题型04 有机合成设计（河南专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期末真题分类汇编

题型04 有机合成设计 1．(23-24高二下·河南平顶山·期末)胡妥油（I）可用作香料的原料，它的一条合成路线如下： 已知： 下列说法正确的是 A．X是丙酸 B．I的核磁共振氢谱图有4组峰 C．G在Cu催化下与氧气加热反应生成醛 D．H能发生水解反应、加成反应 2．(23-24高二下·河南商丘十校联考·期末)有机化合物M的合成路线如下图所示：    下列说法不正确的是 A．反应①还可能生成   B．Y的分子式为 C．试剂1为NaOH醇溶液 D．若用标记Z中的O原子，则M中一定含有 3．(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)抗阿尔茨海默病药物多奈哌齐的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中的含氧官能团为醛基、酮羰基 B．1molX最多能与3molH2反应 C．Z既能与氢氧化钠溶液反应又能与盐酸反应 D．Y存在顺反异构体且所有碳原子可能共平面 4．(23-24高二下·河南南阳重点高中校联考·期末)有机物Z是制备药物的中间体，合成Z的路线如图所示：    下列有关叙述正确的是 A．Y分子中所有原子可能处于同一平面 B．X、Y、Z均能和溶液反应 C．Y、Z都可能使浓溴水褪色，反应原理不相同 D．1 mol Y跟足量反应，最多消耗3mol 5．(23-24高二下·河南濮阳南乐县豫北名校·期末)异丁酸香兰酯是食品用香料，用于配制香精的各香料成分，其合成反应的化学方程式如图所示： 下列叙述错误的是 A．该反应属于取代反应 B．X分子的结构简式为 C．香兰素和异丁酸香兰酯都能与NaOH溶液反应 D．物质的量相同的香兰素和异丁酸香兰酯与足量的反应，消耗的质量相同 6．(23-24高二下·河南东南部重点高中联考·期末)桂皮中的肉桂醛(  )是一种食用香料，一种合成路线如下：    下列说法不正确的是 A．实验室制取的反应为： B．M能发生银镜反应： C．苯甲醛与肉桂醛互为同系物 D．肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体 7．(23-24高二下·河南top二十名校·调研)用芳香化合物W合成香料Z的一种合成路线如下： 下列说法正确的是 A．W的名称是间甲苯酚 B．X在浓硫酸作用下发生消去反应的产物只有1种 C．Y和都能与银氨溶液反应 D． 8．(23-24高二下·河南洛阳十校联考·期末)尼泊金甲酯(M，对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种防腐剂，工业上用甲苯生产的尼泊金甲酯的合成路线如图所示，下列说法不正确的是 A．反应①的条件为光照 B．1molM与浓溴水反应，最多消耗 C．反应④的反应类型为氧化反应 D．设计③和⑥这两步反应的目的是防止酚羟基被氧化 9．(23-24高二下·河南周口八校联考·期末)三硝酸甘油酯是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下：    已知：，下列说法正确的是 A．反应①的实验条件是：在NaOH的乙醇溶液中加热 B．步骤②的反应类型是：加成反应 C．B物质的名称是：1，2，3-三氯丙烷 D．三硝酸甘油酯是一种易溶于水的物质 10．(23-24高二下·河南周口八校联考·期末)异黄酮类是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下：    下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A．与足量溴水反应消耗 B．可以使用溶液鉴别X和Z C．X可与溶液显示特殊颜色 D．最多能与反应 11．(22-23高二下·河南商丘名校联考·期末)可降解塑料PCL的合成路线如下图所示：    下列说法错误的是 A．可用饱和溴水鉴别A和B B．C中σ键与π键的数目之比为17∶1 C．C→D发生的是氧化反应，D到PCL是缩聚反应 D．D和PCL均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物 12．(23-24高二下·河南周口八校联考·期末)醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图： 已知RCOOR′+R′′OHRCOOR′′+R′OH(R′、R′′为不同的烃基) 下列说法不正确的是 A．试剂a是乙酸 B．通过增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的产率 C．出M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了加聚反应 D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯 13．(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．