综合02 有机化学基础压轴25题（湖北专用） -【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

综合02 有机化学基础压轴25题 1．（23-24高二下·湖北·期末）氟他胺是一种非类固醇雄性激素拮抗剂，是前列腺癌的一线治疗药物。在实验室由芳香烃A制备氟他胺G的合成路线如下所示： 请回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)①的化学反应方程式为 。 (3)G的分子式为 。 (4)⑥的反应试剂(除F外)和反应条件为 ，其反应类型是 。 (5)满足下列条件的G的同分异构体有 种。 ①苯环上含有取代基的化合物 ②与G含有相同种类和数目的官能团 (6)⑤的化学反应方程式为 。 【答案】(1)甲苯 (2)+3Cl2 +3HCl (3) (4)浓硝酸，浓硫酸加热 取代反应(硝化反应) (5)10 (6)++ 【分析】由B的分子式，C的结构式，可知A为甲苯，则B为三氯甲苯，C为三氟甲苯，发生硝化反应生成D，D还原生成E，E与发生取代反应生成F，为，然后发，再硝化反应生成G，结合对应的有机物的结构和性质解答； 【解析】（1）A的名称为甲苯； （2）①的化学反应方程式为：+3Cl2 +3HCl； （3）G为，分子式为； （4）⑥的反应是硝化反应，试剂(除F外)和反应条件为浓硝酸，浓硫酸加热，其反应类型是取代反应(硝化反应)； （5）G为，将看成整体写成X，取代基为3个F原子，一个-NO2，可以换元法，看成是取代基为X，一个H原子，一个-NO2，同分异构体有10种； （6）反应是与发生取代反应生成，反应的化学方程式为++。 2．（23-24高二下·湖北十堰·期末）药物M（）主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如图。完成下列填空： 已知： ① ②RX+Mg (1)A的分子式为 。 (2)C的结构简式为 ，D中含有手性C原子的个数为 。 (3)F中的官能团名称为 。 (4)有机化合物P是B的芳香族同分异构体，已知P含有醛基，氯原子直接连在苯环上，则P的结构有 种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为 。 (5)写出以和CH2＝CH2为原料，制备的合成路线 （除乙醚外，其他无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方法：AB……目标产物） 【答案】(1)C8H8O2 (2) 1 (3)碳溴键、（酚）羟基 (4)13 (5) 【分析】B和碘苯发生取代反应生成C，结合D的结构简式可知C的结构简式为；由J为逆推H为，再逆推可得G为；根据已知信息可知中的羰基与中的-MgBr发生加成、水解反应最终生成K为，K发生醇的消去反应得到M，据此解答。 【解析】（1）根据A的结构简式可知A的分子式为C8H8O2。 （2）根据以上分析可知C的结构简式为，D中与乙基相连的碳原子是手性碳原子，因此含有手性C原子的个数为1个。 （3）根据F的结构简式可知F中的官能团名称为碳溴键、（酚）羟基。 （4）B为，有机化合物P是B的芳香族同分异构体，已知P含有醛基，氯原子直接连在苯环上，如果含有2个取代基，另一个是－CH2CHO，有3种，如果含有3个取代基，另外两个应该是－CH3和－CHO，有10种，则P的结构有13种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为。 （5）根据已知信息CH2＝CH2首先转化为CH3CH2Br，然后转化为CH3CH2MgBr，与苯甲醛反应经过一系列转化最终转化为产品，合成路线为。 3．（23-24高二下·湖北·期末）有机物A可发生如下转化(部分反应条件和试剂略)： 已知：ⅰ.＋CO2(R、R′表示烃基等原子团) ⅱ.B能使溴水褪色，F为可降解的高聚物。 请回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 ，D的结构简式是 。 (2)由生成C的反应类型是 ，E生成F的反应类型是 。 (3)E形成六元环状酯的化学方程式为 。 (4)G是相对分子质量比E大28的同系物，则G的结构有 种，其中含有四种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1∶1的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，写出用为原料(其他无机试剂任选)制备E的合成路线： 。 【答案】(1)酯基 (2)氧化反应 缩聚反应 (3)2 2H2O+ (4)12 或 (5) 【分析】由题中B和C的结构得A为：或，在NaOH条件下水解得和，在铜催化作用下氧化生成，在银氨溶液中氧化酸化或B在酸性高锰酸钾条件下氧化酸化得D，D为，与氢气加成得E，E缩聚生成F。 【解析】（1）A为：或，A中含氧官能团的名称是酯基，D的结构简式是。故答案为：酯基；； （2）在铜催化作用下氧化生成，由生成C的反应类型是氧化反应，E缩聚生成F，E生成F的反应类型是缩聚反应。故答案为：氧化反应；缩聚反应； （3）E形成六元环状酯的化学方程式为2 2H2O+。故答案为：2 2H2O+； （4）E为，G是相对分子质量比E大28的同系物，G为5个碳原子的羟基酸，5个碳原子的酸有4种结构，、、、，烃基上的等效氢分别为4+3+4+1=12，则G的结构有12种，其中含有四种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1∶1的结构简式为或。故答案为：12；或； （5）参照上述合成路线，在氢氧化钠醇溶液中加热反应生成，在高锰酸钾碱性条件下反应，再酸化得到，和氢气发生加成反应生成，用为原料(其他无机试剂任选)制备E的合成路线：。 故答案为：。 4．（23-24高二下·湖北·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： 已知：Ⅰ．卤代烃可与镁反应生成格氏试剂，如。 Ⅱ．醛或酮可与格氏试剂反应，所得产物经水解可得醇，如。 Ⅲ．羧酸与作用可生成酰氯，如R2COOH。 (1)反应①的反应条件是 ，反应②用到的试剂是 。 (2)反应①②③④中，不属于取代反应的有 。 (3)K是H的一种同分异构体，K分子存在对映异构现象，K的结构简式为 。 (4)反应中需要加入少量吡啶()，写出吡啶中氮原子杂化后的价层电子轨道表示式 。请结合平衡移动原理，推测吡啶的作用 。 (5)请在F→H流程图的虚线框内填写物质的结构简式 、 。 【答案】(1)取代反应 浓硝酸、浓硫酸 (2)③ (3)CH3CH(OH)CH2CH3 (4) E和I发生取代反应生成J同时有HCl生成，吡啶具有碱性可以消耗HCl，使平衡正向移动，提高反应物的产率 (5) 【分析】A是芳香烃，根据C的结构和B的分子式得到A为甲苯，A和氯气在光照下发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，根据I的结构得到H为(CH3)2CHCH2OH，根据信息得到F结构为(CH3)2CHBr，E和I发生取代反应生成，发生硝化反应生成。 【解析】（1）由分析可知，A和氯气在光照下发生取代反应生成B，C和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应生成D。 （2）由分析可知，反应①②③④中，不属于取代反应的有③。 （3）对映异构是由一对具有镜像关系的手性配合物构成的异构体现象，其中含有手性碳原子，K是H的一种同分异构体，K分子存在对映异构现象，K的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH3。 （4）由吡啶的结构简式可知，N原子形成2个键，且含有1个孤电子对，N原子为sp2杂化，杂化后的价层电子轨道表示式，E和I发生取代反应生成J同时有HCl生成，吡啶具有碱性可以消耗HCl，使平衡正向移动，提高反应物的产率。 （5）根据信息可以得到(CH3)2CHBr反应生成(CH3)2CHMgBr，根据信息Ⅱ反应原理可以得到(CH3)2CHMgBr和HCHO反应生成(CH3)2CH2OMgBr，因此F→H流程图的虚线框内物质的结构简式为、。 5．（23-24高二下·湖北武汉·期末）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图： 请回答下列问题： (1)芳香烃A的结构简式为 ：G中含氧官能团的名称为： 。 (2)反应③和④的反应类型分别是 、 。 (3)⑤的化学方程式为 ，吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用为 。 (4)T（）是E在一定条件下反应的产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶2∶2的物质的结构简式为 。 ①直接连在苯环上； ②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀。 【答案】(1) 硝基、酰胺基 (2)取代反应 还原反应 (3)+ +HCl 吸收反应产物中的HCl，提高反应转化率 (4) 【分析】由B的分子式和A转化为B的条件可知A为 ，则B为，C为三氟甲苯，C发生硝化反应生成D，D发生还原反应生成E，根据G的结构简式可知，E与吡啶发生取代反应生成F为，然后F发生硝化反应生成G，结合对应的有机物的结构和性质分析解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为 ，G中含氧官能团的名称为：硝基、酰胺基； （2）由题干流程图可知，反应③是由三氟甲苯在浓硫酸、浓硝酸作用下生成间硝基三氟甲苯，即发生硝化反应属于取代反应，反应④将硝基转化为氨基，属于还原反应； （3）由题干流程图可知，反应⑤即由和(CH3)2CHCOCl反应生成和HCl，则该反应的反应方程式为+(CH3)2CHCOCl+HCl，吡啶是一种有机碱，能够中和反应生成的HCl，促使上述反应正向移动，提高反应转化率； （4）T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，显然有一个羧基，它的同分异构体，要求①－NH2直接连在苯环上；②能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀，说明结构中有醛基。分析可知，T符合条件的同分异构体分两大类：一类是苯环上有两个取代基：-NH2和HCOO-，在苯环上按邻、间、对排列方式共有3种；另一类是苯环上有3个取代基：-OH、-CHO、-NH2，三个不同的取代基在苯环上的排列方式共有10种结构，所以一共有13种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1︰2︰2︰2的结构简式为。 6．（23-24高二下·湖北武汉·期末）我国科学家从甘西鼠尾草分离出的二萜类化合物可用于治疗心血管疾病，目前已实现人工合成，其中间体K的一条合成路线如下。 已知：。 (1)A中官能团的结构简式为 。 (2)M的名称为 。 (3)E→G的化学方程式为 。 (4)I为醛类化合物，I的结构简式是 。 (5)关于H→J的反应：的酮羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是 。 (6)K中有 个手性碳原子。 (7)A与H2发生加成反应的有机产物为R。在R的同分异构体中，可发生银镜反应，核磁共振氢谱有4组峰的有机物有 种。 【答案】(1)、 (2)乙二醇 (3) (4) (5)酮羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向酮羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强 (6)1 (7)2 【分析】A（C6H8O）与Br2在一定条件下反应生成B（），可逆推出A为；B与M（C2H6O2）在酸催化条件下反应生成C，C与HCON(CH3)2在n-BuLi条件下反应生成D（），推出C为，M为；根据已知条件，D与反应生成E（）；E与F（C4H6O）在加热条件下反应生成G（），F为；H与LiHMDS、化合物I反应生成J，I为醛类化合物，结合H、J的结构简式推出I的结构简式为。 【解析】（1）A为，官能团的结构简式为、。 （2）M为，名称为乙二醇。 （3）E→G的化学方程式为。 （4）根据分析，I的结构简式是。 （5）酮羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向酮羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强，易断裂。 （6）K中有1个手性碳原子，如图。 （7）A与H2发生加成反应的有机产物为R，R为，在R的同分异构体中，可发生银镜反应，核磁共振氢谱有4组峰的有机物有、，共2种。 7．（23-24高二下·湖北武汉·期末）香草醇酯（，R代表烃基）能促进能量消耗及代谢，抑制体内脂肪积累，并且具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性等特性，有广泛的开发前景。下图为一种香草醇酯（G）的合成路线： 已知：①A分子中烃基上的一氯代物有两种； ②（、分别代表烃基或H原子）。 回答下列问题： (1)A的结构简式是 。 (2)B的名称是 ，C含有的官能团名称是 。 (3)B→C的反应方程式是 。 (4)C→D的反应类型是 。 (5)F分子中共面的碳原子最多有 个。 (6)G的结构简式是 。 【答案】(1) (2)2，2-二甲基丙醛 碳碳双键、醛基 (3) (4)加成反应 (5)8 (6) 【分析】A的分子式为C5H12O，能被O2催化氧化，则A为醇，A分子中烃基上的一氯代物有两种，则A的结构简式为 ，B为 ；依据题给信息，可得出C为 ，D为 ，E为 ；F为 ，E与F发生酯化反应，生成G为 。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式是 ； （2）B为 ，B的名称是2，2-二甲基丙醛，C为 ，含有的官能团名称是碳碳双键、醛基； （3）B→C的反应方程式； （4）C( )→D( )，碳碳双键与H2加成，生成碳碳单键，反应类型是加成反应； （5）F为 ，分子中两个框中，每个框内的碳原子一定共平面，两个框可能重合，则共面的碳原子最多有8个； （6）E( )与F( )发生酯化反应，则生成G为 ； 8．（23-24高二下·湖北武汉·期末）由芳香烃X合成多种有机物路线如下（部分产物、合成路线、反应条件略去），其中A是一氯代物。 已知：Ⅰ．芳香烃用质谱仪测出的质谱图如图所示： Ⅱ．（苯胺，易被氧化） Ⅲ． 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)G的系统命名名称是 ，反应②的反应类型是 。 (2)反应④的化学方程式是 。 (3)Z是比I多两个碳的同系物，其中符合下列要求的共有 种（不考虑立体异构）。 ①能与反应放出 ②与溶液发生显色反应③苯环上的一取代物有两种 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 (4)由A合成的合成路线图如下，请补充完整 。 【答案】(1)2-硝基苯甲酸 氧化反应 (2) (3)16 (4)①  ②NaOH醇溶液，加热  ③  ④NaOH水溶液，加热 【分析】根据I中芳香烃X相对分子质量为92，结合邻氨基苯甲酸结构简式知，X中含有7个C原子，则芳香烃X结构简式为，X与氯气发生取代反应生成一氯代物A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅱ、反应信息Ⅲ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，H为通过形成肽键发生缩聚反应形成的高聚物，H为。在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成。 【解析】（1）由分析可知，G为，系统命名名称是2-硝基苯甲酸；反应③的反应类型是还原反应。 （2）由分析可知，C为，其中含有醛基，反应⑤是C发生银镜反应，方程式为： （3）Z是比I多两个CH2的同系物，有多种同分异构体满足条件：①能与 NaHCO3反应放出CO2，说明含有羧基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，则应含有酚羟基，苯环上的一取代物有两种，如苯环含有2个取代基，且为对位位置，则一个取代基为-OH，另一个取代基可为-CH2CH2COOH或CH(CH3)COOH，有2种，如苯环上有4个取代基，则可分别为-OH、-COOH、-CH3、-CH3，甲基相对有3种，甲基相邻有4种，甲基相间有7种，共16种，其中核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为； （4）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，发生催化氧化生成目标产物，合成路线为：。 9．（23-24高二下·湖北武汉·期末）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知：， 回答下列问题： (1)化合物E的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法错误的是 (填标号)。 a．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 b．化合物A的碱性比化合物D弱 c．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A d．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)F→G的化学方程式为 。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，设计以乙炔为原料合成聚乳酸的路线 。(用流程图表示合成聚乳酸的后续三步过程，无机试剂任选)。 (6)写出三种同时符合下列条件的化合物B的同分异体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 【答案】(1)硝基、羰基 (2) (3)bd (4) (5) (6) 【分析】B为，C为，A到B的过程是保护氨基官能团，根据已知信息，F为，G为； 【解析】（1）根据化合物E的结构简式可知，分子结构中含氧官能团含有硝基、羰基； （2）根据分析可知化合物C的结构简式为：； （3）a．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定酰胺基，硝化后再用水解得到氨基，化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法，a正确；b．硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子的能力减弱，则化合物A的碱性比化合物D强，b错误；c．化合物B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，c正确；d．化合物G→氯硝西泮的过程中，G中的酰胺基与酮碳基发生脱水反应缩合生成了氯硝西泮，反应类型不是取代反应，d错误； 故选bd。 （4）F发生取代反应生成G，反应的化学方程式为：； （5）聚乳酸()可由乳酸在浓硫酸加热的条件下，通过缩聚反应制得，故其合成路线为：； （6）化合物B分子中含有二取代的苯环，分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，故其结构简式可能为：。 10．（23-24高二下·湖北咸宁·期末）化合物H是有机合成重要中间体，其合成路线如图： 已知： (1)的名称为 ；H所含官能团的名称为 。 (2)E→F的反应类型为 。 (3)C与E在一定条件下反应生成高聚物的化学方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)B同时满足下列条件的同分异构体有 种。 ①能与溶液发生显色反应 ②能水解且能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)1，3-丁二烯(或丁二烯)酮羰基和羧基 (2)酯化反应或取代反应 (3) (4) (5)13 【分析】A和1，3-丁二烯发生加成反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E，E和乙醇发生酯化反应生成F，F发生信息中反应生成G，G水解然后酸化生成H，根据H结构简式知G为，据此解答。 【解析】（1）是二烯烃，其名称为1，3-丁二烯；H的结构简式为，其所含官能团的名称为酮羰基和羧基； （2）E和乙醇发生酯化反应（取代反应）生成F； （3）C与E在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物的化学方程式为n+n+（2n－1）H2O； （4）根据以上分析可知G的结构简式为； （5）B的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能水解且能发生银镜反应，含有酯基且是甲酸酯，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，该分子中含有一个酯基，一个酚羟基，符合条件的结构简式为。 11．（23-24高二下·湖北武汉·期末）苯基环丁烯酮（   ）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用与醛或酮发生环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（），部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)的化学名称是 。 (2)的结构简式为 。 (3)由生成所用的试剂和反应条件为 。 (4)写出化合物中含氧官能团的名称 ；中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为 。 (5)对于，选用不同的取代基，在催化剂作用下与发生的反应进行深入研究，对产率的影响见下表： 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因 。 【答案】(1)2-羟基苯甲醛（水杨醛） (2) (3)乙醇、浓硫酸/加热 (4)羟基、酯基 2 (5)随着体积增大，产率降低；原因是体积增大，位阻增大 【分析】根据已知信息可以推知，B的结构简式为，B经过高锰酸钾氧化并酸化，得到C；C与乙醇发生酯化反应得到D，D再与PCBO反应生成E。 【解析】（1）由A的结构简式可知A为2-羟基苯甲醛（或水杨醛）。 （2）由题给已知信息可知，A与乙醛在强碱性环境中发生加成反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为。 （3）由C与D的结构简式可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热。 （4）由E的结构简式可知，其含氧官能团为羟基和酯基；E中手性碳原子有2个如图中●所示） （5）由题表中数据可知，随着R’体积增大，产率降低，是因为体积增大，位阻增大。 12．（23-24高二下·湖北武汉·期末）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图： 回答下列问题： (1)芳香烃A的结构简式为 ；D中官能团的名称是 。 (2)反应④的条件应选择 (填标号)。 a．        b．        c．        d． (3)⑤中吡啶的作用是 。 (4)⑥的化学方程式为 。 (5)该合成路线中不属于取代反应的有 (填序号)。 (6)是E在一定条件下反应的产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为的物质的结构简式为 。 ①直接连在苯环上；         ②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀。 【答案】(1) 硝基、碳氟键 (2)b (3)吸收HCl，提高反应物转化率 (4) (5)④ (6) 【分析】芳香烃A在光照条件下和氯气发生取代反应生成B，结合B的分子式可知A为甲苯，其结构简式为，B的结构简式为，B→C的反应为取代反应，C与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应生成D，D发生还原反应生成E，E与在吡啶作用下发生取代反应生成F，结合G的结构简式可知，F的结构简式为，F在浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应生成G，据此解答。 【解析】（1）由分析可知芳香烃A的结构简式为，结合D的结构可知D中含有的官能团名称为硝基、碳氟键，故答案为：；硝基、碳氟键 （2）反应④发生的是还原反应，需要加入还原剂，故答案为b； （3）反应⑤的化学方程式为，吡啶可以吸收HCl，提高反应物转化率；故答案为：吸收HCl，提高反应物转化率； （4）反应6为和浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应，化学方程式为，故答案为 （5）由分析可知，反应①为取代反应，反应②为取代反应，反应③为取代反应，反应④为还原反应，反应⑤为取代反应，反应⑥为取代反应，故答案为：④； （6）的分子式为，直接连在苯环上，能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀，则分子中含有醛基或甲酸酯的结构，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为，则符合条件的结构简式为，故答案为：。 13．（23-24高二下·湖北武汉·期末）物质是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)的反应类型分别是 。 (2)的结构简式为 。 (3)反应方程式为 。 (4)反应步骤的目的是 。 (5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线 （无机试剂任选）。 【答案】(1)加成反应 (2) (3)+H2O (4)保护羰基 (5)5 (6) 【分析】已知： ，其原理是：醛基上的氧原子结合中的两个氢原子形成碳碳双键，则A()和反应生成B(C12H14O4)，B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C(C12H16O4)，多了两个氢原子，最可能是侧链的碳碳双键加氢被还原，则C的结构简式为。根据已知②，在多聚磷酸的作用下脱去羟基及苯环邻位碳原子上的氢原子形成环酮，则D的结构简式为，反应的化学方程式为+H2O，D与乙二醇反应生成E，多了一个环，E到F引入了羰基，F与CH3I作用生成G，G进一步反应到H；由H的结构简式推知G的结构简式为。 【解析】（1）G的结构简式为：，H的结构简式为：，的反应类型是加成反应； （2）通过以上分析可知，的结构简式为： （3）反应方程式为：+H2O （4）通过D→E反应和I→J反应可知，反应步骤的目的是保护羰基； （5）的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是； （6）结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。 14．（23-24高二下·湖北武汉·期末）化合物E是合成降糖药瑞格列净的重要中间体，其合成路线如下图所示： (1)A的分子式为 。 (2)写出B与Na反应的化学方程式 。 (3)C中含有的官能团有 。 (4)C→D的反应类型为 。 (5)满足下列条件的A的同分异构体有 种 ⅰ．分子中含有苯环； ⅱ．苯环上有两个取代基，其中一个取代基为-COOH； 写出其中一氯代物有四种的同分异构体的结构简式 。 【答案】(1) (2) (3)醚键、碳溴键(或溴原子) (4)取代反应 (5)6 【分析】对比A和B结构简式可知，醛基变为醇羟基，发生还原反应，B通过与HBr发生取代反应生成C，C与反应生成D的反应过程为原子团取代溴原子，D在乙醇的作用下与反应成环生成E。 【解析】（1）根据A结构简式可知其分子式为； 故答案为：； （2）B结构中含有羟基，与可以发生置换反应，方程式为； 故答案为：； （3）根据C的结构简式可知，其含有的官能团为醚键、碳溴键(或溴原子)； 故答案为：醚键、碳溴键(或溴原子) （4）C生成D的反应过程为原子团取代溴原子，反应类型为取代反应； 故答案为：取代反应； （5）A分子式为，满足条件的同分异构体结构中含有苯环、及，结构有2种为、，与在苯环上的位置有邻、间、对三种，故满足条件的同分异构体结构6种，、、、、、；其中一氯代物有四种的同分异构体结构为； 故答案为：6；。 15．（22-23高二下·湖北荆门·期末）W是一种高分子功能材料。一种合成W的路线如图。    回答下列问题： (1)A→C的反应类型为 ，D的化学名称是 ； (2)C中所含官能团的名称是 。 (3)B是一种天然高分子材料单体，写出该高分子化合物的结构简式 ； (4)已知E的分子式为，则E的结构简式为 。 (5)F→G中第Ⅰ步反应的化学方程式为 。 (6)G的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种。 ①能与溶液发生显色反应        ②能与溶液反应产生气体        ③苯环上有三个取代基 (7)W的结构简式为 。 【答案】(1)加成反应 对甲基苯甲醛(4-甲基苯甲醛) (2)碳碳双键、醛基 (3)   (4)   (5)     (6)10 (7)   【分析】A和B发生加成反应生成C，C发生氧化反应得到D，D发生氧化反应生成E(  )，E发生取代反应生成F，F发生水解反应，再酸化得到G，G发生缩聚反应得到W。 【解析】（1）根据A、B、C的分子结构简式得到A→C的反应类型为加成反应，D中甲基和醛基在对位，因此D的化学名称是对甲基苯甲醛(4−甲基苯甲醛)；故答案为：加成反应；对甲基苯甲醛(4−甲基苯甲醛)。 （2）根据C的结构简式得到C中所含官能团的名称是碳碳双键、醛基；故答案为：碳碳双键、醛基。 （3）B是一种天然高分子材料单体，B发生加聚反应得到高分子化合物，则该高分子化合物的结构简式  ；故答案为：  。 （4）E的分子式为，说明D到E是发生氧化反应，醛基变为羧基，则E的结构简式为  ；故答案为：  。 （5）F→G中第Ⅰ步反应发生了水解反应和羧酸的中和反应，其反应的化学方程式为    ；故答案为：    。 （6）G的同分异构体中能同时满足能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能与溶液反应产生气体，说明含有羧基；苯环上有三个取代基，则含有−COOH、−OH、−CH3三个基团，当−COOH、−OH处于邻位，有四种位置的氢，其结构有4种；当−COOH、−OH处于间位，有四种位置的氢，其结构有4种；当−COOH、−OH处于对位，有两种位置的氢，其结构有2种；因此共10种；故答案为：10。 （7）W是G发生缩聚反应得到，其结构简式为  ；故答案为：。 16．（22-23高二下·湖北·期末）醇酸树脂是一种成膜性很好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成线路线：    已知：RCH2CH=CH2   (1)B的化学名称是 ，F中最多有 个原子共面。 (2)①的化学方程式为 。 ③的化学方程式 。 ④的化学方程式为 。 ⑤的化学方程式为 。 (3)化合物E´是比E多一个碳的同系物，其同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 a．可发生水解反应           b．可发生银镜反应 c．属于芳香化合物          d．只有一个环状结构 【答案】(1)3-溴丙烯 18 (2)CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH=CH2↑ + NaBr + H2O    + 3NaOH   + 3NaBr    + O2   + 2H2O n   + n    +  (2n-1)H2O (3)5 【分析】CH3CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液作用下发生消去反应生成A：CH3CH=CH2，和NBS发生取代反应生成B：BrCH2CH=CH2，和Br2发生加成反应生成C：BrCH2CHBrCH2Br，与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成D：丙三醇，  发生催化氧化生成E：  ，被新制氢氧化铜氧化之后酸化，得到F邻苯二甲酸，F与D发生缩聚反应生成  。 【解析】（1）根据分析可知B为3-溴丙烯；由于F邻苯二甲酸中所有碳原子均为sp2杂化，故F最多可以所有原子共面，共18个原子。 （2）根据分析可知：①的化学方程式为CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH=CH2↑ + NaBr + H2O； ③的化学方程式   + 3NaOH   + 3NaBr ； ④的化学方程式为  + O2   + 2H2O； ⑤的化学方程式为n   + n     + (2n-1)H2O。 （3）化合物E´是比E多一个碳的同系物，其同分异构体中同时满足：a．可发生水解反应，b．可发生银镜反应，说明为甲酸酯；c．属于芳香化合物，d．只有一个环状结构，说明只有一个苯环。所以取代基为-OOCH、-CH=CH2，有3种；-CH=CHOOCH，有1种；  ，有1种，共5种。 17．（22-23高二下·湖北恩施·期末）有机物G是一种抗新型冠状病毒口服药的合成中间体，其合成路线如下：    回答下列问题： (1)D分子中官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)写出一定条件下E与F发生反应的化学方程式： 。 (4)H为比E多一个碳原子的E的同系物，且氟原子都直接与苯环相连，H的结构一共有 种，满足核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为2∶2∶1的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)已知B→C、C→D、D→E的产率均为80%，则B→E的总产率为 。 【答案】(1)碳氟键(或氟原子)、酮羰基 (2) (3)  +  +H2O (4)16   或   (5)51.2% 【分析】A和KF在催化剂作用下反应生成B，B和CH3COCl在AlCl3催化剂作用下发生取代反应生成，和KF在催化剂作用下反应生成D，D被氧化为E，E和LiAlH4反应生成F，F在NBS作用下反应生成G。 【解析】（1）根据D的结构简式分析得到D分子中官能团的名称为碳氟键(或氟原子)、酮羰基；故答案为：碳氟键(或氟原子)、酮羰基。 （2）根据B、D的结构简式分析得到C的结构简式为；故答案为：  。 （3）一定条件下E与F反应生成酯和水，其反应的化学方程式： +    +H2O；故答案为： +  +H2O。 （4）H为比E多一个碳原子的E的同系物，且氟原子都直接与苯环相连，当有3个氟原子和−CH3、−COOH，H的结构有、，当有3个氟原子和−CH2COOH，则H的结构有，因此H共有16种，满足核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为2∶2∶1的结构简式为或；故答案为：15；或。 （5）已知B→C、C→D、D→E的产率均为80%，则B→E的总产率为80%×80%×80%=51.2%。 18．（22-23高二下·湖北武汉·期末）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：    回答问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)已知B为一元强酸，室温下B与溶液反应的化学方程式为 。 (3)写出C的一种用途 ，D的结构简式为 。 (4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。 (5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。 ①含有酯基    ②含有苯环    ③核磁共振氢谱有两组峰 (6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中有机物M的结构简式 。    【答案】(1)取代反应或磺化反应 (2) (3)制造苯醛树脂、作染料、 作医药、消毒等    (4)溶液 (5)或   (6)   【分析】根据合成路线，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B与熔融NaOH反应生成  和水、与HCl反应生成C()，先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，结合D与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，则可以推知D为，据此分析。 【解析】（1）据分析可知，A→B的反应类型为取代反应或磺化反应，故答案为：取代反应或磺化反应。 （2）根据已知B为一元强酸，则室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为+NaOH→+H2O，故答案为：+NaOH→+H2O。 （3）据分析可知，C的化学名称为苯酚，可以用作制造苯醛树脂、作染料、作医药、消毒等，D的结构简式为，故答案为：制造苯醛树脂、作染料、 作医药、消毒等；。 （4）由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；故答案为：FeCl3溶液或其他合理答案。 （5）F为，X是F的同分异构体，符合①含有酯基；②含有苯环；③核磁共振氢谱有两组峰的结构简式为或；故答案为或。 （6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，F→G反应方程式中M、N分别为、H2O，故答案为。 19．（22-23高二下·湖北武汉·期末）苯磺酸左旋氨氯地平是目前治疗高血压的主要药物。经由如图反应路线可制备苯磺酸左旋氨氯地平的中间体M(部分试剂及反应条件略)。    已知：   回答下列问题： (1)B→C的反应条件和试剂分别为 。 (2)D→E的反应类型为 。 (3)F的结构简式为 ，其核磁共振氢谱中有 组峰。 (4)E+F→M的化学方程式为 。 (5)D与足量发生加成反应的有机产物为R，在R的同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6：6：1的有机物结构简式为 。(任意写一种) (6)已知：  写出以环己醇(  )和乙醇为原料合成  的路线流程图 。 【答案】(1)光照、氯气 (2)氧化反应 (3)CH3COCH2COOCH2CH3 4 (4)CH3COCH2COOCH2CH3+  +H2O (5) (6)         【分析】 由有机物的转化关系可知，在氯化铁做催化剂条件下  与氯气发生取代反应生成  ，  光照条件下与氯气发生取代反应生成  ，  在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成  ，则D为  ；催化剂作用下  与氧气发生催化氧化生成    ；CH3CH2OH与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成CH3COOH，则G为CH3CH2OH、H为CH3COOH；浓硫酸作用下CH3COOH与CH3CH2OH共热发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，则I为CH3COOCH2CH3；CH3COOCH2CH3发生信息反应生成CH3COCH2COOCH2CH3，则F为CH3COCH2COOCH2CH3；碱性条件下CH3COCH2COOCH2CH3与  反应生成  。 【解析】（1）由分析可知，B→C的反应为光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：光照、氯气； （2）由分析可知，D→E的反应为催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成，故答案为：氧化反应； （3）由分析可知，F的结构简式为核磁共振氢谱中有4组峰的CH3COCH2COOCH2CH3，故答案为：CH3COCH2COOCH2CH3；4； （4）E+F→M的反应为碱性条件下CH3COCH2COOCH2CH3与反应生成和水，反应的化学方程式为CH3COCH2COOCH2CH3++H2O，故答案为：CH3COCH2COOCH2CH3++H2O； （5）由分析可知，D的结构简式为，则R的结构简式为，R的同分异构体的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6:6:1，说明同分异构体分子中含有4个甲基和醛基，结构简式为，故答案为：； （6）由有机物的转化关系和题给信息可知，以环己醇和乙醇为原料合成的合成步骤为浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，浓硫酸作用下与乙醇共热发生酯化反应生成，发生题给信息反应生成，合成路线为  。 20．（22-23高二下·湖北武汉·期末）非那沙星是一种新型的抗微生物药物，其制备方法如图所示。 回答下列问题： (1)A中氟原子被氢原子取代后的产物名称为 。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)中第一步反应的化学反应方程式为 。 (4)的反应类型为 。 (5)的结构简式为 。 (6)是的同分异构体，满足下列条件的的结构有 种；其中核磁共振氢谱显示五组峰，且峰面积比为的L的结构简式为 (任写一种)。 ①能发生银镜反应 ②分子中含有-NH2 ③分子中含有一个六元环且环上只有一个杂原子 【答案】(1)间二甲苯 (2)醛基、羧基 (3)+6NaOH+5NaCl+3H2O (4)取代反应 (5) (6)19 或或 【分析】由有机物的转化关系可知，氯化铁做催化剂作用下与氯气发生取代反应生成，则A为、B为；光照条件下与氯气发生取代反应生成，则C为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应后，酸化得到，一定条件下转化为，与SOCl2发生取代反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成，则G为；一定条件下与反应转化为，在稀硫酸中发生水解反应生成，催化剂作用下与发生取代反应生成。 【解析】（1）A中氟原子被氢原子取代后的产物为，名称为间二甲苯，故答案为：间二甲苯； （2）由结构简式可知，分子中的含氧官能团为醛基和羧基，故答案为：醛基、羧基； （3）由分析可知，C→D中第一步反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成、氯化钠和水，反应的化学反应方程式为+6NaOH+5NaCl+3H2O，故答案为：+6NaOH+5NaCl+3H2O； （4）由分析可知，I→K的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：取代反应； （5）由分析可知，G的结构简式为，故答案为：； （6）J的同分异构体L分子中含有一个六元环且环上只有一个杂原子，分子中含有氨基，能发生银镜反应说明分子中含有醛基，则L分子的结构可以视作是分子中的氢原子被氨基和醛基取代所得结构，共有19种，其中核磁共振氢谱显示五组峰，且峰面积比为1：1：2：4：4的结构简式为、、，故答案为：或或。 21．（22-23高二下·湖北咸宁·期末）芪类化合物在制备治疗急性期缺血性脑卒药物中具有较好的作用。化合物G是合成一种芪类化合物的重要中间体，其合成路线如下： (1)F中官能团有：酯基、 (填名称)。 (2)C的结构简式为 ，E→F的反应类型为 。 (3)请写出D→E的化学方程式： 。 (4)三乙胺(  )是一种常用的有机溶剂，它与同分异构体二丙胺(  )相比， 的熔沸点更高，主要原因是 。 (5)E→F中加入K2CO3的作用是 。 (6)M的分子式比D少2个氧原子，请写出所有同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式： 。 ①溴原子与苯环直接相连 ②能发生酯类水解反应 ③核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为2：2：3 【答案】(1)醚键、碳溴键 (2) 取代反应 (3)   (4)二丙胺 二丙胺分子间可形成氢键 (5)与生成的HI反应，使E→F反应向正反应方向移动，提高E的转化率 (6)   、   【分析】由有机物的转化关系可知，溴化铁做催化剂条件下  与液溴发生取代反应生成  ，则A为 ；  与SOCl2发生取代反应生成  ，则C为  ；  与甲醇发生取代反应生成  ，三乙胺作用下  与CH3OCH2Cl发生取代反应生成  ，碳酸钾作用下  与一碘甲烷发生取代反应生成  ，  与四氢合铝酸钠发生还原反应生成  。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为  ，官能团为醚键、碳溴键，故答案为：醚键、碳溴键； （2）由分析可知，C的结构简式为；E→F的反应为碳酸钾作用下与一碘甲烷发生取代反应生成和碘化氢，故答案为：；取代反应； （3）由分析可知，D→E的反应为三乙胺作用下与CH3OCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为 +CH3OCH2Cl+HCl，故答案为：+CH3OCH2Cl+HCl； （4）由结构简式可知，三乙胺分子不能形成分子间氢键，而二丙胺分子能形成分子间氢键，分子间作用力大于三乙胺，所以沸点高于三乙胺，故答案为：二丙胺；二丙胺分子间可形成氢键； （5）E→F的反应为碳酸钾作用下与一碘甲烷发生取代反应生成和碘化氢，反应中碳酸钾的作用是中和反应生成的碘化氢，使平衡向正反应方向移动，有利于的生成，故答案为：与生成的HI反应，使E→F反应向正反应方向移动，提高E的转化率； （6）比D少2个氧原子的M的同分异构体中溴原子与苯环直接相连，能发生酯类水解反应说明同分异构体分子的官能团为碳溴键和酯基，则核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为2：2：3的结构简式为、，故答案为：、。 22．（22-23高二下·湖北武汉·期末）某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。苯氧乙酸的结构可表示为：   M的合成路线如下：    已知： 回答下列问题： (1)5.8gA完全燃烧可产生0.3mol 和0.3mol ，A的蒸气对氢气的相对密度是29，A分子中不含甲基，且为链状结构，则A的结构简式为 ，所含官能团的名称为 。 (2)试剂X可选用的是___________。 A．NaOH溶液 B．溶液 C．溶液 D．溶液 (3)C的结构简式是 ，反应②的反应类型是 。 (4)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，请写出能与溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式 。 (5)写出反应④的化学方程式 。 【答案】(1)CH2=CHCH2OH 碳碳双键、羟基 (2)AD (3)Cl-CH2-COOH 取代反应 (4)   (5) +CH2=CHCH2OH   +H2O 【分析】根据，由  逆推，可知C是Cl-CH2-COOH，B和氯气反应生成C，根据，可知B是CH3COOH； 【解析】（1）A的蒸气对氢气的相对密度是29，A的相对分子质量为58，5.8gA的物质的量为0.1mol，0.1molA完全燃烧可产生0.3mol 和0.3mol ，则A分子中含有3个C原子、6个H原子，O原子数为 ， A分子式为C3H6O，分子中不含甲基，且为链状结构，则A的结构简式为CH2=CHCH2OH，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。 （2）苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，试剂X可以是氢氧化钠溶液，故选A； 苯酚的酸性小于醋酸，苯酚和醋酸钠不反应，故不选B； 苯酚的酸性小于碳酸，苯酚和碳酸氢钠不反应，故不选C； 苯酚和碳酸氢钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，试剂X可以是碳酸氢钠溶液，故选D； 选AD。 （3）根据，由  逆推，可知C是Cl-CH2-COOH；B是CH3COOH，CH3COOH甲基上的H原子被Cl代替生成Cl-CH2-COOH和HCl，反应②的反应类型是取代反应； （4）苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式有  。 （5）反应④是苯氧乙酸和CH2=CHCH2OH发生酯化反应生成  和水，反应的化学方程式为+CH2=CHCH2OH   +H2O。 23．（22-23高二下·湖北武汉·期末）化合物M(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如下：    已知：的结构简式为   回答下列问题： (1)的核磁共振氢谱有 组峰。G→H的反应类型是 。 (2)A的化学名称为 。 (3)M中含氮官能团的名称为 。 (4)有机物C的结构简式为，B→D反应的化学方程式为 。 (5)E与NaOH溶液共热的化学方程式为 。 (6)参照上述合成路线，以和为原料设计合成的路线。(其它试剂任选)。 【答案】(1)1 消去反应 (2)丙烯酸 (3)氨基、酰胺基 (4)   (5)     (6)   【分析】根据A的分子式结构B的结构简式可知A发生酯化反应，则A结构简式为CH2=CHOOH，B和C反应生成D，根据D结构简式可判断发生加成反应，C结构简式为。D→E发生取代反应，E在一定条件下和I2反应生成F，F与反应生成G，G转化为H最终换华为M，据此分析； 【解析】（1）根据的结构简式可知含有1种H，即核磁共振氢谱有1组峰；通过对比G和H结构简式可知反应过程中消去了HI形成碳碳双键； （2）根据分析可知A结构简式为CH2=CHOOH，名称为丙烯酸； （3）结合M结构简式可知含氮官能团：氨基、酰胺基； （4）有机物C的结构简式为，B→D反应的化学方程式为：； （5）E与NaOH溶液共热的化学方程式为； （6）以和为原料设计合成的路线，乙醛发生反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和发生反应参考合成路线B→D可生成，和氨气发生反应参考D→E生成目标产物，具体路线如下：。 24．（22-23高二下·湖北武汉·期末）高分子化合物G是一种重要的化工产品，可由烃A()和苯合成。合成G的流程如图：    已知： ①B和C中核磁共振氢谱分别有4种和3种峰 ②CH3Cl+NaCNCH3CN+NaCl ③CH3CNCH3COOH ④      请回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)反应①的反应类型是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)E中官能团的名称是 。 (5)F的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： 。 ①苯环对位上有两个取代基，其中一个是 ②能发生水解反应 ③核磁共振氢谱共有5组峰 (6)参照上述流程图，写出用乙烯、NaCN为原料制备聚酯    的合成路线 (其他无机试剂任选)。 【答案】(1)丙烯 (2)加成反应 (3)     (4)羧基、硝基 (5)    、    、     (6)     【分析】由框图可知，苯和A发生加成反应生成  ，则烃A(C3H6)为CH2=CHCH3，根据G的结构和  反应得到B的结构为  ，C的结构为   ，C和NaCN反应生成D(  )，根据信息③得到D反应生成E(  )，根据信息④得到E反应生成F(  )，F发生缩聚反应生成G。 【解析】（1）根据分析，烃A(C3H6)为CH2=CHCH3，A的名称是丙烯； （2）根据分析，反应①是丙烯和苯发生加成反应； （3）根据分析，D的结构简式是  ； （4）根据分析，E为  ，官能团的名称是羧基和硝基； （5）F(  )的同分异构体有多种，①苯环对位上有两个取代基，其中一个是−NH2；②能发生水解反应，说明含有酯基，③核磁共振氢谱共有5组峰，说明结构的对称性较好，同分异构体有：  、   、   ； （6）用逆合成法分析，  由HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成，NCCH2CH2CN在酸性条件下反应生成HOOCCH2CH2COOH，BrCH2CH2Br和NaCN反应生成NCCH2CH2CN，BrCH2CH2Br在碱性条件下水解生成HOCH2CH2OH，乙烯和溴水加成反应生成BrCH2CH2Br，因此合成路线为：。 25．（22-23高二下·湖北孝感·期末）通过厌氧混合发酵将生物废物转化为中链羧酸(MCCA)在减轻化石燃料需求和提高生物废物处理能力方面正受到研究者的广泛关注。废物初级发酵过程中部分物质转化流程如图。针对转化流程图中用罗马数字标记的物质，回答下列问题： (1)Ⅰ是 (填“葡萄糖”或“果糖”)，写出它的一种用途： 。 (2)互为同系物的有 (填标号)。 (3)Ⅰ～Ⅹ中能和溶液反应的物质有 种，写出最简单的一种物质与足量溶液反应的化学方程式： 。 (4)Ⅰ～Ⅹ中能发生银镜反应的物质有 (填标号)，写出其中结构最简单的物质发生银镜反应的化学方程式： 。 (5)相同物质的量的Ⅳ与Ⅴ分别与足量的钠反应，生成同等条件下的氢气的体积比为 。 (6)两分子Ⅳ发生酯化反应可以生成一种六元环状化合物，该六元环状化合物的结构简式为 。 【答案】(1)葡萄糖 用于食品加工 (2)Ⅲ、Ⅶ、Ⅹ (3)7 CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑(或其他合理答案) (4)Ⅰ、Ⅷ CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (5)1∶1 (6)   【分析】由框图可知，Ⅰ葡萄糖（）在EMP的作用下生成Ⅱ（），Ⅱ在LDH的作用下生成Ⅲ（），Ⅱ在MDH的作用下反应生成Ⅳ（），Ⅳ在FUM的作用下发生消去反应生成Ⅴ（），Ⅴ在SDH的作用下发生加成反应生成Ⅵ（），Ⅵ在MUT的作用下生成丙酰辅酶A（），最后生成乙酸Ⅶ（）。Ⅱ在PDH的作用下生成乙酰辅酶A（），在ADA作用下生成乙醛Ⅷ（），乙醛在ADH的作用下生成丙醇（），乙酰辅酶A在PTA的作用下生成，在ACK作用下生成乙酸Ⅹ（）。 【解析】（1）根据分析，Ⅰ是葡萄糖；葡萄糖是甜味剂，可用于食品加工； （2）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，根据分析，Ⅲ、Ⅶ、Ⅹ互为同系物； （3）羧基可以与NaHCO3反应，Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ、Ⅹ中含有羧基，共7种；其中Ⅹ乙酸是这些酸中最简单的，与NAHCO3反应的方程式为CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑； （4）醛基可以发生银镜反应，Ⅰ、Ⅷ具有醛基；其中乙醛结构简单，发生银镜反应的方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O； （5）Ⅳ中含有1个羧基1个羟基，Ⅴ中含有2个羧基，1molⅣ、Ⅴ与足量Na反应均生成1molH2，因此相同物质的量的Ⅳ与Ⅴ分别与足量的钠反应，生成同等条件下的氢气的体积比为1:1； （6）Ⅳ中含有1个羧基1个羟基，根据酯化反应酸脱羟基醇脱氢的原理，生成的酯为  。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 综合02 有机化学基础压轴25题 1．（23-24高二下·湖北·期末）氟他胺是一种非类固醇雄性激素拮抗剂，是前列腺癌的一线治疗药物。在实验室由芳香烃A制备氟他胺G的合成路线如下所示： 请回答下列问题： (1)A的名称为 。 (2)①的化学反应方程式为 。 (3)G的分子式为 。 (4)⑥的反应试剂(除F外)和反应条件为 ，其反应类型是 。 (5)满足下列条件的G的同分异构体有 种。 ①苯环上含有取代基的化合物 ②与G含有相同种类和数目的官能团 (6)⑤的化学反应方程式为 。 2．（23-24高二下·湖北十堰·期末）药物M（）主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其合成路线如图。完成下列填空： 已知： ① ②RX+Mg (1)A的分子式为 。 (2)C的结构简式为 ，D中含有手性C原子的个数为 。 (3)F中的官能团名称为 。 (4)有机化合物P是B的芳香族同分异构体，已知P含有醛基，氯原子直接连在苯环上，则P的结构有 种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为 。 (5)写出以和CH2＝CH2为原料，制备的合成路线 （除乙醚外，其他无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方法：AB……目标产物） 3．（23-24高二下·湖北·期末）有机物A可发生如下转化(部分反应条件和试剂略)： 已知：ⅰ.＋CO2(R、R′表示烃基等原子团) ⅱ.B能使溴水褪色，F为可降解的高聚物。 请回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 ，D的结构简式是 。 (2)由生成C的反应类型是 ，E生成F的反应类型是 。 (3)E形成六元环状酯的化学方程式为 。 (4)G是相对分子质量比E大28的同系物，则G的结构有 种，其中含有四种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1∶1的结构简式为 。 (5)参照上述合成路线，写出用为原料(其他无机试剂任选)制备E的合成路线： 。 4．（23-24高二下·湖北·期末）氟他胺是一种抗肿瘤药，实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下所示： 已知：Ⅰ．卤代烃可与镁反应生成格氏试剂，如。 Ⅱ．醛或酮可与格氏试剂反应，所得产物经水解可得醇，如。 Ⅲ．羧酸与作用可生成酰氯，如R2COOH。 (1)反应①的反应条件是 ，反应②用到的试剂是 。 (2)反应①②③④中，不属于取代反应的有 。 (3)K是H的一种同分异构体，K分子存在对映异构现象，K的结构简式为 。 (4)反应中需要加入少量吡啶()，写出吡啶中氮原子杂化后的价层电子轨道表示式 。请结合平衡移动原理，推测吡啶的作用 。 (5)请在F→H流程图的虚线框内填写物质的结构简式 、 。 5．（23-24高二下·湖北武汉·期末）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图： 请回答下列问题： (1)芳香烃A的结构简式为 ：G中含氧官能团的名称为： 。 (2)反应③和④的反应类型分别是 、 。 (3)⑤的化学方程式为 ，吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用为 。 (4)T（）是E在一定条件下反应的产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶2∶2的物质的结构简式为 。 ①直接连在苯环上； ②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀。 6．（23-24高二下·湖北武汉·期末）我国科学家从甘西鼠尾草分离出的二萜类化合物可用于治疗心血管疾病，目前已实现人工合成，其中间体K的一条合成路线如下。 已知：。 (1)A中官能团的结构简式为 。 (2)M的名称为 。 (3)E→G的化学方程式为 。 (4)I为醛类化合物，I的结构简式是 。 (5)关于H→J的反应：的酮羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是 。 (6)K中有 个手性碳原子。 (7)A与H2发生加成反应的有机产物为R。在R的同分异构体中，可发生银镜反应，核磁共振氢谱有4组峰的有机物有 种。 7．（23-24高二下·湖北武汉·期末）香草醇酯（，R代表烃基）能促进能量消耗及代谢，抑制体内脂肪积累，并且具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性等特性，有广泛的开发前景。下图为一种香草醇酯（G）的合成路线： 已知：①A分子中烃基上的一氯代物有两种； ②（、分别代表烃基或H原子）。 回答下列问题： (1)A的结构简式是 。 (2)B的名称是 ，C含有的官能团名称是 。 (3)B→C的反应方程式是 。 (4)C→D的反应类型是 。 (5)F分子中共面的碳原子最多有 个。 (6)G的结构简式是 。 8．（23-24高二下·湖北武汉·期末）由芳香烃X合成多种有机物路线如下（部分产物、合成路线、反应条件略去），其中A是一氯代物。 已知：Ⅰ．芳香烃用质谱仪测出的质谱图如图所示： Ⅱ．（苯胺，易被氧化） Ⅲ． 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： (1)G的系统命名名称是 ，反应②的反应类型是 。 (2)反应④的化学方程式是 。 (3)Z是比I多两个碳的同系物，其中符合下列要求的共有 种（不考虑立体异构）。 ①能与反应放出 ②与溶液发生显色反应③苯环上的一取代物有两种 其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 (4)由A合成的合成路线图如下，请补充完整 。 9．（23-24高二下·湖北武汉·期末）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知：， 回答下列问题： (1)化合物E的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法错误的是 (填标号)。 a．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 b．化合物A的碱性比化合物D弱 c．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A d．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)F→G的化学方程式为 。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，设计以乙炔为原料合成聚乳酸的路线 。(用流程图表示合成聚乳酸的后续三步过程，无机试剂任选)。 (6)写出三种同时符合下列条件的化合物B的同分异体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 10．（23-24高二下·湖北咸宁·期末）化合物H是有机合成重要中间体，其合成路线如图： 已知： (1)的名称为 ；H所含官能团的名称为 。 (2)E→F的反应类型为 。 (3)C与E在一定条件下反应生成高聚物的化学方程式为 。 (4)G的结构简式为 。 (5)B同时满足下列条件的同分异构体有 种。 ①能与溶液发生显色反应 ②能水解且能发生银镜反应。 其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 11．（23-24高二下·湖北武汉·期末）苯基环丁烯酮（   ）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用与醛或酮发生环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（），部分合成路线如下： 已知如下信息： 回答下列问题： (1)的化学名称是 。 (2)的结构简式为 。 (3)由生成所用的试剂和反应条件为 。 (4)写出化合物中含氧官能团的名称 ；中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为 。 (5)对于，选用不同的取代基，在催化剂作用下与发生的反应进行深入研究，对产率的影响见下表： 产率/% 91 80 63 请找出规律，并解释原因 。 12．（23-24高二下·湖北武汉·期末）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图： 回答下列问题： (1)芳香烃A的结构简式为 ；D中官能团的名称是 。 (2)反应④的条件应选择 (填标号)。 a．        b．        c．        d． (3)⑤中吡啶的作用是 。 (4)⑥的化学方程式为 。 (5)该合成路线中不属于取代反应的有 (填序号)。 (6)是E在一定条件下反应的产物，同时符合下列条件的T的同分异构体有多种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为的物质的结构简式为 。 ①直接连在苯环上；         ②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀。 13．（23-24高二下·湖北武汉·期末）物质是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)的反应类型分别是 。 (2)的结构简式为 。 (3)反应方程式为 。 (4)反应步骤的目的是 。 (5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线 （无机试剂任选）。 14．（23-24高二下·湖北武汉·期末）化合物E是合成降糖药瑞格列净的重要中间体，其合成路线如下图所示： (1)A的分子式为 。 (2)写出B与Na反应的化学方程式 。 (3)C中含有的官能团有 。 (4)C→D的反应类型为 。 (5)满足下列条件的A的同分异构体有 种 ⅰ．分子中含有苯环； ⅱ．苯环上有两个取代基，其中一个取代基为-COOH； 写出其中一氯代物有四种的同分异构体的结构简式 。 15．（22-23高二下·湖北荆门·期末）W是一种高分子功能材料。一种合成W的路线如图。    回答下列问题： (1)A→C的反应类型为 ，D的化学名称是 ； (2)C中所含官能团的名称是 。 (3)B是一种天然高分子材料单体，写出该高分子化合物的结构简式 ； (4)已知E的分子式为，则E的结构简式为 。 (5)F→G中第Ⅰ步反应的化学方程式为 。 (6)G的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种。 ①能与溶液发生显色反应        ②能与溶液反应产生气体        ③苯环上有三个取代基 (7)W的结构简式为 。 16．（22-23高二下·湖北·期末）醇酸树脂是一种成膜性很好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成线路线：    已知：RCH2CH=CH2   (1)B的化学名称是 ，F中最多有 个原子共面。 (2)①的化学方程式为 。 ③的化学方程式 。 ④的化学方程式为 。 ⑤的化学方程式为 。 (3)化合物E´是比E多一个碳的同系物，其同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 a．可发生水解反应           b．可发生银镜反应 c．属于芳香化合物          d．只有一个环状结构 17．（22-23高二下·湖北恩施·期末）有机物G是一种抗新型冠状病毒口服药的合成中间体，其合成路线如下：    回答下列问题： (1)D分子中官能团的名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)写出一定条件下E与F发生反应的化学方程式： 。 (4)H为比E多一个碳原子的E的同系物，且氟原子都直接与苯环相连，H的结构一共有 种，满足核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为2∶2∶1的结构简式为 (写出一种即可)。 (5)已知B→C、C→D、D→E的产率均为80%，则B→E的总产率为 。 18．（22-23高二下·湖北武汉·期末）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：    回答问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)已知B为一元强酸，室温下B与溶液反应的化学方程式为 。 (3)写出C的一种用途 ，D的结构简式为 。 (4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。 (5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。 ①含有酯基    ②含有苯环    ③核磁共振氢谱有两组峰 (6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中有机物M的结构简式 。    19．（22-23高二下·湖北武汉·期末）苯磺酸左旋氨氯地平是目前治疗高血压的主要药物。经由如图反应路线可制备苯磺酸左旋氨氯地平的中间体M(部分试剂及反应条件略)。    已知：   回答下列问题： (1)B→C的反应条件和试剂分别为 。 (2)D→E的反应类型为 。 (3)F的结构简式为 ，其核磁共振氢谱中有 组峰。 (4)E+F→M的化学方程式为 。 (5)D与足量发生加成反应的有机产物为R，在R的同分异构体中，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6：6：1的有机物结构简式为 。(任意写一种) (6)已知：  写出以环己醇(  )和乙醇为原料合成  的路线流程图 。 20．（22-23高二下·湖北武汉·期末）非那沙星是一种新型的抗微生物药物，其制备方法如图所示。 回答下列问题： (1)A中氟原子被氢原子取代后的产物名称为 。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)中第一步反应的化学反应方程式为 。 (4)的反应类型为 。 (5)的结构简式为 。 (6)是的同分异构体，满足下列条件的的结构有 种；其中核磁共振氢谱显示五组峰，且峰面积比为的L的结构简式为 (任写一种)。 ①能发生银镜反应 ②分子中含有-NH2 ③分子中含有一个六元环且环上只有一个杂原子 21．（22-23高二下·湖北咸宁·期末）芪类化合物在制备治疗急性期缺血性脑卒药物中具有较好的作用。化合物G是合成一种芪类化合物的重要中间体，其合成路线如下： (1)F中官能团有：酯基、 (填名称)。 (2)C的结构简式为 ，E→F的反应类型为 。 (3)请写出D→E的化学方程式： 。 (4)三乙胺(  )是一种常用的有机溶剂，它与同分异构体二丙胺(  )相比， 的熔沸点更高，主要原因是 。 (5)E→F中加入K2CO3的作用是 。 (6)M的分子式比D少2个氧原子，请写出所有同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式： 。 ①溴原子与苯环直接相连 ②能发生酯类水解反应 ③核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为2：2：3 22．（22-23高二下·湖北武汉·期末）某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物A与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。苯氧乙酸的结构可表示为：   M的合成路线如下：    已知： 回答下列问题： (1)5.8gA完全燃烧可产生0.3mol 和0.3mol ，A的蒸气对氢气的相对密度是29，A分子中不含甲基，且为链状结构，则A的结构简式为 ，所含官能团的名称为 。 (2)试剂X可选用的是___________。 A．NaOH溶液 B．溶液 C．溶液 D．溶液 (3)C的结构简式是 ，反应②的反应类型是 。 (4)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，请写出能与溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式 。 (5)写出反应④的化学方程式 。 23．（22-23高二下·湖北武汉·期末）化合物M(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如下：    已知：的结构简式为   回答下列问题： (1)的核磁共振氢谱有 组峰。G→H的反应类型是 。 (2)A的化学名称为 。 (3)M中含氮官能团的名称为 。 (4)有机物C的结构简式为，B→D反应的化学方程式为 。 (5)E与NaOH溶液共热的化学方程式为 。 (6)参照上述合成路线，以和为原料设计合成的路线。(其它试剂任选)。 24．（22-23高二下·湖北武汉·期末）高分子化合物G是一种重要的化工产品，可由烃A()和苯合成。合成G的流程如图：    已知： ①B和C中核磁共振氢谱分别有4种和3种峰 ②CH3Cl+NaCNCH3CN+NaCl ③CH3CNCH3COOH ④      请回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)反应①的反应类型是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)E中官能团的名称是 。 (5)F的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： 。 ①苯环对位上有两个取代基，其中一个是 ②能发生水解反应 ③核磁共振氢谱共有5组峰 (6)参照上述流程图，写出用乙烯、NaCN为原料制备聚酯    的合成路线 (其他无机试剂任选)。 25．（22-23高二下·湖北孝感·期末）通过厌氧混合发酵将生物废物转化为中链羧酸(MCCA)在减轻化石燃料需求和提高生物废物处理能力方面正受到研究者的广泛关注。废物初级发酵过程中部分物质转化流程如图。针对转化流程图中用罗马数字标记的物质，回答下列问题： (1)Ⅰ是 (填“葡萄糖”或“果糖”)，写出它的一种用途： 。 (2)互为同系物的有 (填标号)。 (3)Ⅰ～Ⅹ中能和溶液反应的物质有 种，写出最简单的一种物质与足量溶液反应的化学方程式： 。 (4)Ⅰ～Ⅹ中能发生银镜反应的物质有 (填标号)，写出其中结构最简单的物质发生银镜反应的化学方程式： 。 (5)相同物质的量的Ⅳ与Ⅴ分别与足量的钠反应，生成同等条件下的氢气的体积比为 。 (6)两分子Ⅳ发生酯化反应可以生成一种六元环状化合物，该六元环状化合物的结构简式为 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $$