内容正文:
题型03 反应类型、原子共面、同分异构体的判断
1.(23-24高二下·河南top二十名校·调研)苯乙烯可以发生的反应是
①氧化反应 ②取代反应 ③能与酸性高锰酸钾溶液反应 ④加聚反应 ⑤能使溴水褪色
A.只有②③ B.只有②③ C.只有②③④⑤ D.①②③④⑤
【答案】D
【详解】
苯乙烯的结构简式为,含有苯环和碳碳双键,能被酸性高锰酸钾氧化,也能发生燃烧;还能与液溴在溴化铁作用下发生取代反应;又因为含有碳碳双键,所以能发生加聚反应生成聚苯乙烯,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,则可以发生的反应为①②③④⑤,故D符合题意。
综上所述,答案为D。
2.(23-24高二下·河南洛阳十校联考·期末)已知可被强氧化剂直接氧化成。经过三步反应制得,则最合理的三步反应的类型依次是
A.水解反应、加成反应、氧化反应 B.加成反应、氧化反应、水解反应
C.水解反应、氧化反应、加成反应 D.加成反应、水解反应、氧化反应
【答案】A
【详解】先水解,发生卤代烃的水解,生成,若先氧化,碳碳双键也被氧化,则先和氯气发生加成反应生成,被强氧化剂氧化可得到,则最合理的反应类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应,答案选A。
3.(23-24高二下·河南东南部重点高中联考·期末)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是
A.②的反应类型为加成反应 B.两个反应所涉及的物质共4种官能团
C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【详解】A.反应②中丙烯分子中碳碳双键断裂,反应类型为加成反应,故A正确;
B.两个反应所涉及的物质含有羧基、羟基、酯基、碳碳双键共4种官能团,故B正确;
C.乙酸异丙酯分子中含有4个饱和碳原子,其中异丙基中存在一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基,类比甲烷的正四面体可知,该分子中不可能所有碳原子共平面,故C错误;
D.两个反应产物是相同的,从结构上看,该产物是由乙酸和异丙醇通过酯化反应生成的酯,故其化学名称是乙酸异丙酯,故D正确;
选C。
4.(23-24高二下·河南top二十名校·调研)分子式为,结构式中只有一个甲基,同时满足要求的同分异构体(不包括立体异构)数目为
A.6 B.5 C.4 D.3
【答案】C
【详解】分子式为的有机物是饱和的卤代烃,结构中仅含一个甲基,如果主链为四个碳原子,有1,1-二氯丁烷、1,2-二氯丁烷和1,3-二氯丁烷;如果主链为三个碳原子,有2-甲基-1,3-二氯丙烷,共计4种,C项正确。
故选:C。
5.(22-23高二下·河南郑州·期末)某芳香烃的分子式为,且苯环上有两个取代基的结构有
A.3种 B.6种 C.9种 D.12种
【答案】C
【详解】分子式为的芳香烃,其苯环上有两个取代基时,分为两大类:若一个为甲基,另一个为-CH2CH2CH3或-CH(CH3)2,它们连接在苯环上又有邻、间、对三种情况,共有6种;若两个取代基均为乙基,它们连接在苯环上有邻、间、对三种情况,共有3种。故其可能的结构共有9种。综上所述,故选C。
6.(23-24高二下·河南新乡各重点高中联考·期末)关于的说法正确的是
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
【答案】A
【详解】A.—CH3的碳原子有4个σ键,无孤对电子,是sp3杂化,苯环上的碳原子有3个σ键,无孤对电子,是sp2杂化,—C≡CH的碳原子有2个σ键,无孤对电子,是sp杂化,因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子,故A正确;
B.根据苯中12个原子共平面,乙炔中四个原子共直线,甲烷中三个原子共平面,因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面),故B错误;
C.分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键,故C错误;
D.该有机物有8个氢原子,与Cl2发生取代反应,可以生成一氯代物、二氯代物或多卤代物,因此取代反应生成产物远大于2种,故D错误。
综上所述,答案为A。
7.(23-24高二下·河南焦作·期末)下列有关物质结构的说法正确的是
A.邻二甲苯的一溴代物有2种
B.分子中共平面的原子最多有15个
C.分子中共直线的原子有8个
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明侧链对苯环的性质产生了影响
【答案】B
【详解】
A.如图所示,邻二甲苯的一溴代物有3种: ,A错误;
B.如图所示,苯环及与苯环直接相连的共12个原子共平面,其他原子数字标出:,分子中共平面的原子最多有15个,B正确;
C.如图所示:,分子中共直线的原子有10个,C错误;
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环对侧链的性质产生了影响,D错误;
故选B。
8.(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)下列说法正确的是
A. 所有碳原子不可能都在同一平面上
B.分子式为C4H7ClO2,可与NaHCO3产生CO2的有机物的结构有5种
C.芳香族化合物A与 互为同分异构体, A苯环上的一氯代物只有一种结构,则A可能的结构有6种。
D. 的一氯代物有9种(不考虑立体异构)
【答案】B
【详解】A.乙炔是直线结构,苯环为平面结构,乙烯为平面结构,单键可以旋转,所以所有碳原子可能都在同一平面上,故A错误;
B.分子式为C4H7ClO2,可与NaHCO3产生CO2的有机物含有羧基,可能的结构有CH2ClCH2CH2COOH、CH3CHClCH2COOH、CH3CH2CHClCOOH、CH2ClCH(CH3)COOH、(CH3)2CClCOOH,共5种,故B正确;
C.芳香族化合物A与 互为同分异构体, A苯环上的一氯代物只有一种结构,则A可能的结构有 、 、 、 、 、 、 ,共7种,故C错误;
D. 的一氯代物有7种,故D错误;
选B。
9.(23-24高二下·河南平顶山·期末)己二酸是一种重要的化工原料。己二酸的一种合成路线如下(反应条件略):
下列对各步反应类型的判断正确的是
选项
①
②
③
④
A
取代反应
加成反应
消去反应
氧化反应
B
加成反应
加成反应
消去反应
氧化反应
C
取代反应
加成反应
消去反应
还原反应
D
取代反应
氧化反应
消去反应
还原反应
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】苯和氯气发生取代反应生成氯苯,氯苯和氢气发生加成反应生成1-氯环己烷,1-氯环己烷发生消去反应生成环己烯,环己烯发生氧化反应生成1,6-己二酸,故答案为A。
10.(23-24高二下·河南top二十名校·调研)下列反应及括号中反应类型的判断错误的是
A.+3H2(加成反应)
B.(消去反应)
C.(取代反应)
D.n+nHCHO+(n-1)H2O(缩聚反应)
【答案】B
【详解】A.苯与氢气在催化剂加热的条件下发生加成反应得到环己烷,A正确;
B.2分子乙二醇发生分子间脱水反应,没有生成不饱和键,属于取代反应,B错误;
C.溴单质与乙酸中的氢发生取代反应,C正确;
D.苯酚和甲醛发生缩聚反应得到酚醛树脂,D正确;
本题选B。
11.(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)下列有机反应的化学方程式和反应类型均正确的是
A.+2NaOH+NaBr+H2O(水解反应)
B.HOCH2—CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O(氧化反应)
C.HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O(取代反应)
D.nCH3CH=CH—CH=CH2(加聚反应)
【答案】D
【详解】
A.卤代烃的水解反应条件为NaOH的水溶液、加热,应为+2NaOH+NaBr+H2O,故A错误;
B.醇氧化为醛的条件为Cu/Ag、加热,故应为HOCH2—CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O,故B错误;
C.HCHO与CH3CHO在氢氧化钠水溶液中加热生成的CH2=CHCHO和水,属于先加成后消去的反应,故C错误;
D.nCH3CH=CH—CH=CH2属于加聚反应,故D正确;
故选D。
12.(23-24高二下·河南商丘十校联考·期末)中成药连花清瘟胶囊,清瘟解毒,宣肺泄热,用于治疗流行性感冒,其有效成分绿原酸的结构简式如图,下列有关绿原酸说法不正确的是
A.能与NaHCO3反应产生CO2
B.能发生加成、取代、加聚、缩聚反应
C.1mol绿原酸可消耗8mol NaOH
D.1mol该有机物与足量Na反应产生3mol H2
【答案】C
【详解】A.有机物结构中含有羧基,可以与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,A正确;
B.有机物结构中存在苯环可以发生加成反应,存在碳碳双键可以发生加聚反应,存在亚甲基可以发生取代反应,存在羟基和羧基,可以发生缩聚反应,B正确;
C.有机物结构中存在的酚羟基、羧基和酯基能与NaOH发生反应,每个酚羟基、羧基、酯基均可以和1个NaOH发生反应,因此1mol该有机物可以与4mol NaOH发生反应,C错误;
D.有机物结构中有2个酚羟基、3个醇羟基和1个羧基,均可以和Na反应生成氢气,因此,1mol该有机物与足量Na反应生成3mol H2,D正确;
故答案选C。
【点睛】本题难点在于区分羟基的种类,与苯环连接的是酚羟基,不与苯环连接的是醇羟基。
13.(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)合成某种药物的中间体类似物,结构如图所示。下列关于该物质的说法不正确的是
A.既能发生取代反应,也能发生加聚反应
B.该分子中所有的原子可能共面
C.该分子中碳原子的杂化轨道类型有杂化和杂化
D.1mol该物质最多与发生加成反应
【答案】B
【详解】A.有羧基可以发生取代反应,有碳碳双键可以发生加聚反应,故A正确;
B.该分子中含有甲基,为立体结构,不可能所有原子都共面,故B错误;
C.碳碳单键为sp3杂化,碳碳双键为sp2杂化,故C正确;
D.苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应,故最多与发生加成反应,故D正确;
故选B。
14.(23-24高二下·河南商丘东部名校联考·期末)中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是
A.在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应
B.苯环上的一溴代物共5种
C.1 mol 该化合物最多与4 mol NaOH反应
D.该分子中最多有7个碳原子共面
【答案】B
【分析】该有机物中含有碳碳双键、酚羟基、酯基三种官能团,据此分析。
【详解】A.酚羟基能发生氧化、取代反应,碳碳双键能发生氧化反应,酯基能发生取代反应,该有机物不含能发生消去反应的原子或原子团,A错误;
B.第一个苯环上有3种不同环境的H原子,第二个苯环上有2种不同环境的H原子,共有5种不同环境的H原子,故一溴代物有5种,B正确;
C.酚羟基、酯基能与NaOH溶液反应,该有机物含有2个酚羟基,2个酯基,其中一个酯基为苯酚酯的结构,故1mol有机物消耗5mol NaOH,C错误;
D.苯环是共面型分子,含乙烯结构的碳碳双键也是共面型分子,故该有机物一定处于同一个平面的原子不止7个,D错误;
故答案选B。
15.(23-24高二下·河南南阳重点高中校联考·期末)某药物结构如图所示。下列有关该药物性质的说法不正确的是
A.含有个手性碳原子
B.其苯环上一氯代物有三种
C.一定条件下可发生水解反应
D.可在浓硫酸催化下发生消去反应
【答案】A
【详解】
A.连接个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,如图标“”为手性碳原子:,分子含有个手性碳原子,故A错误;
B.分子中苯环上有种化学环境不同的氢原子,其苯环上一氯代物有三种,故B正确;
C.含有酯基,可以在碱性条件下或酸性条件下发生水解反应,故C正确;
D.分子中羟基连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,在浓硫酸、加热条件下可以发生消去反应,故D正确;
答案选:A。
16.(23-24高二下·河南南阳重点高中校联考·期末)某有机化工原料的结构简式如图所示。下列关于该有机物说法正确的是
A.不能与芳香族化合物互为同分异构体
B.能与溴水反应,最多生成3种产物
C.所有原子可能共平面
D.一定条件下可以发生加成反应、加聚反应和氧化反应
【答案】D
【详解】A.分子含有2个碳碳双键、1个羧基、1个环,则不饱和度为4,8个碳原子,苯环也是4个不饱和度,则与芳香族化合物可能互为同分异构体,故A错误;
B.含有两个不对称碳碳双键,可分别与溴发生加成反应,也可发生1,4-加成反应,也可以都与溴发生加成反应,可得到4种产物,故B错误;
C.含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特征,则所有原子不可能共平面,故C错误;
D.含有碳碳双键,可发生加成、加聚和氧化反应,故D正确。
故选:D。
17.(23-24高二下·河南南阳重点高中校联考·期末)、、、是有机合成中常用的原料。下列说法正确的是
A.、、互为同系物
B.、、可用金属或者溴水鉴别
C.相同物质的量的、充分燃烧,消耗的量相同
D.的同分异构体中属于羧酸的有种不考虑立体异构
【答案】C
【详解】A.m、n、p虽均含有酯基,但还有一个六元环、有一个碳碳双键,三者结构不相似,不互为同系物,A错误;
B.n、p均不能和反应,而p、q均能和溴水反应褪色,或溴水均无法单独实现鉴别,B错误;
C.m、q的分子式均为,等物质的量的m、q燃烧耗氧量相同,C正确;
D.n的分子式为,其属于羧酸的结构可以表达为,有种可能结构,因此n属于羧酸的结构有种,D错误;
故选C。
18.(23-24高二下·河南平顶山·期末)长效降压药纳多洛尔(M)的结构如图所示。下列叙述正确的是
A.M遇FeCl3溶液发生显色反应
B.M分子中所有碳原子不可能共平面
C.M分子含4个手性碳原子
D.M在NaOH水溶液、加热条件下能发生消去反应
【答案】B
【详解】A.M中不含酚羟基,不具有酚的性质,不能与FeCl3溶液发生显色反应,A错误;
B.M分子中存在sp3杂化饱和碳原子,存在空间四面体结构,所有碳原子不可能共平面,B正确;
C.M分子中与羟基相连的3个碳原子为手性碳原子,C错误;
D.M分子中含醇羟基,醇在浓硫酸、170℃条件下可发生消去反应,D错误;
答案选B。
19.(23-24高二下·河南东南部重点高中联考·期末)2022年9月,我国学者张德清课题组与赵睿课题组开展了以四苯乙烯为关键骨架的靶向生物探针方面的研究,实现了对高恶性脑肿瘤细胞增殖的有效抑制。最近,两个课题组共同设计合成了具有顺反异构转化的四苯乙烯化合物(T—P)(如图)。下列有关四苯乙烯化合物(T—P)说法正确的是
A.分子中的官能团只含有碳碳双键、酯基和羟基
B.1mol T—P分子最多能和2mol NaOH反应
C.能发生加成反应、取代反应和水解反应
D.与碳碳双键相连的四个苯环上的碳原子,一定在同一平面上
【答案】C
【详解】A.由图可知,分子中的官能团含有碳碳双键、酯基、氰基和羟基,A错误;
B.根据T—P的结构简式可知,1mol T—P分子水解产生1mol磷酸和1mol酚羟基,故1mol T—P分子最多能和4mol NaOH反应,B错误;
C.根据T—P的结构简式可知,碳碳双键能发生加成反应;磷酸酯能发生取代反应、水解反应,C正确;
D.碳碳单键可以旋转,则与碳碳双键相连的四个苯环上的碳原子不一定在同一平面上,D错误;
故选C。
20.(23-24高二下·河南南阳·期末)有机物M转化为N的反应是合成某种药物的重要中间步骤。下列说法正确的是
A.M的分子式为 B.M中所有原子可能共平面
C.M、N分子中均含有手性碳原子 D.N可发生消去反应
【答案】D
【详解】A.由M的结构简式可知,M的分子式为,A错误;
B.M中含有甲基,甲基中的4个原子不可能共平面,B错误;
C.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,M中含有手性碳原子,位置为,N中不含手性碳原子,C错误;
D.N中羟基碳原子的相邻碳原子上含有H原子,可发生消去反应,D正确;
故选D。
21.(23-24高二下·河南洛阳十校联考·期末)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是
A.该分子中所有碳原子一定共平面 B.该分子能与蛋白质分子形成氢键
C.该物质最多能与反应 D.该物质能发生取代、加成和消去反应
【答案】B
【详解】A.该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面,平面间单键连接可以旋转,故所有碳原子可能共平面,A错误;
B.由题干信息可知,该分子中有羟基,能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键,B正确;
C.由题干信息可知,该物质含有2mol酚羟基,可以消耗2molNaOH,1mol酚酯基,可以消耗2molNaOH,故最多能与反应,C错误;
D.该物质中含有酚羟基且邻对位上有H,能发生取代反应,含有苯环和碳碳双键,能发生加成反应,但没有卤素原子和醇羟基,不能发生消去反应,D错误;
故答案为:B。
22.(23-24高二下·河南洛阳十校联考·期末)化学家找到一种抗癌药物喜树碱,其结构简式如图所示,下列说法不正确的是
A.分子式为 B.所有原子不可能在同一平面内
C.该物质可以发生水解反应和消去反应 D.1mol该物质最多可以与9molH2发生加成反应
【答案】D
【详解】A.根据该物质的结构简式可知其分子式为C20H16N2O4,A正确;
B.该物质中含有饱和碳原子,根据甲烷的结构可知该物质所有原子不可能在同一平面内,B正确;
C.该物质含有酯基、酰亚胺结构,可以发生水解反应,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,C正确;
D.分子中苯环、含氮杂环、碳碳双键可以和氢气发生加成反应,所以1mol该物质最多可以与7mol氢气加成,D错误;
综上所述答案为D。
23.(23-24高二下·河南焦作·期末)代号为E7974的有机物具有抗肿瘤效果,其结构简式如图所示:
下列叙述正确的是
A.不存在顺反异构体
B.含有三种含氧官能团
C.1molE7974最多能与2molNaOH反应
D.能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
【答案】D
【详解】A.该分子中存在碳碳双键且所连接基团各不不同,存在顺反异构,A错误;
B.含有2种含氧官能团分别为,羧基,酰胺基,B错误;
C.该结构中存在2个酰胺基和1个羧基,1mol羧基与酰胺基均消耗1molNaOH,1molE7974最多能与3molNaOH反应,C错误;
D.由于含有碳碳双键,则能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D正确;
故选D。
24.(23-24高二下·河南焦作·期末)乙酸苏合香酯主要用作玫瑰、橙花、蔷薇等香精的调合香料。M是乙酸苏合香酯的同分异构体,在酸性条件下水解能生成2种有机物,其中一种有机物N遇FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱显示有四组峰,则有机物N的结构最多有
A.4种 B.6种 C.7种 D.8种
【答案】C
【详解】
M是乙酸苏合香酯的同分异构体,在酸性条件下水解能生成2种有机物,则M含酯基,其中一种有机物N遇FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱显示有四组峰,则N中含酚羟基且分子内有4种氢,则M的结构可以为:、、、、、、,共7种;
选C。
25.(23-24高二下·河南商丘十校联考·期末)“人文奥运”的一个重要体现是:坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示,有关该物质的说法正确的是
A.遇溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物
B.滴入溶液,观察紫色褪去,能证明结构中存在碳碳双键
C.该物质与浓溴水和反应最多消耗和分别为、
D.该分子中的所有碳原子不可能共平面
【答案】C
【分析】该有机物分子中含有酚羟基、碳碳双键两种官能团,根据酚类物质和烯烃的化学性质进行迁移。
【详解】A.含有酚羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色,但该物质与苯酚不是同系物,因为其中含有2个苯环,且还有碳碳双键,A不正确;
B.含有碳碳双键的有机物和含有酚羟基的有机物都能使溶液褪色,故滴入溶液,观察紫色褪去,不能证明其结构中一定存在碳碳双键,B不正确;
C.含有碳碳双键的有机物可与溴发生加成反应,羟基的邻位和对位可与溴水发生取代反应,每个苯环可与3个氢气分子加成,因此,1mol该物质与浓溴水和H2反应最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol,C正确;
D.该分子中苯环和碳碳双键所在的平面均可旋转到同一平面上,故所有碳原子可以共平面,D不正确。
故选C。
26.(23-24高二下·河南商丘十校联考·期末)氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃制备的合成路线如图所示:
(1)芳香烃的名称是 。
(2)反应③所需的无机试剂及反应条件是 。
(3)含有的官能团的名称是 。
(4)反应⑤的化学方程式是 。
(5)下列说法正确的是
a.①、③、⑥均属于取代反应
b.化合物可以与溴水发生取代反应
c.中有三种官能团
(6)已知在一定条件下水解生成。存在多种同分异构体,写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式: 。
①直接连在苯环上;
②结构中含有酯基
③核磁共振氢谱有组峰,且峰面积比为
【答案】(1)甲苯
(2)浓硝酸、浓硫酸、加热
(3)碳氟键、氨基
(4)
(5)ac
(6)
【分析】
(A)与氯气在光照条件下发生取代反应生成(B),在SbF3、DMSO作用下转化为(C),在浓硝酸、浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成(D),在铁/20%的盐酸作用下还原为(E),与在吡啶作用下反应生成(F),转化为(G)。
【详解】(1)
B的分子式为C7H5Cl3,C的结构简式为、分子式为C7H5F3,对比B、C的分子式,结合C的结构简式可知,B的结构简式为,A与氯气在光照条件下反应生成,则A的结构简式为,其名称为甲苯;
(2)
反应③是转化为(D),即在苯环引入硝基,所需的无机试剂浓硝酸、浓硫酸,反应条件是加热;
(3)
的结构简式为,其含有的官能团的名称是碳氟键、氨基;
(4)
与在吡啶作用下反应生成F,F 转化为(G),对比、和的结构简式可知,F的结构简式为,所以反应⑤的化学方程式是;
(5)
a. 反应①为与氯气在光照条件下发生取代反应生成,反应③为在浓硝酸、浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成,反应⑥为转化为,对比和的结构简式可知,反应为硝基取代苯环上H原子,即为取代反应,所以均属于取代反应,故a正确;
b.化合物的结构简式,可以萃取溴水中的溴,可以在液溴、Fe做催化剂条件下,Br原子取代苯环上H原子,或者Cl2、光照条件下,Br原子取代苯环侧链上H原子,与溴水不反应,故b错误;
c.的结构简式为,其中有碳氟键、硝基、酰胺基三种官能团,故c正确;
故答案为:ac;
(6)
在一定条件下水解生成,则的结构简式为,符合条件①直接连在苯环上、②结构中含有酯基、③核磁共振氢谱有组峰,且峰面积比为的同分异构体的结构简式为。
27.(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)I.回答下列问题
(1)键线式的系统命名为 ;
(2)1mol结构简式为的物质在一定条件下和氧气发生催化氧化反应,消耗氧气的物质的量为 ;
(3)分子式为C2H6O的有机物,有两种同分异构体,乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3),则通过下列方法,不可能将二者区别开来的是___________;
A.红外光谱 B.核磁共振氢谱
C.与NaOH溶液反应 D.与钠反应
(4)证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,①加入硝酸银溶液;②加入氢氧化钠溶液;③加热;④加入蒸馏水;⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性;⑥加入氢氧化钠醇溶液。其正确的操作顺序是___________(填字母)。
A.①②③④⑤ B.⑥③⑤① C.②③① D.②③⑤①
II.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:
+CH3CHOH2O+
(5)A物质的名称 ;请推测B侧链上可能发生反应的类型: 。(任填两种)
(6)请写出同时满足以下条件,B的所有同分异构体的结构简式 。
①分子中不含羰基和羟基,②是苯的对二取代物,③除苯环外,不含其他环状结构。
【答案】(1)3-甲基-1-丁醇
(2)1.5mol
(3)C
(4)BD
(5) 苯甲醛 加成反应,氧化反应
(6)或
【详解】(1)
根据醇的系统命名规则可知,键线式即(CH3)2CHCH2CH2OH的系统命名为3-甲基-1-丁醇,故答案为:3-甲基-1-丁醇;
(2)
根据醇催化氧化的规律可知,1mol结构简式为的物质在一定条件下和氧气发生催化氧化反应,方程式为:2+3O22+3H2O,1mol结构简式为消耗氧气的物质的量为1.5mol,故答案为:1.5mol;
(3)A.红外光谱图中乙醇有C-H、C-C、C-O、O-H等化学键信息,而乙醚只有C-H、C-O等化学键信息,可以区分,A不合题意;
B.核磁共振氢谱图中乙醇有3组吸收峰,而乙醚只有一组吸收峰,可以区分,B不合题意;
C.乙醇和乙醚均不与NaOH溶液反应,不能区分,C符合题意;
D.乙醇与钠反应放出无色气体,产生气泡,原理为:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑,而乙醚与钠不反应,可以区分,D不合题意;
故答案为:C;
(4)由于溴乙烷是非电解质,其在水中不能电离出Br-,需向将溴乙烷水解或者消去反应生成HBr,再来检验Br-,由于水解和消去反应均在碱性环境中,则加入硝酸银溶液之前需加硝酸酸化,故证明溴乙烷中溴元素的存在的正确的操作为②加入氢氧化钠溶液;③加热;⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性;①加入硝酸银溶液;或者⑥加入氢氧化钠醇溶液;③加热;⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性;①加入硝酸银溶液;故答案为:BD;
(5)
由题干图中,A的结构简式为可知,A物质的名称为苯甲醛,由B的结构简式:,可知其侧链上含有碳碳双键和醛基,则推测B侧链上可能发生反应的类型:加成反应、氧化反应,故答案为:苯甲醛;加成反应、氧化反应;
(6)
由B的结构简式:,B的分子式为:C9H8O,则B满足①分子中不含羰基和羟基,②是苯的对二取代物,③除苯环外,不含其他环状结构的所有同分异构体的结构简式为:或,故答案为:或。
28.(23-24高二下·河南商丘东部名校联考·期末)以石油裂解气为原料,合成化工原料丁烯二酸的路线如下:
(1)A的名称是 。
(2)B→D的反应试剂为 ,反应类型是 。
(3)步骤a、b的目的是 。
(4)F的结构简式是 。
(5)丁烯二酸可用于生产多种聚合物,聚丁烯二酸为盐碱地土壤改良剂,聚丁烯二酸乙二酯可用于神经组织的3D打印。
①丁烯二酸存在顺反异构体,顺式丁烯二酸的结构简式为
②聚合物M的结构简式为 ,反应类型为 。
③由丁烯二酸与乙二醇反应生成聚合物N的化学方程式为 。
【答案】 1,3-丁二烯 NaOH水溶液 取代(水解) 保护碳碳双键,避免被O2氧化 加聚反应 nHOOC-CH=CH-COOH+nHOCH2-CH2OH+(2n-1)H2O
【详解】A是1.3-丁二烯可以与溴发生1,4-加成反应生成B为ClCH2CH=CHCH2Cl,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解生成D,D与HCl发生加成反应生成E为HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH,E催化氧化生成酸F,F为HOOCCH2CH(Cl) COOH,F在氢氧化钠乙醇溶液、加热条件下发生消去生成G,则G为NaOOC-CH=CH-COONa,G酸化得丁二烯。
(1) A的名称是1,3-丁二烯,故答案为:1,3-丁二烯
(2) B为ClCH2CH=CHCH2Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解生成D,反应类型为取代反应,故答案为:NaOH水溶液、取代(水解)
(3) 步骤a D与HCl发生加成反应生成E为HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH,保护双键不被氧化,b步骤F为HOOCCH2CH(Cl) COOH,F在氢氧化钠乙醇溶液、加热条件下发生消去生成G,则G为NaOOC-CH=CH-COONa,恢复双键,所以步骤a、b的目的是保护碳碳双键,避免被O2氧化,故答案为:保护碳碳双键,避免被O2氧化
(4) 根据分析F的结构简式是,故答案为:
(5) ①丁烯二酸为,存在顺反异构体,顺式丁烯二酸的结构简式为,故答案为:
②聚合物M是加聚产物,结构简式为,故答案为:
③由丁烯二酸与乙二醇反应生成聚合物N的化学方程式为nHOOC-CH=CH-COOH+nHOCH2-CH2OH+(2n-1)H2O
故答案为:nHOOC-CH=CH-COOH+nHOCH2-CH2OH+(2n-1)H2O
29.(23-24高二下·河南南阳重点高中校联考·期末)已知如下信息:
①A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰;F的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为2∶2∶3;G是一种合成橡胶和树脂的重要原料。
②2RCOOH;RCOOHRCH2OH。
A→G的转化关系如下图所示。试回答下列问题:
(1)写出A的结构简式: 。
(2)B中官能团的名称是 ;⑤的反应类型是 。
(3)G按系统命名法应命名为 。
(4)若E在一定条件下发生脱水反应生成六元环化合物,写出该六元环化合物的结构简式: 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)有机物H与E互为同分异构体,且官能团的种类和数目相同,写出所有符合条件的H的结构简式: 。
【答案】(1)
(2) 羧基、碳碳双键 加成反应
(3)1,3-丁二烯
(4)
(5)HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O
(6)、
【分析】
A能发生水解反应,结合A的组成可知A中含有酯基结构,其水解产物B能与氢气加成,说明B中含有碳碳双键,则A中也含碳碳双键,A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰;结合A的分子式可知A的结构简式为:;B为,B与氢气发生加成反应生成C(),C被LiAlH4还原生成D(),D在浓硫酸作用下发生消去反应生成G();B与水发生加成反应生成E();C与X发生酯化反应生成F,结合F的分子式及含H原子种类可知X应为乙醇,则F为,据此分析解答。
【详解】(1)
由上述分析可知A的结构简式;
(2)
B为,含碳碳双键和羧基;反应⑤为B与水发生加成反应生成E();
(3)由以上分析可知G为,系统名称为1,3-丁二烯;
(4)
若E在一定条件下发生脱水反应生成六元环化合物,可知为2分子E之间发生两次酯化反应生成,该物质结构简式为:;
(5)反应⑥为与乙醇发生酯化反应,反应方程式为:HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OHCH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3+2H2O;
(6)
有机物H与E互为同分异构体,且官能团的种类和数目相同,符合的结构简式有:、。
30.(23-24高二下·河南平顶山·期末)以A为原料合成某药物中间体E的路线如下:
请回答下列问题:
(1)A的名称是 ,A→B的反应类型为 。
(2)B、D中含有的官能团名称分别是 、 。
(3)写出C→D的化学方程式: 。
(4)D中所含第二周期元素的第一电离能从大到小的顺序是 (用元素符号表示),1molD在碱存在并加热的条件下,最多能消耗NaOH的物质的量为 mol。
(5)在B的芳香族同分异构体中,同时具备下列条件的结构有 种(不包括立体异构)。
①能发生银镜反应②苯环上有两个取代基
其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为1:1:2:2:6的结构简式为 。
【答案】(1) 苯 取代反应
(2) 酮羰基 酰胺基
(3)++HCl
(4) N>O>C 1
(5) 15
【分析】
由有机物的转化关系可知,氯化铝作用下与发生取代反应生成,一定条件下转化为,与发生取代反应生成,一定条件下发生还原反应生成。
【详解】(1)
由结构简式可知,的名称为苯;由分析可知,A→B的反应反应为氯化铝作用下与发生取代反应生成和氯化氢,故答案为:苯;取代反应;
(2)
由结构简式可知,的官能团为酮羰基、的官能团为酰胺基,故答案为:酮羰基;酰胺基;
(3)
由分析可知,C→D的反应为与发生取代反应生成和氯化氢,反应的化学方程式为++HCl,故答案为:++HCl;
(4)
同周期元素,从左到右第一电离能呈增大趋势,氮原子的2p轨道为稳定的半充满结构,元素的第一电离能大于相邻元素,则第一电离能由大到小的顺序为N>O>C;分子中含有的酰胺基能与氢氧化钠溶液反应,则1molD在碱存在并加热的条件下,最多能消耗氢氧化钠的物质的量为1mol,故答案为:N>O>C;1;
(5)
B的芳香族同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基,苯环上有两个取代基的同分异构体可以视作丙苯、异丙苯分子中苯环上的氢原子被醛基所得结构,共有6种,也可以视作是邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯分子中侧链上的取代基被醛基取代所得结构,共有9种,则符合条件的同分异构体共有15种,其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为1:1:2:2:6的结构简式为,故答案为:15;。
试卷第1页,共3页
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题型03 反应类型、原子共面、同分异构体的判断
1.(23-24高二下·河南top二十名校·调研)苯乙烯可以发生的反应是
①氧化反应 ②取代反应 ③能与酸性高锰酸钾溶液反应 ④加聚反应 ⑤能使溴水褪色
A.只有②③ B.只有②③ C.只有②③④⑤ D.①②③④⑤
2.(23-24高二下·河南洛阳十校联考·期末)已知可被强氧化剂直接氧化成。经过三步反应制得,则最合理的三步反应的类型依次是
A.水解反应、加成反应、氧化反应 B.加成反应、氧化反应、水解反应
C.水解反应、氧化反应、加成反应 D.加成反应、水解反应、氧化反应
3.(23-24高二下·河南东南部重点高中联考·期末)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是
A.②的反应类型为加成反应 B.两个反应所涉及的物质共4种官能团
C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
4.(23-24高二下·河南top二十名校·调研)分子式为,结构式中只有一个甲基,同时满足要求的同分异构体(不包括立体异构)数目为
A.6 B.5 C.4 D.3
5.(22-23高二下·河南郑州·期末)某芳香烃的分子式为,且苯环上有两个取代基的结构有
A.3种 B.6种 C.9种 D.12种
6.(23-24高二下·河南新乡各重点高中联考·期末)关于的说法正确的是
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
7.(23-24高二下·河南焦作·期末)下列有关物质结构的说法正确的是
A.邻二甲苯的一溴代物有2种
B.分子中共平面的原子最多有15个
C.分子中共直线的原子有8个
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明侧链对苯环的性质产生了影响
8.(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)下列说法正确的是
A. 所有碳原子不可能都在同一平面上
B.分子式为C4H7ClO2,可与NaHCO3产生CO2的有机物的结构有5种
C.芳香族化合物A与 互为同分异构体, A苯环上的一氯代物只有一种结构,则A可能的结构有6种。
D. 的一氯代物有9种(不考虑立体异构)
9.(23-24高二下·河南平顶山·期末)己二酸是一种重要的化工原料。己二酸的一种合成路线如下(反应条件略):
下列对各步反应类型的判断正确的是
选项
①
②
③
④
A
取代反应
加成反应
消去反应
氧化反应
B
加成反应
加成反应
消去反应
氧化反应
C
取代反应
加成反应
消去反应
还原反应
D
取代反应
氧化反应
消去反应
还原反应
A.A B.B C.C D.D
10.(23-24高二下·河南top二十名校·调研)下列反应及括号中反应类型的判断错误的是
A.+3H2(加成反应)
B.(消去反应)
C.(取代反应)
D.n+nHCHO+(n-1)H2O(缩聚反应)
11.(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)下列有机反应的化学方程式和反应类型均正确的是
A.+2NaOH+NaBr+H2O(水解反应)
B.HOCH2—CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O(氧化反应)
C.HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O(取代反应)
D.nCH3CH=CH—CH=CH2(加聚反应)
12.(23-24高二下·河南商丘十校联考·期末)中成药连花清瘟胶囊,清瘟解毒,宣肺泄热,用于治疗流行性感冒,其有效成分绿原酸的结构简式如图,下列有关绿原酸说法不正确的是
A.能与NaHCO3反应产生CO2
B.能发生加成、取代、加聚、缩聚反应
C.1mol绿原酸可消耗8mol NaOH
D.1mol该有机物与足量Na反应产生3mol H2
13.(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)合成某种药物的中间体类似物,结构如图所示。下列关于该物质的说法不正确的是
A.既能发生取代反应,也能发生加聚反应
B.该分子中所有的原子可能共面
C.该分子中碳原子的杂化轨道类型有杂化和杂化
D.1mol该物质最多与发生加成反应
14.(23-24高二下·河南商丘东部名校联考·期末)中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是
A.在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应
B.苯环上的一溴代物共5种
C.1 mol 该化合物最多与4 mol NaOH反应
D.该分子中最多有7个碳原子共面
15.(23-24高二下·河南南阳重点高中校联考·期末)某药物结构如图所示。下列有关该药物性质的说法不正确的是
A.含有个手性碳原子
B.其苯环上一氯代物有三种
C.一定条件下可发生水解反应
D.可在浓硫酸催化下发生消去反应
16.(23-24高二下·河南南阳重点高中校联考·期末)某有机化工原料的结构简式如图所示。下列关于该有机物说法正确的是
A.不能与芳香族化合物互为同分异构体
B.能与溴水反应,最多生成3种产物
C.所有原子可能共平面
D.一定条件下可以发生加成反应、加聚反应和氧化反应
17.(23-24高二下·河南南阳重点高中校联考·期末)、、、是有机合成中常用的原料。下列说法正确的是
A.、、互为同系物
B.、、可用金属或者溴水鉴别
C.相同物质的量的、充分燃烧,消耗的量相同
D.的同分异构体中属于羧酸的有种不考虑立体异构
18.(23-24高二下·河南平顶山·期末)长效降压药纳多洛尔(M)的结构如图所示。下列叙述正确的是
A.M遇FeCl3溶液发生显色反应
B.M分子中所有碳原子不可能共平面
C.M分子含4个手性碳原子
D.M在NaOH水溶液、加热条件下能发生消去反应
19.(23-24高二下·河南东南部重点高中联考·期末)2022年9月,我国学者张德清课题组与赵睿课题组开展了以四苯乙烯为关键骨架的靶向生物探针方面的研究,实现了对高恶性脑肿瘤细胞增殖的有效抑制。最近,两个课题组共同设计合成了具有顺反异构转化的四苯乙烯化合物(T—P)(如图)。下列有关四苯乙烯化合物(T—P)说法正确的是
A.分子中的官能团只含有碳碳双键、酯基和羟基
B.1mol T—P分子最多能和2mol NaOH反应
C.能发生加成反应、取代反应和水解反应
D.与碳碳双键相连的四个苯环上的碳原子,一定在同一平面上
20.(23-24高二下·河南南阳·期末)有机物M转化为N的反应是合成某种药物的重要中间步骤。下列说法正确的是
A.M的分子式为 B.M中所有原子可能共平面
C.M、N分子中均含有手性碳原子 D.N可发生消去反应
21.(23-24高二下·河南洛阳十校联考·期末)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是
A.该分子中所有碳原子一定共平面 B.该分子能与蛋白质分子形成氢键
C.该物质最多能与反应 D.该物质能发生取代、加成和消去反应
22.(23-24高二下·河南洛阳十校联考·期末)化学家找到一种抗癌药物喜树碱,其结构简式如图所示,下列说法不正确的是
A.分子式为 B.所有原子不可能在同一平面内
C.该物质可以发生水解反应和消去反应 D.1mol该物质最多可以与9molH2发生加成反应
23.(23-24高二下·河南焦作·期末)代号为E7974的有机物具有抗肿瘤效果,其结构简式如图所示:
下列叙述正确的是
A.不存在顺反异构体
B.含有三种含氧官能团
C.1molE7974最多能与2molNaOH反应
D.能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
24.(23-24高二下·河南焦作·期末)乙酸苏合香酯主要用作玫瑰、橙花、蔷薇等香精的调合香料。M是乙酸苏合香酯的同分异构体,在酸性条件下水解能生成2种有机物,其中一种有机物N遇FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱显示有四组峰,则有机物N的结构最多有
A.4种 B.6种 C.7种 D.8种
25.(23-24高二下·河南商丘十校联考·期末)“人文奥运”的一个重要体现是:坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示,有关该物质的说法正确的是
A.遇溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物
B.滴入溶液,观察紫色褪去,能证明结构中存在碳碳双键
C.该物质与浓溴水和反应最多消耗和分别为、
D.该分子中的所有碳原子不可能共平面
26.(23-24高二下·河南商丘十校联考·期末)氟他胺是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃制备的合成路线如图所示:
(1)芳香烃的名称是 。
(2)反应③所需的无机试剂及反应条件是 。
(3)含有的官能团的名称是 。
(4)反应⑤的化学方程式是 。
(5)下列说法正确的是
a.①、③、⑥均属于取代反应
b.化合物可以与溴水发生取代反应
c.中有三种官能团
(6)已知在一定条件下水解生成。存在多种同分异构体,写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式: 。
①直接连在苯环上;
②结构中含有酯基
③核磁共振氢谱有组峰,且峰面积比为
27.(23-24高二下·河南东部十校联考·期末)I.回答下列问题
(1)键线式的系统命名为 ;
(2)1mol结构简式为的物质在一定条件下和氧气发生催化氧化反应,消耗氧气的物质的量为 ;
(3)分子式为C2H6O的有机物,有两种同分异构体,乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3),则通过下列方法,不可能将二者区别开来的是___________;
A.红外光谱 B.核磁共振氢谱
C.与NaOH溶液反应 D.与钠反应
(4)证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,①加入硝酸银溶液;②加入氢氧化钠溶液;③加热;④加入蒸馏水;⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性;⑥加入氢氧化钠醇溶液。其正确的操作顺序是___________(填字母)。
A.①②③④⑤ B.⑥③⑤① C.②③① D.②③⑤①
II.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备:
+CH3CHOH2O+
(5)A物质的名称 ;请推测B侧链上可能发生反应的类型: 。(任填两种)
(6)请写出同时满足以下条件,B的所有同分异构体的结构简式 。
①分子中不含羰基和羟基,②是苯的对二取代物,③除苯环外,不含其他环状结构。
28.(23-24高二下·河南商丘东部名校联考·期末)以石油裂解气为原料,合成化工原料丁烯二酸的路线如下:
(1)A的名称是 。
(2)B→D的反应试剂为 ,反应类型是 。
(3)步骤a、b的目的是 。
(4)F的结构简式是 。
(5)丁烯二酸可用于生产多种聚合物,聚丁烯二酸为盐碱地土壤改良剂,聚丁烯二酸乙二酯可用于神经组织的3D打印。
①丁烯二酸存在顺反异构体,顺式丁烯二酸的结构简式为
②聚合物M的结构简式为 ,反应类型为 。
③由丁烯二酸与乙二醇反应生成聚合物N的化学方程式为 。
29.(23-24高二下·河南南阳重点高中校联考·期末)已知如下信息:
①A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰;F的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为2∶2∶3;G是一种合成橡胶和树脂的重要原料。
②2RCOOH;RCOOHRCH2OH。
A→G的转化关系如下图所示。试回答下列问题:
(1)写出A的结构简式: 。
(2)B中官能团的名称是 ;⑤的反应类型是 。
(3)G按系统命名法应命名为 。
(4)若E在一定条件下发生脱水反应生成六元环化合物,写出该六元环化合物的结构简式: 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)有机物H与E互为同分异构体,且官能团的种类和数目相同,写出所有符合条件的H的结构简式: 。
30.(23-24高二下·河南平顶山·期末)以A为原料合成某药物中间体E的路线如下:
请回答下列问题:
(1)A的名称是 ,A→B的反应类型为 。
(2)B、D中含有的官能团名称分别是 、 。
(3)写出C→D的化学方程式: 。
(4)D中所含第二周期元素的第一电离能从大到小的顺序是 (用元素符号表示),1molD在碱存在并加热的条件下,最多能消耗NaOH的物质的量为 mol。
(5)在B的芳香族同分异构体中,同时具备下列条件的结构有 种(不包括立体异构)。
①能发生银镜反应②苯环上有两个取代基
其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为1:1:2:2:6的结构简式为 。
试卷第1页,共3页
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