题型04 有机合成设计（四川专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型04 有机合成设计 1．（23-24高二下·达州·期末）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一、一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图所示。下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A．X的分子式为 B．能用溶液鉴别和 C．1molY与足量NaOH溶液充分反应，可消耗4molNaOH D．由Y到Z发生的转化可以一步实现 【答案】D 【详解】A．由X的结构简式可知X的分子式为，故A正确； B．X中酚羟基不能与反应，而Z中羧基能与反应生成CO2，则可以使用溶液鉴别X和Z，故B正确； C．Y中酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应，则1molY最多能与4molNaOH反应，故C正确； D．由Y和Z的结构简式可知，Z中碳碳双键由消去反应得到，而Z中羧基由水解反应得到，所以Y到Z发生的转化不可能一步实现，故D错误； 故选D。 2．（23-24高二下·成都·期末）乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图的转化关系，下列有关说法错误的是 A．乙烯中碳原子的杂化轨道类型为 B．分子A中含有非极性共价键 C．反应③的副产物可能有1，2-二氯乙烷 D．反应②的原子利用率为 【答案】B 【详解】A．乙烯中含有碳碳双键，为平面结构，碳原子的杂化轨道类型为sp2，故A正确； B．分子A中由于Cl原子和O原子电负性不同，导致两个碳原子之间的键存在一定的极性，而C-H、C-Cl、C-O、O-H均为极性键，故不含有非极性共价键，故B错误； C．反应③为乙烯和稀氯水的加成反应，由于氯水中含有氯气分子，氯气可能和乙烯发生加成反应生成副产物1，2-二氯乙烷，故C正确； D．反应②为+HCl→CH2Cl-CH2OH,生成物只有一种，原子利用率为，故D正确； 故选B。 3．（22-23高二下·成都·期末）水杨酸是治疗皮炎的一种外用药，对水杨酸进行分子结构修饰能得到解热镇痛的乙酰水杨酸(阿司匹林)。下列说法错误的是 A．水杨酸分子中所有原子可能共平面 B．反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基 C．反应②为取代反应 D．乙酰水杨酸最多与反应 【答案】D 【详解】A． 水杨酸分子中含有羧基、羟基，均可通过单键旋转，使所有原子共平面，故A正确； B． 酚羟基具有还原性，反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基，故B正确； C． 水杨酸中酚羟基上的氢原子被取代，反应②为取代反应，故C正确； D． 1mol乙酰水杨酸：含有羧基和酯基可消耗2molNaOH，酯基水解后得到羟基与苯相连，结构为苯酚具有酸性，可再消耗1molNaOH，则共与3 mol NaOH反应，故D错误； 故选D。 4．（23-24高二下·乐山·期末）有机物戊是制备降压药美托拉宗的一种中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．甲中含有的官能团为苯环、碳氯键和氨基 B．乙中所有碳原子可能共面 C．“甲→乙”的目的是保护 D．“丙→丁”属于氧化反应 【答案】A 【分析】甲和乙酸酐反应生成乙，氨基上面应该氢原子被乙酸酐取代形成肽键，然后和氯磺酸和氨水反应，引入磺酰基和氨基，由丙到丁，将甲基氧化为羧基，最后在碱性情况下，将肽键还原为氨基，说明甲→乙的目的是保护−NH2不被氧化。 【详解】A．甲中含有的官能团为碳氯键和氨基,苯环不是官能团，A错误； B．乙中苯环的6个碳原子共面，与苯环直接相连的-CH3上的碳相当于苯环上面原来位置的H原子，与苯环一定共面，而肽键以及与肽键相接的-CH3均是以单键相连，可以旋转，所以其碳原子和苯环也可能共面，B正确； C．甲到乙反应：甲和乙酸酐反应生成乙，氨基上面应该氢原子被乙酸酐取代形成肽键；丁到戊，在碱性情况下，将肽键还原为氨基，说明甲→乙的目的是保护−NH2不被氧化，C正确； D．丙→丁是-CH3被氧化为羧基，属于氧化反应，D正确； 答案选A。 5．（23-24高二下·成都·期末）有机合成可以使用简单易得的原料，通过化学反应增长或者缩短碳骨架。下列合成是通过氧化反应实现的是 A．乙酸→乙酸乙酯 B．乙炔→聚乙炔 C．乙醛→2-羟基丙腈 D．乙苯→苯甲酸 【答案】D 【详解】A．浓硫酸催化条件下，乙醇和乙酸加热生成乙酸乙酯，为取代反应，A错误； B．乙炔加聚生成聚乙炔，为加聚反应，B错误； C．乙醛转化为2-羟基丙腈，为乙醛与HCN的加成反应，C错误； D．乙苯中乙基氧化为羧基得到苯甲酸，为氧化反应，D正确； 故选D。 6．（23-24高二下·德阳·期末）粘合剂（Bonding agent）是最重要的辅助材料之一，在包装作业中应用极为广泛。一种合成粘合剂R的原理如图，下列有关分析中正确的是 A．M分子中含碳碳双键、羰基、氨基官能团 B．N分子中碳原子的杂化方式均为 C．反应属于加聚反应 D．与足量溶液反应，消耗 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，M分子中含有的官能团为碳碳双键、酰胺基，故A错误； B．由结构简式可知，N分子中甲基碳原子为饱和碳原子，杂化方式为sp3杂化，故B错误； C．由图可知，的反应为M与N一定条件下发生加聚反应生成R，故C正确； D．由结构简式可知，R分子中的酰胺基和酯基均能与氢氧化钠溶液反应，则与足量氢氧化钠溶液反应时，最多消耗2nmol氢氧化钠，故D错误； 故选C。 7．（22-23高二下·德阳·期末）一种以丙酸为基础原料合成解热镇痛药的过程包含如图所示的合成路线：    下列说法错误的是 A．Y的化学名称为2-溴丙酸 B．发生了取代反应 C．控制条件②是为了生成羟基和羧基 D．试剂a为 【答案】C 【分析】X与Br2发生取代反应生成Y，Y→Z相当于Br原子水解，根据M的结构简式可知Z 与CH3OH(a)发生酯化反应生成M。 【详解】A．结合Y的结构可知，Y的化学名称为2-溴丙酸，故A正确； B．X与Br2发生取代反应生成Y，故B正确； C．在条件①时已生成羟基，控制条件②是为了将羧酸盐转化为羧基，故C错误； D．根据分析，试剂a为，故D正确； 故选C。 8．（23-24高二下·德阳·期末）逆合成分析法是在设计有机合成路线时常用的方法．某聚合物的一种逆合成分析思路可表示为：，其中X的结构简式为 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】根据题意，题目是对溴乙烷合成聚乙炔的逆合成分析，故X为聚乙炔的单体，X为乙炔； 故选C。 9．（22-23高二下·成都·期末）乙酰丙酮()能与乙醛发生缩合反应。下列从结构角度的预测或解释有错误的是 A．乙酰丙酮能与乙醇形成分子间氢键，易溶于乙醇 B．上述反应中①处键断裂 C．与①处相比，②处键极性更大 D．碳氧双键的活性： 【答案】C 【详解】A． 乙酰丙酮中氧能与乙醇分子的羟基氢形成分子间氢键，易溶于乙醇，故A正确； B． 酮羰基吸电子能力强，使碳氢键的极性增强，上述反应中①处键断裂，故B正确； C． 与①处相比，②处只受一个酮羰基影响，②处键极性更弱，故C错误； D． 甲基是推电子基团，b受甲基影响，碳氧双键的活性：，故D正确； 故选C。 10．（23-24高二下·遂宁·期末）某药物中间体D的合成路线如下，下列说法不正确的是 A．D的分子式为 B．C中最多有8个碳原子共平面 C．B与溶液能发生显色反应 D．A使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色原理不相同 【答案】B 【分析】 的分子式为C7H8，其在H2O2、催化剂下转化为C7H8O，结合D的结构简式可知，B的结构简式为，与在AlCl3作用下转化为，与20%HNO3作用转化为。 【详解】A．由D的结构简式可知，其分子式为，A正确； B．C的结构简式为，据苯环12原子共平面、对位4原子共直线，以及该分子中酮羰基C为sp2杂化，该羰基与其直接相连的原子共平面，由于单键可以旋转，则中所有碳原子均可能共平面，即最多有9个碳原子共平面，B错误； C．B的结构简式为，其含酚羟基，与溶液作用显紫色，C正确； D．A中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，与溴水发生萃取而使溴水褪色，原理不相同，D正确； 故答案为：B。 11．（23-24高二下·成都·期末）某烃的相对分子质量为56，两分子M可脱水成六元环酯N。下列说法正确的是 A．X是2-甲基丙烯 B．的反应条件是稀硫酸、加热 C．M中只有一种官能团 D．生成时，脱去水 【答案】A 【分析】某烃的相对分子质量为56，能和溴加成，则含有不饱和键，56÷12=4⋯8，则为C4H8，结合两分子M可脱水成六元环酯N，则碳碳双键应该在1号碳，且2号碳上引入羟基后再无氢原子使得2号碳上羟基不能被氧化，则X为C(CH3)2=CH2，和溴加成生成Y为C(CH3)2BrCH2Br，发生取代反应生成Z为C(CH3)2OHCH2OH，Z中顶端羟基氧化为羧基得到M为C(CH3)2OHCOOH，两分子M可脱水成六元环酯； 【详解】A．X为C(CH3)2=CH2，是2-甲基丙烯，A正确； B．Y中溴原子发生取代反应生成Z，条件为氢氧化钠水溶液加热，B错误； C．M中有羟基、羧基2种官能团，C错误； D．生成时，生成2mol酯基，则脱去2mol水，D错误； 故选A。 12．（23-24高二下·南充·期末）化合物M具有广谱抗菌活性，合成M的反应可表示如下： 下列说法错误的是 A．X既能与强酸反应又能与强碱反应 B．Y分子中所有原子不可能在同一平面内 C．可用溶液鉴别X和Y D．1mol M与足量NaOH溶液反应，最多可消耗6mol NaOH 【答案】B 【详解】A．X含有酚羟基具有弱酸性，能与强碱反应，含有氨基具有碱性，能与强酸反应，故A正确； B．乙烯、-COOH中所有原子共平面，Y相当于乙烯分子中的2个氢原子被羧基取代，所以该分子中所有原子可能共平面，故B错误； C．羧基能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，X和碳酸氢钠溶液不反应，Y和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，所以可用NaHCO3溶液鉴别X和Y，故C正确； D．酚羟基、羧基、酚酯基、酰胺基都能和NaOH反应，则1molM与足量NaOH溶液反应，最多可消耗6molNaOH，故D正确； 故选：B。 13．（23-24高二下·绵阳·期末）不同的冠醚空腔大小不同，可适配不同大小的阳离子，以对其识别。冠醚的命名规则为：成环原子数—冠—氧原子数。某冠醚c的空腔直径为260～320pm，其合成方法如下。 已知部分碱金属离子直径： 152pm   276pm   334pm 下列说法错误的是 A．在水中的溶解性： B．a与b发生取代反应生成c C．c的名称是18—冠—6 D．c可用于识别和 【答案】D 【详解】A．a分子中含有羟基，能与水形成分子间氢键，故在水中的溶解性：，故A正确； B．由题干方程式可知，还有HCl分子生成，发生的是取代反应，故B正确； C．根据冠醚的命名规则为：成环原子数—冠—氧原子数，结合c的结构，可知其名称为18—冠—6，故C正确； D．冠醚c的空腔直径为260～320pm，离子直径： 276pm   334pm，c可用于识别，但是不能识别，故D错误； 答案选D。 14．（23-24高二下·泸州·期末）有机物W 在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如图： 下列说法正确的是 A．N、W 组成上相差一个CH2原子团，所以互为同系物 B．M、N、W 均能发生加成反应、取代反应 C．W 属于酯类，能发生皂化反应 D．M 的二氯代物有8种 【答案】B 【详解】A．N含有官能团为羧基，属于羧酸类，W含有官能团为酯基，属于酯类，不是同系物，选项A错误； B．M、N、W三种有机物结构中均含有苯环，均能与氢气发生加成反应，M能够与溴单质在溴化铁的催化作用下发生取代反应，与氯气在光照条件下发生取代反应，N能与醇发生酯化反应，W能够在酸性或碱性环境下发生水解反应，酯化反应和水解反应均属于取代反应，选项B正确； C．高级脂肪酸甘油酯在碱性环境下的水解为皂化反应，W不属于高级脂肪酸甘油酯，能够与碱反应，但不是皂化反应，选项C错误； D．M的等效氢原子有4种，如图，故其二氯代物有同在甲基上2个氯的一种，一个在甲基上另一个在苯环上的有3种，均在苯环上的有6种，共10种，选项D错误； 答案选B。 15．（23-24高二下·乐山·期末）下列化学方程式正确的是 A．甲苯光照下与反应：+Cl2+HCl B．向苯酚钠溶液中通入少量：2+CO2+H2O2+Na2CO3 C．乙醛与氰化氢加成：+ D．乙醇与浓氢溴酸共热： 【答案】D 【详解】 A．甲苯在光照下与Cl2的反应主要为发生在-CH3上的取代反应，反应方程式为：+Cl2 +HCl，故A错误； B．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，化学方程式为：+CO2+H2O→+NaHCO3，故B错误； C．乙醛与氰化氢(HCN)发生羰基加成反应，反应的化学方程式：+，故C错误； D．乙醇和浓的HBr溶液在加热条件下发生取代反应生成溴乙烷和水，化学方程式为，故D正确； 答案选D。 16．（23-24高二下·宜宾·期末）绿原酸是金银花中抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。下列关于l mol绿原酸说法正确的是 A．与足量H2反应，最多消耗6 mol H2 B．与足量饱和溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2 C．与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH D．与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体 【答案】C 【详解】A．该物质分子中含有1个苯环和1个碳碳双键能够与H2发生加成反应，而含有的酯基和羧基具有特殊的稳定性，其中的羰基不能与H2发生加成反应，因此1 mol该化合物与足量H2反应，最多消耗4 mol H2，A错误； B．碳碳双键能够与溴水发生加成反应，酚羟基能够与Br2发生苯环上邻对位的取代反应。在该物质分子中含有1个酚羟基和1个碳碳双键，因此1 mol该化合物与足量饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2，B错误； C．酚羟基、羧基能够与NaOH按等物质的量关系反应，酯基水解产生一个羧基和一个醇羟基，醇羟基不能与NaOH发生反应，则1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH，C正确； D．由于酸性：-COOH＞H2CO3＞(酚)-OH，所以该物质分子中只有羧基可以与NaHCO3溶液反应产生CO2气体。在该物质分子中含有1个羧基，因此1 mol该化合物与足量NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2气体，D错误； 故合理选项是C。 17．（22-23高二下·成都·期末）某些中草药中含有的咖啡酸具有止血的疗效，其结构简式如图所示。下列说法错误的是    A．该分子中所有原子不可能都共面 B．该物质可发生加成反应、酯化反应、取代反应 C．1mol该物质最多可与4molH2发生反应 D．该物质与Na、NaOH、Na2CO3均可反应 【答案】A 【详解】A．酚羟基中的H-O与O-C为角形结构，可能共面，苯环中所有原子共平面，碳碳双键的六个原子共平面，羰基中心原子碳为sp2杂化,所连接的3个原子共平面，羧基中的H-O与O-C为角形结构，该分子中所有原子可能都共面，A错误； B．该物质含有苯环、羟基、羧基和碳碳双键，可发生加成反应、酯化反应、取代反应，B正确； C．1mol该物质含有1mol苯环和1mol碳碳双键最多可与4molH2发生反应，C正确； D．该物质含有酚羟基和羧基与Na、NaOH、Na2CO3均可反应，D正确； 故选A。 18．（23-24高二下·绵阳·期末）阿斯巴甜是一种合成甜味剂，其结构简式如图所示，下列有关阿斯巴甜的说法错误的是 A．具有甜味，但不属于糖类物质 B．分子中含有2个手性碳原子 C．1mol最多消耗3mol NaOH D．可经加聚反应生成高分子化合物 【答案】D 【详解】A．由结构简式可知，阿斯巴甜分子不是多羟基醛、多羟基酮以及他们的脱水缩合物，不属于糖类，故A项正确； B．由结构简式可知，阿斯巴甜分子中含有2个手性碳原子：，故B项正确； C．由结构简式可知，阿斯巴甜分子中含有的羧基、酰胺基、酯基能与氢氧化钠溶液反应，1mol阿斯巴甜的分子最多能消耗3mol氢氧化钠，故C项正确； D．不含有碳碳双键和碳碳三键，不可经过加聚反应生成高分子化合物，故D项错误； 故本题选D。 19．（23-24高二下·乐山·期末）某有机物是一种药物合成的重要中间体，其结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．含有的官能团有醛基、酯基和酰胺基 C．能与盐酸共热水解生成 D．苯环上的一氯代物有3种 【答案】C 【详解】A．由该有机物中的结构简式可知，其分子式为，A错误； B．由该有机物中的结构简式可知，其含有的官能团有醛基、酰胺基和醚键，不存在酯基，B错误； C．该有机物中含有酰胺基，能与盐酸共热水解生成和，C正确； D．该有机物不是对称的结构，苯环上有4种不同环境的H原子，苯环上的一氯代物有4种，D错误； 故选C。 20．（23-24高二下·成都·期末）10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是 A．有2种含氧官能团 B．可与溶液发生显色反应 C．可与溶液反应产生 D．有2个手性碳原子 【答案】B 【详解】A．10-羟基喜树碱中含有羟基，酰胺基和酯基三种氧官能团，故A错误； B．10-羟基喜树碱中含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，故B正确； C．该分子中不含羧基，无法与溶液反应产生，故C错误； D．该分子的手性碳如图所示，，只有1个手性碳原子，故D错误； 故答案选B。 1．（22-23高二下·成都·期末）具有美白功效的某化妆品主要成分Z的合成如图： 下列分析错误的是 A．1molX最多与4molH2发生加成反应 B．Y中所有原子可能共面 C．X和Y反应生成Z为加成反应 D．Z中苯环上一氯代物有8种 【答案】D 【详解】A．X含有苯环和碳碳双键，则1mol X最多与4molH2发生加成反应，故A正确； B．苯中12个原子共平面，根据氧氢单键可以旋转，因此Y中所有原子可能共面，故B正确； C．根据X与Y和Z的结构简式及分子式得到X和Y反应生成Z为加成反应，故C正确； D．Z中苯环上有5种位置的氢，因此其一氯代物有5种，故D错误。 综上所述，答案为D。 2．（23-24高二下·成都·期末）Carolyn·R·Bertozzi、Morten Meldal、K·Bary·Sharpless 三人因对点击化学做出的贡献而荣获2022年诺贝尔化学奖。下图是利用点击化学方法设计的一种新型的1， 2， 3-三唑类杀菌剂的合成路出。下列有关说法正确的是 A．有机物X与互为同系物 B．有机物X属于芳香烃，含有两种官能团 C．有机物Y中所有碳原于一定共平面 D．有机物Z能发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能与Na、NaOH反应 【答案】A 【详解】 A．有机物X与都含有醛基，结构相似，两者分子组成上相差1个CH2，互为同系物，A正确； B．有机物X除了C、H元素还有O元素，则不属于烃，苯环不属于官能团，只有醛基一种官能团，B错误； C．有机物Y中与羟基相连的碳是饱和碳原子，是四面体结构，与其直接相连的碳原子不一定共平面，C错误； D．有机物Z中含有羟基，能与金属Na反应，D错误； 故选A。 3．（22-23高二下·成都·期末）K．Barry Sharpless等因提出“叠氮一炔环点击反应”而获得2022年诺贝尔化学奖。该反应可表示如下：    下列说法错误的是 A．该反应类型属于加成反应 B．Ⅱ分子中所有原子处于同一平面 C．反应过程中有极性键断裂和非极性键生成 D．Ⅲ的分子式为C17 H17N3O 【答案】C 【详解】A．对比这三种有机物的结构可以发现，是氮氮三键和碳碳三键发生了加成反应，A正确； B．Ⅱ 分子中苯环确定一个平面，碳碳三键确定一条直线，且直线在苯环确定的平面上，则所有原子处于同一平面，B正确； C．根据反应过程可知，反应过程中有C—H键的断裂，但是没有非极性键的生成，C错误； D．根据Ⅲ的结构简式可知，其分子式为C17 H17N3O，D正确； 故选C。 4．（23-24高二下·眉山·期末）门捷列夫把用石油作燃料比喻为“就像用钞票给厨房的炉灶生火”。原油经过炼油厂的加工，制备某些化工产品。 (1)石油分馏可得到直馏汽油，重油裂化可以得到裂化汽油，区分直馏汽油和裂化汽油的化学方法是 。(说明所需试剂、可能出现的现象、结论) (2)下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。请回答：       ①写出反应②的化学方程式 。 ②B分子式为C3H5Cl，且分子中无甲基，则B的结构简式为 。 ③反应④化学方程式为 。 ④丙烯二聚体CH2=CHCH2CH(CH3)2是合成“人工肺”(ECMO)设备膜丝的重要原料，下列关于丙烯二聚体说法正确的是 。 A．加聚产物能使溴水褪色 B．与互为同分异构体 C．与氢气完全加成的产物的一氯代物有5种 D．完全燃烧时耗氧量与等质量的丙烯不同 (3)乙炔是最简单的炔烃，由乙炔可以制取苯。由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃。已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种结构简式为：Ⅰ． Ⅱ．；这两种结构的区别表现在： i．定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能 (填字母)，而Ⅰ不能。 A．被酸性高锰酸钾溶液氧化          B．与溴水发生加成反应 C．与溴发生取代反应                D．与氢气发生加成反应 ii．结构Ⅰ与结构Ⅱ的二氯代物种类数目之比为 。 【答案】(1)加入溴水或酸性高锰酸钾，褪色的是裂化汽油 (2) nCH2=CHCl CH2=CH-CH2Cl CH2=CH-CH2Cl+Br2→CH2BrCHBrCH2Cl C (3) AB 1：2 【详解】（1）直馏汽油主要为烷烃，裂化汽油中含有烯烃，故区分直馏汽油和裂化汽油的化学方法是加入溴水或酸性高锰酸钾，褪色的是裂化汽油。 （2） ①乙炔和HCl发生加成反应得到A：氯乙烯，氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl；②丙烯和氯气在500℃时发生反应，产物无甲基，说明发生取代反应得到B：3-氯丙烯，3-氯丙烯再与Br2发生加成反应得到CH2BrCHBrCH2Cl； ③方程式为：CH2=CH-CH2Cl+Br2→CH2BrCHBrCH2Cl。 ④丙烯二聚体CH2=CHCH2CH(CH3)2发生加聚反应之后无碳碳双键，不能使溴水褪色， A错误； 丙烯二聚体与不饱和度不相同，不属于同分异构体，B错误； 丙烯二聚体与氢气加成之后的产物为，中共有5种氢，故一氯代物有5种，C正确； 丙烯二聚体与等质量的丙烯两者碳的质量分数与氢的质量分数相同，故完全燃烧时耗氧量与等质量的丙烯相同，D错误。 （3） 因含有碳碳双键故可使酸性高锰酸钾和溴水褪色，而苯无碳碳双键，不可以使酸性高锰酸钾和溴水褪色。两者均含碳氢键，故均可以与溴发生取代反应，也均可以和氢气发生加成反应生成环烷烃。故选AB。 的二氯代物有3种，即两个氯原子在苯环上处于邻、间、对的关系；的二氯代物含有6种：。故结构Ⅰ与结构Ⅱ的二氯代物种类数目之比为1：2。 5．（23-24高二下·南充·期末）有机物D的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)已知A的分子中含有一个6原子的大键，该大键中包含的p电子数共有 个。 (2)的名称为 ，分子中键与键的个数之比为 。 (3)分子中B的杂化方式为 ，的空间结构名称为 。 (4)B的一溴代物有 种，下列物质中可用于鉴别A、B的是 (填字母标号)。 a．水    b．溴水    c．酸性高锰酸钾溶液    d．氢氧化钠溶液 (5)C与溶液作用显 色，C→D反应方程式为 。 (6)的沸点小于D的沸点，其原因是 。 【答案】(1)6 (2) 丙烯 8：1 (3) sp2 三角锥形 (4) 5 c (5) 紫 + (6)能形成分子间氢键 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下与丙烯发生加成反应生成，水合氢离子作用下与氧气发生氧化反应生成，碱性条件下与环氧乙烷发生环加成反应生成。 【详解】（1）苯分子中碳原子的杂化方式为sp2杂化，未参与杂化的p电子形成了大π键，则大π键中包含的p电子数共有6个，故答案为：6； （2） 由键线式可知，的名称为丙烯，丙烯分子中单键为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，则分子中σ键与π键的个数之比为8：1，故答案为：丙烯；8：1； （3）三氟化硼分子中硼原子的价层电子对数为3，则硼原子的杂化方式为sp2杂化；水合氢离子中氧原子的价层电子对数为4、孤对电子对数为1，离子的空间构型为三角锥形，故答案为：sp2；三角锥形； （4） 由结构简式可知，分子中含有5类氢原子，则一溴代物有5种；苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，异丙苯能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则用高锰酸钾溶液可以鉴别苯和异丙苯，故选c，故答案为：5；c； （5） 苯酚能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液呈紫色；由分析可知，C→D的反应为碱性条件下与环氧乙烷发生环加成反应生成，反应的化学方程式为+，故答案为：紫；+； （6） 分子中含有羟基，能形成分子间氢键，不能形成分子间氢键，所以的分子间作用力小于，沸点低于，故答案为：能形成分子间氢键。 6．（23-24高二下·成都·期末）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： (1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰； (2)化合物D中含氧官能团的名称为 、 ； (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ； (4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)； ①    ②    ③ (5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 ； (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (HCN等无机试剂任选)。 【答案】(1)6 (2) 醛基 醚键 (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 (4)①③② (5)； (6) 【分析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。 【详解】（1）由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰； （2）由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键； （3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化； （4） 中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-CH3是斥电子基团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②； （5） 化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基被相邻取代基中的-CH2加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：； （6） 和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。 7．（22-23高二下·凉山·期末）某有机玻璃M(  )具有广泛用途。某化学小组设计两条合成路线：    试回答下列问题： (1)有机玻璃M的单体中含有的官能团名称是 。 (2)反应②是在500℃并有催化剂存在下发生反应，则反应类型为 。 (3)工业上将A和甲醇及过量一起，一步反应生成C和一种无机盐，该反应的化学方程式为 。 (4)发生反应①的条件是 。 (5)写出反应③的化学方程式 。 (6)F为  的同分异构体，且满足下列条件：①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱只有两种吸收峰，F的结构简式为 。 (7)根据题中流程里提供的信息写出由  制备化合物：  的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1)碳碳双键、酯基 (2)消去反应 (3)      (4)浓硫酸，△ (5) (6) (7)         【分析】由M可推出C的结构简式  ；B为CH3OH；由与HCN反应生成A的结构简式；由CH2=CHCH3与CO、H2反应生成E的结构简式(CH3)2CHCHO；D的结构简式(CH3)2CHCOOH。 【详解】（1）有机玻璃M()的单体C的结构简式，含有的官能团名称是碳碳双键、酯基； （2）反应②是在500℃并有催化剂存在下发生反应，由反应生成和氢气，则反应类型为消去反应； （3）工业上将和甲醇及过量H2SO4一起，一步反应生成和一种无机盐，则该无机盐应该为硫酸氢铵，反应的化学方程式为； （4）由A反应的产物可知，醇类反应消去反应，故发生反应①的条件是浓硫酸，△； （5）反应③是CH2=CHCH3与CO、H2反应生成 (CH3)2CHCHO，反应的化学方程式为CH2=CHCH3+CO+H2 (CH3)2CHCHO； （6）F为的同分异构体，满足条件：①能发生银镜反应，则含有醛基；②核磁共振氢谱只有两种吸收峰，则高度对称，则符合条件的F的结构简式为HCOOC(CH3)3； （7）由与CO、H2在一定条件下反应生成，与HCN作用后、再在浓硫酸中加热制得，酸化得，合成路线如下        。 8．（22-23高二下·遂宁·期末）神舟十四号载人飞船的成功发射，标志着我国的航天航空事业达到了国际先进水平。具有高度自主产权的宇航员舱外航天服，具备高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性，为宇航员的出舱活动提供了保障。这种宇航服的材料中含有聚酰胺－1010，其结构简式为：。其中部分制备流程可表示如图： 最后通过G与J合成聚酰胺－1010。 已知：①RCNRCOOH ②2R1OOCR2COOHR1OOCR2－R2COOR1+2CO2+H2↑ 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)D的化学名称是 。 (3)D共有5种同分异构体(不含立体异构)符合条件：①分子内含有2个－CH3；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2；③能发生水解反应；④能发生银镜反应。下列给出其中4种同分异构体中，核磁共振氢谱有5组峰(或5种不同化学环境的氢)的是 (填选项序号)，写出最后一种同分异构体(V)的结构简式 。 (4)E中的含氧官能团名称是 。 (5)F→G的第一步的化学方程式为 。 (6)芳香族聚酰胺纤维如芳纶1414(结构简式如图所示)也可用作舱外航天服材料。 写出以对二甲苯[]为原料合成制备芳纶1414的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 已知：羧酸铵可部分脱水生成酰胺，酰胺在碱性次卤酸盐条件下可发生Hofmann降解反应：R－COONH4R－CONH2RNH2 【答案】(1)加成反应 (2)己二酸 (3) (I)(II) (4)羧基、酯基 (5)H3COOC(CH2)8COOCH3+2NaOHNaOOC(CH2)8COONa+2CH3OH (6) 【分析】乙炔和HCN发生加成反应生成B，B发生二聚并还原得到C，C发生水解得到D[HOOC-(CH2)4-COOH]；D与甲醇发生酯化反应，由E的分子组成可知D中只有1个羧基与甲醇发生酯化，则E为：HOOC-(CH2)4-COOCH3，E发生信息中反应②生成F，F为：CH3OOC(CH2)8COOCH3，F发生酯的碱性水解再经酸化得到G，G为：HOOC(CH2)8COOH，G与氨气反应生成H，H为：H2NOC(CH2)8CONH2，H脱水生成I，I为：NC(CH2)8CN，I与氢气发生加成反应生成J，J为：H2N(CH2)10NH2，据此解答。 【详解】（1）由以上分析可知，A→B的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应； （2）D为[HOOC-(CH2)4-COOH]，名称为己二酸，故答案为：己二酸； （3）I有5中H，II有5种    H，III有6种H，IV有4种H，核磁共振氢谱有5组峰是I和II；满足上述条件的同分异构体还有：，故答案为：(I)(II)；； （4）E为：HOOC-(CH2)4-COOCH3，所含官能团为羧基、酯基，故答案为：羧基、酯基； （5）F到G先发生酯的碱性水解生成羧酸盐和醇，反应方程式为：H3COOC(CH2)8COOCH3+2NaOHNaOOC(CH2)8COONa+2CH3OH，故答案为：H3COOC(CH2)8COOCH3+2NaOHNaOOC(CH2)8COONa+2CH3OH； （6）被高锰酸钾氧化成对苯二甲酸，对苯二甲酸与氨气反应生成对苯二甲酸铵；对苯二甲酸铵发生流程中脱水生成，发生脱羰基反应生成对苯二胺，对苯二胺和对苯二甲酸发缩聚反应生成芳纶1414，合成路线为：，故答案为： 。 9．（23-24高二下·绵阳·期末）对甲氧基肉桂酸异戊酯(化合物H)可用作防晒剂。H的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，由A生成B的反应类型是 。 (2)E中所含官能团的名称是 ，D和E生成F的化学方程式为 。 (3)G转化为H的反应中，产物除H与外，还有 (写结构简式)。 (4)在I的同分异构体中，含有苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应的有 种，其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，补全以溴乙烷和碘苯()为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 ___________。 【答案】(1) 2-丙醇(异丙醇) 取代反应 (2) 碳碳双键、羧基 + CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2+H2O (3)CH3OH (4) 13 (5)CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH CH2=CHCH2CH3 【分析】 由题干D的结构简式和C到D的转化信息发生已知信息①的反应可知，C的结构简式为：(CH3)2CHMgBr，B的结构简式为：(CH3)2CHBr，结合A的分子式可知，A的结构简式为：(CH3)2CHOH，由J的结构简式和F+I转化为J的反应即发生已知信息②的反应，故可推知I的结构简式为：，F的结构简式为：CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2，由D的结构简式和D到F的转化信息结合E的分子式可知，E的结构简式为：CH2=CHCOOH，据此分析解题。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为：(CH3)2CHOH，则A的化学名称是2-丙醇或异丙醇，由A生成B即(CH3)2CHOH(CH3)2CHBr，该反应的反应类型是取代反应，故答案为：2-丙醇或异丙醇；取代反应； （2） 由分析可知，E的结构简式为：CH2=CHCOOH，则E中所含官能团的名称是碳碳双键和羧基，F的结构简式为：CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2，则D和E生成F的化学方程式为+ CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2+H2O，故答案为：碳碳双键和羧基；+ CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2+H2O； （3）由题干转化流程图中G和H的结构简式可知，G转化为H的反应中，产物除H与CO2外，还有CH3OH，故答案为：CH3OH； （4） 已知I的分子式为：C7H7OI，不饱和度为：4，在I的同分异构体中，含有苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，则苯环若连两个取代基即：-OH、-CH2I有邻、间、对三种位置异构，若连三个取代基即-OH、-I和-CH3则有10种位置异构，即一共有3+10=13种，其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为：，故答案为：13；； （5） 本题采用逆向合成法即根据已知信息②可知可由和CH2=CHCH2CH3反应转化而来，结合已知信息①可知CH2=CHCH2CH3可由CH3CH2CH2CH2OH消去反应制得，CH3CH2CH2CH2OH可由CH3CH2MgBr和反应得到，CH3CH2MgBr可由CH3CH2Br和Mg在乙醚作溶剂下制得，由此分析确定合成路线为：CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH CH2=CHCH2CH3，故答案为：CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH CH2=CHCH2CH3。 10．（23-24高二下·泸州·期末）化合物M是一种有机光电材料中间体。由芳香化合物A()制备M的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的分子式为 ，C的结构简式为 。 (2)在A制B的实验中，检验生成了B的试剂是 。 (3)D→E、E→F发生的反应类型分别为 、 。 (4)G中所含官能团名称为 。 (5)由G＋H→M的化学方程式为 。 (6)芳香化合物X是E的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，符合要求的X共有 种。 a．4        b．6        c．8        d．10 【答案】(1) (2)银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 (3) 加成反应 消去反应 (4)酯基、碳碳三键 (5) (6)d 【分析】 A催化氧化生成B，B是； 和乙醛反应生成C，根据信息①，C是；C发生银镜反应生成D，D是；D与溴发生加成反应生成E，E是；E发生消去反应生成F，F是；F与乙醇发生酯化反应生成G，G是；G和H反应生成M，根据信息②，有M逆推，可知H是。 【详解】（1） 根据A的结构简式，可知A的分子式为；根据以上分析，C的结构简式为。 （2）A是醇，发生催化氧化生成B，B是醛，含有醛基，醛基能发生银镜反应，检验生成了B的试剂是银氨溶液。 （3） D→E是与溴发生加成反应生成；E→F是发生消去反应生成。 （4） G是，所含官能团名称为酯基、碳碳三键； （5） G是、H是，根据信息②G＋H→M的化学方程式为 （6） E的分子式为C10H10O2Br2，不饱和度为5，芳香化合物X是E的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，X中含有羧基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，说明含有2个甲基，且结构对称，符合要求的X有、、、、、、、、、，共10种，选d。 11．（23-24高二下·乐山·期末）中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆甙元。可以用苯乙腈(A)经过系列反应制得，合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)由A生成B的反应条件可能为 ，该反应的类型为 。 (2)物质C中官能团的名称为 ，物质D的化学名称为 。 (3)物质F的结构简式为 。 (4)写出物质E与F生成G的化学方程式 。 (5)物质E的同分异构体中，同时含有醇羟基、酚羟基和醛基的同分异构体有 种。 (6)已知与苯环直接相连的是邻对位定位基，是间位定位基，请根据题目信息及相关知识设计以为原料合成的合成路线 。(其它无机试剂任选) 【答案】(1) 浓硫酸，加热/浓硫酸，浓硝酸，加热 取代反应 (2) 硝基、羧基 对氨基苯乙酸 (3) (4) (5)13 (6) 【分析】 A()在浓硫酸催化下与浓硝酸发生取代反应生成B( ），B( )水解生成C()，C()发生还原反应生成D()，D()重氮化、水解生成E( )， E()在氯化锌作用下与F()发生取代反应生成G()和水，G()发生Vismeler反应生成H()，据此进行解答。 【详解】（1） 由A()生成B( )的反应条件可能为浓硫酸，加热/浓硫酸，浓硝酸，加热；该反应的类型为取代反应； （2） C()中官能团的名称为硝基、羧基；物质D()的化学名称为对氨基苯乙酸； （3） 由G()和E( )对比可推知物质F的结构简式为； （4） 写出物质E与F生成G的化学方程式 （5） 物质E( )的同分异构体中，同时含有醇羟基、酚羟基和醛基的同分异构体有(三个不同支链在苯环上相对位置有10种)，(两个不同支链在苯环上相对位置有3种)，共13种； （6） 根据信息与苯环直接相连的是邻对位定位基，是间位定位基，而目标产物中两个支链处于间位，所以应该先氧化再取代，合成路线为：。 12．（23-24高二下·南充·期末）聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)是制隐形眼镜的材料，一种工业合成路线如下： 已知：① ②(、为烃基或氢原子) 回答相关问题： (1)A的结构简式是 ，其名称是 。 (2)试剂a是 ，A→B的反应类型是 。 (3)试剂b是 。 (4)C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式是 。 (5)B+D→E的化学方程式是 。 (6)D有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状异构体有 种(包括立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有四组吸收峰且峰面积之比为2：2：1：1的物质的结构简式是 。 【答案】(1) BrCH2CH2Br 1，2-二溴乙烷 (2) NaOH水溶液 水解反应(或取代反应) (3)HCHO (4)CH3-CH2CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓+CH3-CH2COOH+2H2O (5)HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)-COOHCH2=C(CH3)-COOCH2CH2OH+H2O (6) 3 CH2=CH-CH2-COOH 【分析】根据已知①的反应，丙烯被氧化生成C为CH3-CH2CHO，由已知②可知试剂b为HCHO，醇羟基发生消去反应得到碳碳双键，E发生加聚反应得到聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)，则E为CH2=C(CH3)-COOCH2CH2OH，D和B发生酯化反应得到E，D为CH2=C(CH3)-COOH，B为HOCH2CH2OH，乙烯和溴单质发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，试剂a为NaOH水溶液，A发生水解反应生成B； 【详解】（1）乙烯和溴单质发生加成反应生成A，A的结构简式是BrCH2CH2Br，其名称是1，2-二溴乙烷； （2）由分析可知，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，试剂a是NaOH水溶液，A→B的反应类型是水解反应(或取代反应)； （3）C为CH3-CH2CHO，由已知②可知试剂b为HCHO； （4）C为CH3-CH2CHO，与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式是CH3-CH2CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓+CH3-CH2COOH+2H2O； （5）B为HOCH2CH2OH，D为CH2=C(CH3)-COOH，B和D发生酯化反应得到E为CH2=C(CH3)-COOCH2CH2OH，B+D→E的化学方程式是HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)-COOHCH2=C(CH3)-COOCH2CH2OH+H2O； （6） D为CH2=C(CH3)-COOH，能与溶液反应放出气体说明含有羧基，链状异构体有CH2=CH-CH2-COOH、、有3种，其中核磁共振氢谱显示有四组吸收峰且峰面积之比为2：2：1：1的物质的结构简式是CH2=CH-CH2-COOH。 13．（23-24·成都·期末）苯磺酸贝斯汀用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等，合成路线如下。 回答下列问题： (1)与互为 ，C中含氧官能团名称是 。 (2)物质G中手性碳原子是 (填“a”、“b”或“c”)。反应的反应类型为 。 (3)物质I的熔点比H高，可能原因是 (写两条)。 (4)与A互为同系物，且比A多一个碳原子。写出其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构 。 (5)参照上述路线，以苯和醋酸为主要原料合成如下图有机物。 ①M的结构简式 。 ②反应i的化学反应方程式 。 【答案】(1) 同系物 (酮)羰基 (2) b 加成反应 (3)I中羧基可以形成分子间氢键，且I中的羧基可以和形成盐 (4) (5) 【分析】A中羧基与SOCl2发生取代反应生成B，B与苯环发生取代反应生成C，C在一定条件下与氢气发生加成反应生成D，D与CCl3CN发生加成反应生产E，E发生取代反应生成F，F碱性水解生成G，G发生取代反应生成H，H再水解生成I，据此分析。 【详解】（1） 与结构相似，分子式上相差一个CH2，互为同系物，C中的含氧官能团为(酮)羰基； （2）手性碳原子单键所连接的原子或原子团均不同，故b为手性碳原子，反应D→E碳氮三键变为碳氮双键，属于加成反应； （3） 物质I的熔点比H高,可能是因为I中羧基可以形成分子间氢键，且I中的羧基可以和形成盐； （4） 与A互为同系物，且比A多一个碳原子，则A1的分子式为，且结构与A要相似，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构为：； （5） 参照上述A→B→C路线，乙酸先与SOCl2发生取代反应生成M()，再与苯环上的氢发生取代反应生成，再催化加氢生成，反应i化学方程式为。 14．（23-24高二下·内江·期末）化合物G()是一种新型化工原料，其合成路线图如下： 已知： (1)A的分子式为 。 (2)反应①的化学方程式为 。 (3)C中官能团的名称是羧基、 。 (4)F的结构简式为 ；③的反应类型是 。 (5)F的多种同分异构体中，遇氯化铁溶液发生显色反应且能发生水解反应、银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式为 。 (6)下图是以A和乙烯为原料合成的路线设计。请写出图中标注“ⅰ、ⅱ”的合成路线图(无机试剂任选)： ；图中“中间产物1”的系统名称为 。 【答案】(1) (2)+Cl2+HCl (3)碳氯键 (4) 取代反应 (5) 13 (6) 1，2—二溴乙烷 【分析】 由有机物的转化关系可知，催化剂作用下CH3CHO与银氨溶液共热发生氧化反应后酸化生成CH3COOH，则A为CH3CHO；CH3COOH与三氯化磷发生取代反应生成；催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，则B为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则C为；一定条件下与氢氧化钠溶液反应生成，则D为；与硫酸溶液反应生成，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，则F为；催化剂作用下与发生取代反应，适当条件下转化为。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为CH3CHO，分子式为C2H4O，故答案为：C2H4O； （2） 由分析可知，反应①为催化剂作用下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+Cl2+HCl，故答案为：+Cl2+HCl； （3） 由分析可知，C的结构简式为，官能团为羧基和碳氯键，故答案为：碳氯键； （4） 由分析可知，F的结构简式为；反应③为催化剂作用下与发生取代反应和氯化氢，故答案为：；取代反应； （5） 的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应且能发生水解反应、银镜反应说明同分异构体分子中含有酚羟基和甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中烃基上的氢原子被—OOCH取代所得结构，共有5+5+3=13种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为，故答案为：13；； （6）由有机物的转化关系可知，乙烯转化为中间产物ⅱ的合成步骤为乙烯与溴水发生加成反应生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成乙二醇，合成路线为，故答案为：；1，2—二溴乙烷。 15．（22-23高二下·德阳·期末）化合物是一种抗精神病药物的中间体，其合成路线如下图所示： 已知：   (苯胺，呈碱性，易被氧化) 回答下列问题， (1)下列关于苯和乙烯的说法中，正确的是 (填标号)。 a．都难溶于水，易溶于四氯化碳    b．分子中所有原子都在同一平面内 c．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色    d．都能与溴水发生反应并使溴水褪色 (2)苯和乙烯反应生成的反应类型为 ，A→B的化学方程式为 。 (3)C分子中官能团的名称为 。 (4)与两步反应的顺序不能交换的原因是 。 (5)的结构简式为 。 (6)D的一种同分异构体X为芳香族化合物，X的核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为，X的结构简式可能为有 。 【答案】(1)ab (2) 加成反应   +HNO3(浓)   +H2O (3)羧基、硝基 (4)氨基被氧化 (5)   (6)   【分析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下  与乙烯发生加成反应生成  ，则A为  ；浓硫酸作用下  与浓硝酸共热发生取代反应生成  ，  与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成  ，则C为  ；  与铁、盐酸发生还原反应生成  ，催化剂作用下  与  发生取代反应生成  ，则E为  ；氢氧化钠作用下  与硫代硫酸钠发生还原反应生成  。 【详解】（1）a．苯和乙烯都是难浴于水，易溶于四氯化碳的烃，故正确； b．苯和乙烯都是平面结构，分子中所有原子都在同一平面内，故正确； c．苯不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故错误； d．苯不能与溴水发生加成反应使溶液褪色，故错误； 故选ab； （2）由分析可知，催化剂作用下    与乙烯发生加成反应生成  ，A→B的反应为浓硫酸作用下  与浓硝酸共热发生取代反应生成  和水，反应的化学方程式为  +HNO3(浓)   +H2O，故答案为：加成反应；  +HNO3(浓)   +H2O； （3）由分析可知，C的结构简式为  ，官能团为羧基、硝基，故答案为：羧基、硝基； （4）由题给信息可知，苯胺易被氧化，则B→C与C→D两步反应的顺序不能交换，否则氨基会被酸性高锰酸钾溶液氧化，故答案为：氨基被氧化； （5）由分析可知，E的结构简式为  ，故答案为：  ； （6）D的一种同分异构体X为芳香族化合物，核磁共振氢谱显示有四组峰说明苯环上只有1个取代基，则峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为  ，故答案为：  。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 1．（23-24高二下·达州·期末）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一、一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图所示。下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A．X的分子式为 B．能用溶液鉴别和 C．1molY与足量NaOH溶液充分反应，可消耗4molNaOH D．由Y到Z发生的转化可以一步实现 2．（23-24高二下·成都·期末）乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图的转化关系，下列有关说法错误的是 A．乙烯中碳原子的杂化轨道类型为 B．分子A中含有非极性共价键 C．反应③的副产物可能有1，2-二氯乙烷 D．反应②的原子利用率为 3．（22-23高二下·成都·期末）水杨酸是治疗皮炎的一种外用药，对水杨酸进行分子结构修饰能得到解热镇痛的乙酰水杨酸(阿司匹林)。下列说法错误的是 A．水杨酸分子中所有原子可能共平面 B．反应①的氧化过程中需注意保护酚羟基 C．反应②为取代反应 D．乙酰水杨酸最多与反应 4．（23-24高二下·乐山·期末）有机物戊是制备降压药美托拉宗的一种中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．甲中含有的官能团为苯环、碳氯键和氨基 B．乙中所有碳原子可能共面 C．“甲→乙”的目的是保护 D．“丙→丁”属于氧化反应 5．（23-24高二下·成都·期末）有机合成可以使用简单易得的原料，通过化学反应增长或者缩短碳骨架。下列合成是通过氧化反应实现的是 A．乙酸→乙酸乙酯 B．乙炔→聚乙炔 C．乙醛→2-羟基丙腈 D．乙苯→苯甲酸 6．（23-24高二下·德阳·期末）粘合剂（Bonding agent）是最重要的辅助材料之一，在包装作业中应用极为广泛。一种合成粘合剂R的原理如图，下列有关分析中正确的是 A．M分子中含碳碳双键、羰基、氨基官能团 B．N分子中碳原子的杂化方式均为 C．反应属于加聚反应 D．与足量溶液反应，消耗 7．（22-23高二下·德阳·期末）一种以丙酸为基础原料合成解热镇痛药的过程包含如图所示的合成路线：    下列说法错误的是 A．Y的化学名称为2-溴丙酸 B．发生了取代反应 C．控制条件②是为了生成羟基和羧基 D．试剂a为 8．（23-24高二下·德阳·期末）逆合成分析法是在设计有机合成路线时常用的方法．某聚合物的一种逆合成分析思路可表示为：，其中X的结构简式为 A． B． C． D． 9．（22-23高二下·成都·期末）乙酰丙酮()能与乙醛发生缩合反应。下列从结构角度的预测或解释有错误的是 A．乙酰丙酮能与乙醇形成分子间氢键，易溶于乙醇 B．上述反应中①处键断裂 C．与①处相比，②处键极性更大 D．碳氧双键的活性： 10．（23-24高二下·遂宁·期末）某药物中间体D的合成路线如下，下列说法不正确的是 A．D的分子式为 B．C中最多有8个碳原子共平面 C．B与溶液能发生显色反应 D．A使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色原理不相同 11．（23-24高二下·成都·期末）某烃的相对分子质量为56，两分子M可脱水成六元环酯N。下列说法正确的是 A．X是2-甲基丙烯 B．的反应条件是稀硫酸、加热 C．M中只有一种官能团 D．生成时，脱去水 12．（23-24高二下·南充·期末）化合物M具有广谱抗菌活性，合成M的反应可表示如下： 下列说法错误的是 A．X既能与强酸反应又能与强碱反应 B．Y分子中所有原子不可能在同一平面内 C．可用溶液鉴别X和Y D．1mol M与足量NaOH溶液反应，最多可消耗6mol NaOH 13．（23-24高二下·绵阳·期末）不同的冠醚空腔大小不同，可适配不同大小的阳离子，以对其识别。冠醚的命名规则为：成环原子数—冠—氧原子数。某冠醚c的空腔直径为260～320pm，其合成方法如下。 已知部分碱金属离子直径： 152pm   276pm   334pm 下列说法错误的是 A．在水中的溶解性： B．a与b发生取代反应生成c C．c的名称是18—冠—6 D．c可用于识别和 14．（23-24高二下·泸州·期末）有机物W 在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如图： 下列说法正确的是 A．N、W 组成上相差一个CH2原子团，所以互为同系物 B．M、N、W 均能发生加成反应、取代反应 C．W 属于酯类，能发生皂化反应 D．M 的二氯代物有8种 15．（23-24高二下·乐山·期末）下列化学方程式正确的是 A．甲苯光照下与反应：+Cl2+HCl B．向苯酚钠溶液中通入少量：2+CO2+H2O2+Na2CO3 C．乙醛与氰化氢加成：+ D．乙醇与浓氢溴酸共热： 16．（23-24高二下·宜宾·期末）绿原酸是金银花中抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。下列关于l mol绿原酸说法正确的是 A．与足量H2反应，最多消耗6 mol H2 B．与足量饱和溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2 C．与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH D．与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体 17．（22-23高二下·成都·期末）某些中草药中含有的咖啡酸具有止血的疗效，其结构简式如图所示。下列说法错误的是    A．该分子中所有原子不可能都共面 B．该物质可发生加成反应、酯化反应、取代反应 C．1mol该物质最多可与4molH2发生反应 D．该物质与Na、NaOH、Na2CO3均可反应 18．（23-24高二下·绵阳·期末）阿斯巴甜是一种合成甜味剂，其结构简式如图所示，下列有关阿斯巴甜的说法错误的是 A．具有甜味，但不属于糖类物质 B．分子中含有2个手性碳原子 C．1mol最多消耗3mol NaOH D．可经加聚反应生成高分子化合物 19．（23-24高二下·乐山·期末）某有机物是一种药物合成的重要中间体，其结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是 A．分子式为 B．含有的官能团有醛基、酯基和酰胺基 C．能与盐酸共热水解生成 D．苯环上的一氯代物有3种 20．（23-24高二下·成都·期末）10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法正确的是 A．有2种含氧官能团 B．可与溶液发生显色反应 C．可与溶液反应产生 D．有2个手性碳原子 1．（22-23高二下·成都·期末）具有美白功效的某化妆品主要成分Z的合成如图： 下列分析错误的是 A．1molX最多与4molH2发生加成反应 B．Y中所有原子可能共面 C．X和Y反应生成Z为加成反应 D．Z中苯环上一氯代物有8种 2．（23-24高二下·成都·期末）Carolyn·R·Bertozzi、Morten Meldal、K·Bary·Sharpless 三人因对点击化学做出的贡献而荣获2022年诺贝尔化学奖。下图是利用点击化学方法设计的一种新型的1， 2， 3-三唑类杀菌剂的合成路出。下列有关说法正确的是 A．有机物X与互为同系物 B．有机物X属于芳香烃，含有两种官能团 C．有机物Y中所有碳原于一定共平面 D．有机物Z能发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能与Na、NaOH反应 3．（22-23高二下·成都·期末）K．Barry Sharpless等因提出“叠氮一炔环点击反应”而获得2022年诺贝尔化学奖。该反应可表示如下：    下列说法错误的是 A．该反应类型属于加成反应 B．Ⅱ分子中所有原子处于同一平面 C．反应过程中有极性键断裂和非极性键生成 D．Ⅲ的分子式为C17 H17N3O 4．（23-24高二下·眉山·期末）门捷列夫把用石油作燃料比喻为“就像用钞票给厨房的炉灶生火”。原油经过炼油厂的加工，制备某些化工产品。 (1)石油分馏可得到直馏汽油，重油裂化可以得到裂化汽油，区分直馏汽油和裂化汽油的化学方法是 。(说明所需试剂、可能出现的现象、结论) (2)下图是以石油为原料制备某些化工产品的部分流程。请回答：       ①写出反应②的化学方程式 。 ②B分子式为C3H5Cl，且分子中无甲基，则B的结构简式为 。 ③反应④化学方程式为 。 ④丙烯二聚体CH2=CHCH2CH(CH3)2是合成“人工肺”(ECMO)设备膜丝的重要原料，下列关于丙烯二聚体说法正确的是 。 A．加聚产物能使溴水褪色 B．与互为同分异构体 C．与氢气完全加成的产物的一氯代物有5种 D．完全燃烧时耗氧量与等质量的丙烯不同 (3)乙炔是最简单的炔烃，由乙炔可以制取苯。由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃。已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种结构简式为：Ⅰ． Ⅱ．；这两种结构的区别表现在： i．定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ能 (填字母)，而Ⅰ不能。 A．被酸性高锰酸钾溶液氧化          B．与溴水发生加成反应 C．与溴发生取代反应                D．与氢气发生加成反应 ii．结构Ⅰ与结构Ⅱ的二氯代物种类数目之比为 。 5．（23-24高二下·南充·期末）有机物D的一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)已知A的分子中含有一个6原子的大键，该大键中包含的p电子数共有 个。 (2)的名称为 ，分子中键与键的个数之比为 。 (3)分子中B的杂化方式为 ，的空间结构名称为 。 (4)B的一溴代物有 种，下列物质中可用于鉴别A、B的是 (填字母标号)。 a．水    b．溴水    c．酸性高锰酸钾溶液    d．氢氧化钠溶液 (5)C与溶液作用显 色，C→D反应方程式为 。 (6)的沸点小于D的沸点，其原因是 。 6．（23-24高二下·成都·期末）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： (1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰； (2)化合物D中含氧官能团的名称为 、 ； (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ； (4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)； ①    ②    ③ (5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 ； (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (HCN等无机试剂任选)。 7．（22-23高二下·凉山·期末）某有机玻璃M(  )具有广泛用途。某化学小组设计两条合成路线：    试回答下列问题： (1)有机玻璃M的单体中含有的官能团名称是 。 (2)反应②是在500℃并有催化剂存在下发生反应，则反应类型为 。 (3)工业上将A和甲醇及过量一起，一步反应生成C和一种无机盐，该反应的化学方程式为 。 (4)发生反应①的条件是 。 (5)写出反应③的化学方程式 。 (6)F为  的同分异构体，且满足下列条件：①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱只有两种吸收峰，F的结构简式为 。 (7)根据题中流程里提供的信息写出由  制备化合物：  的合成路线 (无机试剂任选)。 8．（22-23高二下·遂宁·期末）神舟十四号载人飞船的成功发射，标志着我国的航天航空事业达到了国际先进水平。具有高度自主产权的宇航员舱外航天服，具备高强度、耐高温、抗撞击、防辐射等特性，为宇航员的出舱活动提供了保障。这种宇航服的材料中含有聚酰胺－1010，其结构简式为：。其中部分制备流程可表示如图： 最后通过G与J合成聚酰胺－1010。 已知：①RCNRCOOH ②2R1OOCR2COOHR1OOCR2－R2COOR1+2CO2+H2↑ 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)D的化学名称是 。 (3)D共有5种同分异构体(不含立体异构)符合条件：①分子内含有2个－CH3；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2；③能发生水解反应；④能发生银镜反应。下列给出其中4种同分异构体中，核磁共振氢谱有5组峰(或5种不同化学环境的氢)的是 (填选项序号)，写出最后一种同分异构体(V)的结构简式 。 (4)E中的含氧官能团名称是 。 (5)F→G的第一步的化学方程式为 。 (6)芳香族聚酰胺纤维如芳纶1414(结构简式如图所示)也可用作舱外航天服材料。 写出以对二甲苯[]为原料合成制备芳纶1414的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 已知：羧酸铵可部分脱水生成酰胺，酰胺在碱性次卤酸盐条件下可发生Hofmann降解反应：R－COONH4R－CONH2RNH2 9．（23-24高二下·绵阳·期末）对甲氧基肉桂酸异戊酯(化合物H)可用作防晒剂。H的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，由A生成B的反应类型是 。 (2)E中所含官能团的名称是 ，D和E生成F的化学方程式为 。 (3)G转化为H的反应中，产物除H与外，还有 (写结构简式)。 (4)在I的同分异构体中，含有苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应的有 种，其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，补全以溴乙烷和碘苯()为原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。 ___________。 10．（23-24高二下·泸州·期末）化合物M是一种有机光电材料中间体。由芳香化合物A()制备M的一种合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的分子式为 ，C的结构简式为 。 (2)在A制B的实验中，检验生成了B的试剂是 。 (3)D→E、E→F发生的反应类型分别为 、 。 (4)G中所含官能团名称为 。 (5)由G＋H→M的化学方程式为 。 (6)芳香化合物X是E的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，符合要求的X共有 种。 a．4        b．6        c．8        d．10 11．（23-24高二下·乐山·期末）中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆甙元。可以用苯乙腈(A)经过系列反应制得，合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)由A生成B的反应条件可能为 ，该反应的类型为 。 (2)物质C中官能团的名称为 ，物质D的化学名称为 。 (3)物质F的结构简式为 。 (4)写出物质E与F生成G的化学方程式 。 (5)物质E的同分异构体中，同时含有醇羟基、酚羟基和醛基的同分异构体有 种。 (6)已知与苯环直接相连的是邻对位定位基，是间位定位基，请根据题目信息及相关知识设计以为原料合成的合成路线 。(其它无机试剂任选) 12．（23-24高二下·南充·期末）聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)是制隐形眼镜的材料，一种工业合成路线如下： 已知：① ②(、为烃基或氢原子) 回答相关问题： (1)A的结构简式是 ，其名称是 。 (2)试剂a是 ，A→B的反应类型是 。 (3)试剂b是 。 (4)C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式是 。 (5)B+D→E的化学方程式是 。 (6)D有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状异构体有 种(包括立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有四组吸收峰且峰面积之比为2：2：1：1的物质的结构简式是 。 13．（23-24·成都·期末）苯磺酸贝斯汀用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、湿疹等，合成路线如下。 回答下列问题： (1)与互为 ，C中含氧官能团名称是 。 (2)物质G中手性碳原子是 (填“a”、“b”或“c”)。反应的反应类型为 。 (3)物质I的熔点比H高，可能原因是 (写两条)。 (4)与A互为同系物，且比A多一个碳原子。写出其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为的结构 。 (5)参照上述路线，以苯和醋酸为主要原料合成如下图有机物。 ①M的结构简式 。 ②反应i的化学反应方程式 。 14．（23-24高二下·内江·期末）化合物G()是一种新型化工原料，其合成路线图如下： 已知： (1)A的分子式为 。 (2)反应①的化学方程式为 。 (3)C中官能团的名称是羧基、 。 (4)F的结构简式为 ；③的反应类型是 。 (5)F的多种同分异构体中，遇氯化铁溶液发生显色反应且能发生水解反应、银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式为 。 (6)下图是以A和乙烯为原料合成的路线设计。请写出图中标注“ⅰ、ⅱ”的合成路线图(无机试剂任选)： ；图中“中间产物1”的系统名称为 。 15．（22-23高二下·德阳·期末）化合物是一种抗精神病药物的中间体，其合成路线如下图所示： 已知：   (苯胺，呈碱性，易被氧化) 回答下列问题， (1)下列关于苯和乙烯的说法中，正确的是 (填标号)。 a．都难溶于水，易溶于四氯化碳    b．分子中所有原子都在同一平面内 c．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色    d．都能与溴水发生反应并使溴水褪色 (2)苯和乙烯反应生成的反应类型为 ，A→B的化学方程式为 。 (3)C分子中官能团的名称为 。 (4)与两步反应的顺序不能交换的原因是 。 (5)的结构简式为 。 (6)D的一种同分异构体X为芳香族化合物，X的核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为，X的结构简式可能为有 。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $$