综合02 有机化学基础压轴30题（江西专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

综合02 有机化学基础压轴30题 1．（23-24高二下·江西上饶·期末）北京冬奥会的吉祥物“冰墩墩”摆件由环保聚氯乙烯（PVC）、ABS树脂、亚克力（PMMA）和聚碳酸酯（PC）等高分子材料制作而成，材质轻盈，形象深受人们的喜爱。 (1)写出由氯乙烯（）在一定条件下合成聚氯乙烯的化学方程式： 。 (2)ABS的结构如下所示： 写出ABS对应单体的结构简式：、 、 。 (3)亚克力（PMMA）的合成路线如下所示： 已知：（R、代表烃基） ①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，A→B的反应类型为 。 ②D的结构简式为 。 ③E→PMMA单体的化学方程式为 。 (4)下图是聚碳酸酯（PC）的合成过程和分子结构片段。下列说法错误的是 （填字母序号）。 a．反应物Ⅰ和Ⅱ均可与NaOH溶液发生反应 b．反应物Ⅰ和Ⅱ的核磁氢谱中均有三组峰 c．生成物除聚碳酸酯外还有苯酚 d．通过化学方法可实现聚碳酸酯的降解 (5)PVC、ABS、PMMA和PC四种聚合物中属于缩聚产物的是 。 2．（23-24高二下·江西景德镇·期末）在有机合成中，常利用反应：，引入羧基，而可以通过与HCN反应引入：。现在有某有机合成，其合成途径如下： (1)写出A、D的结构简式：A ，D 。 (2)有机物B中含有的官能团名称为 和 。 (3)下列反应类型为① ，③ 。 (4)写出B→C的化学方程式： 。 (5)吡啶()含有与苯类似的大键、则吡啶中N原子的价层孤电子对占据____(填标号)。 A．2s轨道 B．2p轨道 C．sp杂化轨道 D．杂化轨道 (6)酸碱质子理论认为：凡是能接受氢离子的分子或离子称为碱。胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强。下列三种物质的碱性由强到弱的是 (用序号表示)。 ①      ②    ③ 3．（23-24高二下·江西景德镇·期末）一种药物的关键中间体部分合成路线如下： 已知：(、Br、OH) (1)A的结构简式为 。 (2)反应②要加入，目的是 。 (3)反应③先后涉及的反应类型为 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)B物质的同分异构体符合下列条件的同分异构体共有 种；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为的结构简式为 。 ①分子结构中有苯环和硝基；②可发生水解和银镜反应。 (6)设计以甲苯和乙烯为原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，用流程图表示) 。 4．（23-24高二下·江西·期末）杀虫剂敌百虫的合成与性质如下： 【合成】 【性质】 敌百虫：纯品为白色晶体，无味，熔点83∼84℃；溶于水(25℃，)，更易溶于氯仿(25℃，)。 在酸性水溶液中水解生成无毒去甲基敌百虫()，在碱性水溶液(小于9.6)中则发生脱反应生成毒性更大的敌敌畏(，DDVP)。 回答下列问题： (1)甲分子中原子杂化类型是 ；甲和乙合成敌百虫的反应类型是 。 (2)检验有机物乙含醛基的试剂有_____(填字母，必要时可加热)。 A．溶液 B．溶液 C．溶液 D．新制 (3)敌百虫在水中溶解度大于敌敌畏的主要原因是 。 (4)决定敌百虫熔点的因素是 (填字母)。 a．极性键    b．离子键    c．分子间作用力    d．非极性键 (5)敌敌畏分子(DDVP)含 键；DDVP中电负性最大的元素是 (填元素符号)。 (6)敌百虫在酸性条件下发生水解反应生成无毒去甲基敌百虫的化学方程式为 。 5．（23-24高二下·江西新余·期末）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是________。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式 。 (5)写出两种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 (6)聚乳酸（）是一种可降解高分子，可通过化合物X（）开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线，请补充完整下列流程 （用流程图表示，无机试剂任选）。 6．（23-24高二下·江西·期末）以甲苯为原料合成某药物中间体TM，流程如下： 回答下列问题： (1)A中苯环上的碳原子的轨道构成 中心 电子大键。 (2)C的结构简式为 。TM中的官能团是 (填名称)；D的名称是 。 (3)上述流程中，设计，步骤的目的是 。 (4)下列叙述错误的是 (填字母)。 a．D→E发生还原反应 b．E中碳原子只采用杂化 c．TM分子所有原子可能共平面 (5)G的一溴代物有 种。 (6)根据上述合成路线，以A为原料合成邻溴苯甲醛，设计合成路线： (无机试剂任选)。 7．（23-24高二下·江西抚州·期末）化合物是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： 已知：①苯胺()易被氧化 ②甲基为邻对位定位基团，取代基优先取代在甲基的邻位或对位；羧基位间位定位基团，取代基优先取代在羧基的间位。 (1)C中官能团名称为 ，F→G的反应类型为 。 (2)B与乙酸酐 (CH3CO)2O反应生成C，写出B的结构简式 。 (3)写出G→H的反应方程式 。 (4)写同时满足下列条件的C的同分异构体有 种；写出其中一种能与浓溴水按照1：2发生取代反应的物质的结构简式 。 ①能发生银镜反应；②水解产物之一遇溶液显紫色；③有两个化学环境相同的甲基。 (5)请以甲苯和(CH3CO)2O为原料用四步制备，写出制备()的合成路线流程图 (无机试剂任选，合成路线流程图以题干样式书写)。 8．（23-24高二下·江西吉安·期末）有机化合物J的合成路线如下： 已知：① ② 请回答下列问题： (1)物质A的名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)G中手性碳的个数为 个。 (5)下列说法正确的是______（填字母）。 A．化合物C与苯甲酸互为同系物 B．化合物F可发生取代反应、消去反应、还原反应 C．化合物G的分子式为 D．化合物J无芳香族同分异构体 (6)I的结构简式为 。 (7)C的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基； ②能发生银镜反应； ③碱性条件下可以水解，1mol该有机物最多能与2molNaOH反应。 9．（23-24高二下·江西南昌·期末）一种药物中间体G的合成路线如下： 已知：Ⅰ. Ⅱ. (1)转化①除物质B外，还有另一含苯环的有机产物生成。则A的结构简式为 。 (2)X的结构简式为 。 (3)已知F与E互为同分异构体，则E→F的反应类型为 反应。 (4)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应； ②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的α-氨基酸，另两种产物酸化后均只含两种化学环境不同的氢。 (5)写出以、、2-丁烯为原料制备 的合成路线流程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 10．（23-24高二下·江西南昌·期末）化合物是一种用于预防和治疗心、脑及其它动脉循环障碍疾病的药物，以为原料合成的路线如下图： 已知：R—CHO 回答下列问题： (1)有机物D中官能团名称是 ； (2)Y的结构简式为 ； (3)下列说法正确的是______； A．有机物B能发生消去反应 B．有机物C中含酰胺基 C．有机物D中的碳原子轨道杂化类型有两种 D．有机物E、F分子中均有一个手性碳原子 (4)写出由C→D的化学方程式 ； (5)G是相对分子质量比A大14的同系物，写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构） ； ①属于芳香族化合物； ②具有与A相同的官能团； ③谱有四组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1 (6)请结合题中信息，设计以为有机原料制备化合物的合成路线（无机试剂任选） 。 11．（22-23高二下·江西赣州·期末）芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下：      回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，由A到B的反应类型是 。 (2)写出B→C的化学方程式 。 (3)D中官能团的名称为 ，D中手性碳原子数为 。 (4)化合物E存在多种同分异构体，其中满足下列条件：①与溶液发生显色反应，②除苯环外不含其他环状结构，③苯环上有4个取代基，④核磁共振氢谱显示有六组峰，共有 种(不考虑立体㫒构)。 (5)根据题干中的信息，设计以丙酮为原料制备的合成路线 (其他试剂任选)。 12．（22-23高二下·江西宜春·期末）2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素1的一种合成路线如下(部分试剂或产物已略去)。  已知：R1－CH2BrR1－CH=CH－R2+HBrO，请回答下列问题： (1)B的分子式为 ；由F生成G的反应类型是 。 (2)E中的官能团名称为 ；F的结构简式为 。 (3)C→D的化学反应方程式为 。 (4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。 (5)利用Wittig反应，设计以溴化苄(  )为原料合成  的路线 (无机试剂任选，不考虑产物的立体结构)。 13．（22-23高二下·江西·期末）3，4-二羟基肉桂酸乙酯(I)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如图： 已知：R-CHO+R'-CH2-CHO   。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 。 (2)E生成F的反应类型为 。 (3)下列有关说法中，错误的是 。 a．H能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．1molH最多能和3molBr2反应 c．H分子中所有碳原子可能共平面 d．1molG与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为3mol (4)D的结构简式为 。 (5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式： 。 (6)已知W是H的同分异构体，且W符合下列条件： ①属于芳香族化合物； ②1molw与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)(已知-COOH能与NaHCO3反应产生CO2)； ③核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1：2：2：3。 则W的结构简式为 。 14．（22-23高二下·江西吉安·期末）普瑞巴林是一种镇痛药物，用于治疗外调神经痛、带状疱疹后神经痛以及铺助性治疗局限性部分癲痫发作。结构简式为，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)由D生成E所需试剂、条件分别为 。 (3)F中所含官能团的名称为 。 (4)由E生成F所用化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式： 。 (5)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)： 。 (6)参照上述合成路线，请设计以为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。 15．（22-23高二下·江西宜春·期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的分子式是 ，②的反应类型是 。 (2)E中的官能团名称是 。 (3)F的结构简式 。 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)B的同分异构体中，含有六元环且能发生银镜反应的化合物共有 种(不考虑立体异构)。写出其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：1：3：4：4的结构简式 。 (6)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯制备  的合成路线 (无机试剂任选)。 16．（22-23高二下·江西上饶·期末）酯广泛存在自然界中，日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。有机物M为芳香酯，常用于药品、化妆品及食品的抑菌和防腐，其合成路线如下：    ①   ②   ③   (1)DE的反应类型为 ；C所含官能团的名称为 。 (2)HCHO与足量银氨溶液反应的化学方程式为 。 (3)B和G生成M的化学方程式 。 (4)Q是B的同分异构体，则符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①能使FeCl3溶液显紫色                ②能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。(任写一种) (5)参照上述合成路线并结合已知信息，请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成B最合理的方案 。 17．（22-23高二下·江西萍乡·期末）基于结构的药物设计是一种常用的药物开发技术。我国某科研团队根据某靶标蛋白结构。筛选得到先导化合物G1(  )，通过对其结构进行修饰改造，得到新的G2、G3、G4等，提高了与靶标蛋白的结合活性。G2、G3、G4的合成路线如图，回答下列问题：    已知：     (1)A的分子式为 ，其含氧官能团的名称为 ；设计A→B和E→F，其目的是 。 (2)B生成C的化学方程式为 。 (3)D的结构简式为 ；D的同分异构体中，含有  结构的共有 种(不含立体异构)，其中在核磁共振氢谱中只出现三组峰的为 。(填结构简式)。 (4)F生成G2、G3、G4的反应类型为 。 (5)G2、G3、G4对G1的结构进行了三处改造，其中主要是将G1左侧苯环上的两个氢原子用氟原子替换、该替换既能保持分子大小基本不变，又能明显提高与靶标蛋白的结合活性，原因是 。 18．（22-23高二下·江西南昌·期末）吉非替尼是一种口服表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，可阻碍肿瘤的生长、转移和血管生成，并加速肿瘤细胞的凋亡。其合成中间体H的合成路线如下： 回答下列问题： (1)F中含氧官能团的名称是 ，G→H的反应类型为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 ，C分子中杂化与杂化的碳原子数之比为 。 (4)芳香族化合物M是B的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种，其中核磁共振氢谱图上有3组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为 (任写一种)。 ①含有、 ②含有两个，且位于苯环间位 ③苯环上含有四个取代基 19．（22-23高二下·江西吉安·期末）2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体Ⅰ的合成路线如下：    (1)A的结构简式是 。 (2)I中含氧官能团名称是 。 (3)③、⑦的反应类型分别是 、 。 (4)②的化学方程式为 。 (5)D的同分异构体中，满足下列条件的有 种 a．含有苯环    b．含有 其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1∶2∶6的为 (任写一种结构简式)。 (6)设计以、、为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线图如题干)。 20．（22-23高二下·江西丰城·期末）某种香料M是链状有机化合物A与D(苯氧乙酸)发生酯化反应的产物，其合成路线如下：    已知： ①R—CH2—COOH   ② 回答下列问题： (1)5.8g A完全燃烧可生成0.3mol 和0.3mol ，A的蒸气对氢气的相对密度是29，A分子中不含甲基且为链状结构，其结构简式为 。 (2)试剂X可选用 。 a．溶液   b．NaOH溶液   c．溶 d．溶液 (3)C的结构简式为 。 (4)A＋D→M的化学方程式为 。 (5)D(苯氧乙酸)有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)； ①与溶液发生显色反应； ②苯环上有两种硝基取代物； ③分子中含有  结构； 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为 (写一种即可)。 21．（22-23高二下·江西全南·期末）光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如图(部分试剂和产物略去)： 已知：+(R1、R2为烃基或氢) +R4OH+HCl(R3、R4为烃基) (1)A的化学名称是 ，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则F的结构简式为 。 (2)G分子中所含官能团名称为 ，羧酸X的结构简式为 。 (3)B→C所需的试剂Y和反应条件分别为 、 ，由F到G的反应类型为 。 (4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为 。 (5)C的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ②苯环上的一氯取代产物只有两种，该同分异构体的结构简式为 。 (6)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任选)： 。(合成路线表示方法为：AB……目标产物)。 22．（22-23高二下·江西丰城·期末）下列框图给出了8种有机化合物的转化关系，请回答下列问题： (1)根据系统命名法，化合物A的名称是 。 (2)上述框图中，①是 反应，②是 反应。(填反应类型) (3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式： 。 (4)的结构简式是 。 (5)上述八种有机化合物中，属于二烯烃的是 (写代号)，链状二烯烃的通式是 。 (6)写出D在一定条件下完全水解的化学方程式： 。 23．（22-23高二下·江西黎川·期末）芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示： 已知：①； ② 回答下列问题： (1)Ⅰ分子中官能团名称为 ，苯甲醛(  )中所含的键的数目是 。 (2)反应⑤的化学方程式为 ，反应④和⑩的反应类型依次为 、 。 (3)写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上的一氯代物只有两种 ②既能发生银镜反应，又能与溶液反应 ③苯环上有氨基 (4)设计以为起始原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) 24．（22-23高二下·江西南昌·期末）烃A是基本有机化工原料，其分子式为，由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)： 已知：， (1)B中非含氧官能团名称为 (2)聚合物C的单体的顺式结构简式为 。 (3)写出的化学方程式为 ，其反应类型为 。 (4)有机物能与多种物质发生反应，等物质的量的该物质分别与足量的溶液和金属Na反应，消耗和金属Na的物质的量之比为 。该物质在一定条件下也能发生加聚反应，其反应方程式为 。 (5)满足以下条件的化合物B的同分异构体有 种， ①与B具有相同官能团    ②能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为 。 (6)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)： 。 25．（22-23高二下·江西抚州·期末）化合物Ⅰ是一种治疗抑郁症的药物，一种合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，C中官能团有 种。 (2)B→C反应的化学方程式为 。 (3)C→D的反应类型为 ，G的结构简式为 。 (4)M的分子式为，则M的结构简式为 ，则M的同分异构体中，满足下列条件的有 种。 ①遇溶液变紫色；②只含一个环状结构；③l mol该有机物与足量金属钠反应生成1 mol 。 (5)已知ⅰ、；ⅱ、 根据相关信息，写出以  为主要原料制备M的合成路线： 。 26．（23-24高二下·江西南昌·期末）某聚合物的合成路线如下(部分反应试剂和条件已略去)。 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． (R代表烃基) 请回答下列问题： (1)B中所含官能团的名称是 ，F的名称是 。 (2)反应②的化学方程式为 。 (3)I的分子式为，则I的结构简式为 。 (4)反应③的反应类型是 。 (5)W是F的同分异构体，满足下列要求的W有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上取代基不超过两个； ②可以与溶液反应，不能与溶液发生显色反应，也不能发生银镜反应。 其中，含有手性碳原子的结构简式为 。 27．（22-23高二下·江西南昌·期末）有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。已知    ①R-CH=CH2R-CH2CH2OH； ②有机物D的摩尔质量为88 g·mol-1，其核共振氢谱有3组峰； ③E能够发生银镜反应，1molE能够与2molH2完全反应生成F； ④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链 回答下列问题： (1)用系统命名法命名有机物B 。 (2)E的结构简式为 。 (3)C与新制Cu (OH)2反应的化学方程式为 。 (4)有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为 。 (5)已知有机物甲符合下列条件:①为芳香族化合物；②与F是同分异构体；③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有 种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为 。 (6)以丙烯等为原料合成D的路线如下：    X的结构简式为 。步骤Ⅱ的反应条件为 。步骤Ⅳ的反应类型为 。 28．（22-23高二下·江西九江·期末）某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如图： 回答下列问题： (1)E中所含官能团的名称是 ；C的名称是 。 (2)A→B反应条件和试剂是 ；C→D的反应类型是 。 (3)写出W的结构简式为 。 (4)写出F→G的化学方程式为 。 (5)R是E的同分异构体，R同时具备下列条件的结构有 种。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应 ②能发生水解反应和银镜反应 其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为 。 29．（23-24高二下·江西南昌·期末）醇酸树脂附着力强，并具有良好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线： 已知： (1)①的反应条件为 。 (2)②⑤的反应类型分别为 、 。D中所含官能团的名称是 。 (3)反应④的化学方程式为 。 (4)合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为 。 (5)写出一种符合下列条件的F的同分异构体： 。 a.1mol该物质与4mol新制氢氧化铜悬浊液反应 b.遇溶液显紫色 c.核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1 (6)设计由1-溴丙烷()为原料制备聚丙烯醇()的合成路线(无机试剂任选)： 。 30.（23-24高二下·江西鹰潭·期末）尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种合成路线如图所示： 已知：（氨基易被氧化） 回答下列问题： (1)尼美舒利的分子式为 ，该分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)E中的官能团有 （填官能团名称）。 (3)F的结构简式为 。 (4)由C生成D的化学方程式为 ，反应类型为 。 (5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。 ①含有两个苯环且两个苯环直接相连 ②能与溶液发生显色反应 ③两个取代基不在同一苯环上 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 综合02 有机化学基础压轴30题 1．（23-24高二下·江西上饶·期末）北京冬奥会的吉祥物“冰墩墩”摆件由环保聚氯乙烯（PVC）、ABS树脂、亚克力（PMMA）和聚碳酸酯（PC）等高分子材料制作而成，材质轻盈，形象深受人们的喜爱。 (1)写出由氯乙烯（）在一定条件下合成聚氯乙烯的化学方程式： 。 (2)ABS的结构如下所示： 写出ABS对应单体的结构简式：、 、 。 (3)亚克力（PMMA）的合成路线如下所示： 已知：（R、代表烃基） ①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，A→B的反应类型为 。 ②D的结构简式为 。 ③E→PMMA单体的化学方程式为 。 (4)下图是聚碳酸酯（PC）的合成过程和分子结构片段。下列说法错误的是 （填字母序号）。 a．反应物Ⅰ和Ⅱ均可与NaOH溶液发生反应 b．反应物Ⅰ和Ⅱ的核磁氢谱中均有三组峰 c．生成物除聚碳酸酯外还有苯酚 d．通过化学方法可实现聚碳酸酯的降解 (5)PVC、ABS、PMMA和PC四种聚合物中属于缩聚产物的是 。 【答案】(1) (2)CH2=CH-CH=CH2 (3)氧化反应 (4)b (5)PC 【分析】根据亚克力（PMMA）的结构式逆推，可知其单体为，E和甲醇发生酯化反应生成，E是，由题目已知信息，D含有羟基、羧基，D发生消去反应生成E，则D是，B是CH3COCH3、A是。 【解析】（1）氯乙烯（）在一定条件下发生加聚反应生成聚氯乙烯，反应的化学方程式为； （2）根据ABS的结构，ABS对应单体的结构简式：、CH2=CH-CH=CH2、。 （3）①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，B是CH3COCH3，A→B的反应类型为氧化反应。 ②根据以上分析，D的结构简式为。 ③E是，E和甲醇发生酯化反应生成PMMA单体，E→PMMA单体的化学方程式为。 （4）a．反应物Ⅰ含有酚羟基、Ⅱ含有酯基，所以均可与NaOH溶液发生反应，故a正确； b．反应物Ⅰ核磁氢谱中均有四组峰，故b错误；c．根据反应物Ⅱ的结构，可知生成物除聚碳酸酯外还有苯酚，故c正确；d．酯基可以发生水解反应，通过化学方法可实现聚碳酸酯的降解，故d正确；故答案选b； （5）生成PC的过程中有小分子苯酚生成，所以PC属于缩聚产物。 2．（23-24高二下·江西景德镇·期末）在有机合成中，常利用反应：，引入羧基，而可以通过与HCN反应引入：。现在有某有机合成，其合成途径如下： (1)写出A、D的结构简式：A ，D 。 (2)有机物B中含有的官能团名称为 和 。 (3)下列反应类型为① ，③ 。 (4)写出B→C的化学方程式： 。 (5)吡啶()含有与苯类似的大键、则吡啶中N原子的价层孤电子对占据____(填标号)。 A．2s轨道 B．2p轨道 C．sp杂化轨道 D．杂化轨道 (6)酸碱质子理论认为：凡是能接受氢离子的分子或离子称为碱。胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强。下列三种物质的碱性由强到弱的是 (用序号表示)。 ①      ②    ③ 【答案】(1) (2)羧基 羟基 (3)加成反应 消去反应 (4) (5)D (6)③①② 【分析】 根据已知反应与HCN发生加成反应生成A：，水解得到B：，B发生消去反应得到C：，C发生加聚反应得到，据此回答。 【解析】（1）根据分析A为，D为； （2）有机物B为，含有的官能团名称为羟基、羧基； （3）根据分析，①为加成反应，③为消去反应； （4）B发生消去反应生成C，化学方程式：； （5）吡啶()含有与苯类似的大键，碳、氮原子为sp2杂化，则吡啶中N原子的价层孤电子对占据杂化轨道，故选D； （6）F电负性强，吸电子能力强，使氮原子上的电子云密度变小，甲基是推电子基团，使氮原子上的电子云密度变大，胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强，三种物质的碱性由强到弱的是则③①②； 3．（23-24高二下·江西景德镇·期末）一种药物的关键中间体部分合成路线如下： 已知：(、Br、OH) (1)A的结构简式为 。 (2)反应②要加入，目的是 。 (3)反应③先后涉及的反应类型为 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)B物质的同分异构体符合下列条件的同分异构体共有 种；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为的结构简式为 。 ①分子结构中有苯环和硝基；②可发生水解和银镜反应。 (6)设计以甲苯和乙烯为原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，用流程图表示) 。 【答案】(1) (2)消耗HCl，促进平衡正向移动，提高产率 (3)加成反应、消去反应 (4)+ (5)3 (6) 【分析】A转变为B少了一个氢原子，多了一个NO2，所以为硝化反应；由反应②产物可以推断B为，A为；反应⑤发生了给出的信息中的反应，根据生成物可推知D物质为，则C物质为。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为； （2）反应②为+ClCH2COOC2H5→ +HCl，加入K2CO3消耗HCl使得平衡正向移动，提高转化率、产率； （3）由分析可知，先利用醛基和-CH2-上的氢原子发生加成反应生成羟基，然后再消去生成碳碳双键，故C物质经历了加成反应、消去反应两个过程； （4）由图示可知，反应⑤中环状结构未发生变化，氨基部分进行了给出的信息中的取代反应，所以化学方程为：+ →+2HCl； （5） 化学式为C7H5NO4的化合物，满足①分子结构中有苯环和硝基；②可发生水解和银镜反应，所以分子结构中含HCOO-，即苯环上有两个取代基：硝基和HCOO-，相对位置有邻、间、对三种情况，有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1:2:2的结构，两个取代基处于对位，结构简式为； （6）由题目信息，有制备X，需要先构建1，2-二氯乙烷、对氨基甲苯两种物质，对氨基甲苯可由对硝基甲苯还原得到，对硝基甲苯可由甲苯硝化得到，1，2-二氯乙烷可由乙烯和氯气加成得到，流程图如图所示：。 4．（23-24高二下·江西·期末）杀虫剂敌百虫的合成与性质如下： 【合成】 【性质】 敌百虫：纯品为白色晶体，无味，熔点83∼84℃；溶于水(25℃，)，更易溶于氯仿(25℃，)。 在酸性水溶液中水解生成无毒去甲基敌百虫()，在碱性水溶液(小于9.6)中则发生脱反应生成毒性更大的敌敌畏(，DDVP)。 回答下列问题： (1)甲分子中原子杂化类型是 ；甲和乙合成敌百虫的反应类型是 。 (2)检验有机物乙含醛基的试剂有_____(填字母，必要时可加热)。 A．溶液 B．溶液 C．溶液 D．新制 (3)敌百虫在水中溶解度大于敌敌畏的主要原因是 。 (4)决定敌百虫熔点的因素是 (填字母)。 a．极性键    b．离子键    c．分子间作用力    d．非极性键 (5)敌敌畏分子(DDVP)含 键；DDVP中电负性最大的元素是 (填元素符号)。 (6)敌百虫在酸性条件下发生水解反应生成无毒去甲基敌百虫的化学方程式为 。 【答案】(1) 加成反应 (2)BD (3)敌百虫分子中羟基与水分子形成氢键(合理即可) (4)c (5)17 O (6) 【解析】（1）敌百虫分子中原子形成4个键，采用杂化；甲和乙合成敌百虫的反应为醛基的加成反应。 （2）银氨溶液和含有醛基的物质生成银镜，新制氢氧化铜和含有醛基的物质生成砖红色沉淀，故可用银氨溶液、新制氢氧化铜检验醛基，故选BD。 （3）敌百虫分子含羟基，能与水分子形成氢键，故它在水中溶解度大于敌敌畏，故原因为敌百虫分子中羟基与水分子形成氢键(合理即可)。 （4）敌百虫是分子构成的物质，其熔点由分子间作用力大小决定。 （5）单键都是键，双键含1个键，1个敌敌畏分子含17个键；DDVP中含、、、、元素，其中的电负性最大。 （6）根据去甲基敌百虫分子结构可知，敌百虫在酸性条件下水解生成的另一产物为甲醇，化学方程式为。 5．（23-24高二下·江西新余·期末）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是________。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式 。 (5)写出两种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 (6)聚乳酸（）是一种可降解高分子，可通过化合物X（）开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线，请补充完整下列流程 （用流程图表示，无机试剂任选）。 【答案】(1)酮羰基、硝基 (2) (3)BD (4)+2NH3+NH4Br (5)或 (6)CH3CH(OH)COOH 【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙酸发生取代反应生成，则B为；浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则C为；发生水解反应生成，与发生取代反应生成，与BrCH2COBr发生信息反应生成，则F为；与氨气发生取代反应生成，则G为；先发生加成反应，后发生消去反应生成。 【解析】（1）由结构简式可知，的含氧官能团为酮羰基、硝基，故答案为：酮羰基、硝基； （2）由分析可知，化合物C的结构简式为，故答案为：； （3）A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，故A正确；B．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致氨基中氮原子结合质子能力减弱，则碱性A大于D，故B错误；C．分子中含有的酰胺基能与氢氧化钠溶液反应生成，故C正确；D．由分析可知，化合物G→氯硝西泮的反应为，先发生加成反应，后发生消去反应生成，故D错误；故选BD； （4）由分析可知，F→G的反应为与氨气发生取代反应生成和溴化铵，反应的化学方程式为+2NH3+NH4Br，故答案为：+2NH3+NH4Br； （5）B的同分异构体分子中含有二取代的苯环，分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键的结构简式为、，故答案为：或； （6）由有机物的转化关系可知，以乙炔为原料合成X的合成步骤为乙炔与水发生加成反应生成乙醛，乙醛与氢氰酸发生加成反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成，合成路线为。 6．（23-24高二下·江西·期末）以甲苯为原料合成某药物中间体TM，流程如下： 回答下列问题： (1)A中苯环上的碳原子的轨道构成 中心 电子大键。 (2)C的结构简式为 。TM中的官能团是 (填名称)；D的名称是 。 (3)上述流程中，设计，步骤的目的是 。 (4)下列叙述错误的是 (填字母)。 a．D→E发生还原反应 b．E中碳原子只采用杂化 c．TM分子所有原子可能共平面 (5)G的一溴代物有 种。 (6)根据上述合成路线，以A为原料合成邻溴苯甲醛，设计合成路线： (无机试剂任选)。 【答案】(1)6 6 (2) 醛基 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) (3)起定位作用，在甲基邻位引入硝基(合理即可) (4)b (5)5 (6) 【分析】A和浓硫酸发生取代反应生成B，根据B、D结构简式可以知道C的结构简式为，后续反应物和反应条件都是已知，据此分析解题。 【解析】（1）A中苯环上的大键由6个中心和6个电子，其中每个碳原子提供1个电子构成。 （2）根据分析，C的结构简式为，TM中的官能团是醛基，D的名称是邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。 （3）甲苯的邻、对位碳氢键活泼，引入磺酸基，起占位作用，使硝基进入邻位。 （4）D在锌、碱作用下硝基变为氨基，发生还原反应，a项正确； E中苯环上碳原子采取sp2杂化，甲基上碳原子采用杂化，b项错误； TM分子可以看成2个苯环、2个醛基，4个面可能共平面，c项正确。 故选b。 （5）中苯环上4种氢原子不同，还有甲基，一溴代物有5种。 （6）第1步，磺酸化；第2步，溴代；第3步，脱去磺酸基；第4步，新制二氧化锰氧化甲基生成醛基。合成路线如下： 7．（23-24高二下·江西抚州·期末）化合物是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成： 已知：①苯胺()易被氧化 ②甲基为邻对位定位基团，取代基优先取代在甲基的邻位或对位；羧基位间位定位基团，取代基优先取代在羧基的间位。 (1)C中官能团名称为 ，F→G的反应类型为 。 (2)B与乙酸酐 (CH3CO)2O反应生成C，写出B的结构简式 。 (3)写出G→H的反应方程式 。 (4)写同时满足下列条件的C的同分异构体有 种；写出其中一种能与浓溴水按照1：2发生取代反应的物质的结构简式 。 ①能发生银镜反应；②水解产物之一遇溶液显紫色；③有两个化学环境相同的甲基。 (5)请以甲苯和(CH3CO)2O为原料用四步制备，写出制备()的合成路线流程图 (无机试剂任选，合成路线流程图以题干样式书写)。 【答案】(1)醚键、酰胺基 消去反应 (2) (3) (4)7 (5) 【分析】与氢气反应生成B，则B的结构为，由结构简式可知C含有醚键、酰胺基，以此解答； 【解析】（1）由C的结构简式可知，含有的含氧官能团为醚键、酰胺基；由F、G的结构简式可知发生了消去反应； （2）与氢气反应生成B，则B的结构为； （3）G→H为酰胺基在碱性条件下水解，反应方程式为； （4）C的一种同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解产物中含有酚羟基；③有两个化学环境相同的甲基，应为对称结构，则同分异构体可为苯环上连接HCOO-和-N(CH3)2两种取代基，位置异构为邻间对3种结构，或或，或，共7种结构；其中一种能与浓溴水按照1：2发生取代反应的物质的结构简式为； （5）甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻-硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成，氧化可生成，流程为，故答案为：。 8．（23-24高二下·江西吉安·期末）有机化合物J的合成路线如下： 已知：① ② 请回答下列问题： (1)物质A的名称为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)G中手性碳的个数为 个。 (5)下列说法正确的是______（填字母）。 A．化合物C与苯甲酸互为同系物 B．化合物F可发生取代反应、消去反应、还原反应 C．化合物G的分子式为 D．化合物J无芳香族同分异构体 (6)I的结构简式为 。 (7)C的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基； ②能发生银镜反应； ③碱性条件下可以水解，1mol该有机物最多能与2molNaOH反应。 【答案】(1)甲苯 (2)还原反应 (3)+HCl (4)4 (5)AB (6) (7)12 【分析】 (A) 与在AlCl3作用下反应生成(B)，B在Zn-Hg、HCl作用下被还原为C，C与SOCl2反应生成(D) ，在AlCl3作用下转化为(E)，发生信息①反应转化为(F)，F发生加成反应转化为(G)，G发生消去反应转化为(H)，H在1)O3、2)Zn/H2O条件下发生如信息②所示反应转化为(I) ，在C2H5ONa作用下转化为(J)。 【解析】（1）物质A的结构简式为，其名称为甲苯； （2）对比B、C的结构简式可知，B→C发生的是去O的还原反应，即反应类型为还原反应； （3）(D) 的分子式C11H13ClO，E的分子式C11H12O，对比D、E分子式，E比D少了1个HCl分子，结合D、F结构简式可知，E的结构简式为，D→E的化学方程式为+HCl； （4）G中手性碳的个数为4个，具体如图； （5）A. 化合物C与苯甲酸结构相似，分子组成相差4个原子团，故互为同系物，A正确；B. 化合物F的结构简式为，其含苯环和羟基，含苯环可发生取代反应、还原反应，含羟基且羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，可发生消去反应，B正确；C. 由化合物G的结构简式可知，其分子式为，C错误；D．J的结构简式为，分子中有2个环、2个双键，J的不饱和度为4，存在芳香族同分异构体，D错误；故选AB； （6）由信息②可知，转化为的I的结构简式为； （7）根据题干信息可知，C的同分异构体中，苯环上含有的两个取代基分别为—OOCH和，有4种结构，两个取代基分别在苯环上有邻、间、对位3种情况，故符合条件的C的同分异构体有3×4=12种。 9．（23-24高二下·江西南昌·期末）一种药物中间体G的合成路线如下： 已知：Ⅰ. Ⅱ. (1)转化①除物质B外，还有另一含苯环的有机产物生成。则A的结构简式为 。 (2)X的结构简式为 。 (3)已知F与E互为同分异构体，则E→F的反应类型为 反应。 (4)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应； ②水解后可得到三种有机产物，其中一种是最简单的α-氨基酸，另两种产物酸化后均只含两种化学环境不同的氢。 (5)写出以、、2-丁烯为原料制备 的合成路线流程图 。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 【答案】(1) (2) (3)加成反应 (4) 【分析】根据B的结构可知B中有8个C原子，则反应①的另一种含有苯环的有机产物含7个C原子，且有羧基，应为苯甲酸，结合已知I，可乙推出A的结构简式为：；根据B、C的结构简式，结合X的分子式，可以推出X的结构简式为：，C被氧化为D，D到E为取代反应，根据小问(3)中，F与E为同分异构体，结合已知Ⅱ，可以判断E中醛基与-NH-发生加成反应生成F，F的结构简式为：，F发生分子内成醚键的反应生成G。 【解析】（1）由上述分析可知，A的结构简式为； （2）由分析可知，X的结构简式为； （3）F与E为同分异构体，结合已知Ⅱ，可以判断E中醛基与-NH-发生加成反应生成F，反应类型为加成反应； （4）D的结构简式为，其同分异构体能与溶液发生显色反应，说明有酚羟基；水解后可得到三种有机产物，说明有两个酯基；其中一种为H2NCH2COOH，另两种产物酸化后均只含两种化学环境不同的氢，说明一种为CH3COOH，含苯环的产物也是两种等效氢，说明结构对称，两个酯基均为酚形成的酯基，综合分析，该同分异构体的结构为：； （5）结合已知I和Ⅱ，CH2BrCH2CH2Br先发生水解反应得到，发生催化氧化得到，结合已知Ⅱ，与2-丁烯可以得到，与2分子CH3COOH酯化得到，最后通过已知I的反应得到目标产物，合成流线流程图为： 。 10．（23-24高二下·江西南昌·期末）化合物是一种用于预防和治疗心、脑及其它动脉循环障碍疾病的药物，以为原料合成的路线如下图： 已知：R—CHO 回答下列问题： (1)有机物D中官能团名称是 ； (2)Y的结构简式为 ； (3)下列说法正确的是______； A．有机物B能发生消去反应 B．有机物C中含酰胺基 C．有机物D中的碳原子轨道杂化类型有两种 D．有机物E、F分子中均有一个手性碳原子 (4)写出由C→D的化学方程式 ； (5)G是相对分子质量比A大14的同系物，写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构） ； ①属于芳香族化合物； ②具有与A相同的官能团； ③谱有四组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1 (6)请结合题中信息，设计以为有机原料制备化合物的合成路线（无机试剂任选） 。 【答案】(1)碳氯键、氨基、酯基 (2) (3)CD (4) (5)、 (6) 【分析】 由已知R—CHO可知，A与氯化铵和氰化钠反应生成B，B为；B在酸性条件下水解生成C，C与甲醇发生酯化反应生成D，则X为甲醇；D与Y发生取代反应生成E，则Y为。 【解析】（1）由D的结构简式可知官能团名称是：碳氯键、氨基、酯基； 故答案为：碳氯键、氨基、酯基； （2）由上述分析可知：Y的结构简式为；故答案为：； （3）A．由分析可知，B的结构简式为，不能发生消去反应，故A错误；B．由分析可知，C的结构简式为，分子中不含酰胺基，故B错误；C．由D的结构简式可知，分子中苯环上的碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，甲基碳原子的杂化方式为sp3杂化，则碳原子的杂化方式共有2种，故C正确；D．由结构简式可知，有机物E、F分子中均有一个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故D正确；故答案为：CD； （4）由分析可知，X为CH3OH，C→D的化学方程式为：； （5）G分子属于芳香族化合物，具有与A相同的官能团说明G的官能团为醛基和氯原子，苯环上有2个取代基，取代基可能为—Cl、—CH2CHO或—CH2Cl、—CHO，其中满足1H-NMR谱有四组峰且峰面积之比为2：2：2：1，说明位置关系处于对位，结构简式为、； （6）G分子属于芳香族化合物，具有与A相同的官能团说明G的官能团为醛基和氯原子，苯环上有2个取代基，取代基可能为—Cl、—CH2CHO或—CH2Cl、—CHO，其中满足1H-NMR谱有四组峰且峰面积之比为2：2：2：1，说明位置关系处于对位，结构简式为、。 11．（22-23高二下·江西赣州·期末）芬必得是常用的解热镇痛药物，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工艺路线如下：      回答下列问题： (1)A的化学名称是 ，由A到B的反应类型是 。 (2)写出B→C的化学方程式 。 (3)D中官能团的名称为 ，D中手性碳原子数为 。 (4)化合物E存在多种同分异构体，其中满足下列条件：①与溶液发生显色反应，②除苯环外不含其他环状结构，③苯环上有4个取代基，④核磁共振氢谱显示有六组峰，共有 种(不考虑立体㫒构)。 (5)根据题干中的信息，设计以丙酮为原料制备的合成路线 (其他试剂任选)。 【答案】(1)甲苯 加成反应 (2)  +  +HCl (3)酯基，醚键 2 (4)8 (5)         【分析】 A的分子式，A和反应得到B,B的结构简式为  ，则A的结构简式为  ，为苯环的氢被取代反应，为C=O的加成反应，为醛基的氧化，则E的结构简式为  ; 【解析】（1）根据分析可知，A为  ，其名称为甲苯；A到B的反应类型是加成反应； （2）为取代反应，方程式为：  +  +HCl； （3）根据D的结构简式可知，D的官能团为酯基，醚键；连接四个不同原子或基团的碳为手性碳，D中手性碳有2个； （4）E的化学式为,该分子中含有5个不饱和度，与溶液发生显色反应含有酚羟基，且除了苯环外还含有C=C，除苯环外不含其他环状结构，苯环上有4个取代基，核磁共振氢谱显示有六组峰，满足条件的同分异构体为：、、   、  、、    、  、  ,共8种； （5）根据题中信息可设计合成路线为：        。 12．（22-23高二下·江西宜春·期末）2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素1的一种合成路线如下(部分试剂或产物已略去)。  已知：R1－CH2BrR1－CH=CH－R2+HBrO，请回答下列问题： (1)B的分子式为 ；由F生成G的反应类型是 。 (2)E中的官能团名称为 ；F的结构简式为 。 (3)C→D的化学反应方程式为 。 (4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。 (5)利用Wittig反应，设计以溴化苄(  )为原料合成  的路线 (无机试剂任选，不考虑产物的立体结构)。 【答案】(1)C6H11BrO2 取代反应 (2)羟基、醛基    (3)   (4)13    (5)       【分析】由路线图可知，A到B为取代反应，Br取代-OH；B到D为witting反应，C物质为；E到F为取代反应，Br在-OH邻位进行取代，则F为  ；F到G为取代反应-OCH3取代Br；D+H脱水缩合产生I。 【解析】（1）由B的结构简式可知，其分子式为C6H11BrO2；由分析F生成G为取代反应； （2）E中含有的官能团分别为羟基、醛基；E中-OH邻位H被Br取代，所以F结构简式为：  ； （3）B和C发生witting反应生成D，结合D的结构简式可知，C为(CH3)2CHCHO，化学反应方程式为：   +(CH3)2CHCHOHBrO+   ； （4）G的分子式为C8H8O3，G的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则有酚羟基，能与饱和碳酸氢钠放出气体，则有羧基，则基础结构为、-COOH的组合，分情况讨论：①时，-COOH有四种连接方式；②时，-COOH有四种连接方式；③时，有两种连接方式；④时，有邻间对三种连接方式；则共计有4+4+2+3=13种；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为  ； （5）溴化苄水解得苯甲醇，苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，苯甲醛和溴化苄发生Witting反应可得目标产物，则可设计合成路线为：      。 13．（22-23高二下·江西·期末）3，4-二羟基肉桂酸乙酯(I)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质的合成路线如图： 已知：R-CHO+R'-CH2-CHO   。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 。 (2)E生成F的反应类型为 。 (3)下列有关说法中，错误的是 。 a．H能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．1molH最多能和3molBr2反应 c．H分子中所有碳原子可能共平面 d．1molG与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为3mol (4)D的结构简式为 。 (5)写出F与银氨溶液反应的化学方程式： 。 (6)已知W是H的同分异构体，且W符合下列条件： ①属于芳香族化合物； ②1molw与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)(已知-COOH能与NaHCO3反应产生CO2)； ③核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1：2：2：3。 则W的结构简式为 。 【答案】(1)羟基、酯基 (2)消去反应 (3)bd (4)   (5)  +2［Ag(NH3)2]OH  +2Ag↓+3NH3+H2O (6)  、   【分析】A与H2O加成生成B(C2H6O)，则A为乙烯(CH2=CH2)，C为CH3CHO；由C、E的结构简式，可确定D为  ，F为，F发生银镜反应生成G为  。 【解析】（1）Ⅰ的结构简式为，则含氧官能团的名称是羟基、酯基。答案为：羟基、酯基； （2）E()生成F()，分子内脱去1个分子水，且生成碳碳双键，则反应类型为消去反应。答案为：消去反应； （3）H的结构简式为。 a．H分子中含有碳碳双键等，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确；b．H分子中羟基邻、对位的氢原子能被溴取代，碳碳双键能与Br2加成，所以1molH最多能和4molBr2反应，b错误；c．从苯和乙烯的结构分析，的两个圈内碳原子一定共平面，两个圈共用2个碳原子，H分子中所有碳原子可能都共平面，c正确；d．G分子  中的氯原子、羧基都能与NaOH反应，Cl原子和氢氧化钠溶液水解后生成酚羟基，酚羟基再和氢氧化钠溶液中和，故共消耗NaOH溶液5mol，d错误；故选bd； （4）由分析可知，D的结构简式为  。 （5）由分析可知，F为，则F与银氨溶液反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。 （6）W是H()的同分异构体，且W符合下列条件：“①属于芳香族化合物，②1molW与足量NaHCO3溶液反应生成气体44.8L(标准状况)，③核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1:2:2:3”，则W分子中含有苯环、2个羧基、1个甲基，且结构具有对称性，所以W的结构简式为或。 14．（22-23高二下·江西吉安·期末）普瑞巴林是一种镇痛药物，用于治疗外调神经痛、带状疱疹后神经痛以及铺助性治疗局限性部分癲痫发作。结构简式为，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的化学名称为 。 (2)由D生成E所需试剂、条件分别为 。 (3)F中所含官能团的名称为 。 (4)由E生成F所用化合物X的分子式为，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式： 。 (5)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)： 。 (6)参照上述合成路线，请设计以为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1)氯乙酸 (2)乙醇和浓硫酸、加热 (3)酯基、碳碳双键 (4) (5)、 (6) 【分析】分析所给合成路线可知，A→B发生取代反应。B的结构可以逆推A的结构简式CH3COOH。由B→C的反应过程中，-CN取代了Cl原子，发生取代反应；D→E发生的是酯化反应，比较E和F的结构简式，结合题目所给的X的分子式“C5H10O”和“能发生银镜反应”的信息，推知X的结构简式为。 【解析】（1）根据C的结构简式和A的分子式，可知A为乙酸，B的结构简式为，化学名称为氯乙酸。 （2）由D生成E，发生的是酯化反应，所需试剂、条件分别为：乙醇和浓硫酸、加热。 （3）根据F的结构简式可知，所含官能团为酯基和碳碳双键。 （4）分析E和F的结构简式，再结合物质X可以发生银镜反应，则可知物质X的结构简式为。 （5）符合条件的E的同分异构体应是对称性较高的分子，且分子中的氢原子都应为甲基氢原子，应为、。 （6）根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体路线如下： 15．（22-23高二下·江西宜春·期末）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的分子式是 ，②的反应类型是 。 (2)E中的官能团名称是 。 (3)F的结构简式 。 (4)D→E的化学方程式为 。 (5)B的同分异构体中，含有六元环且能发生银镜反应的化合物共有 种(不考虑立体异构)。写出其中核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：1：3：4：4的结构简式 。 (6)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯制备  的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) 加成反应 (2)羰基、酯基 (3)   (4) (5)5种    (6)   【分析】有机物A经氧化反应生成B，B和甲醛发生加成反应生成C，C到D发生的是氧化反应，结合E的结构简式可推出D的结构简式为  ，D和乙醇发生酯化反应生成E，结合G的结构简式以及E到F的反应条件和试剂可知，E和1-溴丙烷发生取代反应生成F，故F的结构简式为  ，F经过水解和酸化后得到G，据此作答； 【解析】（1）由A的结构简式可知A的分子式为；由分析可知反应②为加成反应； （2）E中的官能团名称是羰基和酯基； （3）结合G的结构简式以及E到F的反应条件和试剂可知，E和1-溴丙烷发生取代反应生成F，故F的结构简式为  ； （4）由分析可知D和乙醇发生酯化反应生成E ，故D→E的化学方程式为； （5）由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有1个饱和碳原子和-CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为-CH2CHO；若六元环上有两个取代基，可能是-CH3和-CHO，它们可以集中在六元环的同一个碳原子上（1种），也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对3种位置，故数目共5种，分别如下：  ；核磁共振氢谱有6种不同化学环境的氢，峰面积比为1：1：1：3：4：4的结构简式为：；   （6）结合反应⑤的反应条件，甲苯要先转化为  ，  再与乙酰乙酸乙酯发生取代反应生成  ，  在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物，具体路线如下： 16．（22-23高二下·江西上饶·期末）酯广泛存在自然界中，日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。有机物M为芳香酯，常用于药品、化妆品及食品的抑菌和防腐，其合成路线如下：    ①   ②   ③   (1)DE的反应类型为 ；C所含官能团的名称为 。 (2)HCHO与足量银氨溶液反应的化学方程式为 。 (3)B和G生成M的化学方程式 。 (4)Q是B的同分异构体，则符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①能使FeCl3溶液显紫色                ②能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。(任写一种) (5)参照上述合成路线并结合已知信息，请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成B最合理的方案 。 【答案】(1)氧化反应 羟基、醛基 (2) (3)  +  + (4)9   或  或   (5)           【分析】淀粉在酶催化下水解生成葡萄糖C，葡萄糖在酒化酶作用分解生成乙醇D，乙醇经催化氧化生成E(CH3CHO)，乙醛与甲醛发生已知信息②反应生成；A为甲苯，经系列转化生成 B，B与G反应生成M，结合M的分子式可知G应为，据此分析解答。 【解析】（1）淀粉在酶催化下水解生成葡萄糖C，葡萄糖中含有羟基和醛基两种官能团；乙醇经催化氧化生成E(CH3CHO)，反应类型为氧化反应； （2）HCHO被银氨溶液氧化生成碳酸铵、Ag、氨气和水，反应方程式为：； （3）  与G()发生酯化反应生成  ，反应方程式为：  +  +； （4）①能使FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基； ②能发生银镜反应，说明含醛基； 结合B的结构简式可知，该结构中可能含有酚羟基和-OOCH两种支链，则存在邻间对三种位置关系；也可能含2个-OH和1个-CHO三个支链，若两个羟基处于邻位，则醛基有2种位置，若两个羟基处于间位，则醛基有3种位置，若两个羟基处于对位，则醛基有一种位置，共9种满足题意；其中核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为2：2：1：1的同分异构体的结构简式为  或  或  ； （5）A为甲苯，若先氧化为苯甲酸，则结合信息③反应可知只能在羧基间位上去取代基，无法生成B中对位取代结构，则甲苯应先与溴单质发生取代反应生成对溴甲苯，对溴甲苯再发生氧化生成对溴苯甲酸(若先发生取代反应将溴转化为羟基，氧化时羟基也被氧化)，再发生已知信息①反应生成  ，  将酸化的 ，由此可得合成路线：          。 17．（22-23高二下·江西萍乡·期末）基于结构的药物设计是一种常用的药物开发技术。我国某科研团队根据某靶标蛋白结构。筛选得到先导化合物G1(  )，通过对其结构进行修饰改造，得到新的G2、G3、G4等，提高了与靶标蛋白的结合活性。G2、G3、G4的合成路线如图，回答下列问题：    已知：     (1)A的分子式为 ，其含氧官能团的名称为 ；设计A→B和E→F，其目的是 。 (2)B生成C的化学方程式为 。 (3)D的结构简式为 ；D的同分异构体中，含有  结构的共有 种(不含立体异构)，其中在核磁共振氢谱中只出现三组峰的为 。(填结构简式)。 (4)F生成G2、G3、G4的反应类型为 。 (5)G2、G3、G4对G1的结构进行了三处改造，其中主要是将G1左侧苯环上的两个氢原子用氟原子替换、该替换既能保持分子大小基本不变，又能明显提高与靶标蛋白的结合活性，原因是 。 【答案】(1)C8H11NO2 醚键 保护氨基 (2)   (3)   7    (4)取代反应 (5)氟原子半径与氢原子半径相近，且氟原子能与蛋白质分子通过氢键结合 【分析】由流程图可知，A和(CH3CO)2O发生取代反应生成B，B和CH3CH2COCl发生取代反应生成C，根据已知条件可知，C到D过程中结构  会变为  ，故D的结构简式为  ，D发生取代反应生成E，E成环得到F，F和HSO3Cl发生取代反应生成G2、G3、C4，以此解答。 【解析】（1）由结构简式可知，A的分子式为C8H11NO2，其含氧官能团的名称为醚键，整个过程中先将氨基转化为其他结构，后再转化为氨基，故设计A→B和E→F，其目的是保护氨基。 （2）B和CH3CH2COCl发生取代反应生成C，方程式为：  。 （3）由分析可知，D的结构简式为  ，D的同分异构体中，含有  结构的共有  、  、  、  、  、  、  共7种，其中在核磁共振氢谱中只出现三组峰的为  。 （4）根据结构变化，和反应特点，F生成G2、G3、G4的反应类型为取代反应。 （5）氟原子半径与氢原子半径相近，能保持分子大小基本不变，且氟原子能与蛋白质分子通过氢键结合，故能明显提高与靶标蛋白的结合。 18．（22-23高二下·江西南昌·期末）吉非替尼是一种口服表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，可阻碍肿瘤的生长、转移和血管生成，并加速肿瘤细胞的凋亡。其合成中间体H的合成路线如下： 回答下列问题： (1)F中含氧官能团的名称是 ，G→H的反应类型为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 ，C分子中杂化与杂化的碳原子数之比为 。 (4)芳香族化合物M是B的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种，其中核磁共振氢谱图上有3组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为 (任写一种)。 ①含有、 ②含有两个，且位于苯环间位 ③苯环上含有四个取代基 【答案】(1)醚键、酯基 取代反应 (2) (3)+CH3OH+H2O 7:2 (4)7 或 【分析】C与D在K2CO3/CH3CN存在下反应生成E，D的分子式为C7H14ONCl，对比C与E的结构简式，C与D发生取代反应生成E，则D的结构简式为；据此作答。 【解析】（1）根据F的结构简式知，F中含氧官能团的名称为醚键、酯基；对比G、H的结构简式，G→H的过程中G中—OH被—Cl取代，即G→H为取代反应； （2）根据分析，D的结构简式为； （3）B与CH3OH在浓硫酸、加热时发生酯化反应生成C和H2O，反应的化学方程式为+CH3OH+H2O；C中6个苯环碳原子和1个中碳原子采取sp2杂化，2个—CH3中碳原子采取sp3杂化，C分子中sp2杂化与sp3杂化的碳原子数之比为7∶2； （4）B的结构简式为，B的分子式为C8H7O5N；芳香族化合物M是B的同分异构体，M中含有两个—OH且位于苯环的间位，苯环上含有四个取代基，含有—COOCH3和—NO2，先固定两个—OH和1个—COOCH3，有、、，再用—NO2代替苯环上的H，依次有2、2、3种，则符合条件的同分异构体有2+2+3=7种；其中核磁共振氢谱图上有3组峰，且峰面积之比为3∶2∶2的结构简式为、。 19．（22-23高二下·江西吉安·期末）2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体Ⅰ的合成路线如下：    (1)A的结构简式是 。 (2)I中含氧官能团名称是 。 (3)③、⑦的反应类型分别是 、 。 (4)②的化学方程式为 。 (5)D的同分异构体中，满足下列条件的有 种 a．含有苯环    b．含有 其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1∶2∶6的为 (任写一种结构简式)。 (6)设计以、、为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线图如题干)。 【答案】(1) (2)酯基 (3)还原反应 取代反应 (4) (5)14   或 (6)     【分析】根据E分析得到A到B为硝化反应，B中硝基位于-OH的对位，则A为，B为，B和CH3COCl发生取代反应生成C，C为，C到D为-NO2变为-NH2，D为  ，D发生取代反应生成E，E到F是形成环，F到G是F中N-H形成N-CH3，根据I的结构得到G到H发生取代反应，据此解答。 【解析】（1）A到B为硝化反应，结合A的分子式可以推知A的结构简式为：。 （2）根据流程中I的结构简式，含氧官能团名称是酯基。 （3）由分析可知，反应③为还原反应，反应⑦为取代反应。 （4）反应②中B和CH3COCl发生取代反应生成C，化学方程式为。 （5）D的结构简式为，同分异构体中满足a．含有苯环，b．含有-NO2，若硝基在苯环上，除苯环外的官能团可为-CH2CH3，则苯环上的位置关系有邻间对三种；或2个-CH3，则分别为：、、、、、共六种；若硝基不在苯环上，则除苯环外含有硝基的官能团为-CH2CH2NO2或-CH(NO2)CH3，则有两种；或一个甲基和一个-CH2NO2共有邻间对三种，则符合要求的D的同分异构体共有3+6+2+3=14种，其中核磁共振氢谱为3组峰，即有三种不同环境的氢原子，且氢原子的个数比为1∶2∶6，根据分子式C8H9NO2，则D的同分异构体的结构符合要求的有或。 （6）发生还原反应生成，和乙醛发生加成反应得到，和氢气发生加成反应得到，反应类似反应⑥的原理得到，合成路线为：。 20．（22-23高二下·江西丰城·期末）某种香料M是链状有机化合物A与D(苯氧乙酸)发生酯化反应的产物，其合成路线如下：    已知： ①R—CH2—COOH   ② 回答下列问题： (1)5.8g A完全燃烧可生成0.3mol 和0.3mol ，A的蒸气对氢气的相对密度是29，A分子中不含甲基且为链状结构，其结构简式为 。 (2)试剂X可选用 。 a．溶液   b．NaOH溶液   c．溶 d．溶液 (3)C的结构简式为 。 (4)A＋D→M的化学方程式为 。 (5)D(苯氧乙酸)有多种同分异构体，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)； ①与溶液发生显色反应； ②苯环上有两种硝基取代物； ③分子中含有  结构； 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为 (写一种即可)。 【答案】(1)CH2=CHCH2OH (2)bd (3)ClCH2COOH (4)+ CH2=CHCH2OH +H2O (5)4 或 【分析】由5.8gA完全燃烧可生成0.3mol二氧化碳和0.3mol水可知，A分子中含有碳原子、氢原子、氧原子的物质的量为0.3mol、0.6mol、=0.1mol，则A的实验式为C3H6O，由A的蒸气对氢气的相对密度是29可知，A的相对分子质量为58，则由A的实验式可得分子式为C3H6O，由A分子中不含甲基，且为链状结构可知，A的结构简式为CH2=CHCH2OH；由有机物的转化关系可知，苯酚与氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液反应生成苯酚钠，催化剂作用下乙酸与氯气发生取代反应生成ClCH2COOH，则B为乙酸、C为ClCH2COOH；ClCH2COOH与苯酚钠发生取代反应生成，浓硫酸作用下与CH2=CHCH2OH共热发生取代反应生成，则M为。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为CH2=CHCH2OH，故答案为：CH2=CHCH2OH； （2）苯酚的酸性弱于碳酸，但强于碳酸氢根离子，所以将苯酚转化为苯酚钠的试剂为氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液，故选bd； （3）由分析可知，C的结构简式为ClCH2COOH，故答案为：ClCH2COOH； （4）A＋D→M的反应为浓硫酸作用下与CH2=CHCH2OH共热发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为+ CH2=CHCH2OH +H2O，故答案为：  + CH2=CHCH2OH   +H2O。； （5）D的同分异构体与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含酚羟基，苯环上有两种硝基取代物，则苯环上有2个处于对位的不同取代基，分子中含有—COO—结构说明取代基可能为酯基或羧基，可能为—COOCH3、—OOCCH3、—CH2OOCH和—CH2COOH，则符合条件的同分异构体共有4种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为、，故答案为：4；或。 21．（22-23高二下·江西全南·期末）光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如图(部分试剂和产物略去)： 已知：+(R1、R2为烃基或氢) +R4OH+HCl(R3、R4为烃基) (1)A的化学名称是 ，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，则F的结构简式为 。 (2)G分子中所含官能团名称为 ，羧酸X的结构简式为 。 (3)B→C所需的试剂Y和反应条件分别为 、 ，由F到G的反应类型为 。 (4)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为 。 (5)C的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ②苯环上的一氯取代产物只有两种，该同分异构体的结构简式为 。 (6)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任选)： 。(合成路线表示方法为：AB……目标产物)。 【答案】(1)苯甲醛 (2)羟基 CH3COOH (3)银氨溶液、水浴加热或新制Cu(OH)2悬浊液 加热 取代反应(或水解反应) (4)n++nHCl (5) (6)   【分析】A与乙醛发生已知信息中反应生成B，结合B的分子式及D中含苯环，可推知A为苯甲醛，B结构简式为，B银氨溶液、水浴加热或新制Cu(OH)2悬浊液(或氧化)加热氧化，再酸化得到C()，C与SOCl2发生取代反应生成D；乙炔与羧酸C发生加成反应生成E，结合E的分子式以及E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，E能发生水解反应，可知X应为乙酸， E为；E发生加聚反应生成F()，F经水解得到G()，D与G发生取代反应生成光刻胶，据此分析解答。 【解析】（1）结合以上分析可知A为苯甲醛，F为，故答案为：苯甲醛；； （2）由以上分析可知G为，官能团为羟基；羧酸X为CH3COOH，故答案为：羟基；CH3COOH； （3）B→C的过程中B中醛基被氧化为羧基，且不影响碳碳碳碳双键，则所用氧化剂为弱氧化剂，可选：银氨溶液、水浴加热或新制Cu(OH)2悬浊液、加热条件下完成；F到G过程中酯基发生水解转化为羟基，反应类型为取代反应或水解反应，故答案为：银氨溶液(或新制Cu(OH)2悬浊液)；水浴加热(或加热)；取代反应(或水解反应)； （4）D与G发生取代反应生成光刻胶，反应方程式为：n++nHCl，故答案为：n++nHCl； （5）C()的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应说明含醛基，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明含酯基，且酯水解产物含酚羟基；则可知该结构中应含-OOCH且直接连在苯环上；则结合C的结构简式可知苯环上还连有-CH=CH2； ②苯环上的一氯取代产物只有两种，则两取代基处于苯环对位； 该同分异构体的结构简式为，故答案为：； （6）结合已知信息可知乙醛可发生已知信息反应生成，经银氨溶液氧化再酸化得到；与溴单质发生加成反应生成；碱性水解再酸化得到；发生醇催化氧化得到，由此可得合成路线：；故答案为：。 22．（22-23高二下·江西丰城·期末）下列框图给出了8种有机化合物的转化关系，请回答下列问题： (1)根据系统命名法，化合物A的名称是 。 (2)上述框图中，①是 反应，②是 反应。(填反应类型) (3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式： 。 (4)的结构简式是 。 (5)上述八种有机化合物中，属于二烯烃的是 (写代号)，链状二烯烃的通式是 。 (6)写出D在一定条件下完全水解的化学方程式： 。 【答案】(1)2，3-二甲基丁烷 (2)取代 消去 (3)+2NaOH+2NaBr+2H2O； (4) (5)E (6)+2NaOH +2NaBr 【分析】由题中信息可知，烷烃A与氯气在光照下发生取代反应生成卤代烃B，B在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成C1、C2，C2与溴发生加成反应生成二溴代物D，D在NaOH的醇溶液中再发生消去反应生成E，E与溴可以发生1,2-加成或1,4-加成，故C2为，C1为，则D为 ，E为，F1为，F2为。 【解析】（1）根据系统命名法，化合物A的名称是：2，3-二甲基丁烷； （2）上述反应中，反应①中A中H原子被Cl原子取代生成B，属于取代反应，反应②的反应条件是氢氧化钠醇溶液，加热，则为氯代烃的消去反应，故答案为：取代；消去； （3）由D生成E是卤代烃发生消去反应，该反应的化学方程式为： +2NaOH+2NaBr+2H2O； （4）根据上述分析可知，F1为； （5）上述八种化合物中，属于二烯烃的是E，二烯烃分子中含有两个碳碳双键，比碳原子数相同的烷烃少4个H，则二烯烃的通式为：； （6）D为，D在一定条件下发生完全水解的反应方程式+2NaOH +2NaBr。 23．（22-23高二下·江西黎川·期末）芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示： 已知：①； ② 回答下列问题： (1)Ⅰ分子中官能团名称为 ，苯甲醛(  )中所含的键的数目是 。 (2)反应⑤的化学方程式为 ，反应④和⑩的反应类型依次为 、 。 (3)写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。 ①苯环上的一氯代物只有两种 ②既能发生银镜反应，又能与溶液反应 ③苯环上有氨基 (4)设计以为起始原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) 【答案】(1)羧基、酰胺基(键)14×6.02×1023 (2)+HNO3   +H2O 加聚 取代(或水解) (3) (4)     【分析】A为芳香烃，结合C的结构简式可知，A为，B为，对比C、D的结构可知，苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D，D发生加聚反应生成高分子化合物E；甲苯发生硝化反应生成F，则F为，F发生还原反应生成G，则G为，由Ⅰ的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为，H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成Ⅰ，Ⅰ发生取代反应生成G，J发生水解反应生成K，可知G→H是为了保护氨基，防止被氧化。 【解析】（1）根据Ⅰ的结构简式可知，Ⅰ分子中的官能团为羧基、酰胺基(键)；单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，则1mol苯甲醛中含有14molσ键，数目为14×6.02×1023，故答案为：羧基、酰胺基(键)；14×6.02×1023； （2）反应⑤为甲苯的硝化反应，反应的化学方程式为+HNO3   +H2O；反应④为D发生加聚反应生成高分子化合物E，反应⑩为J发生水解反应生成K，则反应④和⑩的反应类型依次为加聚反应、水解(取代)反应，故答案为：+HNO3   +H2O；加聚反应；水解(取代)反应； （3）由上述分析可知，F为，F的同分异构体满足：①苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上有两种化学环境的氢原子；②既能发生银镜反应，又能与NaOH溶液反应，说明含有醛基、酯基或酚羟基；③苯环上有氨基，据此可知含有的官能团应为甲酸酯基和氨基，且处于对位，则符合条件的同分异构体为，故答案为：； （4）可由二卤代烃水解得到，二卤代烃可由烯烃加成生成，氯代烃发生消去反应得到烯烃，因此以为原料合成，可先将与氢气加成生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成，与溴加成得到，在NaOH水溶液中发生水解反应得到，则合成路线为：，故答案为：。 24．（22-23高二下·江西南昌·期末）烃A是基本有机化工原料，其分子式为，由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)： 已知：， (1)B中非含氧官能团名称为 (2)聚合物C的单体的顺式结构简式为 。 (3)写出的化学方程式为 ，其反应类型为 。 (4)有机物能与多种物质发生反应，等物质的量的该物质分别与足量的溶液和金属Na反应，消耗和金属Na的物质的量之比为 。该物质在一定条件下也能发生加聚反应，其反应方程式为 。 (5)满足以下条件的化合物B的同分异构体有 种， ①与B具有相同官能团    ②能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为 。 (6)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)： 。 【答案】(1)碳碳双键 (2) (3) 加成反应 (4)1∶2 (5)8 (6) 【分析】由A与、CO反应生成B可知A的结构简式为。B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，聚丁烯酸甲酯发生水解反应后酸化得到聚合物C，C的结构简式为。A与发生取代生成D，D的结构简式为。D发生水解反应生成E，E和发生加成反应生成F，F的结构简式为。F发生取代反应生成G，G水解、酸化后得到，则G的结构简式为； 【解析】（1）B为，其中含有的非含氧官能团为碳碳双键，故填碳碳双键； （2）C的结构简式为，其单体的顺式结构简式为，故填； （3）的化学方程式为，发生的是加成反应，故填；加成反应； （4）中只有能与反应，和都能与Na反应，故消耗和金属Na的物质的量之比为1∶2；由于该物质中的六元环含，能发生加聚反应，反应方程式为，故填1∶2；； （5）B的结构简式为，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键、，符合条件的有，，，，，，，，共8种，其中核磁共振氢谱有3组蜂，面积之比为6∶1∶1的结构简式，故填8；； （6）由与乙醇发生酯化反应生成；可以由与氢氧化钠和盐酸反应生成：可由与NaCN反应生成；可由甲苯与氯气发生取代反应生成，故以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线为，故填。 25．（22-23高二下·江西抚州·期末）化合物Ⅰ是一种治疗抑郁症的药物，一种合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的名称为 ，C中官能团有 种。 (2)B→C反应的化学方程式为 。 (3)C→D的反应类型为 ，G的结构简式为 。 (4)M的分子式为，则M的结构简式为 ，则M的同分异构体中，满足下列条件的有 种。 ①遇溶液变紫色；②只含一个环状结构；③l mol该有机物与足量金属钠反应生成1 mol 。 (5)已知ⅰ、；ⅱ、 根据相关信息，写出以  为主要原料制备M的合成路线： 。 【答案】(1)对氟苯甲醛 3(或三) (2)  ＋CH3CH2OH  ＋H2O (3)加成反应    (4)   9 (5)         【分析】由已知ⅰ可知A分子中含有，结合A的分子式和E的结构可知A含有苯环且苯环上连接1个氟原子，并且氟原子和醛基处于对位，可以确定A为  ；根据已知ⅰ中的反应可得 B为  ；B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成C，故C为  ；根据已知ⅰ可知C与发生加成反应生成D为  ，由物质I(  )结合G和H的分子式和信息ⅱ，并由(4)M的分子式为可以推出G的结构简式为  ，M的结构简式为  ，H的结构简式为  。 【解析】（1）由分析知，A的结构简式为  ，化学名称为对氟苯甲醛；C的结构简式为  ，故C中含有碳氟键、碳碳双键、酯基这三种官能团。 （2）B与乙醇发生酯化反应生成C，化学方程式为  。 （3）对比C的结构简式和D的结构简式可知C→D的反应类型为加成反应；G的结构简式为  。 （4）由分析可知，M的结构简式为  ，为酚类物质，只有一个环状结构，即为苯环，3个O原子形成的官能团可以是2个和1个，在苯环上共有6种结构；3个O原子形成的官能团也可以是1个和1个，在苯环上共有3种结构，共9种。 （5）首先根据信息ⅰ反应生成  ，再根据信息ⅱ反应生成  ，  碱性水解再酸化即可得M。合成路线为：        。 26．（23-24高二下·江西南昌·期末）某聚合物的合成路线如下(部分反应试剂和条件已略去)。 已知：ⅰ． ⅱ． ⅲ． (R代表烃基) 请回答下列问题： (1)B中所含官能团的名称是 ，F的名称是 。 (2)反应②的化学方程式为 。 (3)I的分子式为，则I的结构简式为 。 (4)反应③的反应类型是 。 (5)W是F的同分异构体，满足下列要求的W有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上取代基不超过两个； ②可以与溶液反应，不能与溶液发生显色反应，也不能发生银镜反应。 其中，含有手性碳原子的结构简式为 。 【答案】(1)羟基 苯甲酸乙酯 (2) (3) (4)取代反应 (5)8 【分析】乙烯与水加成生成乙醇(B)，D分子式为C7H8，则结构式为，由已知信息ⅰ，可知E为苯甲酸，所以F为苯甲酸乙酯；由聚合物结构及已知信息ⅱ，倒推G分子中含有两个硝基，反应②的化学方程式为 ；M分子中含有10个碳原子而K分子中只有8个碳原子，反应③为取代反应；M分子中有8个氧原子，结合已知信息ⅰ可知M为，据此作答。 【解析】（1）由以上分析可知，B为乙醇，B中所含官能团的名称是羟基；E为苯甲酸，与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。故答案为：羟基；苯甲酸乙酯 （2）由以上分析可知，反应②的化学方程式为 故答案为： （3）I的分子式为，由G的结构及已知信息ⅰ可知I的结构简式为 。故答案为： （4）M分子中含有10个碳原子而K分子中只有8个碳原子，所以是取代反应增长碳链，则反应③为取代反应。故答案为：取代反应 （5）F的分子式为，W可以与溶液反应，不能与溶液发生显色反应，也不能发生银镜反应，说明W中含有羧基，不含酚羟基和醛基，又要求苯环上取代基不超过两个，所以符合条件的结构有：、、、、、、、 ，共8种，含有手性碳原子的为。 故答案为：8； 27．（22-23高二下·江西南昌·期末）有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。已知    ①R-CH=CH2R-CH2CH2OH； ②有机物D的摩尔质量为88 g·mol-1，其核共振氢谱有3组峰； ③E能够发生银镜反应，1molE能够与2molH2完全反应生成F； ④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链 回答下列问题： (1)用系统命名法命名有机物B 。 (2)E的结构简式为 。 (3)C与新制Cu (OH)2反应的化学方程式为 。 (4)有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为 。 (5)已知有机物甲符合下列条件:①为芳香族化合物；②与F是同分异构体；③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有 种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为 。 (6)以丙烯等为原料合成D的路线如下：    X的结构简式为 。步骤Ⅱ的反应条件为 。步骤Ⅳ的反应类型为 。 【答案】(1)2­-甲基-­1­-丙醇 (2)   (3)或(CH3)2CHCHO + 2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH + Cu2O↓ + 2H2O (4)在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡试管边逐滴滴入氨水，直到生成的白色沉淀恰好溶解为止 (5)13 或   (6)CH3CHBrCH3 NaOH的水溶液，加热 消去反应 【分析】由合成路线可知，B催化氧化生成C，C氧化生成D，则D应为羧酸，D的摩尔质量为88 g·mol-1，其核共振氢谱有3组峰，其结构简式为(CH3)2CHCOOH，则C为(CH3)2CHCHO，B为(CH3)2CHCH2OH，由题给信息①可知A为(CH3)2C=CH2；结合G的分子式和D可知，F的分子式为C9H12O，E能发生银镜反应，在一定条件下，1mol E能与2mol H2反应生成F，有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链，则E为，F为，D和F发生酯化反应生成G，则G为，以此解答该题。 【解析】（1）由分析可知，B为(CH3)2CHCH2OH，其用系统命名法命名的名称为2-甲基-1-丙醇，故答案为2-甲基-1-丙醇； （2）F为，E能够发生银镜反应，1mol E与2mol H2反应生成F，则E为，故答案为； （3）C为(CH3)2CHCHO，其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO + 2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH + Cu2O↓ + 2H2O； （4）配制银氨溶液时，将氨水逐滴滴入硝酸银溶液中，当生成的白色沉淀恰好溶解为止，故答案为在一支试管中取适量硝酸银溶液，边振荡边逐滴滴入氨水，当生成的白色沉淀恰好溶解为止； （5）F为，符合：①为芳香族化合物②与F是同分异构体③能被催化氧化成醛的化合物有：若苯环上只有1个取代基，取代基为CH(CH3)-CH2OH，只有1种，若苯环上有2个取代基，可能是甲基和-CH2CH2OH，邻、间、对3种，也可以是-CH2CH3和-CH2OH，邻、间、对3种，若苯环上有3个取代基，只能是两个-CH3和一个-CH2OH，采用定一议二原则判断，有6种，所以共有13种，其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6：2：2：1：1的有机物的结构简式为或，故答案为或； （6）D结构简式为(CH3)2CHCOOH，以丙烯等为原料合成D的路线可知，反应Ⅰ为加成反应，X为CH3CHBrCH3，其在NaOH的水溶液中加热生成(CH3)2CHOH，反应Ⅳ、Ⅴ分别为消去反应和加成反应，故答案为CH3CHBrCH3；NaOH的水溶液加热；消去反应。 28．（22-23高二下·江西九江·期末）某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如图： 回答下列问题： (1)E中所含官能团的名称是 ；C的名称是 。 (2)A→B反应条件和试剂是 ；C→D的反应类型是 。 (3)写出W的结构简式为 。 (4)写出F→G的化学方程式为 。 (5)R是E的同分异构体，R同时具备下列条件的结构有 种。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应 ②能发生水解反应和银镜反应 其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为 。 【答案】(1)羧基、羟基 苯甲醛 (2)Cl2/光照 加成反应 (3) (4)+HBr (或+HBr) (5)13 【分析】A为甲苯，侧链上发生取代反应得到B，B发生水解反应生成二醇，二醇脱水生成醛，化合物C与HCN发生加成生成化合物D，D水解生成化合物E。由化合物G逆推出化合物F，F与溴化氢发生加成反应生成G，F为环烯烃，G发生水解反应生成H，F为或，E和H发生酯化生成物为。 【解析】（1）E中所含官能团是羧基、羟基；C的名称是苯甲醛。 （2）A为甲苯，甲苯在光照下与氯气发生取代反应生成化合物B，A→B反应条件和试剂是Cl2/光照；化合物C与HCN发生加成生成化合物D，C→D的反应类型是加成反应。 （3）E和H发生酯化反应生成W，则W的结构简式为。 （4）由化合物G逆推出化合物F，F与溴化氢发生加成反应生成G，F为环烯烃，G发生水解反应生成H，F为或，F→G的化学方程式为+HBr或+HBr。 （5）依题意，R分子中羟基直接连在苯环，含有甲酸酯基。分两种情况：第一种情况，苯环上只含2个取代基，-OH，-CH2OOCH共有邻、间、对3种结构；第二种情况，苯环上含有3个取代基：-OH、-CH3、-OOCH，而-OH、-CH3有邻、间、对3种位置结构，对应的-OOCH分别有4种、4种、2种位置结构，共有10种结构，综上所述，R有符合条件的结构13种。在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1:1:2:2:2的结构简式为。 29．（23-24高二下·江西南昌·期末）醇酸树脂附着力强，并具有良好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线： 已知： (1)①的反应条件为 。 (2)②⑤的反应类型分别为 、 。D中所含官能团的名称是 。 (3)反应④的化学方程式为 。 (4)合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为 。 (5)写出一种符合下列条件的F的同分异构体： 。 a.1mol该物质与4mol新制氢氧化铜悬浊液反应 b.遇溶液显紫色 c.核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1 (6)设计由1-溴丙烷()为原料制备聚丙烯醇()的合成路线(无机试剂任选)： 。 【答案】(1)NaOH(或KOH)醇溶液、加热 (2)加成反应 缩聚反应 (醇)羟基 (3)+O2+2H2O (4)或； (5)(合理即可) (6)CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2 【分析】根据G的结构简式，F+D发生缩聚反应生成G，即单体是和，E与新制氢氧化铜，酸化得到F，是醛基被氧化成羧基，因此F的结构简式为，则D的结构简式为，反应①发生消去反应，推出A的结构简式为CH3CH=CH2，根据信息，推出A发生取代反应，推出B的结构简式为CH2BrCH=CH2，反应②发生加成反应得到，反应③水解生成D；根据反应条件，反应④发生催化氧化，推出E的结构简式为 ，据此分析； 【解析】（1）反应①为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH醇溶液，并加热；故答案为NaOH或KOH醇溶液，并加热； （2）根据上述分析，B的结构简式为CH2BrCH=CH2，C的结构简式为，B与Br2发生加成反应生成C；根据G的结构简式，连接上有除C外的其他元素，则该反应类型为缩聚反应；D的结构简式为，所含官能团是(醇)羟基；故答案为加成反应；缩聚反应；(醇)羟基； （3）反应④为醇的催化氧化，即反应方程式为+O2+2H2O；故答案为+O2+2H2O； （4）D的结构简式为，1molD中含有三个羟基，F和D发生缩聚反应，形成的高分子化合物可能为或；故答案为或； （5）F的结构简式为，1mol该物质与4mol新制氢氧化铜悬浊液反应，说明该物质中含有2个醛基，遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1，说明是对称结构，符合条件的结构简式为、、、，故答案为(或、、)； （6）形成聚丙烯醇的单体为CH2=CHCH2OH，根据题中所给信息，以及2－溴丙烷生成B的路线，CH3CH2CH2Br先发生消去反应生成CH3CH=CH2，在NBS作用下生成CH2BrCH=CH2，再发生水解反应得到CH2=CHCH2OH，最后发生加聚反应得到产物，路线为CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2 ；故答案为CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2HOCH2CH=CH2。 30.（23-24高二下·江西鹰潭·期末）尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种合成路线如图所示： 已知：（氨基易被氧化） 回答下列问题： (1)尼美舒利的分子式为 ，该分子中碳原子的杂化方式为 。 (2)E中的官能团有 （填官能团名称）。 (3)F的结构简式为 。 (4)由C生成D的化学方程式为 ，反应类型为 。 (5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。 ①含有两个苯环且两个苯环直接相连 ②能与溶液发生显色反应 ③两个取代基不在同一苯环上 【答案】(1)C13H12O5N2S sp2，sp3 (2)氨基，醚键 (3) (4) 取代反应 (5)9 【分析】 F和硝酸发生取代反应生成尼美舒利，根据尼美舒利结构简式确定F为根据尼美舒利及流程图知，A为 ，A发生取代反应生成B为，B发生邻位取代反应生成C为，C和苯酚钠发生反应生成D为 ，D发生还原反应生成E为，E发生取代反应生成F。 【解析】（1）尼美舒利的分子式为C13H12O5N2S；该分子中含有苯环，杂化方式为sp2，有甲基碳原子的杂化方式为sp3； （2）E为，官能团有醚键、氨基； （3）F的结构简式为； （4）由C生成D发生取代反应，化学方程式为；反应类型为取代反应； （5）E为，E的同分异构体中能同时满足下列条件：①含有两个苯环且两个苯环直接相连，②能与溶液发生显色反应说明含有酚羟基，③两个取代基不在同一苯环上，另一个取代基为氨基。如果−OH位于苯基的邻位，氨基有3种结构。如果−OH位于苯基间位，氨基有3种结构。如果−OH位于苯基对位，氨基有3种结构。所以符合条件的有9种。其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为的结构简式为；故答案为：9； 。 / 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