试剂a是甲醇 B．化合物B不存在顺反异构体 C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应 14．(23-24高二下·河南新乡九校联盟联考·期末)普瑞巴林(H)是治疗癫痫的药物，其部分合成路线如图所示(Et为乙基)：    下列说法正确的是 A．A的化学名称为2-甲基丙醛 B．反应②的原子利用率为100% C．最多能消耗 D．普瑞巴林不能发生缩聚反应 15．(23-24高二下·河南东南部重点高中联考·期末)聚碳酸酯高分子材料(PC)以其独特的高透光率和高折射率、出色的抗冲性成为2022年北京冬奥会滑雪镜镜片的首选材料。其部分合成路线如图： 化学小组对其讨论正确的是 A．反应I的另一种产物是乙醇 B．Z的一氯代物有3种 C．Z与互为同系物 D．最多能消耗 16．(23-24高二下·河南新乡·期末)高分子e能用作药物递送载体，由a、b为原料合成e的路线如图所示： 下列说法正确的是 A．a能与溶液发生反应： B．1molc最多能消耗3molNaOH C．d能发生氧化反应和消去反应 D．c和d反应有生成 17．(23-24高二下·河南郑州·期末)高分子Y是一种人工合成的多肽，合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．F中的碳原子有两种杂化方式 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X可与水分子形成氢键 D．E中有2个手性碳原子 18．(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)有机化合物M是一种重要的化工原料，以A和C合成M的路线如下图所示： 已知：①R1—CHO+R2—CH2—CHO ②M分子中含2个六元环和1个八元环。 (1)A的一氯代物有 种。 (2)M的结构简式为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)F与含有NaOH的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 。 (5)G通过缩聚反应得到高聚物L，L的结构简式为 。 19．(23-24高二下·河南商丘十校联考·期末)抗肿瘤药物培美曲塞的部分合成路线如图： 已知： (1)中所含官能团的结构简式是 。 (2)反应所需的试剂和条件是 。 (3)的结构简式是 。 (4)的结构简式是 。 (5)的化学方程式是 。 (6)下列关于的说法正确的是 。 a.分子中有三种官能团 b.核磁共振氢谱有组峰 c.由和生成的反应类型是取代反应 20．(23-24高二下·河南东南部重点高中联考·期末)下图为阿托酸甲酯的一种合成路线： 已知：反应③为取代反应，另一反应产物为乙醇。 回答下列问题： (1)已知A为芳香烃，其核磁共振氢谱中出现5个峰，其面积比为，则A的名称为 ，写出A的一种同分异构体的名称 。 (2)若要检验有机物B的官能团，则所使用的试剂除了有机物B和水之外，还需要的试剂有 、 (填化学式)、溶液。 (3)写出有关的化学方程式 反应② ； 反应③ 。 (4)阿托酸甲酯有多种同分异构体，其中苯环上只有一个支链，既能与溶液反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 (5)阿托酸甲酯的另外一种合成路线如下图所示： 已知在多步反应过程中先进行了加成反应，然后进行下列3种不同的反应类型，请按照实际进行的反应顺序依次写出这三种反应类型的字母序号 。 a．取代反应    b．消去反应    c．氧化反应 21．(23-24高二下·河南top二十名校·调研)有机物K为某药物的一种重要的中间体，其合成路线如图所示： 已知：①属于邻、对位定位基，—COOH属于间位定位基； ②； ③(R代表烃基)。 回答下列问题： (1)E中含氧官能团的名称是 ，H与足量反应的产物中含有 个手性碳原子。 (2)F的结构简式为 ；F→G的反应类型为 (3)反应①、反应②、反应③所使用试剂的先后顺序为 (填字母)。 a．、、 b．、、 c．、、 (4)I→J的反应产物中有磷酸生成，写出I→J的化学方程式： 。 (5)M是G的同分异构体，则符合下列条件的M的结构有 种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶3的物质的结构简式为 。 ①分子中含且与苯环直接相连； ②苯环上只有2个取代基。 22．(23-24高二下·河南南阳·期末)2，5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物，其作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)B中碳原子的杂化轨道类型为 。 (3)C中官能团的名称为 。 (4)写出C→D的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)有机化合物K为F的同分异构体，同时满足下列条件的K的结构共有 种(不考虑立体异构)。 (a)苯环上有5个侧链 (b)1molK与足量NaOH溶液反应，最多可消耗6molNaOH 其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的K的结构简式为 。 23．(23-24高二下·河南洛阳十校联考·期末)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：    回答问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)已知B为一元强酸，室温下B与溶液反应的化学方程式为 。 (3)写出C的一种用途 ，D的结构简式为 。 (4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。 (5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。 ①含有酯基    ②含有苯环    ③核磁共振氢谱有两组峰 (6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中有机物M的结构简式 。    试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成设计 1．(23-24高二下·河南平顶山·期末)胡妥油（I）可用作香料的原料，它的一条合成路线如下： 已知： 下列说法正确的是 A．X是丙酸 B．I的核磁共振氢谱图有4组峰 C．G在Cu催化下与氧气加热反应生成醛 D．H能发生水解反应、加成反应 【答案】D 【详解】A．依据题目中的已知信息，X的结构简式为CH2=CHCOOH，为丙烯酸，故A错误； B．I为，共有6种化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱共有6组峰，故B错误； C．G中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，无法发生催化氧化反应，故C错误； D．H中含有酯基，能发生水解反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，故D正确； 故选D。 2．(23-24高二下·河南商丘十校联考·期末)有机化合物M的合成路线如下图所示：    下列说法不正确的是 A．反应①还可能生成   B．Y的分子式为 C．试剂1为NaOH醇溶液 D．若用标记Z中的O原子，则M中一定含有 【答案】C 【分析】 由M可知，  与溴发生加成反应生成X为  ，X与氢气发生加成反应生成Y为  ，Y发生取代反应生成Z，Z发生酯化反应生成M，以此解答该题。 【详解】 A．  与溴发生加成发生1，4加成生成X为  ，也可能发生1，2加成生成  ，故A正确； B．由分析可知，Y为  ，分子式为，故B正确； C．Y为卤代烃，Y在NaOH的水溶液中发生取代反应可以生成Z，故C错误； D．酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”， 若用标记Z中的O原子，则M中一定含有，故D正确； 故选C。 3．(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)抗阿尔茨海默病药物多奈哌齐的部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中的含氧官能团为醛基、酮羰基 B．1molX最多能与3molH2反应 C．Z既能与氢氧化钠溶液反应又能与盐酸反应 D．Y存在顺反异构体且所有碳原子可能共平面 【答案】D 【详解】A．由X的结构简式可知其所含官能团为醚键和醛基，故A错误； B．X中苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1molX最多能与4mol氢气反应，故B错误； C．结合Z的结构可知其含有胺基结构，能与盐酸反应，但不能与NaOH反应，故C错误； D．Y中存在碳碳双键，且双键碳原子分别连两个不同的原子或原子团，因此存在顺反异构，苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构，醚键氧原子与其直接相连的碳原子在同平面上，三个平面结构通过单键相连，可能重合，因此所有碳原子可能共平面，故D正确； 故选：D。 4．(23-24高二下·河南南阳重点高中校联考·期末)有机物Z是制备药物的中间体，合成Z的路线如图所示：    下列有关叙述正确的是 A．Y分子中所有原子可能处于同一平面 B．X、Y、Z均能和溶液反应 C．Y、Z都可能使浓溴水褪色，反应原理不相同 D．1 mol Y跟足量反应，最多消耗3mol 【答案】C 【详解】A．Y中含有甲基，具有甲烷结构特点，所以该分子中所有原子不可能共平面，故A错误； B．酚羟基和羧基能和碳酸钠反应，X中不含酚羟基或羧基，所以不能和碳酸钠反应，故B错误； C．Y能和溴发生取代反应，Z有碳碳双键能和溴发生加成反应，前者为取代反应、后者为加成反应，故C正确； D．Y中苯环和羰基能和氢气在一定条件下反应，所以1molY与足量氢气反应，最多消耗4mol，故D错误； 故选C。 5．(23-24高二下·河南濮阳南乐县豫北名校·期末)异丁酸香兰酯是食品用香料，用于配制香精的各香料成分，其合成反应的化学方程式如图所示： 下列叙述错误的是 A．该反应属于取代反应 B．X分子的结构简式为 C．香兰素和异丁酸香兰酯都能与NaOH溶液反应 D．物质的量相同的香兰素和异丁酸香兰酯与足量的反应，消耗的质量相同 【答案】B 【详解】A．该反应是香兰素分子中的羟基H原子被异丁酸酐的酰基部分代替，属于取代反应，A正确； B．由取代反应的特征可知，分子的结构简式为(CH3)2CHCOOH，B错误； C．香兰素中含有(酚)羟基，可以与氢氧化钠溶液反应，异丁酸香兰酯中含有酯基，可以与氢氧化钠溶液发生碱性水解反应，C正确； D．香兰素和异丁酸香兰酯与足量的H2反应都是H2与苯环和醛基反应，1mol香兰素和异丁酸香兰酯消耗H2物质的量均为4mol，D正确； 故答案选B。 6．(23-24高二下·河南东南部重点高中联考·期末)桂皮中的肉桂醛(  )是一种食用香料，一种合成路线如下：    下列说法不正确的是 A．实验室制取的反应为： B．M能发生银镜反应： C．苯甲醛与肉桂醛互为同系物 D．肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体 【答案】C 【分析】M和苯甲醛反应生成肉桂醛，由肉桂醛的结构简式逆推，可知M是乙醛。 【详解】A．实验室用电石和水反应制取，反应方程式为：，故A正确； B．M是乙醛，乙醛能发生银镜反应生成乙酸铵、氨气、银、水，反应的方程式为，，故B正确； C．苯甲醛不含碳碳双键，肉桂醛含有碳碳双键，苯甲醛与肉桂醛不是同系物，故C错误； D．肉桂醛分子中含有碳碳双键，存在顺反异构体、，故D正确； 选C。 7．(23-24高二下·河南top二十名校·调研)用芳香化合物W合成香料Z的一种合成路线如下： 下列说法正确的是 A．W的名称是间甲苯酚 B．X在浓硫酸作用下发生消去反应的产物只有1种 C．Y和都能与银氨溶液反应 D． 【答案】D 【分析】由Z的骨架结合W的分子式等可确定W为邻甲苯酚，与氢气发生加成生成X的结构简式为，羟基催化氧化生成碳氧双键，根据结构可知，Y为2-甲基环己酮，一定条件下，与HCOOC2H5发生取代反应，生成Z和乙醇，以此分析； 【详解】A．由Z的骨架结合W的分子式等可确定W为邻甲苯酚，与氢气发生加成生成X的结构简式为，A错误； B．X的结构简式为，分子内脱去一分子水，所得产物可能有两种，B错误； C．Y为2-甲基环己酮，不含醛基，HCOOC2H5中含有醛基，C错误； D．一定条件下，与HCOOC2H5发生取代反应，生成Z和乙醇，D正确； 故答案为：D。 8．(23-24高二下·河南洛阳十校联考·期末)尼泊金甲酯(M，对羟基苯甲酸甲酯)是化妆品中的一种防腐剂，工业上用甲苯生产的尼泊金甲酯的合成路线如图所示，下列说法不正确的是 A．反应①的条件为光照 B．1molM与浓溴水反应，最多消耗 C．反应④的反应类型为氧化反应 D．设计③和⑥这两步反应的目的是防止酚羟基被氧化 【答案】A 【详解】 A．反应①为甲苯和氯气发生甲基对位上氢的取代，反应条件为FeCl3做催化剂，反应方程式为，光照条件下为甲基上的氢的取代，A错误； B．中酚羟基有两个邻位氢可以与溴水发生取代反应，1molM与浓溴水反应，最多消耗，B正确； C．反应④为甲基氧化为羧基，属于氧化反应，C正确； D．反应③将酚羟基转化为甲氧基，可以避免酚羟基被氧化，步骤⑥再将甲氧基转化为酚羟基，D正确。 故选A。 9．(23-24高二下·河南周口八校联考·期末)三硝酸甘油酯是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下：    已知：，下列说法正确的是 A．反应①的实验条件是：在NaOH的乙醇溶液中加热 B．步骤②的反应类型是：加成反应 C．B物质的名称是：1，2，3-三氯丙烷 D．三硝酸甘油酯是一种易溶于水的物质 【答案】C 【分析】1-丙醇发生消去反应生成丙烯，丙烯和氯气取代反应生成A为CH2Cl-CH=CH2，A和氯气发生加成反应生成B为CH2Cl-CHCl-CClH2，B发生水解反应生成丙三醇，再硝化反应生成三硝酸甘油酯。 【详解】A．反应①为1-丙醇发生消去反应生成丙烯，反应条件为浓硫酸加热，故A错误； B．步骤②的反应类型是：取代反应，故B错误； C．CH2Cl-CHCl-CClH2物质的名称是：1，2，3-三氯丙烷，故C正确； D．三硝酸甘油酯属于酯类物质，不易溶于水，故D错误； 故选C。 10．(23-24高二下·河南周口八校联考·期末)异黄酮类是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下：    下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A．与足量溴水反应消耗 B．可以使用溶液鉴别X和Z C．X可与溶液显示特殊颜色 D．最多能与反应 【答案】D 【详解】A．碳碳双键、酚羟基的邻对位氢均可以和溴反应，则与足量溴水反应消耗，A正确； B．X不含羧基、Z含有羧基，故可以使用溶液鉴别X和Z，B正确； C．X含酚羟基，可与溶液显示特殊颜色发生显色反应，C正确； D．酚羟基、羧基能和氢氧化钠反应，酮羰基、醚键不和氢氧化钠反应，则最多能与反应，D错误； 故选D。 11．(22-23高二下·河南商丘名校联考·期末)可降解塑料PCL的合成路线如下图所示：    下列说法错误的是 A．可用饱和溴水鉴别A和B B．C中σ键与π键的数目之比为17∶1 C．C→D发生的是氧化反应，D到PCL是缩聚反应 D．D和PCL均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物 【答案】C 【分析】苯酚与在Ni催化下加热，生成环己醇，则B是环己醇，C与过氧乙酸发生氧化反应，生成，则D中含有酯基，D在一定条件下酯基断键聚合生成PCL。 【详解】A．A是苯酚，B是环己醇，苯酚与溴水可以反应，生成三溴苯酚白色沉淀，环己醇与溴水不反应，A正确； B．C中σ键与π键的数目之比为17∶1，B正确； C．由题干可知C→D的反应为过氧乙酸氧化C生成D，发生氧化反应，缩聚反应有小分子生成，而D→PCL过程中没有小分子生成，C错误； D．D含有酯基，PCL是D聚合反应得到的，均含有酯基，均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物，D正确； 故选：C。 12．(23-24高二下·河南周口八校联考·期末)醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如图： 已知RCOOR′+R′′OHRCOOR′′+R′OH(R′、R′′为不同的烃基) 下列说法不正确的是 A．试剂a是乙酸 B．通过增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的产率 C．出M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了加聚反应 D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成甲酸乙酯 【答案】D 【分析】 由合成路线中的聚醋酸乙烯酯反推，可知M为，是乙炔与乙酸加成的产物，聚醋酸乙烯酯再在催化剂和甲醇的作用下生成聚乙烯醇。 【详解】A．据分析可知，a为乙酸，A正确； B．提高反应物的量可以使平衡正向移动，提高生成物产率，B正确； C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生碳碳双键的加聚反应，C正确； D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中发生取代反应，会生成乙酸甲酯，D错误； 答案选D。 13．(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．试剂a是甲醇 B．化合物B不存在顺反异构体 C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是缩聚反应 【答案】D 【分析】CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2=CH-O-CH3和 ，由此可知B为CH2=CH-O-CH3，C为 ，则试剂a为CH3OH，据此分析解答。 【详解】A．根据分析，试剂a 为CH3OH，名称是甲醇，故A正确； B．化合物B为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确； C．化合物C为 ，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确； D．聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误； 答案选D。 14．(23-24高二下·河南新乡九校联盟联考·期末)普瑞巴林(H)是治疗癫痫的药物，其部分合成路线如图所示(Et为乙基)：    下列说法正确的是 A．A的化学名称为2-甲基丙醛 B．反应②的原子利用率为100% C．最多能消耗 D．普瑞巴林不能发生缩聚反应 【答案】B 【详解】A．A的结构简式为，其化学名称为3-甲基丁醛或异戊醛，故A错误； B．观察B的结构变化，判断不饱和碳原子分别连接氢原子、-CH(COOC2H5)2，反应②的反应类型是加成反应，原子利用率为100％，故B正确； C．D中含有三个酯基和一个羧基，因此1molD最多能消耗4molNaOH，故C错误； D．普瑞巴林含有氨基和羧基，能发生缩聚反应，故D错误； 答案为B。 15．(23-24高二下·河南东南部重点高中联考·期末)聚碳酸酯高分子材料(PC)以其独特的高透光率和高折射率、出色的抗冲性成为2022年北京冬奥会滑雪镜镜片的首选材料。其部分合成路线如图： 化学小组对其讨论正确的是 A．反应I的另一种产物是乙醇 B．Z的一氯代物有3种 C．Z与互为同系物 D．最多能消耗 【答案】B 【详解】A．根据原子守恒及结构分析，反应I的另外一个生成物应该是乙二醇，A错误； B．Z为对称结构，两个苯环处于对称位置，两个甲基在同一个碳原子上，一氯代物: 苯环上2种，甲基上1种，共3种，B正确； C．官能团的数目不相同，所以Z与苯酚不是同系物，C错误； D．PC为聚合物，1 mol PC最多消耗的H2的物质的量为6 nmol，D错误； 故选B。 16．(23-24高二下·河南新乡·期末)高分子e能用作药物递送载体，由a、b为原料合成e的路线如图所示： 下列说法正确的是 A．a能与溶液发生反应： B．1molc最多能消耗3molNaOH C．d能发生氧化反应和消去反应 D．c和d反应有生成 【答案】B 【详解】A．酚羟基不能与反应，A项错误； B．1mol c最多能消耗3mol NaOH，生成、和，B项正确； C．d能发生氧化反应，不能发生消去反应，C项错误； D．观察e的结构，c和d反应没有生成，D项错误。 故选B。 【点睛】 本题以合成药物路线为素材，考查有机物的结构与性质、反应类型、酚和羧酸知识，意在考查归纳与论证能力，证据推理与模型认知的核心素养。 17．(23-24高二下·河南郑州·期末)高分子Y是一种人工合成的多肽，合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．F中的碳原子有两种杂化方式 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X可与水分子形成氢键 D．E中有2个手性碳原子 【答案】B 【详解】A．F中既有单键碳又有双键碳，碳原子有sp3、sp2两种杂化方式，故A正确； B．高分子Y水解可得到和 ，故B错误； C．高分子X中含有氧原子，氧原子可以与水分子中的H原子形成氢键，故C正确；     D．中有2个手性碳原子(*标出)，故D正确； 选B。 18．(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)有机化合物M是一种重要的化工原料，以A和C合成M的路线如下图所示： 已知：①R1—CHO+R2—CH2—CHO ②M分子中含2个六元环和1个八元环。 (1)A的一氯代物有 种。 (2)M的结构简式为 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)F与含有NaOH的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 。 (5)G通过缩聚反应得到高聚物L，L的结构简式为 。 【答案】(1)5 (2) (3)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O (4)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (5) 【分析】A（）发生反应得到B（）；C（C3H6）为丙烯，和水发生加成反应的到D，D再经过氧化反应得到E，B、E在稀NaOH溶液中发生反应，根据已知①可知，该反应的反应物均为醛，故E为醛，则D为CH3CH2CH2OH，E为CH3CH2CHO，F为；F经氧化、酸化可得到G，则G为；G经过脱水反应得到M，根据已知②可得知，G经过分子间脱水得到M，则M为。 【详解】（1）A的一氯代物中，氯原子可以在甲基上、亚甲基上，也可以在乙基的邻位、对位、间位上，故A的一氯代物有5种。 （2） 由分析可知，M的结构简式为。 （3）由分析可知，D为CH3CH2CH2OH，E为CH3CH2CHO，D→E的化学方程式为2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O。 （4） 由分析可知，F为，F与含有NaOH的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。 （5） 由分析可知，G为，G既含有羟基，又含有羧基，则G可以发生缩聚反应，其缩聚产物L为。 19．(23-24高二下·河南商丘十校联考·期末)抗肿瘤药物培美曲塞的部分合成路线如图： 已知： (1)中所含官能团的结构简式是 。 (2)反应所需的试剂和条件是 。 (3)的结构简式是 。 (4)的结构简式是 。 (5)的化学方程式是 。 (6)下列关于的说法正确的是 。 a.分子中有三种官能团 b.核磁共振氢谱有组峰 c.由和生成的反应类型是取代反应 【答案】(1) (2)醇溶液；加热 (3) (4) (5) (6)ac 【分析】 由的分子式可知，的结构简式为：，与发生加成反应得到，为，C的分子式为，即C为，发生消去反应得到C，C与在的作用下发生反应生成，与生成，结合、的分子式和可知，为，为，和生成，与反应生成，结合、的结构和，的分子式可知，为，为，浓硫酸加热的条件下与试剂反应得到，结合的分子式可知，为，试剂a为，氧化得到，结合的分子式可知，为，F与在作催化剂的条件下发生取代反应生成，F为。 【详解】（1） 的结构简式为：，所含官能团的结构简式是； （2）B为，C为，与醇溶液在加热的条件下发生消去反应得到C； （3）由分析得，为； （4） 由分析得，为； （5） 为在浓硫酸加热的条件下与反应得到，为，化学方程式为：； （6） 根据分析，为； a．J分子中有三种官能团，分别为羟基、碳碳三键、酯基，a正确； b．由的结构简式可知，分子中含有种不同环境的原子，即核磁共振氢谱有组峰，错误； c．由E（）和生成的反应类型是取代反应，上的被取代，正确； 答案选ac。 20．(23-24高二下·河南东南部重点高中联考·期末)下图为阿托酸甲酯的一种合成路线： 已知：反应③为取代反应，另一反应产物为乙醇。 回答下列问题： (1)已知A为芳香烃，其核磁共振氢谱中出现5个峰，其面积比为，则A的名称为 ，写出A的一种同分异构体的名称 。 (2)若要检验有机物B的官能团，则所使用的试剂除了有机物B和水之外，还需要的试剂有 、 (填化学式)、溶液。 (3)写出有关的化学方程式 反应② ； 反应③ 。 (4)阿托酸甲酯有多种同分异构体，其中苯环上只有一个支链，既能与溶液反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 (5)阿托酸甲酯的另外一种合成路线如下图所示： 已知在多步反应过程中先进行了加成反应，然后进行下列3种不同的反应类型，请按照实际进行的反应顺序依次写出这三种反应类型的字母序号 。 a．取代反应    b．消去反应    c．氧化反应 【答案】(1) 苯乙烯 环辛四烯(立方烷) (2) NaOH溶液 稀 (3) +CuO+Cu+H2O +HCOOC2H5+C2H5OH (4)8 (5)acb 【分析】 A为芳香烃，结合B的分子式可知，A为苯乙烯或乙苯、二甲苯，A的核磁共振氢谱中出现5个峰，其面积比为1：1：2：2：2，则A为，与溴化氢发生加成反应生成B，B发生卤代烃的水解反应生成C，C可以连续发生氧化反应，则B为，C为，D为，E为。苯乙酸与甲醇发生取代反应生成F为，F与甲酸乙酯发生取代反应生成，与氢气发生加成反应生成G为，G再发生消去反应得，据此解答。 【详解】（1）根据以上分析可知A的名称为苯乙烯，分子式为C8H8，不饱和度是5，所以A的一种同分异构体名称可以是环辛四烯或立方烷等。 （2） B为，含有的官能团为溴原子，检验溴原子方法为：将卤代烃在NaOH水溶液、加热条件水解得到NaBr，再用稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，因此还需要的试剂有NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液。 （3） 反应②是羟基的催化氧化，反应的方程式为+CuO+Cu+H2O；反应③是酯基的交换，发生取代反应，方程式为+HCOOC2H5+C2H5OH。 （4）根据阿托酸甲酯的结构简式可知所含官能团的名称为酯基、碳碳双键；阿托酸甲酯有多种同分异构体，其中苯环上只有一个支链，能与NaHCO3溶液反应，含有-COOH，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有碳碳双键，可以苯环取代烯酸烃基中H原子得到，烯酸有：CH2=CHCH2COOH，CH3CH=CHCOOH，CH2=C(CH3)COOH，烃基分别有3、3、2种H原子，故符合条件的同分异构体共有8种。 （5） 与溴发生加成反应得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到，再发生氧化反应得到，最后发生消去反应得到，即答案为acb。 21．(23-24高二下·河南top二十名校·调研)有机物K为某药物的一种重要的中间体，其合成路线如图所示： 已知：①属于邻、对位定位基，—COOH属于间位定位基； ②； ③(R代表烃基)。 回答下列问题： (1)E中含氧官能团的名称是 ，H与足量反应的产物中含有 个手性碳原子。 (2)F的结构简式为 ；F→G的反应类型为 (3)反应①、反应②、反应③所使用试剂的先后顺序为 (填字母)。 a．、、 b．、、 c．、、 (4)I→J的反应产物中有磷酸生成，写出I→J的化学方程式： 。 (5)M是G的同分异构体，则符合下列条件的M的结构有 种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶3的物质的结构简式为 。 ①分子中含且与苯环直接相连； ②苯环上只有2个取代基。 【答案】(1) 酰胺基 4 (2) 加成反应 (3)a (4)3+POCl3→3+H3PO4 (5) 15 【分析】 结合A的分子式及D的结构可知A为甲苯，D中在苯环间位上有两个取代基，结合已知信息①可知，A应先氧化为苯甲酸，再发生苯环上取代反应，则B为；C为；C发生已知②中反应生成D；D与NH3发生取代反应生成E；E在Br2/NaOH作用下生成F，结合F的分子式及G的结构简式可知F应为：；F与发生加成反应生成G；G在多聚磷酸作用下发生分子内脱水生成H，H脱氢生成I，I在POCl3作用下转化为J，J与发生已知③中取代反应生成K，据此分析解答； 【详解】（1） E中含氧官能团为酰胺基；H中苯环和羰基均能加成氢气，加成后得到，该物质中含4个手性碳原子，如图所示：； （2） 由以上分析可知F应为：；F与发生加成反应生成G； （3）由以上分析可知反应①为甲基的氧化反应，使用试剂为，反应②为苯环上的氯代反应，试剂为，反应③为羧基取代反应，试剂为； （4） I→J的反应产物中有磷酸生成， I→J的化学方程式：3+POCl3→3+H3PO4； （5） G的同分异构体符合下列条件：①分子中含且与苯环直接相连；②苯环上只有2个取代基，其中一个为，则另一取代基可以是：、、、、，两个取代基在苯环上均有邻间对三种位置，共15种结构；其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶1∶3的物质的结构简式为。 22．(23-24高二下·河南南阳·期末)2，5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物，其作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)B中碳原子的杂化轨道类型为 。 (3)C中官能团的名称为 。 (4)写出C→D的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。 (5)G的结构简式为 。 (6)有机化合物K为F的同分异构体，同时满足下列条件的K的结构共有 种(不考虑立体异构)。 (a)苯环上有5个侧链 (b)1molK与足量NaOH溶液反应，最多可消耗6molNaOH 其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的K的结构简式为 。 【答案】(1)C4H2O3 (2)sp2、sp3 (3)酯基、羧基 (4) CH3OOCCH2CH2COOH+CH3OH+H2O 取代反应 (5) (6) 6 【分析】 A与H2在催化剂存在下发生加成反应生成B，B与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH发生酯化反应生成D，D成环生成E；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A的分子式为C4H2O3。 （2）B中含有碳氧双键和亚甲基，杂化轨道类型为sp2、sp3。 （3）由分析可知，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH，官能团的名称为酯基、羧基。 （4） C与CH3OH发生酯化反应生成D，化学方程式为：CH3OOCCH2CH2COOH+CH3OH+H2O。 （5） 由分析可知，G的结构简式为。 （6） 有机化合物K为F的同分异构体，满足条件(a)苯环上有5个侧链，(b)1molK与足量NaOH溶液反应，最多可消耗6molNaOH，结合F的结构简式可知，苯环上的取代基中有5个酚羟基和-OOCC3H7，满足条件的同分异构体有：、、、、、共6种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的K的结构简式为。 23．(23-24高二下·河南洛阳十校联考·期末)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：    回答问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)已知B为一元强酸，室温下B与溶液反应的化学方程式为 。 (3)写出C的一种用途 ，D的结构简式为 。 (4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。 (5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。 ①含有酯基    ②含有苯环    ③核磁共振氢谱有两组峰 (6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中有机物M的结构简式 。    【答案】(1)取代反应或磺化反应 (2) (3) 制造苯醛树脂、作染料、 作医药、消毒等    (4)溶液 (5)或   (6)   【分析】根据合成路线，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B与熔融NaOH反应生成  和水、与HCl反应生成C()，先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，结合D与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，则可以推知D为，据此分析。 【详解】（1）据分析可知，A→B的反应类型为取代反应或磺化反应，故答案为：取代反应或磺化反应。 （2）根据已知B为一元强酸，则室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为+NaOH→+H2O，故答案为：+NaOH→+H2O。 （3）据分析可知，C的化学名称为苯酚，可以用作制造苯醛树脂、作染料、作医药、消毒等，D的结构简式为，故答案为：制造苯醛树脂、作染料、 作医药、消毒等；。 （4）由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫色，后者无明显现象；故答案为：FeCl3溶液或其他合理答案。 （5）F为，X是F的同分异构体，符合①含有酯基；②含有苯环；③核磁共振氢谱有两组峰的结构简式为或；故答案为或。 （6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，F→G反应方程式中M、N分别为、H2O，故答案为。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $$