题型05 有机合成设计（江西专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型05 有机合成设计 1．（23-24高二下·江西吉安·期末）乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示。下列有关叙述错误的是 A．碳碳双键处电子云密度大，更容易与正电性的微粒发生反应 B．溴鎓离子中溴原子的杂化方式为 C．相同条件下，乙烯与溴的溶液和溴水，反应速率：前者后者 D．为得到纯净的1，2-二溴乙烷，应选择乙烯与溴的溶液发生反应 【答案】C 【解析】A．碳碳双键处电子云密度大，更容易与正电性的Br发生反应，故A项正确；B．溴鎓离子中溴原子的杂化方式为，价层电子对数为4，故B项正确；C．相同条件下，乙烯与溴的极性溶剂反应速率更快，故C项错误；D．为得到纯净的1，2-二溴乙烷，应选择乙烯与溴的溶液发生反应，若选择乙烯与溴水反应，可能产生醇类副产物，故D项正确；故本题选C。 2．（23-24高二下·江西吉安·期末）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是 A．反应中加入可增大c的产率 B．c可与间形成配位键 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增大KI在苯中的溶解度 【答案】C 【解析】A．a与b发生取代反应生成c和HCl，反应中加入可中和产生的HCl，促进反应正向进行，增大c的产率，A正确；B．c中的氧原子可提供孤电子对，与形成配位键，B正确；C．c中有4种化学环境不同的H原子：，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；D．当冠醚分子c识别后，可增大KI在苯中的电离程度，从而增大KI在苯中的溶解度，D正确；故答案为：C。 3．（23-24高二下·江西上饶·期末）强心药物肾上腺素的中间体-氯乙酰儿茶酚(III)及其衍生物的合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．II能与反应 B．III中最多有15个原子共平面 C．I苯环上的一氯代物有2种 D．预测可以发生反应 【答案】B 【分析】I到II发生取代反应，II到III酚酯基断开，恢复为酚羟基，另一部分在苯环上取代，III到IV先发生取代反应，再发生加成反应。 【解析】A．II中酚酯、酚羟基（消耗2个NaOH）、碳氯键均能与氢氧化钠溶液反应，II能与反应，A正确；B．苯环为平面构型，与苯环直接相连的原子与苯环共平面，碳基为平面构型，与羰基中碳原子直接相连的原子共平面，故圈中所有原子可能共平面：，-CH2Cl中H和Cl原子最多有一个能与圈中结构共平面，共17个，B错误；C．I苯环上的一氯代物有2种：，C正确；D．参照II到III的反应，预测可以发生反应，D正确；故选B。 4．（23-24高二下·江西抚州·期末）近年来随着对冰雪文化的探索，滑雪运动受到越来越多的关注。滑雪镜的制作材料是一种高分子材料—聚碳酸酯(简称PC)，其合成方法和分子结构如图所示。下列说法正确的是 （未配平） A．M的分子式为 B．反应物N分子中所有原子可能共平面 C．每合成1molPC时有2nmol苯酚生成 D．可通过FeCl3溶液检验M是否完全反应 【答案】B 【解析】A．由题干M的结构简式可知，M的分子式为，A错误；B．由题干N的结构简式可知，N分子中存在两个苯环所在的平面和一个碳氧双键所在的平面，平面间以单键连接能够任意旋转，故反应物N分子中所有原子可能共平面，B正确；C．由题干信息可知，nM+nNPC+(2n-1)，则每合成1molPC时有(2n-1)mol苯酚生成，C错误；D．M、PC中均含酚羟基，不能用FeCl3溶液检验M是否完全反应，D错误；故答案为：B。 5．（23-24高二下·江西新余·期末）某高分子化合物M常用于制作眼镜镜片，可由N和Q两种物质合成，M、N、Q的结构如图所示。下列说法正确的是 A．N与Q合成M的反应为加聚反应 B．M的链节中在同一平面内的碳原子最多有14个 C．Q在空气中很稳定，可以保存在广口瓶中 D．常温下，M、N、Q均易溶于水 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，一定条件下N与Q发生缩聚反应生成M和甲醇，A错误；B．由结构简式可知，M分子中苯环和酯基为平面结构，单键可以旋转，则链节中在同一平面内的碳原子最多有14个，B正确；C．由结构简式可知，Q分子中含有极易被空气中氧气氧化的酚羟基，所以Q易被氧化，C错误；D．由结构简式可知，M、N分子中均含有酯基，均难溶于水，D错误；故选B； 6．（23-24高二下·江西抚州·期末）反应机理表明，乙烯和溴单质反应分两步：首先是试剂带正电荷或带部分正电荷的部位与烯烃的电子接近，生成环正离子同时产生溴负离子，然后溴负离子进攻碳原子得到加成产物。 已知：乙烯与溴水反应有副产物生成。下列有关说法错误的是 A．反应过程中碳原子杂化方式发生改变 B．反应过程中慢反应活化能比快反应活化能高 C．乙烯通入溴水生成副产物时，溶液会升高 D．根据反应原理，将乙烯通入含杂质的溴水中，可能生成 【答案】C 【解析】A．反应过程中碳原子由双键变为单键，杂化方式由sp2转化为sp3，A正确；B．反应的快慢由慢反应决定，慢反应活化能比快反应活化能高，B正确；C．乙烯通入溴水生成副产物时，还会生成HBr，溶液会降低，C错误；D．根据反应原理，将乙烯通入含杂质的溴水中，可能生成，D正确；故选C。 7．（23-24高二下·江西抚州·期末）2-甲基环戊醇可作为合成橡胶、塑料等高分子材料的软化剂和增塑剂，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．过程I、Ⅱ依次发生了加成反应、取代反应 B．过程Ⅲ中试剂1为醇溶液 C．化合物中有5种不同化学环境的氢原子 D．2-甲基环戊醇可被酸性氧化 【答案】B 【分析】化合物A与CH3MgI发生加成反应引入-CH3和-OMgI，然后-OMgI发生水解产生羟基，醇羟基发生消去反应生成D，与水的加成反应生成2-甲基环戊醇； 【解析】A．过程I是化合物A与CH3MgI发生加成反应，过程Ⅱ是-OMgI发生水解产生羟基，是取代反应，A正确；B．过程Ⅲ是醇的消去反应，试剂1为浓硫酸，B错误；C．根据化合物D的结构，化合物D中有5种不同化学环境的氢原子，C正确；D．2-甲基环戊醇中有羟基，可被酸性KMnO4氧化，D正确；故选B。 8．（23-24高二下·江西·期末）我国科学家开发硒催化剂高效合成高分子材料，如图所示(R为烃基)。 下列叙述错误的是 A．催化剂可以降低控速反应的活化能 B．上述反应中，化学计量数： C．乙不能与发生加成反应 D．丙中含2种含氧官能团 【答案】B 【解析】A．控速反应决定总反应的速率，催化剂可以降低控速反应的活化能，提高反应速率，A项正确；B．根据丙的结构可知，，，B项错误；C．乙含有酯基，酯基中的碳氧双键不与发生加成反应，C项正确；D．由丙的结构式可知，其含有羟基、酯基共2种含氧官能团，D项正确；答案选B。 9．（23-24高二下·江西景德镇·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH乙醇溶液 B．键长： C．Z的结构简式为 D．M分子中的含氧官能团为酯基、羟基 【答案】A 【分析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为；则Z为。 【解析】A．根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为水溶液，A错误；B．一般情况下，键能越大，键长越短，键能：，则键长：，B正确；C．根据分析可知Z的结构简式可能为，C正确；D．M结构简式：，含酯基和羟基2种含氧官能团，D正确；故选A。 10．（23-24高二下·江西上饶·期末）乙酰水杨酸（阿司匹林）是应用广泛的解热、镇痛和抗炎药，与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。其合成原理如图。下列说法正确的是 A．水杨酸中最多有6个碳原子共平面 B．乙酸酐属于酸性氧化物 C．乙酰水杨酸分子式为 D．乙酰水杨酸中有2种官能团 【答案】D 【解析】A．水杨酸中7个碳原子一定共平面，故A错误；B．乙酸酐中含有3种元素，不属于氧化物，故B错误；C．乙酰水杨酸分子式为，故C错误；D．乙酰水杨酸中有羧基、酯基2种官能团，故D正确；选D。 11．（23-24高二下·江西上饶·期末）化合物丙是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线中的前两步反应如图。下列说法不正确的是 A．甲、乙、丙在水中溶解度最大的是甲 B．甲分子能和甲醛在一定条件下发生缩聚反应 C．由甲生成乙发生的是加成反应 D．化合物丙最多有26个原子共平面 【答案】C 【解析】A． 酚羟基、醇羟基都属于亲水基，丙中憎水基基团比甲中憎水基基团大，所以甲在水中的溶解度比丙在水中的溶解度大，乙在水中溶解度最小，甲、乙、丙在水中溶解度最大的是甲，故A正确；B． 甲中含有酚羟基，且酚羟基邻位和对位上有氢原子，则可以和甲醛发生缩聚反应，故B正确；C． 由甲生成乙发生的是取代反应，会生成HCl分子，与碳酸钠反应，故C错误；D． 化合物丙中苯环及与苯环直接相连的12×2个原子及羟基的2个原子，最多有26个原子共平面，故D正确；故选C。 12．（23-24高二下·江西南昌·期末）一种重要的高分子材料丙的合成路线如下。下列说法错误的是 A．甲、乙均能与FeCl3溶液发生显色反应 B．乙与足量氢气加成后的产物中有4个手性碳原子 C．反应②除生成丙外，还生成小分子CH3OH D．1mol丙最多可消耗4nmolNaOH溶液 【答案】B 【解析】A．根据甲、乙的结构可知，甲、乙均含有酚羟基，故均能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；B．乙与足量氢气加成后的产物中无手性碳原子，B错误；C．乙与②的反应可看作是先发生取代反应得到丙的单体及小分子CH3OH，然后再发生缩聚反应得到高分子材料丙及CH3OH，C正确；D．丙中含有结构，1mol在NaOH溶液条件下发生水解最多可消耗4molNaOH溶液，故1mol丙最多可消耗4nmolNaOH溶液，D正确；故选B。 13．（23-24高二下·江西宜春·期末）有机化合物M的合成路线如下图所示，下列说法不正确的是 A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为 C．若用标记Z中的O原子，则M中一定含有 D．试剂1为NaOH醇溶液 【答案】D 【分析】与Br2发生1，4加成得到X，X的结构简式是，X在催化剂作用下与H2加成得到Y，Y的结构简式是，Y中的Br原子在NaOH水溶液中被-OH所取代得到Z，Z与CH3COOH发生酯化反应，得到M。 【解析】A．双烯烃可以发生1，4加成，也可以发生1，2加成生成，A正确；B．据分析，Y的结构简式是，分子式为，B正确；C．据分析，Z到M是Z中的两个羟基分别与CH3COOH发生酯化反应，酯化反应中羟基失去氢原子，氧原子留在酯基，故若用标记Z中的O原子，则M中一定含有，C正确；D．据分析，试剂1的作用是将Y中的溴原子取代为羟基，故试剂1为NaOH水溶液，否则会发生消去反应，D错误；故选D。 14．（23-24高二下·江西南昌·期末）抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯（Z）可由下列反应制得 下列说法不正确的是 A．该反应是取代反应 B．最多可以消耗 C．最多可以消耗 D．Z分子存在2个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．取代羟基上H原子，该反应是取代反应，A正确；B．含1个苯环，一个碳碳双键可加成，最多可以消耗，B正确；C．（）含有1mol酚羟基，1mol酰胺键，1mol酯基，最多可以消耗，C正确；D．手性碳是指连在同一个碳上的四个基团或者原子完全不同，Z中连接异丙基的碳原子满足手性碳的规则，含1个手性碳，D错误；故选D。 15．（23-24高二下·江西上饶·期末）乙醛与氢氰酸(，弱酸)能发生加成反应，生成2-羟基丙腈，历程如下： 下列说法不正确的是 A．氧的电负性大于碳，醛基中的碳原子带部分正电荷，与作用 B．易挥发且有剧毒，是该反应不在酸性条件下进行的原因之一 C．比更容易与发生加成反应 D．往丙酮与反应体系中加入一滴溶液，反应速率明显加快，因此碱性越强，上述反应越容易进行 【答案】D 【解析】A．氧原子的电负性较大，电子对偏向O原子，则醛基中的碳原子带部分正电荷，与CN-作用，故A正确；B．易挥发且有剧毒，所以该反应不在酸性条件下进行，故B正确；C．结构对称，正电性减弱，不利于加成，比更容易与发生加成反应，故C正确；D．往丙酮与HCN反应体系中加入一滴KOH溶液，CN-浓度增大，反应速率明显加快，若碱性过强，氢离子浓度降低，第二步反应难发生，故D错误；故选D。 16．（23-24高二下·江西新余·期末）重排反应是指一定条件下有机物分子中某些基团的转移或分子内碳骨架改变的反应。已知重排反应。有机物丙的结构简式为。下列说法正确的是 A．甲的名称为3-乙基-1，5-二己烯 B．甲中所有碳原子可以共平面 C．丙与完全加成后的产物中含有1个手性碳原子 D．丙的重排产物可能为（考虑烯醇互变：） 【答案】D 【解析】A．有机物系统命名法步骤：①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，甲的名称为3-乙基-1，5-己二烯，A错误；B．甲中“1”号碳原子的杂化类型为sp3,故有碳原子不可能共平面，B错误；C．丙与完全加成后得到的产物为，该结构中不含手性碳原子，C错误；D．有机物丙发生重排反应得到，然后烯醇互变得到，D正确；故选D。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 1．（23-24高二下·江西吉安·期末）乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示。下列有关叙述错误的是 A．碳碳双键处电子云密度大，更容易与正电性的微粒发生反应 B．溴鎓离子中溴原子的杂化方式为 C．相同条件下，乙烯与溴的溶液和溴水，反应速率：前者后者 D．为得到纯净的1，2-二溴乙烷，应选择乙烯与溴的溶液发生反应 2．（23-24高二下·江西吉安·期末）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是 A．反应中加入可增大c的产率 B．c可与间形成配位键 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增大KI在苯中的溶解度 3．（23-24高二下·江西上饶·期末）强心药物肾上腺素的中间体-氯乙酰儿茶酚(III)及其衍生物的合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．II能与反应 B．III中最多有15个原子共平面 C．I苯环上的一氯代物有2种 D．预测可以发生反应 4．（23-24高二下·江西抚州·期末）近年来随着对冰雪文化的探索，滑雪运动受到越来越多的关注。滑雪镜的制作材料是一种高分子材料—聚碳酸酯(简称PC)，其合成方法和分子结构如图所示。下列说法正确的是 （未配平） A．M的分子式为 B．反应物N分子中所有原子可能共平面 C．每合成1molPC时有2nmol苯酚生成 D．可通过FeCl3溶液检验M是否完全反应 5．（23-24高二下·江西新余·期末）某高分子化合物M常用于制作眼镜镜片，可由N和Q两种物质合成，M、N、Q的结构如图所示。下列说法正确的是 A．N与Q合成M的反应为加聚反应 B．M的链节中在同一平面内的碳原子最多有14个 C．Q在空气中很稳定，可以保存在广口瓶中 D．常温下，M、N、Q均易溶于水 6．（23-24高二下·江西抚州·期末）反应机理表明，乙烯和溴单质反应分两步：首先是试剂带正电荷或带部分正电荷的部位与烯烃的电子接近，生成环正离子同时产生溴负离子，然后溴负离子进攻碳原子得到加成产物。 已知：乙烯与溴水反应有副产物生成。下列有关说法错误的是 A．反应过程中碳原子杂化方式发生改变 B．反应过程中慢反应活化能比快反应活化能高 C．乙烯通入溴水生成副产物时，溶液会升高 D．根据反应原理，将乙烯通入含杂质的溴水中，可能生成 7．（23-24高二下·江西抚州·期末）2-甲基环戊醇可作为合成橡胶、塑料等高分子材料的软化剂和增塑剂，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．过程I、Ⅱ依次发生了加成反应、取代反应 B．过程Ⅲ中试剂1为醇溶液 C．化合物中有5种不同化学环境的氢原子 D．2-甲基环戊醇可被酸性氧化 8．（23-24高二下·江西·期末）我国科学家开发硒催化剂高效合成高分子材料，如图所示(R为烃基)。 下列叙述错误的是 A．催化剂可以降低控速反应的活化能 B．上述反应中，化学计量数： C．乙不能与发生加成反应 D．丙中含2种含氧官能团 9．（23-24高二下·江西景德镇·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH乙醇溶液 B．键长： C．Z的结构简式为 D．M分子中的含氧官能团为酯基、羟基 10．（23-24高二下·江西上饶·期末）乙酰水杨酸（阿司匹林）是应用广泛的解热、镇痛和抗炎药，与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。其合成原理如图。下列说法正确的是 A．水杨酸中最多有6个碳原子共平面 B．乙酸酐属于酸性氧化物 C．乙酰水杨酸分子式为 D．乙酰水杨酸中有2种官能团 11．（23-24高二下·江西上饶·期末）化合物丙是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线中的前两步反应如图。下列说法不正确的是 A．甲、乙、丙在水中溶解度最大的是甲 B．甲分子能和甲醛在一定条件下发生缩聚反应 C．由甲生成乙发生的是加成反应 D．化合物丙最多有26个原子共平面 12．（23-24高二下·江西南昌·期末）一种重要的高分子材料丙的合成路线如下。下列说法错误的是 A．甲、乙均能与FeCl3溶液发生显色反应 B．乙与足量氢气加成后的产物中有4个手性碳原子 C．反应②除生成丙外，还生成小分子CH3OH D．1mol丙最多可消耗4nmolNaOH溶液 13．（23-24高二下·江西宜春·期末）有机化合物M的合成路线如下图所示，下列说法不正确的是 A．反应①还可能生成 B．Y的分子式为 C．若用标记Z中的O原子，则M中一定含有 D．试剂1为NaOH醇溶液 14．（23-24高二下·江西南昌·期末）抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯（Z）可由下列反应制得 下列说法不正确的是 A．该反应是取代反应 B．最多可以消耗 C．最多可以消耗 D．Z分子存在2个手性碳原子 15．（23-24高二下·江西上饶·期末）乙醛与氢氰酸(，弱酸)能发生加成反应，生成2-羟基丙腈，历程如下： 下列说法不正确的是 A．氧的电负性大于碳，醛基中的碳原子带部分正电荷，与作用 B．易挥发且有剧毒，是该反应不在酸性条件下进行的原因之一 C．比更容易与发生加成反应 D．往丙酮与反应体系中加入一滴溶液，反应速率明显加快，因此碱性越强，上述反应越容易进行 16．（23-24高二下·江西新余·期末）重排反应是指一定条件下有机物分子中某些基团的转移或分子内碳骨架改变的反应。已知重排反应。有机物丙的结构简式为。下列说法正确的是 A．甲的名称为3-乙基-1，5-二己烯 B．甲中所有碳原子可以共平面 C．丙与完全加成后的产物中含有1个手性碳原子 D．丙的重排产物可能为（考虑烯醇互变：） / 学科网（北京）股份有限公司 $$