3.4.2羧酸的衍生物 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章　烃的衍生物 第4节 羧酸 羧酸衍生物 课时2 羧酸衍生物 人教版选择性必修2 导入 我们在日常生活中经常会吃一些不同的水果，一般水果除有酸、甜味外,还有不同的香味,产生这些香味的物质相同吗? 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C-O-(CH2)4CH3 O 丁酸乙酯 CH3(CH2)2C—O—CH2CH3 O 乙酸异戊酯 CH3C—O—(CH2)2CHCH3 O CH3 它们属于羧酸衍生物，这些物质又有哪些性质和应用呢? 我们来学习。 学习目标 1.认识羧酸衍生物和胺的结构特点及应用 2.通过探究乙酸乙酯的水解，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程 3.能结合生产实际了解羧酸衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸衍生物的安全使用 重点： 羧酸衍生物的结构和性质 阅读课本76--82页，思考下列问题： 1、羧酸衍生物定义、类别？ 2、乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎么的关系？并写出反应的反应的方程式。 3、油脂的结构以及高级脂肪酸有些？并写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的方程式。 4，油脂的水解反应方程式和氢化方程式。 5、胺和酰胺的定义结构组成、能发生的反应和用途? 羧酸的主要衍生物 定义：羧酸分子中的羧基上的羟基(-OH)被其他原子或原子团取代后的生成物。 酰胺 乙酸分子中的羧基上的羟基(-OH)被氨基______，取代后生成_______ -NH2 乙酰胺 酯 乙酸分子中的羧基上的羟基(-OH) 被乙氧基_______ 取代后生成_______. -OCH2CH3 乙酸乙酯 酰卤 乙酸分子中的羧基上的羟基(-OH)被______，取代后生成_______ -Cl 乙酰氯 1.酯的组成和结构 定义： 羧酸中的_____被_____ 取代后的产物。 -OH -OR´ -COOR´ R´OOC- 或 CnH2nO2 (n≥2 ) R ´必须为烃基，R可为H或烃基，两者均为烃基时可以相同也可以不同 同分异构体 分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体 简写为 RCOOR´ 官能团 饱和一元酯的通式 断C-O单键，发生水解反应（取代反应） 根据生成酯的酸和醇命名： “某酸某酯” 命名： 一 .酯 练习 戊酸戊酯 C5H10O2 属于酯、羧酸的同分异构体分别有多少种？（等效氢法，基团组合法） 2.酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体 密度一般比水小 易溶于有机溶剂，难溶于水。 许多酯也是常用的有机溶剂 密 度： 溶 解 性： 状态、气味： R 不含亲水基、极性较小 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4 △ CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 正向：合成酯 逆向：酯水解（取代） 3. 酯的水解（课本98页乙酸乙酯的水解） 在酸性条件下酯可以水解，是可逆反应 CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH 稀硫酸 在碱性条件下酯也可以水解，是不可逆反应 CH3COONa+C2H5OH CH3COOC2H5 + NaOH COOCH3 OOCCH3 练习：试写出下边两种酯分别在稀NaOH溶液、稀硫酸溶液中加热水解的化学方程式 探究：乙酸乙酯的水解（课本98页乙酸乙酯的水解） 酯水解的速率快慢如何比较： 通过酯层消失的时间来判断水解的快慢 酯的水解快慢的实验探究——控制变量法（变量唯一） 酯的水解快慢的实验探究——控制变量法（变量唯一） 环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热 速度 结论 无变化 无变化 酯减少较慢 酯减少较快 酯层消较快 酯层消快 ①酯的水解速率：碱性>酸性>中性， 在强碱的溶液中酯水解趋于完全，酸性条件水解可逆； ②温度越高，酯水解程度越大 (水解反应是吸热反应) 实验记录：乙酸乙酯的水解 官能团 4. 油脂 油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料。我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。统称：甘油三脂 结构 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基，烃基中可能含有碳碳不饱和键 油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物 (1)油脂的结构 (2)油脂的分类 按状态分类 常温下，动物油脂呈固态，称为脂肪。如牛油、羊油等动物油脂。碳链饱和，为碳碳单键。 常温下，植物油脂呈液态，称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油。碳链中含碳碳双键，不饱和。 按高级脂肪酸的种类分 简单甘油酯(R、 R' 、R"相同) 混合甘油酯(R、 R' 、R"不同) 常见高级脂肪酸 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 油脂与酯怎么区分呢？ 酯 油脂 天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 思考与讨论——79页 参见课本79、80页硬脂酸和油酸的结构写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式： 浓硫酸 △ ＋3H2O C17H35COOH ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 3 3 硬脂酸 油酸 C17H33COOH＋ 　CH2OH CHOH CH2OH 浓硫酸 △ CH2 O C O C17H33 CH O C O C17H33 CH2 O C O C17H33 ＋3H2O （3）油脂的化学性质（课本79页） ①水解反应：所有油脂都具有的性质 酸性条件下： C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 + 3H2O 硬脂酸甘油酯（脂肪） 可逆反应,水解不完全 稀硫酸 油脂+3水 3高级脂肪酸+甘油 稀硫酸 △ 3C17H35COOH 硬脂酸 CH2—OH + CH—OH CH2—OH 丙三醇(俗称甘油) 碱性条件下水解: 完全水解。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。 3C17H35COONa 硬脂酸钠(肥皂) CH2—OH +CH—OH CH2—OH 丙三醇(甘油) △ C17H35COO—CH2 C17H35COO—CH C17H35COO—CH2 + 3NaOH 硬脂酸甘油酯（脂肪） 热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果？ 油脂+3氢氧化钠 3高级脂肪酸钠+甘油 △ 高级脂肪酸盐制肥皂 脂肪、植物油 氢氧化钠 加热 高级脂肪酸钠、甘油、水 氯化钠 高级脂肪酸钠 甘油、食盐溶液 上层： 下层： 加填充剂（松香、硅酸钠等） 压滤、干燥成型 成品肥皂 甘油 蒸馏 加入食盐的目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度，发生聚沉，使其分层析出。 制肥皂的简单流程 ② 氢化反应：烃基不饱和的油才能发生氢化反应（课本79页） 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。 二.胺与酰胺 烃基取代氨分子(NH3)中的氢原子而形成的化合物 R—NH2 氨基（—NH2或亚氨基—NHR'或次氨基—NRR') 例：CH3 NH2 甲胺 苯胺 与NH3类似, 具有碱性，可与酸反应 定义 结构 官能团 胺也可以看做是烃分子中的氢原子被氨基(-NH2)所替代得到的化合物。 这个氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基） 化学性质 苯胺盐酸盐 1.胺 例 NH R R` N R R` R`` 【易错提醒】 氨：指氨气(NH3) 铵：一般出现在铵盐中 胺：是指一类含氨基 (-NH2)的有机物 重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料 用途 2.酰胺 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 R C O NH2 R C O C O NH2 或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基） 酰胺结构一般表示为： 酰基 酰胺基 常见酰胺 CH3-C-NH2 O 乙酰胺 C O NH2 H C O N(CH3)2 苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 定义 酰胺可看作是羧酸与氨（NH3）脱水形成，可称为某（酸）酰胺 NH CH3 C O CH3 (N-甲基乙酰胺) N CH3 C O CH3 CH3 (N，N-二甲基乙酰胺) N C O CH2CH3 CH3 (N-甲基-N-乙基苯甲酰胺) N C O CH3 H (N-甲基苯甲酰胺) 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，NN-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解多种有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等 用途 酰胺基与酯基类似，可以水解 ①酸性条件：羧酸与铵盐 ②碱性条件：羧酸盐与氨 R—C—NH2＋NaOH O △ R—C—NH2＋HCl＋H-OH O △ RCOOH＋NH4Cl RCOONa＋NH3↑ 化学性质：水解 2.酰胺 酰胺：酸脱羟基，氨（NH3）脱氢形成 【思考与讨论】 请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl) 组成元素 结构特点 化学性质 用途 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 含有氨基 含有酰胺基 R—NH2 R C O NH2 含有NH4+ 碱性气体， 与酸反应 酸或碱加热下， 发生水解反应 与碱共热， 产生NH3 制冷剂，生产硝酸，制造化肥和炸药 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥 和化工原料 有碱性， 与酸反应 教材P81思考与讨论 本节知识小结 1．下列说法不正确的是 A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺类化合物具有碱性，能与酸反应，生成盐 D．酰胺中一定含酰基 【答案】A 【详解】 A．胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物，A错误； B．胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，胺和酰胺都含有C、N、H元素，B正确； C．胺类含有氨基或亚氨基等，能与酸中氢离子结合形成盐类，显碱性，，C正确； D．酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，酰基是指含氧酸的分子失去一个羟基而成的原子团，则酰胺中一定含酰基，D正确； 课堂练习 2．油脂是人体重要的能源物质，胺和酰胺是重要的化工原料，下列关于羧酸衍生物的叙述正确的是 A．油脂的主要成分是高级脂肪酸 B．胺类化合物不能与盐酸反应 C．酰胺基中碳原子采取sp3杂化 D．油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂 【答案】D 【详解】A．油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，A错误； B．胺类化合物具有碱性，能与盐酸反应生成盐，B错误； C．酰胺基中碳原子采取sp2杂化，C错误； D．油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，生成的高级脂肪酸盐可以用来制取肥皂，D正确； 3．避蚊胺(X)简称DEET，是一种广谱昆虫驱避剂，其结构如图所示。下列有关避蚊胺的说法错误的是 A．所含官能团的名称为酰胺基 B．与NaOH水溶液共热能发生水解反应 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子中所有C原子可能在同一平面上 【答案】D 【详解】A．由图可知，所含官能团的名称为酰胺基，A正确； B．酰胺基在碱性条件下能发生水解反应， B正确； C．苯环上含有甲基，能使酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而褪色， C正确； D．分子含有与N直接相连的2个饱和碳，此情况的碳、氮均为sp3杂化，为四面体形结构，故分子中所有C原子不可能在同一平面上，D错误； 4．Knoevenagel反应是指羰基化合物和活泼亚甲基化合物在弱碱性胺催化下缩合制备a，β—不饱和羰基化合物的反应。某Knoevenagel反应如下，有关说法正确的是 A．A具有手性 B．若B的分子量为132，则R表示乙基 C．在一定条件下，C能发生水解反应 D．D的分子式为H2O2 【答案】C 【详解】 A．A分子中不含手性碳，不具有手性，A项错误； B．若B的分子量为132，则R的式量为15，R表示甲基，B项错误； C．C中含有酯基，一定条件下，可发生水解反应，C项正确； D．通过ABC的结构比较，再结合原子守恒规律，可知D的分子式为H2O，D项错误。 【答案】B 【详解】A．香草胺中含有酚羟基，能和碱反应；含有氨基，能和酸反应；故既能与酸反应也能与碱反应，A正确； B．8-甲基壬酸的烃基大于7-甲基辛酸，烃基为憎水基团，故8-甲基壬酸水溶性弱于7-甲基辛酸，B错误； C．二氢辣椒素中酚羟基、酰胺基均会和氢氧化钠反应，则1mol二氢辣椒素与氢氧化钠溶液反应最多消耗2molNaOH，C正确；   D．红外光谱可检测化学键及官能团，故通过红外光谱图可判定是否有产物生成，D正确； 故选B。 5．实验室以香草胺和羧酸为原料合成二氢辣椒素。下列说法错误的是 A．香草胺既能与酸反应也能与碱反应 B．8-甲基壬酸水溶性优于7-甲基辛酸 C．1mol二氢辣椒素与氢氧化钠溶液反应最多消耗2molNaOH D．通过红外光谱图可判定是否有产物生成 【答案】B 【详解】A．香草胺中含有酚羟基，能和碱反应；含有氨基，能和酸反应；故既能与酸反应也能与碱反应，A正确； B．8-甲基壬酸的烃基大于7-甲基辛酸，烃基为憎水基团，故8-甲基壬酸水溶性弱于7-甲基辛酸，B错误； C．二氢辣椒素中酚羟基、酰胺基均会和氢氧化钠反应，则1mol二氢辣椒素与氢氧化钠溶液反应最多消耗2molNaOH，C正确；   D．红外光谱可检测化学键及官能团，故通过红外光谱图可判定是否有产物生成，D正确； 故选B。 EV录屏3.9.7软件录制 Lavf56.38.102 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn $$