下图所示。下列说法错误的是 A．双酚A中所有碳原子共平面 B．催化聚合也可生成W C．反应③为缩聚反应，生成w的同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯容易降解 27．（23-24高二下·天津红桥·期末）某有机物的结构简式为 ，它在一定条件下不可能发生的反应是 A．加成反应 B．氧化反应 C．水解反应 D．消去反应 28．（23-24高二下·天津和平·期末）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 29．（23-24高二下·天津滨海·期末）由有机物A合成G(香豆素)的路线如下： 已知：+CH2=CH-M+HX (X为卤素原子，M为烃基或含酯基的取代基等)。 (1)写出B中官能团的名称 ，C+D→E的反应类型是 。 (2)写出A与银氨溶液反应的化学方程式： 。 (3)二氢香豆素()常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有溶液、 、 ； (4)关于F的说法不正确的是 。 a．可以发生加聚反应   b．分子内最多9个碳原子共平面 c．可形成分子内氢键   d．F与氢气完全加成后的产物分子内不含手性碳原子 (5)比B多一个碳的同系物Y有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状同分异构体有(不考虑立体异构)： (写出三种) (6)结合题干信息完成以下合成路线(在括号内填入试剂或条件)： , , 30．（22-23高二下·天津南开·期末）天然维生素E由多种生育酚组成，其中α－生育酚(化合物F)含量最高，生理活性也最高。如图是化合物F的一种合成路线。 下列说法正确的是 A．D的分子式是C9H10O2 B．化合物A、M均可与溴水发生反应且反应类型相同 C．1molB生成1molD需消耗2molH2 D．化合物D、M生成F的同时还有水生成 31．（23-24高二下·天津红桥·期末）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯()的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．存在顺反异构 B．I与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2-丙醇 C．可作抗氧化剂，可能与羟基有关 D．Ⅲ与足量溶液反应，消耗 32．（23-24高二下·天津河东·期末）布洛芬可有效缓解病毒感染引起的发烧和全身酸痛。其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)布洛芬中官能团的名称为 。 (3)E的分子式为 。 (4)的反应类型为 。 (5)由D生成E的化学反应方程式为 。 (6)终止剂可将转化为，从而使反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的物质是 (填序号)。 a．        b．        c． (7)M与F(布洛芬)互为同系物，M分子中有8个C原子，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应，也能发生水解反应 ③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 (8)根据要求，补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。 试剂X的结构简式： ，条件①： ，物质Y的结构简式： 。 33．（23-24高二下·天津河西·期末）近期我国科学家报道用[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如图： (1)的名称为 ；中含有的官能团有羟基、羧基和 （填名称）。 (2)写出的分子式 。 (3)生成的反应类型为 。 (4)用标记出中的手性碳原子： (5)可以检验中是否含有的试剂是 （填序号）。 a．溶液    b．酸性高锰酸钾溶液       c．溴的四氯化碳溶液 (6)写出与足量溶液共热，反应的化学方程式： 。 (7)是物质的同分异构体，写出一种满足以下条件的的结构简式 。 i．苯环上有三个取代基 ii．能与足量溶液反应，生成 ⅲ．核磁共振氢谱图图中有3组峰，且峰面积比为 (8)结合题示信息，完成以下合成路线： X ，条件①： ，Y 。 34．（23-24高二下·天津十二校·期末）化合物是一种合成药物中间体，合成的人工合成路线如图： (1)A中官能团的名称为 ，B的化学名称为 ，的分子式为 。 (2)的过程经历两步反应。反应类型依次为加成反应、 。 (3)的化学方程式为 。 (4)满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 苯环上有两个对位的取代基，其中一个取代基为。 写出其中所有含有5种不同化学环境的氢原子的结构简式： 。 (5)写出和为原料制备的合成路线图 (无机试剂和有机溶剂任用，箭头上方写所需试剂，下方写条件，方框内写结构简式)。 35．（23-24高二下·天津红桥·期末）聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)有机玻璃的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为 ，A中σ键和π键数目之比 。A→B的反应类型是 。 (2)C→D的化学反应方程式是 。 (3)E的结构简式是 。 (4)由G合成PMMA的化学反应方程式是 。 (5)已知：。G与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体(该单体聚合后可生成亲水性高分子材料)，写出该反应的化学方程式 。 36．（23-24高二下·天津红桥·期末）根据要求填空： (1)用系统命名法对命名： 。 (2)瑞香素是一种具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆素化合物，其分子结构如图所示，回答下列问题。 ①瑞香素的分子式为 ，其中含氧官能团的名称为 。 ②1mol此化合物可与 molBr2反应，最多可以与 molNaOH反应。 (3)已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。 ①A中官能团的名称 ，F中官能团的结构简式为 。 ②指出下列反应的反应类型 A转化为B： ，C转化为D： 。 ③写出下列反应的化学方程式： D生成E的化学方程式： 。 B和F生成G的化学方程式： 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 1．（23-24高二下·天津南开·期末）格林雅试剂简称“格氏试剂”，它可由卤代烃与金属镁在无水乙醚中制得，格氏试剂可与羰基发生加成反应。相关反应表示如下：ⅰ．格氏试剂的制备：。ⅱ．格氏试剂与羰基的加成反应：。若利用上述反应合成2-甲基-2-丙醇，选用的有机原料正确的一组是 A．一溴甲烷和丙酮 B．一溴甲烷和丙醛 C．2-溴丁烷和甲醛 D．溴乙烷和乙醛 【答案】A 【详解】 2-甲基-2-丙醇的结构简式为，结合题干格氏试剂的制备和格氏试剂与羰基的加成反应的断键方式()可知合成2-甲基-2-丁醇的有机原料为一卤甲烷和丙酮，故A项正确。 故选A。 2．（23-24高二下·天津南开·期末）由有机化合物合成的合成路线中，不涉及的反应类型是 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 【答案】C 【详解】 如图所示为合成路线，，先与溴水发生加成反应，得到的卤代烃再水解（取代）得到醇，醇再催化氧化反应得到产物，不涉及到消去反应，故选C。 3．（23-24高二下·天津河西·期末）芳香烃甲可以发生如下转化： 下列说法正确的是 A．甲为对二甲苯 B．甲乙丙都属于芳香族化合物 C．反应①需要在催化作用下进行 D．反应②属于加成反应 【答案】B 【分析】反应①、②均为甲苯和氯气的取代反应，反应①为甲基上的取代反应、反应条件和反应物分别为光照、氯气；反应②为甲苯苯环上的取代反应，条件和反应物分别为铁粉或氯化铁、氯气。 【详解】 A． 甲为名称为甲苯，故A错误； B． 甲乙丙都含有苯环，属于芳香族化合物，故B正确； C． 反应①需要在光照条件下进行，故C错误； D． 反应②属于取代反应，故D错误； 故选B。 4．（22-23高二下·天津河北·期末）一种利胆药物Z的合成路线如图所示，下列说法错误的是    A．X含有三种官能团 B．Y与溴水反应，1molY最多消耗 C．X与足量反应，1molX最多消耗的物质的量为4mol D．等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1：2：3 【答案】D 【详解】A．分子中含有醚键、酯基和碳碳双键三种官能团，A正确； B．Y分子中只有碳碳双键与溴水发生加成反应，1molY最多消耗，B正确； C．X分子中只有苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应，则1 molX最多能与4mol H2发生加成反应，C正确； D．X、Y、Z分子中与NaOH溶液反应的官能团是酯基、酚羟基和肽键，X含酯基，Y含酯基和酚羟基，Z含酚羟基和肽键，因此等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1：2：2，D错误； 故选D。 5．（23-24高二下·天津和平·期末）由有机化合物经三步合成的路线中，不涉及的反应类型是 A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．氧化反应 【答案】C 【详解】 由结构简式可知，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，铜做催化剂条件下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，则制备过程中不涉及的反应类型为加成反应，故选C。 6．（22-23高二下·天津北辰·期末）酚醛树脂是性能优良、用途广泛的高分子材料。用苯酚和甲醛可合成线型结构的酚醛树脂，发生的反应如下，下列说法正确的是 A．反应①的原子利用率为100% B．A分子中最多有14个原子共平面 C．A分子中的两个羟基性质完全相同 D．酚醛树脂(B)中含有 【答案】A 【详解】A．由图可知，反应①中原子全部转化到生成物中，原子利用率为100%，A正确； B．与苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，则酚羟基中氢原子可能共面，-CH2OH中羟基可能共面，故最多有15个原子共平面，B错误； C．A分子中的两个羟基，分别为酚羟基、羟基，性质不完全相同，C错误； D．酚醛树脂(B)中含有，D错误； 故选A。 7．（23-24高二下·天津南开·期末）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确， B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B错误； C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确； D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确； 故选B。 8．（23-24高二上·天津津南·期末）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2−甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得： 下列有关化合物X、Y 的说法正确的是 A．X 分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y与Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X→Y的反应为取代反应 【答案】D 【详解】A.X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误； B.Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项错误； C.X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误； D.对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2－甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确； 故选D。 【点睛】分子中共面原子的判断需要注意：①联想典型有机物的结构，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。 9．（23-24高二下·天津滨海·期末）有机物X—“奥司他韦”能抗病毒，抑制新冠病毒活性，达到治疗肺炎的效果。X在一定条件下可以生成Y，转化关系如下图所示。下列关于X、Y叙述错误的是 A．X可发生加成、氧化和水解反应 B．-NH2可与HCl反应 C．六元环上的6个碳原子一定共平面 D．1molY最多可以与1molH2反应 【答案】C 【详解】A．X含有碳碳双键、酯基，可发生加成、氧化和水解反应，故A正确；     B．-NH2具有碱性，可与HCl反应，B正确； C．六元环上含有1个碳碳双键， 有4个碳原子一定共平面，故C错误； D．Y中的碳碳双键能与氢气发生加成反应，1molY最多可以与1molH2反应，故D正确； 选C。 10．（24-25高二上·天津滨海·期末）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是 A．1molX中含3mol碳氧键 B．X与互为顺反异构体 C．Y分子中含有三种官能团 D．X、Y均能发生加聚反应合成高分子化合物 【答案】A 【详解】A．根据X的结构简式可知，中含碳氧键，故A错误； B．X碳碳双键上的两个氢原子异侧，碳碳双键上的两个氢原子同侧互为顺反异构体，故B正确； C．根据Y分子结构可知，其中含有酯基，氨基，碳碳双键，三种官能团，故C正确； D．X、Y中均含有碳碳双键，均能发生加聚反应合成高分子化合物，故D正确； 故选A。 11．（24-25高二上·天津河东·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团 【答案】D 【分析】 X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成Y为HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为，则Z为； 【详解】A．根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A正确； B．Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，易溶于水，B正确； C．根据分析，Z的结构简式可能为，C正确； D．根据分析M为，含有酯基、碳碳双键、羟基3种官能团，D错误； 故选D。 12．（24-25高二上·天津西青·期末）羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图。下列说法错误的是 A．甲分子式为C12H16O5 B．乙生成丙的反应类型是消去反应，反应条件是浓硫酸、加热 C．常温下1mol乙最多与2molNaOH的水溶液完全反应 D．甲和乙分子中均存在手性碳原子，丙分子不存在手性碳原子 【答案】C 【详解】A．由图示可知，甲的分子式为C12H16O5，A正确； B．由图示可知，乙生成丙为醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，B正确； C．一个乙分子中含一个酚羟基，一个酚羟基酯基，所以常温下1mol乙最多与含3molNaOH的水溶液完全反应，C错误； D．由图示知，甲分子存在的手性碳原子为（*表示），乙分子存在的手性碳原子为（*表示），丙中不存在手性碳原子，D正确； 故选C。 13．（24-25高二上·天津东丽·期末）在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线不简洁的是 A． B．溴乙烷乙醇： C．1-溴丁烷-丁炔： D． 【答案】B 【详解】A．乙烯先加成后水解，路线设计合理简洁，A项不符合题意； B．溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成路线不简洁，B项符合题意； C．1-溴丁烷先发生消去反应后再发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，C项不符合题意； D．乙烯先发生加成反应，存在2个卤素原子后发生消去反应可生成炔，路线设计合理简洁，D项不符合题意； 答案选B。 14．（24-25高二上·天津河东·期末）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．反应X→Y属于取代反应 B．1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z分子存在顺反异构体 【答案】A 【详解】A．由结构简式可知，X→Y的反应为碳酸钾作用下X与CH2=CHCH2Br共热发生取代反应生成Y和溴化氢，故A正确； B．由结构简式可知，Y分子中的苯环、醛基、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol Y 与足量氢气反应，最多消耗5mol氢气，故B错误； C．由结构简式可知，X、Y、Z三种物质中，X所含的官能团醛基、羟基都为亲水基，且X的烃基部分最小，所以X在水中的溶解度最大，故C错误； D．烯烃的顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，由结构简式可知，Z分子不存在顺反异构，故D错误； 故选A。 15．（23-24高二下·天津宁河·期末）我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料，可实现“单体—聚合物—单体”的闭合循环，推动塑料经济的可持续发展。合成方法如下： 下列说法不正确的是 A．M分子中含有2个手性碳原子 B．M在碱性条件下水解开环得到 C．PM中含有酯基、醚键和羟基三种官能团 D．合成，理论上需要和苯甲醇 【答案】B 【详解】 A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M分子中含有2个手性碳原子，位置为，A正确； B．M中含有酯基，在酸性条件下水解开环得到，碱性条件下水解会生成相应的羧酸盐，B错误； C．PM中含有酯基、醚键和羟基三种官能团，C正确； D．由PM的结构简式可知，理论上，合成1mol PM需要消耗n mol M和1mol苯甲醇，D正确； 答案选B。 16．（23-24高二上·天津和平·期末）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．化合物甲和乙都是易溶于水的有机物 B．化合物乙能与苯酚发生缩聚反应 C．NaHCO3溶液或FeCl3溶液均可用来鉴别化合物甲、乙 D．化合物乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1mol乙最多能与4molNaOH反应 【答案】C 【详解】A．化合物甲和乙都含有苯环、酯基和醚键，是难溶于水的有机物， 故A错误； B．化合物乙中没有醛基，不能与苯酚发生缩聚反应，故B错误； C．化合物甲中有羧基、乙中没有羧基，所以甲和碳酸氢钠溶液产生无色气体，乙则没有气体生成，化合物甲中无酚羟基、乙中有酚羟基，所以乙和氯化铁溶液显紫色、甲和氯化铁溶液不显紫色，因此可用碳酸氢钠溶液或氯化铁溶液来鉴别化合物甲、乙，故C正确； D．化合物乙中有酚羟基、溴原子和酯基，能与氢氧化钠溶液反应，有氨基能与盐酸反应，且1mol乙中1mol溴原子消耗1mol氢氧化钠、1mol酚羟基消耗1mol氢氧化钠、分子中最右侧的1mol酯基消耗1mol氢氧化钠、最左侧1mol酯基消耗2mol氢氧化钠，所以1mol乙最多能与5mol氢氧化钠反应，故D错误； 故答案为C。 17．（23-24高二上·天津南开·期末）贝诺酯是用阿司匹林与扑热息痛合成的新型解热镇痛抗炎药，可由下列反应制得。 下列有关说法不正确的是 A．l mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH B．贝诺酯在酸性条件下水解最多可得到四种有机物 C．用Na2CO3溶液可鉴别阿司匹林和扑热息痛 D．贝诺酯可发生取代反应和加成反应 【答案】B 【详解】 A．1mol阿司匹林水解生成1molCH3COOH、1mol，水解产物中的羧基、酚羟基又与NaOH发生中和反应，则1mol阿司匹林最多可消耗3molNaOH，故A正确； B．贝诺酯中酰胺基、2个酯基发生水解反应生成CH3COOH、、三种有机物，故B错误； C．阿司匹林含有羧基，能和Na2CO3溶液反应放出气体，生成CO2，而扑热息痛含有的酚羟基能和Na2CO3反应，但是不能生成CO2，故C正确； D．贝诺酯中酰胺基和酯基可以发生水解(取代)反应，苯环可以发生加成反应，故D正确； 故选B。 18．（23-24高二下·天津武清·期末）2024年上半年，甲型流感来势汹汹，患者可能出现发热、咳嗽、喉痛、头痛等症状，布洛芬是人们常用于退烧镇痛的一种药物，一种合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是 A．合成时中A到B的反应类型为取代反应 B．物质B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．布洛芬分子含有1个手性碳原子 D．布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面 【答案】B 【详解】A．合成时，A到B苯环上H原子被- COCH3取代,可知反应类型为取代反应，故A正确； B．物质B中含苯环，与苯环相连的相连的碳原子上有H原子，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误； C．布洛芬分子含有1个手性碳原子，如图所示，故C正确； D．布洛芬含6个sp3杂化的碳原子，由连接2个甲基的碳原子可知，所有碳原子一定不能共面，故D正确； 故选B。 19．（23-24高二下·天津北辰·期末）一种抗生素药物Ⅲ的合成路线如下 关于I~Ⅲ三种有机物，下列说法不正确的是 A．有机物Ⅲ中的含氧官能团名称为酰胺基 B．有机物Ⅲ中有1个手性碳原子 C．Ⅰ和Ⅱ合成Ⅲ的原子利用率 100% D．I~Ⅲ含有的元素中，电负性最大的是O 【答案】B 【详解】A. 根据有机物Ⅲ的结构得到含氧官能团名称为酰胺基，故A正确； B. 有机物Ⅲ中有2个手性碳原子，连接S的碳原子和右上角苯环连接的碳原子都是手性碳原子，故B错误； C. Ⅰ和Ⅱ合成Ⅲ，根据质量守恒，合成时没有其他物质生成，因此合成反应的原子利用率100%，故C正确； D. 根据同周期从左到右电负性逐渐增大，同主族从上到下电负性逐渐减小，则I~Ⅲ含有的元素中，电负性最大的是O，故D正确。 综上所述，答案为B。 20．（23-24高二下·天津宁河·期末）谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下。下列说法不正确的是 A．可用碘水检验淀粉是否完全水解 B．可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类 C．1个谷氨酸分子中含有2个手性碳原子 D．“中和”时需严格控制 Na2CO3的用量 【答案】C 【详解】A．淀粉遇碘变蓝色，所以可以用碘水检验淀粉是否完全水解，A正确； B．红外光谱仪主要检测物质所含的官能团的种类以及其所处的化学环境，可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类，B正确； C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，谷氨酸中手性碳原子有，故1个谷氨酸分子中含有1个手性碳原子，C错误； D．谷氨酸中含有2个羧基，若Na2CO3过多，可能生成，故“中和”时需严格控制 Na2CO3的用量，D正确； 故选C。 21．（23-24高二下·天津宝坻·期末）Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．X和Y互为同系物 B．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾褪色 C．X→Y属于取代反应 D．1molZ在一定条件下与反应，最多消耗3mol 【答案】B 【详解】A．由X和Y的结构简式可知，X只含酚羟基，Y含酚羟基和醇羟基，X和Y不是同类物质，二者不互为同系物，故A错误； B．X含有酚羟基，Y含酚羟基和醇羟基，Z含有醛基和酚羟基，均能使酸性高锰酸钾褪色，故B正确； C．由转化反应可知，X与HCHO两者发生加成反应生成Y，故C错误； D．苯环与醛基都可以与H2加成，故1mol Z在一定条件下与H2反应，最多消耗4mol H2，故D错误； 答案选B。 22．（23-24高二下·天津东丽·期末）是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成的过程如下。下列说法错误的是 A．一定条件下，咖啡酸可与发生缩聚反应 B．最多可以和溴水反应 C．苯乙醇分子中最多共面的原子有14个 D．与苯乙醇互为同分异构体且苯环上一溴代物有2种的酚类物质共有3种 【答案】C 【详解】A．咖啡酸的两个酚羟基的邻位上的氢原子比较活泼，与醛基上的氧原子结合生成水分子，苯环与醛脱下来的碳相连，咖啡酸可与HCHO发生缩聚反应，A正确； B．中含酚-OH、碳碳双键，酚羟基的邻位和对位与溴水发生取代反应，碳碳双键发生加成反应，则1 mol咖啡酸最多可与含4 mol 溴水的溶液发生反应，B正确； C．苯乙醇分子中，苯环是一个平面结构，与苯环直接相连的原子也位于同一个平面，另外两个碳原子之间与单键相连，可用旋转，使羟基上的两个原子可用在同一平面，故苯乙醇分子中最多共面的原子有15个，C错误； D．与苯乙醇互为同分异构体且苯环上一溴代物有2种的酚类物质共有、、3种，D正确； 故选C。 23．（23-24高二下·天津红桥·期末）一种局部麻醉剂的中间体(H)的合成路线如图所示： 回答下列问题； (1)A的结构简式为 ；B的化学名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)化合物H分子中采取sp3杂化的碳原子数有 。 (4)F→G的化学方程式为 。 (5)G→H为取代反应，则另一种产物为 。 (6)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 (7)参照上述合成路线和信息，以和乙醇为原料(无机试剂和有机溶剂任选)，设计制备的合成路线： 。 【答案】(1) 对硝基甲苯(或4-硝基甲苯) (2)氧化反应 (3)8 (4)+H2 (5)CH3CH2OH (6) (7) 【分析】 A在浓硝酸浓硫酸加热的条件下生成B，可推出A为；和苯环相连的C有氢原子，可被酸性高锰酸钾氧化变为羧基，羧酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化生成D，硝基在锌和乙酸的条件下被还原为氨基，转化为F，碳氮双键与氢气发生加成反应生成G，G转化为H。 【详解】（1） A在浓硝酸浓硫酸加热的条件下生成B，可推出A为，B为对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)； （2）B在酸性高锰酸钾的条件下生成C，发生氧化反应； （3）C原子为单键连接的为sp3杂化，C原子为双键连接的为sp2杂化，C原子为三键连接的为sp杂化，H结构中共有8个C原子发生sp3杂化； （4） F到G发生加成反应，方程式为+H2； （5）G→H为取代反应，根据元素守恒，可知另一有机产物为CH3CH2OH； （6） 能发生银镜反应，则含有醛基；能发生水解反应，含有酯基，水解产物之一遇氯化铁显色，则酯基为酚酯；含有4种不同化学环境的氢原子，其结构可能为：； （7） 以和乙醇为原料设计制备，根据官能团的变化可推知需用框图中E与醛反应生成F的反应原理，故其合成路线为：。 24．（23-24高二下·天津南开·期末）某医药中间体的制备流程如下(部分反应条件及产物已略去)。 已知： (、、、、表示烃基) 回答下列问题： (1)A中含有官能团的名称为 。 (2)乙炔的反应类型为 。 (3)实验室制备乙炔的化学方程式为 。 (4)的分子式为 。 (5)与氢氧化钠的水溶液反应的产物为 。 (6)的反应试剂和条件分别为 。 (7)的化学方程式为 。 (8)的结构简式为 。 (9)某聚合物的单体与互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为，且能与溶液反应，则聚合物的结构简式为 。 【答案】(1)羟基、碳碳三键 (2)加成反应 (3)CaC2​+2H2​O→Ca(OH)2​+CH≡CH↑ (4)C6H8O3 (5)HOCH2CH2CH2CH2OH和NaBr (6)盐酸或硫酸、加热 (7)+2C2H5OH+2H2O (8) (9) 【分析】 A和氢气发生加成反应得到HOCH2CH2CH2CH2OH，B和HBr发生取代反应生成C为BrCH2CH2CH2CH2Br，C和KCN发生取代反应生成D，D水解生成E，E和C2H5OH发生酯化反应生成，在C2H5ONa发生已知信息的反应原理得到G为，G在稀硫酸中发生水解反应得到X，以此解答 【详解】（1）由A的结构简式可知，含有官能团的名称为羟基、碳碳三键。 （2）由和A的结构简式分子，和甲醛以1:2的比例发生加成反应生成了A。 （3）实验室采用电石(主要成分就是碳化钙)与水反应生成氢氧化钙和乙炔，化学方程式为：CaC2​+2H2​O→Ca(OH)2​+CH≡CH↑。 （4）由X的结构简式可知其分子式为：C6H8O3。 （5）由分析可知，C为BrCH2CH2CH2CH2Br，C和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，反应产物为：HOCH2CH2CH2CH2OH和NaBr。 （6）D中含有-CN，-CN和盐酸或硫酸酸性溶液在加热的条件下转化为-COOH。 （7） 由分析可知，E和C2H5OH发生酯化反应生成，化学方程式为：+2C2H5OH+2H2O。 （8） 由分析可知，G的结构简式为。 （9） 某聚合物H的单体与A互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1:2:3，且能与NaHCO3溶液反应，根据其能与NaHCO3溶液反应，说明有机物中含有羧基，而羧基中含有1个氢原子，总共氢原子是6个，根据峰面积之比为1:2:3判断羧基是1个，还应该含有甲基，含有3个氢原子，则该单体为：根据加聚反应特点，推出聚合物H的结构简式是：。 25．（23-24高二下·天津滨海·期末）2022年3月，我国科学家在实验室实现到淀粉的全合成，其合成路线如图： ； 下列有关说法错误的是 A．反应②中，生成时转移电子数目为 B．与乙酸发生取代反应，可能消耗乙酸的分子数目为 C．存在核磁共振氢谱只有一种峰的同分异构体 D．为加快③反应速率，可采用高温高压进行反应 【答案】D 【详解】A．反应②的化学方程式为，3.2g甲醇即0.1mol，由转移电子守恒可知，反应时转移电子数为，故A正确； B．DHA与乙酸发生取代反应为可逆反应，1mol DHA可能消耗乙酸的分子数目为，故B正确； C．DHA存在核磁共振氢谱只有一种峰的同分异构体： ，故C正确； D．③的催化剂是甲酰酶，在高温高压下失去活性，化学反应速率降低，故D错误； 故选D。 26．（23-24高二下·天津河北·期末）双酚A()可用于合成聚硫酸酯(W)，流程如下图所示。下列说法错误的是 A．双酚A中所有碳原子共平面 B．催化聚合也可生成W C．反应③为缩聚反应，生成w的同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯容易降解 【答案】A 【详解】 A．双酚A的结构简式为，分子中含有同时连有4个碳原子的碳原子，故不可能所有碳原子共平面，A错误； B．根据生成W的反应知，具有、的性质，所以发生缩聚反应生成W，B正确； C．根据图知，生成W的同时还生成FSi(CH3)3，不是，C正确； D．W中含有酯基，酯基能和碱反应，苯乙烯和碱不反应，所以在碱性条件下，W比苯乙烯更易降解，D正确； 故答案为：A。 27．（23-24高二下·天津红桥·期末）某有机物的结构简式为 ，它在一定条件下不可能发生的反应是 A．加成反应 B．氧化反应 C．水解反应 D．消去反应 【答案】C 【分析】由 中含-OH、-CHO、苯环、-COOH，结合醇、醛、羧酸的性质来解答。 【详解】A．因含有苯环、醛基可发生加成反应，选项A不符合； B．含−OH、-CHO等基团可发生氧化反应，而且该有机物可以燃烧，选项B不符合； C．因不含能水解的官能团，如卤素原子，酯基等，所以不能发生水解反应，选项C符合； D．因含有醇羟基，与醇羟基相连的碳的相邻的碳原子上有H原子，可发生消去反应，选项D不符合； 答案选C。 28．（23-24高二下·天津和平·期末）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 【答案】D 【详解】 A．X与互为顺反异构体，故A正确； B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确； C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确； D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误； 故选D。 29．（23-24高二下·天津滨海·期末）由有机物A合成G(香豆素)的路线如下： 已知：+CH2=CH-M+HX (X为卤素原子，M为烃基或含酯基的取代基等)。 (1)写出B中官能团的名称 ，C+D→E的反应类型是 。 (2)写出A与银氨溶液反应的化学方程式： 。 (3)二氢香豆素()常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有溶液、 、 ； (4)关于F的说法不正确的是 。 a．可以发生加聚反应   b．分子内最多9个碳原子共平面 c．可形成分子内氢键   d．F与氢气完全加成后的产物分子内不含手性碳原子 (5)比B多一个碳的同系物Y有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状同分异构体有(不考虑立体异构)： (写出三种) (6)结合题干信息完成以下合成路线(在括号内填入试剂或条件)： , , 【答案】(1) 碳碳双键、羧基 取代反应 (2) (3) 稀硫酸 氯化铁溶液 (4)d (5)CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH、CH3CH=CHCOOH (6) Cl2、Fe CH2=CHCH3、Pd/碱溶液 水、催化剂 【分析】 由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能发生银镜反应，则A为CH2=CHCHO，B为CH2=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应，C为CH2=CHCOOCH3，结合已知信息可知C+D→E，由E的结构可知，D为，发生反应为取代反应，E→F发生水解，F→G发生酯化反应，据此解答。 【详解】（1）①B为CH2=CHCOOH，B中官能团的名称碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键、羧基； ②由分析可知，C+D→E的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应； （2）A为CH2=CHCHO，A与银氨溶液反应的化学方程式为，故答案为：； （3）①二氢香豆素的水解产物中含苯酚结构，利用苯酚的性质鉴别，所以试剂除NaOH外，还选用稀硫酸中和至酸性，选氯化铁溶液显紫色检验苯酚，故答案为：稀硫酸； ②由①可知，还需要氯化铁溶液，故答案为：氯化铁溶液； （4）a．F分子中含有碳碳双键可以发生加聚反应，故a项正确； b．F分子内苯环与碳碳双键相连，羧基中碳原子与碳碳双键相连，故最多9个碳原子共平面，故b项正确； c．F分子内含有2个氧原子，因O的电负性较大，则既能形成分子间氢键，也能形成分子内氢键，故c项正确 d．F与氢气完全加成后的产物分子内含手性碳原子，如图所示：，故d项错误； 故答案为：d； （5）B的结构简式为CH2=CHCOOH，比B多一个碳的同系物Y，Y为CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH、CH3CH=CHCOOH，故答案为：CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH、CH3CH=CHCOOH； （6）①苯与氯气在催化剂的条件下反应生成氯苯，故答案为：Cl2、Fe； ②氯苯与丙烯发生取代反应生成，故答案为：CH2=CHCH3、Pd/碱溶液； ③利用和水发生加成反应制备，故答案为：水、催化剂； 30．（22-23高二下·天津南开·期末）天然维生素E由多种生育酚组成，其中α－生育酚(化合物F)含量最高，生理活性也最高。如图是化合物F的一种合成路线。 下列说法正确的是 A．D的分子式是C9H10O2 B．化合物A、M均可与溴水发生反应且反应类型相同 C．1molB生成1molD需消耗2molH2 D．化合物D、M生成F的同时还有水生成 【答案】D 【详解】A．由图中D的结构简式，其分子式为C9H12O2，A错误； B．化合物A分子中含有酚羟基，能与溴水发生苯环上的取代反应，化合物M分子中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，二者反应类型不同，B错误； C．B的分子式为C9H10O2，D的分子式为C9H12O2，则1molB生成1molD需消耗1molH2，C错误； D．化合物M的分子式为C20H40O，化合物F的分子式为C29H50O2，1个D分子与1个M分子中的同种原子相加，比1个F分子多出2个H、1个O，所以化合物D、M生成F的同时还有水生成，D正确； 故选D。 31．（23-24高二下·天津红桥·期末）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯()的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．存在顺反异构 B．I与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2-丙醇 C．可作抗氧化剂，可能与羟基有关 D．Ⅲ与足量溶液反应，消耗 【答案】B 【详解】 A．顺反异构指化合物分子具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间排列方式不同出现非对映异构体的现象，限制因素一般是由有机物结构中出现“C=C”、“C=N”等不能自由旋转的官能团引起，CAPE含有C=C双键，且双键左右两边含有一对不同基团，满足结构，存在顺反异构体，所以CPE有顺反异构体，选项A正确； B．，化学反应前后原子的种类和数量不发生改变，故另一生成物的化学式为C3H6O，为丙酮，选项B错误； C．CAPE可作抗氧剂，是因为其结构中含有易被氧化剂氧化的C=C双键和羟基（-OH），选项C正确； D．1molⅢ中含有1mol酯基和1mol羧基，羧基显酸性，与NaOH发生酸碱中和反应，酯基与NaOH发生水解反应，故消耗2molNaOH，选项D正确； 答案选B。 32．（23-24高二下·天津河东·期末）布洛芬可有效缓解病毒感染引起的发烧和全身酸痛。其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)布洛芬中官能团的名称为 。 (3)E的分子式为 。 (4)的反应类型为 。 (5)由D生成E的化学反应方程式为 。 (6)终止剂可将转化为，从而使反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的物质是 (填序号)。 a．        b．        c． (7)M与F(布洛芬)互为同系物，M分子中有8个C原子，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应，也能发生水解反应 ③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 (8)根据要求，补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。 试剂X的结构简式： ，条件①： ，物质Y的结构简式： 。 【答案】(1)甲苯 (2)羧基 (3) (4)取代反应 (5)+H2 (6)a (7) (8) 浓硫酸、加热 【分析】 A为甲苯，与K反应生成B；丙烯中含有碳碳双键，与B加成反应生成C；C与乙酸酐发生取代反应生成D和CH3COOH，则D的结构为；D中含有羰基，可以和氢气发生加成反应生成E；E与CO反应引入羧基，最终生成布洛芬。 【详解】（1）根据A的结构可知，A为甲苯。 （2）根据布洛芬的结构可知，所含官能团的名称为羧基。 （3）结合E的结构可知，其分子式为。 （4）根据分析，C与乙酸酐发生取代反应生成D和CH3COOH，则的反应类型为取代反应。 （5） D中含有羰基，与氢气发生加成反应生成E，则化学反应方程式为+H2。 （6） 终止剂可将转化为，从而使反应终止，说明终止剂能提供氢离子；、、三种物质中，可以电离出氢离子，最适合作为终止剂，答案选a。 （7） 布洛芬结构为，M与布洛芬互为同系物，则且分子中有8个C原子，则M中含有苯环和羧基，且剩余碳原子为饱和碳原子；M的同分异构体符合条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明含有甲酸酯基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，说明结构对称；则符合条件的结构为。 （8） 布洛芬与试剂X反应生成，结合产物结构可知，该反应属于酯化反应，试剂X为，反应条件①为浓硫酸、加热；与2-甲基丙烯酸生成物质Y，Y一定条件下生成缓释布洛芬，结合缓释布洛芬结构可知，物质Y中含有碳碳双键，属于缓释布洛芬的单体，则Y的结构为。 33．（23-24高二下·天津河西·期末）近期我国科学家报道用[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如图： (1)的名称为 ；中含有的官能团有羟基、羧基和 （填名称）。 (2)写出的分子式 。 (3)生成的反应类型为 。 (4)用标记出中的手性碳原子： (5)可以检验中是否含有的试剂是 （填序号）。 a．溶液    b．酸性高锰酸钾溶液       c．溴的四氯化碳溶液 (6)写出与足量溶液共热，反应的化学方程式： 。 (7)是物质的同分异构体，写出一种满足以下条件的的结构简式 。 i．苯环上有三个取代基 ii．能与足量溶液反应，生成 ⅲ．核磁共振氢谱图图中有3组峰，且峰面积比为 (8)结合题示信息，完成以下合成路线： X ，条件①： ，Y 。 【答案】(1) 邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 酮羰基 (2) (3)取代反应 (4) (5)a (6)+2NaOH+CH3CH2OH+H2O (7)或 (8) CH3CHO 新制的Cu(OH)2、加热或银氨溶液、加热 【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应然后酸化得到C，C和乙醇发生酯化反应生成D，D发生开环加成生成E；据此分析解题。 【详解】（1）A中含有苯环，酚羟基、醛基，的名称为邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；根据C的结构简式可知，中含有的官能团有羟基、羧基和酮羰基； （2）根据B的结构简式可知的分子式； （3）C中含有羧基，D中含有酯基，生成的反应类型为取代反应(酯化反应)； （4） 图中*为手性碳原子的位置； （5）可以检验中是否含有的试剂是溶液，E中为醇羟基，D中为酚羟基，溶液可以使含酚羟基物质变为紫色，故可以进行区分，故选a； （6） 酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，酯基会水解后再与氢氧化钠反应生成相应的盐，与足量溶液共热，反应的化学方程式：+2NaOH+CH3CH2OH+H2O； （7）i．苯环上有三个取代基 ii．能与足量溶液反应，生成，说明含有2个-COOH； ⅲ．核磁共振氢谱图图中有3组峰，且峰面积比为，符合条件的结构简式为：或； （8） 目标产物可由CH3CH(OH)CH2COOH发生缩聚反应得到，CH3CH(OH)CH2COOH由CH3CH(OH)CH2CHO发生氧化反应得到，CH3CHO发生信息中的反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，合成路线为：CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO。 34．（23-24高二下·天津十二校·期末）化合物是一种合成药物中间体，合成的人工合成路线如图： (1)A中官能团的名称为 ，B的化学名称为 ，的分子式为 。 (2)的过程经历两步反应。反应类型依次为加成反应、 。 (3)的化学方程式为 。 (4)满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 苯环上有两个对位的取代基，其中一个取代基为。 写出其中所有含有5种不同化学环境的氢原子的结构简式： 。 (5)写出和为原料制备的合成路线图 (无机试剂和有机溶剂任用，箭头上方写所需试剂，下方写条件，方框内写结构简式)。 【答案】(1) 碳碳双键、醛基 3-氯丁醛 (2)消去反应 (3)22 (4) 4 、 (5) 【分析】 A()与HCl加成生成B()， 中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C()，在氢氧化钠的水溶液中水解生成D()，发生醇的催化氧化生成E()，F()与Cl2在光照条件下反应生成G()，在氢氧化钠的水溶液中水解最终生成H()，据此分析。 【详解】（1） A为，官能团为碳碳双键、醛基；B为，化学名称为3-氯丁醛；的结构简式为，分子式为，故答案为：碳碳双键、醛基；3-氯丁醛；； （2） 的过程经历两步反应。B的结构简式为，C的结构简式为，B与苯胺发生加成反应生成，再发生消去反应生成C，故答案为：消去反应； （3） D为发生醇的催化氧化生成E()，的化学方程式为22，故答案为：22； （4） E的同分异构体中，苯环上有两个对位取代基，其中一个为-CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者成环，如存在碳碳双键，则结构为 、  、  ，此时有三种同分异构体，如果成环，则有一种同分异构体，结构为：,共4种同分异构体；所有含有5种不同化学环境的氢原子的结构简式：、 ，故答案为4；、 ； （5） 发生催化氧化生成，和苯环发生类似E到F的反应生成，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中发生水解，同时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成，合成路线为：。 故答案为：。 35．（23-24高二下·天津红桥·期末）聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)有机玻璃的合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为 ，A中σ键和π键数目之比 。A→B的反应类型是 。 (2)C→D的化学反应方程式是 。 (3)E的结构简式是 。 (4)由G合成PMMA的化学反应方程式是 。 (5)已知：。G与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体(该单体聚合后可生成亲水性高分子材料)，写出该反应的化学方程式 。 【答案】(1) 丙烯 8:1 加成反应 (2)+HCN (3)(CH3)2C(OH)COOH (4)nCH2=C(CH3)COOCH3 (5)CH2=C(CH3)COOCH3+HOCH2CH2OHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+CH3OH 【分析】丙烯在催化剂加热条件下与水发生加成反应生成B为2－丙醇，醇B催化氧化生成C（丙酮），C与HCN发生碳氧双键的加成反应生成D。D在酸性水溶液中发生反应生成E为(CH3)2C(OH)COOH，E在浓硫酸加热条件下发生醇的消去反应生成不饱和键得F为CH2=C(CH3)COOH，F与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成G为CH2=C(CH3)COOCH3，G发生加聚反应生成PMMA。 【详解】（1）A的名称为丙烯，单键均为σ键，双键中1个σ键和1个π键，所以A中σ键和π键数目之比为8:1，由分析知A到B发生加成反应； （2） C到D的方程式为：+HCN； （3）由分析知E的结构简式是：(CH3)2C(OH)COOH； （4） 由G合成PMMA的反应方程式是：nCH2=C(CH3)COOCH3 ； （5）由已知：RCOOR1+ HOR2RCOOR2+ HOR1，CH2=C(CH3)COOCH3与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，反应方程式为：CH2=C(CH3)COOCH3+HOCH2CH2OHCH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+CH3OH。 36．（23-24高二下·天津红桥·期末）根据要求填空： (1)用系统命名法对命名： 。 (2)瑞香素是一种具有抗菌、抗炎、抗凝血等生物活性的香豆素化合物，其分子结构如图所示，回答下列问题。 ①瑞香素的分子式为 ，其中含氧官能团的名称为 。 ②1mol此化合物可与 molBr2反应，最多可以与 molNaOH反应。 (3)已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。 ①A中官能团的名称 ，F中官能团的结构简式为 。 ②指出下列反应的反应类型 A转化为B： ，C转化为D： 。 ③写出下列反应的化学方程式： D生成E的化学方程式： 。 B和F生成G的化学方程式： 。 【答案】(1)2,3-二甲基戊烷 (2) C9H6O4 酚羟基、酯基 3 4 (3) 碳氯键 -COOH 水解反应 加成反应 +CH3COOH+H2O 【分析】 C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，C为乙烯，与水加成得到乙醇D，乙醇催化氧化转化为乙醛E，乙醛与银氨溶液反应后在酸性条件下转化为乙酸F，甲苯在光照条件下发生甲基上的取代反应转化为A，在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应转化为B，与乙酸发生酯化反应转化为G。 【详解】（1）主链上5个碳原子，2号位和3号位有甲基，系统命名法为2,3-二甲基戊烷； （2）①瑞香素的分子式为C9H6O4；该分子中含氧官能团是酚羟基、酯基； ②碳碳双键能与溴发生加成反应，苯环上酚羟基邻对位氢原子能被溴原子取代，所以1mol该物质能和3mol溴反应；酯基水解生成的酚羟基和羧基能和NaOH反应，1mol该物质最多能和4molNaOH溶液反应； （3）①A中官能团的名称为碳氯键，F中官能团的结构简式为-COOH； ②A转化为B为水解反应，C转化为D为加成反应； ③根据分析可知，D生成E的化学方程式：，B和F生成G的化学方程式：+CH3COOH+H2O。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 学科网（北京）股份有限公司 $$